CA1134824A - Compositions cosmetiques pour le traitement de l'etat gras des cheveux et de la peau, composes nouveaux et leur procede de preparation - Google Patents
Compositions cosmetiques pour le traitement de l'etat gras des cheveux et de la peau, composes nouveaux et leur procede de preparationInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/25—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
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Abstract
La présente invention a pour objet de nouvelles compositions cosmétiques pour lutter contre l'état gras des cheveux et de la peau. Ainsi, en substituant la fonction amine primaire de thioéthers dérivés du .beta.-aminoéthanethiol par au moins un radical alkyle porteur d'une fonction hydroxy en .beta. de l'atome d'azote, on obtient des composés nouveaux qui sont utilisés comme ingrédients actifs dans un véhicule approprié. L'invention concerne également un procédé de réparation des composés définis précédemment.
Description
Z~
La présente invention est relakive à de nouvelles compositions cosmétiques pour lutter contre l'état gras des cheveux et de la.peau.
Il a déjà été proposé d'utiliser, dans le but de lutter contre l'état gras des cheveux et de la peau, des thioéthers dérivés du ~-aminoéthanethiol dans lesquels la fonction amlne était primaire.
Parmi ces composés, il a tout particulièrement été
suggéré l'emploi du chlorhydra-te de S-benzyithio-2 éthylamine.
On a constaté de fa~on tout-à-fait surprenante que l'activité de certains des composés antérieurement connus pouvait etre renforcée et que par ailleurs leur toxicité
pouvait être diminuée lorsque la fonction amine primaire était substitu~e par au moins un radical alkyle porteur d'une fonction hydroxy en ~ de l'atome d'azote.
L'excellente activité des composés selon l'invention était tout-~-fait imprévisible étant donné que les composés substitués par des radicaux alkyles non hydroxylés étaient dénués de toute activité comme ceci sera d'ailleurs montré
ci-après.
La présente invention a pour objet à titre de produit industriel nouveau une composition cosmétique pour lutter contre l'état gras des cheveux et de la peau, cette composition contenant en combinaison dans un véhicule approprié, au moins un composé actif correspondan-t à la formule suivante :
Rl2 1 I CH2-CH2-N-C~12-CH-R (I) ()n OH
dans laquelle :
n est 0, 1 ou 2 R2 représente soit un atome d'hydroyène, soit un radical pris dans le groupe constitué par : -CfI2-CH20H, `` ` ~L~3~82~
-CH2-C~-CH3 et -CH2-CH-CH20~1, OH OH
R3 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le grou~e constitué par : -CH3 et -CH20H, et Rl représente un radical pris dans le groupe constitué par :
(i) -CH3, (ii) - CH2-CH = CH2, (iii) -- CH2--CH20H, ~iv) -(CH2)m-CH-COOH , m étant 1 ou 2 et R4 représentant un atome d'hydrogène ou le radical -COR5, R5 étant un radical alkyle, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 8 atomes de carbone, (v) -CH2- COR6, R6 représentant un radical -OH ou -N ~r" , r' et r", identiques ou différents, représentant un atome d'hydrog~ne ou un radical alkyle ayant de 1 à 5 atornes de carbone ou r' et r" forment ensemble un radical divalent de formule : -(CH2)2-0-(CH2)2 , ou de formule (CH2)5 (vi) -CH2 ~
et (vii) ~ ~ , R7 représentant soi.t le radical -NH2, soit le radical -COOH.
Les composés actifs selon l'invention peuvent être utilisés soit sous forme de base libre, soit sous forme d'un sel d'addition avec un acide minéral ou organique ou encore d'un mélange de ces deux Eormes.
Parmi les acides on peut en particulier citer :
l'acide chlorhydrique, l'acide brornhydr.ique, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide nicotinique, l'acide salicylique, l'acide N-oxonicotinique, l'acide palmitique, l'acide gen-tisique, 11 13~8Z~
l'acide pyrrolidonecarboxyll~ue, l'acide asco.rbique, 1' aclde para-chlorophénoxyisobutyrique, l'acide ré-tinoi'que, 1' acide ~-hydroxyisobutyrique, l'acide ~ et ~-hydroxybutyrique, l'acide amino-5 thia-3 hexanedioi'que, l'acide pyruvique, l'acide glycolique, l'acide citrique, l'acide asparti~ue, l'acide glutamique, l'acide oxoglutarique, l'acide campho-sul~onique, l'acide thiodiglycolique et les acides uroniques.
Parmi les composés actifs qui peuvent etre utilisés dans les compositions selon l'invention, bn peut en particulier citer les suivants:
Composés N :
1. N-(méthylthio-2 éthyl)~-hydroxyéthylamine
La présente invention est relakive à de nouvelles compositions cosmétiques pour lutter contre l'état gras des cheveux et de la.peau.
Il a déjà été proposé d'utiliser, dans le but de lutter contre l'état gras des cheveux et de la peau, des thioéthers dérivés du ~-aminoéthanethiol dans lesquels la fonction amlne était primaire.
Parmi ces composés, il a tout particulièrement été
suggéré l'emploi du chlorhydra-te de S-benzyithio-2 éthylamine.
On a constaté de fa~on tout-à-fait surprenante que l'activité de certains des composés antérieurement connus pouvait etre renforcée et que par ailleurs leur toxicité
pouvait être diminuée lorsque la fonction amine primaire était substitu~e par au moins un radical alkyle porteur d'une fonction hydroxy en ~ de l'atome d'azote.
L'excellente activité des composés selon l'invention était tout-~-fait imprévisible étant donné que les composés substitués par des radicaux alkyles non hydroxylés étaient dénués de toute activité comme ceci sera d'ailleurs montré
ci-après.
La présente invention a pour objet à titre de produit industriel nouveau une composition cosmétique pour lutter contre l'état gras des cheveux et de la peau, cette composition contenant en combinaison dans un véhicule approprié, au moins un composé actif correspondan-t à la formule suivante :
Rl2 1 I CH2-CH2-N-C~12-CH-R (I) ()n OH
dans laquelle :
n est 0, 1 ou 2 R2 représente soit un atome d'hydroyène, soit un radical pris dans le groupe constitué par : -CfI2-CH20H, `` ` ~L~3~82~
-CH2-C~-CH3 et -CH2-CH-CH20~1, OH OH
R3 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le grou~e constitué par : -CH3 et -CH20H, et Rl représente un radical pris dans le groupe constitué par :
(i) -CH3, (ii) - CH2-CH = CH2, (iii) -- CH2--CH20H, ~iv) -(CH2)m-CH-COOH , m étant 1 ou 2 et R4 représentant un atome d'hydrogène ou le radical -COR5, R5 étant un radical alkyle, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 8 atomes de carbone, (v) -CH2- COR6, R6 représentant un radical -OH ou -N ~r" , r' et r", identiques ou différents, représentant un atome d'hydrog~ne ou un radical alkyle ayant de 1 à 5 atornes de carbone ou r' et r" forment ensemble un radical divalent de formule : -(CH2)2-0-(CH2)2 , ou de formule (CH2)5 (vi) -CH2 ~
et (vii) ~ ~ , R7 représentant soi.t le radical -NH2, soit le radical -COOH.
Les composés actifs selon l'invention peuvent être utilisés soit sous forme de base libre, soit sous forme d'un sel d'addition avec un acide minéral ou organique ou encore d'un mélange de ces deux Eormes.
Parmi les acides on peut en particulier citer :
l'acide chlorhydrique, l'acide brornhydr.ique, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide nicotinique, l'acide salicylique, l'acide N-oxonicotinique, l'acide palmitique, l'acide gen-tisique, 11 13~8Z~
l'acide pyrrolidonecarboxyll~ue, l'acide asco.rbique, 1' aclde para-chlorophénoxyisobutyrique, l'acide ré-tinoi'que, 1' acide ~-hydroxyisobutyrique, l'acide ~ et ~-hydroxybutyrique, l'acide amino-5 thia-3 hexanedioi'que, l'acide pyruvique, l'acide glycolique, l'acide citrique, l'acide asparti~ue, l'acide glutamique, l'acide oxoglutarique, l'acide campho-sul~onique, l'acide thiodiglycolique et les acides uroniques.
Parmi les composés actifs qui peuvent etre utilisés dans les compositions selon l'invention, bn peut en particulier citer les suivants:
Composés N :
1. N-(méthylthio-2 éthyl)~-hydroxyéthylamine
2. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl) ~-hydroxyéthylamine
3. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 éthyl) amine
4. N-(méthylsulfonyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 éthyl) amine
5. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine
6. (méthylsulfinyl-2 éthyl) bis (dihydroxy-2,3 propyl) amine
7. N-(allylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 7aO N-(allylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ar~monium tartrate 7b. N-(allylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium p-chloro-phénoxyisobutyrate
8. N-(allylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine
9. N-(allylthio-'2 éthyl) bis (dihydroxy-2,3 propyl) amine 9'. N-(allylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 éthyl) a~onium glutamate
10. N-(~-hydroxyéthylamino-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine
11. N-(~-hydroxyethylsul~inyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine
12. N-(~-hydroxyéthylamino-2 éthylthio)-3 al.anine
13. / (hydroxy-2 propylamino~-2 ét~ylthi.o~-3 alanine ~L~L3fl~3Z~
14. /bis-(hydroxy-2 propyl) amino-2 ethylthi ~-3 alanine
15. ~bis-(dihydroxy~2,3 propyl) amino-2 éthylthi~-3 alanine
16. Acide acétamido-2 /~hydroxy-2 éthylamiIIo)-2 éthylthi~ -3 propionique
17. Acide acétamido-2 /bis (hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio/
-3 propionique
-3 propionique
18. Acide acétamido-2 /bis (dihydroxy~2,3 propyl) amino-2 éthylthi~/-3 propionique
19. ~cide amino-2 /~hydroxy-2 éthylamino)-2 éthylthi~)-4 butyriqu~
20. Acide amino-2 ~bis (dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylthi -4 butyrique
21. Acide amino-2 ~(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthi~/-4 butyrique
22. Acide amino-2 ~bis(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthi~) -4 butyrique
23. Acide (hydroxy-2 éthylamino)-2 éthylthio acétique
24. Acide ~bis (hydroxy-2 propyl) amin~)-2 éthylthio acétique
25. N-/morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl/bis- (hydroxy-2 éthyl) amine
26. N-/morpholinocarbonylméthylthio-2 éthy~/bis (hydroxy-2 propyl) am,ine 26a. N-/morpholinocarbonylméthylthio-2 éthy~/bis (hydroxy-2 propyl) amine chlorhydrate 26b. N-~morpholinocarbonylméthylthio-2 éthy~/bis (hydroxy-2 propyl) ammonium pyruvate 26c. N-/morpholinocarbonylméthylthio-2 éthy~/bis (hydroxy~2 propyl) ammonium p-chloro phénoxyisobutyrate 26d. di ~N-~morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl)bi~ (hydroxy~2 propyl) ammoniu ~ malate 26e. di /N-(morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl)bis (hydroxy-2 propyl) ammoniu~/tartrate ~3~1~2~
27. N-(o aminop'hénylthio-2 éthy~ 3-hydroxyét'hylamine 27a. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) ~-hydroxyéthylarnmonium gen-ti sate - 27b. N-(o-aminophénylthio-~ éth~ -hydroxyéthylammonium p-chloro~hénoxyisobutyrate 27c . di- ~N- (o-aminophénylthio-2 éthyl) ~3-hydroxyéthyl-ammoniu~7 malate 27d. di- ~!N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) ~-hydroxyéthyl-an~noniu~/ tartrate 27e. N-(o-arQinophénylthio-2 éthyl) ~-hydroxyéthyl-amrnonium) malate 2 8 ~ N- ( o-ami nophé nylthi o- 2 éthyl ) bi s ( hydroxy- 2 éthyl ) anLi ne 29. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl)bis(dihydroxy-2,3 propyl) amlne 3 0 ~ N- ( o-ami nophé ny lthi o- 2 éthyl ) bi s ( hvdr oxy- 2 pr opyl ) ami ne 31. Acide ( ~-hydroxyéthylamino-2 éthylthio)-2 benzoi'que 32 . Acide ( ~--hydroxyéthylamino-2 éthylsulfinyl)-2 benzoi'que 33 . Acide /bis- (hydroxy-2 propyl ) amino-2 éthylthi~/-2 benzoi'que 3~ Acide /bis- (hydroxy-2 propyl) amino-2 éthylsulfiny~7-2 benzo.irque 35 . Acide /bis - (dihydroxy-2, 3 propyl) amino-2 éthylthi~/-2 benzoi'que 36. Acide /bis- (dihydroxy-2, 3 propyl) amino-2 éthylsulfiny~/
- 2 benzoi'que 3 7 . N- ( benzylthio- 2 é thyl ) ~3-hydroxyéthylamine 37a. N-(benzylthio-2 éthyl) ~3-hydroxyéthylamine chlorhydrate 3~3. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) arnine 38a. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) arn~ne chlorhydrate 38b. N-(benzylthio-2 é-thyl)bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium pyruva t e ~3~
38c. N-(benzylthio-2 ethyl)bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium p-chlorophénoxyisobutyrate 38dr N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium pyrrolidonecarboxylate 38e. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroYy-2 éthyl) ammonium malate 38f. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium gentisate 38g. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium 10glucuronate 38h. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydxoxy-2 éthyl) ammonium oxo-2 glutarate 39. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (dihydroxy-2,3 propyl)amine 40. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 40a. N-(benzylthio-2 é-thyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine chlorhydrate 40b. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium gentisate 40c. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) arnmonium 20malate 40d. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium a-hydroxyisobutyrate 40e. N-(benæylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium pyruvate 40f. N-(benzylthio-2 éthyl) bls (hydroxy-2 propyl) ammonium oxo-2 glutarate 40g. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium ascorbate 40h. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium 30hydroxy-3 butyrate 40i. N-(benzyl-thio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amrnonium camphosulEonate 113~
40j. N-(benzylthio-2 ét:hyl) bis (hydroxy~2 propyl) arr¢llonium amino-5 thia-3 heY~anedioate 40k. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium nicotinate 401. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium salicylate 41. N-(benzylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 42. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl) hydroxy-2 propylamine 42a. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl) hydroxy-2 propylamine chlorhydrate 43. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydro~y-2 éthyl) dihydroxy-2,3 propylamine Les siynifications des radicaux Rl, R2, R3 et n des composés énumérés ci-dessus sont rassemblées dans le tableau I suivant : -. TABLEAIJ I
.
N. Rl R2 R3 n - .. .. _ 4` -CH2 -CH2CH20H H 2 6 -C-~3 OH -CH20H
7 -CH2-OEI=CH2 -CEI2-1CH-CH3 -CH3 O
8 -CH2-CII=CfI2 OH -CH3 9 -CH2-CI^I=CM2 -CH~-ICH-CH2-OH CH2~ O
2~
TABLEAU I (Suite) Composés Rl R2 R3 n _ _ -CH2-CH20H -C~I2-CH-CH3 -CH3 0 H
10 - 13 ~H ~ -C~3 0 .2 14 -CH2-CH-COOH -CH2-fH-CH3 -CH3 0 NH2 . OH
~HCOCH3 17 -CH2-fH-COOH -CH2-CH-CH3 -CH3 0 18 -CH2-fH-cooH ~CH2-CH-CH20H CH2~ 0 19 _(CH2)2-ClH-coOH H H 0 20 -(CH2)2-1H_COOH -CH2-CH-CH20H -CH20H O
21 -(CH2)2-CH-COOH H -CH3 0 22 -(CH2)2-CH-cooH -CH2-CH-CM3 CH3 0 ' NH2 OH
8 ~
TABLEAU I ( Sui te ) Composé s Rl R2 R3 n 24 -CH2--COOH -CH2CH-CH3 --CH3 ~ O
--CH2CON O -CH2--CH20H H . O
26 --CH2CON ~0 --CH2--CH--CH3 --CH3 O
~
27 --< > H H O
H2N~ \=/
- 2 benzoi'que 3 7 . N- ( benzylthio- 2 é thyl ) ~3-hydroxyéthylamine 37a. N-(benzylthio-2 éthyl) ~3-hydroxyéthylamine chlorhydrate 3~3. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) arnine 38a. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) arn~ne chlorhydrate 38b. N-(benzylthio-2 é-thyl)bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium pyruva t e ~3~
38c. N-(benzylthio-2 ethyl)bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium p-chlorophénoxyisobutyrate 38dr N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium pyrrolidonecarboxylate 38e. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroYy-2 éthyl) ammonium malate 38f. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium gentisate 38g. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium 10glucuronate 38h. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydxoxy-2 éthyl) ammonium oxo-2 glutarate 39. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (dihydroxy-2,3 propyl)amine 40. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 40a. N-(benzylthio-2 é-thyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine chlorhydrate 40b. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium gentisate 40c. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) arnmonium 20malate 40d. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium a-hydroxyisobutyrate 40e. N-(benæylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium pyruvate 40f. N-(benzylthio-2 éthyl) bls (hydroxy-2 propyl) ammonium oxo-2 glutarate 40g. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium ascorbate 40h. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium 30hydroxy-3 butyrate 40i. N-(benzyl-thio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amrnonium camphosulEonate 113~
40j. N-(benzylthio-2 ét:hyl) bis (hydroxy~2 propyl) arr¢llonium amino-5 thia-3 heY~anedioate 40k. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium nicotinate 401. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium salicylate 41. N-(benzylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 42. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl) hydroxy-2 propylamine 42a. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl) hydroxy-2 propylamine chlorhydrate 43. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydro~y-2 éthyl) dihydroxy-2,3 propylamine Les siynifications des radicaux Rl, R2, R3 et n des composés énumérés ci-dessus sont rassemblées dans le tableau I suivant : -. TABLEAIJ I
.
