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JPS6033389B2 - 複素環エ−テル系フェノシキ脂肪酸誘導体、その製造法および該誘導体を含有する除草剤 - Google Patents

複素環エ−テル系フェノシキ脂肪酸誘導体、その製造法および該誘導体を含有する除草剤

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Publication number
JPS6033389B2
JPS6033389B2 JP54020164A JP2016479A JPS6033389B2 JP S6033389 B2 JPS6033389 B2 JP S6033389B2 JP 54020164 A JP54020164 A JP 54020164A JP 2016479 A JP2016479 A JP 2016479A JP S6033389 B2 JPS6033389 B2 JP S6033389B2
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JP
Japan
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group
formula
atom
lower alkyl
formulas
Prior art date
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Expired
Application number
JP54020164A
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JPS55113764A (en
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康一 浦
五常 坂田
健二 牧野
保夫 河村
雄司 河村
隆 猪飼
寿彦 小口
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=12019508&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPS6033389(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority to JP54020164A priority Critical patent/JPS6033389B2/ja
Application filed by Nissan Chemical Corp filed Critical Nissan Chemical Corp
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Priority to ZA00800574A priority patent/ZA80574B/xx
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Priority to GB8004144A priority patent/GB2042539B/en
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Priority to DE3051172A priority patent/DE3051172C2/de
Priority to DE19803004770 priority patent/DE3004770A1/de
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Priority to CH1207/80A priority patent/CH647510A5/de
Priority to CA000345903A priority patent/CA1306259C/en
Priority to FR8003505A priority patent/FR2449683A1/fr
Priority to CS801157A priority patent/CS226009B2/cs
Priority to AT0093280A priority patent/AT365407B/de
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式〔１〕 〔式中、ＡはＣＨ基またはＮ原子を、Ｘハロゲン原子を
表し、ｎは０、１または２を意味する。 ＲＩは水素原子または低級ァルキル基を、Ｒ３は−ＯＨ
基、一○ーアルキル基、一ＯＭ基（Ｍはアルカリ金属原
子を示す。）または基（Ｒ３、Ｒ４ は水素原子または低級アルキル基を示す。 ）を表わす。〕で示される複素環エーテル系フェノキシ
脂肪酸誘導体（以下、本発明化合物という。 ）、その製造法および談議導体を含有する除草剤に関す
る。長年にわたる除草剤の研究開発の中から多種多様な
