JPS6029108B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JPS6029108B2 JPS6029108B2 JP52084976A JP8497677A JPS6029108B2 JP S6029108 B2 JPS6029108 B2 JP S6029108B2 JP 52084976 A JP52084976 A JP 52084976A JP 8497677 A JP8497677 A JP 8497677A JP S6029108 B2 JPS6029108 B2 JP S6029108B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photoreceptor
- weight
- parts
- disazo
- disazo pigment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 title claims description 69
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 69
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 54
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 50
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 16
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 10
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 8
- 239000006163 transport media Substances 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 7
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 5
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000270708 Testudinidae Species 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBSPJIWZDWBDGM-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpyrene Chemical compound C1=C2C(C)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 KBSPJIWZDWBDGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TURIHPLQSRVWHU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 TURIHPLQSRVWHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-phenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBSNLPXHXFJCJE-UHFFFAOYSA-N 3-nitrodibenzothiophene 5-oxide Chemical compound C1=CC=C2S(=O)C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3C2=C1 BBSNLPXHXFJCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004419 Panlite Substances 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 chloroethylcarbazole-formaldehyde Chemical compound 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- IKJFYINYNJYDTA-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfone Chemical group C1=CC=C2S(=O)(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 IKJFYINYNJYDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PMBBBTMBKMPOQF-UHFFFAOYSA-N 1,3,7-trinitrodibenzothiophene 5,5-dioxide Chemical compound O=S1(=O)C2=CC([N+](=O)[O-])=CC=C2C2=C1C=C([N+]([O-])=O)C=C2[N+]([O-])=O PMBBBTMBKMPOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWAMZDRREBOHIO-UHFFFAOYSA-N 1-ethylpyrene Chemical compound C1=C2C(CC)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 ZWAMZDRREBOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCIJNJVCFPSUBQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyren-1-ylethanone Chemical compound C1=C2C(C(=O)C)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 KCIJNJVCFPSUBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYUPTZLMOSZOAV-UHFFFAOYSA-N 2,4,10-trinitro-6-oxidobenzo[c]cinnolin-6-ium Chemical compound C1=CC([N+]([O-])=O)=C2C3=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C3N=[N+]([O-])C2=C1 TYUPTZLMOSZOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 2,4,7-trinitrofluoren-9-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C=C3C(=O)C2=C1 VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDVGAFBXTXDYIB-UHFFFAOYSA-N 2,7-dinitrofluoren-9-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3C2=C1 HDVGAFBXTXDYIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMQHOWOVMXIROE-UHFFFAOYSA-N 2,8-dinitrodibenzothiophene Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3SC2=C1 VMQHOWOVMXIROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical group C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHOQMEKSJLKZRY-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyrene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=C(C=O)C(Br)=CC4=CC=C1C2=C43 ZHOQMEKSJLKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGRSVHBSCVGKDP-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-9h-carbazole-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(CC)C(C=O)=C3NC2=C1 WGRSVHBSCVGKDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXLYVLHWXVRVKI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrodibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3SC2=C1 GXLYVLHWXVRVKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJEAHBZZHSLIQP-UHFFFAOYSA-N 2-nitrofluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3C2=C1 AJEAHBZZHSLIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQCBPOPQTLHDFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-oxazole Chemical compound C1=COC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RQCBPOPQTLHDFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1H-indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIFPDGFYMOHUPQ-UHFFFAOYSA-N 2h-indeno[1,2-b]thiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CCSC3=C21 WIFPDGFYMOHUPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOXSEPQGTKXPOK-UHFFFAOYSA-N 3,7,9-trinitro-5-oxidobenzo[c]cinnolin-5-ium Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C=C3[N+]([O-])=NC2=C1[N+]([O-])=O NOXSEPQGTKXPOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEFDIOODLJMOML-UHFFFAOYSA-N 3,7-dinitrodibenzothiophene 5-oxide Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2S(=O)C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3C2=C1 AEFDIOODLJMOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCHDSDSNBXYNHE-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[4-(diethylamino)phenyl]-1h-1,2,4-triazol-5-yl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC)N1 YCHDSDSNBXYNHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZGVMZRBRRYLIP-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[4-(diethylamino)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC)O1 UZGVMZRBRRYLIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBMCZDLOXDWNIN-UHFFFAOYSA-N 4-[bis[4-(diethylamino)phenyl]methyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(CC)CC)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 SBMCZDLOXDWNIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXAFAYIIDHDJHN-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyrene Natural products C1=CC=C2C(C)=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C34 IXAFAYIIDHDJHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUXZRRZSHWQAAA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dioxodibenzothiophene-3,7-diamine Chemical compound C1=C(N)C=C2S(=O)(=O)C3=CC(N)=CC=C3C2=C1 FUXZRRZSHWQAAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZXGNBGZYJSA-UHFFFAOYSA-N 9-ethylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=C1 PLAZXGNBGZYJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 1
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N benzo[a]anthracene-7,12-dione Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003071 polychlorinated biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920006215 polyvinyl ketone Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCYFOPUXRMOLQM-UHFFFAOYSA-N pyrene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=C2C(C=O)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 RCYFOPUXRMOLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000003334 secondary amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOBWLFNYOWWARN-UHFFFAOYSA-N thiophen-3-one Chemical compound O=C1CSC=C1 VOBWLFNYOWWARN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真用の感光体に関し、更に詳しくは有効
成分としてジスアゾ顔料を含有する感光層を有する新規
な感光体に関する。
成分としてジスアゾ顔料を含有する感光層を有する新規
な感光体に関する。
従来、導電性支持体上にアゾ顔料を有効成分として含有
する感光層を設けた電子写真用感光体としては例えばモ
ノアゾ顔料を用いたもの(特公昭44−16474号公
報)やペンジジン系のジスァゾ顔料を用いたもの(特公
昭47一37543号公報)等が公知である。
する感光層を設けた電子写真用感光体としては例えばモ
ノアゾ顔料を用いたもの(特公昭44−16474号公
報)やペンジジン系のジスァゾ顔料を用いたもの(特公