N. Rl R2 R3 n - .. .. _ 4` -CH2 -CH2CH20H H 2 6 -C-~3 OH -CH20H
7 -CH2-OEI=CH2 -CEI2-1CH-CH3 -CH3 O
8 -CH2-CII=CfI2 OH -CH3 9 -CH2-CI^I=CM2 -CH~-ICH-CH2-OH CH2~ O
2~
TABLEAU I (Suite) Composés Rl R2 R3 n _ _ -CH2-CH20H -C~I2-CH-CH3 -CH3 0 H
10 - 13 ~H ~ -C~3 0 .2 14 -CH2-CH-COOH -CH2-fH-CH3 -CH3 0 NH2 . OH
~HCOCH3 17 -CH2-fH-COOH -CH2-CH-CH3 -CH3 0 18 -CH2-fH-cooH ~CH2-CH-CH20H CH2~ 0 19 _(CH2)2-ClH-coOH H H 0 20 -(CH2)2-1H_COOH -CH2-CH-CH20H -CH20H O
21 -(CH2)2-CH-COOH H -CH3 0 22 -(CH2)2-CH-cooH -CH2-CH-CM3 CH3 0 ' NH2 OH
8 ~
TABLEAU I ( Sui te ) Composé s Rl R2 R3 n 24 -CH2--COOH -CH2CH-CH3 --CH3 ~ O
--CH2CON O -CH2--CH20H H . O
26 --CH2CON ~0 --CH2--CH--CH3 --CH3 O
~
27 --< > H H O
H2N~ \=/
28 ,l - CH2- CH20H H O
29 It --CH2CH-CH20H CH2H O
" --CH2--CH--CH3--CH3 O
31 COOH-~ H H O
32 1~ H H
33 ,l --CH2CH--CH3 -CH3 O
3 4 ll - CH2 CH- CH3 - CH3 ,l --CH2CH--C~I20H--CH2H O
36 ~ -CH2CH-CH20H -CH20H
COOI~ OH
- ~L34824 TAsLEAU I (Suite) .. _ . .. . . .
composés Rl R2 R3 n 39 -cH2-c6H5 -CH2CH-CH20H 2 0 -CH2-C6H5 -C~2-CH-CH3-CH3 0 41 -cH2-C6~5 -CH2-CH-CH3-CH3 -CH2-~ 6H5 -CH2-CH20H -CH20H O
Les compositions cosmétiques selon l'invention contiennent au moins un composé actif selon la formule (I) ci-dessus, ou un de ses sels, en suspensio~ ou en solution dans de l'eau, dans un.alcool (tel que l'éthanol ou l'isopro-panol), dans une soLution hydroalcoolique, dans une huile, dans une émulsion, ou dans un gel.
Lorsque le composé actif présente un caractère acide ou basique, il peut etre neutralisé in situ dans la composition, soit totalement soit partiellement, respectivement par une base minérale ou organique, ou par un acide minéral ou organique, ce dernier pouvant notamment être choisi parmi les acides mentionnés ci-dessus pour l'obtention des sels des composés de formule (I)~
La concentration en composé ac-ti~ selon l'invention, est en général comprise entre 0,l et 20 %, et de pré~érence entre l et lO %.
Les compositions capillaires selon l'invent.ion, peuvent contenir les composés actifs de formule (I), soit seuls, soit en mélange entre eux, soit encore en mélange avec d'autres ~13~Z~
composés déjà connus pour lutter contre l'aspect gras et inesthétique de la chevelure.
Les compositions capillaires, selon l'invention, peuvent égal~ment contenir des ingrédients tels que des agents de pénétration ou des parfums qui sont généralement utilisés en cosmétique.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent également prendre la forme de sharnpooing sec sous ~orme de poudre ou d'aérosol, ne contenant pas d'agent tensio-actif, et destiné
à l'application sur cheveux secs. Dans le procédé de mise en oeuvre, on laisse pauser un certain temps après l'application, puis on procède simplement à un brossage de la chevelure.
Elles peuvent également prendre la forme de laques ou de lotions de mise en plis contenant au moins un composé
actif en combinaison, dans un véhicule cosmétique approprié, avec au moins une résine cosmétique conventionnelle.
Parmi les résines cosmétiques utilisables, on peut en particulier citer : la polyvinylpyrrolidone, les copolymères de polyvinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle, les copolymères d'acétate de vinyle et d'un acide carboxylique insaturé tel que l'acide crotonique, les copolymères résultant de la polymérisa-tion d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester acrylique ou méthacrylique, les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle et d'un éther alcoyl viny-lique, et les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester vinylique d'un acide à longue chaîne carbonée ou encore d'un ester allylique ou méthallylique d'un acide à longue chaîne carbonée, ou au-tres.
Les résines cosmétiquels contenues dans ces composi-tions sous forme de laque.s ou de lotions de mise en plis peuven-t etre également constituées par des polyrnères colorés, c'est-~-~3~8~
dire des polymères contenant dans leur chalne macromoléculaire des molécules de colorant qui permettent de conférer à la chevelure une coloration ou une nuance particulière.
Ces compositions peuvent également contenir des colorants directs destinés à provoquer une coloration ou un nuancage de la chevelure. Elles peuvent également contenir des ingrédients conventionnels awc compositions cosmétiques desti-nées à la fixation de la chevelure dans un état particulier tels qu'agents de pénétration, composés cationiques, sels d'ammonium quaternaires, vitamines, protéines, peptides plus ou moins hydrolysés, dérivés de l'amidon ou de la cellulose, agents tensio-actifs, colorants, parfums, ou autres.
Les véhicules cosméti~ues utilisables pour la réalisa-tion de tels types de compositions peuvent tre constitués par des mélanges classiques utilisés pour la réalisation de laques et de lotions de mises en plis ou encore d`e composi-tions coiffantes.
C'est ainsi que ces compositions cosmétiques peuvent être constituées par une solution alcoolique ou hydroalcoolique du composé actif et de la résine pour constituer une lotion de mise en plis.
La solution alcoolique ou hydroalcoolique du composé
actif peut être également mélangée à une quantité convenable de gaz propulseur liquéfié sous pression et conditionné dans un récipient aérosol et constituer ce qu'il est convenu d'appeler une laque pour cheveux.
Dans ces types de composition sous forme de lotions de mises en plis ou de laques, la concentration en composé
actif est compxise en général entre 0,1 et 10 %, mais de pré~é-rence entre 1 et 3 %, tandis que la concentration en résine estcomprise de préférence entre 0,1 et 10 % en poids.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent ~3~132~
également prendre la forme de shampooings traitan~s ayan~
l'aspect li~uide, limpide, opaqu~ ou nacré, ou bien l'aspect de crème ou de gel, et permettan-t de lutter efficacement con-tre l'aspect gras et inesthétique de la chevelure.
Ces compositions sous forme de shampooings son-t essentiellement caractérisées par le fait qu'elles contiennent, en mélange, au moins un détergent anionique, cationique, non-ionique ou amphotère avec au moins un composé acti~ de formule (I).
Parmi les détergen-ts anioniques, on peut en particulier citer: les alcoyl sulfates, les alcoyléther sulfates, les alcoylpolyéther sulfates, les alcoyl sulfonates (les groupe ments alcoyles présentant de ~ à 13 atomes de carbone), les monoglycérides sulfatés, les monoglycérides sulfonés, les alcanolamides sulfatés, les alcanoLamides sulfonés, les savons d'acides gras, les monosulfosuccinates d'alcools gras, les .
produits de condensation d'acides gras avec l'acide iséthionique, les produits de condensation d'acides gras avec la méthyltaurine, les produits de condensation d'acides gras avec la sarcosine, les produits de condensation d'acides gras avec un hydrolysat de protéines. Parmi les détergents cationiques, on peut citer en particulier : les ammoniums quaternaires à longue chaîne, les esters d'acides gras et d'amino-alcools, les amines polyéthers.
Parmi les détergents non~ioniques, on peut en particulier citer : les esters de polyols et de sucres, les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène sur des acides gras, sur des alcools gras, sur des alcoylphénols à longue chaîne, sur des mercaptans ~ longue chaîne, sur des amides a longue chaîne, les polyéthers d'alcools gras polyhydroxylés ou des détergents amphotères tels que les dérivés d'asparagine, les produits de consensation de l'acide monochloracétique sur ~les imidazolines, les alcoylami.no-prop.ionates, les dé:rivés ~3~1~;24 bétaîniques ou les o~ydes d'amines.
Ces compositions sous ~orme de shampooings contiennent en général de 0,1 ~ 15 %, mais de préférence de 1 ~ 10 % en composé actif. Elles coIItiennen-t également par exemple de 4 ~ 2~ %j mais de préférence de 5 ~ 10 % en poids de détergents en solution dans un milieu aqueux.
Les shampooings tels que définis ci-des~us peuvent contenir en outre les ingrédients cosmétiques habituels tels que parfums et colorants. Ils peuvent contenir également des épaississants tels que les alcanolamides d'acides gras, des polymères cationiques tels que les copolymères de vinylpyrroli-done quaternisés, les polymères cellulosiques cationiques, ou autres, des dérivés de cellulose tels ~ue la carboxyméthyl ou l'hydroYyméthyl cellulose, des esters de polyols à longue chalne, des gommes naturelles, ou autres, de manière à se présenter sous forme de crème ou de gel~
Ces shampooings peuvent enfin se présenter sous forme de poudres destinées, soit à etre appliquées sur les cheveux mouillés, soit à être solubilisées dans un certain volume d'eau avant le lavage de la chevelure.
Ces compositions sous forme de shampooings peuvent également comprendre des colorants destinés à la teintuxe des cheveux.
D'une façon générale, un résultat satisfaisant est obtenu par l'exécution d'un shampooing hebdomadaire, ce qui permet de diminuer et, dans certains cas de supprimer, l'aspect graisseux de la chevelure, tout en assurant également l'entre-tien normal de la chevelure.
La Société demanderesse a également constaté que les composés actifs tels que définis précédemmen-t pouvaient, en association avec un véhicule cosmétique approprié, ê-tre appli-qués sur la peau pour améliorer son apparence.
- 14 ~
'~L3~
De telles compositions applica~les sur la peau se présentent de préférence sous la fornle de crèmes, de laits, de gels, de pains dermatologiques ou de mousses aérosolq. Ces compositions peuvent également se présen-ter SOUS forme de lotions aqueuses ou hydroalcooliques. Elles contiennent en général de 0,1 à 15 % de composés actifs tels que définis plus haut, et de préférence de 1 ~ 5 %.
Ces compositions peuvent en outre contenir tout ingrédient conventionnel tel que des corps gras, des conserva-teurs, des parfums, des colorants, des cires. Elles peuventégalement contenir des pigments colorés qui permettent de teinter l'épiderme et de masquer les dé~ectuosités de la peau.
La présente invention a également pour objet, ~
titre de composés nouveaux, les composés correspondant à la ~ormule générale suivante :
l2 Rl-f-CH2-CH2-N~CH2 ~H R3 (I) ()n OH
dans laquelle:
n est 0, 1 ou 2 R2 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par :
-CH2-CH20H, -CH2-fH-CH3 et -CH2-CH~CH20H, OH OH
R3 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par :
-CH3 et -CH20H, et Rl représente un radical pris dans le groupe constitué par -(i) -CH3, 3b ( ii ) -CH2-cH = CH2 ~
( iii ) --CH2-CH20H, (iv) -(CH2)m-lCE-l -COOI-I, m etant 1 ou 2 et E~4 représentant un NH-R~
a-tom~ d'hydrog~ne oU le rad.ical -COR5, R~ étant un radical alkyle, saturé ou insaturé, ayant de l ~ 8 atomes de carbone, (v) -CH2COR6, R6 représentant un radical -OH ou - N , r' et r" identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de l à 5 atomes de carbone ou r' et r" forment ensemble un radical divalent de formule :
( 2)2 ( 2)2 ( 2)5 ~_ (vi) - CH2 - ~ , dans ce cas, R2 ne représente un atome d'hydrogène que lorsque R3 représente un atome d'hydrogène, et (vii) R7 représentant soit le radical -NH2, soit le radical -COOH, dans ce dernier cas R2 et R3 dans un même composé étant dif~é-rent d'un atome d'hydro~ène, et les sels desdits composés obtenus à l'aide d'un acide minéral ou organique tels que ceux énumérés aux pages 2 et 3 de la présente description.
Les nouveaux composés selon la formule ci-dessus sont ceux donnés aux pages 2 à 6 à l'exception des composés 31 et 32.
La présente invention a également pour objet le procécé de préparation des composés de formule (I) ci-dessus.
Ces composés sont préparés d'une manière générale par action d'un oxiranne sur un composé de formule (II) :
Rl-S -CH2-CH2-NH-R2 ~ /
()n (II) 0 Rl--S-CH2--CH2--N-C~I2--CH--R3
" --CH2--CH--CH3--CH3 O
31 COOH-~ H H O
32 1~ H H
33 ,l --CH2CH--CH3 -CH3 O
3 4 ll - CH2 CH- CH3 - CH3 ,l --CH2CH--C~I20H--CH2H O
36 ~ -CH2CH-CH20H -CH20H
COOI~ OH
- ~L34824 TAsLEAU I (Suite) .. _ . .. . . .
composés Rl R2 R3 n 39 -cH2-c6H5 -CH2CH-CH20H 2 0 -CH2-C6H5 -C~2-CH-CH3-CH3 0 41 -cH2-C6~5 -CH2-CH-CH3-CH3 -CH2-~ 6H5 -CH2-CH20H -CH20H O
Les compositions cosmétiques selon l'invention contiennent au moins un composé actif selon la formule (I) ci-dessus, ou un de ses sels, en suspensio~ ou en solution dans de l'eau, dans un.alcool (tel que l'éthanol ou l'isopro-panol), dans une soLution hydroalcoolique, dans une huile, dans une émulsion, ou dans un gel.
Lorsque le composé actif présente un caractère acide ou basique, il peut etre neutralisé in situ dans la composition, soit totalement soit partiellement, respectivement par une base minérale ou organique, ou par un acide minéral ou organique, ce dernier pouvant notamment être choisi parmi les acides mentionnés ci-dessus pour l'obtention des sels des composés de formule (I)~
La concentration en composé ac-ti~ selon l'invention, est en général comprise entre 0,l et 20 %, et de pré~érence entre l et lO %.
Les compositions capillaires selon l'invent.ion, peuvent contenir les composés actifs de formule (I), soit seuls, soit en mélange entre eux, soit encore en mélange avec d'autres ~13~Z~
composés déjà connus pour lutter contre l'aspect gras et inesthétique de la chevelure.
Les compositions capillaires, selon l'invention, peuvent égal~ment contenir des ingrédients tels que des agents de pénétration ou des parfums qui sont généralement utilisés en cosmétique.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent également prendre la forme de sharnpooing sec sous ~orme de poudre ou d'aérosol, ne contenant pas d'agent tensio-actif, et destiné
à l'application sur cheveux secs. Dans le procédé de mise en oeuvre, on laisse pauser un certain temps après l'application, puis on procède simplement à un brossage de la chevelure.
Elles peuvent également prendre la forme de laques ou de lotions de mise en plis contenant au moins un composé
actif en combinaison, dans un véhicule cosmétique approprié, avec au moins une résine cosmétique conventionnelle.
Parmi les résines cosmétiques utilisables, on peut en particulier citer : la polyvinylpyrrolidone, les copolymères de polyvinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle, les copolymères d'acétate de vinyle et d'un acide carboxylique insaturé tel que l'acide crotonique, les copolymères résultant de la polymérisa-tion d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester acrylique ou méthacrylique, les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle et d'un éther alcoyl viny-lique, et les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester vinylique d'un acide à longue chaîne carbonée ou encore d'un ester allylique ou méthallylique d'un acide à longue chaîne carbonée, ou au-tres.
Les résines cosmétiquels contenues dans ces composi-tions sous forme de laque.s ou de lotions de mise en plis peuven-t etre également constituées par des polyrnères colorés, c'est-~-~3~8~
dire des polymères contenant dans leur chalne macromoléculaire des molécules de colorant qui permettent de conférer à la chevelure une coloration ou une nuance particulière.
Ces compositions peuvent également contenir des colorants directs destinés à provoquer une coloration ou un nuancage de la chevelure. Elles peuvent également contenir des ingrédients conventionnels awc compositions cosmétiques desti-nées à la fixation de la chevelure dans un état particulier tels qu'agents de pénétration, composés cationiques, sels d'ammonium quaternaires, vitamines, protéines, peptides plus ou moins hydrolysés, dérivés de l'amidon ou de la cellulose, agents tensio-actifs, colorants, parfums, ou autres.
Les véhicules cosméti~ues utilisables pour la réalisa-tion de tels types de compositions peuvent tre constitués par des mélanges classiques utilisés pour la réalisation de laques et de lotions de mises en plis ou encore d`e composi-tions coiffantes.
C'est ainsi que ces compositions cosmétiques peuvent être constituées par une solution alcoolique ou hydroalcoolique du composé actif et de la résine pour constituer une lotion de mise en plis.
La solution alcoolique ou hydroalcoolique du composé
actif peut être également mélangée à une quantité convenable de gaz propulseur liquéfié sous pression et conditionné dans un récipient aérosol et constituer ce qu'il est convenu d'appeler une laque pour cheveux.
Dans ces types de composition sous forme de lotions de mises en plis ou de laques, la concentration en composé
actif est compxise en général entre 0,1 et 10 %, mais de pré~é-rence entre 1 et 3 %, tandis que la concentration en résine estcomprise de préférence entre 0,1 et 10 % en poids.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent ~3~132~
également prendre la forme de shampooings traitan~s ayan~
l'aspect li~uide, limpide, opaqu~ ou nacré, ou bien l'aspect de crème ou de gel, et permettan-t de lutter efficacement con-tre l'aspect gras et inesthétique de la chevelure.
Ces compositions sous forme de shampooings son-t essentiellement caractérisées par le fait qu'elles contiennent, en mélange, au moins un détergent anionique, cationique, non-ionique ou amphotère avec au moins un composé acti~ de formule (I).
Parmi les détergen-ts anioniques, on peut en particulier citer: les alcoyl sulfates, les alcoyléther sulfates, les alcoylpolyéther sulfates, les alcoyl sulfonates (les groupe ments alcoyles présentant de ~ à 13 atomes de carbone), les monoglycérides sulfatés, les monoglycérides sulfonés, les alcanolamides sulfatés, les alcanoLamides sulfonés, les savons d'acides gras, les monosulfosuccinates d'alcools gras, les .
produits de condensation d'acides gras avec l'acide iséthionique, les produits de condensation d'acides gras avec la méthyltaurine, les produits de condensation d'acides gras avec la sarcosine, les produits de condensation d'acides gras avec un hydrolysat de protéines. Parmi les détergents cationiques, on peut citer en particulier : les ammoniums quaternaires à longue chaîne, les esters d'acides gras et d'amino-alcools, les amines polyéthers.
Parmi les détergents non~ioniques, on peut en particulier citer : les esters de polyols et de sucres, les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène sur des acides gras, sur des alcools gras, sur des alcoylphénols à longue chaîne, sur des mercaptans ~ longue chaîne, sur des amides a longue chaîne, les polyéthers d'alcools gras polyhydroxylés ou des détergents amphotères tels que les dérivés d'asparagine, les produits de consensation de l'acide monochloracétique sur ~les imidazolines, les alcoylami.no-prop.ionates, les dé:rivés ~3~1~;24 bétaîniques ou les o~ydes d'amines.
