JPS6176485A - 新規なγ−ピラン誘導体 - Google Patents
新規なγ−ピラン誘導体Info
- Publication number
- JPS6176485A JPS6176485A JP19733084A JP19733084A JPS6176485A JP S6176485 A JPS6176485 A JP S6176485A JP 19733084 A JP19733084 A JP 19733084A JP 19733084 A JP19733084 A JP 19733084A JP S6176485 A JPS6176485 A JP S6176485A
- Authority
- JP
- Japan
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- formula
- group
- pyran
- imidazolyl
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なγ−−ラン誘導体、更に詳細には循環器
系疾患に対して有用な新規なγ−−ラン訪導体に関する
。
系疾患に対して有用な新規なγ−−ラン訪導体に関する
。
循環ｗｔ害の防止と関連して、血小板凝集という現象が
注目されるようになり、血小板凝集抑制作用を有する医
薬が盛んに研究されるに至った。
注目されるようになり、血小板凝集抑制作用を有する医
薬が盛んに研究されるに至った。
斯かる実状において、新規な循環器系疾患に対する薬剤
の開発が望まれていた。
の開発が望まれていた。
本発明者は、種々のγ−ビラン誘導体を合成し、その薬
理作用を探索していたところ、特定の置換基を有するγ
−ビラン誘導−が強い血小板凝集抑制作用を有し、血栓
形成等をともなう循環器系疾患に対して有用なものであ
ることを見出し、本発明を完成した。
理作用を探索していたところ、特定の置換基を有するγ
−ビラン誘導−が強い血小板凝集抑制作用を有し、血栓
形成等をともなう循環器系疾患に対して有用なものであ
ることを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、次の一般式（Ｉ）
（式中、Ｒは水素原子、ペンシル基、直鎖若しくは分岐
の低級アルキル基、又は末南にカルボキシル基、低級ア
ルコキシカルボニル基若しくはペンシルオキシカルぎニ
ル基ヲ有スるアルキル基を示し、Ａは１−イミダゾリル
基又はｌ−ピラゾリル基を示す） で表わされるγ−−ラン誘導体及びその酸付加塩を提供
するものである。
の低級アルキル基、又は末南にカルボキシル基、低級ア
ルコキシカルボニル基若しくはペンシルオキシカルぎニ
ル基ヲ有スるアルキル基を示し、Ａは１−イミダゾリル
基又はｌ−ピラゾリル基を示す） で表わされるγ−−ラン誘導体及びその酸付加塩を提供
するものである。
本発明の式（Ｉ）で表わされる化合物は、例えば次の方
法により製造される。
法により製造される。
方法１：
２−ハロメチル−４Ｈ−ビラン−４−オン誘導体（Ｕ）
にイミダゾール若しくはピラゾールのアルカリ金属塩（
Ｉ）を反応させることにより、化合物（Ｉａ）を得る。
にイミダゾール若しくはピラゾールのアルカリ金属塩（
Ｉ）を反応させることにより、化合物（Ｉａ）を得る。
（式中、Ｒ１はペンシル基、直鎖若しくは分岐の低級ア
ルキル基、又は末端に低級アルコキシカルボニル基若し
くはペンシルオキシカルダニル基を有するアルキル基を
示し、Ｘはハロダン原子、Ｍはアルカリ金属を示す。Ａ
は前記した意味を有する） ５ 本反応はＡ−Ｈと水素化アルカリ等であらかじめ調製し
ておいた（Ｉ１）と出発原料である縦短化合物（ＩＮ）
