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JPS6210224B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6210224B2
JPS6210224B2 JP54075559A JP7555979A JPS6210224B2 JP S6210224 B2 JPS6210224 B2 JP S6210224B2 JP 54075559 A JP54075559 A JP 54075559A JP 7555979 A JP7555979 A JP 7555979A JP S6210224 B2 JPS6210224 B2 JP S6210224B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ethyl
acid
bis
hydroxy
propyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP54075559A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS554383A (en
Inventor
Buiron Kuroodo
Mainan Jan
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of JPS554383A publication Critical patent/JPS554383A/ja
Publication of JPS6210224B2 publication Critical patent/JPS6210224B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/25—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A61K8/447—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/008—Preparations for oily hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
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    • A61Q19/008—Preparations for oily skin
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は脂肪質の状態の毛髪及び皮膚を処理す
るための新規な化粧料組成物及びかゝる活性を有
する新規化合物に関する。 脂肪質の状態の毛髪及び皮膚を処理するために
β−アミノエタンチオールから誘導される第１ア
ミンの官能性チオエーテルを用いることはすでに
提案されている。 これらの化合物のうちとくに２−Ｓ−ベンジル
チオ−エチルアミン−クロルハイドレートの使用
が提案されている。 今般本発明者は、全く予想外なことに、これら
公知の化合物のうちあるものは窒素原子のβ位に
あるヒドロキシ官能基を有するアルキル基少なく
とも一つによつて第１アミン官能基を置換した場
合にその活性が強化できかつそのうえその毒性が
低減できることを知見した。 本発明の化合物のすぐれた活性は、非ヒドロキ
シ化アルキル基で置換された化合物が下記で示す
とおり全く活性を欠いていることから全く予想外
のことであつた。 本発明は脂肪質の毛髪及び皮膚を処理するため
の化粧料組成物を提供するものであり、この組成
物は活性成分として次式： 〔式中、ｎは０、１又は２であり；R2は水素原子
又は−CH2−CH2OH、
【式】及び
【式】から選ばれた基を表わ し；R3は水素原子、−CH3又は−CH2OHを表わ
し；R1は(i)−CH3、(ii)−CH2CH＝CH2、(iii)−CH2
−CH2OH、
【式】（ただ し、ｍは１又は２であり、R4は水素原子又は−
COR5基を表わし、R5は炭素原子数１乃至８の飽
和又は不飽和アルキル基を表わす）、(v)−CH2−
COR6（ただしR6は−OH基又は
【式】基を 表わし、r′及びr″は同一又は異なつてもよくそれ
ぞれ水素原子又は炭素原子数１乃至５のアルキル
基を表わすかあるいはr′及びr″は一緒に式−
（CH2）2−Ｏ−（CH2）2−又は式−（CH2）5−の二価
基を形成する）、
【式】及び
【式】（ただしR7は−NH2基又は− COOH基を表わす）から選ばれた基を表わす〕
により示される化合物少なくとも１種を適当な担
体と組合せて含有するものである。 本発明による活性化合物は遊離の塩基の形、無
機酸又は有機酸との塩の形或いはまたこれら二つ
の形の混合物として使用できる。 酸のうち、とくに塩酸、臭化水素酸、酒石酸、
リンゴ酸、ニコチン酸、サリチル酸、Ｎ−オキソ
ニコチン酸、パルミチン酸、ゲンチシン酸、ピロ
リドンカルボン酸、アスコルビン酸、パラクロル
フエノキシイソ酪酸、レチノイン酸、α−ヒドロ
キシイソ酪酸、α−及びβ−ヒドロキシ酪酸、５
−アミノ−３−チア−ヘキサン二酸、ピルビン
酸、グリコール酸、クエン酸、アスパラギン酸、
グルタミン酸、オキソグルタル酸、樟脳スルホン
酸、チオジグリコール酸及びウロン酸をあげるこ
とができる。 本発明による組成物に使用できる活性化合物の
うちとくに下記のものをあげることができる：化
合物番号第1.N−（２−メチルチオエチル）β−
ヒドロキシエチルアミン、第2.N−（２−メチル
スルフイニル−エチル）β−ヒドロキシエチルア
ミン、第3.N−（２−メチルスルフイニル−エチ
ル）ビス（２−ヒドロキシ−エチル）アミン、第
4.N−（２−メチル−スルホニルエチル）ビス
（２−ヒドロキシ−エチル）アミン、第5.N−（２
−メチルスルフイニル−エチル）ビス（２−ヒド
ロキシ−プロピル）アミン、第6.N−（２−メチ
ルスルフイニルエチル）ビス（２・３−ジヒドロ
キシプロピル）アミン、第7.N−（２−アリルチ
オエチル）ビス（２−ヒドロキシ−プロピル）ア
ミン、第7a.N−（２−アリルチオエチル）ビス
（２−ヒドロキシ−プロピル）アンモニウム−タ
ートレート、第7b同じくｐ−クロルフエノキシ
イソブチレート、第8.N−（２−アリルスルフイ
ニルエチル）ビス（２−ヒドロキシ−プロピル）
アミン、第9.N−（２−アリルチオ−エチル）ビ
ス（２・３−ジヒドロキシプロピル）アミン、第
9′.N−（２−アリルチオ−エチル）ビス（２−ヒ
ドロキシ−エチル）アンモニウム−グルタメー
ト、第10.N−（２−β−ヒドロキシエチルチオ−
エチル）ビス（２−ヒドロキシ−プロピル）アミ
ン、第11.N−（２−β−ヒドロキシエチル−スル
フイニル−エチル）ビス（２−ヒドロキシ−プロ
ピル）アミン、第12.3（２−β−ヒドロキシエチ
ルアミノ−エチルチオ）アラニン、第13.3−〔２
−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）エチルチ
オ〕アラニン、第14.3−〔２−ビス（２−ヒドロ
キシプロピル）アミノ−エチルチオ〕アラニン、
第15.3−〔２−ビス−（２・３−ジヒドロキシ−プ
ロピル）アミノ−エチルチオ〕アラニン、第16.2
−アセトアミド−３−〔２−（２−ヒドロキシ−エ
チルアミノ）エチルチオ〕プロピオン酸、第17.2
−アセトアミド−３−〔２−ビス（２−ヒドロキ
シ−プロピル）アミノ−エチルチオ〕プロピオン
酸、第18.2−アセトアミド−３−〔２−ビス
（２・３−ジヒドロキシ−プロピル）アミノ−エ
チルチオ〕プロピオン酸、第19.2−アミノ−４−
〔２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−エチル
チオ〕酪酸、第20.2−アミノ−４−〔２−ビス
（２・３−ジヒドロキシ−プロピル）アミノ−エ
チルチオ〕酪酸、第21.2−アミノ−４−〔２−（２
−ヒドロキシ−プロピル）アミノ−エチルチオ〕
酪酸、第22.2−アミノ−４−〔２−ビス（２−ヒ
ドロキシ−プロピル）アミノ−エチルチオ〕酪
酸、第23.2−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−
エチルチオ酢酸、第24.2−〔ビス（２−ヒドロキ
シ−プロピル）アミノ〕エチルチオ酢酸、第25.
N−〔２−モルホリノカルボニルメチルチオ−エ
チル〕ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）アミ
ン、第26.N−〔２−モルホリノカルボニルメチル
チオ−エチル〕ビス（２−ヒドロキシプロピル）
アミン、第26a.N−〔２−モルホリノカルボニル
メチルチオ−エチル〕ビス（２−ヒドロキシ−プ
ロピル）アミン−クロルハイドレート、第26b.N
−〔２−モルホリノカルボニルメチルチオ−エチ
ル〕ビス（２−ヒドロキシ−プロピル）アンモニ
ウム−ピルベート、第26c.同じくｐ−クロルフエ
ノキシ−イソブチレート、第26d.ジ〔Ｎ−（２−
モルホリノカルボニルメチルチオ−エチル）ビス
（２−ヒドロキシ−プロピル）アンモニウム〕マ
レート、第26e.同じくタートレート、第27.N−
（２−ｏ−アミノフエニルチオ−エチル）β−ヒ
ドロキシエチルアミン、第27a.N−（２−ｏ−ア
ミノフエニルチオ−エチル）−β−ヒドロキシエ
チル−アンモニウム−ゲンチセート、第27b.同じ
くｐ−クロルフエノキシイソブチレート、第27c.
