JPS61246173A - γ−ブチロラクトンの製造方法 - Google Patents
γ−ブチロラクトンの製造方法Info
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- JPS61246173A JPS61246173A JP60085438A JP8543885A JPS61246173A JP S61246173 A JPS61246173 A JP S61246173A JP 60085438 A JP60085438 A JP 60085438A JP 8543885 A JP8543885 A JP 8543885A JP S61246173 A JPS61246173 A JP S61246173A
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- butyrolactone
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の技術分野］
本発明はＮ−メチルピロリドンの前駆体として有用なγ
−ブチロラクトンの製造方法に関し、更に詳しくは、高
い収率でγ−ブチロラクトンを製造する方法に関する。
−ブチロラクトンの製造方法に関し、更に詳しくは、高
い収率でγ−ブチロラクトンを製造する方法に関する。
［発明の技術的背景とその問題点］
γ−ブチロラクトンは溶剤、リチウム電池の電解封液、
潤滑油精製溶剤などとして、また、とくに、Ｎ−メチル
ピロリドンの前駆体として有用な化合物である。
潤滑油精製溶剤などとして、また、とくに、Ｎ−メチル
ピロリドンの前駆体として有用な化合物である。
このγ−ブチロラクトンは１．４−ブタンジオールを触
媒の存在下で接触脱水素することにより製造することが
一般的である。従来、この１．４−ブタンジオールの脱
水素触媒としてはＣｕ−Ｃｒ系触媒が知られている。し
かしながら、この触媒を使用した場合、目的とするγ−
ブチロラクトンの収率が低く、シかも、触媒自体の寿命
が短いという問題があった。
媒の存在下で接触脱水素することにより製造することが
一般的である。従来、この１．４−ブタンジオールの脱
水素触媒としてはＣｕ−Ｃｒ系触媒が知られている。し
かしながら、この触媒を使用した場合、目的とするγ−
ブチロラクトンの収率が低く、シかも、触媒自体の寿命
が短いという問題があった。
［発明の目的］
本発明は、従来のかかる問題を解消し、使用する触媒の
寿命が長く、かつ、高い収率でγ−ブチロラクトンを製
造する方法の提供を目的とする。
寿命が長く、かつ、高い収率でγ−ブチロラクトンを製
造する方法の提供を目的とする。
［発明の概要］
本発明者は、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結
果、脱水素触媒として、従来のＣｕ−Ｃｒ系触媒に代え
て、Ｃｕ−Ｃｒ−Ｍｎ系またはＣｕ−Ｃｒ−Ｚｎ系触媒
を使用するとγ−ブチロラクトンの収率が向上し、しか
も、この触媒自体の寿命も長いという事実を見出して本
発明を完成するに到った。
果、脱水素触媒として、従来のＣｕ−Ｃｒ系触媒に代え
て、Ｃｕ−Ｃｒ−Ｍｎ系またはＣｕ−Ｃｒ−Ｚｎ系触媒
を使用するとγ−ブチロラクトンの収率が向上し、しか
も、この触媒自体の寿命も長いという事実を見出して本
発明を完成するに到った。
すなわち、本発明のγ−ブチロラクトンの製造方法は、
銅−クロム−マンガン系触媒または銅−クロム−亜鉛系
触媒の存在下で、１．４−ブタンジオールを脱水素する
ことを特徴とする。
銅−クロム−マンガン系触媒または銅−クロム−亜鉛系
触媒の存在下で、１．４−ブタンジオールを脱水素する
ことを特徴とする。
