JPS61122250A - 液晶性エステル化合物 - Google Patents
液晶性エステル化合物Info
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- JPS61122250A JPS61122250A JP59245532A JP24553284A JPS61122250A JP S61122250 A JPS61122250 A JP S61122250A JP 59245532 A JP59245532 A JP 59245532A JP 24553284 A JP24553284 A JP 24553284A JP S61122250 A JPS61122250 A JP S61122250A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的素子に利用するカイラルスメクテイ
ックＣ（以下ＳｍＣ−表記する）相を示す液晶性エステ
ル化合物に関する。
ックＣ（以下ＳｍＣ−表記する）相を示す液晶性エステ
ル化合物に関する。
電気光学素子に広く利用されて℃・る液晶材料の多（は
ネマティック液晶であるが、最近Ｓ ｍ Ｃ’相の強誘
電性を利用した素子が注目されている（福田敦夫、竹添
秀男、自然 ７号（１９８３）、３６）。
ネマティック液晶であるが、最近Ｓ ｍ Ｃ’相の強誘
電性を利用した素子が注目されている（福田敦夫、竹添
秀男、自然 ７号（１９８３）、３６）。
この素子は応答速度の速いことを特徴とするものであり
、液晶プリンターなどへの応用が考えられているが、こ
れに用いる液晶材料としては小数の物質しか知られてお
らず、より実用性のある液晶物質の開発が望まれている
。
、液晶プリンターなどへの応用が考えられているが、こ
れに用いる液晶材料としては小数の物質しか知られてお
らず、より実用性のある液晶物質の開発が望まれている
。
これまでに比較的多く研究されているのは、化合物の構
造中にシッフ基（−Ｎ＝ＣＨ−）を有するものである（
Ａ、ＨａｌＩｔｓｂｙ ｅｔ、ａｔ、、ＭａｉｌＣｒｙ
ｓｔ Ｌｉｑ Ｃｒｙｓｔ、８２（１９８２）、６１）
。
造中にシッフ基（−Ｎ＝ＣＨ−）を有するものである（
Ａ、ＨａｌＩｔｓｂｙ ｅｔ、ａｔ、、ＭａｉｌＣｒｙ
ｓｔ Ｌｉｑ Ｃｒｙｓｔ、８２（１９８２）、６１）
。
しかしながらこの系の化合物は化学的安定性に劣り、有
色であるという難点があり、ネマティック液晶材料の場
合と同様にいずれはエステル系の材料が主流になるもの
と思われる。
色であるという難点があり、ネマティック液晶材料の場
合と同様にいずれはエステル系の材料が主流になるもの
と思われる。
現在までに報告されている’Ｓ ｍ Ｃ’Ｎを示すエス
テル化合物としては下記のようなものがある。
テル化合物としては下記のようなものがある。
Ｒ−（Ｊ→＋−Ｃ（Ｊ −（Ｊイ＝トｃ’ｓ［＋＋ｔ
（ＩＩＫ −（Ｊ （＝トζＤ−ｃ （Ｊ−Ｕ−
Ｃ”Ｓ Ｈ，、（社）（Ｒは炭素数８〜１２の直鎖アル
キル基を示し。
（ＩＩＫ −（Ｊ （＝トζＤ−ｃ （Ｊ−Ｕ−
Ｃ”Ｓ Ｈ，、（社）（Ｒは炭素数８〜１２の直鎖アル
キル基を示し。
Ｃ”、Ｈ，、は光学活性なアルミ基を示す）Ｘ
Ｃｏ−（Ｊ−ｃ＞−Ｙ （ｍ）（ＸおよびＹ
は少なくとも一方は光学活性を有するアルキルを含む炭
素数５〜１２のアルキルまたはアルコキシル基を示す） 前記化合物（ＩｌおよびＩは、５０℃以下の温度でＳ
ｍ Ｃ”、ｉｆｉを示すがその温度範囲は極めて狭い。
Ｃｏ−（Ｊ−ｃ＞−Ｙ （ｍ）（ＸおよびＹ
は少なくとも一方は光学活性を有するアルキルを含む炭
素数５〜１２のアルキルまたはアルコキシル基を示す） 前記化合物（ＩｌおよびＩは、５０℃以下の温度でＳ
ｍ Ｃ”、ｉｆｉを示すがその温度範囲は極めて狭い。
（Ｂ、１．（Ｊｓｔｒｏｖｓｋｉｉ ｅｔ、ａｌ、、Ｆ
ｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ。
ｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ。
２４（１９８０）、３０９）
また、前記化合物（ｍ）は広い温度範囲を有するがその
保持温度が５０℃以上であり実用上問題がある。（Ｇ、
Ｗ、Ｇｒａｙ ｅｔ、ａｌ、、Ｍｕｌ Ｃｒｙｓｔ
