JPS62141071A - ビスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色方法 - Google Patents
ビスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色方法Info
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- JPS62141071A JPS62141071A JP60281553A JP28155385A JPS62141071A JP S62141071 A JPS62141071 A JP S62141071A JP 60281553 A JP60281553 A JP 60281553A JP 28155385 A JP28155385 A JP 28155385A JP S62141071 A JPS62141071 A JP S62141071A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はビスアゾ化合物及びそ４ｔを用いて繊維材料を
染色する方法に関する。
染色する方法に関する。
従来の技術
特公昭８９−１８１８４号公報には反応基としてビニル
スルホン型とモノクロロトリアジン型とを有する反応染
料が開示されている。
スルホン型とモノクロロトリアジン型とを有する反応染
料が開示されている。
発明が解決しようとする問題点
従来のビスアゾ反応染料は、染色性能面たとえば染色速
度、均染性、染色の再現性等において、あるいは堅牢度
において不充分であり、本い出し、本発明を完成するに
至った。
度、均染性、染色の再現性等において、あるいは堅牢度
において不充分であり、本い出し、本発明を完成するに
至った。
本発明は、遊離酸の形で下記一般式（Ｉ）〔式中、Ｒ１
は低級アルキル又は低級アルコキシ、Ｒ１は水素原子、
低級アルキル、低級アルコキシ又はＮＨＣＯＲ３（Ｒ３
はアミノ、メチル、エチル、フェニル、サクシニルもし
くはマレイニルを表わす。）、Ｒは置換されていてもよ
い低級アルキル、２はビニル又はＣＨ，ＣＨ，Ｌ（Ｌは
アルカリの作用で脱離する基）、Ａは置換されていても
よいフェニレン又はナフチレン、Ｘは塩素原子、弗素原
子、脂肪族又は芳香族のアミノ残基、メトキシ又はフェ
ノキシを表わす。〕で示されるビスアゾ化合物及びそれ
を用いる繊維材料の染色方法を提供するものである。
は低級アルキル又は低級アルコキシ、Ｒ１は水素原子、
低級アルキル、低級アルコキシ又はＮＨＣＯＲ３（Ｒ３
はアミノ、メチル、エチル、フェニル、サクシニルもし
くはマレイニルを表わす。）、Ｒは置換されていてもよ
い低級アルキル、２はビニル又はＣＨ，ＣＨ，Ｌ（Ｌは
アルカリの作用で脱離する基）、Ａは置換されていても
よいフェニレン又はナフチレン、Ｘは塩素原子、弗素原
子、脂肪族又は芳香族のアミノ残基、メトキシ又はフェ
ノキシを表わす。〕で示されるビスアゾ化合物及びそれ
を用いる繊維材料の染色方法を提供するものである。
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１又はＲ２で表わされる
低級アルキルとは炭素数１〜４個のアルキルであり、中
でもメチル、エチルが好ましく、他方、低級アルコキシ
とは同様に炭素数１〜４個のアルコキシであり、中でも
メトキシ、エトキシが好ましい。
低級アルキルとは炭素数１〜４個のアルキルであり、中
でもメチル、エチルが好ましく、他方、低級アルコキシ
とは同様に炭素数１〜４個のアルコキシであり、中でも
メトキシ、エトキシが好ましい。
Ｒで表わされる低級アルキルとしては、メチル、エチル
、プロピル、ブチルなどが挙げられ、その置換基として
は、水酸基、カルボン酸基、スルホン酸基、カルバモイ
ル、シアノ、メトキシカルボニルなどが挙げられる。こ
れらの内、Ｒとしては、メチル、エチル、カルバモイル
エチル、ヒドロキＪ、 ｗ ：ｔ＋＋＋、ｆｉ Ｔ７
１Ｊ ？Ｑ／％−−Ｍ ＬＪ’ ＋＋＋−Ａｆ□ ｆ
ｔ、 ＩＮＡで表わされるフェニレン又はナフチレンの
置換基としては、Ｃ８〜Ｃ４アルキル（好ましくはメチ
ル、エチル）、Ｃ１−％−Ｃ４アルコキシ（好ましくは
メトキシ、エトキシ）、ハロゲン原子（好ましくは塩素
、臭素）、ニトロ基、スルホン酸基、カルボン酸基など
が挙げられる。
、プロピル、ブチルなどが挙げられ、その置換基として
は、水酸基、カルボン酸基、スルホン酸基、カルバモイ
ル、シアノ、メトキシカルボニルなどが挙げられる。こ
れらの内、Ｒとしては、メチル、エチル、カルバモイル
エチル、ヒドロキＪ、 ｗ ：ｔ＋＋＋、ｆｉ Ｔ７