薬剤が実用化され、これら除草剤は雑草防除作業の省力
化や農園芸作物の生産性向上に寄与してきた。今印こお
いてもより卓越した除草特性を有する新規薬剤の開発が
要望され、特に農園芸用除草剤としては栽培作物に薬害
を及ぼすことなく対象雑草のみを選択的にかつ低薬量で
防除し得ることが望ましいが、既存の薬剤は必ずしも好
適な除草特性を有するものではない。 本発明者らは新規かつ有用な除草剤の開発を目的に各種
複素環化合物の除草特性に関する研究を進める中で、前
記一般式〔１〕で示される本発明化合物が各種雑草、特
に未本科雑草に対し卓越した殺草効力を有しかつ広葉の
栽培作物に対しては実質上無害であるという知見を得、
本発明を完成した。 従釆複索環エーテル系のフェノキシ脂肪酸誘導体として
は、例えば特関昭５１−１０６７３５号に置換ピリジル
オキシフェノキシ脂肪酸系除草剤が知られている。 また特開昭５３一４０７６７号にはペンズィミタゾール
、ベンズチアゾール、ベンズオキサゾール誘導体および
その除草作用に関する記載がある。 しかし本発明化合物、すなわち前記一般式〔１〕で示さ
れるキノリンまたはキノキザリン骨核を有する複素環エ
ーテル系フェノキシ脂肪酸誘導体は文献未詳萩の新規な
化合物群である。 次に本発明化合物の代表例を第１表に示すが本発明化合
物は前記一般式〔１〕で示される化合物群を包含するも
のであり下表の化合物のみに限定されるものではない。
第 １ 表 本発明化合物は、一般に下記風〜‘Ｃ’のいずれかの方
法を用いて合成することがきる。 風 次式〔ロ〕 〔式中、Ａ、Ｘ、ｎは前記と同じ意味を表わし、Ｈａｌ
はハロゲン原子を表わす。 〕で示される化合物と次式〔ｍ〕 〔式中、Ｒ１、Ｒ２は前記に同じ。 〕で示される４一ヒドロキシフェノキシ脂肪酸議※導体
とを無機または有機塩基、例えば苛性ソーダ、苛性カリ
、炭酸カリウム等の存在下、適当な温度条件で縮合反応
させて本発明化合物を得る。 この場合ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、アセトニトリル等の不活性溶媒中で反応を行なっても
良い。‘Ｂ’前記式
〔０〕で示される化合物と次式〔Ｎ
〕で示されるハイドロキノンのモノベンジルェーテルと
を無機または有機塩基の存在下縮合反応させて次式〔Ｖ
〕〔式中、Ａ、Ｘ、ｎは前記に同じ。 〕で示される化合物を生成せしめ、この生成物を接触水
素添加、例えばパラジウムーカーボン触媒を用いて脱ペ
ンジル化して次式〔町〕〔式中、Ａ、Ｘ、ｎは前記に同
じ。 〕で示される化合物を得、更に該化合物と次式〔血〕〔
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｈａｌは前記に同じ。 〕で示されるＱ−ハロゲン脂肪酸とを無機または有機塩
基、例えば炭酸カリウムの存在下、好ましくはメチルエ
チルケトン、アセトニトリル、ジメチルホルムァミド等
の樋性有機溶媒中で縮合反応させて本発明化合物を得る
。‘○ 上記風または【Ｂ｝の方法により得た化合物を
加水分解、ェステル化、ェステル交換、塩形成、ァミド
化反応等により他の本発明化合物に誘導体する。 次に本発明化合物の合成法を具体的に挙げて説明する。 但し、これらのみに限定されるものではない。合成例
１ ２−〔４−（２−キノリルオキ）フエノキシ〕プロピオ
ンメチル（本発明化合物Ｎｏ．２）ジメチルスルホキシ
ド５０机中にハイドロキノンモノベンジルエーテル１２
夕、２ークロルキノリン８．２夕、炭酸カリウム８．３
夕を加え、１５０〜１６０００で４時間加熱反応させた
。 放冷後反応液を水中にあげてエーテルで数回抽出し、エ
ーテル層は苛性ソーダ水溶液、次いで水で洗浄した。エ
ーテル層は若硝乾燥後、溶媒を蟹去し、得られた粗結晶
はジィソプロピルェーテルで洗浄し２−（４ーベンジル
オキシフェノキシ）キノリン１２夕（収率７５％）を得
た。上記中間生成物の全量をテトラヒドロフラン：エタ
ノール＝５：１の混合溶媒２００叫に溶解し、パラジウ
ムーカーボン系触媒１．５夕を添加して水素ガス８８０
叫を通じて受圧水添を行なった。反応終了後吸引炉過で
触媒を除き、溶媒を留去して得た残溝をクロロホルム−
ｎーヘキサン系溶媒で洗浄し、２−（４ーヒドロキシフ
ヱノキシ）キノリンの白色結晶６．３９（収率７４％）
を得た〔ｍｐ１７７０〕。更にメチルエチルケトン５０
地中に上記生成物２．３７夕、Ｑ−フロムプロピオン酸
メチル２．１夕および炭酸カリウム２．０夕を加え還流
下５時間反応させた。 室温冷却後析出塩の炉過および溶媒留去を行ない、標記
化合物２．２夕（収率６８％）を得た。合成例 ２ ２−〔４一（２ーキノリンオキシ）フエノキシ〕プロピ
オン酸−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミド（本発明化合物Ｎｏ．
６）上記合成例１の中間生成物である２一（４一ヒドロ
キシフエノキシ）キノリン２．３夕、Ｎ・Ｎ−ジメチル
−Ｑ−フロムプロピオン酸アミド１・８夕および炭酸カ
