JPS5879059A - ポリアミド染色方法 - Google Patents
ポリアミド染色方法Info
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- JPS5879059A JPS5879059A JP57181199A JP18119982A JPS5879059A JP S5879059 A JPS5879059 A JP S5879059A JP 57181199 A JP57181199 A JP 57181199A JP 18119982 A JP18119982 A JP 18119982A JP S5879059 A JPS5879059 A JP S5879059A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/48—Preparation from other complex metal compounds of azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ナフチルアクナフタレンかう誘導される新規
なモノアゾクロム含有錯体染料の適用方法に関する。
なモノアゾクロム含有錯体染料の適用方法に関する。
この新規なモノアゾクロム含有錯体轡料は一般式:
%式%
(式中、Aは、場合により一つ又は複・数のニトロ基に
よって置換された。ナフチル核を表し、Bは、場合によ
り一つのメチル基によって置換されたナフチル核を表し
、A又はBの一方はフルフオ基を有し、Ylは一〇−又
は−coo−基を表し、YIIは一〇−又は−聞−を表
し、 yl′とYsは夫々アゾ基に対してオルト位置に
あり、2は水、アンモニア、ピリジン又はそれらの混合
物を表す)を有する。
よって置換された。ナフチル核を表し、Bは、場合によ
り一つのメチル基によって置換されたナフチル核を表し
、A又はBの一方はフルフオ基を有し、Ylは一〇−又
は−coo−基を表し、YIIは一〇−又は−聞−を表
し、 yl′とYsは夫々アゾ基に対してオルト位置に
あり、2は水、アンモニア、ピリジン又はそれらの混合
物を表す)を有する。
この新規な着色剤はその分子中にスルフォン酸基をただ
一つ有する。
一つ有する。
上で定義した新規な錯体染料の製造方法ではアセチルア
セトンが一般式: (ただしAおよびBは上記に定義のごときものであす、
肯はヒドロキシ、メトキシまたはカルがキシ基を表わし
、Y′Iはヒドロキシまたはアミノ基わ表わし、hおよ
びr2はそれぞれ−N=N−基に対してオルト位置にあ
る)の染料の1:1クロ一ム錯体と水、アンモニア、鉱
物性塩基または有機塩基もしくはこれらの配置子の混合
物との存在下で反応される。反応は水性媒体中、望まし
くはアルカリ性媒体中で行ない、一般に20℃ないし1
00℃の範囲の温度にて操作する。収率は一般に優れて
いる。
セトンが一般式: (ただしAおよびBは上記に定義のごときものであす、
肯はヒドロキシ、メトキシまたはカルがキシ基を表わし
、Y′Iはヒドロキシまたはアミノ基わ表わし、hおよ
びr2はそれぞれ−N=N−基に対してオルト位置にあ
る)の染料の1:1クロ一ム錯体と水、アンモニア、鉱
物性塩基または有機塩基もしくはこれらの配置子の混合
物との存在下で反応される。反応は水性媒体中、望まし
くはアルカリ性媒体中で行ない、一般に20℃ないし1
00℃の範囲の温度にて操作する。収率は一般に優れて
いる。
式(1)の染料はそれ自体すでに多数知られており、ま
たその1:1錯体についても同様であるが、後者につい
ては一般式: (ただしA%B、Yl、Y、および2は上記にすでに定
義した意味をもつ)に相当する構造をあてはめることが
できる。
たその1:1錯体についても同様であるが、後者につい
ては一般式: (ただしA%B、Yl、Y、および2は上記にすでに定
義した意味をもつ)に相当する構造をあてはめることが
できる。
式(II)の染料は式(1)の染料をたとえば塩化第2
クロムまたはクロムの塩基性硫酸塩のごとき三価のクロ
ム塩とともに90℃ないし150℃にて水性媒体中で加
熱することにより容易に得ることができる。
クロムまたはクロムの塩基性硫酸塩のごとき三価のクロ
ム塩とともに90℃ないし150℃にて水性媒体中で加
熱することにより容易に得ることができる。
本発明で用いられる新規な着色剤は特に天然または合成
ポリアミrの着色における著しく特異なまた著しく貴重
な染色特性の点において出発の1:1錯体とは異なる。
ポリアミrの着色における著しく特異なまた著しく貴重
な染色特性の点において出発の1:1錯体とは異なる。
実際クロムの1:1錯体は、強い酸性浴(一般に硫酸浴
)中でしか天然または合成ポリアミドを染色することが
できず、このことはせんいを劣化しかつ風合いを変化さ
せることが知られている〔ベンカレラマン (Venkareraman )著の[合成染料J (
8yntheticdyes )第3巻605ページ参
照〕。本発明の新規な一体は中性から弱酸性の媒体中で
天然ま丸線合成ポリアミFを染色ないしは捺染しうる利
点を有し、その結果せんいの特性を保持することが可能
になる。
)中でしか天然または合成ポリアミドを染色することが
できず、このことはせんいを劣化しかつ風合いを変化さ
せることが知られている〔ベンカレラマン (Venkareraman )著の[合成染料J (
8yntheticdyes )第3巻605ページ参
照〕。本発明の新規な一体は中性から弱酸性の媒体中で
天然ま丸線合成ポリアミFを染色ないしは捺染しうる利
点を有し、その結果せんいの特性を保持することが可能
になる。
さらに色合いの鮮やかさは出発の1:1クロム錯体によ
るより、もしばしば優れており、染料の消尽(Jpui
sement )ならびに染色効率は良好であり、むし
ろ優秀でさえある。
るより、もしばしば優れており、染料の消尽(Jpui
sement )ならびに染色効率は良好であり、むし
ろ優秀でさえある。
本発明に特有な染料の鮮明さ、消尽および染色効率に関
するこれらの利点は1本発明の二枝状キレート化剤をβ
ヒドロキシキノリンのごトキ他のキレート化剤とおきか
え九ならば得ることができなかったであろうことは予想
外である。
するこれらの利点は1本発明の二枝状キレート化剤をβ
ヒドロキシキノリンのごトキ他のキレート化剤とおきか
え九ならば得ることができなかったであろうことは予想
外である。
湿り気に対する耐久性特に光線に対する耐久性は優れて
