JPS6174596A - γ−グルタミルシステインの製造法 - Google Patents
γ−グルタミルシステインの製造法Info
- Publication number
- JPS6174596A JPS6174596A JP19828184A JP19828184A JPS6174596A JP S6174596 A JPS6174596 A JP S6174596A JP 19828184 A JP19828184 A JP 19828184A JP 19828184 A JP19828184 A JP 19828184A JP S6174596 A JPS6174596 A JP S6174596A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glutamic acid
- cysteine
- glutamylcysteine
- medium
- cystine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はr−グルタミルシステイン(以下r−GCと称
す)の製造法に関する。r−GCは抗酸化作用に基づく
食品添加物としての用途があるほか、制癌剤と併用して
その副作用を軽減する薬理作用があるので、食品工業お
よび医薬品工業において利用される。
す)の製造法に関する。r−GCは抗酸化作用に基づく
食品添加物としての用途があるほか、制癌剤と併用して
その副作用を軽減する薬理作用があるので、食品工業お
よび医薬品工業において利用される。
従来の技術
生化学的手段によるr−GCの製造方法としては、酵素
反応による方法、たとえばラット腎臓由来のT−グルタ
ミルシステインンンセターゼ(E。
反応による方法、たとえばラット腎臓由来のT−グルタ
ミルシステインンンセターゼ(E。
C,6,3’、2.2>(以下r−GC3と弥す)を固
定化して用いる方法(特開昭55−77888)。
定化して用いる方法(特開昭55−77888)。
化合物AとBとから化合4mA−8を生成させる能力を
存する微生物の作用によりアミノ酸誘導体を生成させる
方法(特開昭56−58495)、グルタチオンによる
r−GC5へのフィードバック阻害が解除された大腸菌
を用いる方法(特開昭58−20197)、グルタチオ
ンによるフィードバック阻害を受けなくなったr−GC
Sをコードしている遺伝子をプラスミドベクターに組み
込み大腸菌に含有させることにより、同酵素活性を強化
した微生物を用いる方法(特開昭58−20188>な
と゛が知られている。
存する微生物の作用によりアミノ酸誘導体を生成させる
方法(特開昭56−58495)、グルタチオンによる
r−GC5へのフィードバック阻害が解除された大腸菌
を用いる方法(特開昭58−20197)、グルタチオ
ンによるフィードバック阻害を受けなくなったr−GC
Sをコードしている遺伝子をプラスミドベクターに組み
込み大腸菌に含有させることにより、同酵素活性を強化
した微生物を用いる方法(特開昭58−20188>な
と゛が知られている。
発明が解決しようとする問題点
従来の酵素反応を用いるr−GC合成反応は、エネルギ
ー要求反応であるため、いずれの場合もエネルギー供与
体として高価なアデノシン三燐酸(以下ΔTPと称す)
あるいはATPとア七チル燐酸を用いており、工業的製
法として必ずしも満足し得るものではない。そのため、
より実用的なエネルギー供給系の開発が必要である。
ー要求反応であるため、いずれの場合もエネルギー供与
体として高価なアデノシン三燐酸(以下ΔTPと称す)
あるいはATPとア七チル燐酸を用いており、工業的製
法として必ずしも満足し得るものではない。そのため、
より実用的なエネルギー供給系の開発が必要である。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、r−GC製造のための新たなエネルギー
供給系を開発すべく研究を行った結果、細菌の培養物、
菌体またはそれらの処理物が燐酸化物以外の各種化合物
をATP再生系のエネルギー供与体として利用し辱るこ
と、ならびにこのATP再生活性と、同培養物、菌体ま
たはそれらの処理物が併有するγ−GC合成活性とを共