Ces compositions sous ~orme de shampooings contiennent en général de 0,1 ~ 15 %, mais de préférence de 1 ~ 10 % en composé actif. Elles coIItiennen-t également par exemple de 4 ~ 2~ %j mais de préférence de 5 ~ 10 % en poids de détergents en solution dans un milieu aqueux.
Les shampooings tels que définis ci-des~us peuvent contenir en outre les ingrédients cosmétiques habituels tels que parfums et colorants. Ils peuvent contenir également des épaississants tels que les alcanolamides d'acides gras, des polymères cationiques tels que les copolymères de vinylpyrroli-done quaternisés, les polymères cellulosiques cationiques, ou autres, des dérivés de cellulose tels ~ue la carboxyméthyl ou l'hydroYyméthyl cellulose, des esters de polyols à longue chalne, des gommes naturelles, ou autres, de manière à se présenter sous forme de crème ou de gel~
Ces shampooings peuvent enfin se présenter sous forme de poudres destinées, soit à etre appliquées sur les cheveux mouillés, soit à être solubilisées dans un certain volume d'eau avant le lavage de la chevelure.
Ces compositions sous forme de shampooings peuvent également comprendre des colorants destinés à la teintuxe des cheveux.
D'une façon générale, un résultat satisfaisant est obtenu par l'exécution d'un shampooing hebdomadaire, ce qui permet de diminuer et, dans certains cas de supprimer, l'aspect graisseux de la chevelure, tout en assurant également l'entre-tien normal de la chevelure.
La Société demanderesse a également constaté que les composés actifs tels que définis précédemmen-t pouvaient, en association avec un véhicule cosmétique approprié, ê-tre appli-qués sur la peau pour améliorer son apparence.
- 14 ~
'~L3~
De telles compositions applica~les sur la peau se présentent de préférence sous la fornle de crèmes, de laits, de gels, de pains dermatologiques ou de mousses aérosolq. Ces compositions peuvent également se présen-ter SOUS forme de lotions aqueuses ou hydroalcooliques. Elles contiennent en général de 0,1 à 15 % de composés actifs tels que définis plus haut, et de préférence de 1 ~ 5 %.
Ces compositions peuvent en outre contenir tout ingrédient conventionnel tel que des corps gras, des conserva-teurs, des parfums, des colorants, des cires. Elles peuventégalement contenir des pigments colorés qui permettent de teinter l'épiderme et de masquer les dé~ectuosités de la peau.
La présente invention a également pour objet, ~
titre de composés nouveaux, les composés correspondant à la ~ormule générale suivante :
l2 Rl-f-CH2-CH2-N~CH2 ~H R3 (I) ()n OH
dans laquelle:
n est 0, 1 ou 2 R2 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par :
-CH2-CH20H, -CH2-fH-CH3 et -CH2-CH~CH20H, OH OH
R3 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par :
-CH3 et -CH20H, et Rl représente un radical pris dans le groupe constitué par -(i) -CH3, 3b ( ii ) -CH2-cH = CH2 ~
( iii ) --CH2-CH20H, (iv) -(CH2)m-lCE-l -COOI-I, m etant 1 ou 2 et E~4 représentant un NH-R~
a-tom~ d'hydrog~ne oU le rad.ical -COR5, R~ étant un radical alkyle, saturé ou insaturé, ayant de l ~ 8 atomes de carbone, (v) -CH2COR6, R6 représentant un radical -OH ou - N , r' et r" identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de l à 5 atomes de carbone ou r' et r" forment ensemble un radical divalent de formule :
( 2)2 ( 2)2 ( 2)5 ~_ (vi) - CH2 - ~ , dans ce cas, R2 ne représente un atome d'hydrogène que lorsque R3 représente un atome d'hydrogène, et (vii) R7 représentant soit le radical -NH2, soit le radical -COOH, dans ce dernier cas R2 et R3 dans un même composé étant dif~é-rent d'un atome d'hydro~ène, et les sels desdits composés obtenus à l'aide d'un acide minéral ou organique tels que ceux énumérés aux pages 2 et 3 de la présente description.
Les nouveaux composés selon la formule ci-dessus sont ceux donnés aux pages 2 à 6 à l'exception des composés 31 et 32.
La présente invention a également pour objet le procécé de préparation des composés de formule (I) ci-dessus.
Ces composés sont préparés d'une manière générale par action d'un oxiranne sur un composé de formule (II) :
Rl-S -CH2-CH2-NH-R2 ~ /
()n (II) 0 Rl--S-CH2--CH2--N-C~I2--CH--R3
30 ()n OH
I.'oxirallne utilisé peu-t être l'oxyde d'é-thylène (R3 =
H), l'oxyde de propylène (R3= -CH3) ou le glycidoL (R3 = -CH20H).
~34LE~
La réactio~ d'ad~ition peut &tre réallsé~ dans des solvants très divers mais elle est effectuée de préférence en milieu solvan-t polaire tel que l'eau ou les alcools, utilisés seuls ou en mélange.
Lorsque le radical Rl comporte une fonction acide, celle-ci est de préférence neutralisée préalablement par un hydroxyde alcalin.
La réaction d'addition peut être conduite entre 0 et la température d'ébullition du solvant selon l'oxiranne utilisé.
Elle peut être également menée à son terme en abandon-nant les réacti~s pendant plusieurs jours à température ordi-naire. Le produit de réaction est généralement isolé par con-centration du mélange sous pression réduite après neutralisation éventuelle par un acide.
Le composé obtenu peut être éventuellement purifié
par passage sur gel de silice ou sur une résine échangeuse d'ions (lorsque le mélange réactionnel contient des sels minéraux) ou par lavage ou encore par cristallisation au moyen d'un solvant approprié.
Les composés de ~ormule (I), dans lesquels le radical R2 est identique au radical -CH2 -CH-R3 , peuvent être obtenus OH
directement à partir d'un composé de formule (II) dans lequel R2=H par addition de deux équivalents d'oxiranne.
Bien que les composés de formule (I) soient de préfé-rence obtenus selon le procédé décrit ci-dessus, il est égale-ment possible de les obtenir par réaction d'un halo~énure d'hydroxyalkyle sur un composé de formule (II), selon le sch~ma réactionnel suivant :
Rl-S -CH2-CH2~ R2 + X 2 CH R3 30()n (II) l2 ~ OII
Rl~S -C~I2-C~12 N-CH2-lH R3 (~)n OH
- ~ ~3g~
X = Cl ou sr Les composés selon l'invention dans lesquels le radical R2 = H et n = O peuvent également être préparés par addition d'un thiol RlSH sur une N hydroxyalkylaziridine, selon le schéma réactionnel suivant :
Rl--SH ~ C~ ~ 2 1 CH2 C~2--NH--CH2~1CH--R3 l H2 CH -OH
Les conditions de la réaction sont analogues à celles relatives à l'action d'un oxiranne sur un thioéther.
Lorsque le thiol Rl-SH comporte une fonction acide carboxylique, celle-ci peut être éventuellement neutralisée préalablement à la mise en réaction avec l'aziridine substituée~
Pour obtenir les composés acti~s SOU5 ~orme de sel, le procédé général consiste ~ ajouter à température ordinaire une solution du composé ac-tif que l'on cherche à salifier dans une solution équimoléculaire de l'acide minéral ou organique correspondant au sel recherché.
Les solvants respectifs, identiques ou différents, sont choisis généralement parmi les alcools ou les hydrocarbures chlorés.
' Le mélange est agité pendant environ une heure puis il est concentré sous pression réduiteO Le résidu d'évaporation est alors lavé à l'éther puis séché à 50C sous vide sur anhydride phosphorique.
Lorsque l'on utilise comme acide organique des di-acides, il est possible d'obtenir suivant le meme mode opéra~
toire, soit le mono-sel, soit le di-sel selon que l'on utilise respectivement une mole d~amine ou deux moles d'amine par mole d'acide.
Activité_des composés_selon l'invention.
~ ~L3~1~24 Pour mettre en évidence les propriétés spécifiques des composés selon l'invention, on a procédé à des détermina-tions de taux de lipi~es épidermiques, consécutivement à
l'application itérative de ces composés, et comparativement à
l'application de solution placebo, ainsi qu'à celle de composés présentant des structures voisines des composés de formule (I).
On sait en e~fet que l'aspect gras de la peau ou des cheveux est lié au taux de lipides présents dans l'épiderme.
De manière à assurer à ces déterminations comparatives une bonne signification statistique, les études ont été effec-tuées sur un modèle génétiquement stable et contrôlé, condition-né préalablement par un régirne alimentaire spécifique pour instaurer un état gras (séborrhéique) caractérisé, selon la méthode décrite par AUBIN et Coll, dans Parf. Cosm. Sav. France, 1971, Vol 1, N 8.
Les substances testées ont été appliquées sur la peau, à la concentration de 80 millimoles par litre, pendant douze jours consécutifs. Le taux de lipides épidermiques a été comparé à celui des individus témoins, d'age strictemen-t é~al, qui ont reçu avec la meme fréquence le même nombre d'applications d'une solution témoin (eau).
L'étude compara~ive a porté sur les composés suivants:
Composés.
6H5 CH2-S-~H2 CH2~NH2' HCl B. C6H5-C~I2-S-CH2-C~2-NH-CH3, HCl C. C~H5-CH2-S-CH2-CH2-N , HCl C~13 D. C6H5-CH2-s-cH2 C 2 ~ , HCl E. C6H5--CH2--s--cH2 CH2 \ ~ , HC1 -- 1~ --~L3~i~Z~
F. C6H5-CH2-S-CtI2-CH2 N ~ , 2HCl G,(N:38a) C6H5-CH2-S-CH2-CH2-N ~ , HCl C~12-CH20H
H.(N:37a) C6H5-CH2-S-CH2-CH2-NH-CH2-CH20H, HCl /CH2--C~()H-CH3 I.(N:40a) C6H5-CH2-S-C~2-CEI2-N \ , HCl Les mesures de lipides épidermiques ont donné les résultats suivants, exprimés en/ug par cm2 de peau (valeurs moyennes) o Individus: Individus séborrhéiques traités par séborrhé-:
iques non:
~raités : A : B : C : D : E : F : G : H : I
,, .
2098 : 1710 :1972:262~:2706:2496:2979:1469:1490:1637 . .
~ % :-18,5%~-6% :-~25%:+29%:+19%:+42%:-30%:-29%:-22%
----- --- --. .: . _ Il ressort de ces résultats que la substitution de l'amine primaire par un radical méthyle (composé B) annule presque intégralement l'activité observée avec le composé A.
La double substitution, par laquelle on transforme le composé A
en amine tertiaire, se traduit, dans les cornposés représentatifs C, D, E et F, par un accroissement considérable du taux de lipides épidermiques par rapport au taux observé chez les individus séborrhéiques n'ayant pas re~cu de ~ubstance en application. Cette augmentation des lipides va de -~19% ju9qu'à
+42%. Par contre, et d'une manière tout-à-fait imprévisible, les composés selon l'inven-tion (composés G, H et I) donnen-t des résultats tout-à-fait inverses e-t même inférieurs au composé
de référence le plus ac-tif (composé A).
1~3~L8Z~
Afin de mieux faire cornprendre l'inven-tion, on va maintenant donner à titre d'exemple, et sans aucun carac-tère limitatif, plusieurs exemples de prépara-tion de.s composés a~tifs selon-l'invention, ainsi que différents exemples de compositions cosmétiques ~ base de ceux-ci.
F~EMPLES DE PREPARATION.
Exemple 1 :
Acide (B-hYdroxYéthvlamino-2 é_hylt~hio?-2 benzoi'que Composé 31.
Une solution de 6,16g d'acide thiosalicylique dans 60 ml de méthanol, est agitée à la -température ordinaire sous atmosphère d'azote. On ajoute gou-tte à goutte une solution de 3,48 g de N-(hydroxy-2 éthyl) aziridine dans 40 ml de méthanol.
Le précipité formé est filtré et essoré et le filtrat est con-centré. Le résidu obtenu est alors cristallisé avec le précipité
dans de l'é-thanol et on obtien-t 9 g d'un produit blanc fondant à 235.
Analyse : CllH15N03S
Calc. % C 54,75H 6,26 N 5,80 S 13,28 Tr. % 54,586,20 5,68 13,05 Exemple 2 :
N-(méthvlt_io=2 éthvli ~-hvdr~,L ccmposé 1.
On por-te à l'ébullition, sous atmosphère d'azote, un melange de ~-(hydroxy-2 éthyl~ aziridine (25,8 g) et de méthane-thiolate de sodium (21 g) dans l'éthanol. A la fin de la réaction, le mélange est neutralisé par un équivalent d'acide chlorhydrique 5N, pUi9 concentré sous pression réduite. Le résidu est extrait au chloroforme, puis distillé après élimina-tion du solvant. On recueille 28 g d'une huile incolore bouillant a 145 sous 26 mm de Hg.
Indice d'amine : Calc. 7.40 meq/g Tr. 7.40 meq/g ~48~L
Exem~le 3 ___ _ N~(méthylsulfinyl-2 éthvl) ~-hydrox~éthylamine : composé 2.
On ajoute goutte à goutte un équivalent d'eau oxygénée à 13,5 g de com~osé 1 (obtenu selon l'exemple 2) en solution dans le méthanol, la tempera-ture étant maintenue au-dessous de 30. Quand la réaction est terminée, le solvant est concentré sous pression réduite et le résidu est purifié par filtration sur gel de silice. On obtient 8 g d'une huile incolore, qui est un hémihydrate du composé 2.
AnalySe : C5H13 NO2S, 1/2 El20 Calc % C 37,40 H 8,78 N 8,75 S 20,00 Tr % 37,22 8,48 8,80 20,25 E~emples 4 et 5 N~ hydroxyét~lamino-2 éthylthio7-3 alanin~ e_sé 12 On ajoute goutte à goutte une solution hydroalcooli-que de N-(hydroxy-2 éthyl) aziridine (8,7 g) à une solution de cystéine ~12,1 g) dans 200 ml d'éthanol aqueux à 50%, sous atmosphère d'azote. La température du mélange réactionnel est maintenue à 45 pendant 4 heures, puis on laisse reposer pendant 24 heures à la température ambiante. Le ml~lange est filtré et le filtrat est concentré sous pression réduite. Le résidu repris dans l'éthanol donne un solide cris-tallisé qui est filtré et essoré. On obtient 17 g de cornposé 12, fondant à 178.
AnalySe : C7 H16 N2 3 Calc % C 40,36 H 7,74 N 13,45 S 15,59 Tr % 40,34 7,69 13,40 15,41 Le composé 16 est préparé dans les mêmes conditions en remplaçan-t la cystéine par la N-acétylcyltéine. I1 est obtenu sous forme d'une huile incolore correspondant à un hémihydrate.
AnalySe : CgEI18N204S , 1/2 ~I20 ~39~4 Calc % C 41,68 I-I 7,38 N 10,80 S 12,36 Tr % 41,66 7,25 10,84 12,43 Exemple 6 Acide (hydroxy-2 é-th~larnino)-2 éthylthio acétique : composé 23.
On porte ~ l'ébullition pendant deux heures sous atmosphère d'azote, un mélange équimoléculaire de thioglycolate d'éthyle et de N~(hydroxy-2 éthyl) aziridine dans le méthanol.
Le mélange réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu est agité dans une solution 2N de potasse aqueuse conte-nant un p2U d'éthanol. 24 heures après, le pEI est ramené à 4 paraddition d'HCl. Le molange réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu dissous dans l'éthanol bouillantO
Les cristaux formés par refroidissement sont filtrés et séchés (rendement = 50%). Point de fusion : 110.
Analyse : C6H13 N03S
Calc % C 40,21 H 7,31 N 7,82 S 17,89 Tr. % 40,07 7,07 7,64 17,86 Exemple_7 N-(O-aminophénylthio-2 _thyl) ~-hydroxyéthylamine composé 27 Une solution méthanolique de 3,48 g de N-(hydroxy-2 éthyl) aziridine est ajoutée progressivement à 5 g d'o-aminothio-phénol dissous dans du mothanol. Après 72 heures ~ temperature ambiante, le mélange réactionnel est concentré et le résidut dissous dans le benzène, est filtré sur gel de silice. On obtient 8 g d'une huile jaune pale.
naly 10 16 20S
Calc % C 56,57 H 7,59N 13,19 S 15,10 Tr. % 56,39 7,8113,02 14,96 Exemples 8 à 11 N-(Benzylthio-2 éthvl~s (hydroxY-2 ~-,t~l a~ e- composé 38.
Une solution de 50 g de benzylthio-2 éthylamine dans 150 ml d'alcool absolu, portée a la -temp~rature de 50, est ~3~ Z~
plac~e dans un r~acteur muni d'un réfrig~rant a saumure et d'un diffuseur. Après avoir purg~ la solution avec un courant d'azote, on fait passer un lent courant d'oxyde d'~thylène jusqu'a fin d'absorption par la solution. On fait barboter a nouveau de l'azote, puis on concentre la solution 80U9 pression réduite et sèche le résidu buileux sur anhydride phosphorique.
On obtient 74 g d'une huile dont l'analyse et le spectre de RMN correspondent au produit attendu.
n ly 13 21 2 Calc. % C 61,14 H 8,29 N 5,49 S 12,56 Tr. % 60,93 8,34 5,64 12,40 On prépare dans les m8mes conditions les composés 3, 4 et 25 obtenus SOllS ~orme d'huiles incolores hygroscopiques.
Composé Analyse : Calc %
Ex. N Rdt.%Tr. %
C H N _ _ _ 9 3 60 43,07 8,77 7,17 16,42 43,17 8,75 7,20 16,36 4 70 39,79 8,11 6,63 15,18 39,60 8,28 6,53 15,04 11 25 99 47,81 8,36 9,29 10,64 (hémi- 47,98 8,26 9,26 10,90 hydrate) _ _ Exemple 12 N-(benzylthio-2 éthyLI~ylA~lb~y~ opyl) amlne. comPosé 40 A une solution de 16,7 g de benzylthio-2 éthylamine dans l'éthanol ~ 96 refroidie a 0, on ajoute goutte à goutte sous agitation, trois équivalents d'oxyde de propylène. Le mélange réactionnel est porté ~ 30 pendant six heures, puis il est concentré sous pression réduite et l'huile résiduelle obtenue est séchée dans un des~icateur contenant de l'anhydride phosphorique.
~, , , L1341~Z~L
On recueille 28 g d~une huile jaune pale.