昭47一37543号公報)等が公知である。
これらのアゾ顔料は前述のように感光層の有効成分とし
て確かに有用な材料ではあるが、電子写真プロセスの点
から感光体に対する種々の要求を考慮すると、未だこれ
らの要求を充分に満足するものが得られていないのが実
情である。従ってアゾ顔料に限らず、有効成分として働
く顔料を広範囲に選択し得るように多種類にすることは
更に重要なことであり、それによって初めてある種のプ
ロセスに適切な感光体を提供することが可能となる。即
ち電子写真プロセスにおいては感光体の有効成分として
働き得る顔料の種類はできるだけ多いことが望ましい。
本発明の第一の目的は各種の電子写真プロセスに有効成
分として働き得る新規なジスアゾ顔料を含む電子写真用
感光体を提供することである。
て確かに有用な材料ではあるが、電子写真プロセスの点
から感光体に対する種々の要求を考慮すると、未だこれ
らの要求を充分に満足するものが得られていないのが実
情である。従ってアゾ顔料に限らず、有効成分として働
く顔料を広範囲に選択し得るように多種類にすることは
更に重要なことであり、それによって初めてある種のプ
ロセスに適切な感光体を提供することが可能となる。即
ち電子写真プロセスにおいては感光体の有効成分として
働き得る顔料の種類はできるだけ多いことが望ましい。
本発明の第一の目的は各種の電子写真プロセスに有効成
分として働き得る新規なジスアゾ顔料を含む電子写真用
感光体を提供することである。
本発明の第二の目的は有効成分として働き得るジスァゾ
顔料を広範に選択し得る電子写真用感光体を提供するこ
とである。本発明の第三の目的は前述のようなジスアゾ
顔料を含む新たな高感度、高可榛性の電子写真感光体を
提供することである。
顔料を広範に選択し得る電子写真用感光体を提供するこ
とである。本発明の第三の目的は前述のようなジスアゾ
顔料を含む新たな高感度、高可榛性の電子写真感光体を
提供することである。
本発明者らは一群のジスァゾ顔料を製造し、それらの感
光体への応用を検討した結果、下記一般式で表わされる
ジベンゾチオフェン5・5ージオキサィド骨格を有する
ジスアゾ顔料が感光体のすぐれた有効成分として働き得
ることを知見し、本発明を完成したものである。
光体への応用を検討した結果、下記一般式で表わされる
ジベンゾチオフェン5・5ージオキサィド骨格を有する
ジスアゾ顔料が感光体のすぐれた有効成分として働き得
ることを知見し、本発明を完成したものである。
即ち本発明は導電性支持体上に、下記一般式〔但しAは
以下化合物No.2〜66≧及び (ここで×はベンゼン環、ナフタレン環などの芳香壕、
インドール環、カルバゾール環、ベンゾフラン環などの
へテロ環及びそれらの置換体、ふ,はベンゼン環、ナフ
タレン環などの芳香環、ジベンゾフラン壕などのへテロ
環及びそれらの置換体、Ar2及びAr3はベンゼン環
、ナフタレン環などの芳香環及びそれらの置換体、R.
及びR3は水素、低級ァルキル基又はフェニル基及びそ
の置換体、R2は低級アルキル基、カルボキシル基及び
そのェステルよりなる群から選択される。
以下化合物No.2〜66≧及び (ここで×はベンゼン環、ナフタレン環などの芳香壕、
インドール環、カルバゾール環、ベンゾフラン環などの
へテロ環及びそれらの置換体、ふ,はベンゼン環、ナフ
タレン環などの芳香環、ジベンゾフラン壕などのへテロ
環及びそれらの置換体、Ar2及びAr3はベンゼン環
、ナフタレン環などの芳香環及びそれらの置換体、R.
及びR3は水素、低級ァルキル基又はフェニル基及びそ
の置換体、R2は低級アルキル基、カルボキシル基及び
そのェステルよりなる群から選択される。
)よりなる群から選択される。〕で示されるジスァゾ顔
料を有効成分として含有する感光層を有することを特徴
とする電子写真用感光体を提供するものである。
料を有効成分として含有する感光層を有することを特徴
とする電子写真用感光体を提供するものである。
以下に本発明で使用される前記一般式の化合物の具体例
を構造式で示す。
を構造式で示す。
が共通するので省略し、これを−Y−と表記する。
これらのジスアゾ顔料は市販品として或いは公知の製造
法で容易に得られる3・7−ジアミノジベンゾチオフェ
ン−5・5−ジオキサィドを出発原料とし、これを常法
によりまずジアゾ化し、テトラゾニゥム塩として単離し
た後、適当な有機溶媒、例えばN・N−ジメチルホルム
アミド中で、前述の各顔料に対応するナフトールAS系
カップラーとアルカリの存在下、カップリングすること
により容易に製造することができる。
法で容易に得られる3・7−ジアミノジベンゾチオフェ
ン−5・5−ジオキサィドを出発原料とし、これを常法
によりまずジアゾ化し、テトラゾニゥム塩として単離し
た後、適当な有機溶媒、例えばN・N−ジメチルホルム
アミド中で、前述の各顔料に対応するナフトールAS系
カップラーとアルカリの存在下、カップリングすること
により容易に製造することができる。
例えば前記No.1の顔料の製造法は下記の通りである
。なお他のジスアゾ顔料も原料を変える他はこの製造例
に従って製造することができる。製造例 317ージアミノジベンゾチオフエン−5・5−ジオキ
サィド1.巡rを、濃塩酸9のと及び水9の【から調整
した希塩酸に加えて、60ooで約3び分間よく擬伴す
る。
。なお他のジスアゾ顔料も原料を変える他はこの製造例
に従って製造することができる。製造例 317ージアミノジベンゾチオフエン−5・5−ジオキ
サィド1.巡rを、濃塩酸9のと及び水9の【から調整
した希塩酸に加えて、60ooで約3び分間よく擬伴す
る。
次にこの混合物を約0℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム0
.&yを水1の‘に溶解した溶液を0〜5℃で約3び分
間に亘つて滴下する。その後、同温度で約3■ご間蝿拝
し、少量の未反応物を炉別し、炉液を42%ホゥフッ化
水素酸10必中に注入し、析出する結晶を炉取し、水洗
した後、乾燥してビスジアゾニウムビステトラフルオロ
ボレートの黄色結晶2.20(99%)を得る。分解点
約14ぴ0 次にこうして得られたテトラゾニウム塩2.2×及びカ
ップラーとして、2ーヒドロキシ−3ーナフトェ酸アニ
リド2.9群を冷却したN・N−ジメチルホルムアミド
425必中に溶解し、これに酢酸ナトリウム4.1夕及
び水60の【からなる溶液を4〜8℃の温度で1時間に
亘つて滴下した後、室温で約3時間擬梓する。
.&yを水1の‘に溶解した溶液を0〜5℃で約3び分
間に亘つて滴下する。その後、同温度で約3■ご間蝿拝
し、少量の未反応物を炉別し、炉液を42%ホゥフッ化
水素酸10必中に注入し、析出する結晶を炉取し、水洗
した後、乾燥してビスジアゾニウムビステトラフルオロ
ボレートの黄色結晶2.20(99%)を得る。分解点
約14ぴ0 次にこうして得られたテトラゾニウム塩2.2×及びカ
ップラーとして、2ーヒドロキシ−3ーナフトェ酸アニ
リド2.9群を冷却したN・N−ジメチルホルムアミド
425必中に溶解し、これに酢酸ナトリウム4.1夕及
び水60の【からなる溶液を4〜8℃の温度で1時間に
亘つて滴下した後、室温で約3時間擬梓する。
その後、沈殿を炉取し、300の‘の水で3回洗浄後、
N・N−ジメチルホルムアミド300の【で8回洗浄す
る。更に残存するN・N−ジメチルホルムアミドをアセ
トンにて洗い流し、得られる青黒色の結晶を2肋Hgの
減圧下70℃で乾燥し、No.1のジスァゾ顔料3.2
夕(80%)を得る。融点300qo以上。元素分析結
果(C4虹3ぶ606Sとして)計算値 実測値C%
69.51 路.95 H% 3.80 3.79 N% 10.57 10.85 IR吸収スペクトル(KBr錠剤) 1粥0伽‐1(第2アミド) 本発明の感光体は以上のようなジスアゾ顔料を含むもの
であるが、これら顔料の応用の仕方により第1〜4図の
形態をとることができる。
N・N−ジメチルホルムアミド300の【で8回洗浄す
る。更に残存するN・N−ジメチルホルムアミドをアセ
トンにて洗い流し、得られる青黒色の結晶を2肋Hgの
減圧下70℃で乾燥し、No.1のジスァゾ顔料3.2
夕(80%)を得る。融点300qo以上。元素分析結
果(C4虹3ぶ606Sとして)計算値 実測値C%
69.51 路.95 H% 3.80 3.79 N% 10.57 10.85 IR吸収スペクトル(KBr錠剤) 1粥0伽‐1(第2アミド) 本発明の感光体は以上のようなジスアゾ顔料を含むもの
であるが、これら顔料の応用の仕方により第1〜4図の
形態をとることができる。
第1図の感光体は導電性支持体1上にジスアゾ顔料4(
ここでは光導電性物質として使用される)〜樹脂結着剤
3系感光層2を設けたものである。第2図の感光体は導
