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JPS5945322A - ポリアミノビスイミド樹脂の製造方法 - Google Patents

ポリアミノビスイミド樹脂の製造方法

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Publication number
JPS5945322A
JPS5945322A JP57156046A JP15604682A JPS5945322A JP S5945322 A JPS5945322 A JP S5945322A JP 57156046 A JP57156046 A JP 57156046A JP 15604682 A JP15604682 A JP 15604682A JP S5945322 A JPS5945322 A JP S5945322A
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JP
Japan
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resin
bisimide
polyaminobisimide
diamine
aminophenoxy
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Application number
JP57156046A
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Atsushi Fujioka
藤岡　厚
Yasuo Miyadera
康夫 宮寺
Tomio Fukuda
富男 福田
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Resonac Corp
Original Assignee
Hitachi Chemical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリアミノビスイミド樹脂の製造方法に関し、
その目的とするところは、低沸点の汎用有機溶剤に溶解
し、硬化後、優れた耐熱性を有するポリアミノビスイミ
ド樹脂の製造方法を提供することにある。
従来、高度な耐熱性、寸法安定性、電気特性等を要求さ
れる耐熱性接着剤、耐熱性積層板等の分野には、ポリア
ミノビスマレイミド樹脂（例えば、特公昭４６−２３２
５０に記載されているＮ，Ｎ′−４，４′ジフェニルメ
タンビスマレイミドと４，４′ジアミノジフェニルメタ
ンよりなるポリイミド樹脂）が使用されてきた。しかし
、このポリアミノビスマレイミド樹脂は高価なＮ−メチ
ル−２−ピロリドン（沸点２０２℃）又は、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（沸点１５３℃）のような高沸点の
特殊溶剤にしか溶解しないという欠点を有しており、作
業環境上からも、成形品中の残存溶剤量が多いという面
からも、これらの高沸点特殊溶剤の使用は好ましくなか
った。特に耐熱性積層板の製造において高沸点特殊溶剤
を使用すると、塗工中、ブリブレグにワニスだれが生じ
たり、積層板が中に溶剤が残存するため、煮沸吸水率、
耐ミーズリング性等の特性に悪影響を及ぼしていた。そ
こで、低沸点の汎用有機溶剤に可溶な、エポキシ化合物
とビスイミドとジアミンとを反応させたイミド糸プレポ
リマーが提案された（待公昭５７−３３２８８）が、こ
のイミド系プレホリマーはエポキシ化合物が配合されて
いるため、ビスイミドとジアミンだけからなるポリアミ
ノビスイミド樹脂よりガラス転移温度が低いという欠点
を有していた。
この様な理由から安価な低沸点汎用溶剤、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、２−メトキシエタノール等に
可溶で耐熱性の高いホリアミノビスイミド樹脂の出現が
待望されていた。
本発明者らにこのような点をかんがみ、ポリアミノビス
イミド樹脂の一成分であるジアミン成分を種々検討し、
本発明に至った。
本発明のポリアミノビスイミド樹脂の製造方法は （Ａ）一般式 （式中Ｒ１は炭素二重結合を有する２価の有機基を表わ
し、Ｒ２はベンゼン核を１〜３個有する２価の芳香族有
機基を表わす。）で示されるビスイミドと （Ｂ）一般式 （式中ＸはＯ，Ｓ，ＳＯ２，ＣＨ２，ＣＯ，ＣＯＯ，Ｃ
（ＣＨ３）２，ＣＦ２，Ｃ（ＣＦ３）２から選ばれ、３
個のＸは互いに同じであっても、異なっていてもよい。
また、ベンゼン核に結合している水素原子に、不活性な
アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子で
置換されていてもよい。） で示されるジアミンとを加熱反応させることを特徴とす
るものである。
ビスイミド（Ａ）とジアミン（Ｂ）との反応ｈ、ビスイ
ミド（Ａ）の炭素−炭素二重結合にジアミン（Ｂ）の−
ＮＨ２が付加反応し、−ＣＲＨ−ＣＲ−ＮＨ−結合が形
成され、線状の高分子化したホリアミノビスイミド樹脂
となる。
この様な方法で製造されたポリアミノビスイミド樹脂は
、低沸点汎用溶剤に可溶で、硬化後、優れた耐熱性を有
している。
次に本発明について更に具体的に説明する。
本発明で用いるビスイミド（Ａ）は前記一般式〔Ｉ〕で
