JPS6090205A - 単分散ビニルシリル基含有有機高分子化合物の製造方法 - Google Patents
単分散ビニルシリル基含有有機高分子化合物の製造方法Info
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- JPS6090205A JPS6090205A JP58198928A JP19892883A JPS6090205A JP S6090205 A JPS6090205 A JP S6090205A JP 58198928 A JP58198928 A JP 58198928A JP 19892883 A JP19892883 A JP 19892883A JP S6090205 A JPS6090205 A JP S6090205A
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- vinylsilyl
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- styrene
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- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
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- G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F30/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F30/08—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ネガ型レジストとして優れた特性を有する単
分散ビニルシリル基含有有機高分子化合物およびその製
造方法に関するものである。
分散ビニルシリル基含有有機高分子化合物およびその製
造方法に関するものである。
近年、ＬＳＩ、超ＬＳＩ技術は、サブミクロン加工技術
あるいはサブミグロン以下の加工技術が要求されており
、極微細なパターンの形成能をもつ高感度、高解像力レ
ジスト材料の開発が強くめられている。
あるいはサブミグロン以下の加工技術が要求されており
、極微細なパターンの形成能をもつ高感度、高解像力レ
ジスト材料の開発が強くめられている。
ネガ型レジスト材料に要求される性能、機能としては、
（１）紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等のエネルギー
線に対して高感度で架橋すること、１２）エネルギー線
照射ｎｉＩ後で分子構造や物性が大きく変わること、す
なわち架橋により溶解度パラメータが大さく異なること
、（３；感度、解像力を上げるために適度の分子量で分
子喰分布ができるだけ侠いこと、（４）ガラス転移点（
Ｔｇ）が高いこと、１５１ ｊ＆板との接着性がよいこ
と、（６）耐ドライエツチング性に優れていること、な
どがあげられる。
（１）紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等のエネルギー
線に対して高感度で架橋すること、１２）エネルギー線
照射ｎｉＩ後で分子構造や物性が大きく変わること、す
なわち架橋により溶解度パラメータが大さく異なること
、（３；感度、解像力を上げるために適度の分子量で分
子喰分布ができるだけ侠いこと、（４）ガラス転移点（
Ｔｇ）が高いこと、１５１ ｊ＆板との接着性がよいこ
と、（６）耐ドライエツチング性に優れていること、な
どがあげられる。
現在、ネガ型レジストの上流としては環化ゴム系のレジ
ストが使用されているが解像力および耐ドライエツチン
グ性を充分満足するものは見出さ本発明者らは、かかる
技術的課題にがんかみ鋭意研究を行ない、一般式 ％式％ （式中、Ｅ（’、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基また
はフェニル基、ｎはＯＳ３の数）で示されるビニルシリ
ル基含有スチレン化合物を、リビングアニオン重合によ
り、そのビニルシリル基を残存させスチレン基の二重結
合を優先的に重合させた単分散ビニルシリル基含有有機
高分子化合物が、ネガ型レジスト材料として必要な緒特
性をすべてそなえており、０．５μｍの解像力とすぐれ
た耐ドライエツチング性を示すことを確認し、本発明を
