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JPS6126539A - ジシクロペンタジエン誘導体を基材とする固定化遅延剤を含有するセメント組成物 - Google Patents

ジシクロペンタジエン誘導体を基材とする固定化遅延剤を含有するセメント組成物

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Publication number
JPS6126539A
JPS6126539A JP14248184A JP14248184A JPS6126539A JP S6126539 A JPS6126539 A JP S6126539A JP 14248184 A JP14248184 A JP 14248184A JP 14248184 A JP14248184 A JP 14248184A JP S6126539 A JPS6126539 A JP S6126539A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
salts
salt
cement slurry
cement
metal salts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP14248184A
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English (en)
Inventor
ドルシー　ケイ　クランプ
デビツド　エイ　ウイルソン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Chemical Co
Original Assignee
Dow Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Chemical Co filed Critical Dow Chemical Co
Publication of JPS6126539A publication Critical patent/JPS6126539A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はジシクロペンタジェンのビス（メチルアミン）
から誘導された化合物である特殊な固定化遅延剤を営む
水性液圧セメントスラリ組成物に関する。
疎水性置換のホスホン酸もしくはホスフィノ酸ならびに
それらのアルカリ金属塩は凍結−解凍性および塩抵抗を
改良するためにセメント類、主として土壌／セメント混
合物に使用されていた。６〜１８個の炭素のアルキルポ
スポン酸またはそのアルカリ金属塩は米国特許第３，７
９４．５０６号にそのように記載されている。ポートラ
ンドセメントと固定化時間延長剤としての１−ヒドロキ
シエチリデンポスホン酸トリナトリウム塩またはトリカ
リウム塩とから成る高温の油およびガスの井戸用の充て
ん混合物はソ連特許第６４０．０１９号についてのダー
ウェントアブストラクト７１３７６Ｂ／３９　＜ｘ９ｉ
ｃｉ）に記載されている。このアブストラクトにはこれ
らのホスホネート塩を７５〜１５０℃の温度において０
．１〜０．３重量％の量で使用する仁とが記載されて−
る。
その他の有機リン酸誘導体が乱流誘起用およびフロー特
性改良の添加剤としてセメント組成物中の有用な添加剤
であることも教示されてφる（それぞれ米国特許第３．
９６４゜９２１号および同第４，０４０，８５４号）。
別の乱流誘起剤は尿素の熱分解生成物およびビス（アル
キレンピロホスフェ−トンである（米国特許第３．４０
９，０８０号）。
アルキレンジホスホン酸およびその可溶性塩はギプスプ
ラスターの固定化時間延長剤および水減少剤であると記
載されている（米国特許第４２２５．３６１号）。エー
テル結合によりホスホノアルキル化したリグニンまたは
対応するスルホネート、サルファイド、ヒドロキシルま
たはアミンの誘導体は主として分散剤または表面活性剤
として有用でらると記載され（米国特許第３，８６５，