ＬｉｑＣｒｙｓｔ ４８（１９７’８ ）、３７）〔
発明の目的〕 そこで本発明の目的は室温近傍においてＳ ｍ Ｃ′″
相を示し、比較的広い液晶温度範囲を有するエステル化
合物を提供することである。
保持温度が５０℃以上であり実用上問題がある。（Ｇ、
Ｗ、Ｇｒａｙ ｅｔ、ａｌ、、Ｍｕｌ Ｃｒｙｓｔ
ＬｉｑＣｒｙｓｔ ４８（１９７’８ ）、３７）〔
発明の目的〕 そこで本発明の目的は室温近傍においてＳ ｍ Ｃ′″
相を示し、比較的広い液晶温度範囲を有するエステル化
合物を提供することである。
本発明は下記化合物（Ｘ）を新規に合成し、これがＳ
ｍ Ｃ”＠を示す化合物として優れた特性を有すること
を見出したものであり以下実施例に基づき説明する。
ｍ Ｃ”＠を示す化合物として優れた特性を有すること
を見出したものであり以下実施例に基づき説明する。
（合成方法１）
本発明の化合物（Ｘ）を合成する一つの方法は上記合成
方法ｌである。
方法ｌである。
エニル）安息香酸（■）を塩化チオニル、五酸化リンな
どのハロゲン化剤で酸塩化物（ＶＩ）とし、これと４−
ヒドロキシベンツアルデヒドとをピリジン添加トルエン
中で反応させ化合物（ＶＩＩ）のアルデヒドを得る。
どのハロゲン化剤で酸塩化物（ＶＩ）とし、これと４−
ヒドロキシベンツアルデヒドとをピリジン添加トルエン
中で反応させ化合物（ＶＩＩ）のアルデヒドを得る。
このアルデヒドをＡｇ、０．ＫＭｎＵ、などでアセトン
中で酸化し、安息香酸誘導体（ｖｌｌ）を得る。
中で酸化し、安息香酸誘導体（ｖｌｌ）を得る。
この安息香酸誘導体（Ｖｌｌｌ）と光学活性なアルコー
ルとを既知の方法でエステル化すれば、目゛的物（Ｘ）
を得ることができる。この出発物質■）と中間物質（Ｖ
ｌｌ）、（■）、（Ｉｘ）はいずれも液晶性物質である
。
ルとを既知の方法でエステル化すれば、目゛的物（Ｘ）
を得ることができる。この出発物質■）と中間物質（Ｖ
ｌｌ）、（■）、（Ｉｘ）はいずれも液晶性物質である
。
本発明の化合物■）を合成する別の方法は下記のとおり
である。
である。
（合成方法２）
すなわち（合成方法１）と同様にして得られた化合物（
Ｖｌ）に既知の方法であらかじめ合成された４−ヒドロ
キシ安息香酸の光学活性なアルコールとのエステル化合
物をピリジンなどの存在下でエステル化させることによ
り目的の化合物（Ｘ）を得ることができる。
Ｖｌ）に既知の方法であらかじめ合成された４−ヒドロ
キシ安息香酸の光学活性なアルコールとのエステル化合
物をピリジンなどの存在下でエステル化させることによ
り目的の化合物（Ｘ）を得ることができる。
光学活性なアルコールが多量に存在する場合には（合成
方法２）が有利であり、少量しか存在しない場合には（
合成方法１）が有利である。
方法２）が有利であり、少量しか存在しない場合には（
合成方法１）が有利である。
以下具体的な実施例により説明する。
（実施例１）
キシフェニル）ベンゾイルオキシ〕安息香酸＜アクチブ
）アミルエステルの製造。
）アミルエステルの製造。
既知の方法（Ｇ、Ｗ、Ｇｒａｙ ｅｔ、ａｌ、、Ｊ、Ｃ
ｈｅｍ ５Ｏｃ（１９５５）、１４１’３ ）で合成さ
れた４−（３−クロロ４−ノルマルデシルオキシフェニ
ル）安息香酸０．１モルと、３０ｇの塩化チオニルとを
５ Ｑ ＣＣのトルエンとともに還流下で加熱反応させ
た。
ｈｅｍ ５Ｏｃ（１９５５）、１４１’３ ）で合成さ
れた４−（３−クロロ４−ノルマルデシルオキシフェニ
ル）安息香酸０．１モルと、３０ｇの塩化チオニルとを
５ Ｑ ＣＣのトルエンとともに還流下で加熱反応させ
た。
約３時間の反応終了後、減圧下で過剰のチオニルとトル
エンとを留去する。残留物が前記化合物（■）に相当す
る酸の酸塩化物である。
エンとを留去する。残留物が前記化合物（■）に相当す
る酸の酸塩化物である。
これに０１モルの４−ヒドロキシベンツアルデヒドとピ
リジン３０ＣＣとトルエン２００ ＣＣとを加えて還流
下で加熱攪拌を約１２時間続け、水中に投入して有機層
を分離する。この有機層を６Ｎ塩酸と２Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液で洗浄し、水洗乾燥ののちトルエンを留去す
る。残った残留物をエタノール３００ ＣＯから結晶化
させ前記化合物マルデシルオキシフェニル）ベンゾイル
