JPS6027397A - グルタチオンの製造方法 - Google Patents
グルタチオンの製造方法Info
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- JPS6027397A JPS6027397A JP13387483A JP13387483A JPS6027397A JP S6027397 A JPS6027397 A JP S6027397A JP 13387483 A JP13387483 A JP 13387483A JP 13387483 A JP13387483 A JP 13387483A JP S6027397 A JPS6027397 A JP S6027397A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はグルタチオンの製造法に関し、さらに詳しくは
、アデノシン・三燐酸（以下ＡＴＰという）の存在下に
Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−システィン及び／又はＬ−シテ
チン、およびグリシンからグルタチオンを生成する能力
を有する細菌と、アデノシン・二燐酸（以下ＡＤＰとい
う）をＡＴＰに変換する能力を有する細菌を用いてＩ７
−グルタミン酸、グリシン、Ｌ−システィン及び／又は
Ｌ−シスチンからグルタチオンを製造する方法に関する
。
、アデノシン・三燐酸（以下ＡＴＰという）の存在下に
Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−システィン及び／又はＬ−シテ
チン、およびグリシンからグルタチオンを生成する能力
を有する細菌と、アデノシン・二燐酸（以下ＡＤＰとい
う）をＡＴＰに変換する能力を有する細菌を用いてＩ７
−グルタミン酸、グリシン、Ｌ−システィン及び／又は
Ｌ−シスチンからグルタチオンを製造する方法に関する
。
従来グルタチオンの製法として酵母菌体からの抽出法、
微生物の育する酵素活性を利用して前記特定のアミノ酸
から酵素反応によって製造する方法が知られている。こ
の酵素反応における場合には、ＡＴＰの存在が必要であ
るが、ＡＴＰは高価である。
微生物の育する酵素活性を利用して前記特定のアミノ酸
から酵素反応によって製造する方法が知られている。こ
の酵素反応における場合には、ＡＴＰの存在が必要であ
るが、ＡＴＰは高価である。
ＡＴＰ再生能を有する酵母を用いるグルタチオンの製法
は知られている（特開昭５３−９４０９０ ）。
は知られている（特開昭５３−９４０９０ ）。
ＡＴＰ再生能を有する細菌を用いるグルタチオンの製法
について検討の結果、Ｌ−グルタミン酸。
について検討の結果、Ｌ−グルタミン酸。
グリシン、Ｌ−システィン及び／又はＬ−シスチンとＡ
ＴＰからグルタチオンを生成しうる細菌からグルタチオ
ンを製造する場合において、ＡＴＰ海として、ＡＤＰか
らＡＴＰを生成する能力を有する細菌を用いることによ
って著量にグルタチオンを生成せしめうろことが見い出
された。
ＴＰからグルタチオンを生成しうる細菌からグルタチオ
ンを製造する場合において、ＡＴＰ海として、ＡＤＰか
らＡＴＰを生成する能力を有する細菌を用いることによ
って著量にグルタチオンを生成せしめうろことが見い出
された。
本発明によれば、下記イと口とをハ、二、ホ。
へ及びトを含有する水性培地中で接触せしめることによ
ってグルタチオンを収率よく得ることができる。
ってグルタチオンを収率よく得ることができる。
イ：Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−システィン及び／又はＬ−
シスチンおよびグリシンからグルタチオンを生成する能
力を有する細菌の培養物、菌体もしくはそれらの処理物 ロ：Ｌ−゛グルタミン酸、Ｌ−システィン及び／又は■
