JPS6032774A - ピリダジノン誘導体および殺虫・殺ダニ・殺線虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式（■）： 曳 （但し０式中、Ｒはアルキル基を　ｉｆおよびＲ２はそ
れぞれ独立に水素原子または低級アルキル基を、−およ
びＩは、それぞれ独立に低級アルキル基、ハロゲン原子
、低級ハロアルキル基。

ニトロ基、シアノ基またはアルコキシカルボニル基を、
Ｒ５１ｊ／−ｔロゲン原子を、ＸおよびＹｉｔそれぞれ
独立ＶＣｅＲ素原子または硫黄原子を表わす。

ｍは０または１〜３の整数を表わし０ｍが２または６の
場合ハＲ５は同一でも異なってもよい。

ｎは０または１〜６の整数を表わし、ｎが２またｒｉ５
の場合はＲ４ｉ、を互いに同一でも異なってもよい。）
で表わされる５（２１−ビリダジノン誘導体、その製造
法および該誘導体の１種または２種以上を有効成分とし
て含有するａｍ＝用殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌剤に関
するものである。

従来３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体の中には医薬、農
薬として有用な化合物が種々知られているが、殺虫作用
を有し、かつ実用に供されている化合物は次式（至）の
構造で表わされるピリダフェンチオン（商品名オフナッ
ク）のみである。

また、下記の一般式（至）で表わされる化合物（西ドイ
ツ特許２．７５２．１０１号公報）及び一般式（ロ）で
表わされる化合物（ペステイサイドサイエンス（Ｐｅ５
ｔｉｃ１ｄｅ　Ｓｃｉ　、　３４巻７７５頁（１９７５
年）同７巻９７頁及び１０７頁（１９７６年）及びケミ
カル・アブストラクト（Ｏａｅｍ、Ａｂθｔｒ、）９０
巻１６８６５６ｕ（１９７９年）、同９２巻４１８６７
Ｆ（１９８０年）、同９３巻、１５２４５２Ｘ（１９８
０年）、同９４巻８４０４４ｕ（１９８１年））が殺虫
、殺ダニ活性を有することが知られている。但し、一般
式■において１．♂は低級アルキル基を表わし、ｚは０
又は８を表わす。一般式（■においてＲ５，Ｈｌ。

Ｒはアルキル基、　Ｉｔ’ｄハロゲン原子、アルコキシ
基、Ａ及びＢ　ｋｔ　ｏ又は８を表わす。

−（ロ） しかし、上記の公知化合物は、いずれも有機燐系の化合
物群であり、農薬分野における有機燐系の殺虫・殺ダニ
剤の範ちゅうのものである。

一方、特公昭５８−７９９８号、特公昭４０−３７９８
号にはそれぞれ一般式００および一般式（至）で表わさ
れる化合物が除草剤、植物の生長調節剤として有用であ
ることが記載されている。

また、特開昭５８−８５８６９号にＦｉ（至）が農園芸
用殺菌剤として有用である旨が記載されている。

（蜀　（至）　（２） 但しくＸ）においてＲ１Ｂアルキル基、フェニル残基Ｒ
２は水素、メトキシ或いはジアルキルアミン基で置換さ
れたアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、ベ
ンジル基、アセチル基を表わす。＠においてＲ１は水素
、フェニル残基　ｕ２はアルキル基、フェニル残基又は
カルボキシメチレン基を表わす。（至）においてＲ１は
アルキル基。

アルケニル基、シクロアルキル基、又は置換されてもよ
いフェニル基を表わし　ｕ２は塩素原子又は臭素原子を
、Ｒは水素原子、アルキル基。

シクロアルキル基、又は置換されてもよいフェニル基を
表わし、ｘＨｓｏ又ｉｊ　ＳＯ２を表わす。

しかし、上記一般式（Ｘ）、＠、（６）の化合物につい
て本発明者らが見出したような顕著な殺虫・殺ダニ・殺
線虫殺菌作用は全く知られていない。

従って９本発明化合物は新規な物質であるとともに、殺
虫、殺ダニ作用を有する（口）、　ｆｉ、　＠の化合物
とは化学構造を異にし、かつ（Ｘ）、（ＸＯ，（２）と
はその生理作用を異にするものである。すなわち９本発
明化合物は、従来の有機燐系の殺虫・殺ダニ剤の範ちゅ
うのものではなく、新規な５（２Ｈ）−ピリダジノン系
化合物であり、このようなビリダジノン系化合物の中で
除草、植調。

