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DE2409435C2 - Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamiden in der Masse und Verwendung der gefärbten Masse - Google Patents

Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamiden in der Masse und Verwendung der gefärbten Masse

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DE2409435C2
DE2409435C2 DE2409435A DE2409435A DE2409435C2 DE 2409435 C2 DE2409435 C2 DE 2409435C2 DE 2409435 A DE2409435 A DE 2409435A DE 2409435 A DE2409435 A DE 2409435A DE 2409435 C2 DE2409435 C2 DE 2409435C2
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DE
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mass
dyes
methyl
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sulfo
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DE2409435A
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Claude Sotteville les Ronen Brouard
Geb. Boucherat Paulette Mont Saint Aignan Ficht
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PCUK-PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANN 92400 COURBEVOIE HAUTS-DE-SEINE FR
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PCUK-PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANN 92400 COURBEVOIE HAUTS-DE-SEINE FR
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    • C09B45/48—Preparation from other complex metal compounds of azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
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    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium

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Description

15
(I)
20
worin A der Rest eines diazotierbaren Amins ist, B den Rest eines Kupplungsmittel? bedeutet, die Reste A oder B eine Sulfongruppe aufweisen, Yi ein Rest -O- oder -COO-, Y2 ein Rest -O- oder -NH-, D der Rest eines zweizähnigen chelatbildenden Mittels ist, die Reste Yi und Y2 in vicinaler Stellung zur Gruppe -N = N- vorliegen, Z einen monofunktionellen neutralen Liganden bedeutet, und der Farbstoff I frei von Nitrogruppen ist, verwendet
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als das dem Rest D entsprechende zweizähnige chelatbildende Mittel ein £-Dike ton, ein Acetoacetanilid, einen o-Hydroxyaldehyd, ein o-Nitrosophenol oder -naphthol, ein peri-Hydroxychinon oder vorzugsweise Acetylaceton verwendet.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Z ein Molekül Wasser, Ammoniak oder einer organischen Base ist.
4. Verwendung der nach den Ansprüchen 1 bis 3 hergestellten Masse zur Herstellung von Fasern.
30
worin A der Rest eines diazotierbaren Amins ist, B den Rest eines Kupplungsmittels bedeutet, die Reste A oder B eine Sulfongruppe aufweisen, Yi ein Rest — O- oder -COO-, Y2 ein Rest -O- oder -NH-, D der Rest eines zweizähnigen chelatbildenden Mittels ist, die Reste Y1 und Y2 in vicinaler Stellung zur Gruppe -N=N- vorliegen, Z einen monofunktionellen neutralen Liganden bedeutet, und der Farbstoff I frei von Nitrogruppen ist, verwendet
Das dem Rest D entsprechende zweizähnige chelatbildende Mittel kann beispielsweise ein 0-Diketon, ein Acetoacetanilid, ein o-Hydroxyaldehyd, ein o-Nitrosophenol oder -naphthol oder ein peri-Hydroxycinon sein. Die /}-Diketone, und insbesondere Acetylaceton sind chelatbildende Mittel.
Die zweizähnigen chelatbildenden Mittel sind solche Verbindungen, die mit dem Chrom eine kovalente und eine koordinative Bindung eingehen könne?, wobei sie mit dem Chromatom einen Fünf- oder Sechsring bilden.
Der monofunktionelle neutrale Ligand Z kann ein Molekül Wasser, Ammoniak oder einer organischen Base sein.
Unter einer vicinalen Stellung ist nicht nur die ortho-Stellung, sondern gegebenenfalls auch die o>,- oder peri-Stellung zu verstehen.
Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe der allgemeinen Formel I werden wie folgt hergestellt: Man setzt ein zweizähniges chelatbildendes Mittel, wie oben definiert mit einem 1 :1-Chromkomplex eines Farbstoffes der allgemeinen Formel II
35
4")
Die vorliegende Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Das Verfahren besteht darin, daß man den Farbstoff in die Spinnmasse einträgt oder das Polyamidgranulat färb'., anschließend schmilzt und das auf diese Weise gefärbte Polymere extrudiert wobei man gemäß der Erfindung Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe der allgemeinen Formel I
N = N
in Gegenwart von Wasser, Ammoniak, einer mineralischen oder organischen Base, oder eines Gemisches dieser Liganden, um, wobei in der Formel A und B die oben definierten Bedeutungen haben, Yi eine Hydroxy-, Methoxy- oder Carboxygruppe und Y2 eine Hydroxy- oder Aminogruppe ist, wobei die Reste Yi und Y2 jeweils in vicinaler Stellung zur Gruppe -N = N-vorliegen. Die Reaktion wird in einem wässerigen und wobei man im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 20° und 100°C arbeitet. Die Ausbeuten sind im allgemeinen ausgezeichnet.