役させることによりr−GCを製造することができるこ
とを見出し本発明を完成した。
供給系を開発すべく研究を行った結果、細菌の培養物、
菌体またはそれらの処理物が燐酸化物以外の各種化合物
をATP再生系のエネルギー供与体として利用し辱るこ
と、ならびにこのATP再生活性と、同培養物、菌体ま
たはそれらの処理物が併有するγ−GC合成活性とを共
役させることによりr−GCを製造することができるこ
とを見出し本発明を完成した。
〕ニーー月
本発明は、グルタミン酸、/スティンおよび/または/
スチン、およびATPからr−GCを生成する能力を有
し、かつ燐酸化物以外のエネルギー供与体を利用してア
デノシン三燐酸(以下ADPと称す)をA T P +
、::変換する能力(以下ΔTP再生能と称す)を有す
る細菌を用いてγ−GCを製造する方法を提供する。
スチン、およびATPからr−GCを生成する能力を有
し、かつ燐酸化物以外のエネルギー供与体を利用してア
デノシン三燐酸(以下ADPと称す)をA T P +
、::変換する能力(以下ΔTP再生能と称す)を有す
る細菌を用いてγ−GCを製造する方法を提供する。
具体的には、上記細菌の培養物、菌体またはそれらの処
理物を、L−グルタミン酸、L−システィンおよび/ま
たはL−ンスチン、および非燐酸化エネルギー供与体を
含む水性培地中で接触させ、培地中にr−GCを生成蓄
禎させ、該培地中からr−QCを採取する。
理物を、L−グルタミン酸、L−システィンおよび/ま
たはL−ンスチン、および非燐酸化エネルギー供与体を
含む水性培地中で接触させ、培地中にr−GCを生成蓄
禎させ、該培地中からr−QCを採取する。
本発明に用いられる細菌としては、L−グルタミン酸、
L−システィンおよび/またはL−ンスチン、および燐
酸化物以外のエネルギー供与体とからr−GCを生成す
る能力を有するものならばいずれでも使用でき、またr
−GC3をコードしたDNAをプラスミドペターに組み
込んだプラスミドを含むもの、あるいはまた、部分的な
改変を受けたr−GC3蛋白をコードしたDNAを組み
込んだプラスミドベクターを含むものなども、同様の能
力を有する限り好適に使用することができる。具体的に
例示すれば、次のような菌株が用いられる。
L−システィンおよび/またはL−ンスチン、および燐
酸化物以外のエネルギー供与体とからr−GCを生成す
る能力を有するものならばいずれでも使用でき、またr
−GC3をコードしたDNAをプラスミドペターに組み
込んだプラスミドを含むもの、あるいはまた、部分的な
改変を受けたr−GC3蛋白をコードしたDNAを組み
込んだプラスミドベクターを含むものなども、同様の能
力を有する限り好適に使用することができる。具体的に
例示すれば、次のような菌株が用いられる。
エシェリヒア・コリ K12 ATCC1079g
エシェリヒア・コリ W ATCC9637エ’
7s !I ヒフ ・−’ リB ATCC11
303エンエリヒア・コリ RC912微工研条寄第4
7号工/エリヒア・コIJ RC912P 微工研
条寄第48号エンテロバクタ−・アエロゲネス ATC
C13048プロテウス・ブルガリス 微工研菌寄第
3447号エルウィニア・ヘルヒ゛コーラへTCC21
434これらの細菌を通常の培養方法によって培養する
ことによって、L−グルタミン酸、L−システィンおよ
び/またはL−ンスチン、および燐酸化物以外のエネル
ギー供与体とからr−GCを生成する強力な活性を有す
る培養液、菌体、またはそれらの処理物を得ることがで
きる。すなわち、これらの大腸菌を炭素源、窒素源、無
機物、アミノ酸、ビタミン等を含有する通常の培地中に
おいて、好気的条件下にて温度、pHなどを調節しつつ
培養を行えばよい。
エシェリヒア・コリ W ATCC9637エ’
7s !I ヒフ ・−’ リB ATCC11
303エンエリヒア・コリ RC912微工研条寄第4
7号工/エリヒア・コIJ RC912P 微工研
条寄第48号エンテロバクタ−・アエロゲネス ATC
C13048プロテウス・ブルガリス 微工研菌寄第
3447号エルウィニア・ヘルヒ゛コーラへTCC21
434これらの細菌を通常の培養方法によって培養する
ことによって、L−グルタミン酸、L−システィンおよ
