JPS5879968A - N−フエニルカ−バメ−ト系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents
N−フエニルカ−バメ−ト系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式[1’1
示す。Yは低級アルキル基、低級アルケニル基または低
級アルコキシル基を示す。ただし、XおよびYが同時に
メチル基であることはない。R1は低級アルキル基、シ
クロアルキルアルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基まt二は低級アルコキシアルキル基を示す。R
2は低級アルキル基−低級アルケニル基、低級アルキニ
ル基、シクロアルキルアルキル基、ハロゲン原子または
/および低級アルコキシル基で置換されり低級アルキル
基、低級ハロアルキニル基あるいは低級ハロアルキニル
基を示す。〕で示されるN=フェニルカーバメート系化
合物、その製造法およびそれを有効成分として含有する
ことを特徴とする農園芸用殺菌剤である。
級アルコキシル基を示す。ただし、XおよびYが同時に
メチル基であることはない。R1は低級アルキル基、シ
クロアルキルアルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基まt二は低級アルコキシアルキル基を示す。R
2は低級アルキル基−低級アルケニル基、低級アルキニ
ル基、シクロアルキルアルキル基、ハロゲン原子または
/および低級アルコキシル基で置換されり低級アルキル
基、低級ハロアルキニル基あるいは低級ハロアルキニル
基を示す。〕で示されるN=フェニルカーバメート系化
合物、その製造法およびそれを有効成分として含有する
ことを特徴とする農園芸用殺菌剤である。
一般式〔I〕において、Xとしては、たとえばメチル基
、エチル基、n−プロピル基、ビニル(9) 基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基など
を、Yとしては、たとえばメチル基、エチル基、n−プ
ロピル基、1θ0−プロピル基、ビニル基、メトキシ基
−工]・キシ基などを意味する。R,としてはたとえば
メチル基−エチル基−n−プロピル基−シクロプロピル
メチル基−アリル基、8−ブテニル基、プロパルギル基
、8−ブチニル基、2−メトキシエチル基などを、R2
としては、たとえばメチル基、エチル基、1日〇−プロ
ピル基、8−ペンチル基、8θC−ブチル基−3−ブテ
ン−2−イル基、2−ブテニル基、プロパルギル基、l
−ペンチン−8−イル基、8−ブチ/−2−イル基、2
−ブチニル基、1−シクロプロピルエチル基、l−メチ
ル−2−メトキSノエチル基、2−フルオロエチル基、
2゜2.2−トリフルオロエチル基、2−メトキン−1
−クロロメチルエチル基、l−クロロメチルエチル基、
4−クロロ−2−ブテニル基、4−/70ロー2−ブチ
ニル基などを意味する。
、エチル基、n−プロピル基、ビニル(9) 基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基など
を、Yとしては、たとえばメチル基、エチル基、n−プ
ロピル基、1θ0−プロピル基、ビニル基、メトキシ基
−工]・キシ基などを意味する。R,としてはたとえば
メチル基−エチル基−n−プロピル基−シクロプロピル
メチル基−アリル基、8−ブテニル基、プロパルギル基
、8−ブチニル基、2−メトキシエチル基などを、R2
としては、たとえばメチル基、エチル基、1日〇−プロ
ピル基、8−ペンチル基、8θC−ブチル基−3−ブテ
ン−2−イル基、2−ブテニル基、プロパルギル基、l
−ペンチン−8−イル基、8−ブチ/−2−イル基、2
−ブチニル基、1−シクロプロピルエチル基、l−メチ
ル−2−メトキSノエチル基、2−フルオロエチル基、
2゜2.2−トリフルオロエチル基、2−メトキン−1
−クロロメチルエチル基、l−クロロメチルエチル基、
4−クロロ−2−ブテニル基、4−/70ロー2−ブチ
ニル基などを意味する。
(10)
本発明者らは、先に一般式〔A〕
〔式中、2はハロゲ′)原子またはメチル基を示し、ハ
ロゲン原子は同一でも相異なっていてもよい6Rは低級
アルキル基−シクロアルキルアルキル基、低級アルケニ
ル基= 低級アルキニル基マたは低級アルコキシアルキ
ル基を示す、R′は低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルキニル基、シクロアルキルアルキル基、低級
ハロアルキル基、低級ハロアルキル基または低級へロア
ルキニル基を示す。〕 で示されるN−−7,ニルカーバメート系化合物が後述
するようなベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌
剤に耐性を示す植物病原菌およびその他の糸状菌(以下
薬剤耐性菌と呼ぶ)に対し、選択的に強い殺菌効果を示
すことを見出した。その後さらに検討を行なった結果、
前記一般式[I]で示されるN−フェニルカーバメート
系化合物もまた薬剤耐性菌に対して有効であることを見
出し、本発明を完成しjこ。
ロゲン原子は同一でも相異なっていてもよい6Rは低級
アルキル基−シクロアルキルアルキル基、低級アルケニ
ル基= 低級アルキニル基マたは低級アルコキシアルキ
ル基を示す、R′は低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルキニル基、シクロアルキルアルキル基、低級
ハロアルキル基、低級ハロアルキル基または低級へロア
ルキニル基を示す。〕 で示されるN−−7,ニルカーバメート系化合物が後述
するようなベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌
剤に耐性を示す植物病原菌およびその他の糸状菌(以下
薬剤耐性菌と呼ぶ)に対し、選択的に強い殺菌効果を示
すことを見出した。その後さらに検討を行なった結果、
前記一般式[I]で示されるN−フェニルカーバメート
系化合物もまた薬剤耐性菌に対して有効であることを見
出し、本発明を完成しjこ。
一般式[tlで示すれろN−フェニルカーバメート系化
合物は、ベノミル〔メチル 1〜(ブチルカルバモイル
)ベンズイj タ’/−ルー2−イルカーバメ−1−1
,7ベリダゾール〔2−(2−フリル)ベンズイミダゾ
ール〕、チアベンダゾール[2−(4−チアゾリル)ベ
ンズイミダメール]、カルベソダジム〔メチル ベ゛/
ズイミダl−ルー2−イル カーパメ−1−’]、チオ
ファネート メチル〔1,2−ビス(8−メトキシカル
ボニル−2−チオウレイド)ベンゼン〕、チオファネー
ト〔1,2−ビス(8−ニトキシ力ルボニル−2−チオ
ウレイド)ペンゼノコなどのベンズイミダゾール・チオ
7アネート系殺菌剤に耐性を示す薬剤耐性菌に対し、選
択的に強い殺菌効果を示すことを特徴としている。
合物は、ベノミル〔メチル 1〜(ブチルカルバモイル
)ベンズイj タ’/−ルー2−イルカーバメ−1−1
,7ベリダゾール〔2−(2−フリル)ベンズイミダゾ
ール〕、チアベンダゾール[2−(4−チアゾリル)ベ
ンズイミダメール]、カルベソダジム〔メチル ベ゛/
ズイミダl−ルー2−イル カーパメ−1−’]、チオ
ファネート メチル〔1,2−ビス(8−メトキシカル
ボニル−2−チオウレイド)ベンゼン〕、チオファネー
ト〔1,2−ビス(8−ニトキシ力ルボニル−2−チオ
ウレイド)ペンゼノコなどのベンズイミダゾール・チオ
7アネート系殺菌剤に耐性を示す薬剤耐性菌に対し、選
択的に強い殺菌効果を示すことを特徴としている。
前述のベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤は
、農菌装作物に寄生する種々の病原増産に大きく寄与し
てきた。ところがこれらの殺菌剤を連続して作物に散布
すると、薬剤耐性菌が蔓延し、薬剤の防除効果が下がり
、実際上使用し得ない状況となることがしばしば起るよ
うになってきた。殺菌剤を散布しても期待どおりの防除
効果が得られず、病害の発生を抑えることができない場
合、農家等薬剤の使用者が受ける被害は甚大である。さ
らにペンズイミグゾール、チオファネート系殺菌剤のう
ちいずれかの殺菌剤に耐性を示す菌は−この群の他の殺
菌剤にも耐性となり−いオ)ゆろ交差耐性を示すことが
知られている。したがって、たとえばベノミルを散布し
ても防除効果の認められない圃場では他のベンズイミダ
ゾール・チオファネート系殺菌剤を散布しても防除効果
を期待することができない、薬剤耐性菌の蔓延した圃場
ではペンズイiダシールーチオファネート系殺菌剤の(
13) 使用を中止せざるを得ないが、使用を中1トシても薬剤
耐性菌の密度が減少しない事例が多く知られており、一
旦薬剤耐性菌が発生するとその後長い間その影響を受け
ることになる。また−そのような圃場では薬剤耐性菌が
交差耐性を示さない他の系統の殺菌剤を散布することに
より対象となる病害を防除する訳であるが−ベンズイミ
ダゾール・チオ7アネート系殺菌剤はど優れた防除効果
を示すものはきわめて少なく、適確な防除が困難となっ
ている。
、農菌装作物に寄生する種々の病原増産に大きく寄与し
てきた。ところがこれらの殺菌剤を連続して作物に散布
すると、薬剤耐性菌が蔓延し、薬剤の防除効果が下がり
、実際上使用し得ない状況となることがしばしば起るよ
うになってきた。殺菌剤を散布しても期待どおりの防除
効果が得られず、病害の発生を抑えることができない場
合、農家等薬剤の使用者が受ける被害は甚大である。さ
らにペンズイミグゾール、チオファネート系殺菌剤のう
ちいずれかの殺菌剤に耐性を示す菌は−この群の他の殺
菌剤にも耐性となり−いオ)ゆろ交差耐性を示すことが
知られている。したがって、たとえばベノミルを散布し
ても防除効果の認められない圃場では他のベンズイミダ
ゾール・チオファネート系殺菌剤を散布しても防除効果
を期待することができない、薬剤耐性菌の蔓延した圃場
ではペンズイiダシールーチオファネート系殺菌剤の(
13) 使用を中止せざるを得ないが、使用を中1トシても薬剤
耐性菌の密度が減少しない事例が多く知られており、一
旦薬剤耐性菌が発生するとその後長い間その影響を受け
ることになる。また−そのような圃場では薬剤耐性菌が
交差耐性を示さない他の系統の殺菌剤を散布することに
より対象となる病害を防除する訳であるが−ベンズイミ
ダゾール・チオ7アネート系殺菌剤はど優れた防除効果
を示すものはきわめて少なく、適確な防除が困難となっ
ている。
本発明者らは前記の事情を考慮(7、薬剤耐性菌に対し
選択的に殺菌効果を示す殺菌剤があれば薬剤耐性菌発生
圃場で・高い病害防除効果が期待できることからそのよ
うな性質を持つ殺菌剤の発明に鋭意努力した。その結果
、前述のN−フェニルカーバメート系化合物が薬剤耐性
菌に選択的に強い殺菌効果を示す殺菌剤であることが半
間した。すなわち一本発明化合物は後述の試験例からも
明らかなように、ベンズイミダゾール・チオ7アネート
系殺菌剤に感受性な野性(14) 菌(以ド薬剤感受性菌と呼ぶ)による病害に対し何ら防
除効果を示さないが一薬剤耐性菌による病害に対しては
すぐれた防除効果を示し一本発明化合物の薬剤耐性菌に
対する殺菌力はきわめて選択性の高いものであった。
選択的に殺菌効果を示す殺菌剤があれば薬剤耐性菌発生
圃場で・高い病害防除効果が期待できることからそのよ
うな性質を持つ殺菌剤の発明に鋭意努力した。その結果
、前述のN−フェニルカーバメート系化合物が薬剤耐性