とを、ゾ・メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の溶媒中室温で１〜５時間攪拌することにより実施さ
れる。また化合物（ｎ）は、そのハロゲン原子が塩素、
臭素又はヨウ緊のものが好ましい。
ルキル基、又は末端に低級アルコキシカルボニル基若し
くはペンシルオキシカルダニル基を有するアルキル基を
示し、Ｘはハロダン原子、Ｍはアルカリ金属を示す。Ａ
は前記した意味を有する） ５ 本反応はＡ−Ｈと水素化アルカリ等であらかじめ調製し
ておいた（Ｉ１）と出発原料である縦短化合物（ＩＮ）
とを、ゾ・メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の溶媒中室温で１〜５時間攪拌することにより実施さ
れる。また化合物（ｎ）は、そのハロゲン原子が塩素、
臭素又はヨウ緊のものが好ましい。
方法２：
２−置換−５−ペンシルオキシ−４Ｈ−ビラン−４−オ
ン誘導体（ｌｂ）を水素添加触媒を用いる脱ペンシル化
反応に付し、化合物（ＩＣ）を得る。
ン誘導体（ｌｂ）を水素添加触媒を用いる脱ペンシル化
反応に付し、化合物（ＩＣ）を得る。
（式中、人は前記した意味を有する）
本反応は溶媒の存在下行われ、好ましい溶媒としてはエ
タノール、メタノール、酢酸エチル、ジオキサン等が挙
げられる。また、用いられる触媒としてはノ♀ラゾウム
ーカーデン、ＩＱラゾウムブラック等が挙げられ、常法
により水素ガスの存在下、接触還元を行う。
タノール、メタノール、酢酸エチル、ジオキサン等が挙
げられる。また、用いられる触媒としてはノ♀ラゾウム
ーカーデン、ＩＱラゾウムブラック等が挙げられ、常法
により水素ガスの存在下、接触還元を行う。
方法３：
２−置換−５−ハイドロキシ−４Ｈ−一ランー４−オン
誘導体（ｌｅ）にＲ”−Ｘで表わされる種々置換基を有
するアルキルハライド及び塩基を作用させ、化合物（Ｉ
ａ）を得る。
誘導体（ｌｅ）にＲ”−Ｘで表わされる種々置換基を有
するアルキルハライド及び塩基を作用させ、化合物（Ｉ
ａ）を得る。
（Ｉｃ） （Ｉａ）（式中、Ａ
、Ｘ及びＲ１は前記した意味を有する） 本反応は下記の３つの反応条件のいずれを用いても、収
率よく得ることが出来る。 ■Ｘとして臭素又はヨウ素
を、塩基として水酸化アルカリを用い、水−アルコール
混液、水−ソオキサン混液などの溶媒中、１〜３時間加
熱還流する。 ■Ｘとして塩素、臭素又はヨウ素を、塩
基として水素化アルカリを用い、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等の溶媒中、室温で１〜５時間攪拌する。 ■Ｘと
してヨウ素を、塩基として炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ムのような炭酸アルカリを用い、アセトン、ジメチルホ
ルムアミド等の溶媒中、室温もしくは６０〜７０℃で２
〜１８時間攪拌する。
、Ｘ及びＲ１は前記した意味を有する） 本反応は下記の３つの反応条件のいずれを用いても、収
率よく得ることが出来る。 ■Ｘとして臭素又はヨウ素
を、塩基として水酸化アルカリを用い、水−アルコール
混液、水−ソオキサン混液などの溶媒中、１〜３時間加
熱還流する。 ■Ｘとして塩素、臭素又はヨウ素を、塩
基として水素化アルカリを用い、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等の溶媒中、室温で１〜５時間攪拌する。 ■Ｘと
してヨウ素を、塩基として炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ムのような炭酸アルカリを用い、アセトン、ジメチルホ
ルムアミド等の溶媒中、室温もしくは６０〜７０℃で２