び/またはL−ンスチン、および燐酸化物以外のエネル
ギー供与体とからr−GCを生成する強力な活性を有す
る培養液、菌体、またはそれらの処理物を得ることがで
きる。すなわち、これらの大腸菌を炭素源、窒素源、無
機物、アミノ酸、ビタミン等を含有する通常の培地中に
おいて、好気的条件下にて温度、pHなどを調節しつつ
培養を行えばよい。
炭素源としては、グルコース、フラクトース。
/:L−クロース、マルトース、マンニトール、ソルビ
トールなどの炭水化物、aアルコール、グリセロール1
m粉加水分解物、1!蜜などが使用でき、またピルビン
酸、乳酸、クエン酸などの各種有機酸、さらにはグルタ
ミン酸、メチオニン等の各種アミノ酸も用いつる。
トールなどの炭水化物、aアルコール、グリセロール1
m粉加水分解物、1!蜜などが使用でき、またピルビン
酸、乳酸、クエン酸などの各種有機酸、さらにはグルタ
ミン酸、メチオニン等の各種アミノ酸も用いつる。
窒素源としては、アンモニアあるいは塩化アンモニウム
、硫酸アンモニウム、炭酸アンモニウム。
、硫酸アンモニウム、炭酸アンモニウム。
酢酸アンモニウムなどの各種無機および有機アンモニウ
ム塩類、グルタミン酸、グルタミン、メチオニンなどの
アミノ酸、あるいはペプトン、NZ−アミン、コーン・
スチープ・リカー、肉エキス。
ム塩類、グルタミン酸、グルタミン、メチオニンなどの
アミノ酸、あるいはペプトン、NZ−アミン、コーン・
スチープ・リカー、肉エキス。
酵母エキス、カゼイン加水分解物、フィフン二・ミール
あるいはその消化物、雉加水分解物などの含窒素有機物
などの種々のものが使用可能である。
あるいはその消化物、雉加水分解物などの含窒素有機物
などの種々のものが使用可能である。
さらに、無機物としては燐酸二水素カリウム。
燐酸−水素ナトリウム、硫酸マグネシウム、塩化ナトリ
ウム、塩化カルシウム、塩化鉄、硫酸銅。
ウム、塩化カルシウム、塩化鉄、硫酸銅。
塩化マンガン、モリブデン酸アンモン、硫酸亜鉛などを
必要に応じて添加する。微生物の生育に必要なビタミン
、アミノ酸、核酸その他のものは前記したような池の培
地成分に伴って培地に供給されれば特に加えな(でもよ
い。
必要に応じて添加する。微生物の生育に必要なビタミン
、アミノ酸、核酸その他のものは前記したような池の培
地成分に伴って培地に供給されれば特に加えな(でもよ
い。
培養は、振盪培養あるいは通気攪拌培養などの好気的条
件下に行う。培養温度は20〜50℃、好ましくは28
〜42℃がよい。培養中の培地のpHは中性付近に維持
することが望ましい。培養時間は通常1〜24時間であ
る。
件下に行う。培養温度は20〜50℃、好ましくは28
〜42℃がよい。培養中の培地のpHは中性付近に維持
することが望ましい。培養時間は通常1〜24時間であ
る。
かくして得られる細菌の培養物、菌体、またはそれらを
種々処理して得られる処理物を用いて、これとL−グル
タミン酸、L−システィンおよび/またはL−ンスチン
、および燐酸化物以外の工茅ルギー供与体とを接触させ
る。
種々処理して得られる処理物を用いて、これとL−グル
タミン酸、L−システィンおよび/またはL−ンスチン
、および燐酸化物以外の工茅ルギー供与体とを接触させ
る。
処理物としては、培養物の濃縮物、もしくは乾繰物、培
養物を遠心分離機で処理して辱られる菌体、菌体の乾燥
物、アセトン処理物、界面活性剤および/または有機溶
剤処理物、溶菌酵素処理物。
養物を遠心分離機で処理して辱られる菌体、菌体の乾燥
物、アセトン処理物、界面活性剤および/または有機溶
剤処理物、溶菌酵素処理物。
固定化菌体あるいは菌体からの抽出酵素標品などがあげ
られる。
られる。
接触反応は水性媒体中であればいずれでも行うことがで
き、最も好適には細菌の培養液中にL−グルタミン酸、
L−システィンおよび/またはL−シスチン、および燐
酸化物以外のエネルギー供与体を加え、さらに必要に応
じて燐酸イオン、マグネシウムイオン、さらには界面活
性剤および/または有機溶剤を加え、20〜50℃にて
1〜48時間反応させることにより、r−GCを蓄積さ
せることができる。この際pHを6〜10、より好まし
くは7〜8に調節することが望ましい。培地中および反
