JPS6157812B2

JPS6157812B2 -

Info

Publication number: JPS6157812B2
Application number: JP55114817A
Authority: JP
Inventors: Hisaya Miki
Original assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Current assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Priority date: 1980-08-22
Filing date: 1980-08-22
Publication date: 1986-12-09
Also published as: JPS5740423A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はクメン及び／又はポリイソプロピルベ
ンゼンの製造方法、更に詳しくはベンゼンとプロ
ピレンを製造原料として使用し、塩化アルミニウ
ムを必須成分とするフリーデルクラフツ触媒の存
在下にアルキル化反応及びトランスアルキル化反
応を行い、クメン及び／又はポリイソプロピルベ
ンゼンを製造するタイプに属するより改良された
方法に関する。塩化アルミニウムを必須成分とするフリーデル
クラフツ触媒の存在下にベンゼンとプロピレンと
を反応せしめるアルキル化反応工程で生成したク
メン、ジイソプロピルベンゼン、トリイソプロピ
ルベンゼン及び未反応ベンゼン等を主成分とする
反応生成物を後記蒸留工程から循環されるジイソ
プロピルベンゼン、トリイソプロピルベンゼンな
どのポリイソプロピルベンゼンと共に塩化アルミ
ニウムを必須成分とするフリーデルクラフツ触媒
の存在下トランスアルキル化反応工程を行い、引
き続きトランスアルキル化反応工程生成物を蒸留
により製造の目的たるクメン、ｍ―ジイソプロピ
ルベンゼン、ｐ―ジイソプロピルベンゼン及び／
又はトリイソプロピルベンゼンに分留して製品と
して取得し、一方製品として取得しないその他の
留分をアルキル化反応工程又はトランスアルキル
化反応工程へ循環することからなるクメン及び／
又はポリイソプロピルベンゼンを製造する方法は
良く知られている。例えば特公昭32−7069号公報
明細書に上記方法が開示される。一方上記手法によりクメン及び／又はポリイソ
プロピルベンゼンを製造する際、採用する条件に
よりその副生量は異るが、トリメチルインダン、
エチルベンゼン及びその他の副生物が生成するこ
とは知られている。エチルベンゼンの多量の副生
はその沸点がクメンと比較的近いため高純度のク
メンを取得する上でエチルベンゼンを除去するた
めの特別の蒸留塔を必要とする。又トリメチルイ
ンダンの副生はｍ―ジイソプロピルベンゼンと該
トリメチルインダンの沸点が極めて近接するため
蒸留によつて両者を分離することは工業的には不
可能であり、ｍ―ジイソプロピルベンゼンを製品
として取得する際にｍ―ジイソプロピルベンゼン
の純度を低下させる。又ｐ―ジイソプロピルベン
ゼンもトリメチルインダンと沸点が相当近接する
ためｐ―ジイソプロピルベンゼンの純度を低下さ
せる原因となる。しかも、トランスアルキル化反応工程（）の
生成物から蒸留によりｍ―ジイソプロピルベンゼ
ン留分を取得して製品とする場合、ｍ―ジイソプ
ロピルベンゼンとｐ―ジイソプロピルベンゼンと
の沸点は比較的近いのでトランスアルキル化反応
工程生成物中に含有されるｍ―ジイソプロピルベ
ンゼンの全量を留出する操作は行われず、該生成
物に存在するｍ―ジイソプロピルベンゼンの数十
