JPS5884812A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPS5884812A JPS5884812A JP18487881A JP18487881A JPS5884812A JP S5884812 A JPS5884812 A JP S5884812A JP 18487881 A JP18487881 A JP 18487881A JP 18487881 A JP18487881 A JP 18487881A JP S5884812 A JPS5884812 A JP S5884812A
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- polyfunctional
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱硬化性樹脂組成物に関する。さらに詳しくは
、本発明は加熱硬化によって耐熱性にすぐれかつ機械的
、電気的性質にすぐれた硬化物を与える熱硬化性樹脂組
成物に関する。
、本発明は加熱硬化によって耐熱性にすぐれかつ機械的
、電気的性質にすぐれた硬化物を与える熱硬化性樹脂組
成物に関する。
本発明の樹脂組成物は、その硬化物がとくに電気絶縁材
料として有用であり、そのほか含浸用樹脂、注型用樹脂
、積層用樹脂など広い用途がある。
料として有用であり、そのほか含浸用樹脂、注型用樹脂
、積層用樹脂など広い用途がある。
従来、電気絶縁材料としてはエポキシ樹脂が多く用いら
れており、常態ではすぐれた性質を示すか、高温や長時
間の使用に耐えることができず、耐熱区分ではｙ檀（１
５５°Ｏ連続使用可能）が限度となっている。しかし、
最近の電気機器の高性能化および高信頼化に伴ない、さ
らにすぐれた耐熱性樹脂の必要性が高まってきている。
れており、常態ではすぐれた性質を示すか、高温や長時
間の使用に耐えることができず、耐熱区分ではｙ檀（１
５５°Ｏ連続使用可能）が限度となっている。しかし、
最近の電気機器の高性能化および高信頼化に伴ない、さ
らにすぐれた耐熱性樹脂の必要性が高まってきている。
かかる耐熱性樹脂の分野ではマレイミド化合物を配合し
た樹脂組成物の硬化物が注目されてきており、フランス
特許第Ｌ４５５，５１４号をはじめてとして多くの技術
が特許、文献などに開示されてきている。しかし、それ
らはいずれも架橋密度が高すぎて材質がもろいことなど
の欠点があり、使用範囲が制限されている。
た樹脂組成物の硬化物が注目されてきており、フランス
特許第Ｌ４５５，５１４号をはじめてとして多くの技術
が特許、文献などに開示されてきている。しかし、それ
らはいずれも架橋密度が高すぎて材質がもろいことなど
の欠点があり、使用範囲が制限されている。
本発明はかかる従来の問題に鑑みなされたものであり、
耐熱性にすぐれかつ機械的特性および電気的特性のよい
硬化物を与えることができ、ざらに含浸注型などの作業
の容易な熱硬化性樹脂組成物を提供することを目的とす
る。１ すなわち本発明は、 体）多官能エポキシ化合物とそのエポキシ基１当朦Ｇ、
、対し、Ｔｏ、８〜１．５当量の不飽和モノカルボン酸
化合物とを配合してなる組成物の２０〜９５部（ｎ１１
部、以下同様）および （Ｂ）多官能！レイミド化合物５〜９５％（本ｔｈｔ％
、以下同様）と一般式（Ｉ）： ０ ０ ０
０アミノ残基を表わし、Ｒ２は脂肪族テトラカルボン
酸残基または芳舎族テトラカルボン酸残基を表わし、ｎ
は０または１〜５の自然数を表わす）で表わされるナジ
ックイミドプレポリマー９５〜５％とを配合してなる組
成物の８０〜５部 を配合してなることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物に
関する。
耐熱性にすぐれかつ機械的特性および電気的特性のよい
硬化物を与えることができ、ざらに含浸注型などの作業
の容易な熱硬化性樹脂組成物を提供することを目的とす
る。１ すなわち本発明は、 体）多官能エポキシ化合物とそのエポキシ基１当朦Ｇ、
、対し、Ｔｏ、８〜１．５当量の不飽和モノカルボン酸
化合物とを配合してなる組成物の２０〜９５部（ｎ１１
部、以下同様）および （Ｂ）多官能！レイミド化合物５〜９５％（本ｔｈｔ％
、以下同様）と一般式（Ｉ）： ０ ０ ０
０アミノ残基を表わし、Ｒ２は脂肪族テトラカルボン
酸残基または芳舎族テトラカルボン酸残基を表わし、ｎ
は０または１〜５の自然数を表わす）で表わされるナジ