応液中の各基質濃度は、L−グルタミン酸100 g/
j!以下、L−システィンおよびL−ンスチン100g
/f以下、POa3−50g/l以下(燐酸二水素す)
IJウムとして)、Mg”″′30g71以下(硫酸
マグネシウム7水塩として)が適当である。
き、最も好適には細菌の培養液中にL−グルタミン酸、
L−システィンおよび/またはL−シスチン、および燐
酸化物以外のエネルギー供与体を加え、さらに必要に応
じて燐酸イオン、マグネシウムイオン、さらには界面活
性剤および/または有機溶剤を加え、20〜50℃にて
1〜48時間反応させることにより、r−GCを蓄積さ
せることができる。この際pHを6〜10、より好まし
くは7〜8に調節することが望ましい。培地中および反
応液中の各基質濃度は、L−グルタミン酸100 g/
j!以下、L−システィンおよびL−ンスチン100g
/f以下、POa3−50g/l以下(燐酸二水素す)
IJウムとして)、Mg”″′30g71以下(硫酸
マグネシウム7水塩として)が適当である。
エネルギー供与体としては、非燐酸化物であって、1吏
用する細菌によって利用されるものであれば、グルコー
ス、アラビノース、ラクトース、マルトース、ンユーク
ロース、7ンニトール、ソルビトール、トレハロース、
a蜜、I&粉粉氷水分解物ピルビン酸、乳酸、酢酸、f
f−ケトゲルタール酸などの有機酸、グリ/ン、アラニ
ン、アスパラギン酸、グルタミン酸などのアミノ酸など
が1〜200 g/jの濃度で用いられる。
用する細菌によって利用されるものであれば、グルコー
ス、アラビノース、ラクトース、マルトース、ンユーク
ロース、7ンニトール、ソルビトール、トレハロース、
a蜜、I&粉粉氷水分解物ピルビン酸、乳酸、酢酸、f
f−ケトゲルタール酸などの有機酸、グリ/ン、アラニ
ン、アスパラギン酸、グルタミン酸などのアミノ酸など
が1〜200 g/jの濃度で用いられる。
界面活性剤としては、ポリオキンエチレン・ステアリル
アミン(例えばNIM S−215,日本油脂社製)
、セチルトリメチルアンモニウム・ブロマイド等のカチ
オン系界面活性剤、ナトリウムオレイルアミド硫酸等の
アニオン系界面活性剤、ポリオキシエチレンソルピクン
・モノステアレート(例えばノニオン5T−221,日
本油脂社製)等の両性界面活性剤等が用いられ、これら
は通常0.1〜50g/It、好ましくは1〜20g/
j!の濃度にて用いられる。
アミン(例えばNIM S−215,日本油脂社製)
、セチルトリメチルアンモニウム・ブロマイド等のカチ
オン系界面活性剤、ナトリウムオレイルアミド硫酸等の
アニオン系界面活性剤、ポリオキシエチレンソルピクン
・モノステアレート(例えばノニオン5T−221,日
本油脂社製)等の両性界面活性剤等が用いられ、これら
は通常0.1〜50g/It、好ましくは1〜20g/
j!の濃度にて用いられる。
有機溶剤としては、トルエン、キンレン、脂肪1フルコ
ール、ベンゼン、酢酸エチルなどが用いられ、その濃度
は1〜5Qml/nがよい。
ール、ベンゼン、酢酸エチルなどが用いられ、その濃度
は1〜5Qml/nがよい。
水性反応液中に蓄積したr−GCを採取する方法として
は、例えば銅塩沈澱またはイオン交換樹脂等を用いて精
製し、真空凍結乾燥により粗粉末を寿て、アルコール沈
ab作を数回繰り返すことにより精製r−GCを得る。
は、例えば銅塩沈澱またはイオン交換樹脂等を用いて精
製し、真空凍結乾燥により粗粉末を寿て、アルコール沈
ab作を数回繰り返すことにより精製r−GCを得る。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例1゜
第1表に示した菌株をL培地(バクト・トリプトン10
g/j!、酵母エキス5g/l、塩化ナトリウム5g/
l : pH7,2)を200ml含む11三角フラス
コに植菌し、28℃にて1晩往復振盪培養を行った。菌
体を遠心分離(3,OOOrpm。
g/j!、酵母エキス5g/l、塩化ナトリウム5g/
l : pH7,2)を200ml含む11三角フラス
コに植菌し、28℃にて1晩往復振盪培養を行った。菌
体を遠心分離(3,OOOrpm。
10分)にて集め、凍結保存(−20℃)した。
凍結菌体を最終濃度が湿潤重量にて2QOg#!となる