完成した。
ストが使用されているが解像力および耐ドライエツチン
グ性を充分満足するものは見出さ本発明者らは、かかる
技術的課題にがんかみ鋭意研究を行ない、一般式 ％式％ （式中、Ｅ（’、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基また
はフェニル基、ｎはＯＳ３の数）で示されるビニルシリ
ル基含有スチレン化合物を、リビングアニオン重合によ
り、そのビニルシリル基を残存させスチレン基の二重結
合を優先的に重合させた単分散ビニルシリル基含有有機
高分子化合物が、ネガ型レジスト材料として必要な緒特
性をすべてそなえており、０．５μｍの解像力とすぐれ
た耐ドライエツチング性を示すことを確認し、本発明を
完成した。
これをさらに詳しく説明すると、本発明に使用される始
発原料は、前記一般式＋１１で示されるビニルシリル基
含有スチレン化合物で、これは式ＣＨ２＝ＯＨ−０６Ｈ
４−Ｃ１のグリニヤール試薬と式１ ０１−（ＯＨ２）ｎ−８１−ＯＨ＝ＯＨ２で示されるビ
ニ２ ルシリル化合物とを反応させることにより容易に合５ｉ
ｏＪ能である。このビニルシリル基含有スチレン化合
物としては、 Ｍｅ Ｍｅ などが例示される。ただし上記においてＭｅ はメチル
基、 Ｅｔはエチル４、ｐｈ はフェニル哉をそれぞれ
示す。
発原料は、前記一般式＋１１で示されるビニルシリル基
含有スチレン化合物で、これは式ＣＨ２＝ＯＨ−０６Ｈ
４−Ｃ１のグリニヤール試薬と式１ ０１−（ＯＨ２）ｎ−８１−ＯＨ＝ＯＨ２で示されるビ
ニ２ ルシリル化合物とを反応させることにより容易に合５ｉ
ｏＪ能である。このビニルシリル基含有スチレン化合
物としては、 Ｍｅ Ｍｅ などが例示される。ただし上記においてＭｅ はメチル
基、 Ｅｔはエチル４、ｐｈ はフェニル哉をそれぞれ
示す。
上記したビニルシリル基含有スチレン化合物は、重合前
に高真空下で（０６Ｈ５）３０ Ｌｌ −Ｌｉ Ｂｒの
混合系からなる精製剤を用いて？＃製し、重合に供する
ことが望ましい。
に高真空下で（０６Ｈ５）３０ Ｌｌ −Ｌｉ Ｂｒの
混合系からなる精製剤を用いて？＃製し、重合に供する
ことが望ましい。
欠に、ビニルシリル基含有スチレン化合物をリビングア
ニオン取合を行う場合、各種の溶剤、重合開始剤、取合
条件にっき（会討した結果、高真空下で２−メチルテト
ラヒドロフランまたはジアルキルエーテル溶媒中で、重
合開始剤としてクミルセシウム（Ｏｕｍ−Ｏｓ ）を用
い、−’５０’Ｃ以下の反応温度で重合を行えば単分散
線状高分子化合物が得られ、ＩＲ，ＮＭＲ，ＧＰＯ測定
により、コノ重合体は定量的にビニルシリル基が残存し
、スチレンの取合が優先的に起った、Ｍｗ／Ｍｎ ＝
１．０ ’ｌ （Ｍｗ二重量平均分子世、Ｍｎ：数平均
分子量ンを示す基 ようには＼理想的に単分散ビニルシリル含有の線へ 状重合体が得られることがわかった。
ニオン取合を行う場合、各種の溶剤、重合開始剤、取合
条件にっき（会討した結果、高真空下で２−メチルテト
ラヒドロフランまたはジアルキルエーテル溶媒中で、重
合開始剤としてクミルセシウム（Ｏｕｍ−Ｏｓ ）を用
い、−’５０’Ｃ以下の反応温度で重合を行えば単分散
線状高分子化合物が得られ、ＩＲ，ＮＭＲ，ＧＰＯ測定
により、コノ重合体は定量的にビニルシリル基が残存し
、スチレンの取合が優先的に起った、Ｍｗ／Ｍｎ ＝
１．０ ’ｌ （Ｍｗ二重量平均分子世、Ｍｎ：数平均
分子量ンを示す基 ようには＼理想的に単分散ビニルシリル含有の線へ 状重合体が得られることがわかった。
このようにして得られた残存ビニルシリル基を有する単
分散線状高分子化合物は、一般式％式％ ） （Ｒ”、 Ｒ”、 ｎは前記のと２９）で表わされる繰
返し単位からなるもので、トルエン、キシレン、テトラ
ヒドロフラン等の有機溶剤に可溶であり、繰ＩＭＬ単位
１個当りにビニルシリル基を持つために、各種エネルギ
ー線に対し高感度であり、耐ドライエツチング性にも優
れ、ネガ型レジストとして好適とされる。
分散線状高分子化合物は、一般式％式％ ） （Ｒ”、 Ｒ”、 ｎは前記のと２９）で表わされる繰
返し単位からなるもので、トルエン、キシレン、テトラ
ヒドロフラン等の有機溶剤に可溶であり、繰ＩＭＬ単位
１個当りにビニルシリル基を持つために、各種エネルギ
ー線に対し高感度であり、耐ドライエツチング性にも優
れ、ネガ型レジストとして好適とされる。
つぎに具体的実施例をあげる。
実施例１゜
５００１のフラスコにＭｇ １２，１７（０，５モル）
、テトラヒドロフラン２００Ｍを仕込み、臭化エチル０