まず、本発明において使用する触媒としては、上述した
ように、ＧｕおよびＣｒに対し、ＭｎまたはＺｎが配合
されてなるものである。これらの触媒は、各金属の酸化
物あるいは塩を出発物質として通常の方法を適用するこ
とにより容易に調製することができる。
ように、ＧｕおよびＣｒに対し、ＭｎまたはＺｎが配合
されてなるものである。これらの触媒は、各金属の酸化
物あるいは塩を出発物質として通常の方法を適用するこ
とにより容易に調製することができる。
そして、得られた触媒中の各成分元素の組成比には、と
くに制限はないが、次のように設定することが好ましい
。すなわち、ＣｕおよびＣｒはそれぞれ金属換算で３０
〜６０重量部および７０〜４０重量部に設定し、このＣ
ｕ、 Ｃｒに対して配合されるＭｎまたはＺｎについて
は、ＣｕとＣｒの合計１００重量部に対し、同じく金属
換算でＭｎが３〜２０重量部、Ｚｎが２０〜５０重量部
となるように設定する。
くに制限はないが、次のように設定することが好ましい
。すなわち、ＣｕおよびＣｒはそれぞれ金属換算で３０
〜６０重量部および７０〜４０重量部に設定し、このＣ
ｕ、 Ｃｒに対して配合されるＭｎまたはＺｎについて
は、ＣｕとＣｒの合計１００重量部に対し、同じく金属
換算でＭｎが３〜２０重量部、Ｚｎが２０〜５０重量部
となるように設定する。
本発明方法は、上記した触媒の存在下で１，４−ブタン
ジオールを脱水素するものであり、それに対しては、通
常の方法を適用することができる。具体的には、例えば
、１．４−ブタンジオールを水素などの希釈剤とともに
予熱後、上記の触媒を充填した反応器に導入して脱水素
反応を行わせしめ、ついで、得られた反応生成物を冷却
したのち気液分離を行なって目的とするγ−ブチロラク
トンを製造することができる。
ジオールを脱水素するものであり、それに対しては、通
常の方法を適用することができる。具体的には、例えば
、１．４−ブタンジオールを水素などの希釈剤とともに
予熱後、上記の触媒を充填した反応器に導入して脱水素
反応を行わせしめ、ついで、得られた反応生成物を冷却
したのち気液分離を行なって目的とするγ−ブチロラク
トンを製造することができる。
かかる製造工程において、反応温度は １５０〜３００
℃、好ましくは、２００〜２５０℃、圧力は０〜１０ｋ
ｇ／ｄＧ 、好ましくは、 θ〜５ｋｇ／ｃｎＧにそれ
ぞれ設定する。なお、反応は液相および気相のいずれで
行なってもよく、重量空間速度（ｗＨｓｖ）は０．１−
１０ｈｒ’ 、好ましくは０．５〜３ ｈｒ−’に設定
する。
℃、好ましくは、２００〜２５０℃、圧力は０〜１０ｋ
ｇ／ｄＧ 、好ましくは、 θ〜５ｋｇ／ｃｎＧにそれ
ぞれ設定する。なお、反応は液相および気相のいずれで
行なってもよく、重量空間速度（ｗＨｓｖ）は０．１−
１０ｈｒ’ 、好ましくは０．５〜３ ｈｒ−’に設定
する。
［発明の実施例］
実施例１〜１０ 比較例１〜３
（１）触媒の調製
本発明方法において使用されるＣｕＣｕ−１Ｏｒ−系触
媒Ａ、ＢおよびＣｕ−Ｃｒ−Ｚｎ系触媒Ｃ，Ｄ、ならび
に従来法において使用されるＣｕ−Ｃｒ系触媒Ｅのそれ
ぞれを以下のようにして調製した。
媒Ａ、ＢおよびＣｕ−Ｃｒ−Ｚｎ系触媒Ｃ，Ｄ、ならび
に従来法において使用されるＣｕ−Ｃｒ系触媒Ｅのそれ
ぞれを以下のようにして調製した。
触」Ｌ込
１２８．１ｇの重クロム酸アンモニウムを５００ｃｃの
蒸留水に溶解し、この溶液に２８％のアンモニア水１５
０ｃｃを加えた。一方で硝酸ｔｉ４（３水和物）２４１
．１３ｇおよび硝酸マンガン（６水和物） ２８．７ｇ
を蒸留水５００ｃｃに溶解させ、上記重クロム酸アンモ
ニウム溶液に、この硝酸塩溶液を攪拌しながら滴下した
。生じた沈殿を水洗乾燥後粉砕したのち、これを３５０