ように水に懸濁した液に、L−グルタミン酸100mM
、 L−システィン100mM、 リン酸ニナトリウ
ム5g/I!、硫酸マグネンウム5g/!、グルコース
50g/l!となるように各成分を溶解し、200++
+lビーカーに20m1ずつ分注した。各々を恒温水槽
にて37℃に保温し、マグ不チックスターラーにて95
(lrpmにて攪拌し、かつ5Nの苛性ソーダを用いて
pHを7.3に調節しながら、2時間保ち、r−GCを
生成せしめた。
ように水に懸濁した液に、L−グルタミン酸100mM
、 L−システィン100mM、 リン酸ニナトリウ
ム5g/I!、硫酸マグネンウム5g/!、グルコース
50g/l!となるように各成分を溶解し、200++
+lビーカーに20m1ずつ分注した。各々を恒温水槽
にて37℃に保温し、マグ不チックスターラーにて95
(lrpmにて攪拌し、かつ5Nの苛性ソーダを用いて
pHを7.3に調節しながら、2時間保ち、r−GCを
生成せしめた。
その結果第1表に示した結果を碍た。
第1表
エシェリヒア・コリK12八TC[: 10798
+5.8〃W ATC[: 9637 1
2.9〃B ATCC1130319,2実施例2
゜ エシェリヒア・コリB555株から誘導され、グルタチ
オンによるr−GC3に対するフィードバック阻害が解
除された変異株(RC912株)および、そのフィード
バック阻害が解除されたT−CCSをプラスミドにつな
ぎ込んだベクターを用いてRC912株を形質転換して
得られた変異株(RC912F)を用いた。各菌株を実
施例1と同様に培養して得られた凍結菌体を用い、実施
例1と同様に反応して辱られた結果を第2表に示第
2 表 工/エリヒア・コリ B555 15.2エンエ
リヒア・コリ RC91220,0工/エリヒア・コリ
RC912P 81.4実施例3゜ エシェリヒア・コリATCC11303株を実施例1と
同様に培養し、得られた菌体を直接又は凍結融解処理を
加えて反応に用いた。実施例1に示した反応液組成をそ
のまま、または同反応液組成に界面活性剤(ポリオキ/
エチレン・ステアリルアミン、日本油脂社製NIM
S−215)および/またはキンレンをそれぞれ4u+
g/m1. 10μl /ml加えた組成を用い、実施
例1と同様に反応し、第3表に示す結果を得た。
+5.8〃W ATC[: 9637 1
2.9〃B ATCC1130319,2実施例2
゜ エシェリヒア・コリB555株から誘導され、グルタチ
オンによるr−GC3に対するフィードバック阻害が解
除された変異株(RC912株)および、そのフィード
バック阻害が解除されたT−CCSをプラスミドにつな
ぎ込んだベクターを用いてRC912株を形質転換して
得られた変異株(RC912F)を用いた。各菌株を実
施例1と同様に培養して得られた凍結菌体を用い、実施
例1と同様に反応して辱られた結果を第2表に示第
2 表 工/エリヒア・コリ B555 15.2エンエ
リヒア・コリ RC91220,0工/エリヒア・コリ
RC912P 81.4実施例3゜ エシェリヒア・コリATCC11303株を実施例1と
同様に培養し、得られた菌体を直接又は凍結融解処理を
加えて反応に用いた。実施例1に示した反応液組成をそ
のまま、または同反応液組成に界面活性剤(ポリオキ/
エチレン・ステアリルアミン、日本油脂社製NIM
S−215)および/またはキンレンをそれぞれ4u+
g/m1. 10μl /ml加えた組成を用い、実施
例1と同様に反応し、第3表に示す結果を得た。
第3表
−5,0
、−、lO,5
+ 12.8
− 十+ 、
2 5. 0+−−19,2 +++ 27.2 実施例4゜ エシェリヒア・コリATCC11303株を実施例1と
同様に培養し、得られた菌体を凍結保存して反応に用い
た。
2 5. 0+−−19,2 +++ 27.2 実施例4゜ エシェリヒア・コリATCC11303株を実施例1と
同様に培養し、得られた菌体を凍結保存して反応に用い
た。
グルコースの代わりに第4表に示す各種エネルギー供与
体を用いた他は、実施例1と同様の反応液組成を用いて
反応を行い、第4表に示す結果を辱た。
体を用いた他は、実施例1と同様の反応液組成を用いて
反応を行い、第4表に示す結果を辱た。
第 4 表
−痕跡