Analy~e: Cls H2sN2S
Calc % C 63,56 ~ 8,89. N 4,94 S 11,31 Tr. % 63,76 8,74 5,08 11,55 ~ mples 13 ~ 24 N-(mé hylsulfinyl-2_thYl) bis (hydroxY-2_ProPyl~ amine: Compo9e 5 ` On ajoute goutte à goutte ~ température inférieure à
10, et sous agitation, trois équivalents d'oxyde de propylene ~ une solution aqueuse de méthylsulfinyl-2 éthylamine (10,7g).
On laisse revenir à temp2rature ambiante et laisse repo~er pendant 30 heures (la progression de la réaction est suivie par chromatographie sur couche mince). Puis, on concentre ~
l'évaporateur rotatif et sèche l'huile résiduelle au dessicateux sous vide et sur anhydride phosphorique. On obtient ainsi 21,5 g d'une huile incolore.
Analyse : CgH21No3S
Calc. % C 48,40 H 9,48 .N 6,27 S 14,36 Tr. . % 48,48 9,30 6,12 14,23 On prépare de la meme manière les composés rassemblés dans le tableau II suivant~~~
-~3~82~
TABLEAU I I
. composé ¦Rdt.% Analyse Calc.%
Ex. N Tr. %
.__ ____ __ =,--C ~ ~ ___ 14 7 99 56,61 9,93 6,0013,73 56,~2 9,8~ 5,9413,50 8 68(l) 52,98 9,29 5,6112,85 52,70 9,06 5,4412,71 16 10 98 50,60 9,76 5,9013,50 50,22 9,99 5,5913,20 17 11 99 47,40 9,15 5,5212,65 47,10 g,35 5,7412,50 18 17 40(2) 48,43 8,13. 8,699,94 48,41 ~3,45 8,659,78 19 24 50(2) 47,79 8,42 5,5712,76 47,63 8,26 5,3912,50 20 26 9o(3) 52,47 8,80 8,7410,00 52,56 8,66 8,8710,13 21 30 98(3) 59,12 8,50 9,8411,27 59,04 8,29 9,9411,29 22 33 98(2) 54,35 7,60 4,229,67 tmonohydrate 54,22 7,60 4,52 9,74 23 1 34 82(2) 49,29 7,~4 3,83 (dihydrate) 49,53 7,82 3,67 24 1 41 70(1) 58,~1 8,49 4,54 10,39 (hémih.ydrate) 58,77 8,42 4,34 9,87 __ :
(1) Purifiés par passage sur gel de silice.
(2) On ajoute un équivalent de soude au départ, et un équivalent d'acide chlorhydrique après la fin de la réaction. Le mélange réactionnel est filtré sur résine échangeuse acide.
(3) Solvant de réaction : méthanol.
Exemple 25 30 _-(benzylt_ o 2 é-thYl.) N-(hydroxy-2 _ hyl)h~droxy~_e_oE~l _ ne Composé 42 On abandonne pendan-t 24 heures un malange de 3,3 g de composé 37 dans l'éthanol (30 ml), additionné de 1 g d'oxyde ~3~8Z~
de propylène dans l'eau (15 ml). On concentre sous pression réduite et sèche le liquide visqueux résiduel au dessicakeur.
On obtient 3,8 g de composé 42.
Indice d'amine : Calc. : 3,72 meq/g Tr. 3,72 meq/g Exemple 26 N-~benzylthio-2 éthyl) bis (dihydroxy-2,3 propyl) amine:
Composé 39.
On porte à l'ébullition pendant 3 heures un m~lange de benzylthio-2 éthylamine ~13 g) et de glycidol en excès (14,5 g) dans le toluène (200ml), le produit formé décante au refroidissement sous forme d'une huile. Celle-ci est séparée de la phase toluénique et lavée au benzène. On obtient ainsi 24,5 g de composé 39 sous forme de monohydrate.
Indice d'amine : Calc 3.02 meq/g Tr 3.02 meq/g Exemples 27 et 28 N-(m~ l u inyl-2 é~y~_is (dihydroxy-2 3 ~ :
Composé 6.
Une solution de 14 g de méthylsulfinyl 2 éthylamine et de 19,5 g de glycidol dans 50 ml d'éthanol est portée à
l'ébullition pendant 8 heures. Le mélange réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu huileux obtenu est purifié par passage sur gel de silice. On recueille 32 g de composé 6.
Analyse : Cg H21N05S
Calc. % C 42,33 H 8,29 N 5,49 S 12,56 Tr. % 42,11 8,S4 5,46 12,37 On prépare de la même manière, le com~osé 43, qui est obtenu avec un rendement de 60% sous forme d'hémihydrate.
_xem~le 29 ~ o-amino~hénylthio~2 éth~ll bis ~hY~ Y 2,3 pfOpyl~:
__ _ _ _ _ ~13~8Z4~
Une solution de 16,8 g d'o~aminophénylthio-2 ~thyl-amine et de 14,8 g de glycidol dans l'éthanol ~ g6 est abandonnée pendant six jours à température ordinaire. Le mélange réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu huileux est lavé au toluène, puis séché au dessicateur en présence d'anhydride phosphorique. On obtient ainsi 29 g de composé 29.
Analyse : C14H24N24 Calc % C 53,14 H 7,64 N 8,85 S 10,13 Tr % 52,887,61 8,76 9,94 Exemple 30 Acide acétamido-2 ~bis(dihvdroxy-2,3 propyl~mino-2 éthylthio7-3 propioni~ue~ _ mposé 18.
Une solution de 20,6 g d'acide acétamido-2 ~-amino-éthylthio-3 propionique, de 4 g de soude, et de 14,8 g de glycidol dans l'éthanol 50% aqueux est chauffée pendant 7 heures à la température de 40. On ajoute un équivalent d'acide chlorhydrique et purifie par passage sur résine échangeuse d'ions (H+). Après concentration du solvant sous pression réduite, on obtient 19 g d'un liquide visqueux qui cristallise sous forme d'un monohydrate fondant ~ 90.
AnalySe : C13H26N27S ~ 2 Calc % C 41,92 H 7,58 N 7,52S 8,61 ~r % 41,84 7,57 7,62 8,87 Exemple 31 Aci ~ 2,3 pr~ey~)amino-2 éthylsul benzoi~ue : Composé 36.
- Ce composé est préparé de la meme manière que le composé 18 (exemple 30) à partir de glycidol et d'acide ~-aminoéthyl sulfinyl-2 benzoique.
Préparation de l'acide_~=a~L~Q~kyL _ f~-2 benzo1gLue.
- 28 ~
~39L8~
On ajoute lentement, à 350~1 sous atmosphere d'azote, une solution de 8,6 g d'é-thyl~neimlne dans 200 ml d'é-thanol à
une solution éthanolique d'acide thiosalicylique (30,8 g).
L'acide ~-aminoéthylthio-2 benzoique formé précipite au fur et ~ mesure. Il est essoré et cristallisé dans un m~lange d'eau et d'acétonitrile. On obtient 37 g de cristaux fondant ~ 120 (monohydrate), avec forma-tion du produit anhydre qui se décompose à partir de 200.
21,5 g de ce produit sont dissous dans de l'acide acétique, puis on ajoute goutte à goutte, à 0, 10 ml d'eau oxygénée à 110 volumes. Le mélange est abandonné pendant 5 jours à la temp~rature ambiante, puis il est concentré sous pression réduite et le résidu cristallise dans l'eau. On recueille 19,5 g d'acide ~-aminoéthylsulfinyl-2 benzoique qui fond à 240.
n y C9HllN3S
Calc % C 50,68 H 5,19 N 6,56 S 15,03 Tr % 50,58 5,35 6,75 15,07 Le composé 36 est obtenu sous forme d'une huile jaune correspondant à un hémihydrate.
AnalySe : C15H23N07S, 1/2 H20-Calc % C 48,63 H 6,52 N 3,78 Tr % 48,60 6,89 3,71 EXEMPLES DE PREPARATION DES SELS
.. . _ . . . .
hxemple 32:
N-(benzylthio-2 é~hvl ~ ~amine chLorhydrate:
On ajoute une solu-tion (45 ml) d'acide chlorhydrique 4N dans l'éthanol ~ une solution éghanolique du composé 38 (38 g). Après deux heures à température ordinaire, la solution obtenue est concentrée et le résidu est cristallisé dans le dichloro-1,2 éthane. On recueille, après séchage, 33 g de composé fondant à 77~.
- - -~L~L3~Z~
Calc % C 53,50 H 7,60 N 4,80 S 10,99 Tr %53,33 7,58 4,57 10,82 Exemples 33 et 34.
N-(benzylthio-2 éthyl)_bls (hvdroxy-2~e~2~y~ mlne oh _1 5gse~s_ 40a~
On ajoute 30 ml d'une solution 4N d'acide chlorhydri-que dans l'éthanol ~ 30 g du composé 40, dissous dans le chloro-forme. On laisse reposer deux heures à température ordinalre puis on ajoute 80 ml d'éther : le composé 40a cristallise. On recueille, après filtration et séchage, 30 g de cristaux fondant à 95.
na y C15H26Cl N2S
Calc % C 56,32 H 8,19 N 4,38 S 10,02 Tr % 56,32 7,96 4,41 10,08 Suivant le même mode opératoire, on obtient, à partir du composé 42, le chlorhydrate 42a, qui fond à 88.
y e 14H24Cl N2S
Calc. % C 54,97 H 7,91 N 4,58 S 10,48 Tr % 54,72 7,95 4,52 10,52 Exemples 35 et 36.
N-(benzylthio-2 éthy:l) bis_(hydroxy-2_propyl) ammonium ~entisate : composé 40b.
On ajoute une solution méthanolique contenant 4,6 g d'acide gentisique à 8,5 g du composé 40 dissous dans le méthanol et on agite le mélange pendant 1 heure à température ordinaire~
La solution obtenue est concentrée sous pression rédui-te et le résidu est filtré et lavé à l'é-ther. On obtient après séchage, 12,9 g de cristaux blancs fo~dant à 59.
Analyse C22H31N6S
Calc % C 60,38 H 7,14 N 3,20 S 7,32 Tr % 60,38 7,16 3,41 7,34 ~ ~3~
Le ~ o ~ 27b est préparé de la meme m~ni~re, a partir du composé 27 et de l'acide p-chlorophénoxyi~obutyrique :
il se pr~sente ~ou~ forme de cri~taux blanchatre~ Eondant à 58.
Analyse C20ll27Cl N24S
Calc % C 56,26 I-I 6,37 N 6,56 S 7,51 Tr % 56,03 6,49 6,51 7,70 Exemples 37 ~ S9 :
Selon le même mode opératoire que celui décrit aux exemples 32 à 36, on a également préparé les sels des composés 7, 26, 27, 38 et 40, qui sont rassemblés dans le tableau III
suivant : (les sel~ sont huileux ou semi-solides et fortement hygrosco~iques).
TABLEAU III
.
EX Composé Formule brute _ _ _ _ C H N S
_. _ , . ~ .
37 7a 15 29 8 46,98 7,62 3,658,36 46,75 7,67 3,388,13 38 7bC21H34Cl N05S 56,29 7,64 3,127,15 56,00 7,46 2,936,98 39 26aC14H29ClN204S 47,11 8,19 7,858,98 46,94 8,31 7,738,90 40 26cC H Cl N20 S 52,11 7,47 5,065,79 24 39 7 51,97 7,46 4,846,08 41 26dC32H62N4013S2 49,59 8,06 7,228,27 49 38 8 36 7 128,32 ~2,Y6,~o,~ S,~, , .
42 26e C32 62 4~ ~ 46,47 8,04 6,777,75 , 2 H20 46,25 8,09 6,818,05 43 27a 17 22 2 5 55,72 6,05 7,648,75 55,S3 6,16 7,728,58 44 27c C2 H N 07S2 51,59 6,85 10,02 11,.47 4 38 4 51,57 6,98 10,27 11,33 45 27~ C14H22N26S 48,54 6,40 8,08 9,25 48,25 6,68 8,01 9,22 46 27dC24H38N40~s~ 50,15 6,66 9,94 11,16 50,31 6,6S 10,26 11,37 . i~
~ `
~3~1~Z~
TABLEAU III (Sui-te) EX N Formule brute Analyse Calc %
C H N S
____ _ .__ _ _ __. ~_ 41 38bC16 25N05 55,95 7,33 4,07 9,33 55,85 7,30 4,17 9,50 48 38cC2 H 2ClN05S 58,77 6,86 2,98 6,82 3 3 58,74 7,06 2,96 6,92 49 38dCl H2 N205S 53,71 7,51 6,96 8 8 53,88 7,50 6,96 38e17 27 52,42 6,98 3,59 8,23 7 52,25 6,90 3,76 8,17 51 38f 20 27 6 58,66 6,64 3,42 7,83 58,86 6,71 3,57 7,85 52 38g 19 31 9 50,76 6,95 3,11 7,13 50,96 7,20 3,03 7,33 53 38hC18H27N7 51,53 6,96 3,34 7,64 , H20 51,68 6,82 3,58 7,92 54 40cC H N0 S 54,65 7,48 3,35 7,67 19 31 7 54,75 7,51 3,40 7,70 40dC H N05S 58,88 8,58 3,61 8,27 19 33 58,75 8,59 3,77 8,12 56 40e 8 29 5 58,19 7,86 3,77 8,63 ~. 58,10 7,61 3,82 8,93 57 40f 20 31 7 53,67 7,43 3,12 7,16 ,H20 53,54 7,30 3,12 7,33 , 58 40g 21 33 8 52,81 7,38 2,93 6,71 ,~I20 52,60 7,36 3,29 6,73 59 40h 19 33 5 58,88 8,58 3,61 8,27 . 58,75 8,24 3,48 8,38 _XEMPLES DE CO~ O ITIONS
Exemple A - Crème powr peaux ~rasses.
- Composé 38c .................................... 1,5 g - Cnlorure de benzalkonlum ........................ 0,3 g - Stéarate de glycol .............................. 1 g - Alcool cétylique ~............................... 4 g - 32 ~
z~
- Stéarate de polyoxyéthyl~ne ~ 20 moles d'oxyde d'éthylène .... ,~................. ~ 6 g - Palmitate d' isopropyle ~ ...................... 10 g - Huile de calophyllum .. ~................... 1 g - Conservateur (parahydroxybenzoates) ............ 0,3 g - Parfum q,s.
- Eau déminéralisée stérile q.s.p. ...,.,,,. 100 g L'application quo-tidienne de cette crème permet d'améliorer notablement l'aspect gras de la peau. Un effet comparable peut être obtenu en rempla,cant le composé 38c par les composés 40d, 40f ou 40g.
Exemple B - Lotion caPillaire ~our cheveux qr - Composé 40 ... ,.................................. 0,8 g - Pantothénate de calcium ........................ 0,5 g - Parfum ,...... ..........~........................ 0,1 g - Alcool éthylique 40% aqueux q,s,p, ............. 100 ml Exemple C - Pain dermatolo~ique - Alcanoyl oxyéthane sulfonate .,................. 80 g - Lantrol*: fraction liquide de lanoline (MALMSTROM) .. ,,,,,,,,.. ,.,,,.,.,,.,, 12 g - Huile de Purcellin : esters ramifiés d'acides gras (DRAGOCO) .......... .........,.,. 2 g - Camphosulfonate de bis N (oxypyridyl-2 thio) aluminium ................................. 0,05g - Dioxyde de titane ............................... 2 - Parfum .......................................... 2,5 g - Composé 30 .................. ,.................. 3 Le composé 30 peut être remplacé par les composés - 27a ou 27b.
Exemple D - Lotion à usa~ uotldie~ pour le so _ des cheveux gras.
- Camphosulfonate de pyridOxine ................... 0,3 g ~,~) * Marque de commerce.
. ~
`
39~
.
- Parfum ........................................ 0,1 g - Colorant ...................................... 0,1 g - Composé 26b ................................... 0,4 g - Alcool éthylique a 50% q.s.p. ................. 100 ml Le composé 26b peut être remplacé par les composés 26d ou 26e à la concentration de 0,7 g.
Exem~le E - Lait pour peaux grasses. ~
- Composé 31 .................................... l,~ g - Acide polyacrylique ré-ticulé vendu sous la marque de commerce CARBOPOL 934............... 0,375g - Ester isopropylique d'acides gras de lanoline ...................................... l g - Lanoline oxyéthylénée à l'aide de 5 ~ 20 moles d'Oxyde d'éthylène ...................... 2,5 g - Alcool cétylstéarylique oxyéthyléné ........... 3 g - Monoéthanolamide myristique ................... 2 g - Triéthanolamine q.s.p. pH 8 - Para-hydroxybenzoate de méthyle ............... 0,1 g - Para-hydroxybenzoate de propyle ............... 0,1 g - Eau q.s.p. ..............Ø.................... 100 g Le composé 31 peut être remplacé par le composé
32 dans cette composition.
Exemple F - Shampooinq poudre - Laurylsulfate de sodium ....................... 40 g - Produit de condensation des acides gras du coprah sur l'isocyanate de sodium, vendu ~ous la marque de commerce "HOSTAPON K.A." par la Soci~té I-IOECHST....... 39 g - Composé 12 .................................... lO g - Parfum ..........................r.............. l g Exemple G - Gel fluide coiffant, destiné à une application _ _ quotidienne.
- 3~ -~348~4L
- Copolym~re vinylpyrrolidone/~cétate de vinyle (70/30)......... ~..................... 2 g - Lanoline oxyéthylénée ~ l'aide de 5 à 20 moles d'Oxyde d'éthylène ................ 1 g - Polyéthylèneglycol 300 ......................... 5 g ~ Composé 7 ................ ...........~.......... 0,5 g - Parahydroxybenzoate de méthyle ................. 0,1 g - Parahydroxybenzoate de propyle ................. ~0,1 g - t-butylhydroxytoluène .......................... 0,1 g - t~butylhydroxyanisole .... 0. 0,2 g - Parfum ......................................... 0,1 g - Eau ...................... ............q.s.p............ 100 ml _emple H - Lotion Capillaire pour c_eveux ~ras.
Lotion à utiliser après shampooing, sur cheveux mouillés, avant la mise en plis.
- Copolymère acétate de vinyle/vinylpyrro-lid~one (30/70)................................. 1,5 g - Composé 30 ..................................... 1 g - Parfum ......................................... 0,1 g - Ethanol 25% ............. q.s.p. ...................... 100 ml Exemple I - _ait pour peaux qrasses.