ジ〔Ｎ−（２−ｏ−アミノフエニルチオ−エチ
ル）β−ヒドロキシエチル−アンモニウム〕マレ
ート、第27d.同じくタートレート、第27e.N−（２
−ｏ−アミノフエニルチオ−エチル）β−ヒドロ
キシエチル−アンモニウムマレート、第28.N
（２−ｏ−アミノフエニルチオ−エチル）ビス
（２−ヒドロキシ−エチル）アミン、第29.N−
（２−ｏ−アミノフエニルチオ−エチル）ビス
（２・３−ジヒドロキシ−プロピル）アミン、第
30.N−（２−ｏ−アミノフエニルチオ−エチル）
ビス（２−ヒドロキシ−プロピル）アミン、第
31.2−（２−β−ヒドロキシエチルアミノ−エチ
ルチオ）安息香酸、第32.2−（２−β−ヒドロキ
シエチルアミノ−エチルスルフイニル）安息香
酸、第33.2−〔２−ビス（２−ヒドロキシ−プロ
ピル）アミノ−エチルチオ〕安息香酸、第34.2−
〔２−ビス（２−ヒドロキシプロピル）アミノエ
チルスルフイニル〕安息香酸、第35.2−〔２−ビ
ス（２・３−ジヒドロキシ−プロピル）アミノ−
エチルチオ〕安息香酸、第36.2−〔２−ビス
（２・３−ジヒドロキシ−プロピル）アミノ−エ
チルスルフイニル〕安息香酸、第37.N−（２−ベ
ンジルチオ−エチル）−β−ヒドロキシエチルア
ミン、第37a.同じくクロルハイドレート、第38.N
−（２−ベンジルチオ−エチル）ビス（２−ヒド
ロキシ−エチル）アミン、第38a.同じくクロルハ
イドレート、第38b.N−（２−ベンジルチオ−エ
チル）ビス（２−ヒドロキシ−エチル）アンモニ
ウム−ピルベート、第38c.同じくｐ−クロルフエ
ノキシイソブチレート、第38d.同じくピロリドン
カルボキシレート、第38e.同じくマレート、第
38f.同じくゲンチセート、第38g.同じくグルクロ
ネート、第38h.同じく２−オキソグルタレート、
第39.N−（２−ベンジルチオ−エチル）ビス
（２・３−ジヒドロキシ−プロピル）アミン、第
40.N−（２−ベンジルチオ−エチル）ビス（２−
ヒドロキシ−プロピル）アミン、第40a.同じくク
ロルハイドレート、第40b.N−（２−ベンジルチ
オ−エチル）ビス（２−ヒドロキシ−プロピル）
アンモニウム−ゲンチセート、第40c.同じくマレ
ート、第40d.同じくα−ヒドロキシイソブチレー
ト、第40e.同じくピルベート、第40f.同じく２−
オキソグルタレート、第40g.同じくアスコルベー
ト、第40h.同じく３−ヒドロキシ−ブチレート、
第40i.同じく樟脳スルホネート、第40j.同じく５
−アミノ−３−チアヘキサンジオエート、第40k.
同じくニコチネート、第40l.同じくサリチレー
ト、第41.N−（２−ベンジルスルフイニル−エチ
ル）ビス（２−ヒドロキシ・プロピル）アミン、
第42.（２−ベンジルチオ−エチル）Ｎ−（２−ヒ
ドロキシ−エチル）２−ヒドロキシプロピルアミ
ン、第42a.同じくクロルハイドレート、第43.N−
（２−ベンジルチオ−エチル）Ｎ−（２−ヒドロキ
シ−エチル）２・３−ジヒドロキシ プロピルア
ミン。 上記の化合物を基R1、R2、R3及びｎにより下
記第１表にまとめて示す。
【表】
【表】
【表】
【表】 本発明による化粧料組成物は上記式（）の活
性化合物又はその塩の少なくとも１種を水、アル
コール（エタノール又はイソプロパノールな
ど）、水性アルコール溶液、油中の懸濁液、溶
液、乳濁液又はゲルとして含有し得る。 活性化合物が酸性又は塩基性である場合、組成
物中においてその場で一部又は全部をそれぞれ無
機又は有機の塩基あるいは酸により中和すること
ができ、后者はとくに式（）の化合物の塩形成
用として前述した酸のうちから選ぶことができ
る。 本発明による活性化合物の濃度は一般に0.2乃
至20％、望ましくは１乃至10％である。 本発明による毛髪用組成物は式（）の活性化
合物を単独に又は組合せて又は脂肪質毛髪処理に
用いられる既知の他の化合物と混合して含むこと
ができる。 本発明による毛髪用組成物は一般に化粧料に用
いられる滲透剤又は香料などの成分も含有し得
る。 本発明による化粧料組成物はまた、界面活性剤
を含んでいない乾いた髪に適用するための粉末又
はエーロゾルとして乾燥シヤンプーの形態にする
こともできる。使用法は適用后若干時間をおいて
から単に髪にブラシをかけるだけである。 また適当な化粧料担体中に少なくとも１種の慣
用の化粧料樹脂と組合せて活性化合物少なくとも
１種を含むラツカー又はセツトローシヨンの形と
することもできる。 使用できる化粧料樹脂のうちとくにポリビニル
ピロリドン、ビニルピロリドンと酢酸ビニルとの
コポリマー、クロトン酸など不飽和カルボン酸と
酢酸ビニルとのコポリマー、酢酸ビニルとクロト
ン酸とアクリル−又はメタクリル−エステルとの
共重合によるコポリマー、酢酸ビニルとアルキ
ル・ビニルエーテルとの共重合によるコポリマ
ー、酢酸ビニルとクロトン酸と長鎖有機酸ビニル
エステル又は長鎖有機酸アリル又はメタリルエス
テルとの共重合によるコポリマーをあげることが
できる。 ラツカー又はセツトローシヨンの形のこれらの
組成物中に含まれる化粧料樹脂はまた着色ポリマ
ー、すなわち髪に着色又は特殊な色調を与えるこ
とのできる着色分子をその高分子鎖中に含んでい
るポリマーから構成することもできる。 これらの組成物はまた髪の着色又は色調付与を
起こさせるための直接染料を含むこともできる。
また滲透剤、カチオン系化合物、第四アンモニウ
ム塩、ビタミン、蛋白質、ペプチド、その加水分
解生成物、澱粉又はセルロースの誘導体、界面活
性剤、着色料、香料など髪を特定の状態に固定す
るための化粧料組成物の在来の成分も含有し得
る。 この種の組成物を作るため使用できる化粧料担
体はラツカー、セツトローシヨン又は調髪用組成
物を作るために用いられる在来の混合物によつて
構成できる。 従つて、これらの化粧料組成物は活性化合物と
セツトローシヨン用の樹脂とのアルコール又は水
性アルコール溶液によつて構成できる。 活性化合物のアルコール−又は水性アルコール
溶液はまた適当量の加圧液化した噴射剤ガスと混
合し、エーロゾル容器に収容して毛髪用ラツカー
を構成することもできる。 セツトローシヨン又はラツカーの形のこれらの
型の組成物においては、活性化合物の濃度は一般
に0.1乃至10％、望ましくは１乃至３％、一方樹
脂の濃度は望ましくは0.1乃至10％である（重量
％）。 本発明による化粧料組成物はまた髪の脂肪質の
美的でない外観に有効に対処できる・透明．不透
明又は真珠様の液体の形又はクリームやゲルの形
としたシヤンプトリートメントの形とすることも
できる。 シヤンプの形のこれらの組成物は本質的には少
なくとも１種のアニオン系、カチオン系、非イオ
ン系又は両性の洗剤と少なくとも１種の式（）
の活性化合物とを混合して含んでいることを特徴
とする。 アニオン系洗剤のうちとくに、硫酸アルキル、
硫酸アルキルエーテル、硫酸アルキルポリエーテ
ル、スルホン酸アルキル（アルキル基は炭素原子
数８乃至18のもの）、硫酸化モノグリセリド、ス
ルホン化モノグリセリド、硫酸化アルカノールア
ミド、スルホン化アルカノールアミド、脂肪酸石
鹸、脂肪族アルコールのモノスルホこはく酸塩、
脂肪酸とイセチオン酸との縮合生成物、脂肪酸と
メチルタウリンとの縮合生成物、脂肪酸とサルコ
シンとの縮合生成物、脂肪酸と蛋白質加水分解物
との縮合生成物をあげることができる。カチオン
系洗剤のうちとくに、長鎖の第四アンモニウム
塩、脂肪酸とアミノアルコールとのエステル、ア
ミンポリエーテルをあげることができる。 非イオン系洗剤のうちとくに、ポリオールと糖
とのエステル、酸化エチレンと脂肪酸、脂肪族ア
ルコール、長鎖アルキルフエノール、長鎖メルカ
プタン又は長鎖アミドとの縮合生成物、ポリヒド
ロキシ脂肪族アルコールのポリエーテルをあげる
ことができ、両性洗剤としてはアスパラギン誘導