オキシベンツアルデヒドを得る。
リジン３０ＣＣとトルエン２００ ＣＣとを加えて還流
下で加熱攪拌を約１２時間続け、水中に投入して有機層
を分離する。この有機層を６Ｎ塩酸と２Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液で洗浄し、水洗乾燥ののちトルエンを留去す
る。残った残留物をエタノール３００ ＣＯから結晶化
させ前記化合物マルデシルオキシフェニル）ベンゾイル
オキシベンツアルデヒドを得る。
得られたアルデヒドを１リツトルのアセトンに溶解し、
２０．９の過マンガン酸カリウムを少量づつ攪拌しなが
ら添加し、４時間攪拌を続けて一夜放置する。沈澱した
二酸化マンガンを濾過し、アセトンが沈澱に残った状態
で別の容器に移し、・ ６Ｎ塩酸ｔｏｏｃｃを加えて
二酸化マンガンを分解訃 する。
２０．９の過マンガン酸カリウムを少量づつ攪拌しなが
ら添加し、４時間攪拌を続けて一夜放置する。沈澱した
二酸化マンガンを濾過し、アセトンが沈澱に残った状態
で別の容器に移し、・ ６Ｎ塩酸ｔｏｏｃｃを加えて
二酸化マンガンを分解訃 する。
・水１リットルを加えて二酸化マンガンの分解が完全に
終るのを待って吸引濾過し、エタノールとトルエンの４
対ｌの混合液から再結晶すると前記ノルマルデシルオキ
シフェニル）ヘンジイルオキシ〕安息香酸が得られる。
終るのを待って吸引濾過し、エタノールとトルエンの４
対ｌの混合液から再結晶すると前記ノルマルデシルオキ
シフェニル）ヘンジイルオキシ〕安息香酸が得られる。
得られた酸の０．０２モルにトルエン２０ＣＣ存在下で
塩化チオニル５ｇを反応させ、過剰な塩化チオニルとト
ルエンを留去した残留物にトルエン１００Ｃｅと光学活
性アミルアルコール（２−メチル−１−ブタノール）３
ｇを加え、ピリジン１０ＣＣを添加して攪拌し、４０℃
の温度で一夜放置する。これを水中に投入して有機層を
分離し、６Ｎ塩酸と２Ｎ水酸化す） ＩＪウム水溶液で
洗浄し、水洗乾燥ののちトルエンを留去し、残留分をエ
タノールから再結晶すると最終の目的物である４−１：
４’−（３−クロロ４−ノルマルデシルオキシフェニル
）ベンゾイルオキシ〕安息香酸（アクチブ）アミルエス
テルが得られる。
塩化チオニル５ｇを反応させ、過剰な塩化チオニルとト
ルエンを留去した残留物にトルエン１００Ｃｅと光学活
性アミルアルコール（２−メチル−１−ブタノール）３
ｇを加え、ピリジン１０ＣＣを添加して攪拌し、４０℃
の温度で一夜放置する。これを水中に投入して有機層を
分離し、６Ｎ塩酸と２Ｎ水酸化す） ＩＪウム水溶液で
洗浄し、水洗乾燥ののちトルエンを留去し、残留分をエ
タノールから再結晶すると最終の目的物である４−１：
４’−（３−クロロ４−ノルマルデシルオキシフェニル
）ベンゾイルオキシ〕安息香酸（アクチブ）アミルエス
テルが得られる。
この化合物の相転位温度は下記の通りであった。
温度上昇時、Ｃ３ｃ点５３℃、５ｃＳａ点９５℃、Ｓａ
Ｉ点１４０’Ｃ。
Ｉ点１４０’Ｃ。
温度下降時、ＩＳａ点１４０℃、５ａＳｃ点９５℃、２
．５℃／分の下降速度で一２０°Ｃまで相変北見られず
、１５℃に一日放置すれば２５℃からＳ ｍ Ｃ′″相
に相変化する別のスメクティノク相に変化する。
．５℃／分の下降速度で一２０°Ｃまで相変北見られず
、１５℃に一日放置すれば２５℃からＳ ｍ Ｃ′″相
に相変化する別のスメクティノク相に変化する。
この化合物から得られた赤外線吸収スペクトル図を第１
図に示す。
図に示す。
（実施例２）
エニル）ベンゾイルオキシ〕安息香酸（アクチブ）アミ
ルエステルの製造。
ルエステルの製造。
オキシフェニル）安息香酸を用い、（実施例１）の方法
に順じて合成を行℃・、目的とする上記エステルを得た
。この化合物の相転位温度は下記の通りであった。
に順じて合成を行℃・、目的とする上記エステルを得た
。この化合物の相転位温度は下記の通りであった。
温度上昇時、Ｃ５ｃ点４３℃、５ｃＳａ点８３℃、Ｓａ
Ｉ点１３６°ｃ。
Ｉ点１３６°ｃ。
温度下降時、ＩＳａ点１３６℃、５ａＳｃ点８３°Ｃ１
２，５℃／分の下降速度で一２０℃まで相変北見られず
、１０℃に三日放置した試料は２７°Ｃで相変化するス
メクティック相になっていた。この化合物から得られた
赤外線吸収スペクトル図を第２図に示す。