- Composé 33 ..................................... 2,6 g - Acide polyacrylique réticule connu sous la marque CARBOPOL 93~ .................... O,375 g - Ester isopropylique des acides gras de lanoline ....................................... 1 g - Lanoline oxyé-thylénée à l'aide de 5 ~ 20 moles d'oxyde d'éthylène ................ 2,5 g - Alcool céty]stéarylique oxyéthyléné ............ 3 g - Monoéthanolamide de coprah ..................... 2 g - Triéthanolamine q.s.p. pII8 - Para-hydroxybenzoate de méthyle ................ 0,1 g - Para-hydroxybenzoate de propyle ............... 0,1 g -- Eau q. s . p . ................................ 100 ml - s mpooing liquide limpide~
- Alcool laurique polyéthoxylé (~ 12 moles d'oxyde d' éthylène)..................~.......... 13 g - Diéthanolamide de coprah ..................~..... 4 g - Copolymère de vinylpyrrolidone quaternisé
vendu sous la marque de commerce G~FQUAT 755 par la GAF .................................... 0,4 g ~ Composé 38f ................................... 3 g - Parfum ........................................ 0,2 g - Eau ..... q.s~p. ................... ~............. 100 ml Dans cet exemple, le composé 38f peut être remplacé
par la même quantité du compose 40c.
Exemple K - Sham~ooin~ crème.
- Laurylsulfate de sodium ....................... 12 g - Produit de condensation des acides gras du coprah sur la méthyltaurine, pâte vendue sous la marque de commerce "HOSTAPON C.T" par la société HOECHST.......... 40 g - Monoéthanolamide laurique ..................... 2 g - Monostéarate de glycérol ...................... 4 g - Composé 39 .................................... 2 g - Parfum .. D ~ 0,2 g - Acide lactique ....... q.s.p. pH 6,5 - Eau ..................q.s.p. .................. 100 g Exemple L - Shampooln~ li~ui e nacré.
- Laurylsulfate de sodium o~yéthyléné
à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène .................. 9 - Monolauryl sulfosuccinate de sodi~m ............. 1 g - Distéarate de polyéthylèneglycol ................ 2 g - Diéthanolamide laurique ......................... 2 g ~ ~3~i~z4 - Composé 5 .............................. .............. ..4 g -- Par:Eum ................................ .............. ..O, 3 g - Eau .......... .......q.s.p. ~......................... 100 g Le composé 5 peu-t être remplacé par les composés 6 ou ~4.
Exemple M - Crème pour cheveux qras.
- Stéarate polyoxyéthyléné (Myrj 49, marque de commerce) ................................... 3 g - Monostéarate de glycérol ....................... 4 g - Alcool cétylique ............................... 7 g - Huile de vaseline .............................. 8 g - Myristate d'isopropyle ......................... 5 - Composé 38d .................................... 12 g - Para-hydroxybenzoate de méthyle ................ 0,3 g - Solution à 1% d'acide polyacrylique réticulé vendu sous la marque de commerce ~CARBOPOL 941~ par la société GOODRIC~ ............................ 40 g - Triéthanolamine q.s.p...,. pH 6,5 - Eau ............. ~ q.s.p. ............................... 100 g Cette crème s'applique sur le cuir chevelu après shampooing. On masse légèrement, laisse pauser 15 minutes environ, puis on rince.
Dans cet exemple, le composé actif peut être avanta-geusement remplacé par la même quantité du compo.sé 40h.
Exemple N - Lotion pour peaux_~ s.
- Composé 38 ..................................... 0,6 g - Acide pyrrolidone carboxylique ~ 50 % .......... 3 g - Néo purcellin hydrosoluble : esters ramifiés d'acides gras polyéthoxyl~s (~ 4 moles d'oxyde d'éthylène).................. 0,5 g - Parfum ...... q.s.
3~13Z4 - Conservateur .................................... ..0,2 g - Eau ~.s.p. ...... ~............................... 100 g On peut remplacer le composé 38 par les composés 39 ou 40.
Exemple 0 Laque Pour cheveux qras On prépare selon l'invention une laque en procédant au mélange des ingrédients suivants :
- Résine poly- (vinylpyrrolidone-acétate d~ vinyl~ ) v~ndu~ ~ou~ la m~ uc (lc commerce E 335 par la Societe GENERAL ANILIN .. ~............. 10 g - Composé 37a ..................................... 0,5 g - Méthylcellosolve O~ 2 g - Alcool absolu ....q.s.p. ...................... 100 g Lotion_traitante pcur la peau.
- Composé 40 .................................... 1,8 g - Acide nicotinique ............................. 0,8 g - Chlorure de benzalkonium ...................... 0,2 g - Alcool éthylique ~............................. 13 ml - Polyéthylèneglycol .......~.................... 10 g - Parfum q.s.
- Colorants solubles q.s.
- Eau déminéralisée stérile q.s.p................ 100 g Exemple Q - Crèm~_eo~_e__ux qrasses.
- Monostéarate de sorbitan polyoxyéthyléné
(Tween 60, marque de commerce)................. 1 g - Monostéarate de glycéryle auto-émulsionnable ................................. 6 g ~ Alcool stéarylique ............................ 1,5 g - Acide stéarique .................~............. 2 g - Huile de vaseline ............................. 15 g - Huile d'amandes douces ........................ 2 g 3~ 4 - Triéthanola~ine ... 0.~.............. ~............. ..0~1 g - Composé 16 ~ 4~ g - Par~um ........................ ............Ø.... ..0,~ g - Eau ......... ~.s.p....... ..... ................. 100 g _xemp~e R - Lotion pour_peaux qrasses.
- Composé 39 .. ~. 0,4 g - Trans-sulfolanediol ............................ O, 4 g - Dioxa-3,6 octanol .............................. 10 g - Ethanol ........................................ 9 g - Aclde amino-5 thia-3 hexanedioique.............. 0,3 g - Eau ..~. q.s.p................................ 100 g _x mPle S = Crème ~our Peaux qrasses.
Cire de Sipol .................................. 5 g - Monostéarate de glycéryle ...................... 2 g - Polyisobutylène hydrogéné ...................... 3 g - Huile de vaseline .............................. 3 g - Alcool cétylique ............................... 1 g - Huile de Purcellin ............................. 3,5 g - Conservateur ................................... 0,3 g - Composé 13 ..................................... 1,4 g - Acide sa~icylique .............................. 0,9 g - Eau ......q.s.p............................... 100 ml Exem~le T - Masque_pour peaux arasses.
- Composé 30 ..................................... 2 g - Acide amino-5 thia-3 hexanedioique ............. 1,2 g - Gélatine ....................................... 1 y - Gomme adragante ................................ 1 g - Bentonite ...................................... 4 g - Kaolin ......................................... 26 - Dioxyde de titane .............................. 2 g - Camphre ......................~................. 0,0~ y - Colorant q.s.
`-i 3~8i~4~
- Parfum q.s.
- Eau déminéralisée stérile q.s.p....................... 100 g Exemple U - Sham~ooin~ liquide.
On prépare un shampooing liquide (à laisser pauser 5 minutes avant rinçage final~ en melangeant :
- Alcool laurique polyglycérolé (~ 4 moles de glycérol)........................... .._............ 15 g - Copolymère de vinyl pyrrolidone quaternisé
vendu sous la marque de commerce Gafquat 755 par la GAF ..................... ~.............. 0,4 g - Composé 12 ~ 3,6 g ~ Alkylarnine polyéthoxylée vendu sous la marque de commexce Ethomeen 18/15 par Rhane Progil .................................... 0,'3 g - Acide lactique q.s.p...pH6 - Parfum q.s, - Eau..... q.s.p.................................. 100 ml Exemple V - Masque de traitement pour peaux qrasses.
- Lanoline oxyéthylénée à l'aide de 5 à 20 moles d'oxyde d'éthylène ................. 5 g - Alcool cétylique ................................ 2 g ~ Stéarate d'éthylène glycol auto-émulsionnable ....................... ~ 7 g - Vaseline Codex (marque de commerce)......... O........... 5 g - Kaolin .................................................. 10 g - Oxyde de titane ......................................... 8 g - Conservateur ....... ~....................... ...,........ 0,3 g- Composé 40 ................................. ............ 1,4 g - Acide glutarnique .......................... ............ 0,8 y - Eau ........ q.s.p~............... ~................ 100 y Exemple W - Lot on pour 1 _ s~
On prépare une loti.on destinée ~ lutter contre - 40 ~
L3a~
l'aspect gras du visage en m~langeant les ingré~i~nt5 suivants:
- Composé 27a .................................... 1 g - Propylèneglycol ................................ 2 g - Ethylènediaminotétracétate de sodium ........... 0,1 g - Alcool éthylique ............................... 16 g - Para-hydroxybenzoate de méthyle ................ 0,1 g - Para-hydroxybenzoate de propyle ............... ~........... 0,1 g - Parfum q.s.
- Colorant q.s.
- Eau ......... q.s.p...................... .....O...... 100 g On peut remplacer le composé 27a par le compos~ 40b.
Exemple X - Crème pour peaux qrasses.
- Alcool cétylique .............................. 5 g - Palmitate d'isopropyle ........................ 6 g - Huile de vaseline ............................. 6 g - Monostéarate de sorbitan polyoxyéthyléné
(Tween 60, marque de com~erce)................. 4,5 g - Monostéarate de glycéryle ..................... 2 g - Conservateur .................................. 0,3 g - Composé 25 ............................. .~.......... 1,6 g - Acide aspartique .............................. 0,8 g - Eau déminéralisée stérile ~.s.p................100 g On peut remplacer le composé 25 par les composés 40, 26 ou 38.
Exemple Y - Lotion pour peaux qrasses.
- Composé 19 .................................... 0,8 g Hyamine 10 X*: Chlorure de di-isobutyl crésoxyéthoxyéthyl diméthylbenzylammonium.... 0,3 g - Acide salicylique ............................. 0,2 g - Polyéthylèneglycol tertio-dodécylthioéther... 0,1 g - Miranol C2M (hydroxyethyl carboxyméthyl 2-alkyl imidazolinium)......................... 10 g * Marque de commerce.
z~
- Parfum q.s.
- Eau déminéralisée s-térile q.s.p...... ~........... 100 g Le composé l9 peut être remplacé par le compos~ 31.
_ ~2 -
I.'oxirallne utilisé peu-t être l'oxyde d'é-thylène (R3 =
H), l'oxyde de propylène (R3= -CH3) ou le glycidoL (R3 = -CH20H).
~34LE~
La réactio~ d'ad~ition peut &tre réallsé~ dans des solvants très divers mais elle est effectuée de préférence en milieu solvan-t polaire tel que l'eau ou les alcools, utilisés seuls ou en mélange.
Lorsque le radical Rl comporte une fonction acide, celle-ci est de préférence neutralisée préalablement par un hydroxyde alcalin.
La réaction d'addition peut être conduite entre 0 et la température d'ébullition du solvant selon l'oxiranne utilisé.
Elle peut être également menée à son terme en abandon-nant les réacti~s pendant plusieurs jours à température ordi-naire. Le produit de réaction est généralement isolé par con-centration du mélange sous pression réduite après neutralisation éventuelle par un acide.
Le composé obtenu peut être éventuellement purifié
par passage sur gel de silice ou sur une résine échangeuse d'ions (lorsque le mélange réactionnel contient des sels minéraux) ou par lavage ou encore par cristallisation au moyen d'un solvant approprié.
Les composés de ~ormule (I), dans lesquels le radical R2 est identique au radical -CH2 -CH-R3 , peuvent être obtenus OH
directement à partir d'un composé de formule (II) dans lequel R2=H par addition de deux équivalents d'oxiranne.
Bien que les composés de formule (I) soient de préfé-rence obtenus selon le procédé décrit ci-dessus, il est égale-ment possible de les obtenir par réaction d'un halo~énure d'hydroxyalkyle sur un composé de formule (II), selon le sch~ma réactionnel suivant :
Rl-S -CH2-CH2~ R2 + X 2 CH R3 30()n (II) l2 ~ OII
Rl~S -C~I2-C~12 N-CH2-lH R3 (~)n OH
- ~ ~3g~
X = Cl ou sr Les composés selon l'invention dans lesquels le radical R2 = H et n = O peuvent également être préparés par addition d'un thiol RlSH sur une N hydroxyalkylaziridine, selon le schéma réactionnel suivant :
Rl--SH ~ C~ ~ 2 1 CH2 C~2--NH--CH2~1CH--R3 l H2 CH -OH
Les conditions de la réaction sont analogues à celles relatives à l'action d'un oxiranne sur un thioéther.
Lorsque le thiol Rl-SH comporte une fonction acide carboxylique, celle-ci peut être éventuellement neutralisée préalablement à la mise en réaction avec l'aziridine substituée~
Pour obtenir les composés acti~s SOU5 ~orme de sel, le procédé général consiste ~ ajouter à température ordinaire une solution du composé ac-tif que l'on cherche à salifier dans une solution équimoléculaire de l'acide minéral ou organique correspondant au sel recherché.
Les solvants respectifs, identiques ou différents, sont choisis généralement parmi les alcools ou les hydrocarbures chlorés.
' Le mélange est agité pendant environ une heure puis il est concentré sous pression réduiteO Le résidu d'évaporation est alors lavé à l'éther puis séché à 50C sous vide sur anhydride phosphorique.
Lorsque l'on utilise comme acide organique des di-acides, il est possible d'obtenir suivant le meme mode opéra~
toire, soit le mono-sel, soit le di-sel selon que l'on utilise respectivement une mole d~amine ou deux moles d'amine par mole d'acide.
Activité_des composés_selon l'invention.
~ ~L3~1~24 Pour mettre en évidence les propriétés spécifiques des composés selon l'invention, on a procédé à des détermina-tions de taux de lipi~es épidermiques, consécutivement à
l'application itérative de ces composés, et comparativement à
l'application de solution placebo, ainsi qu'à celle de composés présentant des structures voisines des composés de formule (I).
On sait en e~fet que l'aspect gras de la peau ou des cheveux est lié au taux de lipides présents dans l'épiderme.
De manière à assurer à ces déterminations comparatives une bonne signification statistique, les études ont été effec-tuées sur un modèle génétiquement stable et contrôlé, condition-né préalablement par un régirne alimentaire spécifique pour instaurer un état gras (séborrhéique) caractérisé, selon la méthode décrite par AUBIN et Coll, dans Parf. Cosm. Sav. France, 1971, Vol 1, N 8.
Les substances testées ont été appliquées sur la peau, à la concentration de 80 millimoles par litre, pendant douze jours consécutifs. Le taux de lipides épidermiques a été comparé à celui des individus témoins, d'age strictemen-t é~al, qui ont reçu avec la meme fréquence le même nombre d'applications d'une solution témoin (eau).
L'étude compara~ive a porté sur les composés suivants:
Composés.
6H5 CH2-S-~H2 CH2~NH2' HCl B. C6H5-C~I2-S-CH2-C~2-NH-CH3, HCl C. C~H5-CH2-S-CH2-CH2-N , HCl C~13 D. C6H5-CH2-s-cH2 C 2 ~ , HCl E. C6H5--CH2--s--cH2 CH2 \ ~ , HC1 -- 1~ --~L3~i~Z~
F. C6H5-CH2-S-CtI2-CH2 N ~ , 2HCl G,(N:38a) C6H5-CH2-S-CH2-CH2-N ~ , HCl C~12-CH20H
H.(N:37a) C6H5-CH2-S-CH2-CH2-NH-CH2-CH20H, HCl /CH2--C~()H-CH3 I.(N:40a) C6H5-CH2-S-C~2-CEI2-N \ , HCl Les mesures de lipides épidermiques ont donné les résultats suivants, exprimés en/ug par cm2 de peau (valeurs moyennes) o Individus: Individus séborrhéiques traités par séborrhé-:
iques non:
~raités : A : B : C : D : E : F : G : H : I
,, .
2098 : 1710 :1972:262~:2706:2496:2979:1469:1490:1637 . .
~ % :-18,5%~-6% :-~25%:+29%:+19%:+42%:-30%:-29%:-22%
----- --- --. .: . _ Il ressort de ces résultats que la substitution de l'amine primaire par un radical méthyle (composé B) annule presque intégralement l'activité observée avec le composé A.
La double substitution, par laquelle on transforme le composé A
en amine tertiaire, se traduit, dans les cornposés représentatifs C, D, E et F, par un accroissement considérable du taux de lipides épidermiques par rapport au taux observé chez les individus séborrhéiques n'ayant pas re~cu de ~ubstance en application. Cette augmentation des lipides va de -~19% ju9qu'à
+42%. Par contre, et d'une manière tout-à-fait imprévisible, les composés selon l'inven-tion (composés G, H et I) donnen-t des résultats tout-à-fait inverses e-t même inférieurs au composé
de référence le plus ac-tif (composé A).
1~3~L8Z~
Afin de mieux faire cornprendre l'inven-tion, on va maintenant donner à titre d'exemple, et sans aucun carac-tère limitatif, plusieurs exemples de prépara-tion de.s composés a~tifs selon-l'invention, ainsi que différents exemples de compositions cosmétiques ~ base de ceux-ci.
F~EMPLES DE PREPARATION.
Exemple 1 :
Acide (B-hYdroxYéthvlamino-2 é_hylt~hio?-2 benzoi'que Composé 31.
Une solution de 6,16g d'acide thiosalicylique dans 60 ml de méthanol, est agitée à la -température ordinaire sous atmosphère d'azote. On ajoute gou-tte à goutte une solution de 3,48 g de N-(hydroxy-2 éthyl) aziridine dans 40 ml de méthanol.
Le précipité formé est filtré et essoré et le filtrat est con-centré. Le résidu obtenu est alors cristallisé avec le précipité
dans de l'é-thanol et on obtien-t 9 g d'un produit blanc fondant à 235.
Analyse : CllH15N03S
Calc. % C 54,75H 6,26 N 5,80 S 13,28 Tr. % 54,586,20 5,68 13,05 Exemple 2 :
N-(méthvlt_io=2 éthvli ~-hvdr~,L ccmposé 1.
On por-te à l'ébullition, sous atmosphère d'azote, un melange de ~-(hydroxy-2 éthyl~ aziridine (25,8 g) et de méthane-thiolate de sodium (21 g) dans l'éthanol. A la fin de la réaction, le mélange est neutralisé par un équivalent d'acide chlorhydrique 5N, pUi9 concentré sous pression réduite. Le résidu est extrait au chloroforme, puis distillé après élimina-tion du solvant. On recueille 28 g d'une huile incolore bouillant a 145 sous 26 mm de Hg.
Indice d'amine : Calc. 7.40 meq/g Tr. 7.40 meq/g ~48~L
Exem~le 3 ___ _ N~(méthylsulfinyl-2 éthvl) ~-hydrox~éthylamine : composé 2.