リウム１．４夕の混合物をメチルエチルケトン１００の
‘の溶媒中で５時間加熱放還流した。 反応終了後析出結晶を炉別し、炉液は溶媒留去後減圧乾
燥した。 得られた粗結晶はメタノール−水系溶媒を用て再結晶し
、標記化合物の白色結晶３．６夕（収率８８％）を得た
。 合成例 ３ ２−〔４−（２ーキノキザリルオキシフエノキシ〕プロ
ピオン酸エチル（本発明化合物Ｎｏ．１０） ２一（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸エチル
２．１夕と炭酸カリウム１．６６夕とをアセトニトリル
５０の上中で１時間加熱還流させた後、これに２−クロ
ルキノキザリン１．６５９を添加し更に３０時間還流下
反応させた。 放冷後析出した無機塩を炉別し、炉液よりアセトニトリ
ルを減圧下蟹去して油状残留物３．５夕を得た。 これをシリカゲルクロマトカラム（展開溶媒クロロホル
ム）により精製し標記化合物２．６９（収率７７％）を
得た。合成例 ４２一〔４一２ーキノザリルオキシ）フ
エノキ． シ〕プロピオン酸（本発明化合物Ｎｏ．８）
エタノール１０の上中に上記合成例３で得たェステル１
．７夕と苛性ソーダ０．３夕の水溶液５地を加え１時間
加熱還流した。 反応終了後エタノールを減圧蟹去し、残澄水溶液は硫酸
酸性として析出した結晶を炉取した。 これを水洗、乾燥し、標記化合物の白色結晶１．３夕（
収率８４％）をの得た。合成例 ５ ２一〔４−（２−（６ークロロキノリル）オキシ）フェ
／キシ〕プロピオン酸エチル（本発明化合物ＮＯ．４）
ジメチルスルホキシド１００泌中に２．６ージクロルキ
ノリン９．９タハイドロキノンモノベンジルエーテル１
０夕、無水炭酸カリウム１０．４夕を加え１３０〜１５
０ｑｏで５時間反応させた。 放冷後反応液を水中にあげてエーテルで数回抽出し、エ
ーテル層は苛性ソーダ水溶液、次いで水で洗浄した。エ
ーテル層は芋硝乾燥後溶媒を鍵去し、２−（４−ペンジ
ルオキシフエノキシ）−６ークロルキノリンの白色結晶
（ｍｐ９９〜１０１℃）１４．３夕（収率７９％）を得
た。上記中間生成物７．２夕をテトラヒドロフラン：エ
タノール＝２：１の混合溶媒３００の‘に溶解し、５％
パラジウムーカーボン系触媒１．０夕を添加し、常圧下
水素ガス４５０の‘を吸収させた。 反応終了後吸引炉過で触媒を除き溶媒を留去して得た残
澄をエタノール−水系溶媒で洗浄し、２一（４一ヒドロ
キシフエノキシ）一６ークロロキノリンの白色結晶（ｍ
ｐ１６８〜１６９℃）４．４夕（収率８１％）を得た。
上記生成物２．７２をメチルエチルケトン８０羽に溶解
し、これに無水炭酸カリウム２．１夕、Ｑーフロムプロ
ピオン酸エチル１．９夕を加え還流下５時間反応させた
。 反応液は放冷後塩を炉遇し、炉液は減圧下溶媒は留去し
標記化合物（無色粕鋼体、Ｎ背・７１．５９００）３．
４夕（収率９２％）得た。合成例 ６２−〔４一（６−
フルオロ−２−キノリルオキシ）フェノキシ〕プロピオ
ン酸メチルの合成（本発明化合物Ｎｏ．１７）４−フル
オロアリニン６６．６夕（０．６モル）をエチルエーテ
ル１．２そにとかし、０℃で、Ｂーェトキシアクリル酸
クロライド４０．３夕（０．３モル）を加え、室温で２
時間燈梓する。 反応後、固体を炉８Ｕして集め少量のエチルエーテルで
洗浄し、さらに水洗して乾燥させることにより、４−フ
ルオロ−（６ーェトキシアクリル酸）アニリドを得るこ
とができる。５４．６夕（収率８７．１％）融点１６９
〜１７００〇〇次に上記生成化合物４１．８夕（０．２
モル）を０℃で濃硫酸４００の‘に少しずつ加え、溶解
させる。 室温で２独時間櫨杵後、多量の氷中に注ぎ生じた固体を
炉別して集め水洗する。乾燥させることにより、６ーフ
ルオロカルボスチリルを得ることができる。２９．２夕
（収率８９．６％）融点１８０〜１８１℃。 上記生成化合物１６．３夕（０．１モル）にオキシ塩化
リン１５０凧とを加え、５時間還流させる。冷却後、多
量の氷中に少しずつ注ぎ、生じた固体を炉別して集める
。５％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、水洗して乾燥
することにより、２ークロル−６−フルオロキノリンが
得られる。 １５．３夕（収率８４．３％）融点１０６〜１０７℃。 さらに２ークロル−６ーフルオロキノリン９．１夕（０
．０５モル）、ハイドロキノンモノベンジルエーテル１
０．０夕（０．０５モル）、無水炭酸カリウム７．０夕
（０．０５モル）にジメチルスルホキシド１２０ｍ‘を
加え、１４０〜１６０００で６時間反応させる。冷却後
水中に注ぎエチルエーテルで抽出する。５％水酸化ナト
リウム水溶液で洗浄し、水洗し無水流酸ナトリウムで乾
燥後エチルエーテルを蟹去する。 得られた固体をエタノールで再結することにより、６ー
フルオロー２−（４ーベンジルオキシフエノキシ）キノ
リンが得られる。１０．３夕（収率５９．７％）融点１
０４〜１０６０ 白色結晶上記生成化合物８．６夕（０
．０２５モル）をェタノ−ル：テトラヒドロフラン＝４
：３の混合溶媒１５０叫に溶解し、パラジウムーカーボ