．５−を加え反応をスタートさせた後、ｐ−クロロスチ
レン６９Ｉを窒素気流中還流温度で３時間滴下反応させ
、ｐ−クロロスチレンのグリニヤール試薬を合成した。
、テトラヒドロフラン２００Ｍを仕込み、臭化エチル０
．５−を加え反応をスタートさせた後、ｐ−クロロスチ
レン６９Ｉを窒素気流中還流温度で３時間滴下反応させ
、ｐ−クロロスチレンのグリニヤール試薬を合成した。
このグリニヤール試薬中に、ビニルメチルクロロシラン
の６０ｇ（０，５モル）を２０〜３０℃で滴下反応させ
た俊、加水分解し耳機層を減土蒸留し、ｐ−ビニルフェ
ニルジメチルビニルシラン ｅ ｅ を７５ｇ得た。このものの工Ｒ７ＩＩＩＩ定結果は第１
因に示すとおりであった。
の６０ｇ（０，５モル）を２０〜３０℃で滴下反応させ
た俊、加水分解し耳機層を減土蒸留し、ｐ−ビニルフェ
ニルジメチルビニルシラン ｅ ｅ を７５ｇ得た。このものの工Ｒ７ＩＩＩＩ定結果は第１
因に示すとおりであった。
つぎに、得られたｐ−ビニルフェニルジメチルビニルシ
ランを高真空下で（０６Ｈ１ｌ ）、 ＯＬｉ−Ｌｉ
Ｂｒの混合系からなる精製剤を用いて精製したもの６ｇ
を用いて高真空下でリビングアニオン重合法により、車
台開始剤として１．２ Ｘ １０−’モルのクミルセシ
ウム（Ｏｕｍ−Ｏｓ ） を用いて一７８℃の反応温度
で、溶媒として精製した２−メチルテトラヒドロフラン
１００−中で２時間俄合を行った。
ランを高真空下で（０６Ｈ１ｌ ）、 ＯＬｉ−Ｌｉ
Ｂｒの混合系からなる精製剤を用いて精製したもの６ｇ
を用いて高真空下でリビングアニオン重合法により、車
台開始剤として１．２ Ｘ １０−’モルのクミルセシ
ウム（Ｏｕｍ−Ｏｓ ） を用いて一７８℃の反応温度
で、溶媒として精製した２−メチルテトラヒドロフラン
１００−中で２時間俄合を行った。
重合終了後、内容物をメタノール中に注ぎ得られたポリ
マーを沈殿分離し、洗＃乾燥したところ、はぼ１００％
の収率で白色重合体を得た。この得られた取合体につい
てのＩＲ測定結果は第２図に示すとおりであり、前記第
１図と比較して見ると、スチレン基のビニル基の吸収（
１６３０ｃｒｒＬ−’ ） カ消失しているが、ビニル
シリル基のビニル基は変化していないことがわかる。こ
れはスチレン基のビニル展のみが取合したことを意味す
る。
マーを沈殿分離し、洗＃乾燥したところ、はぼ１００％
の収率で白色重合体を得た。この得られた取合体につい
てのＩＲ測定結果は第２図に示すとおりであり、前記第
１図と比較して見ると、スチレン基のビニル基の吸収（
１６３０ｃｒｒＬ−’ ） カ消失しているが、ビニル
シリル基のビニル基は変化していないことがわかる。こ
れはスチレン基のビニル展のみが取合したことを意味す
る。
また重合体の分子用の不均一性は膜浸透圧による数平均
分子１−１、Ｍｎは５．Ｉ Ｘ １０’ ＴアｌＪ、光
Ｍ乱法により測定した＠頃平均分子＠（Ｍｗ）は５．２
×１０４ を示し、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．０２ となり、第
３図に示したＧＰＯ測定結果と共に、非常にすぐれた単
分散重合体であることを示している。またガラス転移点
（Ｔｇ）は１００℃であった。
分子１−１、Ｍｎは５．Ｉ Ｘ １０’ ＴアｌＪ、光
Ｍ乱法により測定した＠頃平均分子＠（Ｍｗ）は５．２
×１０４ を示し、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．０２ となり、第
３図に示したＧＰＯ測定結果と共に、非常にすぐれた単
分散重合体であることを示している。またガラス転移点
（Ｔｇ）は１００℃であった。
比較例１゜
実施例１と同様な装置を用いて、溶媒として’Ｉ’Ｈ’
Ｆ、開始剤としてｎ−ＢｕＬｉ ｕよびクミルセシウム
（Ｏｕｍ−Ｏｓ）を用いて同様に重合反応を行ったとこ
ろ、ｎ−ＢｕＬｉ を用いた場合は収率６０％、Ｍｎ２
．６ｘｌＯ、Ｍｗ５．３ｘｌＯ、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．０４
、Ｔｇ７０℃、Ｏｕｍ−Ｏｓを用いた場合は収率１００
％、Ｔｇ１０５℃の重合体が得られた。ＧＰＣ測定結果
は第４図に示すとおりであり、ｎ−ＢｕＬｉでは分子量
分布の広い歌合物を、Ｏｕｍ−Ｏｓではダブルビークが
得られ、実施例のような単分散重合体は得られなかった
。
Ｆ、開始剤としてｎ−ＢｕＬｉ ｕよびクミルセシウム
（Ｏｕｍ−Ｏｓ）を用いて同様に重合反応を行ったとこ
