JPS59172432A - １−フエニル−２−アルコキシアルカン類の製法 - Google Patents
１−フエニル−２−アルコキシアルカン類の製法Info
- Publication number
- JPS59172432A JPS59172432A JP58045908A JP4590883A JPS59172432A JP S59172432 A JPS59172432 A JP S59172432A JP 58045908 A JP58045908 A JP 58045908A JP 4590883 A JP4590883 A JP 4590883A JP S59172432 A JPS59172432 A JP S59172432A
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- phenyl
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- palladium
- formula
- hydrogen
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
不発Ｅｌｉ：、 １−フェニル−２−アルコキシアル
カン類の新規な製法に関するものである。
カン類の新規な製法に関するものである。
１−フェニル−２−アルコキシアルカン類ｎ、 各種の
農薬、香料、医薬品などの中間原料として、多くの工業
的用途を有している。
農薬、香料、医薬品などの中間原料として、多くの工業
的用途を有している。
本発明１ｒｉ、 １−フ嶺エニルー２−アルコキシア
ルケン類をパラジウム触媒の存在下、水素と接触反応さ
せることからなる。極めて簡便な操作による。１−フェ
ニル−２−アルコキシアルカン類の製法を提供するもの
である。
ルケン類をパラジウム触媒の存在下、水素と接触反応さ
せることからなる。極めて簡便な操作による。１−フェ
ニル−２−アルコキシアルカン類の製法を提供するもの
である。
次に１本発明につき詳述する。
本発明の原料である１−フェニル−２−アルコキシアル
ケン類において、ベンゼン環には置換基がついていても
よい。置換基の例としては、水酸基、ハロゲン原子、炭
素数６個以内の低級アルキル基、および炭素数６個以内
の低級アルコキシ基などを挙げることができる。これら
の置換基はベンゼン環に合計３個以内の数でつくことが
できる。
ケン類において、ベンゼン環には置換基がついていても
よい。置換基の例としては、水酸基、ハロゲン原子、炭
素数６個以内の低級アルキル基、および炭素数６個以内
の低級アルコキシ基などを挙げることができる。これら
の置換基はベンゼン環に合計３個以内の数でつくことが
できる。
すなわち１本発明で用いる１−フェニル−２−アルコキ
シアルケン類は１次の（１）式により表わすことができ
る。
シアルケン類は１次の（１）式により表わすことができ
る。
ＣＨ二Ｃ−Ｒ２
Ｒ１
（ただし１式中Ｘ、 Ｙ、 Ｚはそれぞれ、水素原
子。
子。
水酸基、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基からなる群より選ばれた置換基を示し。
シ基からなる群より選ばれた置換基を示し。
Ｘ、Ｙ、Ｚは同一でも、それぞれ異なっていてもよく、
さらにＸ、Ｙ、Ｚのうちの任意の二つがべンゼン環の一
部と共同して酸素原子を１ないし２個含有する５〜７員
環の複素環を形成していてもよい。また式中Ｒ＋は炭素
数１〜１ｏのアルキル基もしくはベンジル基を示し、Ｒ
２は炭素数１〜５のアルキル基を示す。） 該一般式（１）で表わされる１−フェニル−２−アルコ
キシアルケン類は９例えば次の（ＩＩ）式により表わす
ことができるフェニルアセトン類を。
さらにＸ、Ｙ、Ｚのうちの任意の二つがべンゼン環の一
部と共同して酸素原子を１ないし２個含有する５〜７員
環の複素環を形成していてもよい。また式中Ｒ＋は炭素
数１〜１ｏのアルキル基もしくはベンジル基を示し、Ｒ
２は炭素数１〜５のアルキル基を示す。） 該一般式（１）で表わされる１−フェニル−２−アルコ
キシアルケン類は９例えば次の（ＩＩ）式により表わす
ことができるフェニルアセトン類を。
パラトルエンスルホン酸や鉱酸などの酸およびアセトン
ジメチルアセタールやオルンギ酸エステルなどの脱水剤
の存在下に、アルコール（Ｒ，Ｏ，Ｈ；この式でＲ１は
前記と同じ意味を有する。）と反応させることにより、
容易に合成することができる。
ジメチルアセタールやオルンギ酸エステルなどの脱水剤
の存在下に、アルコール（Ｒ，Ｏ，Ｈ；この式でＲ１は
前記と同じ意味を有する。）と反応させることにより、
容易に合成することができる。
ＩＩ