殺菌活性を有するものは上述の如く、いくつか知られて
いたが、殺虫、殺ダニ活性を有するものは、全く知られ
ておらず本発明者らによって初めて見い出されたもので
ある。

次に９本発明に係る化合物として挙げられる化合物を第
１表に例示する。第１表に挙げた化合物は例示のための
ものであって１本発明の範囲を限定するものではない。

なお化合物番号は以下の記載においても用いるものとす
る。

第　１　表 で表わされる化合物 本発明化合物は反応式（１）、　（２）、　（ａｌＫよ
り合成することができる。

曳 （２） 但し９反応式（１１，ｔｚＬ（３）においてＲ，Ｒ，Ｒ
。

Ｒ１，Ｒ’、　Ｒ５，Ｘ、　Ｙおよびｍ、ｎｉ前記のも
のと同義である。また、　Ｈａミノ−ｊハロゲン原子９
Ｍはアルカリ金属を表わす。

反応式（１）は２−アルキル−４−７１０ゲノー５−ハ
イドロキシ（又はメルカプト）−５（２Ｈ）−ピリダジ
ノン（ｍと一般式（至）で表わされる化合物を溶媒中で
ノ・ロゲン化水素吸収剤の存在下で反応させて（Ｉ）を
得る反応を示す。溶媒としては。

低級アルコール類（例えばエタノール、ブタノール等）
、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン等）、ケトン
類（アセトン、メチルエチルケトン等）、アミド類（Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド等）及びジメチルスルホキ
シド等を利用することができる。ハロゲン化水素吸収剤
としては、無機塩基（炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
）や有機塩基（ピリジン、トリエチルアミン等）を用い
ることができる。反応温度は室温から１５０℃までの範
囲で良いが、６０〜１２０℃が好ましい。（ＩＩ）、０
１０のモル比は任意にとり得るが、１：１付近に設定す
ることが望ましい。

＠）或いは（ロ）に対するハロゲン化水素吸収剤の比率
は１以上、好ましく＃″１１．２〜２．５に設定するこ
とが望ましい。なお９反応式（１）に示す反応は化合物
（９）に予め水素化す）　ＩＪウム等の塩基を作用させ
て塩を調製し、（至）を添加して反応させる等の変法も
可能である。

反応式（２）、　（ａ）に示す反応は同質の反応であシ
。

反応式（１）に示す反応とはソ同じ条件で行い得る。

但し１反応式（２）に示す反応の場合、（ト）の調製に
例えば水素化す）　ＩＪウム等の強い塩基が必要である
。反応式（２）、　（８）の反応は０例えば室温中で長
時間攪拌する等、できるだけ低温で行うことが望ましい
。

次に９本発明化合物の合成法を実施例により具体的に説
明する。但し０本発明はこれらのみに限定されるもので
はない。

一夾］Ｌ例」− 台−ｔ−ブチル−４−クロル−５−（ｐ−フェノキシ）
ベンジロキシ−５（２Ｈ）−ビリダジノン（化合物）Ｉ
６４５）の合成 ２−ｔ−ブチル−４−クロル−５−ハイドロキシ−５（
２Ｈ）−ビリダジノン２．　Ｏｆ　（１０ミリモル）、
無水炭酸カリウム２．８　ｒ　（２０ミリモル）、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ゴを混合し、ｐ−フェノ
キシベンジルクロライド２．２ｆ（約１０ミリモル）を
加え、攪拌しながら１１０〜１２０℃の油浴中で２時間
加熱した。

放？Ｈ１水２０ロゴを加え、クロロホルム５〇−づつで
２回抽出した。クロロホルム抽出物を合併して水５０ゴ
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下でク
ロロホルムを留去して。