電性支持体1上にジスアゾ顔料4(ここでは露荷担体発
生物質として使用される)〜電荷移動媒体(電荷移動性
物質及び樹脂結着剤の混合物)5系感光層2′を設けた
ものである。また第3〜4図の感光体は第2図の感光体
の変形で、感光層2″,2…はジスアゾ顔料4を主体と
する電荷担体発生層6と電荷移動媒体の層7とからなっ
ている。これらの感光体において各組成分は以下のよう
な作用機構をとるものと考えられる。
ここでは光導電性物質として使用される)〜樹脂結着剤
3系感光層2を設けたものである。第2図の感光体は導
電性支持体1上にジスアゾ顔料4(ここでは露荷担体発
生物質として使用される)〜電荷移動媒体(電荷移動性
物質及び樹脂結着剤の混合物)5系感光層2′を設けた
ものである。また第3〜4図の感光体は第2図の感光体
の変形で、感光層2″,2…はジスアゾ顔料4を主体と
する電荷担体発生層6と電荷移動媒体の層7とからなっ
ている。これらの感光体において各組成分は以下のよう
な作用機構をとるものと考えられる。
まず第1図の感光体においてジスアゾ顔料は光導電怪物
質として作用し、光減衰に必要な電荷担体の生成及び移
動は顔料粒子を介して行なわれる。第2図の感光体の場
合は電荷移動性物質は結着剤(及び場合により可塑剤)
と共に電荷移動媒体を形成し、一方ジスァゾ顔料は雷荷
担体発生物質として作用する。この電荷移動媒体はジス
アゾ顔料のような亀荷担体の生成能力はないが、ジスア
ゾ顔料から発生した亀荷担体を受け入れ、これを移動す
る能力を持っている。即ち第2図の感光体では光減衰に
必要な亀荷担体の生成はジスアゾ顔料によって行なわれ
、一方、亀荷担体の移動は主に電荷移動媒体により行な
われる。ここで電荷移動媒体に更に要求される基本的条
件は電荷移動媒体の吸収波長領域がジスアゾ顔料の主に
可視部の吸収波長領域と重ならないことである。これは
ジスアゾ顔料に効率良く電荷担体を発生させるために顔
料表面まで光を透過させる必要があるからである。しか
し例えばある特定波長だけに感度を有する感光体の場合
はこの限りではない。従って電荷移動媒体及びジスアゾ
顔料の両者の吸収波長は完全に重複しなければよい。次
に第3図の感光体では電荷移動媒体層を透過して来たが
、亀荷担体発生層である感光層2″に到達し、その部分
のジスアゾ顔料で亀荷担体の生成が起こり、一方、電荷
移動媒体層は露荷担体の注入を受けその移動を行なうも
ので、光減衰に必要な電荷胆体の生成はジスアゾ顔料で
、また電荷坦体の移動は電荷移動媒体でというメカニズ
ムは第2図に示した感光体の場合と同様である。ここで
もジスアゾ顔料は軍荷担体発生物質である。なお第4図
の感光体における電荷移動媒体層及び露荷担体発生層の
作用機構は第3図の感光体の場合と同じである。第1図
の感光体を作成するにはジスァゾ顔料の微粒子を結着剤
溶液中に分散した分散液を導電性支持体上に塗布乾燥す
ればよい。
質として作用し、光減衰に必要な電荷担体の生成及び移
動は顔料粒子を介して行なわれる。第2図の感光体の場
合は電荷移動性物質は結着剤(及び場合により可塑剤)
と共に電荷移動媒体を形成し、一方ジスァゾ顔料は雷荷
担体発生物質として作用する。この電荷移動媒体はジス
アゾ顔料のような亀荷担体の生成能力はないが、ジスア
ゾ顔料から発生した亀荷担体を受け入れ、これを移動す
る能力を持っている。即ち第2図の感光体では光減衰に
必要な亀荷担体の生成はジスアゾ顔料によって行なわれ
、一方、亀荷担体の移動は主に電荷移動媒体により行な
われる。ここで電荷移動媒体に更に要求される基本的条
件は電荷移動媒体の吸収波長領域がジスアゾ顔料の主に
可視部の吸収波長領域と重ならないことである。これは
ジスアゾ顔料に効率良く電荷担体を発生させるために顔
料表面まで光を透過させる必要があるからである。しか
し例えばある特定波長だけに感度を有する感光体の場合
はこの限りではない。従って電荷移動媒体及びジスアゾ
顔料の両者の吸収波長は完全に重複しなければよい。次
に第3図の感光体では電荷移動媒体層を透過して来たが
、亀荷担体発生層である感光層2″に到達し、その部分
のジスアゾ顔料で亀荷担体の生成が起こり、一方、電荷
移動媒体層は露荷担体の注入を受けその移動を行なうも
ので、光減衰に必要な電荷胆体の生成はジスアゾ顔料で
、また電荷坦体の移動は電荷移動媒体でというメカニズ
ムは第2図に示した感光体の場合と同様である。ここで
もジスアゾ顔料は軍荷担体発生物質である。なお第4図
の感光体における電荷移動媒体層及び露荷担体発生層の
作用機構は第3図の感光体の場合と同じである。第1図
の感光体を作成するにはジスァゾ顔料の微粒子を結着剤
溶液中に分散した分散液を導電性支持体上に塗布乾燥す
ればよい。
第2図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の微粒子を
電荷移動性物質及び結着剤を溶解した溶液中にジスアゾ
顔料の微粒子を分散せしめ、これを導電性支持体上に塗
布乾燥すればよい。また第3図の感光体は導電性支持体
上にジスアゾ顔料を真空蒸着するか、或いはジスアゾ顔
料の微粒子を必要あれば結着剤を溶解した適当な溶媒中
に分散し、これを導電性支持体上に塗布乾燥し、更に必
要あれば例えばバフ研磨等の方法により表面仕上げする
か膜厚を調整した後、その上に電荷移動性物質及び結着
剤を含む溶液を塗布乾燥して得られる。なお第4図の感
光体の場合は第3図の感光体の作成法において層形成順
序を逆にすればよい。いずれにしても本発明で使用され
るジスアゾ顔料はボールミル等により粒径5〆以下、好
ましくは2ム以下に粉砕して用いられる。塗布法は通常
の手段、例えばドクターブレード、ワイヤーバーなどで
行なう。感光層の厚さは第1図及び第2図のものでは約
3〜50仏、好ましくは5〜20ムである。また第3〜
4図のものでは霞荷担体発生層の厚みは、5#以下、好
ましくは2山以下がよく、電荷移動媒体層の厚さは約3
〜50仏、好ましくは5〜20山である。また第1図の
感光体において感光層中のジスアゾ顔料の割合は感光層
に対し30〜7の重量%好ましくは約5の重量%が適当
である。(前述のように第1図の感光体の場合は、ジス
アゾ顔料は光導電性物質として作用し、光減衰に必要な
露荷担体の生成及び移動は顔料粒子を介して行なわれる
ので、顔料粒子間の接触は感光層表面から支持体まで連
続していることが好ましい。このため感光層に占める顔
料の割合は比較的多い方が好ましいが、感光層の強度及
び感度を考慮すると、約5の重量%がよい)。第2図の
感光体において、感光層中のジスアゾ顔料の占める割合
は5の重量%以下、好ましくは2の重量%以下であり、
また電荷移動性物質の割合は10〜95重量%、好まし
くは30〜9の重量%である。また第3〜4図の感光体
における電荷移動媒体層中の電荷移動性物質の割合は第
2図の感光体の感光層の場合と同様、10〜95重量%
、好ましくは30〜9の重量%である。なお、第1〜4
図のいずれかの感光体の作成においても結着剤と共に可
塑剤を併用することができる。本発明の感光体において
導電性支持体としてはアルミニウム等の金属板又は金属
箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフ
ィルム、或いは導電処理を施した紙等が使用されポリエ
ステル、ェポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーポネート
などの縮合樹脂やポリビニルケトン、ポリスチレン、ポ
リ−Nービニルカルバゾール、ポリアクリルアミドなど
のビニル重合体などが挙げられるが、絶縁性で且つ接着
性のある樹脂は全て使用できる。
電荷移動性物質及び結着剤を溶解した溶液中にジスアゾ
顔料の微粒子を分散せしめ、これを導電性支持体上に塗
布乾燥すればよい。また第3図の感光体は導電性支持体
上にジスアゾ顔料を真空蒸着するか、或いはジスアゾ顔
料の微粒子を必要あれば結着剤を溶解した適当な溶媒中
に分散し、これを導電性支持体上に塗布乾燥し、更に必
要あれば例えばバフ研磨等の方法により表面仕上げする
か膜厚を調整した後、その上に電荷移動性物質及び結着
剤を含む溶液を塗布乾燥して得られる。なお第4図の感
光体の場合は第3図の感光体の作成法において層形成順
序を逆にすればよい。いずれにしても本発明で使用され
るジスアゾ顔料はボールミル等により粒径5〆以下、好
ましくは2ム以下に粉砕して用いられる。塗布法は通常
の手段、例えばドクターブレード、ワイヤーバーなどで
行なう。感光層の厚さは第1図及び第2図のものでは約
3〜50仏、好ましくは5〜20ムである。また第3〜
4図のものでは霞荷担体発生層の厚みは、5#以下、好
ましくは2山以下がよく、電荷移動媒体層の厚さは約3
〜50仏、好ましくは5〜20山である。また第1図の