℃付近の温度で焼成し、さらに、３〜５％の黒鉛を加え
て所定形状に成形した。このようにして得られた触媒を
使用に先立って水素気流中、 １８０〜２００℃におい
て還元した。なお、この触媒は例えば、クロム酸銅（Ｃ
ｕＣｒ２０４）ににｎが何らかの形で化合したものであ
ると推定され、各成分の組成比は重量部（以下同じ）で
Ｇｕ ： Ｃｒ ： Ｍｎ＝５５ ： ４５ ： ５．
３であった。
蒸留水に溶解し、この溶液に２８％のアンモニア水１５
０ｃｃを加えた。一方で硝酸ｔｉ４（３水和物）２４１
．１３ｇおよび硝酸マンガン（６水和物） ２８．７ｇ
を蒸留水５００ｃｃに溶解させ、上記重クロム酸アンモ
ニウム溶液に、この硝酸塩溶液を攪拌しながら滴下した
。生じた沈殿を水洗乾燥後粉砕したのち、これを３５０
℃付近の温度で焼成し、さらに、３〜５％の黒鉛を加え
て所定形状に成形した。このようにして得られた触媒を
使用に先立って水素気流中、 １８０〜２００℃におい
て還元した。なお、この触媒は例えば、クロム酸銅（Ｃ
ｕＣｒ２０４）ににｎが何らかの形で化合したものであ
ると推定され、各成分の組成比は重量部（以下同じ）で
Ｇｕ ： Ｃｒ ： Ｍｎ＝５５ ： ４５ ： ５．
３であった。
１五」
重クロム酸アンモニウム、硝酸銅（３水和物）および硝
酸マンガン（６永和物）の使用量をそれぞれ１２ｆ１．
１ｇ、２４１．８ｇおよび５７．０ｇとした以外は上記
の触媒Ａと全く同様にして触媒Ｂを調製した。
酸マンガン（６永和物）の使用量をそれぞれ１２ｆ１．
１ｇ、２４１．８ｇおよび５７．０ｇとした以外は上記
の触媒Ａと全く同様にして触媒Ｂを調製した。
各成分の組成比はＣｕ ： Ｏｒ ： Ｍｒ＋＝ ５５
： ４５ ： １０であった。
： ４５ ： １０であった。
触」ＬＳ
８３ｇの重クロム酸アンモニウムを３００ｃｃの蒸留水
に溶解し、この溶液に２８％のアンモニア水７４ｃｃを
加えた。一方で硝酸銅（３水和物）５５ｇおよび硝酸亜
鉛（６水和物）８７ｇを約７０℃の蒸留水４００ｃｃに
溶解させ、上記重クロム酸アンモニウム溶液に、この悄
酸塩混合溶液を攪拌しながら滴下した。生じた沈殿をろ
過し、約 １１０℃で乾燥したのち、 ３５０℃付近の
温度で焼成した。ついで、得られた焼成物を粉砕後１０
％酢酸各８００ｃｃで２回処理し、蒸留水容８００ｃｃ
で４回洗浄したのち、ろ過乾燥を行ない、さらに粉砕し
た。このものに３〜５％の黒鉛を加えて所定形状に成形
した。このようにして得らえた触媒を使用に先立って水
素気流中、 ２００〜２１０℃において還元した。なお
、この触媒は、例えばクロム１％２銅（ＣｕＣｒ２０４
）とクロム酸亜鉛（ＺｎＣｒ２０４）との複合体である
と推定され、各成分ノ１ｉ１成比はテｃｕ ： Ｏｒ
： Ｚｎ＝ ３５ ： ６５ ： ３ｓ−ｔ’あった。
に溶解し、この溶液に２８％のアンモニア水７４ｃｃを
加えた。一方で硝酸銅（３水和物）５５ｇおよび硝酸亜
鉛（６水和物）８７ｇを約７０℃の蒸留水４００ｃｃに
溶解させ、上記重クロム酸アンモニウム溶液に、この悄
酸塩混合溶液を攪拌しながら滴下した。生じた沈殿をろ
過し、約 １１０℃で乾燥したのち、 ３５０℃付近の
温度で焼成した。ついで、得られた焼成物を粉砕後１０
％酢酸各８００ｃｃで２回処理し、蒸留水容８００ｃｃ
で４回洗浄したのち、ろ過乾燥を行ない、さらに粉砕し
た。このものに３〜５％の黒鉛を加えて所定形状に成形
した。このようにして得らえた触媒を使用に先立って水
素気流中、 ２００〜２１０℃において還元した。なお
、この触媒は、例えばクロム１％２銅（ＣｕＣｒ２０４
）とクロム酸亜鉛（ＺｎＣｒ２０４）との複合体である
と推定され、各成分ノ１ｉ１成比はテｃｕ ： Ｏｒ
： Ｚｎ＝ ３５ ： ６５ ： ３ｓ−ｔ’あった。
触」Ｌ旦