黄色油状物５７１を得た。シリカゲルクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒ベンゼン：酢酸エチル＝４：１）で精製し
、殆んど無色のガラス状物質２．４ｆを得た（収率６３
チ） 以上の操作によって得た化合物が目的物であることを’
Ｈ−ＮＭＲスペクトルで確認した（ＣＤＣ！、溶液） δ［ｐｐｍ〕Ｈ比　帰属 ５．２５（Ｓ）　２Ｈゝ０ＯＨ２− 藝−ｔ−ブチル−４−クロル−５−（５−（２′−クロ
ル−４’　−）　ＩＪフロロメチル）〕〕ベンジロキシ
ー５（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物屋４８）の合成 ｇ−ｔ−プｆ　ルー　４．５−ジクＣ１／ｌ／−５（２
Ｈ）−ピリダンノン２．２９（１０ミリモル）と３−（
２′−クロル−４７−トリフロロメチル）ベンジルアル
コール３．　Ｏｒ　（１０ミリモル）をジメチルホルム
アミド２０−に溶解し、粉末状にした水酸化カリウム６
００叩（１０ミリモル）を加え、室温中で一夜攪拌した
。水５００ｄに注いテ、ヘンゼン５０ゴづつで２回抽出
した。ベンゼン抽出物を水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。ベンゼンを留去し、残渣をｎ−へキサンで洗
浄し、目的物３．１１を得た。ｍｐ９９℃以上の操作に
よって得られた化合物が目的物であることを’Ｈ−ＮＭ
Ｒにより確認した（ＯＤＯｊ！ｓ溶液） 　２１− δ［ｐｐｍ１　Ｈ比　帰属 ５．２９　（Ｓ）　２Ｈゝ０ＯＨ２− 」（施」ＬＬ 含−ｔ−ブチル−４−クロル−５−［５−（２／−クロ
ル−４’　−）　ＩＪフロロメチル）〕〕ベンジャキシ
−５２Ｈ）−ピリダジノン（化合物４４Ｂ）脱水したＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｄに１０ミリモル相当
の水素化ナトリウムペーストをサスペンドし、室温中で
５−（２’クロル−４′−トリフロロメチルフェノキシ
）ベンジルアルコール３０１を加え、室温中で３０分間
攪拌した。２−ｔ−ブチル４．５−ジクロル−５（２Ｈ
）−ビリダジノン２．２ｆ（１０ミリモル）を加え。

以下実施例２と同様の操作により目的物化合物＆４８を
２．７ｙ得た。

実施例１．実施例２または実施例５と同様の操作により
第２表に示す化合物を合成した。各化合物の構造の確認
は’Ｈ−ＮＭＲ−スペクトルによった。

化合物Ａ　４５および屋４８も第２表に含めて記載した
。

第２表 で表わされる化合物 本発明化合物を農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌剤
として使用する［１．たっては、一般には適当な担体１
例えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土等の固体
担体あるいは水、アルコール類（メタノール、エタノー
ル等）、芳香ｉ　炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キ
シレン等）、塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類
、エステル類（酢酸エチル等）、酸アミド類（ジメチル
ホルムアミド等）などの液体担体と混用して適用するこ
とができ、所望により乳化剤１分散剤、懸濁剤、浸透剤
、展着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
粉剤。

粒剤等任意の剤型にて実用に供することができる。また
、必要に応じて製剤または撒布時に他種の除草剤、各種
殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施
用してもよい。混合する除草剤の種類としては３例えば
、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌｓ　Ｈａ−ｎｄｂｏｏｋ　）　、第６９
版（１９８５）に記載されている化合物などがある。そ
の施用薬ｔｉｊ適用場面。

施用時期、施用方法、対象病害虫、栽培作物等により差
異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール当たり
０００５〜５　Ｋｇ程度が適当である。

次に１本発明の配合例の若干を具体的に挙げて示すが、
これらのみに限定されるものではない。

なお、以下の配合例中「部」は重量部を意味する。

以上を完全に混和溶解して乳剤とする。

使用に際して、上記乳剤を水で５００〜２０．００Ω倍
に希釈して散布する。

一配イし伝」−水利剤 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

使用に際して、上記水和剤を水で５００〜２０．Ｄ。

０倍に希釈して散布する。

ｊ［狂Ｊｌ　油　剤 以上を均一に混合して油剤とする。

上記組成の油剤を溝、水たまりに１ｔｒ？当り０１〜５
０　ｍｅ施用するか、或いは航空機により１０〜１００
ゴ／１０ａ散布する。

配合例４　粉　剤 化合物Ａ５０の化合物　・・・・・・・・・・・・・・
・・・・　６．０部カープレックス（固結防止剤）　・
・・・・・・・・・・・・・・・・・　０５部（ホワイ
トカーボン：ＩＡＫ野義製痰掲商品名）り　し　−　・
・・曲・曲・・・・・・・・・・・・　９５部リす酸ジ
イソゾ「Ｊビル・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・　１．５部以上を均一［混合して粉剤とす
る。

