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JPS5936625A - 天然物からアルカリ不溶性化合物を製造する方法の改良法 - Google Patents

天然物からアルカリ不溶性化合物を製造する方法の改良法

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Publication number
JPS5936625A
JPS5936625A JP58081041A JP8104183A JPS5936625A JP S5936625 A JPS5936625 A JP S5936625A JP 58081041 A JP58081041 A JP 58081041A JP 8104183 A JP8104183 A JP 8104183A JP S5936625 A JPS5936625 A JP S5936625A
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saponifiable
ester
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compounds
compound
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JP58081041A
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マリ−・クリスチ−ヌ・スジユアン
ジヤン・ジユイ−ヌ
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Ekushimoru SA Emu
Original Assignee
Ekushimoru SA Emu
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Publication date
Application filed by Ekushimoru SA Emu filed Critical Ekushimoru SA Emu
Publication of JPS5936625A publication Critical patent/JPS5936625A/ja
Publication of JPH042575B2 publication Critical patent/JPH042575B2/ja
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 る方法の改良に関する。
本発明は特に植物、きのこ、バクテリアおよび他の天然
組織から油溶性非鹸化物質を抽出する方法に関する。
より詳細には、本発明は治療、化粧品、食料品または農
業に有用な物質、特にステロール、テルペン、および天
然炭化水素タイプの物質を十分に純粋な状態で製造する
方法に関する。
この新規な方法によって製造される特定の化合物または
溶液もまた本発明の一部をなすものである。植物中に見
出される種々の非鹸化性化合物は長い間、種々の用途の
ために工業的に抽出されてきた。
たとえば、スクアレン、カロチノロイド、α。
βおよびγーシトステロール、スチグマステロール、カ
ンペステロール、エルゴステロールの（３ノ ような種々のステロール、テルペン、ジテルペン、フラ
ボンお」二びインフラボンなどがそのようにして製造さ
れる。
これらの生成物は極めて広範な分野において種々の用途
が見出されている。
たとえば、サメ油から得られたスクアレンの水素化によ
って得られたスクアランを懐中時計の潤滑油としたり、
アフリカスモモから抽出したりピドステロール錯体　を
　前立腺疾病の治療に用いたり、馬毛、アボカド、イナ
ゴマメ種子、アーモンドなどの油のように種々の油から
の非鹸化性化合物の種々の化粧品用途が含まれる。非鹸
化性化合物を得るための標準的方法では、アルカリ溶液
によって天然物の脂質物質を溶解させ、不溶性物質を分
離し、次いでこの不溶性物質を通常ではエーテルまたは
炭化水素、特に油溶性溶媒である塩素化炭化水素により
抽出している。
この方法は、石鹸または相当する脂肪酸の製造と組み合
わせたときには、経済的に成立させ（４　） ることかできる。
しかしながら、非鹸化性化合物をのみｇＭ造する場合に
は、この方法は多くの操作段階から成り立っているので
、費用がかさみ、かつ多くの手間がかかる。また、通常
の溶媒では、一般に目的とする生成物を十分な純度で得
