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JPS6131137B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6131137B2
JPS6131137B2 JP53007139A JP713978A JPS6131137B2 JP S6131137 B2 JPS6131137 B2 JP S6131137B2 JP 53007139 A JP53007139 A JP 53007139A JP 713978 A JP713978 A JP 713978A JP S6131137 B2 JPS6131137 B2 JP S6131137B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl group
weight
organosilane
carbon atoms
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP53007139A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5468860A (en
Inventor
Uorufu Jiikurifuuto
Rootobyuuru Rotaaru
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Degussa GmbH filed Critical Degussa GmbH
Publication of JPS5468860A publication Critical patent/JPS5468860A/ja
Publication of JPS6131137B2 publication Critical patent/JPS6131137B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02—Elements
    • C08K3/04—Carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
    • C08J3/22—Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2321/00—Characterised by the use of unspecified rubbers

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、室温で液状のオルガノシランと一定
のカーボンブラツクよりなるダストが出ない流動
性顆粒状調製品に関する。シラン調製品は、殊に
著しく良好な貯蔵安定性、シラン成分の加水分解
耐性及びゴム混合物への容易な混入性で優れてい
る。 周知のように多くのオルガノ珪素化合物はゴム
のテクノロジーで推せんされ、使用される。殊に
硫黄を含有するアルコキシシランが知られてお
り、これは珪酸塩の填料を含有するゴム混合物よ
りなり加硫物の接着剤及び補強剤として極めて適
当である。これに対しては、殊に米国特許第
3842111号明細書が挙げられる。 前記のゴム加硫物の補強添加剤も公知であり、
これは米国特許第3842111号明細書の液状オルガ
ノシラン及び珪酸塩の填料から製造する（ドイツ
特許第2255577号明細書及び米国特許第3997356号
明細書参照）。 前記使用目的に対して従来技術上受け入れられ
たすべてのオルガノシランは加水分解し得る液体
であり、これはガス状又は液状の水と接触すると
アルコールを脱離しながら縮合して高分子のポリ
シロキサンになり、これによつて少くとも１部分
補強添加剤としてのその作用が失われ得る。 ゴム加工業では室温で液状のすべての補助化学
薬品、つまり液状オルガノシランも固体補助化学
薬品と比較して著しい欠点、例えばサイロ中での
めんどうな貯蔵、計量する際の難点及び―なかん
ずく混合物をローラ混合機で製造する際―不十分
な混和性を有する。 例えば高分散性沈殿珪酸を混合することによる
液状オルガノシランの粉末状生成物への変換によ
つて一定の進歩がもたらされるが、最良の解決で
はない。それというのも粉末状生成物をゴム混合
物に入れることは比較的困難であり、延長された
混合時間が必要であり、ダストが生じ、環境及び