感光体において感光層中のジスアゾ顔料の割合は感光層
に対し30〜7の重量%好ましくは約5の重量%が適当
である。(前述のように第1図の感光体の場合は、ジス
アゾ顔料は光導電性物質として作用し、光減衰に必要な
露荷担体の生成及び移動は顔料粒子を介して行なわれる
ので、顔料粒子間の接触は感光層表面から支持体まで連
続していることが好ましい。このため感光層に占める顔
料の割合は比較的多い方が好ましいが、感光層の強度及
び感度を考慮すると、約5の重量%がよい)。第2図の
感光体において、感光層中のジスアゾ顔料の占める割合
は5の重量%以下、好ましくは2の重量%以下であり、
また電荷移動性物質の割合は10〜95重量%、好まし
くは30〜9の重量%である。また第3〜4図の感光体
における電荷移動媒体層中の電荷移動性物質の割合は第
2図の感光体の感光層の場合と同様、10〜95重量%
、好ましくは30〜9の重量%である。なお、第1〜4
図のいずれかの感光体の作成においても結着剤と共に可
塑剤を併用することができる。本発明の感光体において
導電性支持体としてはアルミニウム等の金属板又は金属
箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフ
ィルム、或いは導電処理を施した紙等が使用されポリエ
ステル、ェポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーポネート
などの縮合樹脂やポリビニルケトン、ポリスチレン、ポ
リ−Nービニルカルバゾール、ポリアクリルアミドなど
のビニル重合体などが挙げられるが、絶縁性で且つ接着
性のある樹脂は全て使用できる。
可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェ
ニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレートなどが
挙げられる。また電荷移動性物質としては高分子のもの
ではポリ−Nーピニルカルバゾール、ハロゲン化ポリー
Nービニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニ
ルインドロキノキサリン、ポリビニルジベンゾチオフエ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジンな
どのビニル重合体やピレン〜ホルムアルデヒド樹脂、ブ
ロムピレン〜ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾー
ル〜ホルムアルデヒド樹脂、クロロエチルカルバゾール
ホルムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂が、また低分子(
単量体)のものではフルオレノン、2−ニトロ−9ーフ
ルオレノン、2・7−ジニトロ−9ーフルオレノン、2
・4・7ートリニトロー9ーフルオレノン、2・4・5
・7ーテトラニトロー9ーフルオレノン、4日ーインデ
ノ〔1・2一b〕チオフエンー4ーオン、2ーニトロー
4日ーインデノ〔1・2一b〕チオフエンー4−オン、
2・6・8−トリニトロ一4日ーインデノ〔1・2一b
〕チオフエンー4ーオン、母日一インデノ〔2・1一b
〕チオフエンー8ーオン、2ーニトロ−母日一インデノ
〔2・1一b〕チオフエンー8−オン、2ーフロムー6
・8−ジニトロー』日一インデノ〔1・2−b〕チオフ
エン、6一・8ージニトロー4日ーインデノ〔1・2一
b〕チオフエン、2ーニトロジベンゾチオフエン、2・
8−ジニトロジベンゾチオフエン、3ーニトロジベンゾ
チオフエン−5ーオキサイド、3・7ージニトロジベン
ゾチオフエン−5ーオキサイド、1・3・7ートリニト
ロジベンゾチオフエン−5・5−ジオキサイド、3ーニ
ト。ジベンゾチオフエンー5・5−ジオキサイド、3・
7ージニトロジベンゾチオフエン5・5ージオキサイド
、4−ジシアノメチレン−4日ーインデ/〔1・2−b
〕チオフエン、6・8ージニトロー4−ジシアノメチレ
ンー4H−インデノ〔1・2一b〕チオフエン、1・3
・7・9ーテトラニトロベンゾ〔c〕シンノリン−5ー
オキサイド、2・4・10ートリニトロベンゾ〔c〕シ
ンノリンー6ーオキサイド、2・4・8ートリニトロベ
ンゾ〔c〕シンノリンー6−オキサイド、2・4・8ー
トリニトロチオキサントン、2・4・7−トリニト。一
9・10一フエナンスレンキノン、1・4ーナフトキノ
ン、ベンゾ〔a〕アンスラセン−7・12ージオン、2
・4・7ートリニトロー9ージシアノメチレンフルオレ
ン、テトラクロル無水フタル酸、1ーフロムピレン、1
−メチルピレン、1−エチルピレン、1−アセチルピレ
ン、カル/ゞゾール、N−エチルカルバゾール、N一8
ークoロエチルカルバゾール、N一8−ヒドロキシエチ
ルカルバゾール、2ーフエニルインドール、2ーフエニ
ルナフタレン、2・5−ビス(4−ジエチルアミノフエ
ニノレ)−1・3・4ーオキサジアゾール、2・5ービ
ス(4ージエチルアミノフヱニル)1・3・4−トリア
ゾール、1ーフエニル−3一(4ージエチルアミノスチ
リル)一5一(4−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリ
ン、2ーフエニル−4−(4−ジエチルアミノフエニル
)一5一フヱニルオキサゾール、トリフエニルアミン、
トリス(4−ジエチルアミノフエニル)メタン、3・6
ービス(ジベンジルアミノ)−9−エチルカルバゾール
などが挙げられる。これらの電荷移動性物質は単独又は
2種以上混合して用いられる。なお以上のようにして得
られる感光体にはいずれも導電性支持体と感光層の間に
必要に応じて接着層又はバリャ層を設けることができる
。
ニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレートなどが
挙げられる。また電荷移動性物質としては高分子のもの
ではポリ−Nーピニルカルバゾール、ハロゲン化ポリー
Nービニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニ
ルインドロキノキサリン、ポリビニルジベンゾチオフエ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジンな
どのビニル重合体やピレン〜ホルムアルデヒド樹脂、ブ
ロムピレン〜ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾー
ル〜ホルムアルデヒド樹脂、クロロエチルカルバゾール
ホルムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂が、また低分子(
単量体)のものではフルオレノン、2−ニトロ−9ーフ
ルオレノン、2・7−ジニトロ−9ーフルオレノン、2
・4・7ートリニトロー9ーフルオレノン、2・4・5
・7ーテトラニトロー9ーフルオレノン、4日ーインデ
ノ〔1・2一b〕チオフエンー4ーオン、2ーニトロー
4日ーインデノ〔1・2一b〕チオフエンー4−オン、
2・6・8−トリニトロ一4日ーインデノ〔1・2一b
〕チオフエンー4ーオン、母日一インデノ〔2・1一b
〕チオフエンー8ーオン、2ーニトロ−母日一インデノ
〔2・1一b〕チオフエンー8−オン、2ーフロムー6
・8−ジニトロー』日一インデノ〔1・2−b〕チオフ
エン、6一・8ージニトロー4日ーインデノ〔1・2一
b〕チオフエン、2ーニトロジベンゾチオフエン、2・
8−ジニトロジベンゾチオフエン、3ーニトロジベンゾ
チオフエン−5ーオキサイド、3・7ージニトロジベン
ゾチオフエン−5ーオキサイド、1・3・7ートリニト
ロジベンゾチオフエン−5・5−ジオキサイド、3ーニ
ト。ジベンゾチオフエンー5・5−ジオキサイド、3・
7ージニトロジベンゾチオフエン5・5ージオキサイド
、4−ジシアノメチレン−4日ーインデ/〔1・2−b
〕チオフエン、6・8ージニトロー4−ジシアノメチレ
ンー4H−インデノ〔1・2一b〕チオフエン、1・3
・7・9ーテトラニトロベンゾ〔c〕シンノリン−5ー
オキサイド、2・4・10ートリニトロベンゾ〔c〕シ
ンノリンー6ーオキサイド、2・4・8ートリニトロベ
ンゾ〔c〕シンノリンー6−オキサイド、2・4・8ー
トリニトロチオキサントン、2・4・7−トリニト。一
9・10一フエナンスレンキノン、1・4ーナフトキノ
ン、ベンゾ〔a〕アンスラセン−7・12ージオン、2
・4・7ートリニトロー9ージシアノメチレンフルオレ
ン、テトラクロル無水フタル酸、1ーフロムピレン、1
−メチルピレン、1−エチルピレン、1−アセチルピレ
ン、カル/ゞゾール、N−エチルカルバゾール、N一8