ックイミドプレポリマー９５〜５％とを配合してなる組
成物の８０〜５部 を配合してなることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物に
関する。
本発明の組成物は硬化時において、不飽和カルボン酸化
合物のカルボキシル基と多官能エポキシ化合物のエポキ
シ基とが反応すると同時に、前者のビニル基が多官能マ
レイミド化合物のマレイミド基およびナジックイミドプ
レポリマーのナジックイミド基と共重合するため、架橋
性網目栴造を形成してすぐれた特性を有する硬化物を与
える。
合物のカルボキシル基と多官能エポキシ化合物のエポキ
シ基とが反応すると同時に、前者のビニル基が多官能マ
レイミド化合物のマレイミド基およびナジックイミドプ
レポリマーのナジックイミド基と共重合するため、架橋
性網目栴造を形成してすぐれた特性を有する硬化物を与
える。
本発明において体〕の組成物は、多官能エポキシ化合物
に対する不飽和モノカルボン酸化合物の配合比が前者の
エポキシ城り当臆に対して後者の力 ゛ルボキシル基
０．８〜１．５当皺となるようにして配合される。カル
ボキシル基が０．８当重未満または１．５当量よりも多
いと、それぞれ硬化後のエポキシ基またはカルボキシル
基の残存鰍が多くなるためか電気特性の低下を招くので
いずれも好ましくない。
に対する不飽和モノカルボン酸化合物の配合比が前者の
エポキシ城り当臆に対して後者の力 ゛ルボキシル基
０．８〜１．５当皺となるようにして配合される。カル
ボキシル基が０．８当重未満または１．５当量よりも多
いと、それぞれ硬化後のエポキシ基またはカルボキシル
基の残存鰍が多くなるためか電気特性の低下を招くので
いずれも好ましくない。
本発明に用いうる多官能性エポキシ化合物の具体例とし
ては、たとえばビスフェノールＡ型のエビコー） ８２
８ 、エピコート８６４、二ピフ、−）１００１（いず
れもシェル化学■製）、脂環式型の０Ｙ−１７９、ａｙ
−１８リスイス チパ社製）、ノボチック型のＤ１１ｉ
４ｉ５１、ＤＩｔＮ４５８（米国ダウ・ケミカル社製）
、ｍｏＮ１２７５ （スイス チバ社製）などがあげら
れる。
ては、たとえばビスフェノールＡ型のエビコー） ８２
８ 、エピコート８６４、二ピフ、−）１００１（いず
れもシェル化学■製）、脂環式型の０Ｙ−１７９、ａｙ
−１８リスイス チパ社製）、ノボチック型のＤ１１ｉ
４ｉ５１、ＤＩｔＮ４５８（米国ダウ・ケミカル社製）
、ｍｏＮ１２７５ （スイス チバ社製）などがあげら
れる。
また本発明に扇いうる不飽和モノカルボン酸化合物の具
体例としては、たとえばアクリル酸、メタクリル酸、ケ
イと酸などがあげられる。
体例としては、たとえばアクリル酸、メタクリル酸、ケ
イと酸などがあげられる。
さらにまた本発明においては体）の組成物をあらかじめ
反応させた化合物を用いることも可能であり、それらの
具体例としてはアロエックスＭ−６１００，７０ニツク
スｕ−６５００（いずれも東亜合成化学工業−ＩＩＩ）
などの市販品があげられる。
反応させた化合物を用いることも可能であり、それらの
具体例としてはアロエックスＭ−６１００，７０ニツク
スｕ−６５００（いずれも東亜合成化学工業−ＩＩＩ）
などの市販品があげられる。
本発明の組成物に用いる（Ｂ）の組成物はそれらの構成
成分、すなわち多官能性マレイミド化合物とナジックイ
ミドプレポリマーが硬化時に共重合して緻密な架橋ＩＩ
造となり、すぐれた耐熱性を与える。さらにナジックイ
ミドプレポリマーは分子社のより高いものを用いること
により、硬化物中での架橋間分子鰍が増大して耐熱性が
向上すると同時に可撓性も付与せられる。
成分、すなわち多官能性マレイミド化合物とナジックイ
ミドプレポリマーが硬化時に共重合して緻密な架橋ＩＩ
造となり、すぐれた耐熱性を与える。さらにナジックイ
ミドプレポリマーは分子社のより高いものを用いること
により、硬化物中での架橋間分子鰍が増大して耐熱性が
向上すると同時に可撓性も付与せられる。
前記一般式（１）で表わされるナジックイミドプレポリ
マーはジアミン化合物、テトラカルボン酸化合物および
ナジック酸無水物を常法にしたがって反応させることに
より、容易にうることができる。
マーはジアミン化合物、テトラカルボン酸化合物および
ナジック酸無水物を常法にしたがって反応させることに
より、容易にうることができる。
かかるジアミン化合物は脂肪族ジアミン化合物または芳
香族ジアミン化合物のいずれでもよく、具体的にはたと