ン系触媒２．０夕を添加して水素ガス５８０の【を通じ
て常圧水添を行なう。 反応終了後、吸引炉過で触媒を除き溶媒を留去して得ら
れた残澄をベンゼンで洗浄し乾燥させることにより、６
ーフルオロ−２−（４一ヒドロキシフェノキシ）キノリ
ンを得ることができる。５．８夕（収率９１．０％）融
点２２１〜２２２００白色結晶。 上記生成化合物２．５夕（０．０１モル）、Ｑ−フロム
プロピオン酸メチル１．７夕（０．０１モル）無水炭酸
カリウム１．４夕（０．０１モル）をメチルエチルケト
ン６０舷に加え、５時間環流させる。 冷却後炉過し、炉液より溶媒を蟹去することにより、２
−〔４一（６ーフルオロー２ーキノリルオキシ）フェノ
キシ〕プロピオン酸メチルを得ることができる。３．２
夕（収率９３．８％）融点９７０ 白色結晶。 合成例 ７２一〔４一（６−フルオロ−２−キノリルオ
キシ）フェノキシ〕プロピオン酸の合成（本発明化合物
Ｎｏ．１６）メタノール２０叫に上記合成例６で得た目
的化合物１．７夕（０．００５モル）と水酸化ナトリウ
ム０．３夕の水溶液５の上を加え１時間還流する。 反応終了後冷却し、炉遇し、炉液よりメタノールを減圧
留去し、残澄水溶液は塩酸酸性として析出した結晶を炉
遇して集める。水洗し、少量のメタノールで洗浄した後
乾燥させることにより、標記化合物の白色結晶を得るこ
とができる。１．４夕（収率８５．６％）融点１５８〜
１５９００。 合成例 ８２−〔４一（６ーブロムー２−キノリルオキ
シ）フェノキシ〕プロピオン酸メチルの合成（本発明化
合物Ｎｏ．２０）２ークロルー６−フロムキノリン９．
７夕（０．０４モル）、ハイドロキノン１３．２夕（０
．１２モル）、無水炭酸カリウム１６．６夕（０．１２
モル）の混合溶液にジメチルスルホキシド１２０舷を加
え、１３０〜１５００○で６時間反応させる。 冷却後氷中にあげ、塩酸水で酸性にし、エーテルで有機
層を抽出する。このエーテル層を水で洗浄をくり返し、
更に５％ＮａＯＨ水で抽出する。この水層を再び塩酸水
で酸性とし、エーテルで抽出後、水洗し、無水硫酸ソー
ダで乾燥する。エーテルを蟹去後残澄を少量のィソフ。
ロピルェーテルで洗浄し、融点１７７〜１７８ｏｏの６
ーブロムー２一（４−ヒドロキシフエノキシ）キノリン
５．６夕を得る。収率４４．３％。上記生成物１．６夕
（０．００５モル）、Ｑーフロムプロピオン酸メチル１
．７夕（０．０１モル）、無水炭酸カリウム１．４夕（
０．０１モル）をメタエチルエチルケト６０泌に加え、
５時間加熱還流させる。 反応後、析出塩を炉過し、炉液を留去することにより白
色結晶が得られる。ィソプロピルェーテルが少量で洗浄
し、目的物の２−〔４−（６−ブロムー２−キノリルオ
キシ）フェノキシ〕プロピル酸メチル１．９夕が得られ
る。融点１１７ｑ０、収率９５％。合成例 ９２一〔４
一（６ーブロムー２ーキノリルオキシ）フェノキシ〕プ
ロピオン酸の合成（本発明化合物Ｎｏ．１９）メタノー
ルに上記（合成例山）で得た目的化合物（化合物Ｎｏ．
２）１．６夕（０．００４モル）と水酸化ナトリウム０
．３夕の水溶液５地を加え、１時間還流する。 冷却後炉過し、炉液よりメタノールを蟹去する。残澄水
溶液を塩酸水で酸性にし、析出した結晶を炉集する。水
量のメタ．ノールで洗浄し標記＊化合物の融点１７１〜
１７２℃の白色結晶１．３７夕を得る。（収率８８．２
％）合成例 １０ ２一〔４一（６ークロルー２ーキノキザリルオキシ）フ
ェノキシ〕プロピオン酸メチルの合成（本発明化合物Ｎ
ｏ．２５）２・６−ジクロルキノキザリン２．０夕（０
．０１モル）、２−（４′ーヒドロキシフエノキシ）ー
プロピオン酸メチルェステル２．０夕（０．０１モル）
及び無水炭酸カリウム２．０夕（０．０１４モル）をア
セトニトリル１５０机中２４時間加熱還流する。 反応終了後、析出塩を炉刻し、炉液を蒸発乾固する。次
に残湾をクロロホルムに溶解し、クロロホルム層を５％
水酸化ナトリウム水溶液少量で洗浄し、続いて水で洗浄
した後有機層を乾燥後蒸発乾固する。そして残った固型
物をメタノールで再結晶し、目的化合物Ｎｏ．２５の融
点１２４．０〜１２５．０ｑ０の白色結晶３．１夕を得
る。収率８６％。合成例 １１２−〔４一（６−クロル
−２ーキノキザリルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸
の合成（本発明化合物Ｎｏ．２４）、メタノール２０の
‘に前記合成例１０で得た目的化合物（化合物Ｎｏ．２
５）３．６９夕（０．０１モル）と水酸化ナトリウム０
．５夕（０．０１３モル）の水溶液５泌を加え１時間還
流する。 反応終了後冷却し、炉過した後、炉液よりメタノールを
減圧留去し、残澄水溶液は塩酸により中和して析出した
析出結晶を炉遇して集める。 これを水洗し、少量のメタノールで洗浄した後乾燥させ
ることにより標記化合物Ｎｏ．２４の白色結晶２．９を
得ることができる。収率８４％ 融点１３０．０〜１３
２．５０〇〇合成例 １２ ２−〔４−（６ーフルオロ−２ーキノキザリルオキシ）