ることができない。非鹸化性化合物の他の製法は、天然
物を溶媒により直接処理して油溶性非鹸化性物質を得る
方法である。
この方法はグリースまたは曲以外の生成物、特に葉、茎
または植物の根について行なわれる。
しかしながら、標準的な溶媒は天然物中に常に存在する
鹸化性物質をも幾分は抽出し、したがって非鹸化性化合
物を純粋に得ることができない。
一方、塩素化炭化水素のあるものは目的とする生成物の
極めて優れた溶媒であるが、この炭化水素の使用は毒性
の危険性を引き起す。事実、ハロゲン化化合物の存在は
得られた生成物の安定性にとって不利であり、これら溶
媒を非鹸化性抽出物から完全に除去することは困難であ
る。
本発明は、かかる従来技術の欠点を解消するものである
。
本発明は鹸化性化合物を予め分離することなしに、天然
物をまず第■に溶媒で抽出することによって、非鹸化性
化合物を経済的に、目的とする純度で製造することを可
能にするものである。
本発明による改良法によれば、単独または組合わせの溶
媒または希釈剤として、脂肪族または芳香族エステルが
月１いられ、このエステルは少くとも１０の炭素原子、
好ましくは１２以上の炭素原子を有する。特に好ましい
溶媒はＣ１４〜０３Ｂである。本発明による溶媒は、脂
肪族エステル゛の中で、このエステルの脂肪酸がＣ６〜
Ｃ３０％特にＣ８〜Ｃ２Ｇの飽和または不飽和の脂肪酸
であり、これらエステルのアルコール残基はＣ１〜ＣＩ
８の範囲であり、好ましいアルコール残基は炭素数が１
〜８である。メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、アミル、ヘキシル、オレイルおよび他の基の
オクタノエート、デカノエート、ウンデカノエート、ラ
ウレート、ミリステート、パルミテート、オレエート、
リシルエート、す７レエート、リルネート、ステアレー
ト、アラキデート、リシルエ−ト、セロテート、セトレ
エート、エルシテートなどの、ようなエステル類が特に
好ましく用いられる。
本発明による方法の実施に特に好適なエステルは、また
、たとえばウンデシレン酸、パルミトレン酸、オレイン
酸、リノール酸およびエルカ酸などの不飽和酸のエポキ
シ化により得られた酸のエステルであり、これらエステ
ルは、エポキシウンデカノエート、エポキシパルミテー
ト、エポキシステアレートなどとして用いられる０ 上述した二つのグループのエステル、すなわち飽和また
は不飽和脂肪酸エステルと、エポキシ脂肪酸エステルは
、また置換基、たとえばハロゲンやヒドロキシルを有す
ることもできる。
（ｌ） 脂肪酸エステルは、特に好適であり、かつ容易に市販品
を人手できるが、アルコール残基が十分に大きな分子量
を有し、分子の全炭素数が少なくとも１２である、低級
脂肪族カルボン酸のエステルを用いることもできる。
たとえば、う１ンリルア士テート、ステアリルアセテー
ト、オクチル、ラウリルまたはパルミチルブチレー訃、
オクチル、デシル、オクタデシルまたはトリグリコール
カプロエート、ジグリコールモノカブリレート、グリコ
ールモノラウレートまたはプロピレングリコールモノラ
ウレートなどのエステルを用いることもできる。
また本発明におけるエステルは、グリセリド、特にオリ
ーブ、コプラ、トウモロコシ、リドマス（ターンソール
）、大豆などの油、または特に魚または鯨から得られた
グリースまたは油を用いることもできる。エポキシ化し
たグリセリド、たとえばエポキシ化した大豆油は好適に
用いられる。
芳香族酸エステルについて云えば、フタール（８） 酸エステルが特に推奨できる。
非限定的な７タレートの例として、ジメチノペジエチル
、ジブチル、ジイソブチル、シアミル、ジアリル、ジ（
２−エチルヘキシル）、ジヘキシル、ジヘブチル、ジ−
ｎ−オクチル、ジイソオクチル、ジイソデシル、ジノニ
ルおよびジデシル−オルソフタレート；ブチルおよびエ
チルヘキシル、ブチルおよびイソデシル、ｎ−オクチル
およびｎ−デシル、ブチルおよびｎ−オクチル、ブチル
およびｎ−デシル、ブチルおよびノニル、ブチルおよび
ベンジルなどのダブルフタレート；およびジシクロヘキ
シル、ジ（メチルシクロヘキシル）、ジ（メチルグリコ
ール）、ジ（ブチルグリコール）、ビス（ジエチレング
リコールモノエチルエーテル）ナトの７タレートを挙げ
ることができる。
本発明による溶媒または希釈剤は、下記のよに種々な方
法で非鹸化性化合物の抽出または精製に用いることがで
きる。
第１の操作法によれば、天然物、植物、キノフ、または
バクテリアなど、好ましくは土が選択された溶媒と混合