菌に選択的に強い殺菌効果を示す殺菌剤であることが半
間した。すなわち一本発明化合物は後述の試験例からも
明らかなように、ベンズイミダゾール・チオ7アネート
系殺菌剤に感受性な野性(14) 菌(以ド薬剤感受性菌と呼ぶ)による病害に対し何ら防
除効果を示さないが一薬剤耐性菌による病害に対しては
すぐれた防除効果を示し一本発明化合物の薬剤耐性菌に
対する殺菌力はきわめて選択性の高いものであった。
前述の薬剤耐性菌のある種のものに対し、除草剤である
パーパン〔4−りaロー2−ブチニルR−(3−りCI
Llフェニル)カーバメート〕−クロルブー2アム〔l
−メチル−2−プロピニルN−(3−クロロフェニル)
カーバメート〕、グロルブ077ム〔イソプロピルN−
(8−クロロフェニル)カーバメート1、プロファム〔
イソプロピルN −−yエニルカーバメ−1・〕カ選択
的に殺菌力を示すことがすでに報告されている( C1
RAcad、Sc、Paris、t、239.S’θr
ie D 691頁〜693頁−1979年)。
パーパン〔4−りaロー2−ブチニルR−(3−りCI
Llフェニル)カーバメート〕−クロルブー2アム〔l
−メチル−2−プロピニルN−(3−クロロフェニル)
カーバメート〕、グロルブ077ム〔イソプロピルN−
(8−クロロフェニル)カーバメート1、プロファム〔
イソプロピルN −−yエニルカーバメ−1・〕カ選択
的に殺菌力を示すことがすでに報告されている( C1
RAcad、Sc、Paris、t、239.S’θr
ie D 691頁〜693頁−1979年)。
しかしながら一本発明化合物は一後述試験例からも明ら
かなように、これらの除草剤に比べて薬剤耐性菌に対し
はるかに優れた防除効果を示し、なおかつ農園芸作物に
対する薬害作用もほとんどなく、実用価値の高いもので
あろ7一方、前述の除草剤は除草剤としての性質からも
明らかなように一茎葉散布した場合−農園芸作物に対す
る薬害作用が強く、さらに薬剤耐性菌に対する殺菌作用
も実用に供し得るほど強いものではない・ 本発明化合物は前述の3ようにペンズイεダゾール・チ
オファネート系殺菌剤に耐性力・示す菌に対し選択的に
強い殺菌効果を示すが故に、前記薬剤が使用されること
により出限かや想されるまたは出現した薬剤耐性菌の防
除に使用す乙ことができろ。たとえば、リンゴのうどん
こ病菌(Pcxlosμera 1eucotrich
a )、黒星病菌(Vsnturiainaegual
is )、黒点病菌(Mycosphaerell、a
ponni )、褐斑病菌(Marssonina
mali )、 モニリア病菌(5clerotini
a mali )、カキのうどんこ病菌(Phylla
ctinia KaKicola )−炭そ病m(Gl
oeosporiumkaki )−モモの灰星病菌(
5clerotinia cinerea ) −黒星
病菌(C1adosporiu+n carpophl
lum )、7オモプシス腐敗病菌(P、homops
is sp、) −−j トウfj)灰色かび病vM(
Botrytis cinerea )、褐斑病菌(
c ercosporaviticola )−うどん
こ病菌(Uncinula necator )、黒と
う病菌(ff1lsinoe ampelina )、
挽屑病菌(Glomerel、la cingulat
a )、テンサイの褐斑病菌(iMercospora
bθticO1a l−ビーナツツの褐斑病菌(Ce
rcospora arachidicola )、悪
戯病菌(c ercosporap南岬念person
ata )−オオムギのうどんこ病菌(Krysiph
e gra+n1nis f、sp+hordei )
、アイ、スポット病菌(cercosporθlla
herpotrichoiaes )−紅色雪腐病菌(
Fusarium n1vale ) −U Aギのう
どんこ病菌(1lrysiphe graminis
f 、sp、tritici )、キュウリのうどんこ
病菌(5phaarothsca fuliginaa
)、つる枯病菌(Mycosphaarella m
5lanis )−菌核病菌(5C18rOtinia
5clerocioru+n )、灰色かび病菌(B
Otryti8 C1n8rθ& )、黒星病菌(Cl
adosporiumOucumerinum )、ト
マトの葉かび病菌(cladosp oriumful
vum )−灰色かび病菌(BOtryti13 ci
nerea )、ナスの黒枯病菌(Corynespo
ra melongsnae )−イチゴノウどんこ病
M(8phaerotheca humuli )−萎
黄病菌(Fusarium oxysporum f
、sp、fragariae )、(17) タマネギの灰色腐敗病菌(Botryl;is all
i ) −レタスノ醒核病菌(5clerotinia
scl−erotiorum )、 セルリーの斑点
病菌(Cercosporh apii ) 、イン1
・7マメノ角斑病@ (Phaeoisariopsi
s griseo]、a )、ホップの灰色かび病菌
(13otrytis cinerea )、タバコの
うどんこ病菌(Erysipbe cichorace
anur+ )、バラの黒星病菌(Diplocarp
on ronae )、iノJ+、のそうか病菌(K1
5inoe fawcsしti )、青カヒ病菌(P
en1.cilliuun italicum )−緑
かび病菌(Pen1cilliu、m digitat
um )などの薬剤耐性菌の防除に使用することができ
ろ。
かなように、これらの除草剤に比べて薬剤耐性菌に対し
はるかに優れた防除効果を示し、なおかつ農園芸作物に
対する薬害作用もほとんどなく、実用価値の高いもので
あろ7一方、前述の除草剤は除草剤としての性質からも
明らかなように一茎葉散布した場合−農園芸作物に対す
る薬害作用が強く、さらに薬剤耐性菌に対する殺菌作用
も実用に供し得るほど強いものではない・ 本発明化合物は前述の3ようにペンズイεダゾール・チ
オファネート系殺菌剤に耐性力・示す菌に対し選択的に
強い殺菌効果を示すが故に、前記薬剤が使用されること
により出限かや想されるまたは出現した薬剤耐性菌の防
除に使用す乙ことができろ。たとえば、リンゴのうどん
こ病菌(Pcxlosμera 1eucotrich
a )、黒星病菌(Vsnturiainaegual
is )、黒点病菌(Mycosphaerell、a
ponni )、褐斑病菌(Marssonina
mali )、 モニリア病菌(5clerotini
a mali )、カキのうどんこ病菌(Phylla
ctinia KaKicola )−炭そ病m(Gl
oeosporiumkaki )−モモの灰星病菌(
5clerotinia cinerea ) −黒星
病菌(C1adosporiu+n carpophl
lum )、7オモプシス腐敗病菌(P、homops
is sp、) −−j トウfj)灰色かび病vM(
Botrytis cinerea )、褐斑病菌(
c ercosporaviticola )−うどん
こ病菌(Uncinula necator )、黒と
う病菌(ff1lsinoe ampelina )、
挽屑病菌(Glomerel、la cingulat
a )、テンサイの褐斑病菌(iMercospora
bθticO1a l−ビーナツツの褐斑病菌(Ce
rcospora arachidicola )、悪
戯病菌(c ercosporap南岬念person
ata )−オオムギのうどんこ病菌(Krysiph
e gra+n1nis f、sp+hordei )
、アイ、スポット病菌(cercosporθlla
herpotrichoiaes )−紅色雪腐病菌(
Fusarium n1vale ) −U Aギのう
どんこ病菌(1lrysiphe graminis
f 、sp、tritici )、キュウリのうどんこ
病菌(5phaarothsca fuliginaa
)、つる枯病菌(Mycosphaarella m
5lanis )−菌核病菌(5C18rOtinia
5clerocioru+n )、灰色かび病菌(B
Otryti8 C1n8rθ& )、黒星病菌(Cl
adosporiumOucumerinum )、ト
マトの葉かび病菌(cladosp oriumful
vum )−灰色かび病菌(BOtryti13 ci
nerea )、ナスの黒枯病菌(Corynespo
ra melongsnae )−イチゴノウどんこ病
M(8phaerotheca humuli )−萎
黄病菌(Fusarium oxysporum f
、sp、fragariae )、(17) タマネギの灰色腐敗病菌(Botryl;is all
i ) −レタスノ醒核病菌(5clerotinia
scl−erotiorum )、 セルリーの斑点
病菌(Cercosporh apii ) 、イン1
・7マメノ角斑病@ (Phaeoisariopsi
s griseo]、a )、ホップの灰色かび病菌
(13otrytis cinerea )、タバコの
うどんこ病菌(Erysipbe cichorace
anur+ )、バラの黒星病菌(Diplocarp
on ronae )、iノJ+、のそうか病菌(K1
5inoe fawcsしti )、青カヒ病菌(P
en1.cilliuun italicum )−緑
かび病菌(Pen1cilliu、m digitat
um )などの薬剤耐性菌の防除に使用することができ
ろ。
一般式[1’lFで示されろN−71−ル)J−バメー
ト系化合物の殺菌活性についCさらに検討した結果、薬
剤耐性の有無にかかわらずある棟の病害防除に有効でJ
)ることか判明しtコ。本発明化合物は、たとえばイネ
のいもぢ病@ (Pyr’1cuJariaoryza
e )、キュウリのべと病菌(Pseudoperon
osporacubensis )、ブドウのべと病菌
(f’laθmoparaviticola )、シャ
ガイモノΔ病菌(Ph、7tOphthcrnsinf
θ5tans )などの防除に使用することができる。
ト系化合物の殺菌活性についCさらに検討した結果、薬
剤耐性の有無にかかわらずある棟の病害防除に有効でJ
)ることか判明しtコ。本発明化合物は、たとえばイネ
のいもぢ病@ (Pyr’1cuJariaoryza
e )、キュウリのべと病菌(Pseudoperon
osporacubensis )、ブドウのべと病菌
(f’laθmoparaviticola )、シャ
ガイモノΔ病菌(Ph、7tOphthcrnsinf
θ5tans )などの防除に使用することができる。
(18)
−万、本発明化合物は人畜、魚類に対して高い安全性を
有し−かつ農業上有用な作物に対して実際の使用上なん
ら害を及ぼすことなく使用できることも明らかとなった
。
有し−かつ農業上有用な作物に対して実際の使用上なん
ら害を及ぼすことなく使用できることも明らかとなった
。
本発明化合物〔【〕は新規化合物であり、次の方法によ
り製造できる。
り製造できる。
fa) 一般式〔■〕
\
Y′
〔式中−X、YおよびR1は前述と同じ意味を有する。
J
で示されろアニリシ誘導体と一般式
%式%
)
〔式中−R2は前述と同じ意味を有する。〕で示される
グロロギ酸ニスデルとを反応させろ製造法。
グロロギ酸ニスデルとを反応させろ製造法。
この反応は、べ′/ゼン、トルエ゛ノ、キシ1/ン、ジ
エチルエーテル、テト→ヒドロ7ラン〜ジオキサンーク
ロロホルム、四塩化炭素、酢酸エチル、ピリジン、ジメ
チルポルムアミド等の有機溶媒またはその混合物中にr