体、モノクロル酢酸−イミダゾリン縮合生成物、
アルキルアミノ・プロピオネート、ベタイン誘導
体又はアミノ酸化物などの洗剤をあげることがで
きる。 かかるシヤンプの形の組成物は一般に活性化合
物を0.1乃至15％、望ましくは１乃至10％含有
し、また水溶液状の洗剤を重量でたとえば４乃至
20％、望ましくは５乃至10％含有する。 上記で規定したようなシヤンプはそのほか香料
及び着色料など通常の化粧料成分を含有すること
ができる。また脂肪酸アルカノールアミドなどの
増稠剤、第四級化したビニルピロリドンエポリマ
ー、カチオン系セルロースポリマーなどのカチオ
ン系ポリマー、カルボキシメチル−又はヒドロキ
シメチル−セルロースなどのセルロース誘導体、
長鎖ポリオールエステル、天然ゴムを含ませてク
リーム又はゲルの形にすることもできる。 最后にこれらのシヤンプは湿つた髪に適用する
ようにまた洗髪前にある量の水に溶かすようにも
なる粉末の形とすることもできる。 かかるシヤンプの形の組成物はまた毛染のため
の染料を含むこともできる。 一般に満足な結果は週１回のシヤンプの実施で
得られ、髪の脂肪質の外観が低減できある場合に
はそれが除去でき、また髪の正常な維持も保証す
る。 本発明者はまた上記に規定したとおりの活性化
合物は、適当な化粧料担体と組合せて皮膚に適用
してその外見を改善することができることを認め
た。 皮膚に適用できるこの種の組成物は望ましくは
クリーム・乳液・ゲル・皮膚料用パスタ又はエー
ロゾル発泡体の形とする。これらの組成物はまた
水性又は水アルコール性のローシヨンの形にする
こともできる。一般に上記に規定した活性化合物
を0.1乃至15％望ましくは１乃至５％含有する。 これらの組成物は更に脂肪性物質、防腐剤、香
料、着色料、ワツクスなど任意の慣用の成分を含
有し得る。また上皮を着色しかつ皮膚の欠点を被
うことのできる着色顔料も含有し得る。 本発明はまた新規化合物として、一般式： 〔式中、ｎは０、１又は２であり；R2は水素原子
又は−CH2−CH2OH、
【式】及び
【式】から選ばれた基を表わし； R1は(i)−CH3、(ii)−CH2CH＝CH2、(iii)−CH2−
CH2OH、
【式】（ただし ｍは１又は２でありR4は水素原子又は−COR5基
を表わし、R5は炭素原子数１乃至８の飽和又は
不飽和アルキル基を表わす）(v)−CH2−COR6
（ただしR6は−OH基又は
【式】基を表わ し、r′及びr″は同一又は異なつてもよくそれぞれ
水素原子又は炭素原子数１乃至５のアルキル基を
表わすかあるいはr′及r″は一緒に式−（CH2）2−Ｏ
−（CH2）2−又は式−（CH2）5−の二価基を形成す
る）
【式】（この場合R2はR3が 水素原子である場合にのみ水素原子を表わすもの
とする）及び
【式】（ただしR7は−NH2 又は−COOHの基を表わし、后者の場合R2及び
R3の少くとも一方は水素原子でないものとす
る）から選ばれた基を表わす〕により示される化
合物及びその塩を提供する。 本発明はまた上記式（）の化合物の製法を提
供する。 これらの化合物は一般にオキシランに式（）
の化合物を作用させて調製する： 使用されるオキシランは酸化エチレン（R3＝
Ｈ）、酸化プロピレン（R3＝−CH3）又はグリシド
ール（R3＝−CH2OH）である。 上記付加反応は極めてさまざまな溶媒中で実施
できるが、望ましくは水又はアルコールなど極性
溶媒を単独に又は混合して用いる。 R1が酸官能基を有する場合には望ましくはこ
れを予め水酸化アルカリで中和しておく。 付加反応は使用するオキシランに応じて０゜か
ら溶媒沸点までの間の温度で行なう。反応は反応
物質を数日間常温に放置して完結させることもで
きる。反応生成物は一般に場合によつては酸で中
和した后減圧下で混合物を濃縮して分離する。 得られた化合物は場合によつてはシリカゲル又
は反応混合物が無機塩を含んでいる場合イオン交
換樹脂に通して又は洗滌或いは適当な溶媒を用い
る結晶化によつて精製できる。 R2が
【式】に相当する式（）の 化合物はR2が水素原子である式（）の化合物
から当量の２倍のオキシランを付加して直接に得
ることができる。 式（）の化合物は上記の方法によつて優先的
に得られるが、また下記の反応式に従つて式
（）の化合物にヒドロキシアルキルハロゲニド
を反応させる得ることもできる。 R2＝Ｈ、ｎ＝０の本発明の化合物はまた下記
の反応式に従つてＮ−ヒドロキシアジリジンにチ
オールR1SHを付加して作ることもできる： 反応条件はオキシランとチオエーテルとの反応
の場合と同様である。 チオールR1SHがカルボン酸官能基を有すると
きは、場合により置換アジリジンとの反応に先立
つてこれを中和しておくことができる。 塩の形とした活性化合物を得るための一般的方
法は、常温において塩にしようとする活性化合物
の溶液を該当の無機又は有機酸の等モル溶液に加
えることからなる。それぞれの溶媒は同一でも異
なつてもよく一般にアルコール又は塩素化炭化水
素から選ばれる。混合物を約１時間撹拌し、次に
減圧下で濃縮する。蒸発残渣をエーテルで洗い、
50℃で無水燐酸で乾燥し得る。 有機酸として二塩基酸を用いる場合は酸１モル
に対してそれぞれアミン１モルを用いるか２モル
を用いるかに応じてモノ塩又はジ塩が同じ方法に
より得られる。 本発明による化合物の活性 本発明による化合物の特性を明かにするため、
表皮脂質の比率を測定し、続いてこれらの化合物
を反復適用し、比較のため偽薬溶液ならびに式
（）の化合物と類似構造の化合物を適用した。
実際に皮膚又は毛髪の脂肪質の外見は表皮中にあ
る脂質の比率に関連していることは公知である。 これらの比較測定に良好な統計的意義が保証さ
れるように、実験はParf、Cosm、Sav、
France、1971年、第１巻第８号にAubin及びColl
が記述した方法に従つて特徴のある脂肪質状態
（脂漏の）を起こすための特別な食餌で予め条件
を整えた安定かつ制御されたモデルについて行な
つた。 試験した物質は連続12日間１あたり80ミリモ
ルの濃度で皮膚に適用した。表皮脂質は対照溶液
（水）の適用を同回数同頻度で受けた厳密に同年
令の対照の個体のものと比較した。 比較実験は下記化合物について行なつた： 化合物 表皮脂質測定は皮膚cm2さたりμｇで表わして下
記の結果をもたらした（平均値）
【表】 これらの結果から第１アミンをメチル基で置換
（化合物Ｂ）すると化合物Ａで見られた活性はほ
とんど完全になくなることがわかる。化合物Ａを
第３アミンに変える二重の置換は代表的な化合物
Ｃ、Ｄ、Ｅ及びＦにおいて供試物質を施していな
い脂漏個体で見られる比率に比べて表皮脂質比率
のかなりの増大として現われる。この脂質の増大
は＋19％から＋42％までに達する。逆にまた全く
予見できないことに、本発明の化合物（化合物
Ｇ、Ｈ及びＩ）は全く逆な、最も活性な基準化合
物（化合物Ａ）よりさえ低い結果を示した。 次に本発明を実施例により更に説明する。 実施例 １ 化合物第31 ２−（２−β−ヒドロキシエチルアミノ−エチル
チオ）安息香酸 チオサリチル酸6.16ｇをメタノール60mlに溶か
した溶液を窒素気中常温で撹拌する。Ｎ−（２−
ヒドロキシ−エチル）アジリジン3.48ｇをメタノ
ール40mlに溶かした溶液を滴加する。生じた沈澱
は別し乾かし、液は濃縮する。そこで得られ
た残渣を沈澱とともにエタノールで結晶させ融点
235℃の白色生成物９ｇが得られる。 分析：C11H15NO3S 計算値：％
Ｃ 54.75 Ｈ 6.26 Ｎ 5.80 Ｓ 13.28 実測値：％
54.58 6.20 5.68 13.05 実施例 ２ 化合物第１ Ｎ−（２−メチルチオ−エチル）β−ヒドロキシ
エチルアミン 窒素気中でＮ−（２−ヒドロキシ−エチル）ア
ジリジン（25.8ｇ）とナトリウム・メタンチオラ
ート（21ｇ）をエタノールに溶かしたものとの混