On ajoute goutte à goutte un équivalent d'eau oxygénée à 13,5 g de com~osé 1 (obtenu selon l'exemple 2) en solution dans le méthanol, la tempera-ture étant maintenue au-dessous de 30. Quand la réaction est terminée, le solvant est concentré sous pression réduite et le résidu est purifié par filtration sur gel de silice. On obtient 8 g d'une huile incolore, qui est un hémihydrate du composé 2.
AnalySe : C5H13 NO2S, 1/2 El20 Calc % C 37,40 H 8,78 N 8,75 S 20,00 Tr % 37,22 8,48 8,80 20,25 E~emples 4 et 5 N~ hydroxyét~lamino-2 éthylthio7-3 alanin~ e_sé 12 On ajoute goutte à goutte une solution hydroalcooli-que de N-(hydroxy-2 éthyl) aziridine (8,7 g) à une solution de cystéine ~12,1 g) dans 200 ml d'éthanol aqueux à 50%, sous atmosphère d'azote. La température du mélange réactionnel est maintenue à 45 pendant 4 heures, puis on laisse reposer pendant 24 heures à la température ambiante. Le ml~lange est filtré et le filtrat est concentré sous pression réduite. Le résidu repris dans l'éthanol donne un solide cris-tallisé qui est filtré et essoré. On obtient 17 g de cornposé 12, fondant à 178.
AnalySe : C7 H16 N2 3 Calc % C 40,36 H 7,74 N 13,45 S 15,59 Tr % 40,34 7,69 13,40 15,41 Le composé 16 est préparé dans les mêmes conditions en remplaçan-t la cystéine par la N-acétylcyltéine. I1 est obtenu sous forme d'une huile incolore correspondant à un hémihydrate.
AnalySe : CgEI18N204S , 1/2 ~I20 ~39~4 Calc % C 41,68 I-I 7,38 N 10,80 S 12,36 Tr % 41,66 7,25 10,84 12,43 Exemple 6 Acide (hydroxy-2 é-th~larnino)-2 éthylthio acétique : composé 23.
On porte ~ l'ébullition pendant deux heures sous atmosphère d'azote, un mélange équimoléculaire de thioglycolate d'éthyle et de N~(hydroxy-2 éthyl) aziridine dans le méthanol.
Le mélange réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu est agité dans une solution 2N de potasse aqueuse conte-nant un p2U d'éthanol. 24 heures après, le pEI est ramené à 4 paraddition d'HCl. Le molange réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu dissous dans l'éthanol bouillantO
Les cristaux formés par refroidissement sont filtrés et séchés (rendement = 50%). Point de fusion : 110.
Analyse : C6H13 N03S
Calc % C 40,21 H 7,31 N 7,82 S 17,89 Tr. % 40,07 7,07 7,64 17,86 Exemple_7 N-(O-aminophénylthio-2 _thyl) ~-hydroxyéthylamine composé 27 Une solution méthanolique de 3,48 g de N-(hydroxy-2 éthyl) aziridine est ajoutée progressivement à 5 g d'o-aminothio-phénol dissous dans du mothanol. Après 72 heures ~ temperature ambiante, le mélange réactionnel est concentré et le résidut dissous dans le benzène, est filtré sur gel de silice. On obtient 8 g d'une huile jaune pale.
naly 10 16 20S
Calc % C 56,57 H 7,59N 13,19 S 15,10 Tr. % 56,39 7,8113,02 14,96 Exemples 8 à 11 N-(Benzylthio-2 éthvl~s (hydroxY-2 ~-,t~l a~ e- composé 38.
Une solution de 50 g de benzylthio-2 éthylamine dans 150 ml d'alcool absolu, portée a la -temp~rature de 50, est ~3~ Z~
plac~e dans un r~acteur muni d'un réfrig~rant a saumure et d'un diffuseur. Après avoir purg~ la solution avec un courant d'azote, on fait passer un lent courant d'oxyde d'~thylène jusqu'a fin d'absorption par la solution. On fait barboter a nouveau de l'azote, puis on concentre la solution 80U9 pression réduite et sèche le résidu buileux sur anhydride phosphorique.
On obtient 74 g d'une huile dont l'analyse et le spectre de RMN correspondent au produit attendu.
n ly 13 21 2 Calc. % C 61,14 H 8,29 N 5,49 S 12,56 Tr. % 60,93 8,34 5,64 12,40 On prépare dans les m8mes conditions les composés 3, 4 et 25 obtenus SOllS ~orme d'huiles incolores hygroscopiques.
Composé Analyse : Calc %
Ex. N Rdt.%Tr. %
C H N _ _ _ 9 3 60 43,07 8,77 7,17 16,42 43,17 8,75 7,20 16,36 4 70 39,79 8,11 6,63 15,18 39,60 8,28 6,53 15,04 11 25 99 47,81 8,36 9,29 10,64 (hémi- 47,98 8,26 9,26 10,90 hydrate) _ _ Exemple 12 N-(benzylthio-2 éthyLI~ylA~lb~y~ opyl) amlne. comPosé 40 A une solution de 16,7 g de benzylthio-2 éthylamine dans l'éthanol ~ 96 refroidie a 0, on ajoute goutte à goutte sous agitation, trois équivalents d'oxyde de propylène. Le mélange réactionnel est porté ~ 30 pendant six heures, puis il est concentré sous pression réduite et l'huile résiduelle obtenue est séchée dans un des~icateur contenant de l'anhydride phosphorique.
~, , , L1341~Z~L
On recueille 28 g d~une huile jaune pale.
Analy~e: Cls H2sN2S
Calc % C 63,56 ~ 8,89. N 4,94 S 11,31 Tr. % 63,76 8,74 5,08 11,55 ~ mples 13 ~ 24 N-(mé hylsulfinyl-2_thYl) bis (hydroxY-2_ProPyl~ amine: Compo9e 5 ` On ajoute goutte à goutte ~ température inférieure à
10, et sous agitation, trois équivalents d'oxyde de propylene ~ une solution aqueuse de méthylsulfinyl-2 éthylamine (10,7g).
On laisse revenir à temp2rature ambiante et laisse repo~er pendant 30 heures (la progression de la réaction est suivie par chromatographie sur couche mince). Puis, on concentre ~
l'évaporateur rotatif et sèche l'huile résiduelle au dessicateux sous vide et sur anhydride phosphorique. On obtient ainsi 21,5 g d'une huile incolore.
Analyse : CgH21No3S
Calc. % C 48,40 H 9,48 .N 6,27 S 14,36 Tr. . % 48,48 9,30 6,12 14,23 On prépare de la meme manière les composés rassemblés dans le tableau II suivant~~~
-~3~82~
TABLEAU I I
. composé ¦Rdt.% Analyse Calc.%
Ex. N Tr. %
.__ ____ __ =,--C ~ ~ ___ 14 7 99 56,61 9,93 6,0013,73 56,~2 9,8~ 5,9413,50 8 68(l) 52,98 9,29 5,6112,85 52,70 9,06 5,4412,71 16 10 98 50,60 9,76 5,9013,50 50,22 9,99 5,5913,20 17 11 99 47,40 9,15 5,5212,65 47,10 g,35 5,7412,50 18 17 40(2) 48,43 8,13. 8,699,94 48,41 ~3,45 8,659,78 19 24 50(2) 47,79 8,42 5,5712,76 47,63 8,26 5,3912,50 20 26 9o(3) 52,47 8,80 8,7410,00 52,56 8,66 8,8710,13 21 30 98(3) 59,12 8,50 9,8411,27 59,04 8,29 9,9411,29 22 33 98(2) 54,35 7,60 4,229,67 tmonohydrate 54,22 7,60 4,52 9,74 23 1 34 82(2) 49,29 7,~4 3,83 (dihydrate) 49,53 7,82 3,67 24 1 41 70(1) 58,~1 8,49 4,54 10,39 (hémih.ydrate) 58,77 8,42 4,34 9,87 __ :
(1) Purifiés par passage sur gel de silice.
(2) On ajoute un équivalent de soude au départ, et un équivalent d'acide chlorhydrique après la fin de la réaction. Le mélange réactionnel est filtré sur résine échangeuse acide.
(3) Solvant de réaction : méthanol.
Exemple 25 30 _-(benzylt_ o 2 é-thYl.) N-(hydroxy-2 _ hyl)h~droxy~_e_oE~l _ ne Composé 42 On abandonne pendan-t 24 heures un malange de 3,3 g de composé 37 dans l'éthanol (30 ml), additionné de 1 g d'oxyde ~3~8Z~
de propylène dans l'eau (15 ml). On concentre sous pression réduite et sèche le liquide visqueux résiduel au dessicakeur.
On obtient 3,8 g de composé 42.
Indice d'amine : Calc. : 3,72 meq/g Tr. 3,72 meq/g Exemple 26 N-~benzylthio-2 éthyl) bis (dihydroxy-2,3 propyl) amine:
Composé 39.
On porte à l'ébullition pendant 3 heures un m~lange de benzylthio-2 éthylamine ~13 g) et de glycidol en excès (14,5 g) dans le toluène (200ml), le produit formé décante au refroidissement sous forme d'une huile. Celle-ci est séparée de la phase toluénique et lavée au benzène. On obtient ainsi 24,5 g de composé 39 sous forme de monohydrate.
Indice d'amine : Calc 3.02 meq/g Tr 3.02 meq/g Exemples 27 et 28 N-(m~ l u inyl-2 é~y~_is (dihydroxy-2 3 ~ :
Composé 6.
Une solution de 14 g de méthylsulfinyl 2 éthylamine et de 19,5 g de glycidol dans 50 ml d'éthanol est portée à
l'ébullition pendant 8 heures. Le mélange réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu huileux obtenu est purifié par passage sur gel de silice. On recueille 32 g de composé 6.
Analyse : Cg H21N05S
Calc. % C 42,33 H 8,29 N 5,49 S 12,56 Tr. % 42,11 8,S4 5,46 12,37 On prépare de la même manière, le com~osé 43, qui est obtenu avec un rendement de 60% sous forme d'hémihydrate.
_xem~le 29 ~ o-amino~hénylthio~2 éth~ll bis ~hY~ Y 2,3 pfOpyl~:
__ _ _ _ _ ~13~8Z4~
Une solution de 16,8 g d'o~aminophénylthio-2 ~thyl-amine et de 14,8 g de glycidol dans l'éthanol ~ g6 est abandonnée pendant six jours à température ordinaire. Le mélange réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu huileux est lavé au toluène, puis séché au dessicateur en présence d'anhydride phosphorique. On obtient ainsi 29 g de composé 29.
Analyse : C14H24N24 Calc % C 53,14 H 7,64 N 8,85 S 10,13 Tr % 52,887,61 8,76 9,94 Exemple 30 Acide acétamido-2 ~bis(dihvdroxy-2,3 propyl~mino-2 éthylthio7-3 propioni~ue~ _ mposé 18.
Une solution de 20,6 g d'acide acétamido-2 ~-amino-éthylthio-3 propionique, de 4 g de soude, et de 14,8 g de glycidol dans l'éthanol 50% aqueux est chauffée pendant 7 heures à la température de 40. On ajoute un équivalent d'acide chlorhydrique et purifie par passage sur résine échangeuse d'ions (H+). Après concentration du solvant sous pression réduite, on obtient 19 g d'un liquide visqueux qui cristallise sous forme d'un monohydrate fondant ~ 90.
AnalySe : C13H26N27S ~ 2 Calc % C 41,92 H 7,58 N 7,52S 8,61 ~r % 41,84 7,57 7,62 8,87 Exemple 31 Aci ~ 2,3 pr~ey~)amino-2 éthylsul benzoi~ue : Composé 36.
- Ce composé est préparé de la meme manière que le composé 18 (exemple 30) à partir de glycidol et d'acide ~-aminoéthyl sulfinyl-2 benzoique.
Préparation de l'acide_~=a~L~Q~kyL _ f~-2 benzo1gLue.
- 28 ~
~39L8~
On ajoute lentement, à 350~1 sous atmosphere d'azote, une solution de 8,6 g d'é-thyl~neimlne dans 200 ml d'é-thanol à
une solution éthanolique d'acide thiosalicylique (30,8 g).
L'acide ~-aminoéthylthio-2 benzoique formé précipite au fur et ~ mesure. Il est essoré et cristallisé dans un m~lange d'eau et d'acétonitrile. On obtient 37 g de cristaux fondant ~ 120 (monohydrate), avec forma-tion du produit anhydre qui se décompose à partir de 200.
21,5 g de ce produit sont dissous dans de l'acide acétique, puis on ajoute goutte à goutte, à 0, 10 ml d'eau oxygénée à 110 volumes. Le mélange est abandonné pendant 5 jours à la temp~rature ambiante, puis il est concentré sous pression réduite et le résidu cristallise dans l'eau. On recueille 19,5 g d'acide ~-aminoéthylsulfinyl-2 benzoique qui fond à 240.
n y C9HllN3S
Calc % C 50,68 H 5,19 N 6,56 S 15,03 Tr % 50,58 5,35 6,75 15,07 Le composé 36 est obtenu sous forme d'une huile jaune correspondant à un hémihydrate.
AnalySe : C15H23N07S, 1/2 H20-Calc % C 48,63 H 6,52 N 3,78 Tr % 48,60 6,89 3,71 EXEMPLES DE PREPARATION DES SELS
.. . _ . . . .
hxemple 32:
N-(benzylthio-2 é~hvl ~ ~amine chLorhydrate:
On ajoute une solu-tion (45 ml) d'acide chlorhydrique 4N dans l'éthanol ~ une solution éghanolique du composé 38 (38 g). Après deux heures à température ordinaire, la solution obtenue est concentrée et le résidu est cristallisé dans le dichloro-1,2 éthane. On recueille, après séchage, 33 g de composé fondant à 77~.
- - -~L~L3~Z~
Calc % C 53,50 H 7,60 N 4,80 S 10,99 Tr %53,33 7,58 4,57 10,82 Exemples 33 et 34.
N-(benzylthio-2 éthyl)_bls (hvdroxy-2~e~2~y~ mlne oh _1 5gse~s_ 40a~
On ajoute 30 ml d'une solution 4N d'acide chlorhydri-que dans l'éthanol ~ 30 g du composé 40, dissous dans le chloro-forme. On laisse reposer deux heures à température ordinalre puis on ajoute 80 ml d'éther : le composé 40a cristallise. On recueille, après filtration et séchage, 30 g de cristaux fondant à 95.
na y C15H26Cl N2S
Calc % C 56,32 H 8,19 N 4,38 S 10,02 Tr % 56,32 7,96 4,41 10,08 Suivant le même mode opératoire, on obtient, à partir du composé 42, le chlorhydrate 42a, qui fond à 88.
y e 14H24Cl N2S
Calc. % C 54,97 H 7,91 N 4,58 S 10,48 Tr % 54,72 7,95 4,52 10,52 Exemples 35 et 36.
N-(benzylthio-2 éthy:l) bis_(hydroxy-2_propyl) ammonium ~entisate : composé 40b.
On ajoute une solution méthanolique contenant 4,6 g d'acide gentisique à 8,5 g du composé 40 dissous dans le méthanol et on agite le mélange pendant 1 heure à température ordinaire~
La solution obtenue est concentrée sous pression rédui-te et le résidu est filtré et lavé à l'é-ther. On obtient après séchage, 12,9 g de cristaux blancs fo~dant à 59.
Analyse C22H31N6S
Calc % C 60,38 H 7,14 N 3,20 S 7,32 Tr % 60,38 7,16 3,41 7,34 ~ ~3~
Le ~ o ~ 27b est préparé de la meme m~ni~re, a partir du composé 27 et de l'acide p-chlorophénoxyi~obutyrique :
il se pr~sente ~ou~ forme de cri~taux blanchatre~ Eondant à 58.
Analyse C20ll27Cl N24S
Calc % C 56,26 I-I 6,37 N 6,56 S 7,51 Tr % 56,03 6,49 6,51 7,70 Exemples 37 ~ S9 :
Selon le même mode opératoire que celui décrit aux exemples 32 à 36, on a également préparé les sels des composés 7, 26, 27, 38 et 40, qui sont rassemblés dans le tableau III
suivant : (les sel~ sont huileux ou semi-solides et fortement hygrosco~iques).
TABLEAU III
.
EX Composé Formule brute _ _ _ _ C H N S
_. _ , . ~ .
37 7a 15 29 8 46,98 7,62 3,658,36 46,75 7,67 3,388,13 38 7bC21H34Cl N05S 56,29 7,64 3,127,15 56,00 7,46 2,936,98 39 26aC14H29ClN204S 47,11 8,19 7,858,98 46,94 8,31 7,738,90 40 26cC H Cl N20 S 52,11 7,47 5,065,79 24 39 7 51,97 7,46 4,846,08 41 26dC32H62N4013S2 49,59 8,06 7,228,27 49 38 8 36 7 128,32 ~2,Y6,~o,~ S,~, , .
42 26e C32 62 4~ ~ 46,47 8,04 6,777,75 , 2 H20 46,25 8,09 6,818,05 43 27a 17 22 2 5 55,72 6,05 7,648,75 55,S3 6,16 7,728,58 44 27c C2 H N 07S2 51,59 6,85 10,02 11,.47 4 38 4 51,57 6,98 10,27 11,33 45 27~ C14H22N26S 48,54 6,40 8,08 9,25 48,25 6,68 8,01 9,22 46 27dC24H38N40~s~ 50,15 6,66 9,94 11,16 50,31 6,6S 10,26 11,37 . i~
~ `
~3~1~Z~
TABLEAU III (Sui-te) EX N Formule brute Analyse Calc %
C H N S
____ _ .__ _ _ __. ~_ 41 38bC16 25N05 55,95 7,33 4,07 9,33 55,85 7,30 4,17 9,50 48 38cC2 H 2ClN05S 58,77 6,86 2,98 6,82 3 3 58,74 7,06 2,96 6,92 49 38dCl H2 N205S 53,71 7,51 6,96 8 8 53,88 7,50 6,96 38e17 27 52,42 6,98 3,59 8,23 7 52,25 6,90 3,76 8,17 51 38f 20 27 6 58,66 6,64 3,42 7,83 58,86 6,71 3,57 7,85 52 38g 19 31 9 50,76 6,95 3,11 7,13 50,96 7,20 3,03 7,33 53 38hC18H27N7 51,53 6,96 3,34 7,64 , H20 51,68 6,82 3,58 7,92 54 40cC H N0 S 54,65 7,48 3,35 7,67 19 31 7 54,75 7,51 3,40 7,70 40dC H N05S 58,88 8,58 3,61 8,27 19 33 58,75 8,59 3,77 8,12 56 40e 8 29 5 58,19 7,86 3,77 8,63 ~. 58,10 7,61 3,82 8,93 57 40f 20 31 7 53,67 7,43 3,12 7,16 ,H20 53,54 7,30 3,12 7,33 , 58 40g 21 33 8 52,81 7,38 2,93 6,71 ,~I20 52,60 7,36 3,29 6,73 59 40h 19 33 5 58,88 8,58 3,61 8,27 . 58,75 8,24 3,48 8,38 _XEMPLES DE CO~ O ITIONS
Exemple A - Crème powr peaux ~rasses.