:sL)で行すれ−ピリジン、トリエfルアεンー ゛
ンエチルアーリン、水酸化ナトリウム−水酸化カリウム
等の脱塩化水素剤を用いることにまりへ反応を高収率で
行うことができろ31反応は必要に応じて、冷却または
加熱(θ〜150’c)することにより、瞬時から10
時間で完結し一収率よく目的物を得ることができる、 製法(a)における一般式〔1目で示さ)するyニリン
誘導体は−−一般式[’u+1 〔式中−X、YおよびR1は前述と同じ意味を有する。
エチルエーテル、テト→ヒドロ7ラン〜ジオキサンーク
ロロホルム、四塩化炭素、酢酸エチル、ピリジン、ジメ
チルポルムアミド等の有機溶媒またはその混合物中にr
:sL)で行すれ−ピリジン、トリエfルアεンー ゛
ンエチルアーリン、水酸化ナトリウム−水酸化カリウム
等の脱塩化水素剤を用いることにまりへ反応を高収率で
行うことができろ31反応は必要に応じて、冷却または
加熱(θ〜150’c)することにより、瞬時から10
時間で完結し一収率よく目的物を得ることができる、 製法(a)における一般式〔1目で示さ)するyニリン
誘導体は−−一般式[’u+1 〔式中−X、YおよびR1は前述と同じ意味を有する。
〕
で示されるニトロベンゼン誘導体の還元反応で得られる
。
。
このニトロベンゼン誘導体は、tことえば一般式[iv
〕 〔式中、Xは低級アルキル基−低級アルケニル基、低級
アルコキシル基t r、: ハロゲン原子を示す、Yは
低級アルキル基、低級アルケニル基まtこは低級アルコ
キシル基ヲ示す。tこtごし−XおよびYが同時に水素
原子を示すことはない。〕 で示されるニトロフェノール誘導体と一般式%式%[ 〔式中−八は脱離基を示す。R1は低級アルキル基、シ
クロアルキルアルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基または低(21) 級アルコキシアルキル基を示f、’1 で示されるアルコール誘導体またはハライドとを反応さ
せることにより得ら才する。ここでAで示される脱離基
とは、一般にトシルオキシ基、メシルオキラ基またはハ
ロゲン原子を示す。
〕 〔式中、Xは低級アルキル基−低級アルケニル基、低級
アルコキシル基t r、: ハロゲン原子を示す、Yは
低級アルキル基、低級アルケニル基まtこは低級アルコ
キシル基ヲ示す。tこtごし−XおよびYが同時に水素
原子を示すことはない。〕 で示されるニトロフェノール誘導体と一般式%式%[ 〔式中−八は脱離基を示す。R1は低級アルキル基、シ
クロアルキルアルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基または低(21) 級アルコキシアルキル基を示f、’1 で示されるアルコール誘導体またはハライドとを反応さ
せることにより得ら才する。ここでAで示される脱離基
とは、一般にトシルオキシ基、メシルオキラ基またはハ
ロゲン原子を示す。
一般<[ivlで示されるニトロフェノール誘導体は、
たとえば文献 Can、J、CMm、、1958 、86 、1284
−1288に記載されている方法で容易に得ることがで
きろ・ 一般式[IV’lで示される二l−+“171:ノール
誘導体と一般式[V]で示されるアルコール誘導体また
はハライドとの縮合反応は−ベンゼン、トルエン、キレ
レン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン−ジオキ
サ/、クロロホルム、四塩化炭素−6酸エチル、エタノ
ール−イソプロパノ−lレー Sンメチlレホルムアミ
ドなどの有機溶剤もしくは水等またはその混合物中にお
いて行われろ。
たとえば文献 Can、J、CMm、、1958 、86 、1284
−1288に記載されている方法で容易に得ることがで
きろ・ 一般式[IV’lで示される二l−+“171:ノール
誘導体と一般式[V]で示されるアルコール誘導体また
はハライドとの縮合反応は−ベンゼン、トルエン、キレ
レン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン−ジオキ
サ/、クロロホルム、四塩化炭素−6酸エチル、エタノ
ール−イソプロパノ−lレー Sンメチlレホルムアミ
ドなどの有機溶剤もしくは水等またはその混合物中にお
いて行われろ。
(22)
ピリジノ、i〜リエヂルアミン、苛性ソーダ、苛性カリ
、炭酸ノーダ等の脱ハロゲン化水素剤を用いろことによ
り、反応を高収率で行うことができる。反応は必要に応
じて加熱あるいは、冷却することにより、0.5〜IO
時間で完結し、収率よく目的物を得ることができる。
、炭酸ノーダ等の脱ハロゲン化水素剤を用いろことによ
り、反応を高収率で行うことができる。反応は必要に応
じて加熱あるいは、冷却することにより、0.5〜IO
時間で完結し、収率よく目的物を得ることができる。
一般式〔■〕で示されろニトロベンゼン誘導体を一般式
[11F ’r示されろアニリン誘導体へ導く還元反応
としては、酸化白金、ラネーニッケル−白金黒、パラジ
ウム炭素などの触媒を用いた接触還元−スズ、鉄、亜鉛
のような金属と塩酸−硫酸など酸とを用いた還元、ナト
リウム、リチウム、アルミニウム、マグネシウム、亜鉛
などの金属によるアルコール溶液中での還元、ナトリウ
ム、亜鉛と水酸化アルカリまたはアルコール性アルカリ
とを用いた還元、塩化第一スズ、硫酸第一鉄−水酸化第
一鉄、硫化ナトリウム−多硫化ナトリウム、硫化アンモ
ニウム、硫化水素など無機化合物ヲ用いた還元、ヒドラ
ジン、フェニル上1ニラジンなとヒドラジン化合物によ
る還元などをあげることができる。
[11F ’r示されろアニリン誘導体へ導く還元反応
としては、酸化白金、ラネーニッケル−白金黒、パラジ
ウム炭素などの触媒を用いた接触還元−スズ、鉄、亜鉛
のような金属と塩酸−硫酸など酸とを用いた還元、ナト
リウム、リチウム、アルミニウム、マグネシウム、亜鉛
などの金属によるアルコール溶液中での還元、ナトリウ
ム、亜鉛と水酸化アルカリまたはアルコール性アルカリ
とを用いた還元、塩化第一スズ、硫酸第一鉄−水酸化第
一鉄、硫化ナトリウム−多硫化ナトリウム、硫化アンモ
ニウム、硫化水素など無機化合物ヲ用いた還元、ヒドラ
ジン、フェニル上1ニラジンなとヒドラジン化合物によ
る還元などをあげることができる。
パラジウム−炭素を用いた接触還元を例にあげるならば
反応はベンゼン、トルエン、エタノール、メタノール、
イソプロパツール、テトラヒドロフラン、ジオキサソ等
の有機溶媒またはそれらの混合溶媒中で常圧または加圧
下に水素添加することによって行オ)れる6反応は80
分から10時間で完結し、収率よく目的物を得ることが
できる。
反応はベンゼン、トルエン、エタノール、メタノール、
イソプロパツール、テトラヒドロフラン、ジオキサソ等
の有機溶媒またはそれらの混合溶媒中で常圧または加圧
下に水素添加することによって行オ)れる6反応は80
分から10時間で完結し、収率よく目的物を得ることが
できる。
(bl 一般式〔vll
〔式中、X、YおよびR1は前述と同じ意味を有する。
〕
で示されるフェニルイソレアネート誘導体と一般式
C式中−R2は前述と同じ意味を有する。〕で示される
アルコール類とを反応させる製造法。
アルコール類とを反応させる製造法。
コノ反応は無溶媒またはベンゼン−トルエン、キクレン
、ジエチルエーテル、テトラヒドロ7ラン、ジオキサン
、N、N−ジメチルホルムアミド−クロロホルム−四塩
化炭素すどの有機溶媒中で、無触媒またはトリエチルア
ミン、ジエチルアニリン、1.4−ジアザビシクロ−(
2,2,2)オクタ゛/を触媒として行うことができる
。
、ジエチルエーテル、テトラヒドロ7ラン、ジオキサン
、N、N−ジメチルホルムアミド−クロロホルム−四塩
化炭素すどの有機溶媒中で、無触媒またはトリエチルア
ミン、ジエチルアニリン、1.4−ジアザビシクロ−(
2,2,2)オクタ゛/を触媒として行うことができる
。
反応は必要に応じて冷却または加熱(〇−50’C)す
ることにより、瞬時から10時間で完結し、収率よく目
的物を得ることができろ。
ることにより、瞬時から10時間で完結し、収率よく目
的物を得ることができろ。
一般式〔粘で示されるフェニルイソシアネート誘導体は
m一般式〔■〕で示されるアニリン誘導体とホスゲンと
を反応させることにより得ることができる。
m一般式〔■〕で示されるアニリン誘導体とホスゲンと
を反応させることにより得ることができる。
(25)
この反応はベンゼン、トルエソ、キSルン、酢酸エヂル
等の有機溶媒またはその混合物中で行われる。反応は必
要に応じて50Cから還流温度に加熱することにより、
瞬時より10時間で冗結し、収率よく目的物を得ろこと
ができる。
等の有機溶媒またはその混合物中で行われる。反応は必
要に応じて50Cから還流温度に加熱することにより、
瞬時より10時間で冗結し、収率よく目的物を得ろこと
ができる。
次に一般式[1Fで示される本発明化合物を例示すると
以下のようになるが、本発明化合物はこれらのみに限定
されるものではない。
以下のようになるが、本発明化合物はこれらのみに限定
されるものではない。
なお、ここに示す化合物番号は以下の配合例および試験
例において共通に使月1されろ。
例において共通に使月1されろ。
/
(26)
第 1 表
X
(27)
(28)
次に実施例により一本発明をさらに詳しく説明する。
実施例1 イソプロピル N−[(8−エチル−4−エ
トキシ−5−クロロ)フェニ ル〕カーバメートの合成(方法(alによる) 3−T、チル−4−エトキシ−5−クロロアニリン1.
99およびンエチルrニリノ1.5rをトルエン20t
ntに溶解し一氷冷下イソプロビルクロロホルメート1
.22を5分間で滴Fしtこ。
トキシ−5−クロロ)フェニ ル〕カーバメートの合成(方法(alによる) 3−T、チル−4−エトキシ−5−クロロアニリン1.
99およびンエチルrニリノ1.5rをトルエン20t
ntに溶解し一氷冷下イソプロビルクロロホルメート1
.22を5分間で滴Fしtこ。
室温ド12時間放置した後、氷水にあけ−トルエンで抽
出した。溶媒を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥しjこ
。溶媒を減圧上留去し、得られた固体物質をトルエンに
よるシリカゲルカラムクロマドグフィーで精製し−イソ
プロビルN−((i(−エチル−4−エトキう=5−ク
ロロ)フェニル〕カーバメートの白色結晶2.4fを得
た(収率89優)。
出した。溶媒を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥しjこ
。溶媒を減圧上留去し、得られた固体物質をトルエンに
よるシリカゲルカラムクロマドグフィーで精製し−イソ
プロビルN−((i(−エチル−4−エトキう=5−ク
ロロ)フェニル〕カーバメートの白色結晶2.4fを得
た(収率89優)。
融点79〜80,5℃
(37)
811値 9o7. 。。。 tr(i)
cp(。
cp(。
実測値 4.88 58.48 6.97 12
.28実m例2 イソプロピルN −[(9−エチル
−4−エトキシ−5−メチル)フェニ ル〕カーバメ−1・の合成()−i法(b)による) 3−エチル−4−エトキ:/−6−メチルアニリン1.
89をトルエン20m1に溶解し、10Vのホスゲンを
含むトルエン溶液に10−20℃で滴下した。
.28実m例2 イソプロピルN −[(9−エチル
−4−エトキシ−5−メチル)フェニ ル〕カーバメ−1・の合成()−i法(b)による) 3−エチル−4−エトキ:/−6−メチルアニリン1.