（ただし１式中Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ２は、前記と同し意
味を有する。） 本発明において、原料の一般式（１）で表ゎされる１−
フェニル−２−アルコキシアルケン類はいかなる方法で
製造してもよいが１例えば上述の方法で合成される１−
フェニル−２−アルコキンアルケン類を、パラジウム触
媒の存在下に、水素と接触反応させることにより、該ア
ルケン類に対応スルフェニルアルコキシアルカン類が製
造される。
味を有する。） 本発明において、原料の一般式（１）で表ゎされる１−
フェニル−２−アルコキシアルケン類はいかなる方法で
製造してもよいが１例えば上述の方法で合成される１−
フェニル−２−アルコキンアルケン類を、パラジウム触
媒の存在下に、水素と接触反応させることにより、該ア
ルケン類に対応スルフェニルアルコキシアルカン類が製
造される。
使用に供されるパラジウム触媒としては、金属パラジウ
ム、塩化パラジウム、硝酸パラジウム。
ム、塩化パラジウム、硝酸パラジウム。
リン酸パラジウム、硫酸パラジウムなどの塩類。
あるいは酸化パラジウムなどを挙げることができる。こ
れらの触媒成分は９通常、活性炭、アルミナ、シリカ、
ソリカーアルミナ、ケインウ土、炭化ケイ素、軽石、ゼ
オライト、モレキュラーシーブなどの如き担体に担持し
て使用に供される。
れらの触媒成分は９通常、活性炭、アルミナ、シリカ、
ソリカーアルミナ、ケインウ土、炭化ケイ素、軽石、ゼ
オライト、モレキュラーシーブなどの如き担体に担持し
て使用に供される。
パラジウム触媒は、その使用量が余り少ないと反応の進
行が不充分となり、一方多量に使用しても反応には悪影
響を及ぼさないが、必要量以上の使用は不経済である。
行が不充分となり、一方多量に使用しても反応には悪影
響を及ぼさないが、必要量以上の使用は不経済である。
これらを鑑みて、原料の１−フェニル−２−アルコキシ
アルケン類１モルに対して、パラジウム触媒をパラジウ
ム金属換算で０．００１〜０．１０グラム原子、好まし
くは０．０１〜０．０５グラム原子用いるのがよい。
アルケン類１モルに対して、パラジウム触媒をパラジウ
ム金属換算で０．００１〜０．１０グラム原子、好まし
くは０．０１〜０．０５グラム原子用いるのがよい。
水素の使用量には、特別制限はないが１通常。
、原料の１−フェニル−２−アルコキシアルケン類１モ
ルに対して水素を１〜１ｏモル、好ましくは１．５〜５
モル用いるのがよい。
ルに対して水素を１〜１ｏモル、好ましくは１．５〜５
モル用いるのがよい。
本発明において使用に供される溶媒としては。
１−フェニル−２−アルコキシアルケンｉを良＜溶かし
、しかも反応に対して実質的に不活性であるものであれ
ばよい。そのようなものの具体例としては、水やメタノ
ール、エタノール、プロパツールなどの低級アルコール
、あるいはこれらの混合溶媒を挙げることができる。こ
れらの溶媒は。
、しかも反応に対して実質的に不活性であるものであれ
ばよい。そのようなものの具体例としては、水やメタノ
ール、エタノール、プロパツールなどの低級アルコール
、あるいはこれらの混合溶媒を挙げることができる。こ
れらの溶媒は。
４常、１−−ｙエニルー２−アルコキンアルケン類１重
量部に対して、ＰＪｓ〜約２００重量部用いられる。
量部に対して、ＰＪｓ〜約２００重量部用いられる。
また本発明における接触反応は１通常約１０〜約８０℃
の温度で、常圧ないし加圧状態で、約０．５〜約２０時
間行われる。
の温度で、常圧ないし加圧状態で、約０．５〜約２０時
間行われる。
この様にして本発明によって製造される１−フェニル−
２−アルコキシアルカンＭは、 一般に次の式（ＩＩＩ
）により表わすことができる。
２−アルコキシアルカンＭは、 一般に次の式（ＩＩＩ
）により表わすことができる。
八Ｒ１
（ただし２式中Ｘ ＋ Ｙ ＋ Ｚ ＋ Ｒ１およ
びＲ２ば、前記と同じ意味を有する。） 接触反応終了後１例えば水留、抽出などの常法に従って
、前記一般式（Ｉｎ）で表わされる目的物の１−フェニ
ル−２−アルコキシアルカン類ヲ単離、取得することが
できる。
びＲ２ば、前記と同じ意味を有する。） 接触反応終了後１例えば水留、抽出などの常法に従って
、前記一般式（Ｉｎ）で表わされる目的物の１−フェニ
ル−２−アルコキシアルカン類ヲ単離、取得することが
できる。
次に１本発明の実施例を挙げる。なお、各実施例で原料
として用いた１−フェニル−２−アルコキシアルケン類
は、しずれも次の合成例に準じて製造した。
として用いた１−フェニル−２−アルコキシアルケン類
は、しずれも次の合成例に準じて製造した。
合成例 ・
反応容器に、４−メトキシフェニルアセトン０．１０モ
ル、アセトンジメチルアセタール（脱水削）ｏ、１＋モ
ル、・メタノール１０ゴ、Ｐ−トルエノスルホン酸０．