７−シスチン、およびグリシン ハ：エネルギー供与体（Ｅ） 二：燐酸イオン（Ｐ） ホ：マグネシウムイオン（Ｍｇ） へ：界面活性剤及び／又は有機溶剤 ト：Ｅ、Ｐ、Ｍｇの存在下にＡＤＰからＡＴＰを生成す
る能力を有する細菌の培養物、菌体もしくはその処理物
。
シスチンおよびグリシンからグルタチオンを生成する能
力を有する細菌の培養物、菌体もしくはそれらの処理物 ロ：Ｌ−゛グルタミン酸、Ｌ−システィン及び／又は■
７−シスチン、およびグリシン ハ：エネルギー供与体（Ｅ） 二：燐酸イオン（Ｐ） ホ：マグネシウムイオン（Ｍｇ） へ：界面活性剤及び／又は有機溶剤 ト：Ｅ、Ｐ、Ｍｇの存在下にＡＤＰからＡＴＰを生成す
る能力を有する細菌の培養物、菌体もしくはその処理物
。
本発明で用いられるグルタチオン生成細菌としてはＡＴ
Ｐの存在下に前記特定アミノ酸からグルタチオンを生成
する細菌ならいずれも用いうる。
Ｐの存在下に前記特定アミノ酸からグルタチオンを生成
する細菌ならいずれも用いうる。
具体例としてエシェリヒア属、アルカリ土類金属、アゾ
トバクタ−属の細菌があげられ、例えばエシェリヒア・
コリＡＴＣＣ１１３０３，エシェリヒア・コリＦＥＲＭ
ＢＰ４Ｂ、アルカリゲネス・ビスコラクチイスＡＴＣ
Ｃ９０３６，アゾトバクタ−・ピンランディＡＴＣＣ１
２５１８等があげられる。
トバクタ−属の細菌があげられ、例えばエシェリヒア・
コリＡＴＣＣ１１３０３，エシェリヒア・コリＦＥＲＭ
ＢＰ４Ｂ、アルカリゲネス・ビスコラクチイスＡＴＣ
Ｃ９０３６，アゾトバクタ−・ピンランディＡＴＣＣ１
２５１８等があげられる。
これらの細菌の培養は通常の細菌の培養と同様に行えば
よい。
よい。
即ち、炭素源、窒素源、無機物その他の栄養物等を程よ
く含有する培地ならば、合成培地又は有機培地何れも使
用可能である。炭素源としてはグクコース、グリセロー
ル、フラクトース、シュークロース、マルトース、マン
ノース、マニトール。
く含有する培地ならば、合成培地又は有機培地何れも使
用可能である。炭素源としてはグクコース、グリセロー
ル、フラクトース、シュークロース、マルトース、マン
ノース、マニトール。
キシロース、ガラクトース、澱粉、＊粉加水分解液１糖
蜜等の種々の炭水化物原料が使用できる。
蜜等の種々の炭水化物原料が使用できる。
またピルビン酸２酢酸、乳酸等の各種有機酸、アスパラ
ギン酸、アラニン等の各種アミノ酸も使用可能である。
ギン酸、アラニン等の各種アミノ酸も使用可能である。
窒素源としてはアンモニア或いは塩化アンモニウム、燐
酸アンチニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム
、炭酸アンモニウム、酢酸アンモニウム等の各種の無機
及び有機アンモニウム塩類、或いは尿素及びその他の窒
素含有化合物並びにペプトン、ＮＺアミン、肉エキス、
酵母エキス、コーンスチープリカー、カゼイン加水分解
物、フィンシュミール或いはその消化物、脱脂大豆粕或
いはその消化物、輔加水分解物等の窒素性有機物質或い
はアスパラギン酸、グルタミン酸、スレオニン等積々の
ものが使用可能である。
酸アンチニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム
、炭酸アンモニウム、酢酸アンモニウム等の各種の無機
及び有機アンモニウム塩類、或いは尿素及びその他の窒
素含有化合物並びにペプトン、ＮＺアミン、肉エキス、
酵母エキス、コーンスチープリカー、カゼイン加水分解
物、フィンシュミール或いはその消化物、脱脂大豆粕或
いはその消化物、輔加水分解物等の窒素性有機物質或い
はアスパラギン酸、グルタミン酸、スレオニン等積々の
ものが使用可能である。
更に無機物としては燐酸第１水素カリ、燐酸第２水素カ
リ、硫酸マグネシウム、塩化ナトリウム。
リ、硫酸マグネシウム、塩化ナトリウム。
硫酸ｍ１鉄、硫酸マンガン及び炭酸カルシウム等を使用
する。
する。
発酵は振盪培養成いは通気攪拌深部培養等の好気的条件
下で行う。培養温度は２０〜４０℃である。培養中の培