８０３号）、また特定用途を示すことなしに”セメント
添加剤″としても有用でらるとｉわれている。
種々の酸塩添加剤を含む超迅速硬化ポートランドセメン
ト組成物が記載されている（米国特許第４０６６．４６
９号）。
酸ホスフェートを酸塩として使用することは、これらの
ホスフェートがこれらに特有の特徴的な強力な遅延性を
もつために、除外されている。
油井に使用するセメントの大部分はポートランドセメン
トでるるといわれる。ボートランドセメントは石灰石、
粘土、頁岩、およびスラッグから成る粗原料をロータリ
ーキルン中で２，６００〜２，８００″Ｆで収部するこ
とによって製造される。
生成物を冷却して少量割合の石膏と相互粉砕してボート
ランドセメントとする。上記の粗原料のほかに、他の成
分たとえば砂、ボーキサイト、酸化鉄などを加えてその
化学組成を所望の種類のボートランドセメントに応じて
調節することもできる。
蚊終のポート２ンドセメントの主な成分辻石灰、シリカ
、アルミナおよび鉄でるる。これらの成分は次の複合化
合物類を形成するニトリカルシウムアルミネート＜３Ｃ
ａ０・１１．０．）、５−トラカルシウムアルミノフェ
ライト（４ＣａＯ・ＡＡ！！（）８　・Ｆｅｔｏｓ　）
、Ｆリカルシウムシリフート（３ＣｃＬＯ・５ｉＯｖ）
、およびリカルシウムシリフート（２ＣａＯ−８ｉＯ２
）。
セメントに水を加えると、固定化および硬化が直ちに始
まる。セメント中の化学化合物類は水和および再結晶の
処理を受けて固定化生成物となる。油井用セメントに使
用しうる水の最大量は固体分離の起る以前に加えうる量
でおる。
水の最小量線スラリをポンプ給送性にするに必要な量で
ろる。それ故、通常の場合の水の比′４−は特定の種類
のセメントについての最大および最小の限界値によって
支配される。
粘稠化時間はセメントが油井中にポンプ給送可能な状態
にとどする時間である。これは油井用セメン、トの最も
重要な性質でるる。粘稠化時間線所定の場所にポンプ給
送するに十分な長さで必るべきであり、また操業を迅速
に再開させるに十分な短かさであるべきである。一般に
、必要な配置時間プラス安定係数として３時間が与えら
れる。
その他の因子たとえば流動性喪失、粘度および密度も考
慮に入れなけれはならず、そしてこれらの因子のそれぞ
れにならびに上述の固定化もしくは粘稠化の時間の因子
に影響を及ぼす添加剤は当業者に周仰である。固定化時
間に及ぼす影響をもつ別のパラメータは温度である。セ
メントレ温度上昇につれてより迅速に固定化する。井戸
の深さが大きくなるにつれて温度が上昇するので、深い
井戸にセメントをポンプ給送するときには特にこの仁と
に社章を払わなけれはならない。温度はまたセメントの
強度にも影響を及ぼし、温度が上昇するにつれて強度は
小さくなる。
この１１“、Ｘのために、深い井戸に使用するセメント
の固定化を遅らせることがＭ要である。
おる種の新規なホスホノメチル化化合物が水性セメント
スラリ中で固定化遅延添加剤として有用であることが今
や発見された。これらの化合物の−くつかはキレート剤
でめるが、その他は水溶液からの金属イオンの沈殿を遅
延させる量刑として有用である。然し、このような化合
物類のすべてがセメント固定化遅延剤として有用と−う
わけではない。
本発明においてセメント固定化遅延剤として有用な化合
物は次式ｔもつものでるる。
〔ただし式中において、Ａ％ＥＳＣおよびＤの置換分は
それぞれ独立に水素、ＣＨＡＰ　０ｓＨｔ　（メチレン
ホスホン酸基］、（Ｃ＆）ｎＯＨ（ｎは１〜４）、−Ｃ
Ｈ２ＣＨＯＨ８Ｏ３Ｈ（ヒドロキシエチルスルホン酸基
）、Ｃ１１ｔＣＨＯ１ｉＣＨｔＳＯｓｌｌ（ヒドロキシ
プロピルスルホン酸基）　、−（ＣＪＩ２）　ｎＣ００
Ｈ（ｎは１〜３）ならびに上記のホスホン酸、スルホン
酸またはカルボン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩、アンモニア塩、およびアミン塩であるが、上記置
換分の少なくとも１つはメチレンホスホン酸基またはそ
の塩である。〕すべてのジシクロペンタジェンビス（メ
チルアミンン（ＤＣＰＤ−ＢＭＡ３誘導体が同じ目的に
有用であるわけではないことがわかった。すなわち、少