１Ｊ ？Ｑ／％−−Ｍ ＬＪ’ ＋＋＋−Ａｆ□ ｆ
ｔ、 ＩＮＡで表わされるフェニレン又はナフチレンの
置換基としては、Ｃ８〜Ｃ４アルキル（好ましくはメチ
ル、エチル）、Ｃ１−％−Ｃ４アルコキシ（好ましくは
メトキシ、エトキシ）、ハロゲン原子（好ましくは塩素
、臭素）、ニトロ基、スルホン酸基、カルボン酸基など
が挙げられる。
また一般式（Ｉ） ｆζおいて、ＺがＣＨ？ＣＨ２Ｌの
場Ｚ・’ ・ 合、アルカリの作用が脱離する基りとしては、ハロゲン
原子、例えば塩素及び臭素、有機カルボン酸及びスルホ
ン酸のエステル基、例５ｔばアセチルオキシ残基のよう
な低級アルカノイルオキシ残基、ベンゾイルオキシ残基
又はベンゼンスルホニルオキシ残基、及び遊離酸の形で
式％式％ 基が例示されるが、好ましいＺとして、−ＣＨ，ＣＨ２
０５０３Ｈ及び−ＣＨ＝Ｃｆ（、が挙げられる。
場Ｚ・’ ・ 合、アルカリの作用が脱離する基りとしては、ハロゲン
原子、例えば塩素及び臭素、有機カルボン酸及びスルホ
ン酸のエステル基、例５ｔばアセチルオキシ残基のよう
な低級アルカノイルオキシ残基、ベンゾイルオキシ残基
又はベンゼンスルホニルオキシ残基、及び遊離酸の形で
式％式％ 基が例示されるが、好ましいＺとして、−ＣＨ，ＣＨ２
０５０３Ｈ及び−ＣＨ＝Ｃｆ（、が挙げられる。
前記一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物の内、特に
好ましい化合物は、遊離酸の形で下記一般式（Ｍ） 〔式中、Ｒ１＊ Ｒ４は互いに独立にメチル又はエチル
、Ｚｌは−ＣｌムＣＨ，０５０，Ｈ又は−ＣＨ＝ＣＨ。
好ましい化合物は、遊離酸の形で下記一般式（Ｍ） 〔式中、Ｒ１＊ Ｒ４は互いに独立にメチル又はエチル
、Ｚｌは−ＣｌムＣＨ，０５０，Ｈ又は−ＣＨ＝ＣＨ。
を表わす。〕である。
これらのビスアゾ化合物は、一般式（Ｉ）で示される化
合物のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩が好まし
く、特にリチウム、ナトリウム又はカリウムの塩が好ま
しい。
合物のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩が好まし
く、特にリチウム、ナトリウム又はカリウムの塩が好ま
しい。
本発明化合物は下記一般式（２）〜（ロ）（Ｉ）
（ＩＮ） （Ｖ） （Ｍ）〔式
中、Ｒ，Ａ、Ｚ及びＸは前記の意味を有し、ｈａＩＩは
塩素原子又は弗素原子を意味する。〕の内、Ｘが塩素原
子又は弗素原子である時には、（２）〜（至）を用いて
、一方Ｘが脂肪族又は芳香族又は芳香族のアミノ残基、
メトキシ又はフェノキシである時には、（２）〜■を用
いて、これらを水性媒体中、任意の順序で縮合させて得
られる下〔式中、Ｒ，Ａ、Ｚ及びＸは前記の意味を有す
る。〕 で示される化合物に、下記一般式（Ｖｉｌｌ）〔式中、
Ｒ１およびＲ２は前記の意味を有する。〕で示される化
合物を常法でジアゾ化したジアゾニウム化合物をカップ
リングさせることによって得られる。
（ＩＮ） （Ｖ） （Ｍ）〔式
中、Ｒ，Ａ、Ｚ及びＸは前記の意味を有し、ｈａＩＩは
塩素原子又は弗素原子を意味する。〕の内、Ｘが塩素原
子又は弗素原子である時には、（２）〜（至）を用いて
、一方Ｘが脂肪族又は芳香族又は芳香族のアミノ残基、
メトキシ又はフェノキシである時には、（２）〜■を用
いて、これらを水性媒体中、任意の順序で縮合させて得
られる下〔式中、Ｒ，Ａ、Ｚ及びＸは前記の意味を有す
る。〕 で示される化合物に、下記一般式（Ｖｉｌｌ）〔式中、
Ｒ１およびＲ２は前記の意味を有する。〕で示される化
合物を常法でジアゾ化したジアゾニウム化合物をカップ
リングさせることによって得られる。
変法としては、式（Ｖｌｌｔ）化合物のジアゾニウム化
合物を、式（２）化合物と式■化合物の一次縮合生成物
にカッブリニゲさせ、式（Ｖ）化合物と二次的に縮合さ
せるか、又は式（Ｉ）化合物と式（至）化合物を任意の
順序で二次的、三次的に縮合させることによっても得ら
れる。
合物を、式（２）化合物と式■化合物の一次縮合生成物
にカッブリニゲさせ、式（Ｖ）化合物と二次的に縮合さ
せるか、又は式（Ｉ）化合物と式（至）化合物を任意の
順序で二次的、三次的に縮合させることによっても得ら
れる。
縮合反応においては、その順序は特に制限されるもので
はないが、反応収率及び得られたビスアゾ化合物の品質
を考慮して、まず式■化合物と式（Ｖ′）化合物、場合
によっては式（ＶＤ化合物も含めた中で、式（ト）化合
物との反応性の低い化合物から順序縮合させるのが好ま
しい。その条件は、化合物の安定性と反応性に応じて適