％程度を製品として取得し、残りはトランスアル
キル化反応工程（）へ循環するのが工業的実施
に際しての通常の方法であつて、ｍ―ジイソプロ
ピルベンゼンを製品として取得しないときは当然
に、ｍ―ジイソプロピルベンゼンを製品として取
得するときでもｍ―ジイソプロピルベンゼンを含
む留分がトランスアルキル化工程へ循環されその
結果ｍ―ジイソプロピルベンゼンと同伴してトリ
メチルインダンが循環することになりトリメチル
インダンが系内に高濃度に蓄積する。本発明者の知見に従えばトランスアルキル化反
応工程にトリメチルインダンが存在するとトラン
スアルキル化反応工程でのエチルベンゼンの副生
を強く促進する。従つてｍ―ジイソプロピルベン
ゼンのトランスアルキル化工程への循環に伴うト
リメチルインダンの系内蓄積はエチルベンゼンの
副生が大となるため好ましくないし、同時にｍ―
ジイソプロピルベンゼン、ｐ―ジイソプロピルベ
ンゼンを蒸留工程により取得する際その純度が低
下する原因にもなつていた。かくして本発明の目的は前記公知方法の欠点で
あるエチルベンゼンの副生を可及的に抑制し、特
に蒸留塔を使用せずとも高純度のクメンを製造し
得る改良方法を提供せんとするものであり、本発
明の他の特別の目的は高純度のｍ―ジイソプロピ
ルベンゼン、ｐ―ジイソプロピルベンゼンを製造
し得る方法を提供せんとするものである。本発明者はトリメチルインダンの系内濃度を減
少させる方法につき鋭意研究した結果、従来トラ
ンスアルキル化工程へ直接循環されていたトリメ
チルインダンを含む留分をフリーデルクラフツ触
媒により処理してトリメチルインダンを高沸点化
合物に転化せしめ、引き続き被処理物をトランス
アルキル化反応工程生成物と共に蒸留工程に付す
という一連の新規な循環操作によりトリメチルイ
ンダンの系内濃度が減少するという驚くべき事実
を発見した。そしてその結果、トランスアルキル
化反応工程でのエチルベンゼンの副生が減少して
特別の蒸留塔を必要とせずに高純度のクメンが取
得され、更にはトリメチルインダン含量の少い高
純度のｍ―ジイソプロピルベンゼン及びｐ―ジイ
ソプロピルベンゼンを取得できることを発見し
た。すなわち、本発明に従えば、 () 塩化アルミニウムを必須成分とするフリー
デルクラフツ触媒の存在下にベンゼンとプロピ
レンとを反応せしめるアルキル化反応工程、 () プロピレンの実質的な非存在下に塩化アル
ミニウムを必須成分とするフリーデルクラフツ
触媒により上記アルキル化反応工程（）の生
成物をトランスアルキル化反応せしめる工程、 () 上記トランスアルキル化反応工程（）の
生成物と後記処理工程（）から循環される被
処理物との混合物を蒸留によりクメン留分又
は／及びポリイソプロピルベンゼン留分と他の
留分とに分留し、クメン及び／又はポリイソプ
ロピルベンゼンを製品として取得する蒸留工
程、 () 上記蒸留工程（）で製品として取得せ
ず、かつトリメチルインダンを含む留分をフリ
ーデルクラフツ触媒と接触処理し、被処理物を
前記蒸留工程（）で蒸留に付されるべきもの
として取得する処理工程、以上（）、（）、（）及び（）の各必須工
程の結合からなることを特徴とするクメン又は／
及びポリイソプロピルベンゼンを製造する方法が
提供される。以下本発明を詳述することにより本発明の目
的、利点等がより理解されるであろう。本発明の工程（）、工程（）で使用される
塩化アルミニウムを必須成分とする複合体として
は、例えば三塩化アルミニウム１モル部に対して
助触媒としての塩化水素約0.3ないし約２モル部
及びベンゼン、クメンなどの芳香族炭化水素から
調製される触媒を好ましく例示できる。三塩化アルミニウム、塩化水素及び芳香族炭化