地のｐ）ｌは中性附近に調節することが望ましい。中和
剤としてはアンモニア水、水酸化すトリウム、炭酸アン
モニウム、炭酸カルシウム等が使用可能である。
下で行う。培養温度は２０〜４０℃である。培養中の培
地のｐ）ｌは中性附近に調節することが望ましい。中和
剤としてはアンモニア水、水酸化すトリウム、炭酸アン
モニウム、炭酸カルシウム等が使用可能である。
培＃液はそのまま、もしくはこれから菌体を分離して用
いられる。菌体の処理物としては洗浄。
いられる。菌体の処理物としては洗浄。
乾燥、凍結、凍結乾燥、アセトン乾燥、有機溶剤又は界
面活性剤等との接触、リゾチーム処理、超音波処理、Ｒ
械的に摩砕などの処理を行った菌体処理物が使用できる
。又、これらの菌体又は菌体処理物から得られるし一グ
ルタミン酸、Ｌ−システィン、およびグリシンからグル
タチオンを生成せしめる酵素活性を有する酵素蛋白画分
も使用できる。さらには、菌体の固定化物、菌体処理物
の不溶化物等も使用できる。
面活性剤等との接触、リゾチーム処理、超音波処理、Ｒ
械的に摩砕などの処理を行った菌体処理物が使用できる
。又、これらの菌体又は菌体処理物から得られるし一グ
ルタミン酸、Ｌ−システィン、およびグリシンからグル
タチオンを生成せしめる酵素活性を有する酵素蛋白画分
も使用できる。さらには、菌体の固定化物、菌体処理物
の不溶化物等も使用できる。
エネルギー供与体としては、グルコース、フラクトース
、シュークロース、ｍ蜜、沈澱加水分解物などの炭水化
物、ピルビン酸、乳酸、酢酸、α−ケトゲルタール酸な
どの有機酸、グリシン、アラニン、アスパラギン酸など
のアミノ酸などが用いられる。これらは通常およそ１〜
２００ｇ／ｌの濃度で用いられる。
、シュークロース、ｍ蜜、沈澱加水分解物などの炭水化
物、ピルビン酸、乳酸、酢酸、α−ケトゲルタール酸な
どの有機酸、グリシン、アラニン、アスパラギン酸など
のアミノ酸などが用いられる。これらは通常およそ１〜
２００ｇ／ｌの濃度で用いられる。
燐酸イオンおよびマグネシウムイオンの濃度は水溶液中
において０．１〜７ （ｌ ｇ／ｌの範囲にあることが
望ましく、不足する場合にはこの濃度＠Ｉ）ｔｌにはい
るように補給する。燐酸イオンとしては、ナトリウム塩
、カリウム塩等いずれでも使用できる。マグネシウムイ
オンとしては、無機塩でも有機酸の塩でも使用できる。
において０．１〜７ （ｌ ｇ／ｌの範囲にあることが
望ましく、不足する場合にはこの濃度＠Ｉ）ｔｌにはい
るように補給する。燐酸イオンとしては、ナトリウム塩
、カリウム塩等いずれでも使用できる。マグネシウムイ
オンとしては、無機塩でも有機酸の塩でも使用できる。
ＡＴＰ再生能を有する細菌菌体としては、エネルギー供
与体、燐酸イオン、マグネシウムイオン。
与体、燐酸イオン、マグネシウムイオン。
および界面活性剤および／又は有機溶剤を含む水溶液中
で、ＡＤＩ）からＡＴＰを生成する能力を有するものな
らばいずれでも使用できるが、代表的な細菌を例示すれ
ば以下のものがあげられる。
で、ＡＤＩ）からＡＴＰを生成する能力を有するものな
らばいずれでも使用できるが、代表的な細菌を例示すれ
ば以下のものがあげられる。
ブレビバクテリウム・アンモニアゲネスＡＴＣＣ２１１
７０ コリネバクテリウム・グルタミクム ＡＴＣＣ２１１７１ 菌体は、湿潤菌体濃度にて１〜５００ ｇ／ｊ！好まし
くは４０〜３００ ｇ／Ｉ！で用いられる。
７０ コリネバクテリウム・グルタミクム ＡＴＣＣ２１１７１ 菌体は、湿潤菌体濃度にて１〜５００ ｇ／ｊ！好まし
くは４０〜３００ ｇ／Ｉ！で用いられる。
ＡＴＰ再生菌の培養は前述のグルタチオン生成菌の培養
で用いられる培地を用いて同様に行えばよい。
で用いられる培地を用いて同様に行えばよい。
用いられる界面活性剤としては、ポリオキシエチレン・
ステアリルアミン（例えばティミー２８〜２１５２日本
油脂に、に、製）、アルキルジメチルベンジルアンモニ
ウム・クロライド、アルキルイソキノリウム・ブロマイ