Claims (2)
- (1)下記イとロとハを水性培地中で接触させて培地中
にγ−グルタミルシステインを生成蓄積させ、該培地中
からγ−グルタミルシステインを採取することを特徴と
するT−グルタミルシステインの製造法。 イ:グルタミン酸とシステインおよび/またはシスチン
とからアデノシン三燐酸の存在下にγ−グルタミルシス
テインを生成する能力を有し、かつ燐酸化物以外のエネ
ルギー供与体を利用してアデノシン二燐酸をアデノシン
三燐酸に変換する能力を有し、さらにこれら両能力を同
時に共役して発揮しうる細菌の培養物、菌体またはそれ
らの処理物 ロ:グルタミン酸とシステインおよび/またはシスチン ハ:燐酸化物以外のエネルギー供与体 - (2)水性培地中に界面活性剤および/または有機溶剤
を存在せしめる特許請求の範囲第1項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19828184A JPS6174596A (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | γ−グルタミルシステインの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19828184A JPS6174596A (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | γ−グルタミルシステインの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6174596A true JPS6174596A (ja) | 1986-04-16 |
Family
ID=16388515
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19828184A Pending JPS6174596A (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | γ−グルタミルシステインの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6174596A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1201747A4 (en) * | 2000-05-25 | 2003-01-22 | Ajinomoto Kk | PROCESS FOR PRODUCING GAMMA-GLUTAMYLCYSTEINE |
JP2008533994A (ja) * | 2005-03-31 | 2008-08-28 | ニューサウス イノベイションズ ピーティーワイ リミテッド | γ−グルタミルシステインの製造プロセス |
US9076297B2 (en) | 2010-08-09 | 2015-07-07 | Aristocrat Technologies Australia Pty Limited | Gaming system and a method of gaming |
WO2016002884A1 (ja) * | 2014-07-02 | 2016-01-07 | 株式会社カネカ | 酸化型γ-グルタミルシステイン及び酸化型グルタチオンの製造方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59198280A (ja) * | 1983-04-25 | 1984-11-10 | 株式会社日立製作所 | 自動進入防止棚を備えたエスカレーターの制御装置 |
-
1984
- 1984-09-21 JP JP19828184A patent/JPS6174596A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59198280A (ja) * | 1983-04-25 | 1984-11-10 | 株式会社日立製作所 | 自動進入防止棚を備えたエスカレーターの制御装置 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1201747A4 (en) * | 2000-05-25 | 2003-01-22 | Ajinomoto Kk | PROCESS FOR PRODUCING GAMMA-GLUTAMYLCYSTEINE |