89をトルエン20m1に溶解し、10Vのホスゲンを
含むトルエン溶液に10−20℃で滴下した。
徐々に加熱し、30分間還流した。室温にもと駿−溶媒
を減圧下に留去し、3−エチル−4−エトキシ−5−メ
チルフェニルイソSノアネート2.1fを得た。jIt
t製することなく、これをトリエチルアミン11/を含
むイソプロパツール20ゴ中に添加しIこ。
を減圧下に留去し、3−エチル−4−エトキシ−5−メ
チルフェニルイソSノアネート2.1fを得た。jIt
t製することなく、これをトリエチルアミン11/を含
むイソプロパツール20ゴ中に添加しIこ。
室温下12時間放置した後、氷水にあけ、トルエンで抽
出した。f6媒を水洗し、硫酸マ(88) グ不シウムで乾燥したー 溶媒を減圧Fに留去し、得られた固体物質jp−1−ル
エンによるシリカゲルクロマ+−クラフィーで精製し−
イソプロビルN〔(8−エチル−4−エトキシ−5−メ
チル)フェニJし〕カーバメート2−4fを得た。(収
率8−エチル−4−エトバーシー5−メチルアニリンよ
り91憾)。
出した。f6媒を水洗し、硫酸マ(88) グ不シウムで乾燥したー 溶媒を減圧Fに留去し、得られた固体物質jp−1−ル
エンによるシリカゲルクロマ+−クラフィーで精製し−
イソプロビルN〔(8−エチル−4−エトキシ−5−メ
チル)フェニJし〕カーバメート2−4fを得た。(収
率8−エチル−4−エトバーシー5−メチルアニリンよ
り91憾)。
融点68−69.5℃
元素分析値 N(曝) c(係) H(
如実測値 5.21 67.85 8.9にのよ
うにして得られた本発明化合物を実際に施用する際には
一他成分を加えずに純粋な形で使用できるし−また殺菌
剤として使いやすくするため相体と混合して施用するこ
とができ、通常使用される形態たとえば粉剤−水和剤、
油剤、乳剤−錠剤、粒剤−微粒剤、エア゛I−ル、フロ
アブルなどのいずれとじても使用できる 本発明化合物が薬剤1luJ付菌に対してのみ選択的に
高い殺菌力を示すことから、薬剤耐性菌のみが存在して
いる場合には単独で使用できるが、薬剤感受性の野性繭
が混在する場合には前述のベンズイミダゾール・ J−
オフ?ネート系殺菌剤と混合しで使用するか、交!fに
使用することが望ましい。
如実測値 5.21 67.85 8.9にのよ
うにして得られた本発明化合物を実際に施用する際には
一他成分を加えずに純粋な形で使用できるし−また殺菌
剤として使いやすくするため相体と混合して施用するこ
とができ、通常使用される形態たとえば粉剤−水和剤、
油剤、乳剤−錠剤、粒剤−微粒剤、エア゛I−ル、フロ
アブルなどのいずれとじても使用できる 本発明化合物が薬剤1luJ付菌に対してのみ選択的に
高い殺菌力を示すことから、薬剤耐性菌のみが存在して
いる場合には単独で使用できるが、薬剤感受性の野性繭
が混在する場合には前述のベンズイミダゾール・ J−
オフ?ネート系殺菌剤と混合しで使用するか、交!fに
使用することが望ましい。
前記製剤中には一般に活性化合(吻を重量にして1.0
〜95.0係、好ましくは2,0〜80.0優を含み、
通常10アールt91?−’) l (1〜1002の
施用量が適当である。さらにその使用濃度は0.005
4〜0,5弼の範囲が望ま17いが、これらの使用1°
−濃度it剤型、施用時期、方法−場所、対象病害一対
象作物等によっても異なるため前記範囲に均オ〕ること
なく増減することは何ら差し支えない。
〜95.0係、好ましくは2,0〜80.0優を含み、
通常10アールt91?−’) l (1〜1002の
施用量が適当である。さらにその使用濃度は0.005
4〜0,5弼の範囲が望ま17いが、これらの使用1°
−濃度it剤型、施用時期、方法−場所、対象病害一対
象作物等によっても異なるため前記範囲に均オ〕ること
なく増減することは何ら差し支えない。
さらに他の殺菌剤および殺虫剤等と混合して使用するこ
とができ−tことんばry−(8゜5−ジクロ11/
7エール)−1−,2−ジメチル・シクロプロパン−1
,2−シカルボキレイミドー(E) −1−(2、4−
ジクロルフェニル)4.4−ジメチル−2−(1,2,
4−トリアゾール−1−イル>−1−ペンテン−8−オ
ール、4−クロル−3−メチルベンゾチアゾロン、S−
ノルマル−ブチル−8−パラーターシャリーブチルベ゛
ノジルジチオカーボソイミデート、0.0−ジメチル0
−(2,6−ジクロル−4−メチルフェニル)ホスホロ
チオエート、N−)リクロロメチルチオー4−シクロヘ
キセン−1,2−ジカルボキシイミド−シス−N−(1
,1,2,2−テトラクロロエチルチオ)−4−シクロ
ヘキセン−1,2−ジカルボキシイミド−N−(トリク
ロルメチルチオ)フタールイεド、ポリオキシン、スト
レプトマイシン、シンクエチレンビスジチオカーバメー
トへジンクジメチルチオカーバメート、マンガンニスエ
チレンビスジチオカーバメート、ビス(N、N−9メチ
ルチオカルバモイル)ジサルファイド、テトラ(41) クロロイソフタロニトリル、8−ヒドロキシキノリン、
ドデシルグアニジンアーレテーI・−5,6−シヒドロ
ー2−メチル−1,4−オキサチイン−8−カルポキサ
ニリド、14′−ジクロロフルオロメチルチオ−N、N
−ジメチル−N′−フェニルスルファミド、1−(4−
クロロフェノキシ)−8,8−ジメナルー1−(1,2
,4−1,リア゛I−ルート−・イル)−2−ブタノン
、メチル N−(2,6−・多メチルフェニル)−N−
ノl−キツアセチルー2−メチルグリシネ−1・、アル
ミニウムエチルホスファイト等の殺菌剤、0.0−+ラ
メチル0−(4−ニトロ−3−メチルフェニル)ホスホ
ロチオエート、0−(4−シアノフェニル)0,0−ジ
メチルホスホロチェート、0−(4−シアノフェニル)
0−エチル′フェニルホスホノチオエート、’ o 、
o−ジメチル5−(N−メチルカルバモイルメチル)
ホスホロジチオエート、2−メ1、キシ−411−1゜
8.2−ベンゾジオキサホスホリン−2−ス(42) ルフィドー 〇、O−ジメチル5−(1−エトキシカル
ボニル−1−フェニルメチル)ホスホロジチオエート等
の有機リン系M 虫M、α−シアノ−8−フェノキシペ
ンシル 2−(4−クロロフェニル)イソバレレート、
8−フェノキシベンジル 2.2−ジメチル−8−(2
,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレー
ト、α−シアノ−−3−−yエノキシベンジル 2.2
−ジメチル−8−(2,2−ジブロモビニル)シクロプ
ロパンカルボキシレート等のピレスロイド系殺虫剤と混
合して使用することができ−いずれも各単剤の防除効果
を減することはなく、さらに混合による相乗効果も期待
されるものである。
とができ−tことんばry−(8゜5−ジクロ11/
7エール)−1−,2−ジメチル・シクロプロパン−1
,2−シカルボキレイミドー(E) −1−(2、4−
ジクロルフェニル)4.4−ジメチル−2−(1,2,
4−トリアゾール−1−イル>−1−ペンテン−8−オ
ール、4−クロル−3−メチルベンゾチアゾロン、S−
ノルマル−ブチル−8−パラーターシャリーブチルベ゛
ノジルジチオカーボソイミデート、0.0−ジメチル0
−(2,6−ジクロル−4−メチルフェニル)ホスホロ
チオエート、N−)リクロロメチルチオー4−シクロヘ
キセン−1,2−ジカルボキシイミド−シス−N−(1
,1,2,2−テトラクロロエチルチオ)−4−シクロ
ヘキセン−1,2−ジカルボキシイミド−N−(トリク
ロルメチルチオ)フタールイεド、ポリオキシン、スト
レプトマイシン、シンクエチレンビスジチオカーバメー
トへジンクジメチルチオカーバメート、マンガンニスエ
チレンビスジチオカーバメート、ビス(N、N−9メチ
ルチオカルバモイル)ジサルファイド、テトラ(41) クロロイソフタロニトリル、8−ヒドロキシキノリン、
ドデシルグアニジンアーレテーI・−5,6−シヒドロ
ー2−メチル−1,4−オキサチイン−8−カルポキサ
ニリド、14′−ジクロロフルオロメチルチオ−N、N
−ジメチル−N′−フェニルスルファミド、1−(4−
クロロフェノキシ)−8,8−ジメナルー1−(1,2
,4−1,リア゛I−ルート−・イル)−2−ブタノン
、メチル N−(2,6−・多メチルフェニル)−N−
ノl−キツアセチルー2−メチルグリシネ−1・、アル
ミニウムエチルホスファイト等の殺菌剤、0.0−+ラ
メチル0−(4−ニトロ−3−メチルフェニル)ホスホ
ロチオエート、0−(4−シアノフェニル)0,0−ジ
メチルホスホロチェート、0−(4−シアノフェニル)
0−エチル′フェニルホスホノチオエート、’ o 、
o−ジメチル5−(N−メチルカルバモイルメチル)
ホスホロジチオエート、2−メ1、キシ−411−1゜
8.2−ベンゾジオキサホスホリン−2−ス(42) ルフィドー 〇、O−ジメチル5−(1−エトキシカル
ボニル−1−フェニルメチル)ホスホロジチオエート等
の有機リン系M 虫M、α−シアノ−8−フェノキシペ
ンシル 2−(4−クロロフェニル)イソバレレート、
8−フェノキシベンジル 2.2−ジメチル−8−(2
,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレー
ト、α−シアノ−−3−−yエノキシベンジル 2.2
−ジメチル−8−(2,2−ジブロモビニル)シクロプ
ロパンカルボキシレート等のピレスロイド系殺虫剤と混
合して使用することができ−いずれも各単剤の防除効果
を減することはなく、さらに混合による相乗効果も期待
されるものである。
次に試験例および配合例をあげ、本発明化合物の農園芸
用殺菌剤としての有用性をさらに明らかにする。
用殺菌剤としての有用性をさらに明らかにする。
試験例1 キュウリうどんこ病防除効果I:
90rnt容のプラスチック製ポットは砂壌土をつめ、
キュウリ(品種:相撲半日)を播種した。これを温室で
8日間栽培し、子葉が展開したキュ1クリ幼菌を得た。
キュウリ(品種:相撲半日)を播種した。これを温室で
8日間栽培し、子葉が展開したキュ1クリ幼菌を得た。
この動画に乳剤または水和剤形態の供試化合物の水希釈
液を液滴が葉面に十分量付着するまで茎葉散布した。薬
液風乾後、動画に薬剤耐性まrコは感受性のキュウリう
どんこ病菌(S[抽θrot+iθCafulig、i
nθa)の分生胞子けん濁液を噴霧接種Iノた。これを
温室に置いて10日間栽培し発病させたのら発病状態を
観察しtコ。
液を液滴が葉面に十分量付着するまで茎葉散布した。薬
液風乾後、動画に薬剤耐性まrコは感受性のキュウリう
どんこ病菌(S[抽θrot+iθCafulig、i
nθa)の分生胞子けん濁液を噴霧接種Iノた。これを
温室に置いて10日間栽培し発病させたのら発病状態を
観察しtコ。
発病度はド記の方法によって算出した。すなわち、調査
葉の病斑出現に応じて−0,0,5−1,2−4の指数
に分類17、次式によつC発病度を算出した。
葉の病斑出現に応じて−0,0,5−1,2−4の指数
に分類17、次式によつC発病度を算出した。
(発病指数) (発病状態)
O・・・・葉面上に菌叢または病斑を認めない。
0.5 ・・・・・・葉面」=に葉面積の5%未満に菌
叢または病斑を認める。
叢または病斑を認める。
■・・・・・・葉面上(ζ葉面積の20%未満にmHま
たは病斑を認めろ。
たは病斑を認めろ。
2・・−・・・葉面りに葉面積の50%未満に菌叢また
は病斑を認めろ。
は病斑を認めろ。
4・・・・・・葉面上に葉面積の50’l以−Lに菌叢
または病斑を認める。
または病斑を認める。
つづいて防除価を次式、上り求めた。
その結果−筆2表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種17た場合優れた防除効果を示し、薬剤感受性菌を
接種した場合防除効果を示さなかった。一方、市販殺菌
剤のベノミル、チオファネートメチル、カルベソダジム
、チアベンダゾールのいずれも薬剤耐性菌を接種した場
合防除効果を示さす一薬剤感受性菌を接種した場合優れ
た防除効果を示した。
接種17た場合優れた防除効果を示し、薬剤感受性菌を
接種した場合防除効果を示さなかった。一方、市販殺菌
剤のベノミル、チオファネートメチル、カルベソダジム
、チアベンダゾールのいずれも薬剤耐性菌を接種した場
合防除効果を示さす一薬剤感受性菌を接種した場合優れ
た防除効果を示した。
比較対照のために供試した化学構造類似の化合物および
化学構造類似の市販除草剤はいずれの菌を接種した場合
でもほとんど防除効(45) 果を示さなかった。
化学構造類似の市販除草剤はいずれの菌を接種した場合
でもほとんど防除効(45) 果を示さなかった。
第2表
(46)
注(1) 比較対照のために合成した化合物出2)
Agricultural Biologic
al Chem1stry第35巻 1707頁〜1
719頁(1971年)記載化合物 注(3) 市販除草剤C工PC(り旧しプロ7アム
)注(4)# バーパン 注(5) −CFltPC 庄61 、、 IPC(プロファム)17
) 、 BCPC(クロルブファム)注(
8) 市販殺菌剤ベノミル 注(9)〃 チオ7アネートメチル注00)
〃 カルペンダジム 試験例2 テンjJ−イ褐斑病防除効果90m1容の
プラスチック製、J4ニットに砂壌土をつめ−テンサイ
(品種:デトロイトダークレンド)を播種した。温室で
201−1間栽培したのち得られた幼苗に乳剤または水
和剤形態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分付
着するまで茎葉散布した。薬液風乾後幼閑に薬剤耐性ま
たは感受性のテンナイ褐斑病菌(Cercospora
beticola ) (7)分生胞子けん濁液を噴
霧接種した。これにビニールカバーをかぶせて多湿条件
とし、温室で10日間栽培したのち一発病状態を観察し
た。
Agricultural Biologic
al Chem1stry第35巻 1707頁〜1
719頁(1971年)記載化合物 注(3) 市販除草剤C工PC(り旧しプロ7アム
)注(4)# バーパン 注(5) −CFltPC 庄61 、、 IPC(プロファム)17