Eine große Anzahl der Farbstoffe der allgemeinen Formel II sind bereits als solche, sowie in Form ihrer I : 1 -Chromkcmplexe bekannt, wobei man diesen eine Struktur zuweisen kann, die der allgemeinen Formel III
Y1
A-N = N-B
(ΠΙ)
μ entspricht, worin A, B, Yi, Y2 und Z die bereits (I) angegebenen Bedeutungen haben.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel III können leicht erhalten werden, wenn man Farbstoffe der
allgemeinen Formel II in wässerigem Medium zwischen 90" und 15O0C mit dreiwertigen Chromsalzen, wie beispielsweise Chrom(III)-chlorid oder basischem Chromsulfat, erhitzt
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I unterschei-■ den sich von den Ausgangs-1 :1-komplexen durch sehr unterschiedliche und sehr wertvolle Färbeeigenschaften, insbesondere bei der Färbung von natürlichen oder . synthetischen Polyamidfasern. Es ist bekannt, daß die 1 :1-Chromkomplexe natürliche oder synthetische Polyamide nur in einem stark sauren (im allgemeinen schwefelsauren) Bad färben können, wodurch die Fasern beschädigt und ihr Griff modifiziert wird (vgl. Venkataraman, »Synthetic Dyes«, Band HI, Seite 305). Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I haben den Vorteil, daß man snythetische Polyamide in neutralem bis schwach saurem Medium färben kann und daß dadurch die Eigenschaften der daraus hergestellten Fasern erhalten bleiben.
Weiterhin ist die Lebhaftigkeit der Farbtönungen häufig besser als O*e der Ausgangs-1 :1-chromkomplexe, und die Farberschöpfung und Farbausbeute sind gut. sogar ausgezeichnet
Die Wasch- und Lichtechtheitseigenschaften sind ausgezeichnet
Weiterhin ist ein bedeutender Vorteil, daß die Farbstoffe der allgemeinen Formel I, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden, eine, besonders gute thermische Stabilität aufweisen. Diese bemerkenswerte thermische Stabilität machen ihre jo Verwendung zum Färben von synthetischen Polyamiden in der Masse besonders günstig.
Die nachfolgenden Beispiele, worin die angegebenen Teile Gewichtsteile sind, dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung. π
(A) Herstellung der Farbstoffe der allgemeinen Formel I
Beispiel A-I
40
52,8 Teile des 1 :1-Chromkomplexes des Monoazofarbstoffe [4-Sulfo-2-hydroxynaphthalin]-(l -azo-4)-[l -phenyl-3-methyl-5-pyrazolon] in 1000 Teilen Wasser werden auf 700C erhitzt, 14 Teile Acetylaceton und 35 Teile Pyridin zugegeben und die Temperatur 2 Stunden j > lang auf 75° C gehalten. Das Ende der Kondensation wird chromatographisch festgestellt, dann der Farbstoff mit Hilfe von Natriumchlorid ausgefällt, filtriert und getrocknet. Die Ausbeute ist praktisch quantitativ.
Nach der Analyse hat der Farbstoff die nachfolgende >r> Formel IV:
H3C-C = CH-C-CH3
I Il
ο ο
HO3S
C-CH3
Er färbt Polyamide in bläulich-roter Farbtönung mit guten allgemeinen Echtheitseigenschaften. In diesem Beispiel kann man das Pyridin durch 13,4 Teile 25%iges Ammoniak ersetzen. In diesem Falle tritt das Ammoniakmolekül an die Stelle des Pyridinmoleküls.
Man kann ferner das Pyridin durch 15 Teile 30gewichtsprozentiger Natronlauge ersetzen, wobei in diesem Falle das Wassermolekül in der obenstehenden Formel IV an die Stelle des Pyridins tritt Ob man nun als Liganden Z Pyridin, Aromoniak oder Wasser verwendet, in allen drei Fällen ist festzustellen, daß die erhaltene Farbtönung und Echtheitseigenschaften dieselben sind.
Beispiel A-2
50,6 Teile des 1 :1-Chromkomplexes des Monoazofarbstoffe [2-CarboxybenzoI]-( 1 -azo-)-[l -(4'-sulfo)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon] werden in 150 Teilen Wasser auf 900C erhitze, 14 Teile Acetylaceton und 35 Teile Pyridin zugegeben und erneut 2 Stunden lang erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der Farbstoff abfiltriert und getrocknet wobei man eine prakv-ch quantitative Ausbeute erhält Der Farbstoff färbt Polyamidfasern in gelber Farbtönung mit guten allgemeinen Echtheitseigenschaften.
Beispiele A-3bisA-17
Man verfährt analog wie in den Beispielen 1 oder 2 und erhält aus den 1 :1-Chromkomplexen der Monoazofarbstoffe, wobei die Diazotierungs- und Kupplungsverbindungen in den Spalten II und Hf der nachstehenden Tabelle zu finden sind, die in Spalte IV angegebene Farbtönung auf Polyamiden.