えばヘキサメチレンジアミン、４ 、４’−ジアミノジ
フエニルメタン、４．４′−ジアミノジフェニルエーテ
ル、４，４−ジアミノジフェニルスルホン、４．４’−
ジアミノジシクロヘキシルメタン、イソホロンジアミン
などがあげられる。またテトラカルボン酸化合物の具体
例としては、たとえばベンゾフェノンテトラカルボン酸
、ピロメリット酸、ブタン−１，２，３，４−テトラカ
ルボン酸、Ｅ） −（２゜５−ジオキソテトラヒドロフ
リル）−６−メチル−６−シクロヘキセン−１，２−ジ
カルボン酸無水物などがあげられる。
香族ジアミン化合物のいずれでもよく、具体的にはたと
えばヘキサメチレンジアミン、４ 、４’−ジアミノジ
フエニルメタン、４．４′−ジアミノジフェニルエーテ
ル、４，４−ジアミノジフェニルスルホン、４．４’−
ジアミノジシクロヘキシルメタン、イソホロンジアミン
などがあげられる。またテトラカルボン酸化合物の具体
例としては、たとえばベンゾフェノンテトラカルボン酸
、ピロメリット酸、ブタン−１，２，３，４−テトラカ
ルボン酸、Ｅ） −（２゜５−ジオキソテトラヒドロフ
リル）−６−メチル−６−シクロヘキセン−１，２−ジ
カルボン酸無水物などがあげられる。
また一般式（１）で表わされるナジックイミドプレポリ
マーは、ｎが０または１〜５の自然数のものが用いられ
る。ｎが５よりも大きいと該化合物の分子量が増大しす
ぎて配合する際に溶解性が低下し、作業能率がわるくな
るなどの問題が生ずる。
マーは、ｎが０または１〜５の自然数のものが用いられ
る。ｎが５よりも大きいと該化合物の分子量が増大しす
ぎて配合する際に溶解性が低下し、作業能率がわるくな
るなどの問題が生ずる。
本発明に用いる多官能マレイミド化合物は１分子中に２
個以上の！レイミド基を有するものであればよく、具体
的には、たとえはＮ、Ｎ−（メチレンジ−ｐ−フェニレ
ン）シマレイミド、Ｎ、Ｎ−（ｔ＋シジーｐ−フェニレ
ン）シマレイミド、Ｍ、Ｍ−ｔｒｒ−フェニレンジマレ
イミド、Ｍ、Ｎ’−ｐ−フェニレンジマレイミド、ｍ、
ｍ−２，４−）リレンシマレイミドｓ ’ ＃ ｌＩ’
−２＊ ６− ）リレンシマレイミド、Ｍ 、 Ｈ’
−ｍ−キシリレンシマレイミド、 、／−ヘキサメチレ
ンジマレイミドなどがあげられる。
個以上の！レイミド基を有するものであればよく、具体
的には、たとえはＮ、Ｎ−（メチレンジ−ｐ−フェニレ
ン）シマレイミド、Ｎ、Ｎ−（ｔ＋シジーｐ−フェニレ
ン）シマレイミド、Ｍ、Ｍ−ｔｒｒ−フェニレンジマレ
イミド、Ｍ、Ｎ’−ｐ−フェニレンジマレイミド、ｍ、
ｍ−２，４−）リレンシマレイミドｓ ’ ＃ ｌＩ’
−２＊ ６− ）リレンシマレイミド、Ｍ 、 Ｈ’
−ｍ−キシリレンシマレイミド、 、／−ヘキサメチレ
ンジマレイミドなどがあげられる。
またそれらのはかにアニリンとホルムアルデヒドの反応
によりえられる芳香族アミン°混合物を無水マレイン酸
と反応させてえられるマレイミド化合物も本発明に用い
うる。
によりえられる芳香族アミン°混合物を無水マレイン酸
と反応させてえられるマレイミド化合物も本発明に用い
うる。
畝上のナジックイミドプレポリマ〜と多官能マレイミド
化合物の配合比はｌ’ｌｌ１者の９５〜５％に対して後
者の５〜９５％の範囲とされる。後者が５％未満である
とナジックイミドプレポリマーのナジックイミド基の反
応性が低いため爪台が不充分となり、また９５％よりも
多く用いるとナジックイミドプレポリマーを配合するこ
とによりえられる効果、すなわち硬化物への耐熱性の付
与が不充分となる。
化合物の配合比はｌ’ｌｌ１者の９５〜５％に対して後
者の５〜９５％の範囲とされる。後者が５％未満である
とナジックイミドプレポリマーのナジックイミド基の反
応性が低いため爪台が不充分となり、また９５％よりも
多く用いるとナジックイミドプレポリマーを配合するこ
とによりえられる効果、すなわち硬化物への耐熱性の付
与が不充分となる。
体）の組成物とＣＢ）の組成物の配合硝合は全組成物１
００部中に前者を２０〜９５部、後者を８０〜５部とさ
れる。後者が５部未満であるとえられる硬化物の耐熱性
が不光分となり、また８０＄よりも多く用いると耐熱性
は向上するが、架橋密度が高くなりすぎて機械的緒特性
の低下を招くため、いずれも好ましくない。
００部中に前者を２０〜９５部、後者を８０〜５部とさ
れる。後者が５部未満であるとえられる硬化物の耐熱性
が不光分となり、また８０＄よりも多く用いると耐熱性