ド等のカチオン系界面活性剤、ジオクチル・スルホコハ
ク酸ナトリウム等のアニオン系界面活性剤、アルキル・
アミン、アルキルジメチルアミン等のアミン系界面活性
剤が０．１〜５０ｇ／ｌ、好ましくは１〜２０ ｇ／Ｉ
Ｉの濃度で用いられる。
ステアリルアミン（例えばティミー２８〜２１５２日本
油脂に、に、製）、アルキルジメチルベンジルアンモニ
ウム・クロライド、アルキルイソキノリウム・ブロマイ
ド等のカチオン系界面活性剤、ジオクチル・スルホコハ
ク酸ナトリウム等のアニオン系界面活性剤、アルキル・
アミン、アルキルジメチルアミン等のアミン系界面活性
剤が０．１〜５０ｇ／ｌ、好ましくは１〜２０ ｇ／Ｉ
Ｉの濃度で用いられる。
有ａｌｌ ’Ｉｆｆ 剤は、キシレン、トルエン、ベン
ゼン等が用いられ、その濃度は０．１〜５０ｍ１／１、
好ましくは１〜２０ｍ１／ｊ！である。
ゼン等が用いられ、その濃度は０．１〜５０ｍ１／１、
好ましくは１〜２０ｍ１／ｊ！である。
Ｌ−グルタミン酸、グリシン、およびＬ−システィンお
よび／又はＬ−シスチンからグルタチオンを生成−〇し
める反応は、水溶液中において適当に攪拌を行いつつ、
１〜４８時間、通常は２〜２４時間にわたり行わしめる
。温度、並びにｐＨをそれぞれ１０〜７０℃、ｐＨ４〜
１０の範囲に調節しつつ反応せしめると、より好ましい
結果が得られる。必要ならば反応中に原料アミノ酸を必
要に応じて適宜追加してもよい。
よび／又はＬ−シスチンからグルタチオンを生成−〇し
める反応は、水溶液中において適当に攪拌を行いつつ、
１〜４８時間、通常は２〜２４時間にわたり行わしめる
。温度、並びにｐＨをそれぞれ１０〜７０℃、ｐＨ４〜
１０の範囲に調節しつつ反応せしめると、より好ましい
結果が得られる。必要ならば反応中に原料アミノ酸を必
要に応じて適宜追加してもよい。
上記の条件で反応を行うことにより、反応液中にグルタ
チオンが生成蓄積する。反応液からグルタチオンを単利
精製する方法としては、通常のレジン法、銅塩法等が適
用できる。
チオンが生成蓄積する。反応液からグルタチオンを単利
精製する方法としては、通常のレジン法、銅塩法等が適
用できる。
以下に本発明のＤ様を実施例によって説明する。
実施例１゜
１、グルタチオン生成菌の培養
エシェリヒア・コリＦＥＲＭ ＢＰ４Ｂを用いる。グル
コースｌｏｇ／ｇ、酵母エキス１０ｇ／ρ、ペプトン１
（Ｉｇ／Ｃ肉エキス５ｇ／ＬＭｇＳＯ４・７Ｈ２０１ｇ
／Ｌ ＫＨ２＋”’０４５ｇｚｌを含み、ｐ Ｈ７，０
に闘節した培地を２７！−ヒダ付三角フラスコに３（ｌ
ｏｍ＋入れて加熱殺菌する。これに予めイースト・ブイ
ヨン培地で前培養した該菌を接種し、３０℃にて一昼夜
振盪培養する。得られた培養液を遠心分離して菌体を集
め、＝２０℃の冷凍機にて凍結する。
コースｌｏｇ／ｇ、酵母エキス１０ｇ／ρ、ペプトン１
（Ｉｇ／Ｃ肉エキス５ｇ／ＬＭｇＳＯ４・７Ｈ２０１ｇ
／Ｌ ＫＨ２＋”’０４５ｇｚｌを含み、ｐ Ｈ７，０
に闘節した培地を２７！−ヒダ付三角フラスコに３（ｌ
ｏｍ＋入れて加熱殺菌する。これに予めイースト・ブイ
ヨン培地で前培養した該菌を接種し、３０℃にて一昼夜
振盪培養する。得られた培養液を遠心分離して菌体を集
め、＝２０℃の冷凍機にて凍結する。
２、 Ａ Ｔ Ｐ再生菌体の培養
ブレビバクテリウム・アンモニアゲネスＡＴＣＣ２１１
７０を用いる。グルコース１５％、尿素０．５％（別殺
菌）、ＫＨ２ＰＯ４，に２ＨＰＯ４゜チオン生成菌は集
菌し、その一部は凍結して、また残部はそのままで、そ
れぞれ反応に用い、ＡＴＰ再生菌はプロスをそのまま反
応に用いる。
７０を用いる。グルコース１５％、尿素０．５％（別殺
菌）、ＫＨ２ＰＯ４，に２ＨＰＯ４゜チオン生成菌は集
菌し、その一部は凍結して、また残部はそのままで、そ
れぞれ反応に用い、ＡＴＰ再生菌はプロスをそのまま反
応に用いる。
ＡＴＰ再生菌の培養液〔菌体量３００ｇ ＜湿潤菌体重
量）１＃）１４ｉｎｌに、大腸菌の菌体、グルコース、
燐酸、硫酸マグネシウム、に２．ＳＯａ＋ナイミーン、