上記組成の粉剤を１　［１アール当り　０．　Ｏｓ〜１
５ＫＰ散布する。

本発明化合物に、ツマグロヨコバイ等の半翅目害虫、コ
ナガ等の鱗翅目害虫、鞘翅目害虫。

アカイエカ等の衛生害虫に卓越した殺虫力を有するとと
もに、果樹および疏菜に寄生する種々のダニおよび動物
に寄生するダニの防除にも有効である。本発明化合物は
上述した殺虫、殺ダニ作用に加えて、更にベト病等、果
樹および疏菜の病害防除にも有効なことである。従って
。

本発明化合物は、害虫および病害の防除を同時に行い得
る性質を有する優れた農薬である。

次に本発明化合物の有用性について、具体的に試験例を
挙げて説明する。

一試１１例〕−イエバエ成虫に対する殺虫試験本発明化
合物の１１０００ｐｐ濃度のアセトン溶液１ｒｉＬｔを
９のシャーレに均一に広がるように滴下し、室温でアセ
トンを完全に蒸散せしめた後。

イエバエ成虫１０頭を入れ孔のあいたプラスチック製蓋
をかぶせた。このシャーレを２５℃恒温室に収容し、２
４時間経過後の死虫数を調査し、下記の計算式から死出
率をめて第５表に示す結果を得た。

なお、試験に２区制で行なった。

一区験遣ノ　アカイエカ幼虫に対する殺虫試験本発明化
合物の１０　ｐｐｍ濃度の水溶液を直径９ａｎ、、高さ
６皐の腰高シャーレに２００−入れた後、アカイエカ糾
合幼虫１０頭を成虫した。

この腰高シャーレを２５°Ｃの恒温室に収容し。

９６時間経過後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計
算式から死出率をめた。

結果を第３表に示す。

なお、試験は２区制で行なった。

試験例５　コナガｒｃ対する接触性殺虫試験本発明化合
物の１０００１）ｐｍ濃度の水乳化液中にカンランの葉
を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中に
コナガ２令幼虫をシャーレ当り１０頭ずつ放ち、孔のあ
いた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、９６時間後の死
虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死出−２９
− 率をめた。

結果は第３表に示す。

なお、試験は２区制で行なった。

ｆｆｉ　ニジュウヤホシテントウに対する接触性殺虫試
験 本発明化合物の１０００　ｐｐｍ濃度の水乳化液中にト
マトの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、
この中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当
り１０頭ずつ放と、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室
に収容し、９６時間後の死虫数を調査し、試験例１と同
様の計算式から死出率をめた。

結果は第３表に示す。

なお、試験は２区制で行な、った。

−試ｍ−カンサワハダニに対する殺ダニ効力試験 インゲンの葉をリーフパンチを用いて径ｔ５濤の円形に
切シ取り、径７眞のスチロールカップ上の湿ったＦ紙の
上に置いた。これにカンザワハダニ幼虫を１集画９１０
頭接種した。接種半日後に本発明化合物乳剤を展着剤で
１１０００ｐｐ濃度に希釈した薬液をスチロールカップ
当り２ゴずつ回転式散布塔を用いて散布し、９６時間経
過後の死出数を調査し、試験例１と同様の計算式から死
去率をめた。

結果は第５表に示す。

なお、試験ｉｔ　２区制で行なった。

」」１鮭互　ツマグロヨコバイに対する殺虫試験本発明
化合物のＩ　ｎ　００　ｐｐｍ濃度の乳化液中の稲の黄
葉を約１Ω秒間浸漬し、この黄葉をガラス円筒に入れ、
有機リン系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイ成虫
を放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、
９６時間後の死出数を調査し、試験例１と同様の計算式
から死去率をめた。