- Composé 38c .................................... 1,5 g - Cnlorure de benzalkonlum ........................ 0,3 g - Stéarate de glycol .............................. 1 g - Alcool cétylique ~............................... 4 g - 32 ~
z~
- Stéarate de polyoxyéthyl~ne ~ 20 moles d'oxyde d'éthylène .... ,~................. ~ 6 g - Palmitate d' isopropyle ~ ...................... 10 g - Huile de calophyllum .. ~................... 1 g - Conservateur (parahydroxybenzoates) ............ 0,3 g - Parfum q,s.
- Eau déminéralisée stérile q.s.p. ...,.,,,. 100 g L'application quo-tidienne de cette crème permet d'améliorer notablement l'aspect gras de la peau. Un effet comparable peut être obtenu en rempla,cant le composé 38c par les composés 40d, 40f ou 40g.
Exemple B - Lotion caPillaire ~our cheveux qr - Composé 40 ... ,.................................. 0,8 g - Pantothénate de calcium ........................ 0,5 g - Parfum ,...... ..........~........................ 0,1 g - Alcool éthylique 40% aqueux q,s,p, ............. 100 ml Exemple C - Pain dermatolo~ique - Alcanoyl oxyéthane sulfonate .,................. 80 g - Lantrol*: fraction liquide de lanoline (MALMSTROM) .. ,,,,,,,,.. ,.,,,.,.,,.,, 12 g - Huile de Purcellin : esters ramifiés d'acides gras (DRAGOCO) .......... .........,.,. 2 g - Camphosulfonate de bis N (oxypyridyl-2 thio) aluminium ................................. 0,05g - Dioxyde de titane ............................... 2 - Parfum .......................................... 2,5 g - Composé 30 .................. ,.................. 3 Le composé 30 peut être remplacé par les composés - 27a ou 27b.
Exemple D - Lotion à usa~ uotldie~ pour le so _ des cheveux gras.
- Camphosulfonate de pyridOxine ................... 0,3 g ~,~) * Marque de commerce.
. ~
`
39~
.
- Parfum ........................................ 0,1 g - Colorant ...................................... 0,1 g - Composé 26b ................................... 0,4 g - Alcool éthylique a 50% q.s.p. ................. 100 ml Le composé 26b peut être remplacé par les composés 26d ou 26e à la concentration de 0,7 g.
Exem~le E - Lait pour peaux grasses. ~
- Composé 31 .................................... l,~ g - Acide polyacrylique ré-ticulé vendu sous la marque de commerce CARBOPOL 934............... 0,375g - Ester isopropylique d'acides gras de lanoline ...................................... l g - Lanoline oxyéthylénée à l'aide de 5 ~ 20 moles d'Oxyde d'éthylène ...................... 2,5 g - Alcool cétylstéarylique oxyéthyléné ........... 3 g - Monoéthanolamide myristique ................... 2 g - Triéthanolamine q.s.p. pH 8 - Para-hydroxybenzoate de méthyle ............... 0,1 g - Para-hydroxybenzoate de propyle ............... 0,1 g - Eau q.s.p. ..............Ø.................... 100 g Le composé 31 peut être remplacé par le composé
32 dans cette composition.
Exemple F - Shampooinq poudre - Laurylsulfate de sodium ....................... 40 g - Produit de condensation des acides gras du coprah sur l'isocyanate de sodium, vendu ~ous la marque de commerce "HOSTAPON K.A." par la Soci~té I-IOECHST....... 39 g - Composé 12 .................................... lO g - Parfum ..........................r.............. l g Exemple G - Gel fluide coiffant, destiné à une application _ _ quotidienne.
- 3~ -~348~4L
- Copolym~re vinylpyrrolidone/~cétate de vinyle (70/30)......... ~..................... 2 g - Lanoline oxyéthylénée ~ l'aide de 5 à 20 moles d'Oxyde d'éthylène ................ 1 g - Polyéthylèneglycol 300 ......................... 5 g ~ Composé 7 ................ ...........~.......... 0,5 g - Parahydroxybenzoate de méthyle ................. 0,1 g - Parahydroxybenzoate de propyle ................. ~0,1 g - t-butylhydroxytoluène .......................... 0,1 g - t~butylhydroxyanisole .... 0. 0,2 g - Parfum ......................................... 0,1 g - Eau ...................... ............q.s.p............ 100 ml _emple H - Lotion Capillaire pour c_eveux ~ras.
Lotion à utiliser après shampooing, sur cheveux mouillés, avant la mise en plis.
- Copolymère acétate de vinyle/vinylpyrro-lid~one (30/70)................................. 1,5 g - Composé 30 ..................................... 1 g - Parfum ......................................... 0,1 g - Ethanol 25% ............. q.s.p. ...................... 100 ml Exemple I - _ait pour peaux qrasses.
- Composé 33 ..................................... 2,6 g - Acide polyacrylique réticule connu sous la marque CARBOPOL 93~ .................... O,375 g - Ester isopropylique des acides gras de lanoline ....................................... 1 g - Lanoline oxyé-thylénée à l'aide de 5 ~ 20 moles d'oxyde d'éthylène ................ 2,5 g - Alcool céty]stéarylique oxyéthyléné ............ 3 g - Monoéthanolamide de coprah ..................... 2 g - Triéthanolamine q.s.p. pII8 - Para-hydroxybenzoate de méthyle ................ 0,1 g - Para-hydroxybenzoate de propyle ............... 0,1 g -- Eau q. s . p . ................................ 100 ml - s mpooing liquide limpide~
- Alcool laurique polyéthoxylé (~ 12 moles d'oxyde d' éthylène)..................~.......... 13 g - Diéthanolamide de coprah ..................~..... 4 g - Copolymère de vinylpyrrolidone quaternisé
vendu sous la marque de commerce G~FQUAT 755 par la GAF .................................... 0,4 g ~ Composé 38f ................................... 3 g - Parfum ........................................ 0,2 g - Eau ..... q.s~p. ................... ~............. 100 ml Dans cet exemple, le composé 38f peut être remplacé
par la même quantité du compose 40c.
Exemple K - Sham~ooin~ crème.
- Laurylsulfate de sodium ....................... 12 g - Produit de condensation des acides gras du coprah sur la méthyltaurine, pâte vendue sous la marque de commerce "HOSTAPON C.T" par la société HOECHST.......... 40 g - Monoéthanolamide laurique ..................... 2 g - Monostéarate de glycérol ...................... 4 g - Composé 39 .................................... 2 g - Parfum .. D ~ 0,2 g - Acide lactique ....... q.s.p. pH 6,5 - Eau ..................q.s.p. .................. 100 g Exemple L - Shampooln~ li~ui e nacré.
- Laurylsulfate de sodium o~yéthyléné
à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène .................. 9 - Monolauryl sulfosuccinate de sodi~m ............. 1 g - Distéarate de polyéthylèneglycol ................ 2 g - Diéthanolamide laurique ......................... 2 g ~ ~3~i~z4 - Composé 5 .............................. .............. ..4 g -- Par:Eum ................................ .............. ..O, 3 g - Eau .......... .......q.s.p. ~......................... 100 g Le composé 5 peu-t être remplacé par les composés 6 ou ~4.
Exemple M - Crème pour cheveux qras.
- Stéarate polyoxyéthyléné (Myrj 49, marque de commerce) ................................... 3 g - Monostéarate de glycérol ....................... 4 g - Alcool cétylique ............................... 7 g - Huile de vaseline .............................. 8 g - Myristate d'isopropyle ......................... 5 - Composé 38d .................................... 12 g - Para-hydroxybenzoate de méthyle ................ 0,3 g - Solution à 1% d'acide polyacrylique réticulé vendu sous la marque de commerce ~CARBOPOL 941~ par la société GOODRIC~ ............................ 40 g - Triéthanolamine q.s.p...,. pH 6,5 - Eau ............. ~ q.s.p. ............................... 100 g Cette crème s'applique sur le cuir chevelu après shampooing. On masse légèrement, laisse pauser 15 minutes environ, puis on rince.
Dans cet exemple, le composé actif peut être avanta-geusement remplacé par la même quantité du compo.sé 40h.
Exemple N - Lotion pour peaux_~ s.
- Composé 38 ..................................... 0,6 g - Acide pyrrolidone carboxylique ~ 50 % .......... 3 g - Néo purcellin hydrosoluble : esters ramifiés d'acides gras polyéthoxyl~s (~ 4 moles d'oxyde d'éthylène).................. 0,5 g - Parfum ...... q.s.
3~13Z4 - Conservateur .................................... ..0,2 g - Eau ~.s.p. ...... ~............................... 100 g On peut remplacer le composé 38 par les composés 39 ou 40.
Exemple 0 Laque Pour cheveux qras On prépare selon l'invention une laque en procédant au mélange des ingrédients suivants :
- Résine poly- (vinylpyrrolidone-acétate d~ vinyl~ ) v~ndu~ ~ou~ la m~ uc (lc commerce E 335 par la Societe GENERAL ANILIN .. ~............. 10 g - Composé 37a ..................................... 0,5 g - Méthylcellosolve O~ 2 g - Alcool absolu ....q.s.p. ...................... 100 g Lotion_traitante pcur la peau.
- Composé 40 .................................... 1,8 g - Acide nicotinique ............................. 0,8 g - Chlorure de benzalkonium ...................... 0,2 g - Alcool éthylique ~............................. 13 ml - Polyéthylèneglycol .......~.................... 10 g - Parfum q.s.
- Colorants solubles q.s.
- Eau déminéralisée stérile q.s.p................ 100 g Exemple Q - Crèm~_eo~_e__ux qrasses.
- Monostéarate de sorbitan polyoxyéthyléné
(Tween 60, marque de commerce)................. 1 g - Monostéarate de glycéryle auto-émulsionnable ................................. 6 g ~ Alcool stéarylique ............................ 1,5 g - Acide stéarique .................~............. 2 g - Huile de vaseline ............................. 15 g - Huile d'amandes douces ........................ 2 g 3~ 4 - Triéthanola~ine ... 0.~.............. ~............. ..0~1 g - Composé 16 ~ 4~ g - Par~um ........................ ............Ø.... ..0,~ g - Eau ......... ~.s.p....... ..... ................. 100 g _xemp~e R - Lotion pour_peaux qrasses.
- Composé 39 .. ~. 0,4 g - Trans-sulfolanediol ............................ O, 4 g - Dioxa-3,6 octanol .............................. 10 g - Ethanol ........................................ 9 g - Aclde amino-5 thia-3 hexanedioique.............. 0,3 g - Eau ..~. q.s.p................................ 100 g _x mPle S = Crème ~our Peaux qrasses.
Cire de Sipol .................................. 5 g - Monostéarate de glycéryle ...................... 2 g - Polyisobutylène hydrogéné ...................... 3 g - Huile de vaseline .............................. 3 g - Alcool cétylique ............................... 1 g - Huile de Purcellin ............................. 3,5 g - Conservateur ................................... 0,3 g - Composé 13 ..................................... 1,4 g - Acide sa~icylique .............................. 0,9 g - Eau ......q.s.p............................... 100 ml Exem~le T - Masque_pour peaux arasses.
- Composé 30 ..................................... 2 g - Acide amino-5 thia-3 hexanedioique ............. 1,2 g - Gélatine ....................................... 1 y - Gomme adragante ................................ 1 g - Bentonite ...................................... 4 g - Kaolin ......................................... 26 - Dioxyde de titane .............................. 2 g - Camphre ......................~................. 0,0~ y - Colorant q.s.
`-i 3~8i~4~
- Parfum q.s.
- Eau déminéralisée stérile q.s.p....................... 100 g Exemple U - Sham~ooin~ liquide.
On prépare un shampooing liquide (à laisser pauser 5 minutes avant rinçage final~ en melangeant :
- Alcool laurique polyglycérolé (~ 4 moles de glycérol)........................... .._............ 15 g - Copolymère de vinyl pyrrolidone quaternisé
vendu sous la marque de commerce Gafquat 755 par la GAF ..................... ~.............. 0,4 g - Composé 12 ~ 3,6 g ~ Alkylarnine polyéthoxylée vendu sous la marque de commexce Ethomeen 18/15 par Rhane Progil .................................... 0,'3 g - Acide lactique q.s.p...pH6 - Parfum q.s, - Eau..... q.s.p.................................. 100 ml Exemple V - Masque de traitement pour peaux qrasses.
- Lanoline oxyéthylénée à l'aide de 5 à 20 moles d'oxyde d'éthylène ................. 5 g - Alcool cétylique ................................ 2 g ~ Stéarate d'éthylène glycol auto-émulsionnable ....................... ~ 7 g - Vaseline Codex (marque de commerce)......... O........... 5 g - Kaolin .................................................. 10 g - Oxyde de titane ......................................... 8 g - Conservateur ....... ~....................... ...,........ 0,3 g- Composé 40 ................................. ............ 1,4 g - Acide glutarnique .......................... ............ 0,8 y - Eau ........ q.s.p~............... ~................ 100 y Exemple W - Lot on pour 1 _ s~
On prépare une loti.on destinée ~ lutter contre - 40 ~
L3a~
l'aspect gras du visage en m~langeant les ingré~i~nt5 suivants:
- Composé 27a .................................... 1 g - Propylèneglycol ................................ 2 g - Ethylènediaminotétracétate de sodium ........... 0,1 g - Alcool éthylique ............................... 16 g - Para-hydroxybenzoate de méthyle ................ 0,1 g - Para-hydroxybenzoate de propyle ............... ~........... 0,1 g - Parfum q.s.
- Colorant q.s.
- Eau ......... q.s.p...................... .....O...... 100 g On peut remplacer le composé 27a par le compos~ 40b.
Exemple X - Crème pour peaux qrasses.
- Alcool cétylique .............................. 5 g - Palmitate d'isopropyle ........................ 6 g - Huile de vaseline ............................. 6 g - Monostéarate de sorbitan polyoxyéthyléné
(Tween 60, marque de com~erce)................. 4,5 g - Monostéarate de glycéryle ..................... 2 g - Conservateur .................................. 0,3 g - Composé 25 ............................. .~.......... 1,6 g - Acide aspartique .............................. 0,8 g - Eau déminéralisée stérile ~.s.p................100 g On peut remplacer le composé 25 par les composés 40, 26 ou 38.
Exemple Y - Lotion pour peaux qrasses.
- Composé 19 .................................... 0,8 g Hyamine 10 X*: Chlorure de di-isobutyl crésoxyéthoxyéthyl diméthylbenzylammonium.... 0,3 g - Acide salicylique ............................. 0,2 g - Polyéthylèneglycol tertio-dodécylthioéther... 0,1 g - Miranol C2M (hydroxyethyl carboxyméthyl 2-alkyl imidazolinium)......................... 10 g * Marque de commerce.
z~
- Parfum q.s.
- Eau déminéralisée s-térile q.s.p...... ~........... 100 g Le composé l9 peut être remplacé par le compos~ 31.
_ ~2 -
Claims (26)
1. Composition cosmétique pour lutter contre l'état gras des cheveux et de la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient en combinaison, dans un véhicule cosmétique approprié, au moins un composé actif correspondant à la formule générale suivante :
(I) dans laquelle :
n est 0,1 ou 2, R2 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par : -CH2-CH2OH, et R3 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par : -CH3 et -CH2OH, et R1 représente un radical pris dans le groupe constitué par :
(i) -CH3, (ii) -CH2-CH = CH, (iii) -CH2-CH2OH, (iv) , m étant 1 ou 2 et R4 représentant un atome d'hydrogène ou le radical -COR5, R5 étant un radical alkyle, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 8 atomes de carbone, (v) - CH2- COR6, R6 représentant un radical -OH ou , r' et r", identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone ou r' et r" forment ensemble un radical divalent de formule :
-(CH2)2-O-(CH2)2-, ou de formule :
-(CH2)5-, (vi) et (vii) , R7 représentant soit le radical -NH2, soit le radical -COOH.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé actif se présente sous forme partielle-ment ou totalement salifiée à l'aide d'un acide minéral ou organique.
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que l'acide minéral ou organique est pris dans le groupe constitué par l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydri-que, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide nicotinique, l'acide salicylique, l'acide N-oxonicotinique, l'acide palmiti-que, l'acide gentisique, l'acide pyrrolidone-carboxylique, l'acide ascorbique, l'acide para-chlorophénoxyisobutyrique, l'acide rétinoique, l'acide a-hydroxyisobutyrique, l'acide a et .beta.-hydroxybutyrique, l'acide amino-5 thia-3 hexanedioïque, l'acide pyruvique, l'acide glycolique, l'acide citrique, l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'acide oxo-glutarique, l'acide campho-sulfonique, l'acide thiodiglycolique et les acides uroniques.
4. Composition selon l'une quelconque des revendi-cations 1 à 3, caractérisée par le fait que le composé actif est pris dans le groupe constitué par :
Composés N°.