表わされ、式中Ｒ１は炭素−炭素二重結合を有する２価
の有機基を表わし、例えば水素原子がアルキル基、ハロ
ゲン原子で置換された有導体である。
又、Ｒ２はベンゼン核を１〜３個有する２価のＣＨ２，
ＣＯ，ＣＯＯ，Ｃ（ＣＨ３）２，ＣＦ２，Ｃ（ＣＦ３）
２から選ばれ、２個のＹは互いに同じであっても、異な
っていてもよい。又、ベンゼン核に結合している水素原
子はアルキル基、パーフルオロアルキル基、ハロゲン原
子等の不活性基で置換されていてもよい）から選ばれる
２価の芳香族有機基である。
この様な不飽和ビスイミドとしては、例えばＮ，Ｎ′−
ｍ−フェニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ｐ−フェニ
レンビスマレイミドＮ，Ｎ′−４，４′−ジフェニルエ
ーテルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−４，４′−ジフェニ
ルチオエーテルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−４，４′−
ジフェニルスルフォンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−４，
４′−ジフェニルメタンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−４
，４′ジフェニルプロパンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−
〔４，４′−ジフェノキシ−１，４−べンゼン〕ビスマ
レイミド、Ｎ，Ｎ′−４，４′ジフェニルメタンビス−
テトラヒドロフタルイミド、Ｎ，Ｎ′−４，４′ジフェ
ニルプロパンビス−エンドメチレンテトラヒドロフタル
イミド等がある。
本発明に用いるジアミノ（Ｂ）は一般式〔■〕で表わさ
れ、例えば、４，４′−ジ（ｐ−アミノフェノキシ）ジ
フェ二ルスルホン、４，４′−ジ（ｍ−アミノフェノキ
シ）ジフェニルスルホン、４，４′−ジ（ｐ−アミンフ
ェノキシ）ジフェニルエーテル、４，４′−ジ−（ｍ−
アミノフェノキシ）ジフェニルエーテル、４，４′−ジ
（ｐ−アミノフェノキシ）ジフェニルメタン、４，４′
−ジ（ｍ−アミノフェノキシ）ジフェニルメタン、４，
４′ジ（ｐ−アミノフェノン）ジフェニルプロパン、４
，４′−ジ（ｍ−アミノフェノキシ）ジフェニルフロパ
ン、４，４′−ジ（ｐ−アミノフェニルスルホニル）ジ
フェニルエーテル、４，４′−ジ（ｍ−アミノフェニル
スルホニル）ジフェニルエーテル、４，４′−ジ（ｐ−
アミノフェニルチオエーテル）ジフェルスルフィド４，
４′−ジ（ｍ−アミノフェニルチオエーテル）ジフェニ
ルスルフィド、４，４′−ジ（ｐ−アミノベンゾイル）
ジフェニルエーテル、４，４′−ジ（ｐ−アミノフェノ
キシ）ジフェニルジフルオロメタン、４，４′−ジ（ｐ
−アミノフェノキシ）ジフェニルヘキサフルオロプロパ
ン、等がある。これらのジアミンは２種以上併用しても
何ら支障はない。更にベンゼン核を１〜３個有する公知
のジアミンとこれらのジアミン（Ｂ）とを併用してもか
まわない。
尚、本発明と類似の発明として、特開昭５７−４０４６
２にＮ，Ｎ′，４，４′ジ（ｐ−アミノフェノキシ）ジ
フェニルプロパンビス−エンド、メチレンテトラヒドロ
フタロイド（Ｒ２に相当する部分のベンゼン核が４個で
あるビスイミド）とＮ，Ｎ′，４，４′−ジ（ｐ−アミ
ノフェノキシ）ジフェニルプロパンとの組合せが記載さ
れているが、ベンゼン核の個数が多いためガラス転移温
度も低く、更には経剤的な問題も大きい。
ビスイミド（Ａ）とジアミン（Ｂ）との配合モル比は１
：０．１〜１：１の範囲であり、好ましくは１：０．２
５〜１：０．８の範囲である。ビスイミド（Ａ）１モル
に対しジアミンの配合量が０．１モルより少ないと、本
発明の特徴である溶解性が悪くなりがちとなり、又、ビ
スイミド（Ａ）１モルに対し、ジアミン（Ｂ）の配合量
が１モルを越えると、分子末端に二重結合がなくなり、
三次元架橋が出来なくなる。ビスイミド（Ａ）とジアミ
ン（Ｂ）との反応温度は、１００℃から２００℃の範囲
であり、好ましくは１２０℃から１５０℃の範囲である
。１００℃以下では反応が進みにくく、又２００℃以上
ではゲル化反応を起こしてしまう可能性がある。ビスイ
ミド（Ａ）とジアミン（Ｂ）との反応時間は、その反応
性により異なるが、短時間すぎると未反応のビスイミド
（Ａ）が多く残存するため溶解性が低下し、長時間反応
させすぎると高分子化が進みすぎ、溶解性が低下する傾
向にある。
ビスイミド（Ａ）とジアミン（Ｂ）との反応は、どちら
かの融点以上に加熱することによって溶剤の不存在下で
実施することも可能であるし、又、沸点（ｂ．ｐ．；７
６０ｍｍＨｇ）が１００〜１７０℃の有機溶剤中で加熱
反応させることも可能である。上記有機溶剤としては、
２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール、２
−（メトキシメトキシ）エタノール、２−インフロポキ
シエタノール、等が好ましい。上記有機溶剤中で反応さ
せた後、ポリアミノビスイミド樹脂の貧溶剤である溶剤
、例えば水、メタノール等を大過剰に加えることにより
、ポリアミノビスイミド樹脂を沈澱させ、ろ過、乾燥す
ることにより、ポリアミノビスイミド樹脂を固体として
