JPS5915910B2 - 対称ｎ−置換ビス−カルバモイルオキシイミノジスルフイド - Google Patents
対称ｎ−置換ビス−カルバモイルオキシイミノジスルフイドInfo
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- JPS5915910B2 JPS5915910B2 JP56123137A JP12313781A JPS5915910B2 JP S5915910 B2 JPS5915910 B2 JP S5915910B2 JP 56123137 A JP56123137 A JP 56123137A JP 12313781 A JP12313781 A JP 12313781A JP S5915910 B2 JPS5915910 B2 JP S5915910B2
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- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
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-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
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-
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-
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-
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- C07D339/08—Six-membered rings
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は対称Ｎ−置換ビス−カルバモイルオキシイミノ
ジスルフィド化合物に係わる。
ジスルフィド化合物に係わる。
フ 更に特定するなら、本発明は式
０ＲＲ０
１１１１１１
ＲＩＯＣ−Ｎ−Ｓ−Ｓ−Ｎ−ＣＯＲＩ
の化合物に係わる。
式中、
Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキルであり、ＯＲ
Ｉは１・４−ジチアンー２−イリデンアミノ基である。
Ｉは１・４−ジチアンー２−イリデンアミノ基である。
本化合物は、殺虫殺ダニ殺線虫剤として使用されうる。
本発明の対称Ｎ−置換ビスーカルバモイルオキ５ シイ
ミノジスルフイド化合物は種々の方法によつて製造する
ことができる。
ミノジスルフイド化合物は種々の方法によつて製造する
ことができる。
好ましい一つの方法は次の反応式によつて例示される：
方法 ｌ １１１１１１ ０ＲＲＯ １１Ｉ１１１ ２Ｒ、ＯＨ＋ＦＣ−Ｎ−Ｓ−Ｓ−Ｎ−Ｃ：（式中、Ｒお
よびＲ１ は上に示した通りである）。
方法 ｌ １１１１１１ ０ＲＲＯ １１Ｉ１１１ ２Ｒ、ＯＨ＋ＦＣ−Ｎ−Ｓ−Ｓ−Ｎ−Ｃ：（式中、Ｒお
よびＲ１ は上に示した通りである）。
方法Ｉで例示される反応において、オキシム反’→ＲＩ
ＯＣ−Ｎ−Ｓ−Ｓ−Ｎ−ＣＯＲＩ応体２当量が、酸受容
体少くとも２当量の存在下適当な溶剤中でビス（フルオ
ルカルボニルアミノ）ジスルフイド反応体１当量と反応
せしめられる。
ＯＣ−Ｎ−Ｓ−Ｓ−Ｎ−ＣＯＲＩ応体２当量が、酸受容
体少くとも２当量の存在下適当な溶剤中でビス（フルオ
ルカルボニルアミノ）ジスルフイド反応体１当量と反応
せしめられる。
通常、反応媒体として中性（ＡｐｒＯｔｉｃ）有機溶剤
が用いられる。本発明の好ましい具体化を実施するとき
反応溶剤として適する中性有機溶剤の例示例は飽和ない
し不飽和の脂肪族および芳香族炭化水素例えばヘキサン
、シクロヘキサン、オクタン、ドデカン、ナフタ、デカ
リン、灯油、テトラヒドロナフタレン、シクロヘプタン
、アルキルシクロアルカン、ベンゼン、トリエン、キシ
レン、ナフタレン、アルキルナフタレン又は類似物；エ
ーテル類例えばテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラ
ン、ジエチルエーテル、ジオキサン、１・２−ジメトキ
シベンゼン、１・２−エトキシベンゼン、エチレングリ
コール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール
、ジエチレングリコール又はジプロピレングリコールの
モノ一およびジアルキルエーテル、或は塩素化脂肪族炭
化水素例えばクロロホルム、ジクロルメタン、二塩化メ
チレン、１・１−ジクロルエタン、四塩化炭素又は類似
物である。方法１の反応を行うときに用いられる酸受容
体は有機塩基又は無機塩基のいずれであつてもよい。
が用いられる。本発明の好ましい具体化を実施するとき
反応溶剤として適する中性有機溶剤の例示例は飽和ない
し不飽和の脂肪族および芳香族炭化水素例えばヘキサン
、シクロヘキサン、オクタン、ドデカン、ナフタ、デカ
リン、灯油、テトラヒドロナフタレン、シクロヘプタン
、アルキルシクロアルカン、ベンゼン、トリエン、キシ
レン、ナフタレン、アルキルナフタレン又は類似物；エ
ーテル類例えばテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラ
ン、ジエチルエーテル、ジオキサン、１・２−ジメトキ
シベンゼン、１・２−エトキシベンゼン、エチレングリ
コール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール
、ジエチレングリコール又はジプロピレングリコールの
モノ一およびジアルキルエーテル、或は塩素化脂肪族炭
化水素例えばクロロホルム、ジクロルメタン、二塩化メ
チレン、１・１−ジクロルエタン、四塩化炭素又は類似
物である。方法１の反応を行うときに用いられる酸受容
体は有機塩基又は無機塩基のいずれであつてもよい。