JP4622204B2 (ja) * | 2000-05-25 | 2011-02-02 | 味の素株式会社 | γ−グルタミルシステインの製造法 |
JP2008533994A (ja) * | 2005-03-31 | 2008-08-28 | ニューサウス イノベイションズ ピーティーワイ リミテッド | γ−グルタミルシステインの製造プロセス |
US9076297B2 (en) | 2010-08-09 | 2015-07-07 | Aristocrat Technologies Australia Pty Limited | Gaming system and a method of gaming |
WO2016002884A1 (ja) * | 2014-07-02 | 2016-01-07 | 株式会社カネカ | 酸化型γ-グルタミルシステイン及び酸化型グルタチオンの製造方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR920009513B1 (ko) | 5'-이노신산의 제조방법 | |
JPS6174596A (ja) | γ−グルタミルシステインの製造法 | |
JPS62285797A (ja) | 5′−グアニル酸の製造法 | |
EP0146265B1 (en) | Process for producing a compound from its precursor using an enzymatic activity of bacterium | |
JPS6174595A (ja) | 物質の製造方法 | |
JPS6027397A (ja) | グルタチオンの製造方法 | |
KR920009525B1 (ko) | 아스코르빈산-2-포스페이트의 제조방법 | |
US5212079A (en) | Process for the preparation of ascorbic acid-2-phosphate | |
EP0272064B1 (en) | A process for the preparation of ascorbic acid-2-phosphate | |
JPS63279798A (ja) | S−アデノシルメチオニンの製造法 | |
US2798839A (en) | Production of l-glutamic acid | |
WO2002008439A1 (fr) | Procede d'elaboration d'acides 2-amino | |
Smith | AMINO ACID METABOLISM BY PLEUROPNEUMONIALIKE ORGANISMS II. Glutamine | |
JP2602927B2 (ja) | アデノシン−5’−三リン酸の製造法 | |
JPS60105499A (ja) | グルタチオンの製造方法 | |
KR940009047B1 (ko) | 아스콜빈산-2-인산 또는 이소 아스콜빈산-2-인산과 글루타민의 제조방법 | |
JPH0328195B2 (ja) | ||
JPS58187198A (ja) | S−カルボキシメチル−l−システインの製造法 | |
JPH0591895A (ja) | D−セリンの製造法 | |
EP0289796B1 (en) | Method of treating microorganism cells containing tryptophanase or treated product thereof | |
JPH0254077B2 (ja) | ||
JPS63146796A (ja) | L−ヒスチジンの製造法 | |
JPS59132898A (ja) | フラビン・アデニン・ジヌクレオチドの製造法 | |
EP0295622A2 (en) | Process for producing L-Tryptophan | |
JPS58146286A (ja) | 含セレンアミノ酸の製造法 |