取り出すことが可能である。
この様にして製造された本発明によるポリアミノビスイ
ミド樹脂は、低沸点の有機溶剤、例えば、メチルエチル
ケトン（ｂ．ｐ．８０℃）、２−メトキシエタノール（
ｂ．ｐ．１２４℃），２−エトキシエタノール（ｂ．ｐ
．１３５℃）等に室温でよく溶解している。従来のポリ
アミノビスマレイミド樹脂、例えば、ローヌ・ブーラン
社製商品名ケルイミド６０１は、Ｎ−メチルー２ーピロ
リドン（ｂ．ｐ．２０２℃）等の高沸点の高価な特殊溶
剤にしか溶解しないため、加熱による溶剤除去工程にお
いてこれらの溶剤が十分に除去できなかったのに対し、
本発明によるポリアミノビスイミド樹脂は、安価な低沸
点汎用溶剤を使用できるので、加熱による溶剤除去が容
易であり、成形品中の残存溶剤量を激減させることが可
能である。
以下、本発明について実施例をもって詳細に説明する。
但し、本発明は以下の実施例に限定されるものではない
。
〔実施例１〕 冷却器のついたナス型フラスコを用いて以下の合成を行
った。
Ｎ，Ｎ′−４，４′−ジフェニルメタンビスマレイミド
１００重量部（モル比１．０）と ４，４′−ジ（ｐ−アミノフェノキシ）ジフェニルスル
ホンとを１９６．６重量部の２−メトキシエタノール中
にて、オイルバス温度１２０〜１３０℃で３０分間攪拌
し、加熱反応させてポリアミノビスイミド樹脂を合成し
た。その後室温まで冷却し、この溶液（濃度５０重量％
）の濁りを観察した。
７日間放置後も濁りは見られなかった。
〔実施例２〕 実施例１における４，４′−ジ（ｐ−アミノフェノキシ
）ジフェニルスルホンのかわりに４，４′−ジ（ｍ−ア
ミノフェノキシ）ジフェニルスルホンを 用いる以外は実施例１と同様にしてポリアミノビスイミ
ド樹脂を合成した。この溶液（濃度５０重量％）の濁り
を観察した。７日間放置後も濁りは見られなかった。
〔実施例３〜６〕 実施例１における４，４′−ジ（ｐ−アミノフェノキシ
）ジフェニルスルホンのかわりに４，４′−用いる以外
は実施例１と同様にしてポリアミノビスイミド樹脂を合
成した。但し配合量に表１に示す部数で行い、２−メト
キシエタノールの量に溶液濃度が５０重量％になる様に
した。これらの溶液にいずれも７日間放置後も濁りは見
られなかった。
実施例３の溶液に大過剰のメタノールを加え、ポリアミ
ノビスイミド樹脂を沈殿させ、沈殿物をろ過後、減圧乾
燥し、固体のポリアミノビスイミド樹脂を得た。このポ
リアミノビスイミド樹脂のメチルエチルケトン溶解性を
調べたところ、室温で可溶であった。
更にこの固体のポリアミノビスイミド樹脂を金型を用い
て１９０℃１時間加熱加圧成形し（圧力４０ｋｇｆ／ｃ
ｍ２）更に２５０℃２４時間、後硬化を行った。この樹
脂硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）を熱膨張曲線の変曲
点より求めたところ、Ｔｇは３０２℃であり非常に高い
耐熱性を有していることがわかった。
〔比較例１〜４〕 実施例１における４，４′−ジ（ｐ−アミノフェノキシ
）ジフェニルスルホンのかわりに、４，４′ジアミノジ
フェニルメタン １と同様にしてポリアミノビスイミド樹脂を合成した。
但し、配合量は表１に示す部数で行い、２−メトキシエ
タノールの量は溶液濃度が５０重量％になる様にした。
比較例１の溶液は７日後濁りを生じ、比較例２〜４の溶
液は１日後濁りを生じた。
比較例１のポリアミノビスイミド樹脂を用いて実施例３
と同様にして硬化樹脂板を作成しＴｇを測定したところ
、Ｔｇに３２５℃であった。
〔実施例７〕 ４，４′−ジ（ｐ−アミノフェノキシ）ジフェニルプロ
パン（融点１１９℃）、４０重量部を１５０℃にて加熱
溶融させ、これにＮ′Ｎ′−４，４′ジフェニルメタン
ビスマレイミド１００重量部を加え、（ビスイミドとジ
アミンのモル比は１：０．３５）１５０℃、１０分間攪
拌し、溶剤の不存在下で加熱反応を行った。室温まで冷
却後このポリアミノビスイミド樹脂の２−メトキシエタ
ノール溶解性を調べたところ、濃度５０重量％で７日間
放置後も濁りは見られなかった。
〔比較例５〕 ロータプーラン社製ポリアミノビスマレイミド樹脂ケル
イミド６０１の２−メトキシエタノール溶解性を調べた
所、濃度５０重量％で不溶であった。
以上説明してきたように、本発明によるポリアミノビス
イミド樹脂は、メチルエチルケトンや２−メトキシエタ
ノールの様な安価な低沸点汎用溶剤に可溶で、しかも硬
化後、優れた耐熱性を有しており、その工業的価値は大
である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）一般式 （式中Ｒ１は炭素−炭素二重結合を４有する２価の有基
    を表わし、Ｒ２はベンゼン核を１〜３個有する２価の芳
    香族有機基を表わす。）で示されるビスイミドと （Ｂ）一般式 （式中ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ２、ＣＨ２、ＣＯ、ＣＯＯ、Ｃ
    （ＣＨ３）２，ＣＦ２，Ｃ（ＣＦ３）２から選ばれ、３
    個のＸは互いに同じであっても、異なっていてもよい。 またベンゼン核に結合している水素原子は、不活性なア
    ルキノ基、パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子で置
    換されていてもよい。） で示されるジアミンとを加熱反応させることを特徴とす