は向上するが、架橋密度が高くなりすぎて機械的緒特性
の低下を招くため、いずれも好ましくない。
本発明の樹脂組成物には、心安によりまたは所望により
（ｉ）スチレン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼンな
どのビニルモノマー、 （…）エポキシ基とカルボキシル基の反応を容易にする
ための触媒として第６級アミン傾、第４級アンモニウム
塩類、ルイス酸類、 （坦）ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキｔ
イド、クメンハイドロパーオキサイドなどの硬化のため
の重合開始剤、 （ロ）シリカ、炭酸カルシウム、アルミナ、ジルコニウ
ム・シリケート、リチウム・シリケート、鉄粉、アル竜
ニウム、マイカなどの充填剤 を添加することもできる。
どのビニルモノマー、 （…）エポキシ基とカルボキシル基の反応を容易にする
ための触媒として第６級アミン傾、第４級アンモニウム
塩類、ルイス酸類、 （坦）ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキｔ
イド、クメンハイドロパーオキサイドなどの硬化のため
の重合開始剤、 （ロ）シリカ、炭酸カルシウム、アルミナ、ジルコニウ
ム・シリケート、リチウム・シリケート、鉄粉、アル竜
ニウム、マイカなどの充填剤 を添加することもできる。
畝上のごとく構成された本発明の熱硬化性樹脂組成物は
常法にしたがって加熱硬化させることにより、耐熱性に
すぐれ（Ｈ８ｉ以上）かつ電気的性質および機械的性質
の良好な硬化物を与えるため・たとえば電気機器の含浸
用樹脂、注掴用樹脂、積層用樹脂などをはじめその用途
は広い。
常法にしたがって加熱硬化させることにより、耐熱性に
すぐれ（Ｈ８ｉ以上）かつ電気的性質および機械的性質
の良好な硬化物を与えるため・たとえば電気機器の含浸
用樹脂、注掴用樹脂、積層用樹脂などをはじめその用途
は広い。
つぎに実施例および比較例をあげて本発明の熱硬化性樹
脂組成物をより詳細に説明するが、本発明はかかる実施
例のみに限定されるものではない。
脂組成物をより詳細に説明するが、本発明はかかる実施
例のみに限定されるものではない。
なお以下の実施例において用いるナジックイミドプレポ
リマーはつぎの２檎のいずれかである。
リマーはつぎの２檎のいずれかである。
すなわち−
１
（以下、Ｎ工Ｐ −Ａ１という）および（以下、Ｎ工Ｐ
−Ａ２という）である。
−Ａ２という）である。
実施例１
多官能エポキシ化合物としてＤ■−３５２（米国ダウ・
ケミカル社製、エポキシ当量１７０）の１７０９、不飽
和モノカルボン醗化合物としてアクリル酸７２ｇ、多官
能性マレイミド化合物としてアニリンとホルムアルデヒ
ドの反応による芳香族アミン混合物であるＭＤＡ −１
５０（三井東圧化学■ｌ１ｌ）を無水！レイン酸と化装
置論量で反応させてえられるマレイミド化合物（以下、
マレイミド化合物証という）１２１ｇおよびナジックイ
ミドプレポリマーとして１ｉＩＰ−ム１の４０９を配合
し、熱硬化性樹脂組成物をえた。
ケミカル社製、エポキシ当量１７０）の１７０９、不飽
和モノカルボン醗化合物としてアクリル酸７２ｇ、多官
能性マレイミド化合物としてアニリンとホルムアルデヒ
ドの反応による芳香族アミン混合物であるＭＤＡ −１
５０（三井東圧化学■ｌ１ｌ）を無水！レイン酸と化装
置論量で反応させてえられるマレイミド化合物（以下、
マレイミド化合物証という）１２１ｇおよびナジックイ
ミドプレポリマーとして１ｉＩＰ−ム１の４０９を配合
し、熱硬化性樹脂組成物をえた。
えられた組成物は１５０ｑｏで１５時間、２２０°０で
８時間熱処理することにより硬化物とした。
８時間熱処理することにより硬化物とした。
この硬化物の特性をつぎにあげる項目について調べた。
０）曲げ強度（Ｋｇ／ｍｍ２）
Ｊ工８４９１１の方法にしたがい、周囲温度２５°０お
よび２００°０で測定した。
よび２００°０で測定した。
（ロ）ｔａｎδ値（支））
Ｊ工Ｓ ６９１１の方法にしたがい、周囲温度２５°Ｃ
および２００°０で測定した。
および２００°０で測定した。
（ハ）体積抵抗率（０・ａｍ ）
周囲温度２５°０および２００°０で測定した。
に）熱変形温度（００）
Ｊ工Ｓ Ｋ ７２０７の方法にしたがって測定した。
（ホ）加熱重量減少（２））
試料の硬化物を周囲温度２４０°０に５００時間放置し
たのちの重量減少率として測定した。
たのちの重量減少率として測定した。