フェノキシ〕プロピオン酸ィソプロピルの合成（本発明
化合物Ｎｏ．３１）メタ過ヨウ素酸ナトリウム３２．１
夕（０．１５モル）を水３００のに溶解し、Ｌ−（十）
−酒石酸ジ・ｎーブチル３９．３夕（０．１５モル）を
加え均一溶液となるまで室温で蝿拝する。 これに、４−フルオロ−０−フェニレンジアミン３７．
８夕（０．３モル）を熱水６００の‘に溶かした溶液を
加え、８０℃で３時間燈拝する。反応後、冷却し、固体
を炉別して集め、水洗する。さらにアセトンで洗浄し、
固体を５％水酸化ナトリウム水溶液に溶解する。活性炭
処理し、塩酸水溶液で酸性にし、生じた固体を炉別して
集める。水洗し、乾燥させることにより２−ヒドロキシ
ー６−フルオロキノキザリンを得ることができる。（た
だし、異性体である２ーヒドロキシ−７−フルオロキノ
ザリンを若干含んでいる。）２７．５夕（収率５６％）
融点２５０℃以上次に上記生成化合物１６．４（０．１
モル）をオキシ塩化リン１５０叫とともに２時間還流す
る。反応後、オキシ塩化リンを減圧留去し、残澄を氷中
にあげる。生じた固体を炉別して集め、５％水酸化ナト
リウム水溶液で洗浄し、さらに水洗する。乾燥後、エタ
ノール（活性炭）で再結晶し、２ークロルー６一フルオ
ロキノキザリンを得ることができる。（ただし、異性体
である２ークロルー７ーフルオロキノザリンを若干含ん
でいる）１３．８夕（収率７６％）融点１１５〜１２７
００。上記混合物をｎーヘキサンで洗浄することにより
、２ークロル−６一フルオロキノキザリンの純品を得る
ことができる。 融点１２９〜１３１ｑｏ。２ークロルー６一フルオロキ
ノキザリン１．８夕（０．０１モル）、２一（４′一ヒ
ドロキシフエノキシ）ープロピオン酸イソプ。 ピルェステル２．４夕（０．０１１モル）及び無水炭酸
カリウム２．０夕（０．０１４モル）をアセトニトリル
１００肌中１２時間加熱還流する。反応後、析出塩を炉
別し、炉液を蒸発乾団する。次に残湾をクロロホルムに
落籍しクロロホルム層を５％水酸化ナトリウム水溶液で
洗浄し、続いて水で洗浄した後、有機層を乾燥後蒸発乾
固する。残澄をアルコールで再結晶し目的化合物Ｎｏ．
３１（融点１１１〜１１２．５ｑｏ）の白色結晶３．２
夕を得る。収率８６％合成例 １３ ２−〔４−（６ーフルオロ−２ーキノキザリルオキシ）
フェノキシ〕プロピオン酸の合成（本発明化合物Ｎｏ．
２８）メタノール４０の‘に、前記合成例１２で得た目
的化合物（化合物Ｎｏ．３１）３．７夕（０．０１モル
）と水酸化ナトリウム０．５夕（０．０１３モル）の水
溶液５泌を加え、１時間還流する。 反応終了後、冷却し海過した後、炉液よりメタノールを
減圧留去し、残澄水溶液は塩酸により中和して析出結晶
を炉過して集める。これを水洗し、少量のメタ／ールで
洗浄し・た後乾燥させることにより標記化合物Ｎｏ．２
８の白色結晶３．０夕を得ることができる。収率９１％
融点２００〜２０１００合成例 １４２一〔４−（６
ーフルオ。 一２−キノリルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸ｎー
プロピルェステルの合成（本発明化合物ＮＯ．３２）６
−フルオロー２−（４−ヒドロキシフエノキシ）キノリ
ン１．２夕（４．７ミリモル）、Ｑ−ブロモプロピオン
酸ｎープロピルェステル１．５２夕（７．８ミリモル）
をメチルエチルケトン４０の‘に溶解し、無水炭酸カリ
ウム０．９７夕を加えて４．虫時間加熱還流させる。 反応終了後、析出した塩を炉別し、炉液を濃縮すること
により油状物を得る。この油状物をシリカゲルを用いた
カラムクロマトグラフイーにより精製し、１．６６夕の
目的物２一〔４−（６−フルオロー２−キノリルオキシ
）フエノキシ〕プロピオン酸ｎ−プロピルェステルを得
る。収率９５％、Ｎ尊‐〇＝１‐５７００合成例 １５ ２一〔４−（６−フロム−２ーキノキザリルオキシ）フ
ェノキシ〕プロピオン酸メチルの合成（本発明化合物Ｎ
ｏ．３９）メタ過ヨウ素酸ナトリウム３２．１夕（０．
１５モル）を水３００の‘に溶解し、Ｌ−（十）一酒石
酸ジーｎ−ブチル３９．３夕（０．１５モル）を加え均
一溶液となるまで室温で灘拝する。 これに、４ーブロム−○−フェニレンジアミン５６．１
夕（０．３０モル）を熱水８００の上に溶かした溶液を
加え、７０〜８ぴ○で３時間蝿拝する。反応後冷却し、
固体を炉別して集め、水洗する。さらにアセトンで洗浄
し、固体を５％水酸化ナトリウム水溶液に溶解する。 活性炭処理し、塩酸水溶液で酸性にし、生じた固体を炉
別して集める。水洗し、乾燥させることにより２ーヒド
ロキシ−６−フロムキノキザリンを得ることができる。
（ただし、副生物として異性体の−２−ヒドロキシ−７
−フロムキノキザリンを若干含んでいる。）４３．９夕
（収率６５％）融点２５０００以上。次に上記生成化合
物２２．５夕（０．１モル）をオキシ塩化リン２００の
‘とともに２時間還流する。反応後オキシ塩化リンを減
圧留去し残澄を氷中にあげる。生じた固体を炉別して集