    る、硬化可能なポリアミノビスイミド樹脂の製造方法。 ２、ビスイミド（Ａ）とジアミン（Ｂ）とのモル比が１
    ：０．１〜１：１の範囲であることを特徴とする特許請
    求の範囲第１項記載のポリアミノビスイミド樹脂の製造
    方法。
JP57156046A 1982-09-08 1982-09-08 ポリアミノビスイミド樹脂の製造方法 Pending JPS5945322A (ja)

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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62270624A (ja) * 1985-12-19 1987-11-25 Matsushita Electric Works Ltd 付加型イミド樹脂組成物
JPS6348334A (ja) * 1986-08-15 1988-03-01 Mitsui Toatsu Chem Inc 熱硬化性樹脂組成物
JPS63130637A (ja) * 1986-11-21 1988-06-02 Shin Kobe Electric Mach Co Ltd ポリイミド成形材料の製造法
JPH01151309U (ja) * 1988-04-11 1989-10-19
JPH0345626A (ja) * 1989-07-12 1991-02-27 Matsushita Electric Works Ltd 付加型イミド樹脂プレポリマーの製造方法、プリプレグおよび積層板
US8353779B2 (en) 2004-09-21 2013-01-15 Hitachi, Ltd. Support structure for bolting components of drive shaft via mounting member

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5693741A (en) 1988-03-15 1997-12-02 The Boeing Company Liquid molding compounds
US5512676A (en) 1987-09-03 1996-04-30 The Boeing Company Extended amideimide hub for multidimensional oligomers
US5210213A (en) 1983-06-17 1993-05-11 The Boeing Company Dimensional, crosslinkable oligomers
US5516876A (en) 1983-09-27 1996-05-14 The Boeing Company Polyimide oligomers and blends
US5969079A (en) 1985-09-05 1999-10-19 The Boeing Company Oligomers with multiple chemically functional end caps
US5705598A (en) 1985-04-23 1998-01-06 The Boeing Company Polyester sulfone oligomers and blends
US5159055A (en) * 1983-06-17 1992-10-27 The Boeing Company Coreactive oligomer blends
US5115087A (en) * 1988-03-29 1992-05-19 The Boeing Company Coreactive imido oligomer blends
US4603061A (en) * 1984-08-23 1986-07-29 The United States Of America As Represented By The National Aeronautics And Space Administration Process for preparing highly optically transparent/colorless aromatic polyimide film
US4696994A (en) * 1984-12-14 1987-09-29 Ube Industries, Ltd. Transparent aromatic polyimide
US5618907A (en) 1985-04-23 1997-04-08 The Boeing Company Thallium catalyzed multidimensional ester oligomers
US5610317A (en) 1985-09-05 1997-03-11 The Boeing Company Multiple chemically functional end cap monomers
AT386415B (de) * 1986-05-16 1988-08-25 Greber Gerd Verfahren zur herstellung von neuen loeslichen und/oder schmelzbaren polyimiden und polyamidimiden