機械の不純化が生じる。更に、珪酸塩を含有する
填料粒子へのオルガノシロキサンの付加によつて
シランの加水分解の不安定性が除去されず、これ
によつて生成物を貯蔵する際著しい作用のロスを
蒙むることが立証された。これは、例えばゴムを
加硫する際架橋最終値の低下を示す。 ところで、意外なことに本発明によるシラン調
製品を、例えばゴム混合物に使用すると前述のす
べての欠点は除去され、この外に予期されない利
点が得られることが判明した。 新規オルガノシラン調製品は (a) 式： 〔式中R1は炭素原子１〜３個を有する１価のア
ルキル基を表わし、R2は炭素原子１〜３個を
有する１価のアルキル基又はアルコキシ基を表
わし、Ｒは炭素原子１〜５個を有する２価のア
ルキル基を表わし、ｘは2.0〜6.0である〕の１
種以上のオルガノシラン30〜60重量％及び (b) BET表面積30〜140m2/ｇ、好ましくは70〜
120m2/ｇ及び平均一次粒径20〜60nｍ、好まし
くは20〜35nｍを有する１種以上のカーボンブ
ラツク70〜40重量％（％はオルガノシラン調製
品の重量に対する）よりなる。 本発明範囲内ではオルガノシランとカーボンブ
ラツクとの割合の総和は、その都度100重量％で
ある。 好ましく使用されるオルガノシランは、式に
よればR2がアルコキシ基を表わすものである。
つまりこれは、珪素原子にアルコキシ基３個を有
するオルガノシランであり、更にこのものは炭素
原子２〜４個を有するアルキル基（Ｒ）及び硫黄
原子（Ｘ）２〜４個を有する。殊に大規模の工業
薬品ビス−（３−トリエトキシシリル−プロピ
ル）−テトラサルフアイドは本発明の目的に好適
である。多くのオルガノシラン混合物を、調製品
を使用するために使用することもできる。この点
では「多くの」という記載は２、３又は４を表わ
す。 本発明による特に好ましいオルガノシラン調製
品は、式： （C2H5O）3Si−R3−Ｓx1−R3−Si（OC2H5）3 〔式中R3は炭素原子２〜４個を有する２価のアル
キル基を表わし、x1は2.0〜4.0ある〕のオルガノ
シラン45〜57重量％及び次の試験データ： BET 78m2/ｇ（±３） 平均一次粒径（算術平均） 27nｍ（±２） PH ９（±１） フタル酸ジブチルの吸収値100ml／100ｇ（±５） を有するHAFカーボンブラツク55〜43重量％よ
りなる。 本発明による新規顆粒状オルガノシラン調製品
の製造法は、カーボンブラツクに式： 〔式中R1は炭素原子１〜３個を有する１価のアル
キル基を表わし、R2は炭素原子１〜３個を有す
る１価のアルキル基又はアルコキシ基を表わし、
Ｒは炭素原子１〜５個を有する２価のアルキル基
を表わし、ｘは2.0〜6.0である〕のオルガノシラ
ン又はオルガノシラン混合物を添加し、常用の迅
速に作用する混合装置、例えば粉末混合機、プロ
ペラ混合機又はパール混合機を使用して得られた
シラン30〜60重量％及びカーボンブラツク70〜40
重量％よりなる顆粒がダストを有しなくなるまで
十分に混合することよりなる。重量％はオルガノ
シラン調製品の重量に対する。 オルガノシラン調製品の製造には、BET表面
積（ジヤーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカ
ル・ソサイエテイJournal of the American
Chemical Society第60巻、第309頁、1938年）30
〜140m2/ｇ、好ましくは70〜120m2/ｇ及び平均一
次粒径20〜60nｍ、好ましくは20〜35nm（ナノメ
ータ）を有する公知カーボンブラツクを使用す
る。 好ましくはフアーネスカーボンブラツク及び更
にこれからHAF群のカーボンブラツクを使用す
る。“HAF”という記号は、ゴムテクノロジーで
公知のハイ・アブレージヨン・フアーニス“high
abrasion furnace”の略号である。殊に好ましく
使用することのできるカーボンブラツクは、市場
で得られるBET表面積30〜140m2/ｇ及び平均一
次粒径（算術平均）20〜60nｍ（ナノメータ）を
有する粉末状プリンテツクス（Printex）カー
ボンブラツク（ドイツチエ・ゴールド・ウント・
ジルベル・シヤイデアンスタルト・フオールマー
ルス・ロエツスレル社製）である。種々のカーボ
ンブラツク混合物、例えばプリンテツクス
（Printex）60とプリンテツクス（Printex）