０ ［１］ ０５モル、ベンゼン６００ｍ／？を仕込み
１反応温度８０℃で６時間反応を行った。
ル、アセトンジメチルアセタール（脱水削）ｏ、１＋モ
ル、・メタノール１０ゴ、Ｐ−トルエノスルホン酸０．
０ ［１］ ０５モル、ベンゼン６００ｍ／？を仕込み
１反応温度８０℃で６時間反応を行った。
反応終了後１反応液を蒸留し、１−（４−メトギシフェ
ニル）−２−メトキンプロペンを９５％の収率で得た。
ニル）−２−メトキンプロペンを９５％の収率で得た。
実施例１〜７
反応器に９次表に示すような１−フェニル−２−アルコ
キシアルケン類各０，１０モル、メタノール６００ ｍ
ｌ、 ５ ｗｔ％−ｐａ／ Ｃ５ｆ／を仕込鼻、攪拌
しながら９反応温度２５℃、常圧下に、水素ガスを０．
０５ ｔ／ｍｉｎの流風で約２時間吹き込んだ。
キシアルケン類各０，１０モル、メタノール６００ ｍ
ｌ、 ５ ｗｔ％−ｐａ／ Ｃ５ｆ／を仕込鼻、攪拌
しながら９反応温度２５℃、常圧下に、水素ガスを０．
０５ ｔ／ｍｉｎの流風で約２時間吹き込んだ。
次いで、触媒のＰｄ／Ｃを戸別し、Ｐ液中の未反応原料
と、生成した目的物の１−フェニル−２−アルコキンア
ルカン類をガスクロマトグラフィーで定量分析した。
と、生成した目的物の１−フェニル−２−アルコキンア
ルカン類をガスクロマトグラフィーで定量分析した。
反応率および収率は次式で計算した。
次表にその結果を示す。
Claims (1)
- １−フェニル−２−アルコキシアルケン類ヲパラジウム
触媒の存在下、水素と接触反応させることを特徴とする
。１−フェニル−２−アルコキシアルカン類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58045908A JPS59172432A (ja) | 1983-03-22 | 1983-03-22 | １−フエニル−２−アルコキシアルカン類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58045908A JPS59172432A (ja) | 1983-03-22 | 1983-03-22 | １−フエニル−２−アルコキシアルカン類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59172432A true JPS59172432A (ja) | 1984-09-29 |
| JPH0251413B2 JPH0251413B2 (ja) | 1990-11-07 |
Family
ID=12732339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58045908A Granted JPS59172432A (ja) | 1983-03-22 | 1983-03-22 | １−フエニル−２−アルコキシアルカン類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59172432A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009011916A (ja) * | 2007-07-03 | 2009-01-22 | Gifu Ichi | 選択的接触還元反応用パラジウム触媒、その製造方法及び選択的接触還元方法 |
| CN110026212A (zh) * | 2019-05-23 | 2019-07-19 | 临海市利民化工有限公司 | 一种裂解催化剂及使用该催化剂制备西他沙星中间体的方法 |
-
1983
- 1983-03-22 JP JP58045908A patent/JPS59172432A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009011916A (ja) * | 2007-07-03 | 2009-01-22 | Gifu Ichi | 選択的接触還元反応用パラジウム触媒、その製造方法及び選択的接触還元方法 |
| CN110026212A (zh) * | 2019-05-23 | 2019-07-19 | 临海市利民化工有限公司 | 一种裂解催化剂及使用该催化剂制备西他沙星中间体的方法 |
| CN110026212B (zh) * | 2019-05-23 | 2022-03-04 | 临海市利民化工有限公司 | 一种裂解催化剂及使用该催化剂制备西他沙星中间体的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0251413B2 (ja) | 1990-11-07 |
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