〜１８時間攪拌する。
方法４：
２−置換−５−低級アルキルオキシ力ルゼニル直鎖アル
キルオキシ−４Ｈ−ピラン−４−オン誘導体（Ｉｄ）を
水−低級アルコール混合溶媒中、水酸化アルカリを加え
て還流下加水分解し、化合物（ｌｅ）を得る。
キルオキシ−４Ｈ−ピラン−４−オン誘導体（Ｉｄ）を
水−低級アルコール混合溶媒中、水酸化アルカリを加え
て還流下加水分解し、化合物（ｌｅ）を得る。
（Ｉｄ） （ｌｅ）（式中、
Ｒ２はベンシル基又は低級アルキル基を、ｎは１〜５の
数を示し、Ａは前記した意味を有する） 本反応で用いる水酸化アルカリとしては、水酸化す）
＋７ウム及び水酸化カリウムが挙げられ、また、水−低
級アルコール混合溶媒としては、メタノール又はエタノ
ールと水の混液が良い。
Ｒ２はベンシル基又は低級アルキル基を、ｎは１〜５の
数を示し、Ａは前記した意味を有する） 本反応で用いる水酸化アルカリとしては、水酸化す）
＋７ウム及び水酸化カリウムが挙げられ、また、水−低
級アルコール混合溶媒としては、メタノール又はエタノ
ールと水の混液が良い。
斯くして得られた本発明のγ−ビランｄ導体（Ｉ）は、
更に必要に応じて常法により、塩酸塩、臭化水強塩、硫
酸塩などの無機塩またはメタンスルホン酸塩、ｐ−トル
エンスルホン酸塩などの有機酸塩とすることが出来る。
更に必要に応じて常法により、塩酸塩、臭化水強塩、硫
酸塩などの無機塩またはメタンスルホン酸塩、ｐ−トル
エンスルホン酸塩などの有機酸塩とすることが出来る。
本発明化合物の血小板凝集抑制作用を試験した結果は次
の通りである。
の通りである。
血小板凝集抑制作用：
雄性ウサギ（体宣３ Ｋｔ ）よりクエン酸加血液を採
取し適宜遠心分離して多血小板血漿（ＰＲＰ ）および
乏血小板血漿（ＰＰＰ ’）を得、以下常法に従いＡＤ
Ｐ （３μＭ）およびアラキドン酸（ＩｍＭ ） 凝
集に対する抑制作用を検討した。被検化合物（同化合物
番号は実施例中に示す）は生理食塩液に溶解し、各凝集
剤添加２分前にＰＲＰ中に加えた。
取し適宜遠心分離して多血小板血漿（ＰＲＰ ）および
乏血小板血漿（ＰＰＰ ’）を得、以下常法に従いＡＤ
Ｐ （３μＭ）およびアラキドン酸（ＩｍＭ ） 凝
集に対する抑制作用を検討した。被検化合物（同化合物
番号は実施例中に示す）は生理食塩液に溶解し、各凝集
剤添加２分前にＰＲＰ中に加えた。
その結果を第１表に示す。
以ｌ・”タミ白
第１表
注）表中、濃度は被検化合物の最終Ｓ度を示す。
第１表から明らかな如く本発明化合物は、ＡＤＰ及びア
ラキドン酸による血小板凝集に対し強い抑制作用を示し
た。
ラキドン酸による血小板凝集に対し強い抑制作用を示し
た。
次に実施例を挙げ、本発明を説明する。
実施例１
２−クロロメチル−５−メトキシ−４Ｈ−ピラン−４−
オン１．７５ ｔ （Ｉ０ｍｍｏｊ ）とイミダゾール
０．８２ｆ（Ｉ２ｍｍｏ／）を無水ジメチルホルムアミ
ド２０−に溶解し、９累ガス気流中、室温攪拌下、６０
％水素化ナトリウム０．４８ｒ（ｉ２ｍｍｏＪ ）を少
しずつ加えた後、室温で１時、間攪拌した。反応液を氷
冷した１０％塩化アンモニウム水浴液８０ｍ７！に注加
し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、ｐ液を減圧乾
固した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より棺製し、５ｓ（ｖ／ｖ）メタノール−クロロホルム
混液溶出分画より得た結晶を酢酸エチルより再結晶して
、２−（Ｉ−イミダゾリル）メチル−５−メトキシ−４
Ｈ−ピラン−４−１）〕の無色針状晶１．２９ ｆ （
収率６２．６％）を得た。
オン１．７５ ｔ （Ｉ０ｍｍｏｊ ）とイミダゾール