結果は第６表に示す。

なお試験１ｌｔ２区制で行なった。

ｍ　ネコプセンチュウに対する殺線虫効力試験 ネコプセンチュウの汚染土壌を径８簡のスチロールカッ
プに入れた。本発明化合物乳剤を水で希釈して１０００
　ｐｐｍ濃度薬液を調製し、展着剤を添加し、スチロー
ルカップ当り５０−ずつ土壌に潅注した。４８時間経過
後に指標作物のトマト苗を移植した。移植３０日経過後
トマトの根を水洗して根コブ寄生を見取り調査した。

結果を第３表に示す。

根コブ寄生指数 ０・・・根コブが全く認められない １・・・わずかＶｃｇめられる ２・・・中程度認められる ３・・・多数認められる ４・・・極めて多数認められる 第　５　表 殺虫、殺ダニ、殺線虫試験結果 Ｉ薯上土　キユウリベト病防除試験 ２週間、鉢で育成したキュウリ（品種；相撲　３３− 半白）を用い９本発明化合物乳剤を所定濃度（１０００
ｐｐｍ　）に調整した薬液を鉢当たり２０ｄ撒布した。

このキュウリを温室内に一昼装置き、キユウリベト病菌
（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　０ｕｂ−ｅｎ
ｓｉｓ　）の胞子懸濁液（１５０倍で１視野［１５個の
胞子）を噴霧し接種を行った。キユウリベト病菌の胞子
を接種したキュウリを２５℃、相対湿度１００チの部屋
に２４時間置き、しかる後温室に移して発病を待った。

接種７日経過後に下記の判定基準によって罹病度を調査
した。

結果を第４表に示す。

０：接種葉が全く発病しない １：接種葉の５％以下が発病 ２：接種葉の６〜２０％が発病 ３：接種葉の２１〜５０ｑＩＤが発病 ４；接種葉の５１〜９０％が発病 ５：接種葉の９０−以上が発病 第　４　表 一３５完− 手続補正書 １　事件の表示 昭和５８年特許願第１３８８７８号 ２　発明の名称 ピリダジノン誘導体、その製法および殺虫・殺ダニ・殺
線虫・殺菌剤 ３　補正をする考 事件との関係　特許出願人 住所　１０１東京都千代田区神田錦町３丁目７番池１４
　補正命令の日付 １− ６　補正の内容 （１）明細書第９頁第１１行目に記載の「ＲはｊをｒＲ
は」に訂正する。

（２）明細書第１１頁第１行目に記載の「Ｒは１を「Ｒ
３は」に訂正する。

（３）明細書第２４頁の表中の化合物Ｎｏ、　４７の行
において　Ｒ’４の欄の’ＨＪをｒ４’　−ＣＦ３Ｊに
訂正する。

（４）明細書第３０頁第９行目に記載の「放と」を「放
ちＪに訂正する。

（５）明細書第３１頁第１０行目に記載の「の稲」を「
に稲」に訂正する。

手続補正書 ｌ　事件の表示 昭和５８年特許願第１３８８７８号 ２　発明の名称 ピリダジノン誘導体、その製法および殺虫・殺ダニ・殺
線虫・殺菌剤 ３　補正をする者 ・　事件との関係　特許出願人 住所　１０１東京都千代田区神田錦町３丁目７番地＆　
補正の内容 （１）　明細書第１６頁の表中の化合物Ａ７７の行に続
いて２次の事項を補充する。