酸受容体として有用な有機塩基の例示例は第三アミン、
アルカリ金属アルコキシド又は類似物である。水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等の如き塩基が、上記反応を
実施するとき有用な無機塩基の例示例である。好ましい
酸受容体は、トリエチルアミン、ピリジン、トリメチル
アミン、１・４−ジァゾビシクロ〔２・２・２〕オクタ
ン等の如き芳香族および脂肪族第三アミンである。無機
塩基を酸受容体として用いるとき、有機／無機相界面で
の酸受容体移動を容易にするのに相移動剤を用いること
ができる。
アルカリ金属アルコキシド又は類似物である。水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等の如き塩基が、上記反応を
実施するとき有用な無機塩基の例示例である。好ましい
酸受容体は、トリエチルアミン、ピリジン、トリメチル
アミン、１・４−ジァゾビシクロ〔２・２・２〕オクタ
ン等の如き芳香族および脂肪族第三アミンである。無機
塩基を酸受容体として用いるとき、有機／無機相界面で
の酸受容体移動を容易にするのに相移動剤を用いること
ができる。
有用な相移動剤の例示例はクラウンエーテル化合物、第
四アンモニウムハロゲン化物等である。反応温度は臨界
的でなく、広い範囲にわたつて変化しうる。
四アンモニウムハロゲン化物等である。反応温度は臨界
的でなく、広い範囲にわたつて変化しうる。
しかしながら、反応は好ましくは、約−３０℃から約１
２０℃までの過度で実施される。特に好ましい反応温度
は約０℃〜約７５℃である。反応圧力も臨界的でない。
２０℃までの過度で実施される。特に好ましい反応温度
は約０℃〜約７５℃である。反応圧力も臨界的でない。
本方法は大気圧、大気圧以下又は大気圧以上の温度で実
施することができる。便宜的に、反応は通常大気圧又は
自生圧で実施される。本発明のジスルフイド化合物の製
造に用いられる脂環式オキシム先駆物質２−オキシイミ
ノ−１・４−ジチアン化合物は、当量の２−ハロアルカ
ンヒドロキシアモイルハロゲン化物と適宜置換されたア
ルカンジチオールとをベンゼン、塩化メチレン又はエタ
ノールの如き中性溶剤中で反応させることにより製造す
ることができる。
施することができる。便宜的に、反応は通常大気圧又は
自生圧で実施される。本発明のジスルフイド化合物の製
造に用いられる脂環式オキシム先駆物質２−オキシイミ
ノ−１・４−ジチアン化合物は、当量の２−ハロアルカ
ンヒドロキシアモイルハロゲン化物と適宜置換されたア
ルカンジチオールとをベンゼン、塩化メチレン又はエタ
ノールの如き中性溶剤中で反応させることにより製造す
ることができる。
例えば、２ーオキシイミノ−３・３−ジメチル−１・４
−ジチアンは、ナトリウムエトキシドに１・２−エタン
ジチオールを加え、それによつて１・２−エタンジチオ
ールのナトリウム塩を現場製造し、次いで２−クロル−
２−メチルプロピオンヒドロキシアモイルクロリドの添
加によつて環化を達成することにより製造することがで
きる。例１ Ｎ−Ｎ−ビス−〔１・４−ジチアン一２−０−〔Ｎ−メ
チルカルバモイル）オキシイミノ］ジスルフイドの製造
２−オキシイミノ−１・４−ジチアン２．９８Ｖのトル
エン（２００ｍ１）溶液にビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フル
オルカルボニルアミノ）ジスルフイド２１６７を加え、
次いでトリメチルアミン２，０２７を適加した。
−ジチアンは、ナトリウムエトキシドに１・２−エタン
ジチオールを加え、それによつて１・２−エタンジチオ
ールのナトリウム塩を現場製造し、次いで２−クロル−
２−メチルプロピオンヒドロキシアモイルクロリドの添
加によつて環化を達成することにより製造することがで
きる。例１ Ｎ−Ｎ−ビス−〔１・４−ジチアン一２−０−〔Ｎ−メ
チルカルバモイル）オキシイミノ］ジスルフイドの製造
２−オキシイミノ−１・４−ジチアン２．９８Ｖのトル
エン（２００ｍ１）溶液にビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フル
オルカルボニルアミノ）ジスルフイド２１６７を加え、
次いでトリメチルアミン２，０２７を適加した。
塩基を全て加えたとき、オキシムは完全に溶液状であつ
た。室温で１６時間かき混ぜたのち、沈殿せる固体を沢
過し、塩化メチレンに溶解した。この有機溶液を水で洗
浄し、硫酸マグネシウム上で脱水した。減圧下濃縮した
のち、酢酸エチル−塩化メチレンからの晶出によつて、
Ｍｐｌ４２〜１４３℃の固体２．９７が得られた。Ｃｌ
２Ｈｌ８Ｎ４Ｏ４Ｓ６に関する計算値：Ｃ３Ｏ．３６、
Ｈ３．８２、Ｎｌｌ．８Ｏ実測値；Ｃ３Ｏ、４４、Ｈ３
．７２、Ｎｌｌ．８４本発明に企図せる化合物は、当業
者に知られた方法に従い、殺虫剤、殺ダニ剤および殺虫
線剤として適用されうる。
た。室温で１６時間かき混ぜたのち、沈殿せる固体を沢
過し、塩化メチレンに溶解した。この有機溶液を水で洗
浄し、硫酸マグネシウム上で脱水した。減圧下濃縮した
のち、酢酸エチル−塩化メチレンからの晶出によつて、
Ｍｐｌ４２〜１４３℃の固体２．９７が得られた。Ｃｌ
２Ｈｌ８Ｎ４Ｏ４Ｓ６に関する計算値：Ｃ３Ｏ．３６、
Ｈ３．８２、Ｎｌｌ．８Ｏ実測値；Ｃ３Ｏ、４４、Ｈ３
．７２、Ｎｌｌ．８４本発明に企図せる化合物は、当業
者に知られた方法に従い、殺虫剤、殺ダニ剤および殺虫
線剤として適用されうる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中 Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキルであり、Ｒ＿
１は１・４−ジチアン−２−イリデンアミノ基である〕
の化合物。 ２ Ｒがメチルである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/781,997 US4327110A (en) | 1977-03-28 | 1977-03-28 | Pesticidal symmetrical N-substituted bis-carbamoyloximino disulfide compounds |