０．８２ｆ（Ｉ２ｍｍｏ／）を無水ジメチルホルムアミ
ド２０−に溶解し、９累ガス気流中、室温攪拌下、６０
％水素化ナトリウム０．４８ｒ（ｉ２ｍｍｏＪ ）を少
しずつ加えた後、室温で１時、間攪拌した。反応液を氷
冷した１０％塩化アンモニウム水浴液８０ｍ７！に注加
し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、ｐ液を減圧乾
固した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より棺製し、５ｓ（ｖ／ｖ）メタノール−クロロホルム
混液溶出分画より得た結晶を酢酸エチルより再結晶して
、２−（Ｉ−イミダゾリル）メチル−５−メトキシ−４
Ｈ−ピラン−４−１）〕の無色針状晶１．２９ ｆ （
収率６２．６％）を得た。
融点＝１２７〜１２８℃
ＫＢｒ −１＠ １６５０
ＩＲν。ａｘα
”Ｈ−ＮＭＲａ ｐｐｍ（ＣＤＣＪｓ ） ニア、５
０（ｓ、ＬＨ）、７．４５（ｂｒ、ｓ、ＩＨ）。
０（ｓ、ＬＨ）、７．４５（ｂｒ、ｓ、ＩＨ）。
６゜９５（ｂｒ、 ８ ｔ ＩＨ） ？ ６．９０（ｂ
ｒ、 ｉ ＩＨ）ｔ６．１０（８，ＩＨ）、４．９５（
！１，２Ｈ）。
ｒ、 ｉ ＩＨ）ｔ６．１０（８，ＩＨ）、４．９５（
！１，２Ｈ）。
３．６５（ｓ、３Ｈ）
実施例２
（２−クロロメチル−４Ｈ−ピラン−４−オン−５−イ
ル）オキシ酢酸メチルエステル２，３３９（Ｉ０ｍｍｏ
Ｊ ）とピラゾール０．８２ｆ（Ｉ２ｍｍ０ｊ ）を無
水ジメチルホルムアミド２０−に溶解し、以下実施例１
と同様にして［２−（Ｉ−ピラゾリル）メチル−４Ｈ−
ピラン−４−オン−５−イル〕オキシ酢酸メチルエステ
ル〔（Ｉ）式中、Ｒ＝ −ＣＢＩＣＯＯＣＨ３−ｆ（収
率４４．７％）を得意。
ル）オキシ酢酸メチルエステル２，３３９（Ｉ０ｍｍｏ
Ｊ ）とピラゾール０．８２ｆ（Ｉ２ｍｍ０ｊ ）を無
水ジメチルホルムアミド２０−に溶解し、以下実施例１
と同様にして［２−（Ｉ−ピラゾリル）メチル−４Ｈ−
ピラン−４−オン−５−イル〕オキシ酢酸メチルエステ
ル〔（Ｉ）式中、Ｒ＝ −ＣＢＩＣＯＯＣＨ３−ｆ（収
率４４．７％）を得意。
融点：１０１〜１０５℃
Ｂｒ
ＩＲν α−”：１７６０．１６６０ｍａ！
”Ｈ−ＮＭＲａ ｐｐｍ（ＣＤＣＪｓ ） ニア、８
１（ｓ、ＩＨ）、７．５０（ｍ、２Ｈ）。
１（ｓ、ＩＨ）、７．５０（ｍ、２Ｈ）。
６．２９（ｂ、ｔ、ＩＨ）、６．０７（ｓ、ＩＨ）＝５
．１６（ｓ、２Ｈ）、４．６５（ｓ、２Ｈ）。
．１６（ｓ、２Ｈ）、４．６５（ｓ、２Ｈ）。
３．７１（８，３Ｈ）
実施例３
２−（Ｉ−イミダゾリル）メチル−５−ペンシルオキシ
−４Ｈ−ピラン−４−オン（後記第２表の化合物６）１
．４１ｒ（５ｍｍｏＪ）をエタノール５０ｆｆｉ／に溶
解し、ノＱラゾウムブラック０．２０ｔを触媒として水
累ガスを導入しながら室温で２時間攪拌した。次に、ｅ
ラジウムブラックを戸去し、戸ｇ、を減圧漉縮して得た
結晶をエタノールより再結晶して、２−（Ｉ−イミダゾ
リル）メチル−５−ノ・イドロキシー４Ｈ−ビランー４
−オン〔（Ｉ）式中、状晶０．９４ｆ（収率９７．９％
）を得た。
−４Ｈ−ピラン−４−オン（後記第２表の化合物６）１
．４１ｒ（５ｍｍｏＪ）をエタノール５０ｆｆｉ／に溶
解し、ノＱラゾウムブラック０．２０ｔを触媒として水
累ガスを導入しながら室温で２時間攪拌した。次に、ｅ
ラジウムブラックを戸去し、戸ｇ、を減圧漉縮して得た
結晶をエタノールより再結晶して、２−（Ｉ−イミダゾ
リル）メチル−５−ノ・イドロキシー４Ｈ−ビランー４
−オン〔（Ｉ）式中、状晶０．９４ｆ（収率９７．９％
）を得た。
融点：１９０〜１９１℃
Ｂｒ
ＩＲν 副−” ：１６５０
ａｘ
ＩＨ−ＮＭＲδ ｐＩ）ｍ（ＣＤｓＯＤ）ニア、８５（