) 、 BCPC(クロルブファム)注(
8) 市販殺菌剤ベノミル 注(9)〃 チオ7アネートメチル注00)
〃 カルペンダジム 試験例2 テンjJ−イ褐斑病防除効果90m1容の
プラスチック製、J4ニットに砂壌土をつめ−テンサイ
(品種:デトロイトダークレンド)を播種した。温室で
201−1間栽培したのち得られた幼苗に乳剤または水
和剤形態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分付
着するまで茎葉散布した。薬液風乾後幼閑に薬剤耐性ま
たは感受性のテンナイ褐斑病菌(Cercospora
beticola ) (7)分生胞子けん濁液を噴
霧接種した。これにビニールカバーをかぶせて多湿条件
とし、温室で10日間栽培したのち一発病状態を観察し
た。
発病調査方法および防除価の算出は試験例1と同様に行
なった。
なった。
その結果−第3表のように試験例1の結果と同様に本発
明化合物は、薬剤耐性菌を接種した場合優れた防除効果
を示し、逆に市販殺菌剤のベノミルおよびチオファネー
トメチルは薬剤感受性萌を接種した場合優れた防除効果
を示した。比較対照のために供試した化学構造類似の化
合物および化学構造類似の市販除草剤はいずれの菌を接
種した場合でもほとんど防除効果を示さなかった 第3表 (57) 庄l) 比較対照のために合成した化合物性(2)
Agricultural Biological
Cheunistry第35巻1707頁第35皇
1707 注(3)市販除草剤CIPC(クロルプロ7アム)庄4
)〃 バーパン 注(51 、/ cgpc注(6)
〃 xpc(プロ7アム)注(7)
〃B C P C (クロルブファム)注(8)
市販殺菌剤ベノミル 注(9)〃 升オファネートメチル試験例8 ナ
シ黒星病防除効果 9〇−容のプラスチック製ボットにピートモスと砂壌土
の混合土壌をつめ、ナン果実(品種:長子部)より採種
した種子を播いた。
明化合物は、薬剤耐性菌を接種した場合優れた防除効果
を示し、逆に市販殺菌剤のベノミルおよびチオファネー
トメチルは薬剤感受性萌を接種した場合優れた防除効果
を示した。比較対照のために供試した化学構造類似の化
合物および化学構造類似の市販除草剤はいずれの菌を接
種した場合でもほとんど防除効果を示さなかった 第3表 (57) 庄l) 比較対照のために合成した化合物性(2)
Agricultural Biological
Cheunistry第35巻1707頁第35皇
1707 注(3)市販除草剤CIPC(クロルプロ7アム)庄4
)〃 バーパン 注(51 、/ cgpc注(6)
〃 xpc(プロ7アム)注(7)
〃B C P C (クロルブファム)注(8)
市販殺菌剤ベノミル 注(9)〃 升オファネートメチル試験例8 ナ
シ黒星病防除効果 9〇−容のプラスチック製ボットにピートモスと砂壌土
の混合土壌をつめ、ナン果実(品種:長子部)より採種
した種子を播いた。
これを温室で20日間栽培し得られた幼苗に乳剤または
水和剤形態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分
付着するまで茎葉数45(58) した。
水和剤形態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分
付着するまで茎葉数45(58) した。
薬液風乾後動画に薬剤耐性または感受性のナシ黒星病菌
(Venturia nasFtico−La )
(j)分生胞子けん濁液を噴霧接種した。これを20C
多湿条件Fに3日間置きm−)づいて20℃蛍光灯照明
Fに20日間栽培して発病させた。
(Venturia nasFtico−La )
(j)分生胞子けん濁液を噴霧接種した。これを20C
多湿条件Fに3日間置きm−)づいて20℃蛍光灯照明
Fに20日間栽培して発病させた。
発病調査方法および防除価の算出は試験例1と同様にし
rこ。
rこ。
その結果、第4表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種【7だ場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤
のベノミルおよびチオ7アネートメチルは薬剤感受性菌
を接種した場合優れた防除効果を示した。
接種【7だ場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤
のベノミルおよびチオ7アネートメチルは薬剤感受性菌
を接種した場合優れた防除効果を示した。
第 4 表
注ill 市販殺菌剤ベノミル
出2)〃 チオファネートメチル
(61)
試験例4 ビーナツツ褐斑病防効果
100m1容のプラスチ7り製ポットに砂壌土をつめ−
ピーナツツ(品種:千葉半立件)を播種した。温室で1
4日間栽培したのち得られた幼苗に乳剤または水和剤形
態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分付着する
まで茎葉散布した。薬液風乾後幼百に薬剤耐性または感
受性のビーナンツ褐斑病菌(Cercosp oraa
rach i dicola ) の胞子けん濁液を
噴霧接種17た。これにビニールカバーをかぶせて多湿
条件とし一温室で10日間栽培したのら、発病状態を観
察した。発病調査方法お、1:び防除価の算出は試験例
1と同様に行なった。
ピーナツツ(品種:千葉半立件)を播種した。温室で1
4日間栽培したのち得られた幼苗に乳剤または水和剤形
態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分付着する
まで茎葉散布した。薬液風乾後幼百に薬剤耐性または感
受性のビーナンツ褐斑病菌(Cercosp oraa
rach i dicola ) の胞子けん濁液を
噴霧接種17た。これにビニールカバーをかぶせて多湿
条件とし一温室で10日間栽培したのら、発病状態を観
察した。発病調査方法お、1:び防除価の算出は試験例
1と同様に行なった。
その結果、第5表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合、優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤
のベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌
を接種した場合優れた防除効果を示しtコ。
接種した場合、優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤
のベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌
を接種した場合優れた防除効果を示しtコ。
(62)
第 5 表
$1) 市販殺菌剤ベノミル
注(2)〃 チオ−7アネートメチル試験例5
キュウリ灰色かび病防除効果9〇−容のプラスチック製
ポットに砂壌土をつめ、キュウリ(品種:相撲半白)を
播種した。これを温室で8日間栽培し、子葉が展開した
キュウリを得た。この幼苗に乳剤または水和剤形態の供
試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分付着するまで茎
葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受性
のキュウリ灰色かび病菌(Botryl;is cin
eroa )の菌叢切片(直径5閣)を葉1…1−に貼
り付けて接種した。
キュウリ灰色かび病防除効果9〇−容のプラスチック製
ポットに砂壌土をつめ、キュウリ(品種:相撲半白)を
播種した。これを温室で8日間栽培し、子葉が展開した
キュウリを得た。この幼苗に乳剤または水和剤形態の供
試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分付着するまで茎
葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受性
のキュウリ灰色かび病菌(Botryl;is cin
eroa )の菌叢切片(直径5閣)を葉1…1−に貼
り付けて接種した。
こ71石・20℃多湿条件Fに8F1間置いて発病さけ
たのち発病状態を観察した0発病調査方法および防除価
の算出は試験例1と同様に行なった・ その結果、第6表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種しt二場合、優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌
剤のベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性
菌を接種した場合優れた防除効果を示した。
たのち発病状態を観察した0発病調査方法および防除価
の算出は試験例1と同様に行なった・ その結果、第6表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種しt二場合、優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌
剤のベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性
菌を接種した場合優れた防除効果を示した。
第 6 表
$1) 市販殺菌剤ベノミル
注(2)〃 チオファネートメチル試験例6 キ
ュウリつる枯病防除効果90ゴ容のプラスチック製ボッ
トに砂壌土をつめ、キュウリ(品質:相極半白)を播種
した。これを温室で8日間栽培17、子葉が展開したキ
ュウリを得た。この幼苗に乳剤または水和剤形態の供試
化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分付着するまで茎葉
散布L tニー。葉液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感
受性のキュウリつる枯病菌(Mycosphaeral
、’、La me、1.onls )の菌叢切片(直径
51m)を葉面にに貼り伺はて接種した。これを25
’C多湿条件1:に41」装置いて発病させたのち発病
状態を観察I7た。
ュウリつる枯病防除効果90ゴ容のプラスチック製ボッ
トに砂壌土をつめ、キュウリ(品質:相極半白)を播種
した。これを温室で8日間栽培17、子葉が展開したキ
ュウリを得た。この幼苗に乳剤または水和剤形態の供試
化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分付着するまで茎葉
散布L tニー。葉液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感
受性のキュウリつる枯病菌(Mycosphaeral
、’、La me、1.onls )の菌叢切片(直径
51m)を葉面にに貼り伺はて接種した。これを25
’C多湿条件1:に41」装置いて発病させたのち発病
状態を観察I7た。
発病調査方法および防除価の算出は試験例1と同様に行
なった。
なった。
その結果、第7表のように本発明化合物(,1薬剤耐性
菌を接種した場合、優れた防除効果を示し〜逆に市販殺
菌剤のベノミルおよびチオ7アネートメチルは薬剤感受
性面を接種17た場合優れた防除効果を示した。
菌を接種した場合、優れた防除効果を示し〜逆に市販殺
菌剤のベノミルおよびチオ7アネートメチルは薬剤感受
性面を接種17た場合優れた防除効果を示した。
穿7ふ
skcリ +fIkak脣1べ′)3LLフt〔リ
゛・ ケ不7ア、ン5−トメ→1L試
験例7 1カン青かび病防除効果 ミカン果実(品質:温州)をよく水洗し、風乾したのち
、本発明化合物の乳剤または対照市販殺菌剤を水で希釈
し所定濃度とした薬液に1分間浸漬した6 風乾後、薬剤耐性または感受性のミカン青かび病菌(P
enicillum 1talicurn )分生胞子
を水にはんだ<シ、果実表面に噴霧接種した。
゛・ ケ不7ア、ン5−トメ→1L試
験例7 1カン青かび病防除効果 ミカン果実(品質:温州)をよく水洗し、風乾したのち
、本発明化合物の乳剤または対照市販殺菌剤を水で希釈
し所定濃度とした薬液に1分間浸漬した6 風乾後、薬剤耐性または感受性のミカン青かび病菌(P
enicillum 1talicurn )分生胞子
を水にはんだ<シ、果実表面に噴霧接種した。
接種後14日間湿温室おいたのち一発病程度を下記のよ
うに(1m 2.8.4.5の発病指数を用いて調査し
た。
うに(1m 2.8.4.5の発病指数を用いて調査し
た。
1発病状態ゝ (発病1旨数)病斑
が認められない 0果実表面積の20幅
未満に病斑が認められろ 1・ 20・−40優
未満に刺繍が認められる 2〃40〜60憾
8〃 60〜8096
4〃 804以上に病斑が認
められる 5発病度および防除価の算出は試験
例1と同様に行なった。
が認められない 0果実表面積の20幅
未満に病斑が認められろ 1・ 20・−40優
未満に刺繍が認められる 2〃40〜60憾
8〃 60〜8096
4〃 804以上に病斑が認
められる 5発病度および防除価の算出は試験
例1と同様に行なった。
(70)
その結果−第8表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
べ/iルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌を
接種した場合優れた防除効果を示した。
接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
べ/iルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌を
接種した場合優れた防除効果を示した。
第 8 表
庄(1) 市販殺菌剤ベノミル
注(2)〃 チオファネーI・メチル注(3)〃
チアベンダゾール 試験例8 イネいもち病防除効果 9〇−容のプラスチック製ポットにイネ用の幼苗に一乳
剤形態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分付着