水素が接触するとこれらが反応して複雑な構造を
有する高比重の油状の複合体をつくり該複合体は
低比重の芳香族炭化水素相とは別の相を形成す
る。そしてこの複合体はアルキル化反応、トラン
スアルキル化反応のフリーデルクラフツ触媒とし
て機能する。従つてアルキル化反応工程（）及びトランス
アルキル化反応工程（）では上記複合体相と芳
香族炭化水素相とが接触してアルキル化反応及び
トランスアルキル化反応が進行することになる。工程（）及び工程（）の工業的実施の際は
下記の態様により上記複合体を循環使用する手法
が採用される。例えば工程（）、工程（）の
各々の反応混合物から高比重の複合体相を分離
し、分離された複合体相を工程（）、工程
（）に循環する態様である。又工程（）の反
応混合物から複合体相を分離することなくそのま
ま工程（）に供給し、工程（）からの反応混
合物について分離操作を行い、分離された複合体
相を工程（）及び／又は工程（）に循環する
態様も好ましく採用できる。複合体を繰り返して循環使用すると、触媒の活
性が低下するので循環される複合体の一部を系外
に抜き出し、新たに例えば三塩化アルミニウム及
び助触媒としての塩化杉素を追加する必要があ
る。上記化合物の追加は第（）工程、第（）
工程の反応槽に又複合体の循環ラインに添加して
もよいし、別途ベンゼン、クメン、ジイソプロピ
ルベンゼン、トリイソプロピルベンゼンなどの芳
香族炭化水素と上記化合物とから複合体を調製し
て反応槽、循環ラインに供給してもよい。アルキル化反応工程（）では該工程（）に
供給されるベンゼン100重量部に対して複合体が
約0.1〜約30重量部存在するようにし又トランス
アルキル化反応工程（）では該工程（）に供
給される油相100重量部に対して約0.2〜70重量部
存在するようにする。本発明のアルキル化反応工程（）はプロピレ
ンとベンゼンとを前記複合体の存在下に反応させ
クメン、ジイソプロピルベンゼン、トリイソプロ
ピルベンゼンなどが生成する工程である。そして
本工程（）の反応温度は通常約40〜約120℃、
好ましくは約45〜100℃で実施する。工程（）に供給されるプロピレン量と系外か
ら新たに供給されるベンゼン及び後述する蒸留工
程（）から循環されるベンゼンの総量とのモル
比（プロピレン／ベンゼン）は製造の目的化合物
の種類によつて異るが通常約0.05〜約1.6、好ま
しくは約0.2〜約0.8とし、約大気圧〜約20Kg／cm²
Ｇの圧力下で実施される。又工業的には連続式で
実施することが好ましく、そのときの滞留時間は
約１分〜約３時間、好ましくは約10分〜約１時間
とする。上記工程（）での反応生成物の組成は工程
（）の反応条件にもよるが大略ベンゼン約20〜
約90重量％、クメン約10〜約50重量％、ｍ―ジイ
ソプロピルベンゼン約１〜20重量％、ｐ―ジイソ
プロピルベンゼン約0.5〜15重量％、トリイソプ
ロピルベンゼン約0.05〜５重量％である。尚副生
物のエチルベンゼンはクメンとの重量比（エチル
ベンゼン／クメン）で約0.03〜約0.15％である。アルキル化反応工程（）の反応生成物は引き
続きトランスアルキル化反応工程（）へ供給さ
れるが、該反応生成物から前記複合体を分離して
工程（）へ供給しても良いし、分離せずに全量
を工程（）へ供給しても良いが後者の方法の採
用が推奨される。トランスアルキル化反応工程（）はアルキル
化反応工程（）からの反応生成物を、場合によ
つては蒸留工程（）から循環されるベンゼン留
分、クメン留分、トリイソプロピルベンゼン留分
を加えたものを、更に場合によつては後述する処
理工程（）の被処理の一部を加えたものをプロ