300とからなる混合物又はPrintex30とプリンテ
ツクス（Printex）300とからなる混合物も、本
発明によるシラン調製品を製造するのに使用する
ことができる。 新規調製品を製造するためには、原料を適当な
装置に一緒にして入れ、混合する。一般に製造は
数秒間で終了する。前記の重量割合を維持すると
粉末及びペーストは生せず、粒状又はパール状顆
粒が得られる。製造するために有利に使用するこ
とのできる装置は、回転性プロペラ工具を有する
公知鉢状粉末混合機である。かゝる混合機は、従
来粉末状プラスチツクを混合するため及びポリ塩
化ビニル乾燥配合物を製造するために使用され
た。常用の回転数300〜3000rpmでは、粒化調製
品はわずかな時間、例えば約10〜30秒間内で完成
する。 新規オルガノシラン調製品は多くの驚異的利点
を有する。該調製品はサイロ中で貯蔵するのに好
適であり、容易に配置することができ、特にゴム
混合物に短い混合時間で混入することができる。
作用物質のオルガノシランは調製品中で加水分解
に安定である。調製品自体は貯蔵に著しく安定で
ある。調製品のゴム混合物中への良好な分散性が
得られる。元素状硫黄を用いるゴム混合物の常用
の加硫の場合、本発明によるオルガノシラン調製
品は相応する組成の公知珪酸／シラン混合物より
も有効であり、また意外なことにもオルガノシラ
ン調製品は相応する量の純粋なオルガノシランを
使用する場合よりも有効である。ドイツ公開特許
第2536674号明細書によるいわゆる元素状硫黄を
含まない架橋を実施する場合、本発明によるオル
ガノシラン調製品は最良の効果を有する。 本発明により新規オルガノシラン調製品を用い
て、その組成に基づき良好な貯蔵安定性を有す
る、即ち気候上の条件によらないで長い貯蔵時間
後にも、ゴム混合物の補強添加剤としてのその効
力を完全に保証するシラン調製品を製造する課題
が解決された。意外なことにも、オルガノシラン
調製品の担体成分としてのカーボンブラツクの使
用によつて決定的な工業的進歩が得られることが
判明した。 次に実施例につき本発明を説明する。 例 １ カーボンブラツクとして、プリンテツクス
（Printex）30、次の試験データを有するカーボ
ンブラツクを使用した： BET表面積 78m2/ｇ 平均一次粒径（算術平均） 27nｍ PH ９ フタル酸ジブチルの吸収値 100ml／100ｇ （略語DBP−Abs.）（ASTM D2414） プロペラ混合工具及び内容150を有する鉢状
粉末混合機中でフアーネスカーボンブラツクプリ
ンテツクス（Printex）30 10Kgを秤量し、次い
でビス−（３−トリエトキシシリルプロピル）−テ
トラサルフアイド（略語：Si 69）10Kgを加え、
360rpmで25秒間混合し、均一にした。使用した
装置は、ドイツ公開特許第1592861号明細書に記
載されている。排気弁を動かした後、粒径約0.8
mmの顆粒20Kgを排出した。顆粒はダストを有して
おらず、粘着せず、十分な流動性であつた。 例 ２ 次のオルガノシラン調製品を不連続的方法では
なく、連続的操作法で製造した。このためには、
ドイツ特許第2147503号明細書第２図に記載のパ
ール混合機を利用した。相応してプリンテツクス
（Printex）30毎時80Kg及びシランSi 69毎時80
Kgから、実際にダストを有しない顆粒毎時160Kg
をパール形で製造した。 例 ３ 本発明によるシラン調製品を製造するために、
次のカーボンブラツクの型及び量並びに記載量の
シランSi 69を使用した：
【表】 製造は例１によつて行なつた。得られたシラン
調製品は、次の最適顆粒の性質を有していた： 平均粒径0.8〜1.0mmのパール形及び パールの摩耗率0.5〜2.0％〔DIN（ドイツ工業
規格）53583参照〕 例 ４ 例１に記載の操作法を使用して、その都度 4.1 プリンテツクス（Printex）30 200ｇをシ
ラン（CH3O）3Si（CH2）3−Ｓ−Ｓ−（CH2）3Si
（OCH3）3200ｇと 4.2 プリンテツクス（Printex）30 200ｇをシ
ラン（CH3O）3Si（CH2）3−Ｓ−Ｓ−Ｓ−
（CH2）3Si（OCH3）3200ｇと 4.3 プリンテツクス（Printex）30 200ｇをシ
ラン（CH3O）3Si（CH2）3−Ｓ−Ｓ−Ｓ−Ｓ−