合物を沸騰させる。反応を終つて、当量の5N塩
酸でこの混合物を中和し次に減圧下で濃縮する。
残渣をクロロホルムで抽出し、溶媒を除いた后に
蒸溜する。26mmHgで沸点145℃の無色の油28ｇが
得られる。 アミン指数：計算値7.40meg／ｇ 実測値7.40meg／ｇ 実施例 ３ 化合物第２ Ｎ−（２−メチルスルフイニル−エチル）β−ヒ
ドロキシエチルアミン 実施例２で得られた化合物第１ 13.5ｇをメタ
ノールに溶かした溶液に当量の過酸化水素を滴加
し、温度は30℃末満に保つ。反応が終ると減圧下
で濃縮し残渣はシリカゲルで過し精製する。無
色の油８ｇが得られ、これが化合物第２の半水加
物である。 分析：C5H13NO2S・1/2H2O 計算値％
Ｃ 37.40 Ｈ 8.78 Ｎ 8.75 Ｓ 20.00 実測値％
37.22 8.48 8.80 20.25 実施例 ４及び５ 化合物第12 ３−Ｎ−〔２−β−ヒドロキシエチルアミノ−エ
チルチオ〕アラニン Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）アジリジン
（8.7ｇ）の水性アルコール溶液を窒素気中で50％
エタノール水200mlにシステイン（（12.1ｇ）を溶
かした溶液に滴加する。反応混合物の温度は４時
間45゜に保ち次に24時間室温に放置する。混合物
を過し液を減圧下で濃縮する。残渣をエタノ
ールにとると結晶質の固体香酸は生ずるに従つて
沈澱する。これを分離し、水とアセトニトリルと
の混合物で結晶化させる。融点120℃の結晶（−
水和物）37ｇが得られ、無水物の生成を伴ないこ
のものは200゜で分解を初める。 この生成物21.5ｇを酢酸に溶かし、次に０℃に
おいて過酸化水素（110倍容積）10mlを滴加す
る。混合物を５日間室温の放置した后減圧下で濃
縮し残渣を水で結晶化させる。融点240゜の２−
β−アミノエチルスルフイニル安息香酸19.5ｇが
得られる。 分析：C9H11NN3S 計算値％：
Ｃ 50.68 Ｈ 5.19 Ｎ 6.56 Ｓ 15.03 実測値％：
50.58 5.35 6.75 15.07 化合物第36は半水和物に相当する黄色油状物の
形で得られる。 分析：C15H23NO7S1/2H2O 計算値％：Ｃ 48.63 Ｈ 6.52 Ｎ 3.78 実測値％： 48.60 6.89 3.71 混合物を減圧下で濃縮し残渣を沸騰エタノール
に溶かす。冷却させて生じた結晶を別して乾か
す（収率50％）。融点110℃ 分析：C6H13NO3S 計算値 Ｃ 40.21 Ｈ 7.31 Ｎ 7.82 Ｓ 17.89 実測値
40.07 7.07 7.64 17.86 実施例 ７ 化合物27 Ｎ−（２−０−アミノフエニルチオ−エチル）−β
−ヒドロキシエチルアミン Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−アジリジン
3.48ｇのメタノール溶液に０−アミノチオ−フエ
ノール５ｇをメタノールに溶かしたものを徐々に
添加する。常温に72時間放置后、反応混合物を濃
縮し、残渣をベンゾールに溶かしシリカゲルで
過する。淡黄色の油８ｇが得られる。 分析：C10H16N2OS 計算値：％
Ｃ 56.57 Ｈ 7.59 Ｎ 13.19 Ｓ 15.10 実測値：％
56.39 7.81 13.02 14.96 実施例 ８−11 化合物第38 Ｎ−２ベンジルチオ−エチル−ビス（２−ヒドロ
キシエチル）アミン ２−ベンジルチオ−エチルアミン50ｇを無水ア
ルコール150mlに溶かした溶液を50℃の温度に
し、塩水冷却器及びデイフユーザを備えた反応器
に入れる。この溶液に窒素気流を通して掃気した
后、ゆつくり酸化エチレンの流れを溶液による吸
収が終るまで通過させる。改めて窒素を通した
后、溶液を減圧下で濃縮し油状残渣を無水燐酸上
で乾燥させる。油74ｇが得られその分析とNMR
スペクトルとは目的の生成物に一致する。 分析：C13H21NO2S 計算値：％
Ｃ 61.14 Ｈ 8.29 Ｎ 5.49 Ｓ 12.56 実測値：％
60.93 8.34 5.64 12.40 同じ条件下で化合物第３、第４及び第25が吸湿
性の無色の油の形で得られる：
【表】 実施例 12 化合物第40 Ｎ−（２−ベンジルチオ−エチル）−ビス（２−ヒ
ドロキシプロピル）アミン ２−ベンジルチオ−エチルアミン16.7ｇを96℃
のエタノールに溶かした溶液を０℃に冷し、これ
に当量の３倍の酸化プロピレンを撹拌を行ないな
がら滴加する。反応混合物を６時間30℃に保ち次
に減圧下で濃縮し得られた油状残渣を無水燐酸を
納めた乾燥器内で乾燥する。淡黄色の油28ｇが得
られる。 分析：C15H25NO2S 計算値 Ｃ 63.56 Ｈ 8.89 Ｎ 4.94 Ｓ 11.31 実測値
63.76 8.74 5.08 11.55 実施例 13−24 化合物第５ Ｎ−（２−メチルスルフイニル・エチル）ビス
（２−ヒドロキシプロピル）アミン 10゜未満の温度において撹拌を行ないながら当
量の３倍の酸化プロピレンを２−メチルスルフイ
ニル・エチルアミン（10.7ｇ）の水溶液に滴加す
る。常温に戻らせ30時間放置する（反応の進行は
薄層クロマトグラフイーにより追随する）。次に
回転蒸発器で濃縮（油状残渣を乾燥器内で真空中
無水燐酸上で乾燥する。こうして無色の油21.5ｇ
が得られる。 分析：C9H21NO3S 計算値％
Ｃ 48.40 Ｈ 9.48 Ｎ 6.27 Ｓ 14.36 実測値％
48.48 9.30 6.12 14.23 同様にして下記表表にまとめてある化合物が
調製される：
【表】
【表】 実施例 25 化合物第42 Ｎ−（２−ベンジルチオ−エチル）−Ｎ−（２−ヒ
ドロキシ−エチル）２−ヒドロキシプロピルアミ
ン 化合物第37 3.3ｇをエタノール（30ml）に溶か
したものに酸化プロピレン１ｇを水（15ml）に溶
かしたものを加えた混合物を24時間放置する。減
圧下で濃縮し残渣の粘稠液を乾燥器で乾燥させ
る。化合物第42 3.8ｇが得られる。 アミン指数：計算値：3.72meg／ｇ 実測値：3.72meg／ｇ 実施例 26 化合物第39 Ｎ−（２−ベンジルチオ−エチル）−ビス（２・３
−ジヒドロキシプロピル）アミン ２−ベンジルチオ・エチルアミン（13ｇ）を過
剰のグリシドール（14.5ｇ）をトルエン（200
ml）に溶かしたものとの混合物を３時間沸騰させ
る。生成物は冷却后油状物となり、これをトルエ
ン相から分離しベンゼンで洗う。こうして−水和
物の形で化合物第39 24.5ｇが得られる。 アミン指数：計算値3.02meg／ｇ 実測値3.02meg／ｇ 実施例 27及び28 化合物６ Ｎ−（２−メチルスルフイニル−エチル）ビス
（２・３−ジヒドロキシ−プロピル）アミン ２−メチルスルフイニル−エチルアミン14ｇと
グリシジル19.5ｇとをエタノール50mlに溶かした
溶液を８時間沸騰させる。反応混合物を減圧下で
濃縮し、得られた油状残渣はシリカゲルを通過さ
せて精製する。化合物第６の32ｇが得られる。 分析：C9H21NO5S 計算値％
Ｃ 42.33 Ｈ 8.29 Ｎ 5.49 Ｓ 12.56 実測値％
42.11 8.54 5.46 12.37 同様にして化合物第43を調整し、収量60％で半
水和物の形で得られる。 分析：C14H23NO3S1/2H2O 計算値％
Ｃ 57.06 Ｈ 8.15 Ｎ 4.75 Ｓ 10.89 実測値％
56.98 8.13 4.63 10.57 実施例 29 化合物第29 Ｎ−（２−０−アミノフエニルチオ−エチル）ビ
ス（２・３−ジヒドロキシ−プロピル）アミン ２−０−アミノフエニルチオ−エチルアミン
16.8ｇとグリシドール14.8ｇとを96℃のエタノー
ルに溶かした溶液を６日間常温に放置する。反応