えられた結果を第１表に示す。
実施例２〜５
第１表に示す配合量の樹脂組成物を調製し、実施例１と
同様の条件で加熱硬化を行なって硬化物をえた。
同様の条件で加熱硬化を行なって硬化物をえた。
それぞれの硬化物は実施例１と同様にしてその特性を調
べた。えられた結果を第１表に示す。
べた。えられた結果を第１表に示す。
比較例１
エピコート８２８の１００９およびメチルテトラヒドロ
フタル酸無水＠ ８０９からなる酸無水物硬化エポキシ
樹脂を１５０８０で１５時間の条件で硬化させた。
フタル酸無水＠ ８０９からなる酸無水物硬化エポキシ
樹脂を１５０８０で１５時間の条件で硬化させた。
えられた硬化物は実施例１と同様にしてその特性を−ぺ
た◇えられた結果を第１表に示す。
た◇えられた結果を第１表に示す。
Claims (1)
- （１） （Ａ）多官能エポキシ化合物とそのエポキシ基
１当量に対して０．８〜１．５当量の不飽和モノカルボ
ン酸化合物とを配合してなる組成物の２０〜９５重一部
および （Ｂ）多官能マレイミド化合物５〜９５重蓋％と一般式
（）ニ アミノ残基な表わし、Ｒ２は脂肪族テトラカルボン酸残
基または芳香族テトラカルボンａ！残基を表わし、ｎは
０または１〜５の自然数を表わすンで表わされるナジッ
クイミドプレポリマー９５〜５重置％とを配合してなる
組成物の８０〜５重量部を配合してなることを特徴とす
る熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18487881A JPS5884812A (ja) | 1981-11-17 | 1981-11-17 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18487881A JPS5884812A (ja) | 1981-11-17 | 1981-11-17 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5884812A true JPS5884812A (ja) | 1983-05-21 |
| JPH0125326B2 JPH0125326B2 (ja) | 1989-05-17 |
Family
ID=16160888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18487881A Granted JPS5884812A (ja) | 1981-11-17 | 1981-11-17 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5884812A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60250030A (ja) * | 1984-05-25 | 1985-12-10 | Agency Of Ind Science & Technol | オリゴイミド組成物 |
| KR100631001B1 (ko) * | 1999-09-01 | 2006-10-04 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 경화성 조성물 및 컬러 필터 보호막 |
-
1981
- 1981-11-17 JP JP18487881A patent/JPS5884812A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60250030A (ja) * | 1984-05-25 | 1985-12-10 | Agency Of Ind Science & Technol | オリゴイミド組成物 |
| JPH0436174B2 (ja) * | 1984-05-25 | 1992-06-15 | Kogyo Gijutsuin | |
| KR100631001B1 (ko) * | 1999-09-01 | 2006-10-04 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 경화성 조성물 및 컬러 필터 보호막 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0125326B2 (ja) | 1989-05-17 |
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