（CH2）3Si（OCH3）3200ｇと 相互に７の鉢状混合機中で均一にした。混合時
間は1400rpmで10秒間であつた。この場合にもダ
ストを有しない流動性の十分に加工することので
きる顆粒が得られた。 例 ５ 貯蔵時間に関連する貯蔵安定性及び作用を試験
するために、一面では珪酸ウルトラシル
（Ultrasil）VN350重量％及及びビス−（トリエ
トキシシリルプロピル）−テトラサルフアイド50
重量％よりなる公知粉末状混合物及び他面では本
発明によるカーボンブラツクプリンテツクス
（Printex）30 50重量％及びビス−（トリエトキ
シシリルプロピル）−テトラサルフアイド50重量
％のダストを有しない粒化調製品を、スチロー
ル／ブタジエンゴム（SBR 1500）を基質とする
合成ゴム混合物に混入した。ゴム混合物は次の組
成を有していた： スチロール／ブタジエンゴム（SBR 1500）
100重量部 珪酸填料（ウルトラシル（Ultrasil）VN3）
35重量部 オルガノシラン調製品又は混合物（s.o.）
10重量部 酸化亜鉛 ３重量部 ステアリン酸 ２重量部 硫 黄 ２重量部 スルフエンアミド促進剤（Ｎ−シクロヘキシル
−２−ベンゾチアゾール−スルフエンアド）
１重量部 この混合物を、モンサント−レオメータで155
℃で振幅３゜及び３周期で試験した。 測定量としては、次のものを使用した： Ｄ∞＝最大回転モーメント Da＝最小回転モーメント Ｄ∞−Da＝生じた回転モーメントの架橋による
（架橋最終値） ｔI＝潜伏時間 ＫＩ Ｖ＝第一位数の時間法則による架橋反応の速度
定数 ｔ5%＝架橋の総和の架橋変換率５％に対する時
間 ｔ95%＝架橋の総和の架橋変換率95％に対する時
間 試験結果： (a) カーボンブラツクPrintex30 50重量％及び
ビス−（トリエトキシシリルプロピル）−テトラ
サルフアイドよりなるダストを有しない粒化調
製品を使用する場合
【表】 (b) 珪酸填料50重量％及びビス−（トリエトキシ
シリルプロピル）−テトラサルフアイド50重量
％よりなる粉末状混合物を使用する場合（比較
するために）
【表】 カーボンブラツクプリンテツクス（Printex）
30 50重量％及びビス−（トリエトキシシリルプ
ロピル）−テトラサルフアイド50重量％よりなる
ダストを有しない粒化調製品の１年間の貯蔵時間
後に、試験混合物の性質の変化は認められない。
これに反して、珪酸填料とシランとよりなる粉末
状混合物は、架橋最終値（Ｄ∞−Da）の明らか
な低下及び架橋反応ＫＩ Ｖの速度定数の著しい低下
を示す。これは実際に加硫時間の２倍の増大（ｔ
95%）を表わす。 新規顆粒状オルガノシラン調製品はその良好な
貯蔵安定性、加水分解耐性及びその著しく良好な
混和性のために、あらゆる種類のゴム混合物及び
ゴム物質でいわゆるマスターバツチ並びに即座に
使用すべき混合物に好ましく使用される。その際
“あらゆる種類”という概念は、殊に天然及び合
成起源物の公知ゴム類及びゴムテクノロジーで常
用の填料、例えば好ましくはカーボンブラツクで
あるが、公知の白色の填料、例えば珪酸填料、珪
酸塩填料、カオリン、粘土、炭酸塩、石英及びけ
いそう土並びに前記填料及び好ましくはカーボン
ブラツクを包含する混合物に関する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (a) 式： 〔式中R1は炭素原子１〜３個を有する１価のア
    ルキル基を表わし、R2は炭素原子１〜３個を
    有する１価のアルキル基又はアルコキシ基を表
    わし、Ｒは炭素原子１〜５個を有する２価のア
    ルキル基を表わし、Ｘは2.0〜6.0である〕の１
    種以上のオルガノシラン30〜60重量％及び (b) １種以上のカーボンブラツク70〜40重量％よ
    りなる顆粒状オルガノシラン調製品。 ２ (a) 式： 〔式中R1は炭素原子１〜３個を有する１価のア
    ルキル基を表わし、R2は炭素原子１〜３個を
    有する１価のアルキル基又はアルコキシ基を表
    わし、Ｒは炭素原子１〜５個を有する２価のア
    ルキル基を表わし、Ｘは2.0〜6.0である〕の１
    種以上のオルガノシラン30〜60重量％及び (b) BET表面積30〜140m2/ｇ、好ましくは70〜
    120m2/ｇ及び平均一次粒径20〜60nｍの、好ま
    しくは20〜35nｍを有する１種以上のカーボン