ークoロエチルカルバゾール、N一8−ヒドロキシエチ
ルカルバゾール、2ーフエニルインドール、2ーフエニ
ルナフタレン、2・5−ビス(4−ジエチルアミノフエ
ニノレ)−1・3・4ーオキサジアゾール、2・5ービ
ス(4ージエチルアミノフヱニル)1・3・4−トリア
ゾール、1ーフエニル−3一(4ージエチルアミノスチ
リル)一5一(4−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリ
ン、2ーフエニル−4−(4−ジエチルアミノフエニル
)一5一フヱニルオキサゾール、トリフエニルアミン、
トリス(4−ジエチルアミノフエニル)メタン、3・6
ービス(ジベンジルアミノ)−9−エチルカルバゾール
などが挙げられる。これらの電荷移動性物質は単独又は
2種以上混合して用いられる。なお以上のようにして得
られる感光体にはいずれも導電性支持体と感光層の間に
必要に応じて接着層又はバリャ層を設けることができる
。
これらの層に用いられる材料としてはポリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、また膜
厚は1仏以下が好ましい。本発明の感光体を用いて複写
を行なうには、感光層面に帯電、露光を施した後、現像
を行ない、必要によって、紙などへ転写を行うことによ
り達成される。
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、また膜
厚は1仏以下が好ましい。本発明の感光体を用いて複写
を行なうには、感光層面に帯電、露光を施した後、現像
を行ない、必要によって、紙などへ転写を行うことによ
り達成される。
本発明の感光体は一般に感度が高く、また可操性に富む
などのすぐれた利点を有する。
などのすぐれた利点を有する。
以下に実施例に示す。
実施例 1
ポリエステル樹脂(デュポン社製、ポリエステルアドヒ
ーシブ49000)1重量部、No.1のジスアゾ顔料
1重量部及びテトラヒドロフラン2母重量部をボールミ
ル中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウム蒸
着したポリエステルフィルム上にドクターブレードを用
いて塗布し100つ○で10分間乾燥して厚さ7山の感
光層を持った第1図の形態の感光体を得た。
ーシブ49000)1重量部、No.1のジスアゾ顔料
1重量部及びテトラヒドロフラン2母重量部をボールミ
ル中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウム蒸
着したポリエステルフィルム上にドクターブレードを用
いて塗布し100つ○で10分間乾燥して厚さ7山の感
光層を持った第1図の形態の感光体を得た。
次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙試験装置
により十郎Vのコロナ放電を2の砂間行なって正帯電さ
せた後、2の段・間暗所に放置し、その時の表面電位V
po(ボルト)を測定し、ついでタングステンランプか
ら、その表面が照度20ルックスになるように感光層に
光照射を施し、その表面電位がVpoの1/2になる迄
の時間(秒)を求めて電光量EI/2(ルックス・秒)
とした。
により十郎Vのコロナ放電を2の砂間行なって正帯電さ
せた後、2の段・間暗所に放置し、その時の表面電位V
po(ボルト)を測定し、ついでタングステンランプか
ら、その表面が照度20ルックスになるように感光層に
光照射を施し、その表面電位がVpoの1/2になる迄
の時間(秒)を求めて電光量EI/2(ルックス・秒)
とした。
その結果はVpo=500V、EI′2 15ルックス
・秒であった。実施例 2〜10 実施例1においてNO.1のジスアゾ顔料の代りに下記
表一1に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用いた他は実施
例1と同じ感光体作成法に従って感光体を作成し、以下
これらの感光体について実施例1と同じ測定を行ない表
−1の結果を得た。
・秒であった。実施例 2〜10 実施例1においてNO.1のジスアゾ顔料の代りに下記
表一1に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用いた他は実施
例1と同じ感光体作成法に従って感光体を作成し、以下
これらの感光体について実施例1と同じ測定を行ない表
−1の結果を得た。
表−1実施例 11
ポリエステル樹脂(実施例1と同じ)1の重量部、2・
4・7ートリニトロ−9−フルオレノン1の重量部、N
o.1のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフラン
19母重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム
上にドクターブレードを用いて塗布し、100qoで1
0分間乾燥して厚さ10仏の感光層を持った第2図の形
態の感光体を作成した。
4・7ートリニトロ−9−フルオレノン1の重量部、N
o.1のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフラン
19母重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム
上にドクターブレードを用いて塗布し、100qoで1
0分間乾燥して厚さ10仏の感光層を持った第2図の形
態の感光体を作成した。
次にこの感光体のVpo及びEI/2を前記実施例で十
郎Vのコロナ放電を行ったかわりに−靴Vのコロナ放電
を行った以外は全く同様に測定し、Vpo=500ボル
ト、EI/2=8ルックス・砂の結果を得た。実施例
12〜20 実施例11においてNo.1のジスアゾ顔料の代りに下
記表−2に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用いて第2図
の形態の感光体を作成し、以下実施例11と同じ方法で
Vpo及びEI/2を求め表−2の結果を得た。
郎Vのコロナ放電を行ったかわりに−靴Vのコロナ放電
を行った以外は全く同様に測定し、Vpo=500ボル
ト、EI/2=8ルックス・砂の結果を得た。実施例
12〜20 実施例11においてNo.1のジスアゾ顔料の代りに下
記表−2に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用いて第2図
の形態の感光体を作成し、以下実施例11と同じ方法で
Vpo及びEI/2を求め表−2の結果を得た。
表−2
実施例 21
ポリエステル樹脂(実施例1と同じ)血重量部、2・5
ービス(4−ジェチルアミノフェニル)−1・3・4ー
オキサジアゾール10重量部、No.1のジスアゾ顔料
2重量部及びテトラヒドロフラン19塁重量部をボール
ミル中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウム
を蒸着したポリエステルフィルム上にドクターブレード
を用いて塗布し、120℃で10分間乾燥して厚さ10
ムの感光層を持つ第2図の形態の感光体を作成した。
ービス(4−ジェチルアミノフェニル)−1・3・4ー
オキサジアゾール10重量部、No.1のジスアゾ顔料
2重量部及びテトラヒドロフラン19塁重量部をボール
ミル中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウム
を蒸着したポリエステルフィルム上にドクターブレード
を用いて塗布し、120℃で10分間乾燥して厚さ10
ムの感光層を持つ第2図の形態の感光体を作成した。
以下この感光体について実施例1と同じ測定を行ない、
Vpo=800ボルト、EI′2=6ルックス・秒の結
果を得た。実施例 22〜30 実施例21においてNo.1のジスアゾ顔料の代りに夫
々下記表−3のジスアゾ顔料を用いた他は実施例21と
同じ方法で第2図の形態の感光体を作成し、以下実施例
1と同じ測定を行い、表−3の結果を得た。
Vpo=800ボルト、EI′2=6ルックス・秒の結
果を得た。実施例 22〜30 実施例21においてNo.1のジスアゾ顔料の代りに夫
々下記表−3のジスアゾ顔料を用いた他は実施例21と
同じ方法で第2図の形態の感光体を作成し、以下実施例
1と同じ測定を行い、表−3の結果を得た。
表‐3
実施例 31
ポリ−N−ピニルカルバゾール200重量部、2・4・
7−トリニトロ−9−フルオレ/ン33重量部、ポリエ
ステル樹脂(実施例1と同じ)2の重量部及びNo.1
のジスアゾ顔料2の重量部をテトラヒドロフラン178
の重量部に加え、ボールミル中で粉砕混合し、得られた
分散液を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィル
ム上にドクターブレードで塗布し、10000で1び分
間、ついで12000で5分間乾燥し、厚さ13一の感
光層を有する第2図の形態の感光体を作成し、実施例1
と同じ測定を行なったところ、Vpo=1000ボルト
、EI′2=3ルックス・秒の結果を得た。
7−トリニトロ−9−フルオレ/ン33重量部、ポリエ
ステル樹脂(実施例1と同じ)2の重量部及びNo.1
のジスアゾ顔料2の重量部をテトラヒドロフラン178
の重量部に加え、ボールミル中で粉砕混合し、得られた
分散液を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィル
ム上にドクターブレードで塗布し、10000で1び分
間、ついで12000で5分間乾燥し、厚さ13一の感
光層を有する第2図の形態の感光体を作成し、実施例1
と同じ測定を行なったところ、Vpo=1000ボルト
、EI′2=3ルックス・秒の結果を得た。
実施例 32〜40
実施例31においてNo.1のジスアゾ顔料の代りに夫
々下記表−4のジスアゾ顔料を用いて第2図の形態の感
光体を作成し、実施例1と同じ方法でVpo及びEI/
2を求め、表−4の結果を得た。
々下記表−4のジスアゾ顔料を用いて第2図の形態の感
光体を作成し、実施例1と同じ方法でVpo及びEI/
2を求め、表−4の結果を得た。
表‐4実施例 41
No.1のジスァゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフラ
ン職重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液を、アルミニゥム蒸着ポリエステルフィルム上にドク
ターブレードで塗布し、自然乾燥して厚さ1ムの露荷担
体発生層を形成せしめた。
ン職重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液を、アルミニゥム蒸着ポリエステルフィルム上にドク
ターブレードで塗布し、自然乾燥して厚さ1ムの露荷担
体発生層を形成せしめた。
一方、2・4・7ートリニトロ−9ーフルオレノン2重
量部、ポリカーボネート〔■ティジン製、パンラィトL
〕2重量部及びテトラヒド。フラン4抗重量部を混合し
て溶液とし、これを前記電荷担体発生層上にドクターブ
レードで塗布し、100つCで1び分間乾燥して厚さ1
0ムの電荷移動媒体層を形成せしめ、第3図の形態の感
光体を得た。上記のようにして得た感光体について、実
施例1と同様に測定し、Vpoは800ボルト、EI/
2は15ルックス・秒の結果を得た。実施例 42〜5
0 実施例42においてNO.1のジスアゾ顔料の代りに下
記表−5のジスアゾ顔料を夫々用いた他は同じ方法で第
3図の形態の感光体を作成した。
量部、ポリカーボネート〔■ティジン製、パンラィトL
〕2重量部及びテトラヒド。フラン4抗重量部を混合し
て溶液とし、これを前記電荷担体発生層上にドクターブ
レードで塗布し、100つCで1び分間乾燥して厚さ1
0ムの電荷移動媒体層を形成せしめ、第3図の形態の感
光体を得た。上記のようにして得た感光体について、実
施例1と同様に測定し、Vpoは800ボルト、EI/
2は15ルックス・秒の結果を得た。実施例 42〜5
0 実施例42においてNO.1のジスアゾ顔料の代りに下
記表−5のジスアゾ顔料を夫々用いた他は同じ方法で第
3図の形態の感光体を作成した。
これら感光体のVpo及びEI/2を表−5に示す。表
−5実施例 51 No.1のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフラ
ン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた溶
液をアルミニゥム蒸着ポリエステルフィルム上にドクタ
ープレードで塗布し自然乾燥して厚さ1仏の電荷損体発
生層を形成した。
−5実施例 51 No.1のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフラ
ン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた溶
液をアルミニゥム蒸着ポリエステルフィルム上にドクタ
ープレードで塗布し自然乾燥して厚さ1仏の電荷損体発
生層を形成した。
一方、2・5−ピス(4−ジエチルアミノフエニル)一
1・3・4−オキサジアゾール2重量部、ポリカーボネ
ート(実施例41に同じ)2重量部及びテトラヒドロフ
ラン4母重量部を混合して分散液とし、これを前記電荷
担体発生層上にドクターブレードで塗布し、120qo
で10分間乾燥して厚さ10山の電荷移動媒体層を形成
せしめ、第3図の積層型感光体を得た。上記のようにし
て得た感光体について、一郎Vのコロナ放電を行った以
外は、実施例1と同様に測定を行い、このもののVpo
は1000ボルト、EI/2は8ルックス・秒の結果を
得た。実施例 52〜60実施例51においてNo.1
のジスアゾ顔料の代りに下記表−6のジスアゾ顔料を夫
々用いて同機な感光体を作成した。
1・3・4−オキサジアゾール2重量部、ポリカーボネ
ート(実施例41に同じ)2重量部及びテトラヒドロフ
ラン4母重量部を混合して分散液とし、これを前記電荷
担体発生層上にドクターブレードで塗布し、120qo
で10分間乾燥して厚さ10山の電荷移動媒体層を形成
せしめ、第3図の積層型感光体を得た。上記のようにし
て得た感光体について、一郎Vのコロナ放電を行った以
外は、実施例1と同様に測定を行い、このもののVpo
は1000ボルト、EI/2は8ルックス・秒の結果を
得た。実施例 52〜60実施例51においてNo.1
のジスアゾ顔料の代りに下記表−6のジスアゾ顔料を夫
々用いて同機な感光体を作成した。
これら感光体のVpo及びEI/2は表−6の通りであ
る。表−6 実施例 61〜96 表一7に示すジスアゾ顔料75重量部、ポリエステル樹
脂〔■東洋紡縫製バイロン200〕25重量部及びテト
ラヒドロフラン490血重量部をボールミル中で粉砕混
合し、得られた分散液をアルミ蒸着ポリエステルフィル
ム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥して厚さ約
1仏の電荷発生層を形成した。
る。表−6 実施例 61〜96 表一7に示すジスアゾ顔料75重量部、ポリエステル樹
脂〔■東洋紡縫製バイロン200〕25重量部及びテト
ラヒドロフラン490血重量部をボールミル中で粉砕混
合し、得られた分散液をアルミ蒸着ポリエステルフィル
ム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥して厚さ約
1仏の電荷発生層を形成した。
一方、表−7に示す電荷移動物質2重量部、ポリカーボ
ネート樹脂〔■ティジン製パンラィトK1300〕2重
量部及びテトラヒドロフラン16重量部を混合溶解し、
前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し80oで
2分間、ついで1050で5分間乾燥して厚さ約10山
の電荷移動層を形成せしめ、第3図の形態の感光体を作
成した。これら感光体の静電特性を実施例51と同様に
して測定し、表−8に示す結果を得た。なお表−8中、
EI/5は表面電位がVpoの1′5になるに要した露
光量、またEI/10は表面電位がVpoの1/10に
なるに要した露光量を表わす。表−7 80 カッコ内の一般式1 表−8
ネート樹脂〔■ティジン製パンラィトK1300〕2重
量部及びテトラヒドロフラン16重量部を混合溶解し、
前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し80oで
2分間、ついで1050で5分間乾燥して厚さ約10山
の電荷移動層を形成せしめ、第3図の形態の感光体を作
成した。これら感光体の静電特性を実施例51と同様に
して測定し、表−8に示す結果を得た。なお表−8中、
EI/5は表面電位がVpoの1′5になるに要した露
光量、またEI/10は表面電位がVpoの1/10に
なるに要した露光量を表わす。表−7 80 カッコ内の一般式1 表−8
第1〜4図は夫々一例の本発明感光体の拡大断面図であ
る。 1・・・・・・導電性支持体、2,2′,2″,2′′
′…・・・感光層、3・・・・・・結着剤、4・・・・
・・ジスアゾ顔料、5・・・・・・電荷移動媒体、6・
・・・・・電荷担体発生層、7…・・・電荷移動媒体層
。 弟l図 第2図 第3図 衆4図
る。 1・・・・・・導電性支持体、2,2′,2″,2′′
′…・・・感光層、3・・・・・・結着剤、4・・・・
・・ジスアゾ顔料、5・・・・・・電荷移動媒体、6・
