JPS6041603A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、４，５，６．７−テトラクロロフ？ｔリド（
以下「化合物Ａ」という）と一般式 ル基、シクロアルキルｉｔｓ　フェニル基または低級ア
ルキル置換フェニル基を示しそしてＲ３け水差（Ｒ４け
水素原子またはアルキルジルを示す）ま独立して水素原
子まｆｃｉｌ′ｉアルキル基全示す〕を示し、ｘｉ、ｔ
−・ロゲン原子、低級アルキルジ、Ｉ；またけ低級アル
コ１／ジ・（を示し、ぞして■）Ｉｔ、Ｌ’　０　、　
１または２を示す〕で着わされるイミダゾール誘導体と
の＃１１　イ；せを有効成分、とじでなる費１４八芸用
殺菌剤に閂し、特にイネの最も爪４ｐ病害であるイネい
もち＃１’ｊにＥ著な相爪効呆に一発他する鋳辺。 な（’ｔ　１−５１芸用イア門剤をｔ？−（＋ｔＬよう
とするものである。 本発明のイ１ジ、！＋　ｌ−＋！＞、分の一つである１
にｆ量物人け、現在広くイネいもちＳ”ｒ防除剤として
ｆ？及〔７ている既知１し合′吻である（特公昭４４−
６２５９４号公報参照）。この化合物Δは人畜、魚ｆ１
類に対する安全性が高く、件れた予防効果と残効性を有
し７、多数の市販いもちｎ防除剤の中で最も有用性の高
い？δ剤の一つτ！ある。しかしながら１１″、ｎり！
ＩＡ（’）　イモチｎ　（！’ｊ　’Ｉｒ　Ｒ卦ｋｊ　
ル作用ｌｌ￥　（’、！才子（、ｒ］；７１４”、：　
（７）みに限られてい勾、

【７たがって付．　ｌ、）４
　’６１７ｉ　ｒ”！ぴ）稲作への感染Ｖに化ａ物へを
＋１γオＩ化ｆ−の−℃シｌ全く効力がなく、ま介−箔
の生石後期に９７″ｉ、　ｉ（７ｊ＋、、イｌｉすると
ηｈわらに歿留し、二次的障害を牛ｌ″、るｙＨ・Ｊｔ
があるために使用回数にｆ、１１県がなさ七でｔ／）る
などの問題点が才）る。 本発明者らは、１１Ｃ合物へのもつ（”ｒｆｉまた予’
５’）３’；ＩＩ果と残効ゼ１を活かし　１７かも上記
りく点を補Ｊｊｉシフた一層すぐ第１ｆｒｆ士いもちｎ
　ｌ！、’ｊ除創の閂発肴−ｊ１１１して秤々の化ｎ物
を供試ｔり目〜た。そσ）糺片、化合物へに前記一般式
（１）て示す４　ミノ＋ソーＡ・化合物のいずれか１１
・５を配／’Ｈ，−ｉるこ２（で、Ｊ−ってイネいもち
口防除（τ−（；〜めて高い１〜ｌｊ　１１γ効里を示
し７、これら効果は各有効成分のＪｌｊ　Ｘ＝ＩＢｆＩ
ｊ用からｉ口（テ５？“し難い顕ｙｆなａ乗性をもって
発１′５＋され２ａこと４・見出した。木兄り１］の農
園芸用１＜ｒ＋コ剤は予防的効果においてｇパ【著であ
ることはもちろんのこと、高い治ｆｊ（効果をも具ＱＮ
　Ｌ、、従来の化合物へのがｊ用量を２〜４分の１に減
らして使用することを可能にし、り色留面からも問題の
ない理想的なイネいもちｎ防除剤として完成させたもの
である。 本発明のｆａ成物中で使用される一般式（１）の化合物