重クロム酸アンモニウム、硝酸銅（３水和物）および硝
酸亜鉛（６水和物）の使用量をそれぞれ６３ｇ 、 ５
５ｇおよび８４ｇとした以外は上記の触媒Ｃと全く同様
にして触媒りを調製した。各成分の組成比はＣｕ： Ｃ
ｒ： Ｚｎ＝３５＝ ８５： ４５テあった。
酸亜鉛（６水和物）の使用量をそれぞれ６３ｇ 、 ５
５ｇおよび８４ｇとした以外は上記の触媒Ｃと全く同様
にして触媒りを調製した。各成分の組成比はＣｕ： Ｃ
ｒ： Ｚｎ＝３５＝ ８５： ４５テあった。
１墓Ｊ
重クロム酸アンモニウム５６．３ｇを２００ｃｃの蒸留
水に溶解し、この溶液に２８％のアンモニア水４８．４
ｇを加え、さらに、この中へ硫酸銅（５水和物） ９４
．３ｇを３００ｃｃの蒸留水に溶解せしめた溶液を滴下
しながら攪拌した。生じた沈殿をろ過し、５００ｃｃの
温水で２〜３回繰り返し洗浄したのち乾燥した。ついで
、粉砕したのち、 ３５０〜３８０℃で焼成した。得ら
れた銅クロム酸化物粉末１００ｇに４０％のクロム酸水
溶液７５ｇを加えて銅クロム酸化物中の酸化銅（約２３
％）をクロム酸銅に変え、乾燥、粉砕後に３〜５％の黒
鉛を加えて所定形状に成形した。このようにして得らえ
た触媒を使用に先立って水素気流中 １８０〜２００℃
において還元した。なお、この触媒における各成分の組
成比はＣｕ ： Ｃｒ＝ ４０ ： ｆ３０であった。
水に溶解し、この溶液に２８％のアンモニア水４８．４
ｇを加え、さらに、この中へ硫酸銅（５水和物） ９４
．３ｇを３００ｃｃの蒸留水に溶解せしめた溶液を滴下
しながら攪拌した。生じた沈殿をろ過し、５００ｃｃの
温水で２〜３回繰り返し洗浄したのち乾燥した。ついで
、粉砕したのち、 ３５０〜３８０℃で焼成した。得ら
れた銅クロム酸化物粉末１００ｇに４０％のクロム酸水
溶液７５ｇを加えて銅クロム酸化物中の酸化銅（約２３
％）をクロム酸銅に変え、乾燥、粉砕後に３〜５％の黒
鉛を加えて所定形状に成形した。このようにして得らえ
た触媒を使用に先立って水素気流中 １８０〜２００℃
において還元した。なお、この触媒における各成分の組
成比はＣｕ ： Ｃｒ＝ ４０ ： ｆ３０であった。
（２）γ−ブチロラクトンの製造
１．４−ブタンジオール（市販品、１級試薬）を９９％
の水素（希釈剤）とともに予熱器で約２００℃に予熱後
、それぞれ、第１表に示した供給量で、内径１０ｍｍの
ステンレス製の反応器に供給した。この反応器には第１
表に示した各触媒２９ｇを充填しておき、反応は常圧、
ならびに表示した各温度において行なった。ついで、得
られた反応生成物を冷却し、気液分離を行なったのち、
ガスクロマトグラフィにて生成物の組成比（重量％）分
析した。得られた結果を第１表に示した。
の水素（希釈剤）とともに予熱器で約２００℃に予熱後
、それぞれ、第１表に示した供給量で、内径１０ｍｍの
ステンレス製の反応器に供給した。この反応器には第１
表に示した各触媒２９ｇを充填しておき、反応は常圧、
ならびに表示した各温度において行なった。ついで、得
られた反応生成物を冷却し、気液分離を行なったのち、
ガスクロマトグラフィにて生成物の組成比（重量％）分
析した。得られた結果を第１表に示した。
参考例
上記した各触媒の寿命を評価するために、上記実施例と
同様にして１．４−ブタンジオールの脱水素反応を行な
わせしめ、通油量に対する１、４−ブタンジオールの転
化率の推移を調べ、結果を第２表に示した。ただし、反
応は下記条件で行なった。
同様にして１．４−ブタンジオールの脱水素反応を行な
わせしめ、通油量に対する１、４−ブタンジオールの転
化率の推移を調べ、結果を第２表に示した。ただし、反
応は下記条件で行なった。
触媒充填量 ５．０ｇ反反応度
２４０℃１．４−ブタンジオ−）１Ｈ殉
蔽敬２５ ｇ ／ ｈ ｒ水素供給量