ピレンの実質的な非存在下に前記複合体により接
触処理し、本工程（）への供給物の組成を変化
させ、製造の目的物の種類に応じ各成分の割合を
適切にする工程である。本工程（）への供給物
はベンゼン、クメン、ジイソプロピルベンゼン、
トリイソプロピルベンゼン、を主成分とするがこ
れらの成分はプロピレンの非存在下に前記複合体
により接触処理するとトランスアルキル化反応が
生起し、各成分組成が一定の平衡組成に近ずく、
その平衡組成はイソプロピル基とベンゼン核との
モル比及び温度に依存する。従つてトランスアルキル化反応工程（）の反
応条件は製造の目的物の種類に応じて、平衡組成
の温度変化及び該平衡組成に到達する途中の組成
変化を利用して所望の適切な成分割合となるよう
に選択される。そして通常トランスアルキル化工程（）での
イソプロピル基とベンゼン環のモル比（イソプロ
ピル基／ベンゼン環）は約0.2〜約2.0、好ましく
は約0.3〜約1.6とし、反応温度は約40〜120℃、
好ましくは約50〜75℃、大気圧〜約10Kg／cm²Ｇの
圧力下で実施される。工業的には連続式で実施す
ることが好ましく、そのときの滞留時間は約10分
〜約５時間、好ましくは約30分〜約４時間であ
る。工程（）での反応生成物の組成は工程（）
の反応条件にもよるが、大略、ベンゼン約２〜60
重量％、クメン約25〜約50重量％、ｍ―ジイソプ
ロピルベンゼン約２〜約40重量％、ｐ―ジイソプ
ロピルベンゼン約１〜約20重量％、トリイソプロ
ピルベンゼン約0.2〜約25重量％、その他の高沸
点化合物約０〜約２重量％である。副生物としてのエチルベンゼンは各工程の操作
条件にもよるがクメンに対して0.15重量％以下、
場合によつては0.05重量％以下とすることがで
き、又トリメチルインダンの副生量もｍ―ジイソ
プロピルベンゼンに対して４重量％以下、場合に
よつては約２重量％以下と少量とすることが可能
である。尚、後述する工程（）の被処理物の一部をト
ランスアルキル化反応工程（）へ供給してもさ
しつかえない。工程（）からの反応生成物は後述する処理工
程（）の被処理物と混合されて蒸留工程（）
に供給される。しかし通常蒸留工程（）に供給
する前に触媒が分離され、引き続きアルカリ洗
滌、水洗等により完全に触媒が除去される。これ
らの一連の触媒の除去操作は工程（）の反応生
成物と工程（）の被処理物とを混合する前に
別々に行つても良いし、混合後行つても良い。蒸留工程（）では製造の目的とされる製品に
応じて例えばクメン、ｍ―ジイソプロピルベンゼ
ン、ｐ―ジイソプロピルベンゼン及び／又はトリ
イソプロピルベンゼンの各留分に分留される。本
発明の方法は上記各製品を単独で生産する場合、
２種以上を同時に併産する場合いずれの場合にも
適用される。尚、クメンより軽沸点のベンゼン留分は前記ア
ルキル化反応工程（）へ送られるが、場合によ
つてはトランスアルキル化反応工程（）又は／
及び後述する処理工程（）にも同時に供給して
もよい。トリイソプロピルベンゼンより高沸点の留分は
系外へ排出される。蒸留工程（）で製品として取得しないクメン
又は／及びポリイソプロピルベンゼン留分は前記
トランスアルキル化反応工程（）に又は／及び
後述する処理工程（）へ供給される。しかしながら本発明ではトリメチルインダンを
含む留分を処理工程（）へ供給することを必須
とする。トリメチルインダンの沸点はｍ―ジイソ
プロピルベンゼンと著しく近接するため工業的な
蒸留操作では両者を分留することは不可能であ
る。従つてトリメチルインダンを含む留分は必然
的にｍ―ジイソプロピルベンゼンを含有し、逆に
ｍ―ジイソプロピルベンゼン留分はトリメチルイ