され、接触下に、好ましくは加熱下に、１−１的とする
非鹸化性化合物の溶媒中への溶解が起るまで振とつする
。
温和な温度、特に０〜５０℃では非鹸化性化合物をわず
かにしか溶解しないエステルの場合には、５０℃以上で
操作することが好ましい。本発明の変形においては、１
００〜１８０℃、好ましくは１１０〜１５０℃に短時間
、すなわち１時間以下、または好ましくは１０分間また
は１０分間以下、強く加熱することができる。
天然物の残存はｐ過および／または遠心分離により分離
され、溶媒は冷却されて沈殿した非鹸化性化合物が、一
般的には結晶状で回収される。本発明の操作法の１１（
要な点は、非鹸化性化合物の非溶媒である液体、特にメ
タノールのような液体を目的とする生成物を沈殿させる
ために、抽出後に溶媒に添加することにある。この添加
はすべての溶液に対して、または冷却によって非鹸化性
化合物を沈殿せしめた後の溶媒についてのみ行なうこと
ができる。
本発明による溶媒または希釈剤は、はとんど全てがかな
り粘性があるので、エーテル、ケトンまたは炭化水素、
特にハロゲン化炭化水素のような標準的軽質溶媒を加え
ることができる。
通常では、約５〜５０％の軽質溶媒の添加によって、本
発明によるエステルの好ましい性質に影響を与えずに、
溶液の粘度を適切に低下させることが十分できる。
本発明の方法の第２の態様によれば、まず初めに天然物
から非鹸化性化合物を、たとえばエチルエーテル、石油
エーテル、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエタ
ン、トリクロルエチレンなどのような一種またはそれ以
上の標準的溶媒で抽出する。この溶媒を蒸発させたの−
ちに、通常では不純物を伴なう、目的とする非鹸化性化
合物を含んでいる残留物が本発明によるエステルで処理
される。このようにして形成された混合物をメタノール
のような非溶媒で処理すると、非鹸化性物質が著るしく
改善された純（１１〕 度で沈殿する。
他の方法としては、上記混合物がまず上記したように加
熱され、不溶性物質の沈殿を起させるために冷却される
。
残存する溶媒にメタノールを加えることによって、非鹸
化性物の新規な部分を回収することができる。本発明の
変ルによれば、天然物は標準的溶媒で処理され、これに
本発明によるエステルが７Ｊｌｌえられる。溶媒を蒸発
させると、エステルは非鹸化性抽出物と混合物の形状で
残留する。操作手順は、上述したものと同様である。
非鹸化性化合物を純粋な状態で分離することが望まれる
ならば、本発明による方法によれば、これら化合物すな
わちステロール、スクワレン、カロチノイド、ジテルペ
ン、フラボンなどを、本発明によるエステルからなる完
全に無害な液体の溶液および／または分散液として使用
することができる。
すなわち、たとえば、ステロールのへキシルラウレート
、エチルオレエート、オクチルエポ（１２） キシステアレートまたはエポキシ化した大数前のような
エステルの溶液および／または分散液を化粧品または医
薬品組成物に直接用いることができる。
抽出をするために、本発明により用いられるエステルの
比率に関して云えば、この比率は使用する物質の性質、
特に与えられたエステルまたはエステル類に抽出される
べき非鹸化性化合物の溶解度に依存する。実際には、通
常用いられるエステルの重量は、存在する非鹸化性化合
物の１部あたり０．２〜５部である。一般的なルールと
して、標準溶媒なしでエステルを用いたときには、エス
テルの比率が低いときほど抽出をより高温で行なうこと
が好ましい。
本発明による方法にとって好適な種々の天然物質のなか
で、次の物質を実施例として示した。
リフリス、チョウセンニンジン、西洋二ワトフおよびネ
コヤナギ、リソスペルマム、ルデラール、エル（Ｌｉｔ
ｈｏｓｐｅｒｍｕｍ　ｒｕｄｅｒａｌｅ　Ｌ　（Ｇｒｅ
ｍｉｌ　）　）　、十字花植物、キナ皮、生コーヒー、
ジャポランディ（Ｊａｂｏｒａｎｄｉ　　（ｐＨｏｃａ
ｒｐｕｓ　　ｐｉｎａｔｌ−ｆｏｌ　ｉｕｓ　）　、パ
セリ、アネモネ、醸造酵母、エチェリチア、コリ（Ｅｃ
ｈｅｒｉｃｈｉａ　ｃｏｌｉ　）の培養菌糸体。
本発明をＦ記の非限定的実施例により説明する。
実頒ｉ例１ ホップの油溶性部分の抽出と精製。
乾燥植物Ｉ　Ｋｇを粉砕し、塩化メチレン５に９で処理
した。ｒ過後にこの溶媒を蒸発させて、強い臭気の、化
粧品には使用できない淡褐色の１含油樹脂（０１ｅｏｒ
ｅｓｌｎ　）“により構成される残存３０　ｆを得た。
この含油樹脂を、オキシラン指数３．５％のオクチルエ
ポキシステアレート１０ｔで６０℃で希釈した。得られ