なくとも１個のメチレンホスホン酸基を含む限られた僅
かなもののみがセメントの固定化遅延剤として有効でろ
るにすぎない。メチレンホスホン酸基を含むものでさえ
、ある種の他の基か存在すれは無効である。すなわち、
たとえば１個のメチレンスルホン酸基と３個のメチレン
ホスホン酸基を富むＤＣＦＤ−ＨＭＡ誘導体は試験粂件
下でセメントの固定化を遅延させない。
そのように使用される化合物はアミン窒素の置換基とし
て少なくとも１個のメチレンホスホネート基を含壕なけ
れにならないけれども、める種の他の基が存在してもよ
い。
換言すれば残余のアミンリ素り置換されていなくてもよ
い。
メチレンホスホン酸基以外の置換基にＬアルカノール基
（そのアルキル基は１〜４個の炭素原子を含む］、アル
キルカルボン酸基（そのアルキル基は２〜４個の炭素原
子を含ｂ）　、ヒドロキシエチルスルホン酸基、ヒドロ
キシプロピルスルホン酸基、ならびに上記のホスホン酸
基、スルホレ酸基、またはカルボン酸基の任意のものの
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニア塩ま
たはアミン塩が包含される。
混合誘導体かえられたときは、どのアミン水素が置換さ
れたのかを明言または予言することはふつうはできない
ということを認識すべきである。生成物は、すべての確
率において、異性体化合物類の混合物を含む。
ホルムアルデヒドおよびリンｒｌｌｋＤｃＰＤ　ビス（
メチルアミン）〔以下仁れをＤＣＰＤ−ＢＭＡと呼ぶ〕
と反応させるときには、生成物は下記の構造式をもつ新
規化合物である。
上記の化合物はすぐれたセメント遅延性をもつことが発
見された。
上記のＤＣＦＤ誘導体のアミン基の水素のその他の置換
基は有用なキレート剤を生成させるが、少なくとも１個
のメチレンホスホン酸基をもつ化合物またはアルカリ金
属、アルカリ土類金属、アイモニア、もしくはアミンの
塩の誘導体のみがセメント固定化遅延剤として有効でろ
る〇メチレンホスホネート以外の置換分は次の構造式を
もつ化合物を与える。
〔ただし式中において、ＡＸＢＸＸおよびＹは水素：Ｃ
！〜Ｃ６ヒドロキシアルキル基；ヒドロキシエチル−お
よびヒドロキシプロピル−スルホン＃基；メチレン−、
エチレン−１およびプロピレン−スルホン酸基二〇、〜
Ｃ４アルキルカルボン酸基；ならびに上記の酸訪導体の
任意のもののアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモ
ニア、またはアミンの塩でありうる。ただしこれらのう
ちの基の少なくとも１つはメチレンホスホン酸基または
その塩でなければならガい。
次の実施例は本発明に有用な化合物の製造を説明するも
のである。
実施例り 水冷還流冷却器、機械的なかくはん機、温度調節器付き
温度計、および添加ローＨ−備えた５００−の丸底反応
フラスコに、脱イオン水（１０（１ｇ）およびＤＣＰＤ
−ＢＭＡ（４９，０ｇ、０．２５モル）を秤量して入れ
た。約１２０ｇの濃塩酸溶液および９８．７．９（１，
２０モル）のリン酸を上記の水性アミン溶液に加え、反
応混合物を加熱還流させて１時間保持した。３７％ホル
ムアルデヒド溶液（８５，１，’ｙ’。
１．０５モル）全添加ロートに入れ、２時間にわたって
加えた。この反応混合物を更に２時間加熱還流させてか
ら冷却した。えられた生成物はそれぞれのアざン窒素が
メチレン誘導体であった。
実施例２ ０．６０モルのリン酸および０．５３モルのホルムアル
デヒド水溶液を使用した以外は実施例１の方法をくりか
えした。
えられた生成物は２個のメチレンホスホン酸基置換分が
存在し２個の木葉が置換されないまま残っているＤＣＦ
Ｄ−ＢＭＡ誘導体でめった。
実施例ａ 水容Ｌｌ流冷却器、機械的なかくはん機、温度調節器付
き温度計、および添加ロートを備えた５　００Ｗｔの丸
底フラスコに、脱イオン水（４０，！ｉ’）およびＤＣ
ＰＤ−ＢＭＡ（２４，５ｇ、０．１２５モル）を秤量し
て入れた。かきまぜながら、苛性溶液（５０％溶液１０
．１　、！ｉ’　）および３−クロロ−２−ヒドロキシ
−１−プロパンスルホン酸ナトリウム塩（２５，０ｇ、