ンダンを含有する。又、ｍ―ジイソプロピルベンゼン又は／及びｐ
―ジイソプロピルベンゼンを製品として取得する
とき両ジイソプロピルベンゼンの沸点は近く、し
かもトランスアルキル化反応工程（）の生成物
中に両者とも相当量存在するので、高純度の製品
を得る目的のためには該生成物中に存在する各ジ
イソプロピルベンゼン成分を完全に留出する蒸留
操作は行わずに、数十％程度を製品として留出す
るのが好ましい工業的な操作方法である。従つて
ｍ―ジイソプロピルベンゼンを製造の目的とす
る、しないとは無関係に製品として取得されない
ｍ―ジイソプロピルベンゼンは処理工程（）へ
供給され、又製品として取得されないｐ―ジイソ
プロピルベンゼンも特にｍ―ジイソプロピルベン
ゼンと分別する利点が無いのでｍ―ジイソプロピ
ルベンゼンと共に工程（）へ供給される。尚、処理工程（）へ供給する留分中にベンゼ
ン、クメン、トリイソプロピルベンゼンが存在し
ていても良い。本発明の処理工程（）はトリメチルインダン
を含む留分、すなわちトリメチルインダンの他に
ｍ―ジイソプロピルベンゼン、ｐ―ジイソプロピ
ルベンゼン、少量のｏ―ジイソプロピルベンゼ
ン、場合によつてはクメン、トリイソプロピルベ
ンゼン、ベンゼンなどからなる留分をフリーデル
クラフツ触媒で処理する工程であり、本発明で最
も重要な要部である。本工程の付加によりトリメ
チルインダンを高沸点化合物に転化せしめ従来の
欠点であつたトリメチルインダンの高い系内蓄積
濃度を減少せしめることが可能となる。この事実
は本発明の驚くべき発見である。とくに処理工程（）へ供給される全留分中の
トリメチルインダン濃度がトランスアルキル化反
応工程（）の反応生成物の油相中に於けるトリ
メチルインダン濃度より高いときに本発明の効果
は大である。処理工程（）で使用できるフリーデルクラフ
ツ触媒としては三塩化アルミニウム、三臭化アル
ミニウムの如きハロゲン化アルミニウム；三フツ
化ホウ素、三塩化ホウ素の如きハロゲン化ホウ
素；三塩化チタン、四塩化チタンの如きハロゲン
化チタン；四塩化スズ、四臭化スズの如きハロゲ
ン化スズ；五フツ化アンチモン、五塩化アンチモ
ンの如きハロゲン化アンチモン；三塩化ガリウ
ム、三臭化ガリウムの如きハロゲン化ガリウム；
その他三塩化鉄などを必須成分とする触媒を例示
することができる。そして上記化合物とともにフ
ツ化水素、塩化水素、臭化水素の如きハロゲン化
水素の併用が推奨される。とくにはアルキル化反応工程（）、トランス
アルキル化反応工程（）で使用する触媒と同種
のものの使用が好ましく、そしてアルキル化反応
工程（）又は／及びトランスアルキル化反応工
程（）の反応生成物から分離された複合体を使
用するのも好ましい態様である。本工程（）で使用する触媒の種類により工程
（）の操作条件は異るが好ましい触媒である塩
化アルミニウムを必須成分とするフリーデルクラ
フツ触媒を使用するときを例示すると、工程
（）に供給される被処理物100重量部に対して前
記複合体を約３〜約100重量部、好ましくは約５
〜約40重量部程度使用し、約30〜約80℃、好まし
くは30〜75℃の温度で約５分〜約３時間、好まし
くは約10分〜約１時間撹拌下に接触せしめる。
又、約大気圧〜約10Kg／cm²Ｇ程度の圧力下で実施
される。処理工程（）で処理された被処理物は触媒と
分離されて又は分離されないまま前記トランスア
ルキル化反応工程（）の生成物と混合されて蒸
留工程（）へ供給される。尚、処理工程（）
の被処理物の一部をトランスアルキル化反応工程
（）へ供給してもよい。処理工程（）ではトリメチルインダンが高沸
点化合物に転化する反応以外にトランスアルキル
化反応も生起するため工程（）の前後に於いて