た混合物をメチルアルコール８００　ｍｌで処理した。
緑白色の沈殿が形成され、乾燥後の重量は１２．３９で
あり、精製されたホップスチロールを含有し、化粧品と
しての用途に全く好適である。
実施例２ リピドステロール錯体の製造。
粉末化したアフリカスモモ（Ｐ）’ｇｅｕｍＡｆｒｉｃ
ａｎｕｍ　）の樹皮ｌ　Ｋｇを塩化メチレン５　Ｋｇで
１時間処理した。ｒ過後、溶媒を蒸発させて不純な含油
樹脂２０２の残存を得た。この残存を５１のオクチルエ
ポキシステアレート（オキシラン指数３５％）で７０℃
で希釈した。
この結果、精製にかけるのに十分な流体が得られた。す
なわち、得られた混合物を暖かい間に２００艷のメタノ
ール中に加えた。実質的に純粋なステロールで構成され
る沈殿物が得られた。
このステロールを再び５ｆのオクチルエポキシステアレ
ートで希釈し、再び２００−のメタノールを加えて沈殿
させることによって極めて純粋な生成物が得られた。こ
の生成物は前立腺腺腫の処理に極めて良好な活性を有す
る。
実施例３ ホップの油溶性部分。
実施例１におけるように、１Ｋｇの乾燥した植物を５に
４の塩化メチレンで処理した。
（１５） しかし、この塩化メチレンは予め１５　ｆのｎ−ブチル
ラウレートと合併しておいた。塩化メチレンを蒸発させ
ると、ｎ−ブチルラウレートとホップから抽出された含
油樹脂との混合物により構成された液状残存２８　Ｆが
得られた。この生成物を８００　ｍｅのメチルアルコー
ルと混合し、得られた白緑色の沈殿を分離し、乾燥した
。この結果、１３　ｙのホップスチロールが得られた。
実施例４ アフリカプラムのステロール。
実施例２のようにして、１Ｋｇのアフリカプラムの樹皮
を粉末化し、５Ｋｇの塩化メチレンで処理した。しかし
塩化メチレンにオキシラン指数３．５％を有するオクチ
ルエポキシステアレート７Ｖを予め添加しておいた。樹
皮粉末を分離し、塩化メチレンを蒸発した後に、２８ｖ
の油状生成物を得た。この生成物を、次いで２００ｔｎ
ｔのメタノールと混合し、非鹸化性生成物を沈殿させた
。
沈殿物を分離した後に乾燥して良好な純度のステロール
１２　Ｆを得た。
（１６） 実施例５ チョウセンニンジンステロイドの抽出物。
乾燥したチョウセンニンジンの根を微粉砕した。この粉
末ＩＫｇに、ＩＫｆのエチルデカノエートを添加し、ペ
ースト状混合物を９５℃に２６分間加熱した。加熱状態
で液体を分離すると粉末は急激に乾燥し、次いでこの乾
燥物に１００９の新鮮なエチルデカノエートを加え、残
存する粉末を洗浄した。室温に冷却し、２４時間の放置
後に、６４ｆの沈殿物を分離した。この沈殿物はエチル
デカノエートが完全に無毒性であるために薬品として利
用可能である。
一方、分離したデカノエート自体はＩＩ中に新規な興味
ある生成物を含んでいる。なぜならば、このデカノエー
トはチョウセンニンジンの活性成分のいくらかの量を含
み、従って薬品として用いることができるからである。
実施例６ 醸造酵母の抽出物。
２００　ｆのエチルグリコールアセテート（セロソルブ
アセテート）で希釈した４００２のメチルステアレート
にｌ　Ｋｇの乾燥醸造酵母を加えた。
次いで、この混合物を６０℃で３時間加熱した。
次いで遠心分離によって液体を分離した。０℃に冷却し
て１０時間放置した後に形成された有用な沈殿を分離し
た。溶媒は別の操作に再使用した。
実施例７ パセリの抽出物。
パセリ（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　
Ｈｏｆｆｍ　）の乾燥した根の粉砕によって得られた微
粉末Ｉ　Ｋｇを、予め加熱したメチルパルミテートの７
００１と混合した。全体を攪拌下、１１５℃に８分間保
った。
次いで急速に、しかも強く乾燥した。残存する溶媒全固
体残存を遠心分離することにより回収した。
パルミテ−１・を室温に冷却し、パセリ抽出物を沈殿せ
しめた。沈殿物を分離してアルコールで洗浄し、食料品
に用いた。
一方、残存液は新規の抽出に再使用した。
実施例８ アネモネステロールの抽出。
完全に乾燥したアネモネ、プルサテイラ（Ａｎｅｍｏｎ
ｅ　Ｐｕ１ｓａｔｉｌｌａ（Ｐｕｌｓａｔｉｌｌａ　Ｖ
ｕｌｇａｒｉｓＭｉｌｌ、））を室温下で３時間、４ｔ
のジクロルエタンと攪拌した。溶媒を分離した後に、溶
媒を蒸発せしめると、暗色のペースト状生成物２６９を
残存として得た。この残存にイソプロピルミリステート
１０２を添加し、混合物を４０℃で乳化した。これにメ
タノール５００　ｒｎｌを加え、次いで形成した沈殿を
回収、乾燥し、アネモネのステロールを含む生成物を実