混合物を減圧下で濃縮し、油状の残渣をトルエン
で洗い、次に乾燥器中で無水燐酸の存在において
乾燥させる。こうして化合物第29. 29ｇが得られ
る。 分析：C14H24N2O4S 計算値％：
Ｃ 53.14 Ｈ 7.64 Ｎ 8.85 Ｓ 10.13 実測値％：
52.88 7.61 8.76 9.94 実施例 30 化合物第18 ２−アセトアミド−３−〔２−ビス（２・３ジヒ
ドロキシ−プロピル）アミノ−エチルチオ〕プロ
ピオン酸 ２−アセトアミド−３−β−アミノエチルチオ
−プロピオン酸20.6ｇ、水酸化ナトリウム４ｇ及
びグリシドール14.8ｇを50％エタノール水に溶か
した溶液を７時間40℃の温度に加熱する。当量の
塩酸を加えイオン交換樹脂（H+）を通過させて精
製する。減圧下で溶媒を蒸発させた后、粘稠液19
ｇが得られ、これは結晶化して融点90℃の−水加
物の形となる。 分析：C13H26N2O7S・H2O 計算値％：
Ｃ 41.92 Ｈ 7.58 Ｎ 7.52 Ｓ 8.61 実測値％：
41.84 7.57 7.62 8.87 実施例 31 化合物第36 ２−〔２−ビス（２・３−ジヒドロキシ−プロピ
ル）アミノ−エチルスルフイニル〕安息香酸 この化合物は化合物第18（実施例第30）と同様
にしてグリシドール及び２−β−アミノスルフイ
ニル安息香酸から調製する。 ２−β−アミノエチルスルフイニル安息香酸の調
整 窒素気中35℃においてエチレンイミン8.6ｇを
エタノール200mlに溶かした溶液を徐々にチオサ
リチル酸（30.8ｇ）のエタノール溶液に加える。
生じた２−β−アミノ−エチルチオ−安息が生じ
たこれを別し乾かす。化合物第13 17ｇが得ら
れる。融点178℃ 分析：C7H16N2O3S 計算値％
Ｃ 40.36 Ｈ 7.74 Ｎ 13.45 Ｓ 15.59 実測値％
40.34 7.69 13.40 15.41 同じ条件でシステインの代りにＮ−アセチルシ
スチインを用いて化合物第16が得られる。半水塩
に相当する無色の油として得られる。 分析：C9H18N2O4S1/2H2O 計算値％
Ｃ 41.68 Ｈ 7.38 Ｎ 10.80 Ｓ 12.36 実測値％
41.66 7.25 10.84 12.43 実施例 ６ 化合物23 ２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−エチルチ
オ酢酸 エチル・チオグリコラートとＮ−（２−ヒドロ
キシ−エチル）アジリジンとの等モル混合物のメ
タノール溶液を窒素気中で２時間沸騰させる。反
応混合物を減圧下で濃縮し残渣を少量のエタノー
ルを含む2N水酸化カリウム水溶液中で撹拌す
る。24時間后HClを加えてPHを４にもどす。反応 塩調製の例 実施例 32 化合物第38a Ｎ−（２−ベンジルチオ−エチル）ビス（２−ヒ
ドロキシ−エチル）アミンクロルハイドレート 塩酸の4Nエタノール溶液（45ml）を化合物第
38（38ｇ）のエタノール溶液に加える。常温に２
時間置いた后得られた溶液を濃縮し残渣を１・２
−ジクロル・エタンで結晶化させる。乾燥后に融
点77゜の化合物33ｇが得られる。 分析：C15H22ClNO2S 計算値％：
Ｃ 53.50 Ｈ 7.60 Ｎ 4.80 Ｓ 10.99 53.33 7.58 4.57 10.82 実施例 33及び34 化合物40a Ｎ−（２−ベンジルチオ−エチル）ビス（２−ヒ
ドロキシ−プロピル）アミンクロルハイドレート 塩酸の4Nエタノール溶液30mlを化合物第40 30
ｇのクロロホルム溶液に加える。常温で２時間放
置后エーテル80mlを加える。化合物第40aが結晶
する。別・乾燥后に融点95゜の結晶30ｇが得ら
れる。 分析：C15H26ClNO2S 計算値％：
Ｃ 56.32 Ｈ 8.19 Ｎ 4.38 Ｓ 10.02 実測値％：
56.32 7.96 4.41 10.08 同じ作業法に従つて化合物第42から化合物第
42aが得られその融点は88℃である。 分析：C14H24ClNO2S 計算値％：
Ｃ 5497 Ｈ 791 Ｎ 458 Ｓ 1048 実測値％：
5472 795 452 1052 実施例 35及び36 化合物第40b Ｎ−（２−ベンジルチオ−エチル）ビス（２−ヒ
ドロキシ−プロピル）アンモニウム・ゲンチセー
ト ゲンチジン酸4.6ｇのメタノール溶液を化合物
第40 8.5ｇのメタノール溶液に加え、この混合物
を常温で１時間撹拌する。得られた溶液を減圧下
で濃縮し、残渣を別しエーテルで洗う。乾燥后
に融点59℃の白色結晶12.9ｇが得られる。 分析：C22H31NO6S 計算値％：
Ｃ 60.38 Ｈ 7.14 Ｎ 3.20 Ｓ 7.32 実測値％：
60.38 7.16 3.41 7.34 化合物第27bは化合物第27とｐ−クロルフエノ
キシイソ酪酸とから同様にして調製され、これは
融点58℃の白味がかつた結晶の形をしている。 分析：C20H27ClN2O4S 計算値％：
Ｃ 56.26 Ｈ 6.37 Ｎ 6.56 Ｓ 7.51 実測値％：
56.03 6.49 6.51 7.70 実施例 37〜59 実施例第32乃至第36に記載したものと同じ作業
法に従つて、下記第表にまとめてある化合物第
７、第26、第27、第38及び第40の塩も調製できる
（これらの塩は吸湿性が強く油状又は半固体であ
る）。
【表】
【表】 組成物の例 実施例 Ａ 脂性皮膚用クリーム 化合物第38C 1.5ｇ ベンズアルコニウム・クロリド 0.3ｇ ステアリン酸グリコール １ｇ セチルアルコール ４ｇ 酸化エチレン20モルのポリオキシエチレン ステ
アラート ６ｇ パラミチン酸イソプロピル 10ｇ カロフイルム油 １ｇ 防腐剤（パラヒドロキシ安息香酸塩） 0.3ｇ 香 料 必要量 滅菌脱塩水を加えて 100ｇ このクリームを毎日適用して皮膚の脂性の外観
が著しく改善できる。化合物第38Cを化合物第
40d、第40f又は第40gで代替して同等の効果が得
られる。 実施例 Ｂ 脂性毛髪用整髪ローシヨン 化合物第40 0.8ｇ パントテン酸カルシウム 0.5ｇ 香 料 0.1ｇ 40％アルコール水を加えて 100ml 実施例 Ｃ 皮膚用ペースト アルカノイル・オキシエタン・スルホナート80ｇ （MALMSTROM社の）Lantrol：ラノリンの液状
フラクシヨン 12ｇ （DRAGOCO社の）プルセリン油：脂肪酸分岐エ
ステル ２ｇ ビスＮ−（２−オキシピリジル・チオ）アルミニ
ウム・樟脳スルホネート 0.05ｇ 二酸化チタン ２ｇ 香 料 2.5ｇ 化合物第30 ３ｇ 化合物第30は化合物第27a又は第27bで代替で
きる。 実施例 Ｄ 毎日の脂性毛髪手入れ用ローシヨン ピリドキシン・樟脳スルホネート 0.3ｇ 香 料 0.1ｇ 着色料 0.1ｇ 化合物第26b 0.4ｇ 50％アルコール水を加えて 100ml 化合物第26bは濃度0.7ｇの化合物第26d又は第
26eで代替できる。 実施例 Ｅ 脂性皮膚用乳液 化合物第31 1.4ｇ 商標名“CARBOPOL 934”で市販の網状ポリア
クリル酸 0.375ｇ ラノリン脂肪酸・イソプロピルエステル １ｇ 酸化エチレン５−20モルでオキシエチレン化した
ラノリン 2.5ｇ オキシエチレン化セチル・ステアリルアルコール
３ｇ ミリスチン酸モノエタノールアミド ２ｇ トリエタノールアミンPH８とするのに必要な量パ
ラヒドロキシ安息香酸メチル 0.1ｇ パラヒドロキシ安息香酸プロピル 0.1ｇ 水を加えて 100ｇ 化合物第31はこの組成物においては化合物第32
で代替できる。 実施例 Ｆ 粉末シヤンプ ラウリル硫酸ナトリウム 40ｇ HOECHST社から“HOSTAPONK.A”の名称で
市販のコプラ脂肪酸・ナトリウムイソシアネート
縮合生成物 39ｇ 化合物第12 10ｇ 香 料 １ｇ 実施例 Ｇ 毎日使用の調髪用流動ゲル ビニルピロリドン／酢酸ビニル（70／30）コポリ