ｓ、ＩＨ）、７．７０（ｂｒ、５ｙｌＨ）ｅ７．１５（
ｂｒ、ｓ、ＩＨ）、６．９５（ｂｒ、！１．ＬＨ）。
ｓ、ＩＨ）、７．７０（ｂｒ、５ｙｌＨ）ｅ７．１５（
ｂｒ、ｓ、ＩＨ）、６．９５（ｂｒ、！１．ＬＨ）。
６．２０（ｓ、ＩＨ）、５．１０（ｎ、’２Ｈ）実施例
４ ２−（Ｉ−イミダゾリル）メチル−５−ノ・イトレキシ
ー４Ｈ−ビランー４−オン（化合物３ ）０．７７ｆ（
４，０ｍｍｏｌ）とヨード酢酸ベンシルエステル１．６
５ ｆ （６，０ｍｍｏＪ ）を無水ジメチルホルムア
ミド１０−に溶解し、屋累ガス気流中、室温攪拌下、６
０％水素化ナトリウム０．１８９ （４，５ｍｒｎｏｌ
）を少しずつ加えた後、室温で３時間攪拌した。反応液
を氷冷した１０％塩化アンモニウム水溶叡６〇−に圧加
し、酢酸エチルで抽出した。酢酸ニチル層を水で洗浄し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、Ｐ−ＪｔＡし、Ｆ液を
減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより稍製し、２％（ｖ／ｖ）メタノール−クロロ
ホルム混液溶出分画より得た結晶を酢酸エチルより再結
晶して、（２−（Ｉ−イミダゾリル）メチル−４Ｈ−ピ
ラン−４−オン−５−イル〕オキシ酢酸ベンシルエステ
ル［（Ｉ）式４式％） （）： 一一ランー４−オンー５−イル〕オキシ酢酸ペンシルエ
ステル（化合物４ ）０．３４９ （ＩｍｍｏＪ）をメ
タノール５−に溶解し、ＩＮ水酸化す） ＩＪウム水溶
液１ゴを加え１時間加熱還流した。反Ｊ、５液を氷冷し
、ＩＮ塩酸を加えて酸性とし、減圧乾固した。残渣を無
水エタノールで抽出し、そのままエタノールより再結晶
して、（２−（Ｉ−イミダゾリル）メチル−４Ｈ−ピラ
ン−４−オン−５−イル］オ（化合物５）〕の塩酸塩と
して、無色結晶０．１Ｏｆ（収率３５．０１ｓ）を得た
。
４ ２−（Ｉ−イミダゾリル）メチル−５−ノ・イトレキシ
ー４Ｈ−ビランー４−オン（化合物３ ）０．７７ｆ（
４，０ｍｍｏｌ）とヨード酢酸ベンシルエステル１．６
５ ｆ （６，０ｍｍｏＪ ）を無水ジメチルホルムア
ミド１０−に溶解し、屋累ガス気流中、室温攪拌下、６
０％水素化ナトリウム０．１８９ （４，５ｍｒｎｏｌ
）を少しずつ加えた後、室温で３時間攪拌した。反応液
を氷冷した１０％塩化アンモニウム水溶叡６〇−に圧加
し、酢酸エチルで抽出した。酢酸ニチル層を水で洗浄し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、Ｐ−ＪｔＡし、Ｆ液を
減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより稍製し、２％（ｖ／ｖ）メタノール−クロロ
ホルム混液溶出分画より得た結晶を酢酸エチルより再結
晶して、（２−（Ｉ−イミダゾリル）メチル−４Ｈ−ピ
ラン−４−オン−５−イル〕オキシ酢酸ベンシルエステ
ル［（Ｉ）式４式％） （）： 一一ランー４−オンー５−イル〕オキシ酢酸ペンシルエ
ステル（化合物４ ）０．３４９ （ＩｍｍｏＪ）をメ
タノール５−に溶解し、ＩＮ水酸化す） ＩＪウム水溶
液１ゴを加え１時間加熱還流した。反Ｊ、５液を氷冷し
、ＩＮ塩酸を加えて酸性とし、減圧乾固した。残渣を無
水エタノールで抽出し、そのままエタノールより再結晶
して、（２−（Ｉ−イミダゾリル）メチル−４Ｈ−ピラ
ン−４−オン−５−イル］オ（化合物５）〕の塩酸塩と
して、無色結晶０．１Ｏｆ（収率３５．０１ｓ）を得た
。
融点＝１８６〜１８７℃
Ｂｒ
ＩＲｖ ｏｎ −” ： １７００．１６５５
ａＸ ”ｆ（−ＮＭＲδｐｐｍ（ＤＭＳＯ（Ｉ−ｓ ） ：９
．３６（ｋｉ、ｓ、ＩＨ）、８．２０（ｓ、１Ｈ）ｅ７