その組成は変化するがイソプロピル基とベンゼン
環のモル比は実質的に変化しない。上記で分離された触媒は再度処理工程（）で
使用してもよいし、又工程（）と工程（）と
同種類の触媒を処理工程（）で使用したときは
工程（）又は／及び工程（）へ循環してもよ
い。以上（）、（）、（）、（）の各工程は連続
的に実施することが推奨される。以上詳述した本発明の方法に従えばトランスア
ルキル化反応工程（）からの反応生成物中に存
在するエチルベンゼンは少量なのでエチルベンゼ
ンを除去するための蒸留塔を特に使用しなくても
高純度のクメンが取得される。又特別精製された
クメンを取得するときでも従来より容易な操作で
済む。又系内のトリメチルインダンの系内蓄積濃度が
低いので高純度のｍ―ジイソプロピルベンゼン又
は／及びｐ―ジイソプロピルベンゼンが取得され
る。本発明の方法はクメン、ｍ―ジイソプロピル
ベンゼン、ｐ―ジイソプロピルベンゼン、トリイ
ソプロピルベンゼンの任意の一つを製造するとき
にも適用できるし又任意の二種以上を同時に生産
するときにも適用できる。しかしながら本発明の
方法はクメンを単独で生産するとき、クメン及び
その他のポリイソプロピルベンゼンを同時に併産
するときに好ましく適用される。以下具体的に実施例を以つて説明するが各例中
での原料、反応生成物の重量部は単位時間当りの
量である。実施例１第１図の蒸留工程５から脱水された後ライン１
５を経て循環されるベンゼン300重量部とライン
６を経て新しいベンゼン170重量部とがアルキル
化反応槽１へ供給された。又プロパンを６重量部
含有するプロピレン105重量部がライン７より、
触媒として複合体２１重量部が触媒分離器３より
ライン１０，２１を経て21重量部、実質的に水分
を含有しない少量の塩化水素ガスがライン９，２
８を経て間欠的に三塩化アルミニウムがライン
８，２９を経て各々アルキル化反応槽１に供給さ
れた。反応に関与しないプロパンはライン２５よ
り系外に排出された。アルキル化反応槽１の反応
温度は77℃とした。アルキル化反応槽１の反応生
成物がライン２６を経て、トランスアルキル化反
応槽２に供給され、触媒として複合体140重量部
が、触媒分離器３よりライン１０，２２を経て、
実質的に水分を含有しない少量の塩化水素がライ
ン９，２４を経て、又間欠的に三塩化アルミニウ
ムがライン８，２３を経て、各々トランスアルキ
ル化反応槽２に供給された。トランスアルキル化
反応槽２の反応温度は61℃とした。トランスアル
キル化反応槽２での反応生成物は、処理工程
（）反応槽３０からライン３２を経て供給され
る被処理物全量と共にライン２７を経て触媒分離
器３に供給され、比重の高い複合体相はライン１
０を経て循環され一部はライン１１を経て系外に
排出された。油相部は水洗中和槽４で完全に触媒
成分を除去した後ライン１３を経て蒸留工程５へ
供給された。蒸留工程では、とくにエチルベンゼ
ン除去のための蒸留塔を設置せずにエチルベンゼ
ン含量0.06重量％、純度99.9％以上のクメン240
重量部、トリメチルインダン含有量1.9％、純度
97.6％のｍ―ジイソプロピルベンゼン26重量部を
各々製品として取得し、ベンゼン留分の全量はア
ルキル化反応槽１へライン１５を経て循環され、
残りのｐ―ジイソプロピルベンゼン留分、ｍ―ジ
イソプロピルベンゼン留分及びトリイソプロピル
ベンゼン留分の全量170重量部はライン１６を経
て処理工程（）反応槽３０へ循環された。又、
高沸点留分1.5重量部がライン２０より排出され
た。処理工程（）反応槽３０には上記留分が、又
触媒分離器３で分離された複合体40重量部がライ
ン３１を経て、実質的に水分を含有しない少量の