マー ２ｇ 酸化エチレン５−20モルでオキシエチレン化した
ラノリン １ｇ ポリエチレングリコール300 ５ｇ 化合物第７ 0.5ｇ パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.1ｇ パラヒドロキシ安息香酸プロピル 0.1ｇ ｔ−ブチルヒドロキシトルエン 0.1ｇ ｔ−ブチルヒドロキシアニソール 0.2ｇ 香 料 0.1ｇ 水を加えて 100ml 実施例 Ｈ 脂性毛髪用整髪ローシヨン 洗髪后、セツトに先立つて湿つた髪に使用する
ローシヨン。 酢酸ビニル／ビニルピロリドンコポリマー（30／
70） 1.5ｇ 化合物第30 １ｇ 香 料 0.1ｇ 25％エタノール 100ml 実施例 Ｉ 脂性皮膚用乳液 化合物第33 2.6ｇ 商標CARBOPOL 934で知られた網状ポリアクリ
ル酸 0.375ｇ ラノリン脂肪酸・イソプロピルエステル １ｇ 酸化エチレン５−20モルでオキシエチレン化した
ラノリン 2.5ｇ オキシエチレン化したセチル・ステアリルアルコ
ール ３ｇ コプラ脂肪酸モノエタノールアミド ２ｇ トリエタノールアミンPH８とするのに必要量パラ
ヒドロキシ安息香酸メチル 0.1ｇ パラヒドロキシ安息香酸プロピル 0.1ｇ 水を加えて 100ml 実施例 Ｊ 透明液体シヤンプー （酸化エチレン12モルの）ポリエトキシ化ラウリ
ルアルコール 13ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ４ｇ GAF社からGAFQUAT 755の名称で市販の第四
級化化されたビニルピロリドン・コポリマー
0.4ｇ 化合物第38f ３ｇ 香 料 0.2ｇ 水を加えて 100ml この実施例においては化合物第38fは同量の化
合物第40cによつて代替できる。 実施例 Ｋ クリームシヤンプ ラウリル硫酸ナトリウム 12ｇ HOECHST社から“HOSTAPON C.T”の名称
で市販のパスタ コプラ脂肪酸・メチルタウリン縮合生成物 40ｇ ラウリン酸モノエタノールアミド ２ｇ モノステアリン酸グリセロール ４ｇ 化合物第39 ２ｇ 香 料 0.2ｇ 乳 酸 PH6.5とするのに必要の量 水を加えて 100ｇ 実施例 Ｌ 真珠光沢の液体シヤンプ 酸化エチレン2.2モルでオキシエチレン化したラ
ウリル 硫酸ナトリウム ９ｇ モノラウリル・スルホこはく酸ナトリウム １ｇ ジステアリン酸ポリエチレングリコール ２ｇ ラウリル酸ジエタノールアミド ２ｇ 化合物第５ ４ｇ 香 料 0.3ｇ 水を加えて 100ｇ 化合物第５は化合物第６又は第24で代替でき
る。 実施例 Ｍ 脂性毛髪用クリーム ポリオキシエチレン化したステアレート
（Myrj49） ３ｇ モノステアリン酸グリセロール ４ｇ セチルアルコール ７ｇ ワセリン油 ８ｇ ミリスチン酸イソプロピル ５ｇ 化合物第38d 12ｇ パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.3ｇ GOODRICH社から商品名“Carbopol 941”で市
販の網状ポリアクリル酸１％溶液 40ｇ トリエタノールアミン PH6.5とするのに必要量 水を加えて 100ｇ このクリームは洗髪后の頭皮に適用する。軽く
マツサージし、約15分間放置した后にすゝぐ。 この例では活性化合物は有利に同量の化合物第
40hで代替できる。 実施例 Ｎ 脂性皮膚用ローシヨン 化合物第38 0.6ｇ 50％ピロリドンカルボン酸 ３ｇ 水溶性ネオプルセリン：酸化エチレン４モルでポ
リエトキシル化した脂肪酸分岐エステル 0.5ｇ 香 料 必要量 防腐剤 0.2ｇ 水を加えて 100ｇ 化合物第38は化合物第39又は第40で代替でき
る。 実施例 Ｏ 脂性毛髪用ラツカー 本発明により下記成分を混合してラツカーを調
整する： GENERAL ANILIN社から“Ｅ 335”の商品名
で市販のポリ（ビニルピロリドン・酢酸ビニル）
樹脂 10ｇ 化合物第37a 0.5ｇ メチルセロソルブ ２ｇ 無水アルコール 100ｇ 実施例 Ｐ 皮膚用トリートメントローシヨン 化合物第40 1.8ｇ ニコチン酸 0.8ｇ ベンズアルコニウム・クロリド 0.2ｇ エチルアルコール 13ml ポリエチレングリコール 10ｇ 香 料 必要量 溶解性着色料 必要量 滅菌脱塩水を加えて 100ｇ 実施例 Ｑ 脂性皮膚用クリーム ポリオキシエチレン化したモノステアリン酸ソル
ビタン（Tween60） １ｇ 自己乳化性モノステアリン酸グリセリル ６ｇ ステアリルアルコール 1.5ｇ ステアリン酸 ２ｇ ワセリン油 15ｇ 扁桃油 ２ｇ トリエタノールアミン 0.1ｇ 化合物第16 １ｇ 香 料 0.4ｇ 水を加えて 100ｇ 実施例 Ｒ 脂性皮膚用ローシヨン 化合物第39 0.4ｇ トランス・スルホランジオール 0.4ｇ ３・６−ジオキサ オクタノール 10ｇ エタノール ９ｇ ５−アミノ−３−チア・ヘキサンジオン酸 0.3ｇ 水を加えて 100ｇ 実施例 Ｓ 脂性皮膚用クリーム シポールワツクス ５ｇ モノステアリン酸グリセリル ２ｇ 水添ポリイソブチレン ３ｇ ワセリン油 ３ｇ セチルアルコール １ｇ プルセリン油 3.5ｇ 防腐剤 0.3ｇ 化合物第13 1.4ｇ サリチル酸 0.9ｇ 水を加えて 100ml 実施例 Ｔ 脂性皮膚用マスク 化合物第30 ２ｇ ５−アミノ−３−チア ヘキサン二酸 1.2ｇ ゼラチン １ｇ トラガカントゴム １ｇ ベントナイト ４ｇ カオリン 26ｇ 二酸化チタン ２ｇ 樟 脳 0.04ｇ 着色料 必要量 滅菌脱塩水を加えて 100ｇ 実施例 Ｕ 液体シヤンプ 下記のものを混合して（最后もすすぎの前につ
けて５分間放置しておく）液体シヤンプーを調製
する： （グリセロール４モルで）ポリグリセロール化し
たラウリル・アルコール 15ｇ GAF社からGafquat 755の名称で市販の第四級化
したビニル・ピロリドンコポリマー 0.4ｇ 化合物12 3.6ｇ Rhone Progil社から“Ethomeen 18／15”の名
称で市販のポリエトキシル化したアルキルアミン
0.8ｇ 乳 酸 PH６とするのに必要な量 香 料 必要量 水 100ml 実施例 Ｖ 脂性皮膚用トリートメント・マスク 酸化エチレン５−20モルでオキシエチレン化した
ラノリン ５ｇ セチルアルコール ２ｇ 自己乳化性ステアリン酸エチレングリコール７ｇ 局方ワセリン ５ｇ カオリン 10ｇ 酸化チタン ８ｇ 防腐剤 0.3ｇ 化合物第40 1.4ｇ グルタミン酸 0.8ｇ 水を加えて 100ｇ 実施例 Ｗ 顔面用ローシヨン 下記の成分を混合して顔面の脂性の状態に対処
するためのローシヨンを調整する： 化合物第27a １ｇ プロピレングリコール ２ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸ナトリウム 0.1ｇ エタノール 16ｇ パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.1ｇ パラヒドロキシ安息香酸プロピル 0.1ｇ 香 料 必要量 着色料 必要量 水を加えて 100ｇ 化合物第27aは化合物第40bで代替できる。 実施例 Ｘ 脂性皮膚用クリーム セチルアルコール ５ｇ パルミチン酸イソプロピル ６ｇ ワセリン油 ６ｇ ポリオキシエチレン化したモノステアリン酸ソル
ビタン（Tween 60） 4.5ｇ モノステアリン酸グリセリル ２ｇ 防腐剤 0.3ｇ 化合物第25 1.6ｇ アスパラギン酸 0.8ｇ 滅菌脱塩水を加えて 100ｇ 化合物第25は化合物第40、第26又は第38で代替
できる。 実施例 Ｙ 脂性皮膚用ローシヨン 化合物第19 0.8ｇ Hyamine 10X：ジイソブチル・クレゾキシエト