目次式の方法により製造することができる。 コ（７）反応は相当するカルバモイルクｒ１ライドとイ
ミダゾールとを反応成分とじでアセトン、ジメヂルホル
ムアミ１−、ジメチルク、ルホキシトがどの反応に不活
性な溶媒中で炭酸カリウム、炭酸すトリウム、水ρ１ヒ
カリウム、水ＩＸｔ　ｆヒナトリウム、ピリジン、Ｉリ
エチノビノミ／庁どの１・ｔノ゛・の存在下で行う仁と
がｔ′きノ）。 次に本発明に才？いてイ（゛・Ｉｎ　＝ｓれ２）−β′
し式（１）の化合物の製ジｉｔｆについて■□’！　；
：’ｊ　１”’　”’示す。 １１！！造例１　（化合１′、すｌ；０８　）Ｎ　−２
−（３−メチルブヂンー１−・１ル）−１１−α−ｎ−
−ｊ’　Ｐｅ’ルベンジル力ノト／シモ１ルクロライド
８０ｒ（０，２８７モル）′？ｉ−レノチル中ルノ・ア
ミＦ２００ｒ＋ｇに浴ｆ’：　シ、・ｒミｔｆシー；ｔ
　８ｔＪＳ’（１，１７モル）　ｉ；−、ＬびＬ’２　
ｒ矛カリウム１　［Ｊ［ＩＹ　（０，７２モル）を力１
１λて１；”ｌ’　４’ｌ’　ｌ−ながら７（］〜８１
］シで２０１ｊ間加熱した。反応終丁イ外、水１［］］
Ｏｒ−黴：加ン！・ルエ７　ｆ　４’＋Ｑ　出シフ’ｊ
　後、有４’４’＞　ＩＩ”Ｉ　ｋ　ｊ、”、’ｌ水イ
Ｉ工ｒ：Ｙ　ｄｌトリウム乾燥し、１ルエンｆＣ留去？
ず６、減圧、−”、　＋′：ｑ　Ｌテ淡賀色液体（Ｄ　
ｉｔ　的Ｙ／ＦＪ　５５ｆ　（−１’１．ｐ、１９５−
２００’Ｃ／’　３　ｍｍＨｑ　）をイ（）り。 製造例２　（化合物＋！＋１６３） Ｎ−１−シクロヘキセニルーＮ−α−ｎ−ブチルベンジ
ルカルバモイルクロライドａ４９（（１，０２９モル）
をジメチルホルムアミド５〇−に溶解し、イミダゾール
１０Ｆ（０，１４７モル）および炭酸カリウムＩＣ１（
０，０７２モル）を加えて８０℃で１時開加熱した。反
応後、水中に投じ、トルエンで抽出後濃縮し、トルエン
およびｎ−ヘキサノの況領■Ｙから再結晶して白色結晶
の目的物４，２り（ｍ、ｐ、９４〜９５℃）を待た。 本発明で使用できるイミダゾール誘導体の代表的化合物
を例示すると以下のとおりである。 なお、化合物番号は以下の実施例および試験例でも参照
される。 ｆｇ　１　テラ ３４　Ｃ１，Ｑ　’　ｎ４）　１５５７３ＣＴ（２ １ ３５’　−Ｃ−ＣＡＨ９（ｓｅｃ）　ｎ１１１．５６７
０ａ＋２ ■ ３７　”　−ｆシーＣ４１１ｑ（ｎｅｃ）　ｎ、、１．
５５１４ａ＋２ １ ４１　・’　−Ｃ−Ｃ４Ｆ＋９（ｏｅｃ）　ｎＤｌ、５
６２９５０　自０　″　″　ｒ・］’、”６１５４４６
（：１１す ５４　’　−ｃ＋−；２−　（、］　ｎｆｉ、’　１．
５８２０５５　”　’０　−　ｎｒ、　１．５７３２醒
、、ｕ７（ｎ） ６２　″　−（”［Ｔ−＃　ｒ、。Ｔ）、８６〜８７℃
Ｃ／正（９（１１） ６５　’　−ＣＨ−’　ｍ、ｐ、　９４＝９５℃７３、