    ブラツク70〜40重量％（％はオルガノシラン調
    製品の重量に対する）よりなる、特許請求の範
    囲第１項記載の顆粒状オルガノシラン調製品。 ３ 式： （C2H5O）3Si−R3−Ｓx1−R3−Si（OC2H5）3 〔式中R3は炭素原子２〜４個を有する２価のアル
    キル基を表わし、x1は2.0〜4.0である〕のオルガ
    ノシラン45〜57重量％及び次の試験データ： BET表面積 78m2/ｇ（±３） 平均一次粒径（算術平均） 27nｍ（±２） PH ９（±１） フタル酸ジブチルの吸収値100ml／100ｇ（±５） を有するHAFカーボンブラツク55〜43重量％よ
    りなる、特許請求の範囲第１項記載のオルガノシ
    ラン調製品。 ４ (a) 式： 〔式中R1は炭素原子１〜３個を有する１価のア
    ルキル基を表わし、R2は炭素原子１〜３個を
    有する１価のアルキル基又はアルコキシ基を表
    わし、Ｒは炭素原子１〜５個を有する２価のア
    ルキル基を表わし、ｘは2.0〜6.0である〕の１
    種以上のオルガノシラン30〜60重量％及び (b) BET表面積30〜140m2/ｇ、好ましくは70〜
    120m2/ｇ及び平均一次粒径20〜60nｍ、好まし
    くは20〜35nｍを有する１種以上のカーボンブ
    ラツク70〜40重量％（％オルガノシラン調製品
    の重量に対する）よりなる顆粒状オルガノシラ
    ン調製品を製造する方法において、カーボンブ
    ラツクに式： 〔式中R1は炭素原子１〜３個を有する１価のア
    ルキル基を表わし、R2は炭素原子１〜３個を
    有する１価のアルキル基又はアルコキシ基を表
    わし、Ｒは炭素原子１〜５個を有する２価のア
    ルキル基を表わし、ｘは2.0〜6.0である〕のオ
    ルガノシラン又はオルガノシラン混合物を添加
    し、得られたシラン30〜60重量％及びカーボン
    ブラツク70〜40重量％よりなる顆粒がダストを
    有しなくなるまで十分に混合することを特徴と
    する、顆粒状オルガノシラン調製品の製造法。
JP713978A 1977-10-21 1978-01-25 Granular organosilane preparations Granted JPS5468860A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2747277A DE2747277C2 (de) 1977-10-21 1977-10-21 Granulatförmige Organosilan-Präparation, deren Herstellung und Verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5468860A JPS5468860A (en) 1979-06-02
JPS6131137B2 true JPS6131137B2 (ja) 1986-07-18

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP713978A Granted JPS5468860A (en) 1977-10-21 1978-01-25 Granular organosilane preparations

Country Status (16)

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US (1) US4128438A (ja)
JP (1) JPS5468860A (ja)
AU (1) AU512265B2 (ja)
BE (1) BE862381A (ja)
BR (1) BR7801477A (ja)
CA (1) CA1099855A (ja)
CS (1) CS204038B2 (ja)
DD (1) DD133961A5 (ja)
DE (1) DE2747277C2 (ja)
FR (1) FR2406651A1 (ja)
GB (1) GB1588060A (ja)
IT (1) IT1155825B (ja)
MY (1) MY8500419A (ja)
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