ろ、ｎ−ＢｕＬｉ を用いた場合は収率６０％、Ｍｎ２
．６ｘｌＯ、Ｍｗ５．３ｘｌＯ、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．０４
、Ｔｇ７０℃、Ｏｕｍ−Ｏｓを用いた場合は収率１００
％、Ｔｇ１０５℃の重合体が得られた。ＧＰＣ測定結果
は第４図に示すとおりであり、ｎ−ＢｕＬｉでは分子量
分布の広い歌合物を、Ｏｕｍ−Ｏｓではダブルビークが
得られ、実施例のような単分散重合体は得られなかった
。
実施例２゜
各種のビニルシリル苓含有スチレン化合拘をグリニヤー
ル反応を用いて合成し、実施例１と同様グ な精製処理・リビ′ハア°オｙ重合を行９た・収率はぼ
１００％で単分散ビニルシリル基含有電合体を得た。歌
合条件および結果を表−１に示す。表中Ｍｅ、Ｐｈは前
記のとおりであり、またｖｌ はビニル基を、ＴＨＦは
テトラヒドロフランをそれぞれ示す。
ル反応を用いて合成し、実施例１と同様グ な精製処理・リビ′ハア°オｙ重合を行９た・収率はぼ
１００％で単分散ビニルシリル基含有電合体を得た。歌
合条件および結果を表−１に示す。表中Ｍｅ、Ｐｈは前
記のとおりであり、またｖｌ はビニル基を、ＴＨＦは
テトラヒドロフランをそれぞれ示す。
なお、生成重合体についてＩＲ測測定結果、いずれのも
のもビニルシリル基が残存しており、スチレン基のビニ
ル基は消失していた。
のもビニルシリル基が残存しており、スチレン基のビニ
ル基は消失していた。
レジスト特性
実施例１で得られた単分散重合体をキシレン１５敬隨％
ｌ容液として、これに重合体に対して３貢堆％の２，６
−ジ（４−アジドベンジリデン）−シクロヘキサノンを
加えてレジスト溶液を調製した。
ｌ容液として、これに重合体に対して３貢堆％の２，６
−ジ（４−アジドベンジリデン）−シクロヘキサノンを
加えてレジスト溶液を調製した。
膜を作り、ｉｏｏ’ｃ、２ｏ分間ブレベーキングを灯っ
た。ついでミラープロジェクションマスクアライナ−（
Ｃ！ａｎｏｎ−５００−１７’−１） を使用Ｌ、常法
にしたがい露光後、ジエチルエーテルを現像液としてデ
ツプし、６０抄聞現像を行っ之ところ、０．５μｍのラ
インアンドスペースも明らかに解像していることがわか
った。
た。ついでミラープロジェクションマスクアライナ−（
Ｃ！ａｎｏｎ−５００−１７’−１） を使用Ｌ、常法
にしたがい露光後、ジエチルエーテルを現像液としてデ
ツプし、６０抄聞現像を行っ之ところ、０．５μｍのラ
インアンドスペースも明らかに解像していることがわか
った。
ング
つぎに、ドライエツゝｒ協性を試べるために、上記レジ
ストを８１ 基板上に営布し、平行平板電極型ドライエ
ツチング装置を用いて、酸素Ｃ二よるスパッタエツチン
グを行ない、時間と共に膜厚の変化を測定したところ、
３０分間のエツチングでもｌｌａ厚は全く変化せず、非
常にすぐれた耐ドライエツチング性を示した。
ストを８１ 基板上に営布し、平行平板電極型ドライエ
ツチング装置を用いて、酸素Ｃ二よるスパッタエツチン
グを行ない、時間と共に膜厚の変化を測定したところ、
３０分間のエツチングでもｌｌａ厚は全く変化せず、非
常にすぐれた耐ドライエツチング性を示した。
以上の結果より本発明で得られた単分散ビニルシリル基
含有型合体はネガ型レジストとして理想的な特性をもっ
ていることが判明した。
含有型合体はネガ型レジストとして理想的な特性をもっ
ていることが判明した。
！１ｉ１４１図は実施例１で得たｐ−ビニルフェニルジ
メチルビニルシランについての、また第２図はこれ のものの重合体についてのソ宅れ■ＲＬＹＩｌｌ定結果
を示したものである。 第：（図は実施例１に８ける重合体についての、また第
４Ｎは比較例１における重合体についてのそれぞれＧＰ
Ｇ測定結果をボしたものである。 特許出願人 信越化学工業株式会社 代理人 弁理士 山 本 亮 − 第３図 ＥＬＬＩＴＩＯＮ ＴＩＭＥ／ＭＩＮ ＥＬｕηＯＮ ＴＩＭＥ／ＭＩＮ
メチルビニルシランについての、また第２図はこれ のものの重合体についてのソ宅れ■ＲＬＹＩｌｌ定結果
を示したものである。 第：（図は実施例１に８ける重合体についての、また第
４Ｎは比較例１における重合体についてのそれぞれＧＰ
Ｇ測定結果をボしたものである。 特許出願人 信越化学工業株式会社 代理人 弁理士 山 本 亮 − 第３図 ＥＬＬＩＴＩＯＮ ＴＩＭＥ／ＭＩＮ ＥＬｕηＯＮ ＴＩＭＥ／ＭＩＮ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ％式％ （式中、 Ｒ’ 、 Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基