め、５％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに水洗
する。乾燥後、エタノール（活性炭）で再結晶しベンゼ
ン−ｎーヘキサン混合溶媒で洗浄することにより２ーク
ロル−６ーフロムキノキザリンの白色結晶を得ることが
できる。（ただし、異性体である２ークロルー７ーブロ
ムキノキザリンを若干含んでいる。）２０．２夕（収率
８３％）融点１３５〜１４１％上記生成物２．４夕（０
．０１モル）、２−（４′−ヒドロキシフェノキシ）プ
ロピオン酸メチルェステル２．４夕（０．０１２モル）
及び無水炭酸カリウム２．０夕（０．０１４モル）をア
セトニトリル１５０の‘中１２時間加熱還流する。反応
後、析出塩を炉別し炉液を蒸発乾固する。次に残澄をク
ロロホルムに溶解し、クロロホルム層を５％水酸化ナト
リウム水溶液で洗浄し、続いて水で洗浄した後、有機層
を乾燥後蒸発乾固する。 残澄をベンゼン−ｎーヘキサンで洗浄することにより目
的化合物Ｎｏ．３９の融点１２７〜１２８．５ｑ０の白
色結晶２．７夕（収率６７％）を得ることができる。合
成例 １６ ２一〔４−（６ーフロム−２−キノキザリルオキシ）フ
ェノキシ）プロピオン酸の合成（本発明化合物Ｎｏ．３
８）メタノール４０の‘に前記合成例１５で得た目的化
合物（化合物Ｎｏ．３９）４．０夕（０．０１モル）と
水酸化ナトリウム０．５夕（０．０１３モル）の水溶液
５の上を加え１時間還流する。 反応終了後冷却し、炉過した後炉液よりメタノールを留
去する。残澄水溶液は塩酸により中和して析出した析出
結晶を炉過して集める。これを水洗し少量のメタノール
で洗浄した後、乾燥させることにより標記化合物Ｎｏ．
３８の白色結晶３．３夕を得ることができる。（収率８
４％）融点１６５〜１６７００本発明化合物を除草剤と
して施用するにあたっては、一般には適当な担体、例え
ばクレー、タルク、ベントナィト、珪藻士等の固体担体
あるいは水、アルコール類（メタノール、エタノール等
）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルェン、キシレン
等）、塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、ヱス
テル類（酢酸エチル等）、酸アミド類（ジメチルホルム
アミド等）などの液体担体と混用して適用することがで
き、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着
剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、
粒剤等任意の剤型にて実用に供することができる。 また必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各
種殺虫剤、殺菌剤、楢調剤、共力剤などと混合施用して
も良い。次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配
合例を示す。 なお以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
但し、これらのみを限定されるものではない。配合例
１ 水和物 本発明化合物Ｎｏ．１ ・・・・・
・５碇部ジークラィトＡ（ジークラィト工業製品名）（
鉱物質坦体） ・・・・・・
４６部ソルポール５０３９（東邦化学工業製品名）（陰
イオン系界面活性剤） …・・・２部
カーブレックス（固結防止剤）（塩野義製薬製品名）（
合成シリカ徴粉珠） ・・・・・・２部以上を
均一に混合粉砕して水和剤とする。 使用に際しては上記水和剤を水で５０〜１００ぴ音‘こ
希釈して、有効成分量が１０アール当り５〜１０００の
こなるように散布する。配合例 ２ 乳剤 本発明化合物Ｎｏ．４ ・・・・・
・２礎部キシレン ……
７５部ソルポール２６８０（東邦化学工業製品名）（非
イオン系界面活性剤と陰イオン系界面活性剤との混合物
） ・・・・・・５部以上を均
一に混合して浮剤とする。 使用に際しては上記浮剤を水で５０〜１００川音１こ希
釈して、有効成分量として１０アール当り５〜１０００
夕を散布する。配合例 ３ 水溶液剤 本発明化合物Ｎｏ．５ ・・・・・
・３礎部ソルポールＷ−１５０（東邦化学製品名）（非
イオン系界面活性剤） ・・・・
・・１礎都水 ・・
・…６の都以上を混合溶解して水溶液剤とする。 使用に際しては上記水溶液剤を水で５０〜１００Ｍ音に
希釈して、有効成分量として１０アール当り５〜１００
０夕を散布する。本発明化合物は、土壌散布または茎葉
散布のいずれの処理においても各種雑草、特に禾本科雑
草に対しては極めてすぐれた殺草効力を示す一方広葉の
栽培作物、例えば棉、大豆、ダイコン、カンラン、ナス
、トマト等に対する薬害は認められなし・。 従って本発明化合物は農園芸分野、特に畑地用除草剤と
して広葉作物の栽培時における禾本科雑草の選択的防除
には好適である。なお、本発明化合物は畑地、水田、果
樹園などの農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など