おり、熱安定性は非常に良好である。
おり、熱安定性は非常に良好である。
この新規な染料の顕著な耐久性は、先駆体染料(1)を
す7チルアゾピ9fロンから誘導される他の先駆体染料
に置きかえたならば、得られなかったでめろうことは予
見できなかった。
す7チルアゾピ9fロンから誘導される他の先駆体染料
に置きかえたならば、得られなかったでめろうことは予
見できなかった。
本出願のごとき酸性染料が天然または合成ボリアきドを
中性な−し弱酸性の媒体中で染色しうろことおよび上記
した有利な結果を得ることができるということは驚くべ
きことである。
中性な−し弱酸性の媒体中で染色しうろことおよび上記
した有利な結果を得ることができるということは驚くべ
きことである。
本発明により、上記新規な染料は、より特定的にはpH
4ないし7の水の存在で、天然または合成ボリアS P
に対して有利に適用される。
4ないし7の水の存在で、天然または合成ボリアS P
に対して有利に適用される。
本発明は、目的として、新規な染料を用いて染色ないし
は捺染された天然または合成ポリアミドにも関する。
は捺染された天然または合成ポリアミドにも関する。
以下の例は本発明を限定することなく説明するものであ
り、同側中の部は重責基準である。
り、同側中の部は重責基準である。
例 1゜
〔スル7オー4ヒト(キシ−2ナフタレン〕(+7f+
)(ヒドロキシ−2ナフタレン〕染料のクロム1:1錯
体59.1部を753℃の水600部中でペースト状に
する。アセチルアセトン11.7部とピリ2735部と
を加える。数時間攪拌の後、クロマトグラフ分析により
縮合の終了を確認し。
)(ヒドロキシ−2ナフタレン〕染料のクロム1:1錯
体59.1部を753℃の水600部中でペースト状に
する。アセチルアセトン11.7部とピリ2735部と
を加える。数時間攪拌の後、クロマトグラフ分析により
縮合の終了を確認し。
冷却により染料を結晶し、P遇しかつ乾燥する。
染料は下式に相当する:
この、ものは曳好な一般的強さをもつ青色にポリアミド
を染色する。
を染色する。
例 2゜
例1の染料0.1部を10チの酢酸0.5部の添加され
た水100部に溶解する。50℃においてポリアミドま
たは羊毛5部を加え、に時間かけて100℃まで昇温し
かつ一時間沸騰状態に保つ。
た水100部に溶解する。50℃においてポリアミドま
たは羊毛5部を加え、に時間かけて100℃まで昇温し
かつ一時間沸騰状態に保つ。
非常に良好な総合的耐久性をもった青味のさした赤色が
得られる。
得られる。
例1に述べたのと似た方法で操作し一下記の表の第2欄
と第6欄とにジアゾ化成分とカップリング成分とが示さ
れているモノアゾ染料ツクロム1:1錯体から゛出発し
て、第4欄の色合いがポリアミド上で得られる。
と第6欄とにジアゾ化成分とカップリング成分とが示さ
れているモノアゾ染料ツクロム1:1錯体から゛出発し
て、第4欄の色合いがポリアミド上で得られる。
例 6゜
〔スルフオー4ヒドロキシ−2ナフタレン〕−く1アゾ
2〉−〔メチル−4−ヒrロキシー1ナフタレン〕のク
ロム1:1錯体から出発して例1と似た方法で操作しポ
リアミド上に青色を得た。
2〉−〔メチル−4−ヒrロキシー1ナフタレン〕のク
ロム1:1錯体から出発して例1と似た方法で操作しポ
リアミド上に青色を得た。
先駆体モノアゾ染料の合成のためのジアゾ化成分はスル
フオー4−アミノ−1ナフトール−2でありまたカップ
リング成分はメチル−4ナフトール−1であった。
フオー4−アミノ−1ナフトール−2でありまたカップ
リング成分はメチル−4ナフトール−1であった。
代理人 浅 村 皓
外名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 天然または合成ポリアミドを、式: (式中、Aは、場合により一つ又は複数のニトロ基によ
って置換された、ナフチル核を表し、Bは。 場合により一つのメチル基によって置換されたナフチル
核を表し、A又はBの一方はフルフオ基を有し、Ylは
一〇−又は−coo−基を表し、YIIは一〇−又は−
Nl(−を表し、YlとYi B夫々アゾ基に対してオ
ルト位置にあり、2は水、アンモニア、ピリジン又はそ
れらの混合物を表す)のモノアゾクロム含有染料で染色
または捺染する、天然または合成プリアミドの染色また
は捺染方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7307457A FR2219964B1 (ja) | 1973-03-02 | 1973-03-02 | |
FR7307457 | 1973-03-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5879059A true JPS5879059A (ja) | 1983-05-12 |
Family
ID=9115677
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP49023737A Pending JPS502024A (ja) | 1973-03-02 | 1974-02-28 | |
JP49023735A Pending JPS5024328A (ja) | 1973-03-02 | 1974-02-28 | |
JP49023736A Pending JPS5024587A (ja) | 1973-03-02 | 1974-02-28 | |
JP57181199A Pending JPS5879059A (ja) | 1973-03-02 | 1982-10-15 | ポリアミド染色方法 |
JP57181198A Expired JPS5846272B2 (ja) | 1973-03-02 | 1982-10-15 | ポリアミドの染色方法 |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP49023737A Pending JPS502024A (ja) | 1973-03-02 | 1974-02-28 | |
JP49023735A Pending JPS5024328A (ja) | 1973-03-02 | 1974-02-28 | |