| US781997 | 1997-01-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5762276A JPS5762276A (en) | 1982-04-15 |
| JPS5915910B2 true JPS5915910B2 (ja) | 1984-04-12 |
Family
ID=25124603
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53034289A Expired JPS599549B2 (ja) | 1977-03-28 | 1978-03-27 | 農薬化合物対称ｎ↓−置換ビス↓−カルバモイルオキシイミノジスルフイド |
| JP56123138A Expired JPS5827767B2 (ja) | 1977-03-28 | 1981-08-07 | 殺虫剤組成物とその製造方法 |
| JP56123137A Expired JPS5915910B2 (ja) | 1977-03-28 | 1981-08-07 | 対称ｎ−置換ビス−カルバモイルオキシイミノジスルフイド |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53034289A Expired JPS599549B2 (ja) | 1977-03-28 | 1978-03-27 | 農薬化合物対称ｎ↓−置換ビス↓−カルバモイルオキシイミノジスルフイド |
| JP56123138A Expired JPS5827767B2 (ja) | 1977-03-28 | 1981-08-07 | 殺虫剤組成物とその製造方法 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4327110A (ja) |
| JP (3) | JPS599549B2 (ja) |
| AR (1) | AR226811A1 (ja) |
| AU (1) | AU524440B2 (ja) |
| BR (1) | BR7801830A (ja) |
| CA (1) | CA1158240A (ja) |
| CH (1) | CH629765A5 (ja) |
| DE (1) | DE2813281C2 (ja) |
| EG (1) | EG13273A (ja) |
| ES (1) | ES468251A1 (ja) |
| GB (1) | GB1578494A (ja) |
| IL (1) | IL54351A (ja) |
| IT (1) | IT1111459B (ja) |
| NO (2) | NO145057C (ja) |
| TR (1) | TR20523A (ja) |
| ZA (1) | ZA781514B (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA767141B (en) * | 1975-12-01 | 1977-10-26 | Union Carbide Corp | Unsymmetrical bis-carbamate compound |
| DE2861362D1 (en) * | 1977-10-12 | 1982-01-28 | Ciba Geigy Ag | Pesticidally active bis-(o-imino-n-methyl-carbamic acid)-n,n'-disulfide derivatives, process for their production, compositions containing them and their use in pest control |
| US4725682A (en) * | 1978-11-03 | 1988-02-16 | Rhone-Poulenc Nederland, B.V. | Biocidal sulfur-containing bis-imino carbamate compounds |
| SE446775B (sv) * | 1985-02-05 | 1986-10-06 | Stig Lennart Baeckerud | Anordning for termisk analys och modifiering av metallsmeltor |
| USH563H (en) | 1985-12-12 | 1989-01-03 | Use of sulfur-containing compounds for controlling plant parasitic nematodes | |
| HU199134B (en) * | 1987-12-14 | 1990-01-29 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for producing new 2,3-thiomorpholinedine-2-oxime derivatives and pharmaceutical compositions comprising same |
| JPH0479298A (ja) * | 1990-07-20 | 1992-03-12 | Mitsubishi Cable Ind Ltd | ヒートパイプ装置 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2409463A1 (de) * | 1974-02-27 | 1975-09-04 | Bayer Ag | N-sulfenylierte oximcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