するまで茎葉散布した。薬液風乾後イネいもち病菌(P
yriculariaOrμaθ)の胞子けん濁液本噴
霧接種した。これを28℃、多湿条件下に3日問おいた
のち発病状態を観察しfこ。
チアベンダゾール 試験例8 イネいもち病防除効果 9〇−容のプラスチック製ポットにイネ用の幼苗に一乳
剤形態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分付着
するまで茎葉散布した。薬液風乾後イネいもち病菌(P
yriculariaOrμaθ)の胞子けん濁液本噴
霧接種した。これを28℃、多湿条件下に3日問おいた
のち発病状態を観察しfこ。
発病調査方法および防除価の算出は試験例1と同様に行
なった。
なった。
その結果、第9表のように本発明化合物はすぐれた防除
効果を示した。
効果を示した。
(73)
(72)
第9表
試験例9 作物に対する薬害試験
150ゴ容のプラスチック製JF ントに砂埃をつめ、
コムギ(品ai:農林61号)、リンゴ(品種:紅玉)
−ビーナツツ(品種二千葉半立性)のそれぞれを播種し
、温室で栽培した。得られた幼苗に乳剤または水和剤形
態の供試化合物の水希釈液を茎葉散布した。散布(74
) 後再び温室に置き10日間栽培後−薬害発生の有無を以
下の基準により、(11食した。
コムギ(品ai:農林61号)、リンゴ(品種:紅玉)
−ビーナツツ(品種二千葉半立性)のそれぞれを播種し
、温室で栽培した。得られた幼苗に乳剤または水和剤形
態の供試化合物の水希釈液を茎葉散布した。散布(74
) 後再び温室に置き10日間栽培後−薬害発生の有無を以
下の基準により、(11食した。
薬害程度の基準
(程度) (症 状)
−異常なし。
十 作物の一部に薬害による異常が認められろ。
1ト 作物の全体に薬害による異常が認められる。
坩 薬害に土って枯死となる。
その結果−第10表から明らかなように本発明化合物に
は作物に対する薬害作用は認められず一対照に用いた化
学構造類似の市販除草剤に薬害作用が認められた。
は作物に対する薬害作用は認められず一対照に用いた化
学構造類似の市販除草剤に薬害作用が認められた。
第 lO表
由l〕 市販除草剤バーパン
出21 J、CwPc
注(3)〃 スウェップ
(75)
本発明化合物12を2部、クレー88部およびタルク1
0部をよく粉砕混合すれば主剤含有量2係の粉剤を得る
。
0部をよく粉砕混合すれば主剤含有量2係の粉剤を得る
。
配合例2 水和剤
本発明化合物15を80部、珪藻土45部、ホワイトカ
ーボン20部、湿潤剤(ラウリル硫酸ソーダ)8部およ
び分散剤(リグニンスルホン酸カルシウム)2部をよ〈
粉砕混合すれば主剤含有量30C6の水和剤を得る。
ーボン20部、湿潤剤(ラウリル硫酸ソーダ)8部およ
び分散剤(リグニンスルホン酸カルシウム)2部をよ〈
粉砕混合すれば主剤含有量30C6の水和剤を得る。
配合例8 水和剤
本発明化合物17を50部、珪藻土45部−湿RrM(
アルキルベンゼンスルホン酸カルシば主剤含有蓋50優
の水和剤を得る。
アルキルベンゼンスルホン酸カルシば主剤含有蓋50優
の水和剤を得る。
配合例4 乳 剤
本発明化合物5を10部、シクロヘキサノン80部およ
び乳化剤(ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
)10部を混合すれば主剤含有量10%の乳剤を得る。
び乳化剤(ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
)10部を混合すれば主剤含有量10%の乳剤を得る。
(7浣)
配合例1 粉 剤
(76)
手続補1「潜(自発)
特許庁長官 島 1)春 樹 殿
■、小事件表示
昭和56年 特許願第 /7ざsoり)42 発明の名
称 N−フェニルカーバメート系化合物、その製造法および
それ全有効成分とする農園芸用殺菌剤3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜5F印5イIJ111名称
(209)住友化学−I業株式会11代表者
土 方 武4、代理人 住 所 大阪市東区北浜5−7−1415:(+地住
友化学「聚株式会?1内;、’)v1’−ti?、”、
?i;曹if!。
称 N−フェニルカーバメート系化合物、その製造法および
それ全有効成分とする農園芸用殺菌剤3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜5F印5イIJ111名称
(209)住友化学−I業株式会11代表者
土 方 武4、代理人 住 所 大阪市東区北浜5−7−1415:(+地住
友化学「聚株式会?1内;、’)v1’−ti?、”、
?i;曹if!。
氏 ン 弁理上(γ珂7「−)勝451 1inSi
TE1.+061220−3404 (1 S、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 乙、補正の内容 (1)明細書第1グ頁最終行目から第7.S′頁第1行
目に、「野性菌」とあるのを「野生菌」と訂正する。
TE1.+061220−3404 (1 S、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 乙、補正の内容 (1)明細書第1グ頁最終行目から第7.S′頁第1行
目に、「野性菌」とあるのを「野生菌」と訂正する。
(,2)同第27頁表中、化合物番号コの19]に、(
、?) PI 第J Oe表中、化合物番号//ノm
、[。
、?) PI 第J Oe表中、化合物番号//ノm
、[。
mp、 a’7岬65’UJ
(弘)同第32頁表中、化合物番号/Sの欄に、(j)
同第73頁第3行目に、「培土」とあるのを「培土
」と訂正する。
同第73頁第3行目に、「培土」とあるのを「培土
」と訂正する。
以上
(2)
手続補正書(自発)
昭和、57年5月lo日
1、事件の表示
昭和st年 特許願第171L3;0タ 月2 発明の
名称 N−フェニルカーバメート系化合物、その製造法および
それ全有効成分とする農園芸用殺菌剤3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜5丁目i番地名称 (209
)住友化学工業株式会社代表者 土 方
武4代理人 住 所 大阪市東区北浜5丁目1旙地(3完) S、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 t、補正の内容 (1) 明細書第1グの最終行目を下記のように訂正
する。
名称 N−フェニルカーバメート系化合物、その製造法および
それ全有効成分とする農園芸用殺菌剤3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜5丁目i番地名称 (209
)住友化学工業株式会社代表者 土 方
武4代理人 住 所 大阪市東区北浜5丁目1旙地(3完) S、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 t、補正の内容 (1) 明細書第1グの最終行目を下記のように訂正
する。
(コ)同第3.3頁の表中、化合物番号、20の欄にr
y −0H2= cHJ トあ;b ノ? r Y−
aH=ol■2J ト訂正する。
y −0H2= cHJ トあ;b ノ? r Y−
aH=ol■2J ト訂正する。
以上
手Mv補正書(自発)
昭和57年IO月14日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 (1、事件の
表示 昭和56年 特許願第178509号 2、発明の名称 N−フェニルカーバメート系化合物、ソノ製造法および
それを有効成分とする農園芸用殺菌剤 8 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜5丁目15番地名 称 (2
09) 住友化学工業株式会社代表者 土 方
武 明の欄 6、補正の内容 (1)特許請求の範囲を別紙のとおり訂正する。
表示 昭和56年 特許願第178509号 2、発明の名称 N−フェニルカーバメート系化合物、ソノ製造法および
それを有効成分とする農園芸用殺菌剤 8 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜5丁目15番地名 称 (2
09) 住友化学工業株式会社代表者 土 方
武 明の欄 6、補正の内容 (1)特許請求の範囲を別紙のとおり訂正する。
(2) 明a督第9頁−トより第7行目の「示す。J
と1−〕」との間に下記を挿入する。
と1−〕」との間に下記を挿入する。
[ここに、Xが低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルコキシル基またはハロゲン原子を示し、Yが低級
アルキル基、低級アルケニル基または低級アルコキシル
を示し、It。
級アルコキシル基またはハロゲン原子を示し、Yが低級
アルキル基、低級アルケニル基または低級アルコキシル
を示し、It。
がシクロアルキルアルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシアルキル基を示すと
き、あるいはX1Yのうち少なくとも1つが低級アルケ
ニル基を示し、R1が低級アルキル基を示すときは、1
42は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
ニル基、シクロアルキルアルキル基、ハロゲン原子また
は/および低級アルコキシル基で置換された低級アルキ
ル基、低級ハ0フルケニル基または低級ハロアルキニル
基を示す。また、Xが低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基またはハロゲン原子を示し、Yが低級アルキル基ま
たは低級アルコキシル基を示し、R+が低級アルキル基
を示すとき、R2は低級アルキル基、低級アルケニル基
、シクロアルキルアルキル基、ハロゲン)組子または/
および低級アルコキシル基でwt換された低級アルキル
基、低級ハロアルケニル基、低級ハロアルキニル基また
は式−W−0;OH(式中Wは枝分れしていてもよい低
級アルキレン基を示す。)で表わされる基を示す。」 (3) 同第14頁下より第8行目に「平明」とある
を1判明」と訂正する。
アルキニル基または低級アルコキシアルキル基を示すと
き、あるいはX1Yのうち少なくとも1つが低級アルケ
ニル基を示し、R1が低級アルキル基を示すときは、1
42は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
ニル基、シクロアルキルアルキル基、ハロゲン原子また
は/および低級アルコキシル基で置換された低級アルキ
ル基、低級ハ0フルケニル基または低級ハロアルキニル
基を示す。また、Xが低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基またはハロゲン原子を示し、Yが低級アルキル基ま
たは低級アルコキシル基を示し、R+が低級アルキル基
を示すとき、R2は低級アルキル基、低級アルケニル基
、シクロアルキルアルキル基、ハロゲン)組子または/
および低級アルコキシル基でwt換された低級アルキル
基、低級ハロアルケニル基、低級ハロアルキニル基また
は式−W−0;OH(式中Wは枝分れしていてもよい低
級アルキレン基を示す。)で表わされる基を示す。」 (3) 同第14頁下より第8行目に「平明」とある
を1判明」と訂正する。
(4)同第16負第10行目に「出限」とあるを「出現
」と訂正する。
」と訂正する。
(5)同第27頁第2行目の構造式を下記のように訂正
する。
する。
(3)
Y O」
(6)同第34頁の第1表中、化合物番号28の欄すべ
てを削除する。
てを削除する。
(7)同第36頁の第1表の後に下記を追加挿入する。
(4)
tgJ 同第41頁ドより第3行目から第2行目に1
マンガンニスエチレンビスジチオカーバメート」、!:
あるを「マンガンエチレンビスジチオカーバメート」と
訂正する。
マンガンニスエチレンビスジチオカーバメート」、!:
あるを「マンガンエチレンビスジチオカーバメート」と
訂正する。
(q) 同@45頁第4行目の式をF記のよ・うに訂
正する。
正する。
00)同第61頁の第4表中、[本発明化合物2B
200 01 0]の欄を削除する。
200 01 0]の欄を削除する。
(11)同第66頁の第6表中、[本発明化合物23
200 88 0Jの欄を削除する。
200 88 0Jの欄を削除する。
(12)同第69頁の第7表中、[本発明化合物15J
の欄の後に下記を挿入する。
の欄の後に下記を挿入する。
−H二二同4−!F−1i珠第」看ト目」白」漬←ト耶
贋=ムA」ユ(la 同1eTh74Ju□)第9表
中f’2 +1 10 (1095」の欄を削除する。
贋=ムA」ユ(la 同1eTh74Ju□)第9表
中f’2 +1 10 (1095」の欄を削除する。
以上
(5)
特許請求の範囲
(1) 一般式
〔式中、Xは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルコキシル基またはハロゲン原子を示す。Yは低級ア
ルキル基、低級アルケニル基または低級アルコキシル基
を示す。ただし、XおよびYが同時にメチル基であるこ
とはない。R1は低級アルキル基、シクロアルキルアル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基または低
級アルコキシアルキル基を示す。R2は低級アルキル基
、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキ
ルアルキル基、ハロゲン原子または/および低級アルコ
キシル基で置換された低級アルキル基、低級ハロアルケ
ニル基あるいは低級ハロアルキニル基を示す。
アルコキシル基またはハロゲン原子を示す。Yは低級ア
ルキル基、低級アルケニル基または低級アルコキシル基
を示す。ただし、XおよびYが同時にメチル基であるこ