キシレンを最終濃度が第１表の濃度となるように加え、
液量を２０ｍ１に調整し、以下実施例１と同様に反応を
行った結果を第３表に示す。
量）１＃）１４ｉｎｌに、大腸菌の菌体、グルコース、
燐酸、硫酸マグネシウム、に２．ＳＯａ＋ナイミーン、
キシレンを最終濃度が第１表の濃度となるように加え、
液量を２０ｍ１に調整し、以下実施例１と同様に反応を
行った結果を第３表に示す。
第３表
グルタチオン生成菌 グルタチオン（ｍＭ）分離生菌体
１１．０ 凍結菌体 ９．８ 実施例４゜ ＡＴＰ再生菌として、コリネバクテリウム・グルタミク
ムＡＴＣＣ２１１７１を用いる他は、実施例と同様に実
施して３．５２ｍＭのグルタチオンが生成する。なお、
コリネバクテリウムを添加しなかった場合、グルタチオ
ンの生成量は１．４７ ｍＭである。
１１．０ 凍結菌体 ９．８ 実施例４゜ ＡＴＰ再生菌として、コリネバクテリウム・グルタミク
ムＡＴＣＣ２１１７１を用いる他は、実施例と同様に実
施して３．５２ｍＭのグルタチオンが生成する。なお、
コリネバクテリウムを添加しなかった場合、グルタチオ
ンの生成量は１．４７ ｍＭである。
Claims (1)
- （１）下記イと口とをハ、二、ホ、へ及びトを含有する
水性培地中で接触せしめることを特徴とするグルタチオ
ンの製造法。 イ：Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−システィン及び／又はＬ−
シスチン、およびグリシンからグルタチオンを生成する
能力を有する細菌の培養物、菌体もしくはそれらの処理
物 ロ：Ｌ−グルタミンｊ１２． Ｌ−システィン及び／又
はＬ−シスチン、およびグリシン ハ；エネルギー供与体（Ｅ） 二：燐酸イオン（Ｐ） ホ：マグネシウムイオン（Ｍｇ） へ：界面活性剤及び／又は有機溶剤 ）：Ｅ、Ｐ、Ｍｇの存在下にアデノシン・二燐酸からア
デノシン・三燐酸を生成する能力を有する細菌の培養物
、菌体もしくはその処理物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13387483A JPS6027397A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | グルタチオンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13387483A JPS6027397A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | グルタチオンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6027397A true JPS6027397A (ja) | 1985-02-12 |
| JPH043959B2 JPH043959B2 (ja) | 1992-01-24 |
Family
ID=15115086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13387483A Granted JPS6027397A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | グルタチオンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6027397A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0752986A (ja) * | 1993-08-16 | 1995-02-28 | Kazuhiro Sakamoto | 魚包装用容器 |
| WO2008047792A1 (fr) | 2006-10-16 | 2008-04-24 | Kyowa Hakko Bio Co., Ltd. | Cristal de glutathione et son procédé de fabrication |