I 11 II IV
Beispiel Nr. Diazotierungs verbindung <upplungs verbindung Farbtönung
A-3 Anthranilsäure -(3'-Sulfo)-phenyl-3-methyl-5-pyrazoion Gelb
A-4 Anthranilsäure -(5'-Sulfo-2'-chIor)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon Gelb
A-5 Anthranilsäure -(2'-Äthyl)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon Gelb
A-6 5-Sulfoanthranilsäure -(3'-Chlor)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon Gelb
A-7 5-Sulfoanthranilsäure -(4'-Chlor)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon Gelb
A-8 3,5-Dichloranthranilsäure -(4'-Sulfo)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon Gelb
Λ-9 3,5-Dichloranthranilsäure -(3'-Sulfo)-phenyl-3-methyl-5-pyrazo!on Gelb
A-IO 4-Chlor-2-aminophenol -(4'-Sulfö)-phenyI-3-methyl-5-pyrazolon Rot
A-Il 4-Chlor-2-aminophenol -(3'-Sulfo)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon Rot
Λ-12 4,6-Dichlor-2-aminophenol -(4'-Su!fo)-phenyl-3-methyi-5-pyrazolon Rot
A-13 4.6-Dichlor-2-aminophenol -(3'-Sulfo)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon Rot
Fortsetzung
Il
Beispiel Nr. Diazotierungsverbindung
III
Kupplungsverbindung IV
Farbtönung
A-14 ^Chlor-o-sulfo^-aminophenol
A-15 4-SuIfu-l-amino-2-naphtho|
A-16 4-Sulfo-l-ainino-2-naphthol
A-17 4-Chlor-6-suIfo-2-aminophenol
2,4-Dioxychinolin Λ-NaplHhül /-Naphthol 4-Methyl-l-naphthol Bordeauxrot Blau
Blau
Blau
Beispiel A-18
Man verfährt analog wie in Beispiel 1 und erhält mit dem 1 :1-Chromkomplex von {^-Sulfo^-hydroxynaph- is thaIin]-(l-azo-2)-[4-methyI-l-hydroxynaphthaIin] eine blaue Farbtönung auf Polyamid. Bei der Herstellung des Monoazoprekursorfarbstoffs wurde als Diazotierungsverbindung 4-Sulfo-l-amino-2-naphthol und als Kupplungsverbindung 4-Methyl-1 -naphthol verwendet
(B) Beispiele des erfindungsgemäßen Verfahrens
zum Färben von synthetischen Polyamiden
in der Masse
Beispiel B-I
100 Teile PoIyamid-6.6 (Polyadipat von Hexamethylendiamin) und 0,5 Teile des oben in Beispiel A-3 beschriebenen Komplexes werden 1 Stunde lang in einem zylindrischen Behälter gemischt Dieses Gemisch wird einer Extrudiervorrichtung zugeführt, deren Düse eine Temperatur von 285° C aufweist. Am Ausgang der Vorrichtung wird das Polymerisat abgekühlt und zu Körnern von etwa 2 mm Seitenlängen verarbeitet. Diese Körner führt man nach Schnelltrocknung in eine Spinnvorrichtung ein, wo das geschmolzene Polymerisat einem konstanten Druck auf einem Schmelzrost bei 290° C unterworfen wird, bevor man es über ein Filterbett aus gewaschenem und gesiebtem Flußsand, w dessen Körner eine Größe von etwa 0,03 mm haben, und anschließend durch eine Spinndüse leitet, die 7 Düsen mit 0,23 mm Durchmesser aufweist Die Vorrichtung wird so eingestellt, daß nach einer vierfachen Endverstreckung jeder der 7 Fäden einen Titer von 17 decitex aufweist.
Dieser Titer ist häufig bei Textilfasern gefragt, die für Einrichtungsgegenstände bestimmt sind (Bezugsstoffe). Die Fäden sind gelb gefärbt mit sehr guten Echtheitseigenschaften gegenüber Licht und nassen Prüfungen (Waschen).
Beispiel B-2
1,5 Teile des in Beispiel A-12 beschriebenen Komplexes werden in 7,5 Teüen entmineralisiertem Wasser bei 40° C angeteigt und das Gemisch in eine Färbevorrichtung eingeführt, die unter Druck arbeiten kann und bereits 100 Teile entmineralisiertes Wasser enthält, das durch Zugabe von Essigsäure aut einen pH-Wert von 5 gebracht worden war. Dann werden 300 Teile Polyamid-6 in Form von kleinem Granulat von etwa 2 mm Seitenlänge zugegeben und die Temperatur im Verlaufe von 30 Minuten auf 103° C gebracht Diese Temperatur hält man unter Rühren 1,5 Stunden aufrecht, wäscht dann die gefärbten Granulate mit Wasser und trocknet. Nach Überführen in Fäden, wie im vorstehenden Beispiel beschrieben, erhält man eine scharlachrote Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften gegenüber Licht und nassen Prüfungen.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamiden in der Masse, bei welchem man den Farbstoff in die Spinnmasse einträgt oder das Polyamidgranulat färbt, anschließend schmilzt und das auf diese Weise gefärbte Polymere extrudiert dadurch gekennzeichnet, daß man Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe der allgemeinen ι ο Formel I
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