とはない。R1は低級アルキル基、シクロアルキルアル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基または低
級アルコキシアルキル基を示す。R2は低級アルキル基
、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキ
ルアルキル基、ハロゲン原子または/および低級アルコ
キシル基で置換された低級アルキル基、低級ハロアルケ
ニル基あるいは低級ハロアルキニル基を示す。
(1)
(6完)
を示すときは、R2は低級アルキル基、低級R1が低級
アルキル基を示すとき、TL2は低級アルキル=i、低
級アルキニル基、シクロアルキルアルキル基、ハロゲン
原子または/す。〕 で示されるN−フェニルカーバメート系化合物。
アルキル基を示すとき、TL2は低級アルキル=i、低
級アルキニル基、シクロアルキルアルキル基、ハロゲン
原子または/す。〕 で示されるN−フェニルカーバメート系化合物。
(2)一般式
(式中、Xは低級アルキル基、低級アルケー’−ル基、
9級アルコキシル基またはハロゲン原子Q子を示す。Y
は低級アルキル基、低級アルケニル基または低級アルコ
キシル基を示す。ただし、XおよびYが同時にメチル基
であることはない。R,は低級アルキル基、シクロアル
キルアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基
または低級アルコキシアルキル基を示J。〕 で示されるア=リンha体と−・般式 %式% し式中、R2は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基、シクロアルキルアルキル基、ハロケン
原子または/および低級アルコキシル基で置換された低
級アルキル基、低級ハロアルケニル基あるいは低級ハロ
アルキニル基を示す。ここに、Xし、Yが低級アルキル
基、低級アルケニルシクロアルキルアルキル基、低級ア
ルケニ基を示し、R1が低級アルキル基を示すとき基、
低級アルキニル基、シクロアルキルアルキル基、ハロケ
ン原子または/および低級アルコキシル基で置換された
低級アルキy14、低級ハロアルケニル基または低級ハ
ロアルキニル基を示す。また、Xが低級アルキル基、低
級アルコキシル基またはハロゲン原子を示し、Yが低級
アルキル基または低級アルコキシル基を示し、111が
低級アルキル基を示すとき、R2は低級アルキル基、低
級アルケニル基、シクロアルキルアルキル基、ハロゲン
原子または/および低級アルコキシル基で置換された低
級アルキル基、低級ハロアルケニル基、低級ハロアルキ
ニル基あるいは式−W−O二Ol−1(式中、Wで示さ
れるクロロギ酸エステルとを反応させることを特徴とす
る一般式 (5) 〔式中、X 、 Y 、R+オヨヒlL2+、tAi述
ト同シ意味を有する。〕 で示されるN−フェニルカーバメ−1・系化合物の製造
法。
9級アルコキシル基またはハロゲン原子Q子を示す。Y
は低級アルキル基、低級アルケニル基または低級アルコ
キシル基を示す。ただし、XおよびYが同時にメチル基
であることはない。R,は低級アルキル基、シクロアル
キルアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基
または低級アルコキシアルキル基を示J。〕 で示されるア=リンha体と−・般式 %式% し式中、R2は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基、シクロアルキルアルキル基、ハロケン
原子または/および低級アルコキシル基で置換された低
級アルキル基、低級ハロアルケニル基あるいは低級ハロ
アルキニル基を示す。ここに、Xし、Yが低級アルキル
基、低級アルケニルシクロアルキルアルキル基、低級ア
ルケニ基を示し、R1が低級アルキル基を示すとき基、
低級アルキニル基、シクロアルキルアルキル基、ハロケ
ン原子または/および低級アルコキシル基で置換された
低級アルキy14、低級ハロアルケニル基または低級ハ
ロアルキニル基を示す。また、Xが低級アルキル基、低
級アルコキシル基またはハロゲン原子を示し、Yが低級
アルキル基または低級アルコキシル基を示し、111が
低級アルキル基を示すとき、R2は低級アルキル基、低
級アルケニル基、シクロアルキルアルキル基、ハロゲン
原子または/および低級アルコキシル基で置換された低
級アルキル基、低級ハロアルケニル基、低級ハロアルキ
ニル基あるいは式−W−O二Ol−1(式中、Wで示さ
れるクロロギ酸エステルとを反応させることを特徴とす
る一般式 (5) 〔式中、X 、 Y 、R+オヨヒlL2+、tAi述
ト同シ意味を有する。〕 で示されるN−フェニルカーバメ−1・系化合物の製造
法。
(3)一般式
〔式中、Xは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルコキシル基才たはハロケン原子を示す。Yは低級ア
ルキル基、低級アルケニル基または低級アルコキシル基
を示す。ただし、XおよびYか同時にメチル基であるこ
とはない。R1は低級アルキル基、シクロアルキルアル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基または低
級アルコ(6) キシアルキル基を示す。〕 で示されるフェニルイソシアネート誘導体と一般式 ]( 〔式中、R2は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルギニル基、シクロアルキルアルキル基、ハロゲン
原子または/および低級アルコキシル基でfit侠され
た低級アルキル基、低級ハロアルケニル基あるいは低級
ハロアルキニル基を示す。ここに、Xカ低級アルキル基
、低級アルケニル基、低級アルコキシル基またはハロゲ
ン原子を示し、Yが低級アルキル基、低級アルケニル基
または低級アルコキシル基を示し、Rllがシクロアル
キルアルキル&、低級アルケニキシアルキル基を示すと
き、あるいはX。
アルコキシル基才たはハロケン原子を示す。Yは低級ア
ルキル基、低級アルケニル基または低級アルコキシル基
を示す。ただし、XおよびYか同時にメチル基であるこ
とはない。R1は低級アルキル基、シクロアルキルアル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基または低
級アルコ(6) キシアルキル基を示す。〕 で示されるフェニルイソシアネート誘導体と一般式 ]( 〔式中、R2は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルギニル基、シクロアルキルアルキル基、ハロゲン
原子または/および低級アルコキシル基でfit侠され
た低級アルキル基、低級ハロアルケニル基あるいは低級
ハロアルキニル基を示す。ここに、Xカ低級アルキル基
、低級アルケニル基、低級アルコキシル基またはハロゲ
ン原子を示し、Yが低級アルキル基、低級アルケニル基
または低級アルコキシル基を示し、Rllがシクロアル
キルアルキル&、低級アルケニキシアルキル基を示すと
き、あるいはX。
基、低級アルキニル基、ジクロアルキルア低級アルコキ
シル基を示し、比1か低級アルル丞、ハロゲン原子また
は/および低級アルコキシル基で置換された低級アルキ
ル基、で示されるアルコール類とを反応させることを特
徴とする一般式 〔式中、X、Y、ft、および几、は前述と同じ意味を
有する。〕 で示されるN−フェニルカーバメート糸化合吻の製造法
。
シル基を示し、比1か低級アルル丞、ハロゲン原子また
は/および低級アルコキシル基で置換された低級アルキ
ル基、で示されるアルコール類とを反応させることを特
徴とする一般式 〔式中、X、Y、ft、および几、は前述と同じ意味を
有する。〕 で示されるN−フェニルカーバメート糸化合吻の製造法
。
(4) 一般式
〔式中、Xは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルコキシル基またはハロゲン原子を示す。Yは低級ア
ルキル基、低級アルケニル基または低級アルコキシル基
を示す。ただし、XおよびYが同時にメチル基であるこ
とはない。R1は低級アルキル基、シクロアルキルアル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基または低
級アルコキシアルキル基を示す。〕 で示されるアニリン誘導体とホスゲンとを反応させて得
られる一般式 (9) 〔式中、It、、XおよびYは前述と同じ意味を有する
。〕 で示されるフェニルイソシアネート誘導体と一般式 L式中、R2は低級アルキル基、低級アルケニル&、a
級アルキニル基、シクロアルキルアルキル基、ハロゲン
原子または/および低級アルコキシル基で置換された低
級アルキル基、低級ハロアルケニル基あるいは低級ハロ
アルキニル基を示す。ここに、X(IO) ル基、低級アルキニル基または低級アルコを示す。)で
表わされる基を示す3、〕で示されるアルコール類とを
反応させることを特徴とする一般式 り式中、X、Y、1t1および+1.は前述と同じ意味
を有する。〕 で示されるN−フェニルカーバメーl□ 系化合物の製
造法。
アルコキシル基またはハロゲン原子を示す。Yは低級ア
ルキル基、低級アルケニル基または低級アルコキシル基
を示す。ただし、XおよびYが同時にメチル基であるこ
とはない。R1は低級アルキル基、シクロアルキルアル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基または低
級アルコキシアルキル基を示す。〕 で示されるアニリン誘導体とホスゲンとを反応させて得
られる一般式 (9) 〔式中、It、、XおよびYは前述と同じ意味を有する
。〕 で示されるフェニルイソシアネート誘導体と一般式 L式中、R2は低級アルキル基、低級アルケニル&、a
級アルキニル基、シクロアルキルアルキル基、ハロゲン
原子または/および低級アルコキシル基で置換された低
級アルキル基、低級ハロアルケニル基あるいは低級ハロ
アルキニル基を示す。ここに、X(IO) ル基、低級アルキニル基または低級アルコを示す。)で
表わされる基を示す3、〕で示されるアルコール類とを
反応させることを特徴とする一般式 り式中、X、Y、1t1および+1.は前述と同じ意味
を有する。〕 で示されるN−フェニルカーバメーl□ 系化合物の製
造法。
(5)一般式
E式中、Xは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルコキシル基または/)ロゲン原子を示す。Yは低級
アルギル基、低級アルケニル基または低級アルコキシル
基を示イ。ただし、XおよびYが同時にメチル基である
ことはない。R1は低級アルキル基、シクロアルキルア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基まjこ
は低級アルコキシアル寄ル基を示す。R,2は低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロ
アルキルアルキル基、ハロケン原子または/および低級
アルコキシル基で置換サレtこ低級アルキル基、低級ノ
10アルケニル基するいは低級ハロアルキニル基を示す
。
アルコキシル基または/)ロゲン原子を示す。Yは低級
アルギル基、低級アルケニル基または低級アルコキシル
基を示イ。ただし、XおよびYが同時にメチル基である
ことはない。R1は低級アルキル基、シクロアルキルア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基まjこ
は低級アルコキシアル寄ル基を示す。R,2は低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロ
アルキルアルキル基、ハロケン原子または/および低級
アルコキシル基で置換サレtこ低級アルキル基、低級ノ
10アルケニル基するいは低級ハロアルキニル基を示す
。
ここに、Xが低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルコキシル基またはノ10ゲアルケニル基まtこは低
級アルコキシル基を示L/ 、FLi カシクロアルキ
ルアルキル基、低るいはX、Yのうち少なくとも1つが
低級アルケニル基を示し、FLiが低級アルキル基(1
3) アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキルアル
キル基、ハロゲン原子マたは/および低級アルコキシル
基で置換された低級アルキル基、低級ハロアルケニル基
マたは低級ハロアルキニル基を示す。また、Xが低級ア
ルキル基、低級アルキニル基またはハロゲン原子を示し
、Yが低級アルキル基または低級アルコキシル基をボし
、R1が低級アルキル基を軍すとき、1t2は低級アル
キル基、低、Iアルケニル基、シフ1]アルキルアルキ
ル基、ハロケン原子または/および低級アルコキシル基
でm換された低級アルキル基、低級ハロアルケニル基、
低級ハロアルキニル基あるいは式W 0=0)1(式
中、Wは枝分れしていてもよい低級アルキレン基を示す
。)で表わされる基を示す。〕 で示されるN−フェニルカーバメート系化合物を有効成
誉とし、で含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
アルコキシル基またはノ10ゲアルケニル基まtこは低
級アルコキシル基を示L/ 、FLi カシクロアルキ
ルアルキル基、低るいはX、Yのうち少なくとも1つが
低級アルケニル基を示し、FLiが低級アルキル基(1
3) アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキルアル
キル基、ハロゲン原子マたは/および低級アルコキシル
基で置換された低級アルキル基、低級ハロアルケニル基
マたは低級ハロアルキニル基を示す。また、Xが低級ア
ルキル基、低級アルキニル基またはハロゲン原子を示し
、Yが低級アルキル基または低級アルコキシル基をボし
、R1が低級アルキル基を軍すとき、1t2は低級アル