Ｃｌ３０Ｑ　”　ｎ乙”５１．５５９５Ｃ７１１５ ７６’　−ＣＩ＋−’　ｍ、ｐ、８２−８７℃７８ａ１
．ｏＯ・　”　”　１．５５６８ｎｙ） ８７ＢＴＯ＃！Ｉ；０″１．５６７９ ＣＨす １ ９３　’　−（１（、−ｆ−ＴＩ７−−Ｃ−Ｃう丁１７
　（ｉ　）　ｒ＋　ｎ　Ｌ　５４７５９６＃　″　−〇
　ｎ’ｓ’　１．５５２８［：８３ １０２　″　−ＣＲ２−Ｃ）＋２−　Ｏｎ”　１．５６
６７１０３　・　つ　ｎツ’１．５８２２ １１０　Ｃｔ−Ｃ）−′　−ぐてＩ＝：］　ｍ、ｐ。１
４３４−１０５℃１１２　ひ　ｎｒ、’　１−５６１７ １１７Ｃ穐ＯＯ″　″　ｎ２１１．５５　、’＋５】〕 本発明の＾園芸用殺菌剤を製剤１ヒするには有効成分に
常法で使用する各秤担体および各種の補助剤を添加して
粉剤（ＬｌＬ型粉剤を含む〕、水利剤、フロアブル剤、
微粉剤などの１５ｉ望の形態にして使用することがてき
る。 本発明におりる有効成分の゛配合″！＋１１　、Ｂ　Ｈ
丘月比で、化合物Ａの１部に対してイミタゾール、；ろ
７，１休０．５〜３部を配合するのがｊｒ１当であるが
、施用時の条件や１官〈Ｉソ１：状況にＩｒ１．じてｆ
ｉｉ４．合７＋１１合を適宜変更して使用できる。また
木介門の有効成分のほかに他の殺菌剤、殺虫１１１１、
除、グ剤などを配合して使用することができる。 次に本発明のｒ″！園芸園芸マイ１ｒ１ゴ剤いて５り浩
例を示すが、不発り’ｌ　Ｈ以下の皐〃［・１例のみに
１％Ｉｊ定されるものでｔｉない。 実施例１　水和ハ１１ 化合物Ａ１５部比合物ｔ！ｎ　１１９２０７’ｌＩ、ホ
ワイトカーボン１７部、ポリＡキシニゲー１／ンノニル
フェノールエーテル２９ｉ（、’）　クニンスルホン「
８ゾ一ダ３部およびクレー４３ド１（全リボンミャレー
に入れて混合し、アＩ・マイザーＣ冗分Ａ：）砕して水
和剤を待る。この水利剤ｄ水で５００−５０口〇倍に希
釈して１０アール当！７１００〜２００　ｔ　＋７）　
１７１合で散布する。 実施例２　粉　剤 化合物Ａ１．５部、化合物１拍１０１．５部、ホワイト
カーボッ２部、ＰＡＰ　（物理性改良剤）０．３部およ
びクレー９４．７部をリボンミキザーに入れて混合し、
アトマイザ−で充分粉砕して粉剤を得る。 この粉剤は、適烏な散布器具を用いてイネいもち病の発
生前あるいは発生後の稲作上にそのまま１０アール当り
３〜４Ｋｙの割合で散布する。 実施例３　フロアブル剤 化合物Ａ１５部、化合物＋１ｏ８２０部、ポリオキシエ
チレン゛ｒルキルアリルエーテル１．５ｆｉｌ＋、４リ
ビニルアルコール６部および水６ｏ、５部を均一に混合
してフロアブルｔ　７４）　ル。 このフロアブル剤Ｉ［原流の４壕かろろい＃−ｔ　ｙＪ
：で８倍〜３０倍に希Ｔ＜シて１０アール当９１００灯
ｔ〜４ｔを空中りり布するか、もしくけ、５００〜３０
００倍に希釈して１０アール尚り１（Ｈｌ−２００ｊ’
、全地上散布するこ走ができる。 次（Ｃ本発明の１１゛（園芸用殺ｒ１１剤の６害防除効