宜決定することができ、−次的縮合では比較的低いｐＨ
域と温度を選ぶことができ、二次的、三次的縮合に及ぶ
につれ比較的高いｐＨ域と温度を選ぶことができる。
はないが、反応収率及び得られたビスアゾ化合物の品質
を考慮して、まず式■化合物と式（Ｖ′）化合物、場合
によっては式（ＶＤ化合物も含めた中で、式（ト）化合
物との反応性の低い化合物から順序縮合させるのが好ま
しい。その条件は、化合物の安定性と反応性に応じて適
宜決定することができ、−次的縮合では比較的低いｐＨ
域と温度を選ぶことができ、二次的、三次的縮合に及ぶ
につれ比較的高いｐＨ域と温度を選ぶことができる。
本発明により製造したビスアゾ化合物は、場合によって
は無機塩を除去し、必要に応じて安定剤もしくは染色性
改良剤の添加を行い液状品とすることもでき、あるいは
この液状品又は反応溶液を蒸発、たとえば噴霧乾燥によ
り粉体品云 をすることもでき、さらに久知の方法により電１乍解質
の添加による塩析分離を経て、液状品又は粉末品とする
こともできる。
は無機塩を除去し、必要に応じて安定剤もしくは染色性
改良剤の添加を行い液状品とすることもでき、あるいは
この液状品又は反応溶液を蒸発、たとえば噴霧乾燥によ
り粉体品云 をすることもでき、さらに久知の方法により電１乍解質
の添加による塩析分離を経て、液状品又は粉末品とする
こともできる。
本発明化合物は、繊維反応性染料として利用でき、繊維
材料、例えばヒドロキシ基又はカルボン酸アミド基含有
材料を染色できる。
材料、例えばヒドロキシ基又はカルボン酸アミド基含有
材料を染色できる。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好蓼しい。再生セルロース
繊維はたとえばビスコース・ステーブル及びフィラメン
トビスコースで°ある。
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好蓼しい。再生セルロース
繊維はたとえばビスコース・ステーブル及びフィラメン
トビスコースで°ある。
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然ポリ
アミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば羊
毛及びその池の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，６
、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド−
４である。
アミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば羊
毛及びその池の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，６
、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド−
４である。
染色は繊維反応性染料の反応性基に応じた方法を適用で
きる。
きる。
例えば、セルローズ系繊維の場合、本発明染料と酸結合
剤、例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウム、燐酸塩、珪酸
塩又は炭酸水素ナトリウムを用いて染色を行う。染色方
法は、縁雑の性質、及び物理的形状によって選択でき、
たとえば吸尽法、捺染法又はコールド−パッド−バッチ
−アップ法等を採用できる。
剤、例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウム、燐酸塩、珪酸
塩又は炭酸水素ナトリウムを用いて染色を行う。染色方
法は、縁雑の性質、及び物理的形状によって選択でき、
たとえば吸尽法、捺染法又はコールド−パッド−バッチ
−アップ法等を採用できる。
吸尽法の場合、炭酸ナトリウム、第三燐酸ナトリウム、
苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝又は食塩を加え
た染浴で比較的低い温度で行われる。捺染法の場合、例
えばア、ルギン酸ナトリウム又は澱粉エーテルのような
糊料又は乳化糊料及び炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、苛性ソーダ、第三燐酸ナトリウム、トリクロル酢
酸ナトリウム又は相当するカリウムもしくはアルカリ土
類化合物のようなアルカリ性又はアルカリを放出する薬
剤とともに、所望によっては、例えば尿素のような通常
の捺染助剤又は分散剤の添加のもとに繊維上に施し、乾