・・・・・電荷担体発生層、7…・・・電荷移動媒体層
。 弟l図 第2図 第3図 衆4図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 導電性支持体上に一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Aは ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここでXは芳香環、ヘテロ環及びそれらの置換体、A
r_1は芳香環、ヘテロ環及びそれらの置換体、Ar_
2及びAr_3は芳香環及びそれらの置換体、R_1及
びR_3は水素、低級アルキル基又はフエニル基及びそ
の置換体、R_2は低級アルキル基、カルボキシル基及
びそのエステルよりなる群から選択される。 )よりなる群から選択される。〕で示されるジスアゾ顔
料を有効成分として含有する感光層を有することを特徴
とする電子写真用感光体。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP52084976A JPS6029108B2 (ja) | 1977-07-18 | 1977-07-18 | 電子写真用感光体 |
US05/925,157 US4299896A (en) | 1977-07-18 | 1978-07-17 | Electrophotographic sensitive materials containing a disazo pigment |
DE2831557A DE2831557C2 (de) | 1977-07-18 | 1978-07-18 | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
US06/218,382 US4314015A (en) | 1977-07-18 | 1980-12-19 | Electrophotographic sensitive materials containing disazo compounds |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP52084976A JPS6029108B2 (ja) | 1977-07-18 | 1977-07-18 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5420736A JPS5420736A (en) | 1979-02-16 |
JPS6029108B2 true JPS6029108B2 (ja) | 1985-07-09 |
Family
ID=13845641
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP52084976A Expired JPS6029108B2 (ja) | 1977-07-18 | 1977-07-18 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6029108B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102022205869A1 (de) | 2021-06-16 | 2022-12-22 | Asahi Kasei Microdevices Corporation | Informationsverarbeitungsvorrichtung und Erfassungsverfahren |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5830758A (ja) * | 1981-08-18 | 1983-02-23 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPS58191640A (ja) * | 1982-04-30 | 1983-11-08 | Kou Tatsuhide | 自動車用熱湯・冷水装置 |
JPS60157940A (ja) * | 1984-01-30 | 1985-08-19 | Tokai Rika Co Ltd | 自動車用貯蔵装置 |
US4797337A (en) * | 1987-07-27 | 1989-01-10 | Xerox Corporation | Disazo photoconductive imaging members |
US5077161A (en) * | 1990-05-31 | 1991-12-31 | Xerox Corporation | Imaging members with bichromophoric bisazo perylene photoconductive materials |
US5055367A (en) * | 1990-05-31 | 1991-10-08 | Xerox Corporation | Imaging members with bichromophoric bisazo perinone photoconductive materials |
-
1977
- 1977-07-18 JP JP52084976A patent/JPS6029108B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102022205869A1 (de) | 2021-06-16 | 2022-12-22 | Asahi Kasei Microdevices Corporation | Informationsverarbeitungsvorrichtung und Erfassungsverfahren |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5420736A (en) | 1979-02-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6029109B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
US4260672A (en) | Electrophotographic sensitive element having a photoconductive disazo pigment | |
US4293492A (en) | Disazo compounds derived from 3,6-bis(styryl)-9-ethylcarbazole | |
JPS6027013B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS6027014B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS6027018B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS6027012B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS6027015B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS6027016B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS6129499B2 (ja) | ||
JPS6129498B2 (ja) | ||
JPS6219745B2 (ja) | ||
JPS6029108B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS6029107B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH0334503B2 (ja) | ||
JPH0452459B2 (ja) | ||
JPS6243175B2 (ja) | ||
US4426327A (en) | 3,6-Disazo-9-ethyl carbazole compounds | |
JPS6219736B2 (ja) | ||
JPS6032858B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS6122300B2 (ja) | ||
JPS6029943B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS6122301B2 (ja) | ||
JPS6219738B2 (ja) | ||
JPS6219746B2 (ja) |