２，５℃／分の下降速度で一２０℃まで相変北見られず
、１０℃に三日放置した試料は２７°Ｃで相変化するス
メクティック相になっていた。この化合物から得られた
赤外線吸収スペクトル図を第２図に示す。
（実施例３）
（実施例１）の方法に順じて、
キシフェニル）ベンゾイルオキシ〕安息香酸（アクチブ
）アミルエステル、 ジフェニル）ベンゾイルオキシ〕安息香酸（アクチブ）
アミルエステル、 ノイルオキシフェニル）ベンゾイルオキシ〕安息香酸（
アクチブ）アミルエステルを合成した。
）アミルエステル、 ジフェニル）ベンゾイルオキシ〕安息香酸（アクチブ）
アミルエステル、 ノイルオキシフェニル）ベンゾイルオキシ〕安息香酸（
アクチブ）アミルエステルを合成した。
これらのエステルは（・ずれもＳ ｍ Ｃ”４［を示し
た。
た。
（実施例４）
４−（３−１０口４−ラウリルオキシフェニル）安息香
酸０．１モルを（実施例１）に記載したと同様に塩化チ
オニルで処理して得られた酸塩化物と、既知の方法で合
成されたバラヒドロキシ安息香酸アクチブアミルエステ
ル０，１１モルとに、トルエン１００ ｃｃとピリジン
２０ＣＣとを加えて５０’Ｃで１２時間攪拌処理し、水
に投入して有機層を分離し、６Ｎ塩酸と２Ｎ水酸化す）
ＩＪウム水溶液で洗浄し、水洗乾燥ののちトルエンを
留去し、残留物をエタノールから再結晶させて化合物を
得た。得られた化合物は（実施例２）で得られた化合物
と同一であり、その相変態挙動も同一であった。
酸０．１モルを（実施例１）に記載したと同様に塩化チ
オニルで処理して得られた酸塩化物と、既知の方法で合
成されたバラヒドロキシ安息香酸アクチブアミルエステ
ル０，１１モルとに、トルエン１００ ｃｃとピリジン
２０ＣＣとを加えて５０’Ｃで１２時間攪拌処理し、水
に投入して有機層を分離し、６Ｎ塩酸と２Ｎ水酸化す）
ＩＪウム水溶液で洗浄し、水洗乾燥ののちトルエンを
留去し、残留物をエタノールから再結晶させて化合物を
得た。得られた化合物は（実施例２）で得られた化合物
と同一であり、その相変態挙動も同一であった。
（実施例５）
（実施例１）で得られたエステル化合物と、（実施例２
）で得られたエステル化合物とのモル比１対ｌの混合物
はＳ ｍ Ｃ′″相を示し、ＩＳａ点は１３６°Ｃ，５
ａＳｃ点は８３℃であり、１０℃の温度に一週間放置し
てもスメクティノク状態を保持しても・た。
）で得られたエステル化合物とのモル比１対ｌの混合物
はＳ ｍ Ｃ′″相を示し、ＩＳａ点は１３６°Ｃ，５
ａＳｃ点は８３℃であり、１０℃の温度に一週間放置し
てもスメクティノク状態を保持しても・た。
本発明の液晶性エステル化合物は、室温近傍の）
比較的広い温度範囲においてＳｍＣ’相を示す新規化合
物として有用である。
比較的広い温度範囲においてＳｍＣ’相を示す新規化合
物として有用である。
第１図及び第２図はいずれも本発明のエステル化合物か
ら得られた赤外線吸収スペクトル図である。
ら得られた赤外線吸収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒは炭素数８〜１２のアルキル基を、Ｒ′は光学活性
なアルキル基を示す）で表わされる。 ４−〔４−（３−クロロ４−アルコキシフェニル）ベン
ゾイルオキシ〕安息香酸アルキルエステルからなる液晶
性エステル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59245532A JPS61122250A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | 液晶性エステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59245532A JPS61122250A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | 液晶性エステル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61122250A true JPS61122250A (ja) | 1986-06-10 |
| JPH0522695B2 JPH0522695B2 (ja) | 1993-03-30 |
Family