またはフェニル基、ｎは０〜３の数）で示されるビニル
シリル基含有スチレン化合物を、リビングアニオン重合
により、そのビニルシリル基を残げさせスチレン基の二
屯結合を優先的に重合させた単分散ビニルシリル基含有
有機高分子化合物 ２、一般式 ％式％ （式中、Ｒ１、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基または
フェニル基、ｎはＯ〜３の数）で示されるビニルシリル
基含有スチレン化合物を、２−メチルテトラヒドロフラ
ンまたはジアルキルエーテル溶媒中で重合開始剤として
グミルセジウムを用いてリビングアニオン重合させるこ
とにより、そのビニルシリル基を残存させスチレン基の
二俄結合を優先的に重合させることを特徴とする単分散
ビニルシリル基含有有機高分子化合物の製造方法
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58198928A JPS6090205A (ja) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | 単分散ビニルシリル基含有有機高分子化合物の製造方法 |
| US06/861,739 US4758640A (en) | 1983-10-24 | 1986-05-07 | Vinylsilyl group-containing monodisperse polymeric compound and a method for the preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58198928A JPS6090205A (ja) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | 単分散ビニルシリル基含有有機高分子化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6090205A true JPS6090205A (ja) | 1985-05-21 |
| JPH0320125B2 JPH0320125B2 (ja) | 1991-03-18 |
Family
ID=16399293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58198928A Granted JPS6090205A (ja) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | 単分散ビニルシリル基含有有機高分子化合物の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4758640A (ja) |
| JP (1) | JPS6090205A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US4636454A (en) * | 1984-07-18 | 1987-01-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for the preparation of a patterned photoresist layer and a photoresist composition therefor |
| EP0243006A2 (en) * | 1986-03-26 | 1987-10-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Block-graft copolymers and process for producing the same |
| US4730031A (en) * | 1985-01-23 | 1988-03-08 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Polymers of substituted 1,3-butadiene compounds having reactive silyl groups and process for their preparation |