| DE2530439C2 (de) * | 1974-07-11 | 1983-03-03 | CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel | Bis-[0-(1-Alkylthio-äthylimino)-N-methyl-carbaminsäure]-N,N'-sulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel |
| US3947591A (en) * | 1975-05-07 | 1976-03-30 | The Upjohn Company | Pesticidal N,N"-thio and dithio bis(substituted phenyl formamidines) |
| US3998963A (en) * | 1975-05-21 | 1976-12-21 | Union Carbide Corporation | Tertiary butyl substituted carbamoyl oxime pesticides |
| US4072751A (en) * | 1976-09-29 | 1978-02-07 | Union Carbide Corporation | Pesticidal N-substituted bis-carbamoyl sulfide compounds |
-
1977
- 1977-03-28 US US05/781,997 patent/US4327110A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-03-14 ZA ZA00781514A patent/ZA781514B/xx unknown
- 1978-03-21 CA CA000299437A patent/CA1158240A/en not_active Expired
- 1978-03-22 NO NO781034A patent/NO145057C/no unknown
- 1978-03-24 IT IT67679/78A patent/IT1111459B/it active
- 1978-03-26 IL IL54351A patent/IL54351A/xx unknown
- 1978-03-27 AR AR271550A patent/AR226811A1/es active
- 1978-03-27 TR TR20523A patent/TR20523A/xx unknown
- 1978-03-27 EG EG208/78A patent/EG13273A/xx active
- 1978-03-27 JP JP53034289A patent/JPS599549B2/ja not_active Expired
- 1978-03-27 BR BR7801830A patent/BR7801830A/pt unknown
- 1978-03-27 ES ES468251A patent/ES468251A1/es not_active Expired
- 1978-03-28 GB GB12105/78A patent/GB1578494A/en not_active Expired
- 1978-03-28 DE DE2813281A patent/DE2813281C2/de not_active Expired
- 1978-03-28 CH CH331678A patent/CH629765A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-03-28 AU AU34500/78A patent/AU524440B2/en not_active Expired
-
1981
- 1981-05-20 NO NO811720A patent/NO811720L/no unknown
- 1981-08-07 JP JP56123138A patent/JPS5827767B2/ja not_active Expired
- 1981-08-07 JP JP56123137A patent/JPS5915910B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL54351A (en) | 1984-03-30 |
| NO811720L (no) | 1978-09-29 |
| CA1158240A (en) | 1983-12-06 |
| DE2813281C2 (de) | 1983-11-24 |
| ZA781514B (en) | 1979-03-28 |
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| AU3450078A (en) | 1979-10-04 |
| ES468251A1 (es) | 1978-11-16 |
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| CH629765A5 (fr) | 1982-05-14 |
| US4327110A (en) | 1982-04-27 |
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| JPS53121707A (en) | 1978-10-24 |
| JPS5827767B2 (ja) | 1983-06-11 |
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| GB1578494A (en) | 1980-11-05 |
| EG13273A (en) | 1982-03-31 |
| NO145057C (no) | 1982-01-04 |
| NO145057B (no) | 1981-09-21 |
| NO781034L (no) | 1978-09-29 |
| BR7801830A (pt) | 1979-01-02 |
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