CA1270998A (en) * 1986-07-15 1990-06-26 Akihiro Yamaguchi Thermosetting resin composition
US4769439A (en) * 1986-09-29 1988-09-06 General Electric Company Polyimides and method for making
US5023366A (en) * 1986-11-05 1991-06-11 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Salicylic acid copolymers and their metal salts, production process thereof, color-developing agents comprising metal salts of the copolymers, and color-developing sheets employing the agents
JP2585552B2 (ja) * 1986-11-19 1997-02-26 三井東圧化学株式会社 ポリイミド
US4816512A (en) * 1986-12-18 1989-03-28 Monsanto Company Maleimide resin composition comprising polyamine, maleimide and maleamic acid
US4832808A (en) * 1987-01-02 1989-05-23 International Business Machines Corporation Polyimides reaction products and use in electrophoretic deposition
DE3856210T2 (de) * 1987-04-22 1999-02-18 Mitsui Chemicals, Inc., Tokio/Tokyo Wärmehärtende Harzzusammensetzung
CA1326319C (en) * 1987-05-06 1994-01-18 Mitsui Chemicals, Incorporated Thermosetting resin composition
DE3874224T2 (de) * 1987-05-06 1993-04-01 Mitsui Toatsu Chemicals Selbstschmierende waermehaertbare harzzubereitung.
DE3724055A1 (de) * 1987-07-21 1989-02-02 Basf Ag Bismaleinimid-harze
DE3738457A1 (de) * 1987-11-12 1989-05-24 Lentia Gmbh Neue loesliche und/oder schmelzbare polyimide und polyamidimide
JP2511480B2 (ja) * 1987-11-13 1996-06-26 三井石油化学工業株式会社 ポリアミノビスイミド系樹脂組成物
US4870155A (en) * 1987-12-02 1989-09-26 Amoco Corporation Novel poly (etherimide) compositions
JPH01174527A (ja) * 1987-12-28 1989-07-11 Mitsui Petrochem Ind Ltd イミド系プレポリマー
US5314988A (en) * 1988-02-16 1994-05-24 Academy Of Applied Science, Inc. Thermally stable highly sensitive resists and the like
US5817744A (en) 1988-03-14 1998-10-06 The Boeing Company Phenylethynyl capped imides
US4906730A (en) * 1988-05-06 1990-03-06 General Electric Company Polyetherimide blends, and molding method
JPH0258540A (ja) * 1988-05-16 1990-02-27 Mitsui Petrochem Ind Ltd イミド系プレポリマーの製造方法およびこのイミド系プレポリマーを用いたワニス
US4987207A (en) * 1988-05-17 1991-01-22 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Thermosetting resin compositions
DE68919786T2 (de) * 1988-08-15 1995-07-20 Mitsui Toatsu Chemicals Geruchlose von polyvalenten Metallen modifizierte Salizylsäurecopolymere, deren Herstellungsverfahren und ihre Verwendung als Farbentwicklungsmittel für druckempfindliche Aufzeichnungspapierschichten.