キシエチルジメチルベンジルアンモニウム・クロ
リド 0.3ｇ サリチル酸 0.2ｇ ポリエチレングリコール−tert−ドデシルチオエ
ーテル 0.1ｇ Miranol C2M：ヒドロキシエチル・カルボキシ
メチル・２−アルキルイミダゾリニウム 10ｇ 香 料 必要量 水を加えて 100ｇ 化合物第19は化合物第31で代替できる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中、ｎは０、１又は２であり；R2は水素原子
    又は−CH2−CH2OH、【式】及び 【式】から選ばれた基を表わ し；R3は水素原子、−CH3又は−CH2OHを表わ
    し；R1は(i)−CH3、(ii)−CH2CH＝CH2、(iii)−CH2
    −CH2OH、【式】（ただ し、ｍは１又は２であり、R4は水素原子又は−
    COR5基を表わし、R5は炭素原子数１乃至８の飽
    和又は不飽和アルキル基を表わす）、(v)−CH2−
    COR6（ただしR6は−OH基又は【式】基を 表わし、r′及びr″は同一又は異なつてもよくそれ
    ぞれ水素原子又は炭素原子数１乃至５のアルキル
    基を表わすかあるいはr′及びr″は一緒に式−
    （CH2）2−Ｏ−（CH2）2−又は式−（CH2）5−の二価
    基を形成する）、【式】及び 【式】（ただしR7は−NH2基又は− COOH基を表わす）から選ばれた基を表わす〕
    により示される化合物を活性成分として含有す
    る、脂肪質の皮膚及び毛髪処理用化粧料組成物。 ２ 活性化合物が有機酸又は無機酸によつて一部
    又は全部塩化された形で存在している特許請求の
    範囲第１項記載の組成物。 ３ 無機又は有機の酸が塩酸、臭化水素酸、酒石
    酸、りんご酸、ニコチン酸、サリチル酸、Ｎ−オ
    キソニコチン酸、パルミチン酸、ゲンチシン酸、
    ピロリドンカルボン酸、アスコルビン酸、パラク
    ロルフエノキシイソ酪酸、レチノイン酸、α−ヒ
    ドロキシ−イソ酪酸、α−及びβ−ヒドロキシ酪
    酸、５−アミノ−３−チア−ヘキサン二酸、ピル
    ビン酸、グリコール酸、クエン酸、アスパラギン
    酸、グルタミン酸、オキソグルタル酸、樟脳スル
    ホン酸、チオジグリコール酸及びウロン酸から選
    んだものである特許請求の範囲第１項又は第２項
    記載の組成物。 ４ 活性化合物が化合物番号第1.N−（２−メチ
    ルチオ−エチル）β−ヒドロキシエチルアミン、
    第2.N−（２−メチルスルフイニル−エチル）−β
    −ヒドロキシエチルアミン、第3.N−（２−メチ
    ルスルフイニル−エチル）ビス（２−ヒドロキシ
    −エチル）アミン、第4.N−（２−メチルスルホ
    ニル−エチル）ビス（２−ヒドロキシ−エチル）
    アミン、第5.N−（２−メチルスルフイニル−エ
    チル）ビス（２−ヒドロキシ−プロピル）アミ
    ン、第6.N−（２−メチルスルフイニル−エチ
    ル）ビス（２・３−ジヒドロキシ−プロピル）ア
    ミン、第7.N−（２−アリルチオ−エチル）ビス
    （２−ヒドロキシ−プロピル）アミン、第7a.N−
    （２−アリルチオ−エチル）ビス（２−ヒドロキ
    シ−プロピル）アンモニウム・タートレート、第
    7b.N−（２−アリルチオ−エチル）ビス（２−ヒ
    ドロキシ−プロピル）アンモニウム−ｐ−クロル
    −フエノキシイソブチレート、第8.N（２−アリ
    ルスルフイニル−エチル）ビス（２−ヒドロキシ
    −プロピル）アミン、第9.N−（２−アリルチオ
    −エチル）ビス（２・３−ジヒドロキシ−プロピ
    ル）−アミン、第9′.N（２−アリルチオ−エチ
    ル）ビス（２−ヒドロキシ−エチル）アンモニウ
    ム・グルタメート、第10.N−（２−β−ヒドロキ
    シエチルチオ−エチル）ビス（２−ヒドロキシ−
    プロピル）アミン、第11.N−（２−β−ヒドロキ
    シエチル−スルフイニル−エチル）ビス（２−ヒ
    ドロキシ−プロピル）アミン、第12.3−（２−β
    −ヒドロキシエチルアミノ−エチルチオ）−アラ
    ニン、第13.3−〔２−（２−ヒドロキシ・プロピル
    アミノ）−エチルチオ〕−アラニン、第14.3−〔２
    −ビス（２−ヒドロキシ・プロピル）−アミノ−
    エチルチオ〕アラニン、第15.3−〔２−ビス
    （２・３−ジヒドロキシ−プロピル）アミノ−エ
    チルチオ〕アラニン、第16.2−アセトアミド−３
    −〔２（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）エチル
    チオ〕プロピオン酸、第17.2−アセトアミド−３
    −〔２−ビス（２−ヒドロキシ−プロピル）アミ
    ノ−エチルチオ〕プロピオン酸、第18.2−アセト
    アミド−３−〔２−ビス（２・３−ジヒドロキシ
    −プロピル）アミノ−エチルチオ〕プロピオン
    酸、第19.2−アミノ−４−〔２（２−ヒドロキシ
    −エチルアミノ）−エチルチオ〕酪酸、第20.2−
    アミノ−４〔２−ビス（２・３−ジヒドロキシ−
    プロピル）−アミノ−エチルチオ〕酪酸、第21.2
    −アミノ−４−〔２−（２−ヒドロキシ−プロピ
    ル）アミノ−エチルチオ〕酪酸、第22.2−アミノ
    −４〔２−ビス（２−ヒドロキシ−プロピル）ア
    ミノ−エチルチオ〕酪酸、第23.2−（２−ヒドロ
    キシ−エチルアミノ）−エチルチオ−酢酸、第
    24.2−〔ビス（２−ヒドロキシ−プロピル）アミ
    ノ〕エチルチオ酢酸、第25.N−〔２−モルホリノ
    カルボニルメチルチオ−エチル〕ビス−（２−ヒ
    ドロキシ−エチル）アミン、第26.N−〔２−モル
    ホリノカルボニルメチルチオ−エチル〕−ビス
    （２−ヒドロキシ・プロピル）アミン、第26a.N
    −〔２−モルホリノカルボニルメチルチオ−エチ
    ル〕ビス（２−ヒドロキシ・プロピル）アミン・
    クロルハイドレート、第26b.N−〔２−モルホリ
    ノカルボニルメチルチオ−エチル〕ビス（２−ヒ
    ドロキシ−プロピル）アンモニウム−ピルベー
    ト、第26c.N−〔２−モルホリノカルボニルメチ
    ルチオ−エチル〕ビス（２−ヒドロキシプロピ
    ル）アンモニウム・ｐ−クロルフエノキシイソブ
    チレート、第26d.ジ〔Ｎ−（２−モルホリノカル
    ボニルメチルチオ−エチル）ビス（２−ヒドロキ
    シ・プロピル）アンモニウム〕マレート、第26e.
    ジ〔Ｎ−（２−モルホリノカルボニルメチルチオ
    −エチル）ビス（２−ヒドロキシ−プロピル）ア
    ンモニウム〕タートレート、第27.N−（２−ｏ−
    アミノフエニルチオ−エチル）−β−ヒドロキシ
    エチルアミン、第27a.N−（２−ｏ−アミノフエ
    ニルチオ−エチル）−β−ヒドロキシエチル・ア
    ンモニウム・ゲンチセート、第27b.N−（２−ｏ
    −アミノフエニルチオ−エチル）β−ヒドロキシ
    エチルアンモニウム−ｐ−クロルフエノキシイソ
    ブチレート、第27c.ジ〔Ｎ−（２−ｏ−アミノフ
    エニルチオ−エチル）β−ヒドロキシエチルアン
    モニウム〕マレート、第27d.ジ〔Ｎ−（２−ｏ−
    アミノフエニルチオ−エチル）β−ヒドロキシエ
    チル・アンモニウム〕タートレート、第27e.N−
    （２−ｏ−アミノフエニルチオ−エチル）−β−ヒ
    ドロキシエチルアンモニウム〕マレート、第28.