．８５（ｂ、ｓ、１Ｂ）、７．７２（ｂ、ｓ、ＩＨ）。
ａＸ ”ｆ（−ＮＭＲδｐｐｍ（ＤＭＳＯ（Ｉ−ｓ ） ：９
．３６（ｋｉ、ｓ、ＩＨ）、８．２０（ｓ、１Ｈ）ｅ７
．８５（ｂ、ｓ、１Ｂ）、７．７２（ｂ、ｓ、ＩＨ）。
６．５０（ａ、ＩＨ）、５．５０．（８，２Ｈ）。
４．６６（ｓ、２Ｈ）
実施例６〜１２
実施例１〜５と同様にして第２表に示す化合物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子、ベンジル基、直鎖若しくは分岐
の低級アルキル基、又は末端にカルボキシル基、低級ア
ルコキシカルボニル基若しくはベンジルオキシカルボニ
ル基を有するアルキル基を示し、Ａは１−イミダゾリル
基又は１−ピラゾリル基を示す） で表わされるγ−ピラン誘導体及びその酸付加塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19733084A JPS6176485A (ja) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | 新規なγ−ピラン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19733084A JPS6176485A (ja) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | 新規なγ−ピラン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6176485A true JPS6176485A (ja) | 1986-04-18 |
| JPH0374667B2 JPH0374667B2 (ja) | 1991-11-27 |
Family
ID=16372667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19733084A Granted JPS6176485A (ja) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | 新規なγ−ピラン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6176485A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020502229A (ja) * | 2016-12-22 | 2020-01-23 | オリオン コーポレーション | Ｃｙｐ１１ａ１（チトクロムｐ４５０モノオキシゲナーゼ１１ａ１）阻害剤としてのピラン誘導体 |
-
1984
- 1984-09-20 JP JP19733084A patent/JPS6176485A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020502229A (ja) * | 2016-12-22 | 2020-01-23 | オリオン コーポレーション | Ｃｙｐ１１ａ１（チトクロムｐ４５０モノオキシゲナーゼ１１ａ１）阻害剤としてのピラン誘導体 |
| JP2022078068A (ja) * | 2016-12-22 | 2022-05-24 | オリオン コーポレーション | Ｃｙｐ１１ａ１（チトクロムｐ４５０モノオキシゲナーゼ１１ａ１）阻害剤としてのピラン誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0374667B2 (ja) | 1991-11-27 |
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