ID=17135091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59245532A Granted JPS61122250A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | 液晶性エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61122250A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61210056A (ja) * | 1985-03-14 | 1986-09-18 | Chisso Corp | 含ハロゲン光学活性液晶化合物及び液晶組成物 |
| JPS61249953A (ja) * | 1985-04-26 | 1986-11-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 強誘電性化合物および液晶組成物 |
| US4828754A (en) * | 1985-01-09 | 1989-05-09 | Dainippon Ink & Chemicals, Inc. | Novel liquid crystalline compounds having substituents |
| US4886622A (en) * | 1986-08-18 | 1989-12-12 | Chisso Corporation | Optically active liquid crystal compound having cyano group |
-
1984
- 1984-11-20 JP JP59245532A patent/JPS61122250A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4828754A (en) * | 1985-01-09 | 1989-05-09 | Dainippon Ink & Chemicals, Inc. | Novel liquid crystalline compounds having substituents |
| JPS61210056A (ja) * | 1985-03-14 | 1986-09-18 | Chisso Corp | 含ハロゲン光学活性液晶化合物及び液晶組成物 |
| US4780242A (en) * | 1985-03-14 | 1988-10-25 | Chisso Corporation | Halogen-containing, optically active liquid crystal compound and liquid crystal composition containing same |
| JPH0578542B2 (ja) * | 1985-03-14 | 1993-10-29 | Chisso Corp | |
| US5312564A (en) * | 1985-03-14 | 1994-05-17 | Chisso Corporation | Halogen-containing, optically active liquid crystal compound and liquid crystal composition containing same |
| JPS61249953A (ja) * | 1985-04-26 | 1986-11-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 強誘電性化合物および液晶組成物 |
| US4886622A (en) * | 1986-08-18 | 1989-12-12 | Chisso Corporation | Optically active liquid crystal compound having cyano group |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0522695B2 (ja) | 1993-03-30 |
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