    N−（２−ｏ−アミノフエニルチオ−エチル）ビ
    ス（２−ヒドロキシ−エチル）アミン、第29.N
    −（２−ｏ−アミノフエニルチオ−エチル）ビス
    （２・３−ジヒドロキシ・プロピル）アミン、第
    30.N−（２−ｏ−アミノフエニルチオ−エチル）
    ビス（２−ヒドロキシ・プロピル）アミン、第
    31.2−（２−β−ヒドロキシエチルアミノ−エチ
    ルチオ）安息香酸、第32.2−（２−β−ヒドロキ
    シエチルアミノ−エチルスルフイニル）安息香
    酸、第33.2−〔２−ビス（２−ヒドロキシ・プロ
    ピル）アミノ−エチルチオ〕安息香酸、第34.2−
    〔２−ビス（２−ヒドロキシプロピル）アミノ−
    エチルスルフイニル〕安息香酸、第35.2−〔２−
    ビス−（２・３−ジヒドロキシ−プロピル）アミ
    ノ−エチルチオ〕安息香酸、第36.2−〔２−ビス
    （２・３−ジヒドロキシ−プロピル）アミノ−エ
    チルスルフイニル〕安息香酸、第37.N−（２−ベ
    ンジルチオ−エチル）−β−ヒドロキシエチルア
    ミン、第37a.N−（２−ベンジルチオ−エチル）
    β−ヒドロキシエチルアミン−クロルハイドレー
    ト、第38.N−（２−ベンジルチオ−エチル）ビス
    （２−ヒドロキシ−エチル）アミン、第38a.N−
    （２−ベンジルチオ−エチル）ビス（２−ヒドロ
    キシ−エチル）アミン−クロルハイドレート、第
    38b.N−（２−ベンジルチオ−エチル）ビス（２
    −ヒドロキシ−エチル）アンモニウム−ピルベー
    ト、第38c.N−（２−ベンジルチオ−エチル）ビ
    ス（２−ヒドロキシ−エチル）アンモニウム−ｐ
    −クロルフエノキシイソブチレート、第38d.N−
    （２−ベンジルチオ−エチル）ビス（２−ヒドロ
    キシ−エチル）アンモニウム−ピロリドンカルボ
    キシレート、第38e.N−（２−ベンジルチオ−エ
    チル）ビス（２−ヒドロキシ−エチル）アンモニ
    ウム−マレート、第38f.N−（２−ベンジルチオ−
    エチル）ビス（２−ヒドロキシ−エチル）アンモ
    ニウム−ゲンチセート、第38g.N−（２−ベンジ
    ル−チオ−エチル）ビス（２−ヒドロキシ−エチ
    ル）アンモニウム・グルクロネート、第38h.N−
    （２−ベンジルチオ−エチル）ビス（２−ヒドロ
    キシ−エチル）アンモニウム−２−オキソグルタ
    レート、第39.N−（２−ベンジルチオ−エチル）
    ビス（２・３−ジヒドロキシ−プロピル）アミ
    ン、第40.N−（２−ベンジルチオ−エチル）ビス
    （２−ヒドロキシ−プロピル）アミン、第40a.N
    −（２−ベンジルチオ−エチル）ビス（２−ヒド
    ロキシ−プロピル）アミン・クロルハイドレー
    ト、第40b.N−（２−ベンジルチオ−エチル）−ビ
    ス（２−ヒドロキシ−プロピル）アンモニウム・
    ゲンチセート、第40c.N−（２−ベンジルチオ−
    エチル）ビス（２−ヒドロキシ−プロピル）アン
    モニウム−マレート、第40d.N−（２−ベンジル
    チオ−エチル）ビス（２−ヒドロキシ−プロピ
    ル）アンモニウムα−ヒドロキシイソブチレー
    ト、第40e.N−（２−ベンジルチオ−エチル）−ビ
    ス（２−ヒドロキシ−プロピル）アンモニウム−
    ピルベート、第40f.N−（２−ベンジルチオ−エチ
    ル）ビス（２−ヒドロキシ−プロピル）アンモニ
    ウム−２−オキソ−グルタレート、第40g.N−
    （２−ベンジルチオ−エチル）ビス（２−ヒドロ
    キシ−プロピル）アンモニウム−アスコルベー
    ト、第40h.N−（２−ベンジルチオ−エチル）ビ
    ス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム−３
    −ヒドロキシ−ブチレート、第40i.N−（２−ベン
    ジルチオ−エチル）ビス（２−ヒドロキシ−プロ
    ピル）アンモニウム−樟脳スルホネート、第40j.
    N−（２−ベンジルチオ−エチル）ビス（２−ヒ
    ドロキシ−プロピル）アンモニウム−５−アミノ
    −３−チア−ヘキサンジオエート、第40k.N−
    （２−ベンジルチオ−エチル）ビス（２−ヒドロ
    キシ−プロピル）アンモニウム−ニコチネート、
    第40 l.N−（２−ベンジルチオ−エチル）ビス
    （２−ヒドロキシ−プロピル）アンモニウム−サ
    リチレート、第41.N−（２−ベンジルスルフイニ
    ル−エチル）ビス（２−ヒドロキシ−プロピル）
    アミン、第42.N−（２−ベンジルチオ−エチル）
    Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）２−ヒドロキシ
    プロピルアミン、第42a.N−（２−ベンジルチオ
    −エチル）Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−
    ヒドロキシ−プロピルアミン−クロルハイドレー
    ト、第43.N−（２−ベンジルチオ−エチル）Ｎ−
    （２−ヒドロキシ−エチル）−２・３−ジヒドロキ
    シ−プロピルアミンから選んだものである特許請
    求の範囲第１項乃至第３項の何れかに記載の組成
    物。 ５ 活性化合物を組成物全重量に対して0.1乃至
    20％、望ましくは１乃至10％の濃度で含有する特
    許請求の範囲第１項乃至第４項の何れかに記載の
    組成物。 ６ 活性化合物を水・アルコール・水性アルコー
    ル溶液・油などの中に懸濁液・溶液・乳濁液又は
    ゲルの形で含有している、頭皮の栄養のための毛
    髪処理に用いられる特許請求の範囲第１乃至５項
    の何れかに記載の組成物。 ７ 活性化合物をアルコール又は水性アルコール
    溶液として慣用の化粧料樹脂と組合せて含有する
    特許請求の範囲第１乃至６項の何れかに記載の組
    成物。 ８ 慣用の樹脂がポリビニルピロリドン、ポリビ
    ニルピロリドンと酢酸ビニルとの共重合体、酢酸
    ビニルとクロトン酸などの不飽和カルボン酸との
    共重合体、酢酸ビニルとクロトン酸とアクリル−
    又はメタクリル・エステルとの共重合による共重
    合体、酢酸ビニルとクロトン酸とアルキル・ビニ
    ル・エーテルとの共重合による共重合体、酢酸ビ
    ニルとクロトン酸と長鎖有機酸・ビニルエステル
    又は長鎖有機酸・アリル−又はメタクリルエステ
    ルとの共重合による共重合体から選んだものであ
    る特許請求の範囲第７項記載の組成物。 ９ 加圧液化したガス噴射剤を含有するエーロゾ
    ル・ラツカーの形態である特許請求の範囲第７又
    は８項記載の組成物。 １０ 活性化合物0.1乃至10％、望ましくは１乃
    至３％及び樹脂0.1乃至10％をアルコール又は水
    性アルコール溶液中に含有する特許請求の範囲第
    ７又は８項に記載の組成物。 １１ 活性化合物を0.1乃至15％、望ましくは１
    乃至10％の濃度でアニオン性、カチオン性、非イ
    オン性又は両性の洗剤の少なくとも１種と混合し
    て含有するシヤンプトリートメントの形態である
    特許請求の範囲第１乃至５項の何れかに記載の組
    成物。 １２ アニオン系、カチオン系、非イオン系又は
    両性の洗剤の濃度が組成物の全重量に対して４乃
    至20％、望ましくは５乃至10％である特許請求の
    範囲第１１項記載の組成物。 １３ 適当な化粧料担体中に活性化合物を0.1乃
    至15％、望ましくは１乃至５％の濃度で含有する
    皮膚の外観を改善するための特許請求の範囲第１
    乃至第５項の何れかに記載の組成物。 １４ 水性又は水・アルコール性ローシヨン、ク
    リーム、乳液、ゲル、ペースト又はエーロゾル発
    泡体の形態である特許請求の範囲第１３項記載の
    組成物。 １５ 香料、着色料、滲透剤、界面活性剤、濃化
    剤、乳化剤、防腐剤、カチオン系化合物、第四ア
    ンモニウム塩、ビタミン、蛋白質、ペプチド、そ
    の加水分解生成物及び澱粉又はセルロースの誘導
    体など化粧料組成物に慣用の成分を含有する特許
    請求の範囲第１乃至１４項の何れかに記載の組成
    物。 １６ 下記の一般式： 〔式中、ｎは０、１又は２であり；R2は水素原子
    又は−CH2−CH2OH、【式】及び 【式】から選ばれた基を表わ し；R3は水素原子、−CH3又は−CH2OHを表わ
    し；R1は(i)−CH3、(ii)−CH2CH＝CH2、(iii)−CH2
    −CH2OH、【式】（ただ し、ｍは１又は２であり、R4は水素原子又は−
    COR5基を表わし、R5は炭素原子数１乃至８の飽
    和又は不飽和アルキル基を表わす）、(v)−CH2−
    COR6（ただしR6は−OH基又は【式】基を 表わし、r′及びr″は同一又は異なつてもよくそれ
    ぞれ水素原子又は炭素原子数１乃至５のアルキル
    基を表わすかあるいはr′及びr″は一緒に式−
    （CH2）2−Ｏ−（CH2）2−又は式−（CH2）5−の二価
    基を形成する）、【式】（R1がこ の基を表わす場合、R2はR3が水素原子である場
    合にのみ水素原子を表わすものとする）及び
    【式】（ただしR7は−NH2又は−COOH の基を表わし、後者の場合、R2及びR3の少くと
    も一方は水素原子でないものとする）から選ばれ
    た基を表わす〕により示される化合物。 １７ 無機又は有機の酸を用いて得られた塩の形
    をしている特許請求の範囲第１６項記載の化合
    物。 １８ 無機又は有機の酸が塩酸、臭化水素酸、酒
    石酸、りんご酸、ニコチン酸、サリチル酸、Ｎ−
    オキソニコチン酸、パルミチン酸、アスコルビン
    酸、ｐ−クロルフエノキシイソ酪酸、レチノイン
    酸、α−ヒドロキシイソ酪酸、α−及びβ−ヒド
    ロキシ酪酸、５−アミノ−３−チア−ヘキサン二
    酸、ピルビン酸、グリコール酸、クエン酸、アス
    パラギン酸、グルタミン酸、オキソ−グルタール
    酸、樟脳スルホン酸、チオジグリコール酸及びウ
    ロン酸から選ばれたものである特許請求の範囲第
    １７項記載の化合物。
JP7555979A 1978-06-16 1979-06-15 Toilet composition for oily skin and hair treatment*its active compound and its manufacture Granted JPS554383A (en)

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