1. N-(méthylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine 2. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine 3. N-(méthylsulfinyl-2 é-thyl) bis (hydroxy-2 éthyl) amine 4. N-(méthylsulfonyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 éthyl) amine 5. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 6. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl) bis (dihydroxy-2,3 propyl) amine 7. N-(allylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 7a. N-(allylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium tartrate 7b. N-(allylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium p-chloro-phénoxyisobutyrate 8. N-(-allylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 9. N-(allylthio-2 éthyl) bis (dihydroxy-2,3 propyl) amine 9'. N-(allylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 éthyl) ammoniurn glutamate 10. N-(.beta.-hydroxyéthylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 11. N-(.beta.-hydroxyéthylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 12. N-(.beta.-hydroxyéthylamino-2 éthylthio)-3 alanine 13. [(hydroxy-2 propylamino)-2 éthylthio]-3 alanine 14. [bis-(hydroxy-2 propyl) amino-2 éthylthio]-3 alanine 15. [bis -(dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylthio]-3 alanine 16. Acide acétamido-2 [(hydroxy-2 éthylamino)-2 éthylthio]-3 propionique 17. Acide acétamido-2 [bis (hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio] -3 propionique 18. Acide acétamido-2 [bis (dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylthio]-3 propionique 19. Acide amino-2 [(hydroxy-2 éthylamino)-2 éthylthio]-4 butyrique 20. Acide amino-2 [bis (dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylthio]-4 butyrique 21. Acide amino-2 [(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio]-4 butyrique 22. Acide amino-2 [bis(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio]-4 butyrique 23. Acide (hydroxy-2 éthylamino)-2 éthylthio acétique 24. Acide [bis (hydroxy-2 propyl) amino]-2 éthylthio acétique 25. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl]bis -(hydroxy-2 éthyl) amine 26. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl]bis (hydroxy-2 propyl) amine 26a. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis (hydroxy-2 propyl) amine chlorhydrate 26b. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl]bis (hydroxy-2 propyl) ammonium pyruvate 26c. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis(hydroxy-2 propyl) ammonium p-chloro phénoxyisobutyrate 26d. di [N-(morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl)bis (hydroxy 2 propyl) ammonium]malate 26e. di [N-(morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl)bis (hydroxy-2 propyl) ammonium]tartrate 27. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine 27a. N-(o-aminophénylthlQ-2 éthyl) .beta.-hydroxyé-thylammonium gentisate 27b. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylammonium p-chlorophénoxyisobutyrate 27c. di- [N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthyl-ammonium] malate 27d. di- [N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthyl-ammonium] tartrate 27e. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthyl-ammonium) malate 28. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) amine 29. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl)bis(clihydroxy-2,3 propyl) amine 30. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 propyl) amine 31. Acide (.beta.-hydroxyéthylamino-2 éthylthlo)-2 benzo'ique 32. Acide ( .beta.-hydroxyéthylamino-2 éthylsulfinyl)-2 henzoïque 33. Acide [bis-(hydroxy-2 propyl) amino-2 éthylthio]-2 benzoïque 34. Acide [bis -(hydroxy-2 propyl) amino-2 éthylsulfinyl]-2 benzolque 35. Acide [bis -(dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylthio]-2 benzoïque 36. Acide [bis -(dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylsulfinyl]-2 benzoïque 37. N-(benzylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine 37a. N-(benzylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine chlorhydrate 38. N-(benzylthio-2 éthyl-bis (hydroxy-2 éthyl) amine 38a. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) amine chlorhydrate 38b. N-(benzylthio-2 éthyl)bis (hydroxy-2 éthyl) ammonium pyruvate 38c. N-(benzylthio-2 éthyl)bis (hydroxy-2 éthyl) ammonium p-chlorophénoxyisoburyrate 38d. N-(benzylthio-2 éthyl)bis (hydroxy-2 éthyl) ammonium pyrrolidonecarboxylate 38e. N-(benzylthio-2 éthyl)bis (hydroxy-2 éthyl) ammonium malate 38f. N-(benzylthio-2 éthyl)bis (hydroxy-2 éthyl) ammonium gentisate 38g. N-(benzylthio-2 éthyl)bis (hydroxy-2 éthyl) ammonium glucuronate 38h. N-(benzylthio-2 é-thyl)bis (hydroxy-2 éthyl) ammonium oxo-2 glutarate 39. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (dihydroxy-2,3 propyl) amine 40. N-(benzylthio-2 ethyl) bis (dihydroxy-2 propyl) amine 40a. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl)amine chlorhydrate 40b. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium gentisate 40c. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium malate 40d. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium a-hydroxyisoburyrate 40e. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium pyruvate 40f. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium oxo-2 glutarate 40g. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium ascorbate 40h. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium hydroxy-3 buryrate 40i. N-(benzylthlo-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium camphosulfonate 40j. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium amino-5 thia-3 hexanedioate 40k. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium nicotinate 401. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium salicylate 41. N-(benzylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 42. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl) hydroxy-2 propylamine 42a. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl) hydroxy-2 propylamine chlorhydrate 43. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl) dihydroxy-2,3 propylamine.
5. Composition selon la revendication 1, caractéri-sée par le fait qu'elle contient le composé actif à une concen-tration comprise entre 0,1 et 20 % par rapport au poids total de la composition.
6. Composition selon la revendication 5, caractéri-sée par le fait qu'elle contient le composé actif à une concentration comprise entre 1 et 10 % par rapport au poids total de la composition.
7. Composition selon l'une quelconque des revendica-tions 1, 2 ou 5, caractérisée par le fait qu'elle contient le composé actif, en suspension ou en solution dans de l'eau, dans un alcool, dans une solution hydroalcoolique, dans une huile, une émulsion ou dans un gel et constitue une composition capillaire pour l'entretien du cuir chevelu.
8. Composition selon la revendication 1, caractéri-sée par le fait qu'elle contient le composé actif en solution alcoolique ou hydroalcoolique en combinaison avec une résine cosmétique conventionnelle.
9. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait que la résine conventionnelle est prise dans le groupe que constituent ; la polyvinylpyrrolidone, les copolymères de polyvinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle ; les copolymères d'acétate de vinyle et d'un acide carboxylique insaturé tel que l'acide crotonique ; les copolymères résultant de la poly-mérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester acrylique ou méthacrylique ; les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un éther alcoyl vinylique ; et les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester vinylique d'un acide à longue chaîne carbonée ou encore d'un ester allylique, ou méthallylique d'un acide à longue chaîne carbonée.
10. Composition selon l'une quelconque des revendi-cations 8 et 9, caractérisée par le fait qu'elle contient un gaz propulseur liquéfié sous pression et constitue une laque aérosol.
11. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait qu'elle contient en solution alcoolique ou hydroalcoo-lique de 0,1 à 10% du composé actif et de 0,1 à 10% de résine.
12. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait qu'elle contient en solution alcoolique ou hydro-alcoolique de 1 à 3 % du composé actif et de 0.1 à 10 % de résine.
13. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient le composé actif à une concen-tration comprise entre 0,1 et 15 % en mélange avec au moins un détergent anionique, cationique, non-ionique ou amphotère et constitue un shampooing traitant.
14. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait qu'elle contient le composé actif à une concen-tration comprise entre 1 et 10 % en mélange avec au moins un détergent anionique, cationique, non-ionique ou amphotère et constitue un shampooing traitant.
15. Composition selon l'une quelconque des revendica-tions 13 ou 14, caractérisée par le fait que la concentration en détergent anionique, cationique, non-ionique ou amphotère est comprise entre 4 et 20 % par rapport au poids total de la composition.
16. Composition selon l'une quelconque des revendica-tions 13 ou 14, caractérisée par le fait que la concentration en détergent anionique, cationique, non-ionique-ou amphotère est comprise entre 5 et 10 % par rapport au poids total de la composition.
17. Composition selon la revendication 1, pour améliorer l'apparence de la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient le composé actif, à une concentration comprise entre 0,1 et 15 % dans un véhicule cosmétique approprié.
18. Composition selon la revendication 17, pour améliorer l'apparence de la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient le composé actif, à une concentration comprise entre 1 et 5 % dans un véhicule cosmétique approprié.
19. Composition selon l'une quelconque des revendica-tions 17 ou 18, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une lotion aqueuse ou hydroalcoolique d'une crème, d'un lait, d'un gel, d'un pain dermatologique, ou d'une mousse aérosol.
20. Composition selon l'une quelconque des revendica-tions 1, 8 ou 17, caractérisée par le fait qu'elle contient également tout ingrédient conventionnel utilisé dans les compo-sitions cosmétiques et choisi dans le groupe constitué par les parfums, les colorants, les agents de pénétration, les agents tensio-actifs, les épaississants, les émulsionnants, les conservateurs, les composés cationiques, les sels d'ammonium quaternaires, les vitamines, les protéines, les peptides, plus au moins hydrolysés et les dérivés de l'amidon ou de la cellulose.
21. Composés nouveaux caractérisés par le fait qu'ils correspondent à la formule générale (I) suivante :
(I) dans laquelle:
n est 0, 1 ou 2 R2 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par :
-CH2-CH2OH, R3 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par :
-CH3 et -CH2OH, et R1 représente un radical pris dans le groupe constitué par :
(i) -CH3, (ii) -CH2HCH = CH
(iii) -CH2-CH2OH, (iv) , m étant 1 ou 2 et R4 représentant un atome d'hydrogène ou le radical -COR5, R5 étant un radical alkyle, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 8 atomes de carbone, (v) -CH2COR6, R6 représentant un radical -OH ou , r' et r", identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone ou r' et r" forment ensemble un radical divalent de formule :
-(CH2)2-O-(CH2)2-, ou de formule :
-(CH2)5-, (vi) , dans ce cas, R2 ne représente un atome d'hydrogène que lorsque R3 représente un atome d'hydrogène, (vii) , R7 représentant soit le radical -NH2, soit le radical -COOH, dans ce dernier cas R2 et R3 dans un même composé étant différent d'un atome d'hydro-gène.
22. Composés nouveaux de formule générale I selon la revendication 21, caractérisés par le fait qu'ils sont choisis dans le groupe des composés suivants :
Composés N°.
1. N-(méthylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine
2. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine
3. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 éthyl) amine
4. N-(méthylsulfonyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 éthyl) amine
5. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine
6. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl) bis (dihydroxy-2,3 propyl) amine
7. N-(allylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 7a. N-(allylthio-2 éthyl) bis (hydroxy 2 propyl) ammonium tartrate 7b. N-(allylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium p-chloro-phénoxyisobutyrate
8. N-(allylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine
9. N-(allylthio-2 éthyl)bis(dihydroxy-2,3 propyl)amine 9'. N-(allylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl)ammonium glutamate
10. N-(.beta.-hydroxyéthylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine
11. N-(.beta.-hydroxyéthylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine
12. N-(.beta.-hydroxyéthylamino-2 éthylthio)-3 alanine
13. [(hydroxy-2 propylamino)-2 éthylthio]-3 alanine
14. [bis-(hydroxy-2 propyl) amino-2 éthylthio]-3 alanine
15. [bis -(dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylthio]-3 alanine
16. Acide acétamido-2 [(hydroxy--2 éthylamino)-2 éthylthio]-3 propionique
17. Acide acétamido-2 [bis (hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio]-3 propionique
18. Acide acétamido-2 [bis (dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylthio]-3 propionique
19. Acide amino-2 [(hydroxy-2 éthylamuno)-2 éthylthio]-4 butyrique
20. Acide amino-2 [bis (dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylthio]-4 butyrique
21. Acide amino-2 [(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio]-4 butyrique
22. Acide amino-2 [bis(hydroxy-2 propyl) amino-2 éthylthio]
-4 buryrique 23. Acide (hydroxy-2 éthylamino)-2 éthylthio acétique 24. Acide [bis (hydroxy-2 propyl) amino)-2 éthylthio acétique 25. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis -(hydroxy-2 éthyl) amine 26. N- [morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis(hydroxy-2 propyl) amine 26a. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis(hydroxy-2 propyl) amine chlorhydrate 26b. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis(hydroxy-2 propyl) ammonium pyruvate 26c. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis(hydroxy-2 propyl) ammonium p-chloro phénoxyisobutyrate 26d. di [N-(morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium]malate 26e. di [N-(morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl)bis (hydroxy-2 propyl) ammonium]tartrate 27. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine 27a. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylammonium gentisate 27b. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylammonium p-chlorophenoxyisobutyrate 27c. di- [N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyethyl-.
ammonium] malate 27d. di- [N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthyl-ammoniu J tartrate 27e. N-(o-amunophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyethyl-ammonium) malate 28. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl)amine 29. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) bis(dihydroxy-2,3 propyl) amine 30. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl)amine 33. Acide [bis -(hydroxy-2 propyl) amino-2 éthylthio]-2 benzoique 34. Acide [bis - (hydroxy-2 propyl) amino-2 éthylsulfinyl]-2 benzoïque 35. Acide [bis - (dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylthio]-2 benzoïque 36. Acide [bis - (dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylsulfinyl]
benzoïque 37. N-(benzylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine 37a. N-(benzylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine chlorhydrate 38. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) amine 38a. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) amine chlorhydrate 38b. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium pyruvate 38c. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium p-chlorophénoxyisobutyrate 38d. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium pyrrolidonecarboxylate 38e. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium malate 38f. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium gentisate 38g. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium glucuronate 38h. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium oxo-2 glutarate 39. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(dihydroxy-2,3 propyl) amine 40. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl)amine 40a. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl)amine chlorhydrate 40b. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl)ammonium gentisate 40c. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 propyl) ammonium malate 40d. N (benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium .alpha.-hydroxyisobutyrate 40e. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium pyruvate 40f. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium oxo-2 glutarate 40g. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium ascorbate 40h. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium hydroxy-3 butyrate 40i. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium camphosulfonate 40j. N-(benzylthio-2. éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium amino-5 thia-3 hexanedioate 40k. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium nicotina-te 401. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium salicylate 41. N-(benzylsulfinyl-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) amine 42. N-(benzylthio-2 ethyl) N-(hydroxy-2 éthyl) hydroxy-2 propylamine 42a. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl) hydroxy-2 propylamine chlorhydrate 43. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl) dihydroxy-2,3 propylamine.
-4 buryrique 23. Acide (hydroxy-2 éthylamino)-2 éthylthio acétique 24. Acide [bis (hydroxy-2 propyl) amino)-2 éthylthio acétique 25. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis -(hydroxy-2 éthyl) amine 26. N- [morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis(hydroxy-2 propyl) amine 26a. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis(hydroxy-2 propyl) amine chlorhydrate 26b. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis(hydroxy-2 propyl) ammonium pyruvate 26c. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis(hydroxy-2 propyl) ammonium p-chloro phénoxyisobutyrate 26d. di [N-(morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium]malate 26e. di [N-(morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl)bis (hydroxy-2 propyl) ammonium]tartrate 27. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine 27a. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylammonium gentisate 27b. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylammonium p-chlorophenoxyisobutyrate 27c. di- [N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyethyl-.
ammonium] malate 27d. di- [N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthyl-ammoniu J tartrate 27e. N-(o-amunophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyethyl-ammonium) malate 28. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl)amine 29. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) bis(dihydroxy-2,3 propyl) amine 30. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl)amine 33. Acide [bis -(hydroxy-2 propyl) amino-2 éthylthio]-2 benzoique 34. Acide [bis - (hydroxy-2 propyl) amino-2 éthylsulfinyl]-2 benzoïque 35. Acide [bis - (dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylthio]-2 benzoïque 36. Acide [bis - (dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylsulfinyl]
benzoïque 37. N-(benzylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine 37a. N-(benzylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine chlorhydrate 38. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) amine 38a. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) amine chlorhydrate 38b. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium pyruvate 38c. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium p-chlorophénoxyisobutyrate 38d. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium pyrrolidonecarboxylate 38e. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium malate 38f. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium gentisate 38g. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium glucuronate 38h. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium oxo-2 glutarate 39. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(dihydroxy-2,3 propyl) amine 40. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl)amine 40a. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl)amine chlorhydrate 40b. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl)ammonium gentisate 40c. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 propyl) ammonium malate 40d. N (benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium .alpha.-hydroxyisobutyrate 40e. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium pyruvate 40f. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium oxo-2 glutarate 40g. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium ascorbate 40h. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium hydroxy-3 butyrate 40i. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium camphosulfonate 40j. N-(benzylthio-2. éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium amino-5 thia-3 hexanedioate 40k. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium nicotina-te 401. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium salicylate 41. N-(benzylsulfinyl-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) amine 42. N-(benzylthio-2 ethyl) N-(hydroxy-2 éthyl) hydroxy-2 propylamine 42a. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl) hydroxy-2 propylamine chlorhydrate 43. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl) dihydroxy-2,3 propylamine.
23. Composés selon la revendication 21, caractérisés par le fait qu'ils se présentent sous forme de sels obtenus à
l'aide d'uh acide minéral ou organique.
l'aide d'uh acide minéral ou organique.
24. Composés selon la revendication 23, caractérisés par le fait que l'acide minéral ou organique est pris dans le groupe constitué par: l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydri que, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide nicotinique, l'acide salicylique, l'acide N-oxonicotinique, l'acide palmiti-que, l'acide ascorbique, l'acide para-chlorophénoxyisobutyrique, l'acide rétinoïque, l'acide .alpha.-hydroxyisobutyrïque, l'acide .alpha. et .beta.-hydroxybutyrique, l'acide amino-5 thia-3 hexanedioique, l'acide pyruvique, l'acide glycolique, l'acide citrique, l'acide asparti-que, l'acide glutamique, l'acide oxo-glutarique, l'acide campho-sulfonique, l'acide thiodiglycolique et les acides uroniques.
25. Procédé de preparation des composes selon la revendication 21 caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir en milieu solvant polaire soit un oxiranne de formule:
soit un halogénure d'hydroxyalkyle de formule:
dans lesquels R3 représente soit un atome d'hydrogène soit un radical pris dans le groupe constitué par: -CH3 et -CH2OH
et X représente un atome de chlore ou de brome, sur un compose de formule:
dans laquelle R1, R2, et n, ont les mêmes significations que dans la revendication 21, ou qu'il consiste à faire réagir lorsque R2 = H et n = 0, en milieu solvant polaire, un thiol de formule R1SH, dans laquelle R1 a la même signification que dans la revendication 21, sur un N-hydroxyalkylaziridine de formule:
dans laquelle R3 représente soit un atome d'hydrogène soit un radical pris dans le groupe constitue par: - CH3 et CH2OH.
soit un halogénure d'hydroxyalkyle de formule:
dans lesquels R3 représente soit un atome d'hydrogène soit un radical pris dans le groupe constitué par: -CH3 et -CH2OH
et X représente un atome de chlore ou de brome, sur un compose de formule:
dans laquelle R1, R2, et n, ont les mêmes significations que dans la revendication 21, ou qu'il consiste à faire réagir lorsque R2 = H et n = 0, en milieu solvant polaire, un thiol de formule R1SH, dans laquelle R1 a la même signification que dans la revendication 21, sur un N-hydroxyalkylaziridine de formule:
dans laquelle R3 représente soit un atome d'hydrogène soit un radical pris dans le groupe constitue par: - CH3 et CH2OH.
26. Procédé selon la revendication 25, caractérisé par le fait que la réaction est effectuée à une température de 0°C
à la température d'ébullition du solvant.
à la température d'ébullition du solvant.
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