燥し、そして特に水蒸気の存在下で熱処理に付すことに
より染色できる。コールド−パッド−パッチ−アップ染
色の場合、酸結合剤として苛性ソーダ単独、あるいは珪
酸ソーダ、炭酸ナトリウム又は第三燐酸ナトリウムを併
用し、場合によっては、芒硝又は食塩を加えて、所望に
よっては尿素などの溶解助剤あるいは浸透剤の添加のも
とに常温付近で、繊維上にパッドし、ロールに巻き上げ
、８時間ないし一夜問おいた後に水洗し、乾燥すること
により染色できる。
苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝又は食塩を加え
た染浴で比較的低い温度で行われる。捺染法の場合、例
えばア、ルギン酸ナトリウム又は澱粉エーテルのような
糊料又は乳化糊料及び炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、苛性ソーダ、第三燐酸ナトリウム、トリクロル酢
酸ナトリウム又は相当するカリウムもしくはアルカリ土
類化合物のようなアルカリ性又はアルカリを放出する薬
剤とともに、所望によっては、例えば尿素のような通常
の捺染助剤又は分散剤の添加のもとに繊維上に施し、乾
燥し、そして特に水蒸気の存在下で熱処理に付すことに
より染色できる。コールド−パッド−パッチ−アップ染
色の場合、酸結合剤として苛性ソーダ単独、あるいは珪
酸ソーダ、炭酸ナトリウム又は第三燐酸ナトリウムを併
用し、場合によっては、芒硝又は食塩を加えて、所望に
よっては尿素などの溶解助剤あるいは浸透剤の添加のも
とに常温付近で、繊維上にパッドし、ロールに巻き上げ
、８時間ないし一夜問おいた後に水洗し、乾燥すること
により染色できる。
本発明のビスアゾ化合物の特徴は繊維材料を染色又は捺
染して優れた性能を発揮する点にある。中でもセルロー
ス系繊維に付する染色において好適であり、得られた染
色物は極めて濃厚なネービー色で、優れたビルドアツプ
性と均染性、良好な耐光性、耐汗日光性、耐塩素性、耐
汗性、耐過酸化洗濯性、更に良好な耐ホルマリン性を有
する。さらに、染色温度、浴比、塩度、アルカリ量の変
動による影響を受けに＜＜、安定した品質の染色物が得
られる点、高い吸尽率と固着率、改良された水溶性とア
ルカリ添加後の改良された溶解度の点において特徴を有
する。
染して優れた性能を発揮する点にある。中でもセルロー
ス系繊維に付する染色において好適であり、得られた染
色物は極めて濃厚なネービー色で、優れたビルドアツプ
性と均染性、良好な耐光性、耐汗日光性、耐塩素性、耐
汗性、耐過酸化洗濯性、更に良好な耐ホルマリン性を有
する。さらに、染色温度、浴比、塩度、アルカリ量の変
動による影響を受けに＜＜、安定した品質の染色物が得
られる点、高い吸尽率と固着率、改良された水溶性とア
ルカリ添加後の改良された溶解度の点において特徴を有
する。
次に本発明を実施例によってさらに詳細に説明する。文
中、部は重量部を示す。
中、部は重量部を示す。
実施例１
遊離酸の形で下式
で示される化合物２２．６部を常法によりジアゾ化し、
これを、■−アミノー８−ヒドロキシナフタリン−３，
６−ジスルホン酸１６．０部と塩化シアヌル９８部、次
に１−Ｎ−エチ−＋ −＋ ＋ ＋＋ ＋、 Ｍ
／） ｗ 、１．−９ Ｌイキ＋Ｉｉフルホン１
５．５部を常法により順次縮合させて得た化合物とカッ
プリングさせて、遊離酸の形で下式で示される化合物（
Ｉ）を得た。
これを、■−アミノー８−ヒドロキシナフタリン−３，
６−ジスルホン酸１６．０部と塩化シアヌル９８部、次
に１−Ｎ−エチ−＋ −＋ ＋ ＋＋ ＋、 Ｍ
／） ｗ 、１．−９ Ｌイキ＋Ｉｉフルホン１
５．５部を常法により順次縮合させて得た化合物とカッ
プリングさせて、遊離酸の形で下式で示される化合物（
Ｉ）を得た。
本化合物０．８部を水２００部に溶解し、芒硝１０部と
木綿１０部を加え、６０″Ｃに昇温し炭酸ソーダ４部を
加え、１時間染色する。
木綿１０部を加え、６０″Ｃに昇温し炭酸ソーダ４部を
加え、１時間染色する。
水洗、ソーピング、水洗そして乾燥して、諸堅牢度に優
れた、極めて濃厚なネービー色の染色物を得た。本化合
物は、また染色の再現性にも優れ、中性及びアルカリ添
加後の溶解度にも優れる。
れた、極めて濃厚なネービー色の染色物を得た。本化合
物は、また染色の再現性にも優れ、中性及びアルカリ添
加後の溶解度にも優れる。
実施例２〜２８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、遊離酸の形で下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は低級アルキル又は低級アルコキシ、Ｒ