非農耕地における各種雑草の防除にも適用することがで
き、その施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対
象草種、栽培作物等により差異はあるが、一般には有効
成分量として１０アール当り５〜１０００タ程度を散布
すればよい。次に本発明化合物の除草剤としての有用性
を、以下の試験例において具体的に説明する。 試験例 １ ±穣処理による除草効果試験 縦１５伽、横２２肌、深さ６肌のプラスチック製箱に殺
菌した供積土壌を入れ、稲、ノビェ、メヒシバ、コアカ
ザ、スベリヒユ、ハキダメギク、イヌガラシを混播し、
約１．５伽覆土した後、有効成分量が所定の割合となる
ように土壌表面へ均一に散布した。 散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤、浮剤または液
剤を水で希釈して小型スプレーで全面に散布した。薬液
散布３週間後に稲および各種雑草に対する除草効果を下
記の判定基準に従い調査した。結果は第２表に示す。 判定基準 ５・・・・・・殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死）
４・…・・殺草率７０〜９０％３・・・・・・殺草率４
０〜７０％ ２・・・・・・殺草率２０〜４０％ １・・・・・・殺草率５〜２０％ ０…・・・殺草率５％以下（ほとんど効力なし）第２表
試験例 ２茎葉処理による除草効果試験 縦１５ｃの、横２２弧、深さ６弧のプラスチック製箱に
殺菌した洪積士嬢を入れ、稲、メヒシバ、コアカザ、ス
ベリヒユ、ハキダメギク、イヌガラシ、トマトの種子を
それぞれスポット状に播種し、約１．５肌覆土した。 各種雑草が２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定
の割合となるように茎葉部へ均一に散布した。散布の際
の薬液は前記配合例の水和剤、浮剤または液剤を水で希
釈し、小型プレートで各種雑草の茎葉部の全面に散布し
た。 薬液散布２週間後、各種雑草およびトマトに対する除草
効果を試験例１の判定基準に従い調査した。 結果は第３表に示す。第３表 試験例 ３ 栽培作物に対する薬害試験（茎葉処理） 縦１５伽、横２２伽、深さ６仇のプラスチック製箱に殺
菌した洪積±壌を入れ、棉、大豆、ダイコン、カンラン
、ナスの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５
伽覆土した。 各種作物が初生葵展開期に達したとき、有効成分量が所
定の割合となるように茎葵部に均一に散布した。散布の
際の薬液は前記配合例の水和剤、浮剤または液剤を水で
希釈し、小型スプレーで各種作物の茎案部の全面に散布
した。薬剤散布２週間後、各種作用に対する薬害を下記
判定基準に従い調査した。 結果は表４に示す。 判定基準 ５・・・・・・作物はほとんど完全枯死 ４・・…・〃 に対する薬害が顕著 ３・・…・〃 〃 が認められる２・・・…〃
〃 が若干認められる１・・…・作物に対す
る薬害はほとんど認められなし、０・…・・作用に対す
る薬害は認められず第４表

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔I〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＡはＣＨ基またはＮ原子を、Ｘハロゲン原子を
    表わし、ｎは０．１または２を意味する。 Ｒ＾１は水素原子または低級アルキル基をＲ＾２は−Ｏ
    Ｈ基、−Ｏ−アルキル基、−ＯＭ基（Ｍはアルカリ金属
    原子を示す。）または▲数式、化学式、表等があります
    ▼ 基（Ｒ＾３、Ｒ＾４は水 素原子または低級アルキル基を示す。 ）を表わす。〕で示される化合物。 ２ 一般式〔Iａ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＡはＣＨ基またはＮ原子を、Ｘ＾１、Ｘ＾２は
    それぞれ水素原子またはハロゲン原子を表わす。 Ｒ＾１は水素原子または低級アルキル基を、Ｒ＾２は−
    ＯＨ基、−Ｏ−アルキル基、−ＯＭ基（Ｍはアルカリ金
    属原子を示す。）または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ 基 （Ｒ＾３、Ｒ＾４は水素原子または低級アルキル基を示
    す。 ）を表わす。〕で示される特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。 ３ 一般式〔Iｂ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＡはＣＨ基またはＮ原子を、Ｘ＾１、Ｘ＾２は
    それぞれ水素原子または塩素原子を表わす。 Ｒ＾１は水素原子または低級アルキル基を、Ｒ＾２は−
    ＯＨ基、−Ｏ−アルキル基、−ＯＭ基（Ｍはアルカリ金