０．１２７モル）を加え、反応混合物を８５℃で１時間
加熱した。次いで、追加の苛性溶液（５０％溶液１２．
０　ｇ）および３−クロロ−２−ヒドロキシ−１−プロ
パンスルホン酸ナトリウム塩（２５，０ｇ）を加え、こ
の溶液を８５℃で１％時間加熱した。約６０ｇの濃塩酸
溶６ｉオ、ｌ：ヒ２４．７　、！ｉ’　（０，３００モ
ル）のリン酸を加え、反応混合物を加熱還流させて１時
間保った。３７％ホルムアルデヒド水溶液（２１，３ｇ
、　０．２６３モノ四に’ｌ／ｈｇ加ロートに入れて約
１時間Ｖこわたって添加した。反応７艙物を更に３時間
還流下に加熱してから冷却した。えられた生成物は２個
のメチレンホスホン酸基と２個の２−ヒドロキシプロピ
ルスルホン酸基−＆ＣＣＨＯＨＣＨ２５Ｏ３Ｈを含むＤ
ＣＰＤ−ＢＭＡ誘導体であった。
実施例生 ０．１２７モルの３−クロロ−２−ヒドロキシ−１−プ
ロパンスルホン酸ナトリウム塩と３７．１　（０，４５
０モル）のリン酸と３２．０　、！７の３７％ホルムア
ルデヒド溶液を使用した以外は実施例３の方法をくりか
えした。えられた生成物は３価のメチレンホスホン酸基
と１伊の２−ヒドロキシプロピルスルホン酸基ヲ宮むＤ
ＣＰＤ−ＢＭＡ誘導体でめった。
実施例５ エチレンオキサイド（１１，６，＠、０．２６３モル）
をＤＣＦＤ−ＨＭＡ＜２４．５９．０．１２５モル）と
反応させ、次いでこの生成物を０．３００モルのリン酸
およヒ０．２６３モルのホルムアルデヒド溶液を使用し
て実施例１の方法によりホスホノメチル化した。えられ
た生成物は２個のヒドロキシエチル基と２個のメチレン
ホスホン酸基を含むＤＣＰＤ−ＢＭＡ誘導体でめった。
実施例６ ７ミｙｉ０．１３２モルのエチレンオキサイドと反応さ
せ、この反応生成物’ｉ０．４５０モルのリン酸と０．
３９４モルのホルムアルデヒド溶液を使用してホスボッ
メチル化した以外は実施例５の方法をくりかえした。え
られた生成物は１個のヒドロキシエチル基と３個のメチ
レンホスホン酸基を含むＤＣＰＤ−ＢＭＡ誘導体でめっ
た。
実施例７ プロピレンオキサイド（７，６ｐ　、　０．１３０モル
）をＤＣＦＤ−ＨＭＡ（２４，５ｇ、０．１２５モル）
と反応させ、次いでこの反応生成物を０．４５０モルの
リンｉｌ、！−０，３９４モルのホルムアルデヒド溶液
を使用して実施例１の方法によりホスホノメチル化した
。えられた生成物はヒドロキシエチル基の代りにヒドロ
キシプロピル基が存在する以外、実施例６と同じでらっ
た。
同様にして、本発明に有用な更に数種の化合物（実施例
８〜１１）ならびに本発明の範囲外の数種の類似化合物
（比較例１〜４）を製造した。
これらの化合物の構造を第１表に示す。
これらの各化合物が固定化遅延剤として有用でめるか否
かを駒べるために次の試験を使用した。
Ｌ　次の諸成分を秤量： セメント　　　　　１００ｇ 水　　　　　　　　　３８ｇ 添加剤　　　　　　０．２ＩＩ（活性成分物質）２　水
および液体添加剤を混合； ａ　この液にセメントを添加、ボトルｔ−密封し、振と
うして混合： 表　ボトルをあらかじめ加熱した１８０下（８２℃）の
浴中に入れる： ６６時間後および２４時間後にセメントの固定化を調べ
それぞれの添加剤との比較のためにブランク（添加剤な
し）の試験も行なった（比較例５）。
次の第夏表はこれらの化合物の試験結果を示すものでめ
（１）ＨＥ＝ヒドロキシエチル：ＨＰ＝ヒドロキシプロ
ビル二ＭＰ＝メチレンホスホン酸：ＨＰｆ；−ヒドロキ
シプロピルスルホン酸；ＳＡ−酢酸ナトリウム；ＳＰ−
プロピオン酸ナトリウム二ＭＳ−メチレンスルホン酸；
ｊＳＨＰＳ＝ヒドロキシプロピルスルホン酸ナトリウム
。
畳畳指示化合物について１種またけそれ以上の異性体が
存在しうろこと、すなわちＡ、　Ｂ、　Ｃ，Ｄの置換弁
は互換性があること、を理解すべきでろる。
蔓本発明の実施例ではない。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、水性セメントスラリーに遅延剤を添加することから
    成る水性セメントの固定化を遅延させる方法において；