| JP2000154223A (ja) * | 1998-06-25 | 2000-06-06 | Hydro Quebec | 架橋性ポリマ― |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4822864A (en) * | 1987-06-18 | 1989-04-18 | Ocular Technologies, Inc. | Gas permeable contact lens and method and materials for its manufacture |
Citations (3)
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| JPS5518615A (en) * | 1978-07-27 | 1980-02-08 | Toray Ind Inc | Radiation sensitive material |
| JPS58192163A (ja) * | 1982-05-04 | 1983-11-09 | Mitsubishi Electric Corp | 図形処理装置 |
| JPS58197128A (ja) * | 1982-05-11 | 1983-11-16 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 頭付き棒材供給装置 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2639669C3 (de) * | 1976-09-03 | 1982-05-06 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung eines Poly(meth)acrylsäureesters mit hoher Isotaxie und enger Molekulargewichtsverteilung |
| JPS5837321B2 (ja) * | 1978-04-19 | 1983-08-16 | 東ソー株式会社 | アニオン重合方法 |
| US4301231A (en) * | 1980-02-15 | 1981-11-17 | Toray Industries, Incorporated | Negative resist for high energy radiation |
-
1983
- 1983-10-24 JP JP58198928A patent/JPS6090205A/ja active Granted
-
1986
- 1986-05-07 US US06/861,739 patent/US4758640A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| US4636454A (en) * | 1984-07-18 | 1987-01-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for the preparation of a patterned photoresist layer and a photoresist composition therefor |
| US4730031A (en) * | 1985-01-23 | 1988-03-08 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Polymers of substituted 1,3-butadiene compounds having reactive silyl groups and process for their preparation |
| EP0243006A2 (en) * | 1986-03-26 | 1987-10-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Block-graft copolymers and process for producing the same |
| JP2000154223A (ja) * | 1998-06-25 | 2000-06-06 | Hydro Quebec | 架橋性ポリマ― |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0320125B2 (ja) | 1991-03-18 |
| US4758640A (en) | 1988-07-19 |
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