塩化水素がライン９，２４，３３を経て、又間欠
的に三塩化アルミニウムがライン８，２３，３４
を経て供給され45℃の温度で撹拌下に行われた。
被処理物はライン３２，２７を経て全量触媒分離
器３へ供給された。以上は連続的に実施された。尚ライン１３，１
６，３２の成分組成を表１に示した。

【表】実施例２実施例１に於いて蒸留工程５よりライン１５を
経てアルキル化反応槽１へ循環されるベンゼン量
を216重量部とし、更に蒸留工程５よりライン１
６を経て処理工程反応槽３０へ供給されるポリイ
ソプロピル留分中にベンゼンを84重量部含有せし
める他は実施例１と同様に操作した。蒸留工程５より純度99.9％以上、エチルベンゼ
ン含量0.08重量％のクメン240重量部、純度97.8
％、トリメチルインダン含量1.8重量％のｍ―ジ
イソプロピルベンゼン26重量部を取り出した。表２に各ラインの組成を示した。

【表】実施例３実施例１に於いてアルキル化反応槽１の反応温
度を79℃、トランスアルキル化反応槽２の反応温
度を95℃、処理工程反応槽３０の処理温度を60℃
と変更することを主要な変更条件とし、実施例１
とほぼ同様な操作でクメン240重量部及びｍ―ジ
イソプロピルベンゼン26重量部を蒸留工程５から
製品として取得した。本例と実施例１と若干異るその他の条件はアル
キル化反応槽１へ蒸留工程５から循環されるベン
ゼンが275重量部であること、処理工程反応槽３
０へライン１６を経て供給されるポリイソプロピ
ルベンゼン留分が155重量部及び同反応槽３０へ
ライン３１を経て供給される複合体量が54重量部
であることなどである。取得されたクメンは99.8％の純度であり、エチ
ルベンゼン含有量は0.11重量％、又ｍ―ジイソプ
ロピルベンゼンの純度は97.5％であり、トリメチ
ルインダンを2.1重量％含有する。表３にライン１３、ライン１６、ライン３２の
組成を示す。

【表】

【表】比較例１本例は実施例、３に於いて蒸留工程５からライ
ン１６を経て処理工程反応槽３０へ供給されるポ
リイソプロピルベンゼン留分を該反応槽３０へ供
給せずに直接トランスアルキル化反応槽２へ供給
したときの例である。取得されたクメン240重量
部は純度99.7％でエチルベンゼン含有量0.23重量
％と純度が低く、ｍ―ジイソプロピルベンゼン26
重量部は純度83.1％でトリメチルインダン含有量
15.3重量％と純度が低かつた。表４にライン１３，１６、の組成を記した。

【表】

【表】【図面の簡単な説明】

第１図は本発明を実施する際の一態様を示すフ
ローシートである。

Claims

【特許請求の範囲】１ () 塩化アルミニウムを必須成分とするフ
リーデルクラフツ触媒の存在下にベンゼンとプ
ロピレンとを反応せしめるアルキル化反応工
程、 () プロピレンの実質的な非存在下に塩化アル
ミニウムを必須成分とするフリーデルクラフツ
触媒により上記アルキル化反応工程（）の生
成物をトランスアルキル化反応せしめる工程、 () 上記トランスアルキル化反応工程（）の
生成物と後記処理工程（）から循環される被
処理物との混合物を蒸留によりクメン留分又
は／及びポリイソプロピルベンゼン留分と他の
留分とに分留し、クメン及び／又はポリイソプ
ロピルベンゼンを製品として取得する蒸留工
程、 () 上記蒸留工程（）で製品として取得せ
ず、かつトリメチルインダンを含む留分をフリ
ーデルクラフツ触媒と接触処理し、被処理物を
前記蒸留工程（）で蒸留に付されるべきもの
として取得する処理工程、以上（）、（）、（）及び（）の各必須工
程の結合からなることを特徴とするクメン又は／
及びポリイソプロピルベンゼンを製造する方法。