    該遅延剤が次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ただし式中において、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤの置換分は
    独立に水素、−ＣＨ＿２ＰＯ＿３Ｈ＿２、−（ＣＨ＿２
    ）＿ｎＯＨ（ｎは１〜４）、−ＣＨ＿２ＣＨＯＨＳＯ＿
    ３Ｈ、−ＣＨ＿２ＣＨＯＨＣＨ＿２ＳＯ＿３Ｈ、−（Ｃ
    Ｈ＿２）＿ｎＣＯＯＨ（ｎは１〜３）、および上記の酸
    類のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニア
    塩、およびアミン塩からえらばれるが、上記置換分の少
    なくとも１つは−ＣＨ＿２ＰＯ＿３Ｈ＿２またはその塩
    である〕をもつ化合物であることを特徴とする水性セメ
    ントの固定化を遅延させる方法。 ２、使用する化合物がジシクロペンタジエンビス（メチ
    ルアミン）のテトラメチレンホスホン酸誘導体またはそ
    の塩である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、使用する化合物がジシクロペンタジエンビス（メチ
    ルアミン）の置換分として３個のメチレンホスホン酸基
    またはその塩を含む特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、使用する化合物がジシクロペンタジエンビス（メチ
    ルアミン）の置換分として２個のメチレンホスホン酸基
    またはその塩を含む特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５、セメントスラリの温度が少なくとも８２℃にある特
    許請求の範囲第１項記載の方法。 ６、セメントスラリを油井戸に注入する特許請求の範囲
    第１項記載の方法。 ７、井戸にセメントスラリを注入することによって井戸
    を処理する方法において、セメントスラリが水性セメン
    トスラリに次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ただし式中において、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤの置換分は
    独立に水素、−ＣＨ＿２ＰＯ＿３Ｈ＿２、−（ＣＨ＿２
    ）＿ｎＯＨ（ｎは１〜４）、−ＣＨ＿２ＣＨＯＨＳＯ＿
    ３Ｈ、−ＣＨ＿２ＣＨＯＨＣＨ＿２ＳＯ＿３Ｈ、−（Ｃ
    Ｈ＿２）＿ｎＣＯＯＨ（ｎは１〜３）、および上記の酸
    類のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニア
    塩、およびアミン塩からえらばれるが、上記置換分の少
    なくとも１つは−ＣＨ＿２ＰＯ＿３Ｈ＿２またはその塩
    である〕をもつ化合物からなる遅延剤を添加することに
    よって得られたものであることを特徴とする井戸の処理
    方法。 ８、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ただし式中において、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤの置換分は
    独立に水素、−ＣＨ＿２ＰＯ＿３Ｈ＿２、−（ＣＨ＿２
    ）＿ｎＯＨ（ｎは１〜４）、−ＣＨ＿２ＣＨＯＨＳＯ＿
    ３Ｈ、−ＣＨ＿２ＣＨＯＨＣＨ＿２ＳＯ＿３Ｈ、−（Ｃ
    Ｈ＿２）＿ｎＣＯＯＨ（ｎは１〜３）、および上記の酸
    類のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニア
    塩、およびアミン塩からえらばれるが、上記置換分の少
    なくとも１つは−ＣＨ＿２ＰＯ＿３Ｈ＿２またはその塩
    である〕をもつ化合物からなる遅延剤を加えた水性セメ
    ントスラリで処理することによって製造した井戸。
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