US4983705A (en) * 1989-01-17 1991-01-08 Dayco Products, Inc. Thermoplastic elastomeric polyimide linked by oligomeric thio chain
US5032668A (en) * 1989-02-21 1991-07-16 Hoechst Celanese Corp. Thermosetting polyimide prepolymers
CA2013018A1 (en) * 1989-03-31 1990-09-30 Isao Kaneko Imide prepolymers, cured products, method for making, laminate preparation, and encapsulating compositions
US5106937A (en) * 1990-04-11 1992-04-21 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Thermosetting resin from penta arylene bis maleimide
US5371173A (en) * 1992-11-25 1994-12-06 Northwestern University Poled polymeric nonlinear optical materials
US9668345B2 (en) * 2012-03-30 2017-05-30 Hitachi Chemical Company, Ltd. Multilayer wiring board with metal foil wiring layer, wire wiring layer, and interlayer conduction hole
FR3029684A1 (fr) 2014-12-04 2016-06-10 Valeo Equip Electr Moteur Procede d'encapsulation de composants electroniques

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5230319A (en) * 1975-09-04 1977-03-08 Nippon Hoso Kyokai <Nhk> Compensation circuit of digital type gamma
JPS5749621A (en) * 1980-09-09 1982-03-23 Hitachi Ltd Preparation of heat-resistant resin

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US29316A (en) * 1860-07-24 Water-metek
FR1537135A (fr) * 1967-07-12 1968-08-23 Rhone Poulenc Sa Nouveaux polyimides réticulés
USRE29316E (en) 1967-07-13 1977-07-19 Rhone-Poulenc S.A. Cross-linked resins
FR1597952A (ja) * 1968-12-19 1970-06-29
US4064192A (en) * 1971-02-24 1977-12-20 Rhone-Poulenc S.A. Heat-stable polyimide resins
US4116937A (en) * 1976-08-25 1978-09-26 Trw Inc. Compliant maleimide based plastics
FR2405964A1 (fr) * 1977-10-14 1979-05-11 Rhone Poulenc Ind Polymeres a groupements imide
JPS5534233A (en) * 1978-08-31 1980-03-10 Hitachi Chem Co Ltd Preparation of thermosetting maleimide prepolymer
JPS5628215A (en) * 1979-08-17 1981-03-19 Hitachi Chem Co Ltd Preparation of imide prepolymer
JPS5740462A (en) * 1980-08-25 1982-03-06 Hitachi Ltd Etherimide compound and its preparation

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5230319A (en) * 1975-09-04 1977-03-08 Nippon Hoso Kyokai <Nhk> Compensation circuit of digital type gamma
JPS5749621A (en) * 1980-09-09 1982-03-23 Hitachi Ltd Preparation of heat-resistant resin

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62270624A (ja) * 1985-12-19 1987-11-25 Matsushita Electric Works Ltd 付加型イミド樹脂組成物
JPS6348334A (ja) * 1986-08-15 1988-03-01 Mitsui Toatsu Chem Inc 熱硬化性樹脂組成物
JPS63130637A (ja) * 1986-11-21 1988-06-02 Shin Kobe Electric Mach Co Ltd ポリイミド成形材料の製造法
JPH01151309U (ja) * 1988-04-11 1989-10-19
JPH0345626A (ja) * 1989-07-12 1991-02-27 Matsushita Electric Works Ltd 付加型イミド樹脂プレポリマーの製造方法、プリプレグおよび積層板
US8353779B2 (en) 2004-09-21 2013-01-15 Hitachi, Ltd. Support structure for bolting components of drive shaft via mounting member

Also Published As

Publication number Publication date
DE3370635D1 (de) 1987-05-07
US4526838A (en) 1985-07-02
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