畠を試駁５１］により説ＩＮ１］する。 試験例１　イネいもち箔防除付里試Ｆ／Ｈ。 径９ｍの素貌件で土オノ［八」１・マしたイネ（品秤：
朝日）の３葉狸１゛１７不−用い、予防トリ呆ｒ（１”
ｉ　Ｊ・人び治療効果ｖｃ、ｒ＊を実施した。 薬剤散布番づＦ　Ｍｉ　（Ｔｉ　１に桑じてｎ１則Ｊ−
た水１１１六１ｊの所定濃度希釈液をターンテーブル上
で３４１゛肖’）　２０　ｍｅ　スツｙ、ブレーカ：ｙ
　”ｔ’　ｆｉ’Ｊ布（、ｆｃ。Ｗｒ　ｉ’ｉ゛＋　４
”：１重はあらかじめメートミル寒天培地上−、−＋ｉ
’？　＝停（７てイ３だイネいもち１〕菌（ｐｙｒｉｃ
ｕｌａｒｊ、ａ　ｏｒｙｚａｌ　）の胞子懸濁液（顕微
、鐘１５０倍１視■１を肖りＪ′Ｊ　５０胞子）を噴基
接ｕした。 予防効果試験では上記方法により祭剤散布し、その１日
後に店白接柾し、２４℃の７足−信内に２４時間格納後
発１温室に移して発（ｉさ亡た。一方、治佇効果試ｒ）
では、病菌接種した２４時間後でイネいもちｆ７苗が捕
体に口人後に−に配力法により票液を散布し、予防効果
試験と同様に発病温室で発ｎを促がした。 発Ｅ’ｉ　ｎ！３査は予防効果試験よ？よび治療効果試
験ともにｎ菌接洋の６０後に第３葉の１葉当りのイネい
もち％ｉ’ｉ　ｎ　′５．７Ｆ数’ｉ−ｉ＋、’Ｊ査し
そして次式に示すように焦処理区との対比から防除価＠
）をｐ：出した。 その結果は第１表のとおりである。 注１）　Ｉ即ＵＳ−ベンジル０．０−ジ４ソツロビルボ
スポ１１ｆ７１ニー　１不−含有する１旧１！のｆ−口
側である。 ン１２）かっこ内の’、”！　（１Ｎ　ｔｉｔ舛Ｉじ布
りのＪｌ、　５葉色Ｌｊりの平均いもち躬ｆｉＴηグ（
ｋ示す。 試験例２　イネいもち０川口代防除効県試門ベンレート
１°水和剤２０（市敗秤子消７″を剤）の２００倍液で
２４　ｎ：ｊ　ｌｉｌ　ｌ；：、、　ｌｉ’ｆ消ｒｆ　
したイ）？＋　ｒ’Ｑ　−７（品秤：プザニシキ）を既
７＋１のじＪ除試ｒ１法に郊じて用口代に条播した。 多発多件下での効果をｌ、、％　Ｂｌするために昌染口
としてあらかじめ用口代の両ψ［１に（１秤したイネ（
品ｆ１：・リサごンキ）にイネいもち１：’ｉ　ｔ″（
Ｉｉｉ・１子を朴Ｉ重して発町均させ、ここから４才、
いもしｊｌ−ｊ　ｒｌ川・１子が常時用苗代の稲に自然
り３染ずみ状五′ζ１とした。 ？ｈ剤１ｆｋ布１ｉ’ｉ　’Ｊ　施＆ｌ　１ニ３’＋し
テＨ’：　Ｓ’：！　Ｌ／　７ｊ　４’１供ｒ（２、薬
剤の所定濃度液を１区（１１３，１ｍ２３連制〕当！７
１００−ずつ小型自動噴ｇ器で２回散布した。 第１回散布は初発生月斑が下位葉にみえはじめた２、８
葉期に、１７Ｃ第２回散布は第１回散布６日後に行った
。 発ｆｑ　ｐ、ｙ査ｔｊ：　ｔｎ　２　回ｑ剤散布（７）
　７　Ｅｌｌ　後、１４［１後、２１日後に行い、各薬
剤の残効性を＃Ｙ［的に調べた。調査方法はイネいもち