キル基、低、Iアルケニル基、シフ1]アルキルアルキ
ル基、ハロケン原子または/および低級アルコキシル基
でm換された低級アルキル基、低級ハロアルケニル基、
低級ハロアルキニル基あるいは式W 0=0)1(式
中、Wは枝分れしていてもよい低級アルキレン基を示す
。)で表わされる基を示す。〕 で示されるN−フェニルカーバメート系化合物を有効成
誉とし、で含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
(14完)
Claims (5)
- (1) 一般式 〔式中、Xは低級アルキル基、低級アルキニル基、低級
アルコキシル基またはハロゲン原子を示す。Yは低級ア
ルキル基、低級アルケニル基または低級アルコキシル基
を示す。ただし−XおよびYが同時にメチル基であるこ
とはない、R1は低級アルキル基−シクロアルキルアル
キル基、低級アルケニlL4、低級アルキニル基または
低級アルコキシアルキル基を示す。R2は低級アルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアル
キルアルキル基、ハロゲン原子または/および低級アル
フキSノル基で置換された低級アルキル基−低級ノーロ
アルヶニル基あるいは低級へロアルキニル基を示す。〕
で示されるN−7エニルカーパメ=I・系化合物。 - (2) 一般式 〔式中−Xは低級アルキル基−低級アルケニル基、低級
アルコキシル基またはハロゲン原子を示す。Yは低級ア
ルキル基、低級アルケニル基または低級アル」キシル基
を示す。ただし−XおよびYが同時にメチル基であるこ
とはない。R,は低級アルキル基、シクロアルキルアル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基または低
級アル−]キ・ソアルキル基を示す。〕 で示されるアニリノ誘導体と一般式 %式% 〔式中、R2は低級アルキル基、低級アルケルコキシル
基で置換された低級アルキル基、低級ハロアルケニル基
あるいは低級へロアルキニル基を示す、〕 で示されるクロロギ酸エステルとを反応させることを特
徴とする一般式 〔式中、X 、 Y 、 R,およびR2は前述と同じ
意味を有する。〕 で示されるN−フェニルカーバメート系化合物の製造法
。 - (3)一般式 〔式中、Xは低級アルキル基−低級アルケニル基、低級
アルコキ・ンル& :i fニー ハロゲン原子を示す
。Yは低級アルキル基、低級アルケニル基または低級ア
ルコキソル基を示す。ただし、XおよびYが同時にメチ
ル基であることはない。R1は低級アルキル基、シクロ
アルキルアルキル基、低級°メルケニル基= 低級アル
キニル基または低級アルコキシアルキル基を示す。〕 で示されるフェニルイソシアネ−1・誘導体と一般式 〔式中、R2は低級アルキル基−低級アルケニル基、低
級アルキニル基、シクロアルキルアルキル基、ハロゲン
原子または/およヒ低級アルコキシル基で置換された低
級アルキル基、低級ハロアルケニル基あるいは低級へロ
アルキニル基を示す。〕 で示されるアルコール類とを反応させることを特徴とす
る一般式 %式% 〔式中、X、Y、R1およびR2は前述と同じ意味を有
する。〕 で示されるN−7工ニルカーバメート系化合物の製造法
。 - (4) 一般式 〔式中、Xは低級アルキル基、低級アルケニル基−低級
アルコキシル基またはハロゲ(5) ン原子をボす。Yは低級アルキル基、低級アルケニル基
または低級アルコキソル基を示す。ただし、XおよびY
が同時にメチル基であることはない、R1は低級アルキ
ル基−シクロアルキルアルキル基、低級アルケニル基−
低級アルキニル基または低級アルコキシアルキル基を示
す6] で示されるアニリノ誘導体とホスゲンとる・反応させて
得られろ一般式 〔式中、R1,XおよびYはMfl述と同じ意味を有す
る6 〕 で示される7□ニルイソシアネ一ト舖導体と一般式 〔式中、R2は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基、シクロアルキ(6) ルアルキル基、ハロゲン原子または/および低級アルコ
キシル基で置換された低級アルキル基、低級ハロアルツ
ーニル基JJるいは低級ハロアルキニル基を示ス。〕 で示されるアルコール類とを反応させろことを特徴とす
る一般式 〔式中、i、Y、R1およびR2は前述と同じ意味を有
する。〕 で示される封−フ、ニルカーバメー+−系化合物の製造
法。 - (5) 一般式 〔式中、Xは低級アルキル基−低級アルケニル基、低級
アルコキシルN i タハハロゲン原子を示す。Yは低
級アルキル基、低級アルテニル基マタは低級アルコキシ
ル基を示す。ただし、XおよびYが同時にメチル基であ
ることはない。R1は低級アルキル基、シクロアルキル
アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基マt
こは低級アルコキシアルキル基を示す。R2は低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロ
アルキルアルキル基、ハロゲ゛)原子または/および低
級アルフキζノル基で置換された低級アルキル基、低級
ハロrルヶニル基あるいは低級ハロアルキニル基を示t
〕で示されるN−フェニルカーバフ−1−系化合物を有
効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤
。
Priority Applications (27)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17850981A JPS5879968A (ja) | 1981-11-06 | 1981-11-06 | N−フエニルカ−バメ−ト系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
NZ200242A NZ200242A (en) | 1981-04-16 | 1982-04-06 | N-phenyl carbamates and fungicidal compositions |
AU82476/82A AU549369B2 (en) | 1981-04-16 | 1982-04-08 | Fungicidal n-phenylcarbamates |
GR67863A GR76473B (ja) | 1981-04-16 | 1982-04-09 | |
US06/367,404 US4482546A (en) | 1981-04-16 | 1982-04-12 | Fungicidal N-phenylcarbamates |
KR8201601A KR890000367B1 (ko) | 1981-04-16 | 1982-04-12 | 살균성n-페닐카르바메이트의 제조방법 |
IL65489A IL65489A0 (en) | 1981-04-16 | 1982-04-13 | Fungicidal n-phenylcarbamates |
PH27127A PH17743A (en) | 1981-04-16 | 1982-04-13 | Fungicidal n-phenylcarbamates |
EG201/82A EG15715A (en) | 1981-04-16 | 1982-04-13 | N-phenylcarbamate compound its production,and drug-tolerant fungi preventive composition containing said compounds as an active ingredient |
ES511463A ES8306716A1 (es) | 1981-04-16 | 1982-04-15 | Un procedimiento para preparar un n-fenil carbamato. |
CA000401095A CA1249286A (en) | 1981-04-16 | 1982-04-15 | Fungicidal n-phenylcarbamates |
CS822699A CS243472B2 (en) | 1981-04-16 | 1982-04-15 | Fungicide and method of its efficient substance's production |
RO107274A RO85070B (ro) | 1981-04-16 | 1982-04-15 | Procedeu pentru prepararea unor derivati de n-fenilcarbamati |
HU821154A HU192750B (en) | 1981-04-16 | 1982-04-15 | Fungicide compositions containing n-phenyl-carbamate derivatives as active substances and process for preparing the active substances |
DE8282301983T DE3265364D1 (de) | 1981-04-16 | 1982-04-16 | Fungicidal n-phenylcarbamates |
GB08211121A GB2101584B (en) | 1981-04-16 | 1982-04-16 | Fungicidal n-phenylcarbamates. |
BG062429A BG40807A3 (en) | 1981-04-16 | 1982-04-16 | Method for preparing n- phenylcarbamates |
BG056263A BG40646A3 (en) | 1981-04-16 | 1982-04-16 | Fungicide means and method for control of pathogenous fungi on plants |
EP82301983A EP0063905B1 (en) | 1981-04-16 | 1982-04-16 | Fungicidal n-phenylcarbamates |
BG062428A BG40806A3 (en) | 1981-04-16 | 1982-04-16 | Method for preparing n- phenyl carbamates |
AT82301983T ATE14877T1 (de) | 1981-04-16 | 1982-04-16 | N-phenylcarbamate mit fungizider wirkung. |
BR8202224A BR8202224A (pt) | 1981-04-16 | 1982-04-16 | Composicao fungicida n-fenilcarbomato processo para controle de fungos patogenicos de planta e processos para producao do dito n-fenilcarbomato |
AR82289127A AR242087A1 (es) | 1981-04-16 | 1982-04-16 | Una composicion fungicida que contiene n-fenilcarbamato como agente activo,excluida aquella de aplicacion en el hombre y los animales domesticos; y procedimiento para prepararla. |
TR21732A TR21732A (tr) | 1981-04-16 | 1982-04-16 | Fungisit(mantar oeldueruecue)tuerue n-fenilkarbamat'lar |
MX1032182U MX7321E (es) | 1981-11-06 | 1982-10-11 | Procedimiento para preparar un n-fenilcarbamato |
US06/542,208 US4690946A (en) | 1981-04-16 | 1983-10-14 | Fungicidal N-phenylcarbamates |
KE3518A KE3518A (en) | 1981-04-16 | 1985-03-22 | Fungicidal n-phenylcarbamates |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17850981A JPS5879968A (ja) | 1981-11-06 | 1981-11-06 | N−フエニルカ−バメ−ト系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5879968A true JPS5879968A (ja) | 1983-05-13 |
Family
ID=16049706
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17850981A Pending JPS5879968A (ja) | 1981-04-16 | 1981-11-06 | N−フエニルカ−バメ−ト系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5879968A (ja) |
MX (1) | MX7321E (ja) |
-
1981
- 1981-11-06 JP JP17850981A patent/JPS5879968A/ja active Pending
-
1982
- 1982-10-11 MX MX1032182U patent/MX7321E/es unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX7321E (es) | 1988-05-23 |
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