質的に純粋な状態で得た。
実施例９ 抗リューマチ組成物。
乾燥したネコヤナギ（５ａｌｉｘ　ａｌｂａ　Ｌ、　）
　　Ｉ　Ｋｇを４　Ｋｇのクロロホルム、および３００
ｖのジメチルオルソフタレートと混合した。混合物を攪
拌下に４０℃で６時間保った。ネコヤナギから強い乾燥
によって溶媒を分離し、次いでクロロホル（１９） ムを蒸留により除去した。残存するジメチルフタレート
はネコヤナギの活性成分を含有する。
この溶液は抗リューマチ塗布剤として直接、使用するこ
とができる。
実施例１０ ストレプトマイセス、グリセウス（Ｓｔｒｅｐｔｏ−ｍ
ｙｃｅｓ　Ｇｒｉβｅ１１８）の乾燥した菌糸１００２
を２５０２のグリセロールモノリシルエートと混合し、
混合物を６０℃で攪拌下に２時間保った。
液体全暖かいうちに遠心分離に分離した。この液体はジ
アノコバラミン（Ｂ１０　）が豊富なビタミン組成物を
含み、直接使用することができる。
代理人　弁理士　　小　川　信　− 弁理士　　野　口　賢　照 弁理士　斎下和彦 （２０） 第１頁の続き ０発　明　者　ジャン・ジュイーヌ フランス共和国７５０１７パリ・リ ュ・ジェルサン２８−３

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、分子中に少なくとも１０の炭素原子を有する脂肪族
    または芳香族エステルからなる有機溶媒を用いて天然物
    から非鹸化性化合物を抽出することを特徴とする天然物
    から非鹸化性化合物を製造する方法の改良法。 ２、有機溶媒がＣ１〜Ｃ１８のエステルであル’ＬＦＦ
    請求の範囲第１項記載の天然物から非鹸化性化合物を製
    造する方法の改良法。 ３、有機溶媒がＣ６〜Ｃ３ｏの飽和または不飽和脂肪酸
    の脂肪族エステルであり、該エステルのアルコール残基
    がＣ１〜Ｃ１８である特許請求の範囲第１項または第２
    項記載の天然物から非鹸化性化合物を製造する方法の改
    良法。 ４、エステルのアルコール残基が０１〜Ｃ８である特許
    請求の範囲第３項記載の天然物から非鹸化性化合物を製
    造する方法の改良法。 ５、エステルの酸残基がエポキシ基を有する特許請求の
    範囲第１項ないし第４項のいずれかに記載の天然物から
    非鹸化性化合物を製造する方法の改良法。 ６、エステルが７タレートである特許請求の範囲第１項
    または第２項記載の天然物から非鹸化性化合物を製造す
    る方法の改良法。 ７、天然物が植物、キノコまたはバクテリアであり、非
    鹸化性化合物を標準的軽質溶媒で抽出し、この溶媒を分
    離し、蒸発せしめた後に、蒸発残香を分子中に少なくと
    も１０の炭素原子を含むエステルで抽出し、次いでこの
    エステルから分離する特許請求の範囲第１項ないし第６
    項のいずれかに記載の天然物から非鹸化性化合物を抽出
    する方法の改良法。 ８、非鹸化性化合物を含有するエステルを非溶媒で処理
    して非鹸化性化合物を分離する特許請求の範囲第７項記
    載の天然物がら非鹸化性化合物を抽出する方法の改良法
    。 ９．非溶媒がメタノールである特許請求の範囲第８項記
    載の天然物から非鹸化性化合物を抽出する方法の改良法
    。 １０、天然物を０〜１５０℃の濁度でエステルと混合し
    、エステルを分離した後に冷却して非鹸化性化合物を沈
    殿ぜしめる特許請求の範囲第１項ないし第６項のいずれ
    かに記載の天然物から非鹸化性化合物を抽出する方法の
    改良法。 １１、天然物から分離したエステルをメタノールで処理
    し、形成された沈殿物を回収する特許請求の範囲第８項
    記載の天然物から非鹸化性化合物を抽出する方法の改良
    法。 １２、天然物から抽出した非鹸化性化合物からなり、分
    子中に少なくとも１０の炭素原子を有する脂肪族または
    芳香族エステルの溶液および／または分散液であること
    を特徴とする医薬、化粧品または食品組成物。 １３、　　天然物から抽出した非鹸化性化合物がステロ
    ールであり、エステルが分子中に１４〜３８の炭素原子
    を有する特許請求の範囲第１１項記載の医薬、化粧品ま
    たは食品組成物。
JP58081041A 1982-05-14 1983-05-11 天然物からアルカリ不溶性化合物を製造する方法の改良法 Granted JPS5936625A (ja)

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