| WO2008126784A1 (ja) | 2007-04-06 | 2008-10-23 | Kyowa Hakko Bio Co., Ltd. | グルタチオンおよびγ-グルタミルシステインの製造法 |
| CN102093468A (zh) * | 2010-12-13 | 2011-06-15 | 天津市利发隆化工科技有限公司 | 还原型谷胱甘肽的合成方法 |
| JP2012100622A (ja) * | 2010-11-12 | 2012-05-31 | Kaneka Corp | グルタチオンの製造方法 |
| WO2016002884A1 (ja) * | 2014-07-02 | 2016-01-07 | 株式会社カネカ | 酸化型γ－グルタミルシステイン及び酸化型グルタチオンの製造方法 |
| WO2018084165A1 (ja) | 2016-11-01 | 2018-05-11 | 株式会社カネカ | 改変型酵素およびその利用 |
| WO2018203482A1 (ja) | 2017-05-01 | 2018-11-08 | 株式会社カネカ | Ａｔｐを利用した物質の製造方法 |
-
1983
- 1983-07-22 JP JP13387483A patent/JPS6027397A/ja active Granted
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0752986A (ja) * | 1993-08-16 | 1995-02-28 | Kazuhiro Sakamoto | 魚包装用容器 |
| WO2008047792A1 (fr) | 2006-10-16 | 2008-04-24 | Kyowa Hakko Bio Co., Ltd. | Cristal de glutathione et son procédé de fabrication |
| WO2008126784A1 (ja) | 2007-04-06 | 2008-10-23 | Kyowa Hakko Bio Co., Ltd. | グルタチオンおよびγ-グルタミルシステインの製造法 |
| US8647839B2 (en) | 2007-04-06 | 2014-02-11 | Kyowa Hakko Bio Co., Ltd. | Method for production of glutathione or gamma-glutamylcysteine |
| JP2012100622A (ja) * | 2010-11-12 | 2012-05-31 | Kaneka Corp | グルタチオンの製造方法 |
| CN102093468A (zh) * | 2010-12-13 | 2011-06-15 | 天津市利发隆化工科技有限公司 | 还原型谷胱甘肽的合成方法 |
| WO2016002884A1 (ja) * | 2014-07-02 | 2016-01-07 | 株式会社カネカ | 酸化型γ－グルタミルシステイン及び酸化型グルタチオンの製造方法 |
| CN106661601A (zh) * | 2014-07-02 | 2017-05-10 | 株式会社钟化 | 氧化型γ‑谷氨酰半胱氨酸及氧化型谷胱甘肽的制造方法 |
| WO2018084165A1 (ja) | 2016-11-01 | 2018-05-11 | 株式会社カネカ | 改変型酵素およびその利用 |
| WO2018203482A1 (ja) | 2017-05-01 | 2018-11-08 | 株式会社カネカ | Ａｔｐを利用した物質の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH043959B2 (ja) | 1992-01-24 |
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