８．３Ｎ！；Ｌ／ｈｒＷＨ９Ｖ
５．Ｏｈｒ’第２表 ［発明の効果］ 以上の説明から明らかなように、本発明方法を適用すれ
ば従来法と比べてはるかに高い収率でγ−ブチロラクト
ンを製造することができ、しかも、使用する触媒の寿命
も長いため、とくに、Ｎ−メチルピロリドンの製造工程
においてその工業的価値は極めて犬である。
２４０℃１．４−ブタンジオ−）１Ｈ殉
蔽敬２５ ｇ ／ ｈ ｒ水素供給量
８．３Ｎ！；Ｌ／ｈｒＷＨ９Ｖ
５．Ｏｈｒ’第２表 ［発明の効果］ 以上の説明から明らかなように、本発明方法を適用すれ
ば従来法と比べてはるかに高い収率でγ−ブチロラクト
ンを製造することができ、しかも、使用する触媒の寿命
も長いため、とくに、Ｎ−メチルピロリドンの製造工程
においてその工業的価値は極めて犬である。
Claims (1)
- 銅−クロム−マンガン系触媒または銅−クロム−亜鉛系
触媒の存在下で、１，４−ブタンジオールを脱水素する
ことを特徴とするγ−ブチロラクトンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60085438A JPS61246173A (ja) | 1985-04-23 | 1985-04-23 | γ−ブチロラクトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60085438A JPS61246173A (ja) | 1985-04-23 | 1985-04-23 | γ−ブチロラクトンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61246173A true JPS61246173A (ja) | 1986-11-01 |
| JPH0417954B2 JPH0417954B2 (ja) | 1992-03-26 |
Family
ID=13858861
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60085438A Granted JPS61246173A (ja) | 1985-04-23 | 1985-04-23 | γ−ブチロラクトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61246173A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1985
- 1985-04-23 JP JP60085438A patent/JPS61246173A/ja active Granted
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| JP2011507830A (ja) * | 2007-12-21 | 2011-03-10 | イス・ケミカル・カンパニー・リミテッド | Ｎ−メチルピロリドンの製造方法 |
| WO2021045153A1 (ja) * | 2019-09-06 | 2021-03-11 | 昭和電工株式会社 | ガンマブチロラクトンの製造方法およびｎ－メチルピロリドンの製造方法 |
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| Publication number | Publication date |
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| JPH0417954B2 (ja) | 1992-03-26 |
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