JP49023736A Pending JPS5024587A (ja) | 1973-03-02 | 1974-02-28 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57181198A Expired JPS5846272B2 (ja) | 1973-03-02 | 1982-10-15 | ポリアミドの染色方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US3878158A (ja) |
JP (5) | JPS502024A (ja) |
BE (1) | BE811797A (ja) |
BR (3) | BR7401509D0 (ja) |
CH (3) | CH582253A5 (ja) |
DE (3) | DE2409433C2 (ja) |
FR (1) | FR2219964B1 (ja) |
GB (3) | GB1468681A (ja) |
IT (1) | IT1009144B (ja) |
NL (3) | NL7401592A (ja) |
Families Citing this family (18)
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---|---|---|---|---|
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FR2212398B1 (ja) * | 1972-12-28 | 1976-06-04 | Ugine Kuhlmann | |
AU499410B2 (en) * | 1973-11-29 | 1979-04-12 | National Research Development Corporation | Water hardenable sheet material |
FR2333029A1 (fr) * | 1975-11-28 | 1977-06-24 | Ugine Kuhlmann | Nouveaux colorants complexes chromiferes reactifs, leurs preparations et leurs applications |
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US4206115A (en) * | 1977-12-01 | 1980-06-03 | Polaroid Corporation | Ortho-carboxyphenyl azo ortho-hydroxypyrazole yellow dyes having silver halide developing capability |
US4265811A (en) * | 1979-01-08 | 1981-05-05 | Polaroid Corporation | Novel azo dyes |
JPS5985257A (ja) * | 1982-11-08 | 1984-05-17 | Fuji Oil Co Ltd | ブロツク肉様蛋白素材の製造法 |
EP0135272B1 (en) * | 1983-07-26 | 1988-08-24 | I.C.I. Francolor S.A. | Metal complex compounds, their preparation and use |
CH656140A5 (de) * | 1983-11-04 | 1986-06-13 | Ciba Geigy Ag | Faserreaktive chromkomplexe und deren herstellung. |
CH656141A5 (de) * | 1983-11-07 | 1986-06-13 | Ciba Geigy Ag | Faserreaktive chromkomplexe und deren herstellung. |
CH656142A5 (de) * | 1983-11-10 | 1986-06-13 | Ciba Geigy Ag | Faserreaktive chromkomplexe und deren herstellung. |
JPS60199351A (ja) * | 1984-03-26 | 1985-10-08 | 味の素株式会社 | ハンバ−グ様食品の製造法 |
JPH0237574U (ja) * | 1988-09-05 | 1990-03-13 | ||
GB2259305B (en) * | 1991-09-05 | 1995-11-15 | Sandoz Ltd | 2:1 aluminium complexes |
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EP1101484B1 (en) | 1999-11-17 | 2007-01-10 | Kabushiki Kaisha Shofu | Dental fillers |
KR100532106B1 (ko) * | 2003-08-08 | 2005-11-29 | 삼성전자주식회사 | 아조 모이어티를 포함하는 금속착물 착색제 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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BE554517A (ja) * | 1956-01-28 | |||
US2871232A (en) * | 1956-06-07 | 1959-01-27 | Du Pont | Chromic salts of o-alkoxy-o'-hydroxy monoazo compounds |
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-
1973
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- 1974-02-25 US US445184A patent/US3878158A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1974-02-25 US US05/445,183 patent/US4045423A/en not_active Expired - Lifetime
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