（２）　明細書第２４頁の表中の化合物屋５５０行に続
いて１次の事項を補充する。

」 （３）　明細書第５３頁の表中の化合物ｌ６５５の行に
続いて２次の事項を補充する。

「 −ζ１ζ−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式（１）： （但し０式中、Ｒはアルキル基を　Ｒ１およびゾはそれ
   ぞれ独立に水素原子または低級アルキル基を　ＲＭおよ
   びＲ４は、それぞれ独立に低級アルキル基、ハロゲン原
   子、低級ハロアルキル基。 ニトロ基、シアノ基またはアルコキシカルボニル基を　
   ＵＳはハロゲン原子を、ＸおよびＹはそれぞれ独立に酸
   素原子または硫黄原子を表わす。 ｍは０または１〜５の整数を表わし１ｍが２または３の
   場合はｐｉは同一でも異なってもよい′。 ｎは０または１〜５の整数を表わし、ｎが２または３の
   場合はＲは互いに同一でも異なってもよい。）で表わさ
   れる５（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体。 （２）　一般式（Ｉｔ）　？ で表わされる化合物と。 一般式（ロ）： で表わされる化合物とを、ハロゲン化水素吸収剤の存在
   下で反応させて。 一般式（１）： で表わされる化合物を製造する方法。 （但し、上記の式中、Ｒはアルキル基を　Ｒ１および評
   はそれぞれ独立に水素原子または低級アルキル基を　Ｒ
   ＦおよびＲ’Ｈ，それぞれ独立に低級アルキル基、ハロ
   ゲン原子、低級ハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基ま
   ｆｃニアルコキシ力ルボニル基を、　Ｒ′ｉハロゲン原
   子を、ＸおよびＹｉｊそれぞれ独立に酸素原子または硫
   黄原子を表わす。ｍは０または１〜６の整数を表わし。 ｍが２または３の場合１ｊＲ３は同一でも異なってもよ
   い。ｎは０または１〜３の整数を表わし。 ｎが２または３の場合はＲ４は互いに同一でも異なって
   もよい。Ｈｓ、、１１　ｔｉノ・ロゲン原子を表わす。 ）（８）　一般式（■）： で表わされる化合物と。 で表わされる化合物とを反応させて。 一般式（１）： で表わされる化合物を製造する方法。 （但し、上記の式中、Ｒはデルキル基を　ｎ（およびＲ
   ２はそれぞれ独立に水素原子または低級アルキル基を　
   Ｒ３およびＲ’ｎ、それぞれ独立に低級アルキル基、ハ
   ロゲン原子、低級ハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基
   またはアルコキシカルボニル基を、Ｒ６はハロゲン原子
   を、ＸおよびＹはそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原
   子を表わす。ｍは０または１〜５の整数を表わし。 ｍが２または３の場合はＦＬ５は同一でも異なってもよ
   い。ｎ　ｉｊ　Ｏまたは１〜５の整数を表わし。 ｎが２または５の場合はＲ４は互いに同一でも異なって
   もよい。ＨａＪ　ｕハロゲン原子を１Ｍはアルカリ金属
   を表わす。） （４）一般式（■）： で表わされる化合物と。 ｎ で表わされる化合物とをノ・ロゲン化水素吸収剤の存在
   下に反応させて。 一般式（１）： で表わされる化合物を製造する方法。 （但し、上記の式中、Ｒはアルキル基を　ｎｊおよびＲ
   ＃″ｔそれぞれ独立に水素原子またに低級アルキル基を
   　ｎＨおよびＲ’ｔ’ｌ、それぞれ独立に低級アルキル
   基、ハロゲン原子、低級ハロアルキ　６− ル基、ニトロ基、シアノ基またはアルコキシカルボニル
   基を　ＵＳはハロゲン原子を、ＸおよびＹはそれぞれ独
   立に酸素原子または硫黄原子を表わす。ｍ　ｉｊ　Ｏま
   たは１〜３の整数を表わし。 ｍが２またに５の場合はＲ′に同一でも異なってもよい
   。ｎは口または１〜３の整数を表わし。 ｎが２まｆＣ＃ｉ５の場合はＲ４ｉｊ互いに同一でも異
   なってもよい。Ｈａ）はノ・ロゲン原子を表わ九）（５
   ）一般式（■）： （但し９式中、Ｒはアルキル基を　ｕｌおよびＲ２はそ
   れぞれ独立に水素原子または低級アルキル基を　Ｒ１お
   よびＩは、それぞれ独立に低級アルキル基、ハロゲン原
   子、低級ハロアルキル基。 ニトロ基、シアノ基またはアルコキシカルボニル基を、
   Ｒ’ｔ；ｊハロゲン原子を、ＸおよびＹ［それぞれ独立
   に酸素原子または硫黄原子を表わす。 ｍは口または１〜３の整数を表わし１ｍが２または５の
   場合はＲ′は同一でも異なってもよい。 ｎは０または１〜３の整数を表わし、ｎが２また１−ｔ
   ６の場合汀Ｒ４に互いに同一でも異なってもよい。）で
   表わされる５（２Ｈｌ−ピリダジノン誘導体の１′！ｉ
   １また１ｌｔ２種以上を有効成分とする農園芸用殺虫、
   殺ダニ、殺線虫、殺菌剤。