    属原子を示す。）または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ 基（Ｒ＾３、Ｒ＾４ は水素原子または低級アルキル基を示す。 ）を表わす。〕で示される特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。 ４ 一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＡはＣＨ基またはＮ原子を、Ｘはハロゲン原子
    を表わし、ｎは０．１または２を意味し、Ｈａｌはハロ
    ゲン原子を表わす。 〕で示される化合物と 一般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子または低級アルキル基を、Ｒ
    ＾２は−ＯＨ基、−Ｏ−アルキル基、−ＯＭ基（Ｍはア
    ルカリ金属原子を示す。 ）または▲数式、化学式、表等があります▼ 基（Ｒ＾３、Ｒ＾４は水素原子または低級アルキル基を
    示す。 ）を表わす。〕で示される化合物とを反応させることを
    特徴とする一般式〔I〕▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ （式中、Ａ、Ｘ、ｎ、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記に同じ
    。 ）で示される化合物の製造法。 ５ 一般式〔V〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＡはＣＨ基またはＮ原子を、Ｘはハロゲン原子
    を表わし、ｎは０、１または２を意味する。 〕で示される化合物と、 一般式〔VII〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子または低級アルキル基を、Ｒ
    ＾２は−ＯＨ基、−Ｏ−アルキル基、−ＯＭ基（Ｍはア
    ルカリ金属原子を示す。 ）または▲数式、化学式、表等があります▼ 基（Ｒ＾３、Ｒ＾４は水素原子または低級アルキル基を
    示す。 ）を表わす。Ｈａｌはハロゲン原子を表わす。〕で示さ
    れる化合物とを反応させることを特徴とする一般式〔I
    〕▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ、Ｘ、ｎ、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記に同じ
    。 ）で示される化合物の製造法。 ６ 一般式〔I〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＡはＣＨ基またはＮ原子を、Ｘはハロゲン原子
    を表わし、ｎは０、１または２を意味する。 Ｒ＾１は水素原子または低級アルキル基を、Ｒ＾２は−
    ＯＨ基、−Ｏ−アルキル基、−ＯＭ基（Ｍはアルカリ金
    属原子を示す。）または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ 基 （Ｒ＾３、Ｒ＾４は水素原子または低級アルキル基を示
    す。 ）を表わす。〕で示される化合物の１種または２種以上
    を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。 ７ 一般式〔Iａ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＡはＣＨ基またはＮ原子を、Ｘ＾１、Ｘ＾２は
    それぞれ水素原子またはハロゲン原子を表わす。 Ｒ＾１は水素原子または低級アルキル基を、Ｒ＾２は−
    ＯＨ基、−Ｏ−アルキル基、−ＯＭ基（Ｍはアルカリ金
    属原子を示す。）または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ 基 （Ｒ＾３、Ｒ＾４は水素原子または低級アルキル基を示
    す。 ）を表わす。〕で示される化合物の１種または２種以上
    を有効成分として含有する特許請求の範囲第６項記載の
    除草剤。 ８ 一般式〔Iｂ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＡはＣＨ基またはＮ原子を、Ｘ＾１、Ｘ＾２は
    それぞれ水素原子または塩素原子を表わす。 Ｒ＾１は水素原子または低級アルキル基をＲ＾２は−Ｏ
    Ｈ基、−Ｏ−アルキル基、−ＯＭ基（Ｍはアルカリ金属
    原子を示す。）または▲数式、化学式、表等があります
    ▼ 基（Ｒ＾３、Ｒ＾４は水 素原子または低級アルキル基を示す。 ）を表わす。〕 ・
    で示される化合物の１種または２種以上を有効成分とし
    て含有する特許請求の範囲第６項記載の除草剤。
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