病ｎ斑枯死面積歩合＠）を調査し、次式により各薬剤の
防除価＠）を算出した。その結朱は第２表のとおりであ
る。 注１　）　Ｒ：ＤＩＪＰ４７ｉＣ１−ｘチ＃Ｓ、Ｓ−ジ
フェニルジチオポスフェートを含イ〕゛する市販の殺口
剤である。 注２）かっこ内数値はか散布区の平均いもら１ｎｎ枯死
而梼刀′ばＣ）を示す。 ９？ｒ１出ト狛人　北門化学、”に＋ｉ’ｌ　Ｒ：ｉ−
ｓ　４’ｅ　ＩＪ回　宇　部　１良　ｌダ、′　抹　式
　会　神代　Ｊすｊ　人　弁１１１１十　山　Ｆ「１［
、ｈ、：ｔ　？山　１１．ｌ： ”１’！　Ｉｌｌ　’、ｙ）イ１１１月１１１１１、旨
’ｒ＋ｉｌζ信　志　賀　”＋′、’　）・□゛＋、１
１１（・）／り小 ”召ｆｌｌ　：１’、、イＬ　ｉ’」ｌ＋’ｌ　ｌｊ＋
ｆ　ｊイ’、　１トｉ　ｔｌ　Ｉ）：、”、’（２、発
明の名（、′ｊ、 １、（司　園　」“、　月１　ｚ゛之　ＩＹ＋　ｉｉ’
に’、（Ｓ、　：（、ｉ’１１ｉ　１目）ろ茜“１１目
とｂ’）ＩＸＩ　Ｉｌｌ”、　Ｑ、ｉ４．’ｌ’　ＩＭ
！！Ｉ’ｌ　ｋｌｌｌ・ハ　東・：１．１；１（中りこ
１メ１１・１・１．）１本１１’ｌｌ’４　ｌ’　ＩＩ
ンｆｒｌｌｔｆ＋　ｉ４＋、、ｕ；　Ｑ！！　１１；°
″パ″″＋ｉ　Ｊｕ　Ｓ：　ＩＩ　、、、　、　？１゜
・［，６Ｊ氏理１１ １１１すｊ　東Φ都丁氏聞メｊＱ、Ｉｌｌド（Ｉ’　Ｉ
Ｉ　２１ｆｒｌｌ相１１第　ヒバ）５、補１１１留令の
１ｌｆ１（白金：ｌＯ０袖１１のよ・１象 明１朋、１：の発明の１．゛口Ｉｌｌな説明の１閑Ｚｉ
′ｌｌｌ正の内科 １１　；’ＪＳ　１０　ＬＩの、ｌぐ中、化合・１５）
ｉＪｌ’ｉ、　２２に閂°Ｊ〜る２）ｉ４；ｉ９貞禾行
の［１・べＩ’ｔ　＋１すＪｔ［ｌ’”父オｉｉ＋’ｔ
す」と抽止しｆノー。 ろ）第２０　ｇｉ　ｇｆ４５　’＜工（’）　［化Ｄ”
ｌ！”）　Ａ　ノＪ　’に；　「化合物Ａ」と抽１１−
します。 ４）２４Ｂｏ貞下から２１ｔ　５１ｒ　、”　ｒ　化２
ｒ　′’Ｑ　Ａ、　１５　ｊｉｊｊ　Ｊを「化合′吻Ａ
１５部、」と油止［７ま！。 ｓ）　ａ＋’４２２　ｔｓ下から第２行のｊ−”’　ｒ
　’１’　Ｚ＋ｌ　ｌ　ｊ　久ｒ　’）ｒｙ７＋ＦＬｅ
　Ｊとｉ１１面巳し！ｔ　−ｆ　。 １、ノ、十

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. ４．５，６．７−テトラクロロフタリドと一般式ル基、
   シクロアルキル基、フェニル基または低級アルキル置換
   フェニル基を示しそしてＲ５は水れ独立して水素原子ま
   たはアルキル基を示す〕を示し、ＸＩよ・・ロゲン原子
   、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示し、そ、
   してｐは０．１または２を示す〕で表わされるイミグソ
   ール誘導体とを有効成分として含有することを特徴とす
   る、農園芸用殺菌剤