＿２は水素原子、低級アルキル、低級アルコキシ又はＮ
ＨＣＯＲ＿３（Ｒ＿３はアミノ、メチル、エチル、フェ
ニル、サクシニルもし くはマレイニルを表わす。）、Ｒは置換さ れていてもよい低級アルキル、Ｚはビニル 又はＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｌ（Ｌはアルカリの作用で脱離す
る基）、Ａは置換されていてもよいフェ ニレン又はナフチレン、Ｘは塩素原子、弗 素原子、脂肪族又は芳香族のアミノ残基、 メトキシ又はフェノキシを表わす。） で示されるビスアゾ化合物。 ２、遊離酸の形で下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＿３、Ｒ＿４は互いに独立にメチル又はエチ
ル、Ｚ＿１は−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＳＯ＿３Ｈ又は−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ＿２を表わす。〕 で示される特許請求の範囲第１項に記載のビスアゾ化合
物。 ３、遊離酸の形で下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は低級アルキル又は低級アルコキシ、Ｒ
＿２は水素原子、低級アルキル、低級アルコキシ又はＮ
ＨＣＯＲ＿３（Ｒ＿３はアミノ、メチル、エチル、フェ
ニル、サクシニルも しくはマレイニルを表わす。）、Ｒは置換 されていてもよい低級アルキル、Ｚはビニ ル又はＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｌ（Ｌはアルカリの作用で脱離
する基）、Ａは置換されていてもよいフ ェニレン又はナフチレン、Ｘは塩素原子、 弗素原子、脂肪族又は芳香族のアミノ残基 メトキシ又はフェノキシを表わす。〕 で示されるビスアゾ化合物を用いることを特徴とする繊
維材料の染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60281553A JPS62141071A (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | ビスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60281553A JPS62141071A (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | ビスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62141071A true JPS62141071A (ja) | 1987-06-24 |
Family
ID=17640786
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60281553A Pending JPS62141071A (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | ビスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62141071A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4845203A (en) * | 1986-09-12 | 1989-07-04 | Ciba-Geigy Corporation | Fibre-reaction disazo dyes with a bi-reaction moiety comprising a halotriazine and vinylsulfonyl type radical |
-
1985
- 1985-12-13 JP JP60281553A patent/JPS62141071A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4845203A (en) * | 1986-09-12 | 1989-07-04 | Ciba-Geigy Corporation | Fibre-reaction disazo dyes with a bi-reaction moiety comprising a halotriazine and vinylsulfonyl type radical |
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