JPS5857382A - Ｎ↑６，９−ジ置換アデニンの精製法 - Google Patents
Ｎ↑６，９−ジ置換アデニンの精製法Info
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- JPS5857382A JPS5857382A JP15486281A JP15486281A JPS5857382A JP S5857382 A JPS5857382 A JP S5857382A JP 15486281 A JP15486281 A JP 15486281A JP 15486281 A JP15486281 A JP 15486281A JP S5857382 A JPS5857382 A JP S5857382A
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- adenine
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- disubstituted adenine
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Links
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は不純物としてＮ′、８−ジ置換アデニンを含む
Ｎ′、９−ジ［換アデニンからＮｏ、８−ジ置換アデニ
ンを選択的に除去するＮ、９−ジ置換アデニンの精製法
に関する。更に詳しくは不純物としてＮ′、８−ジＵＩ
Ｌ換アデニンを含むＮ′、９−ジ置換アデニンを氷酢酸
に熱時溶解し１次いで熱水を加えてＮ６，９−ジ置換ア
デニンを選択的に析出させることを特徴とするＮ６，９
−ジ置換アデニンの精製法である。
Ｎ′、９−ジ［換アデニンからＮｏ、８−ジ置換アデニ
ンを選択的に除去するＮ、９−ジ置換アデニンの精製法
に関する。更に詳しくは不純物としてＮ′、８−ジＵＩ
Ｌ換アデニンを含むＮ′、９−ジ置換アデニンを氷酢酸
に熱時溶解し１次いで熱水を加えてＮ６，９−ジ置換ア
デニンを選択的に析出させることを特徴とするＮ６，９
−ジ置換アデニンの精製法である。
Ｎ６，９−ジ置換アデニンは医薬品、植物生長Ａ整剤及
び抗コクシジウム剤等に有用な化合物である。
び抗コクシジウム剤等に有用な化合物である。
特に近年次の二つの構造式
％式％
ジル）アデニン誘導体が抗コクシジウム剤として注目さ
れている。ところがこれらを抗コクシジウム剤として有
用にするためには不純物として言まｎることか考えられ
る８位置換体の含有量を極めて少く、具体的にＦｉｌ
００ ｐｐｍ以下にすることが必須であるとされている
。
れている。ところがこれらを抗コクシジウム剤として有
用にするためには不純物として言まｎることか考えられ
る８位置換体の含有量を極めて少く、具体的にＦｉｌ
００ ｐｐｍ以下にすることが必須であるとされている
。
８位置換体
Ｎ６，９−ジ置換アデニンの工業的に採用可能と考えら
れる製造法はほとんど知られていないが。
れる製造法はほとんど知られていないが。
僅かに特開昭５４−１８２５９５及び本発明者等が提案
している特許出願が工業的に採用することいる。この方
法では必ず３位置換体が副生ずる。
している特許出願が工業的に採用することいる。この方
法では必ず３位置換体が副生ずる。
８位［遺体の副生を防止する方法が完成さｎていない現
状では効果的な８位置換体の除去法の開発が強く望まれ
ている。
状では効果的な８位置換体の除去法の開発が強く望まれ
ている。
アデニン誘導体で９位置換体から８位ｌｔ美体を除去し
た例は米国特許４１ ？ １，４４，０に記されている
。該特許は８位１１換体の熱力学的不安定性に基づく性
質を利用して３位置換体を含む９位置換体を濃硫酸で処
理することによって８位置換体の除去を図っている。
た例は米国特許４１ ？ １，４４，０に記されている
。該特許は８位１１換体の熱力学的不安定性に基づく性
質を利用して３位置換体を含む９位置換体を濃硫酸で処
理することによって８位置換体の除去を図っている。
この方法は８位置換体の除去に非常に効果的であると記
るされているが、操作が極めて複雑であることまた濃硫
酸を多量に使用すること等から、必ずしも秀れた方法と
は言えない。このような背景から本発明者等はより簡単
でかつ操作も容易な精製法を鋭意検討した結果本発明に
到達した。すなわちＮ６，８−ジ置換アデニンを含むＮ
ζ９−ジ直は簡単であり、かつ８−置換体の除去率も良
好である。
るされているが、操作が極めて複雑であることまた濃硫
酸を多量に使用すること等から、必ずしも秀れた方法と
は言えない。このような背景から本発明者等はより簡単
でかつ操作も容易な精製法を鋭意検討した結果本発明に
到達した。すなわちＮ６，８−ジ置換アデニンを含むＮ
ζ９−ジ直は簡単であり、かつ８−置換体の除去率も良
好である。
本発明を更に詳しく説明する。精製に供せられるＮ、ｇ
−１１侠アデニンは公開特許公報昭５４−１）３２５９
５に記されている次式の方法。
−１１侠アデニンは公開特許公報昭５４−１）３２５９
５に記されている次式の方法。
及び本発明者等が提案している方法（特願昭 −製造さ
れるが１本発明の主旨に合致する方法ならどの方法でも
良く特に限定する必要はない。こｎらの方法のうち後者
で得られた粗製Ｎ、９−ジ直換アデニンは採用する諸条
件で異なるが概ね１０〜８０％のＮ６，８−ジ置換アデ
ニンを含んでいる。
れるが１本発明の主旨に合致する方法ならどの方法でも
良く特に限定する必要はない。こｎらの方法のうち後者
で得られた粗製Ｎ、９−ジ直換アデニンは採用する諸条
件で異なるが概ね１０〜８０％のＮ６，８−ジ置換アデ
ニンを含んでいる。
この様なＮ６，９−ジ置換アデニンに重量で１．５〜２
．０倍量の氷酢酸を加え９０〜９５℃で加熱溶解させる
。もし不溶物（ゴミ等）があれば濾過して除く。次いで
５〜１０倍量の熱水を加えて結晶を析出させる。今後析
出結晶をＦ果し、結晶を１ず約２０チ酢酸水で１次いで
水で洗浄する。得られある。
．０倍量の氷酢酸を加え９０〜９５℃で加熱溶解させる
。もし不溶物（ゴミ等）があれば濾過して除く。次いで
５〜１０倍量の熱水を加えて結晶を析出させる。今後析
出結晶をＦ果し、結晶を１ず約２０チ酢酸水で１次いで
水で洗浄する。得られある。
以下に実施例を示し本発明を具体的に説明する。
同、９直換体及び８置換体の組成比はカチオン交換カラ
ムによる尚速階体クロマトグラフィーで行ったＯ 実ｍ例１ ９−（２−クロル−６−フルオルベンジル）
−Ｎ６−メチルアデニン （１）アルキ、ル化 Ｎ６−メチルアデニン５０？
（純度９２．６％）と５０慢苛性ソーダ２４．９９をア
セトン７４４−に加え、８時間加熱還流した。
ムによる尚速階体クロマトグラフィーで行ったＯ 実ｍ例１ ９−（２−クロル−６−フルオルベンジル）
−Ｎ６−メチルアデニン （１）アルキ、ル化 Ｎ６−メチルアデニン５０？
（純度９２．６％）と５０慢苛性ソーダ２４．９９をア
セトン７４４−に加え、８時間加熱還流した。
次いで２−クロル−６−フルオルベンジルクロリド５５
．９Ｆとトリｎ−オクチルメチルアンモニウムクロリド
８．４１（９０％水溶液）をアセトン１２４−に溶かし
た溶：ｐを徐々に添加し。
．９Ｆとトリｎ−オクチルメチルアンモニウムクロリド
８．４１（９０％水溶液）をアセトン１２４−に溶かし
た溶：ｐを徐々に添加し。
添加終了後６時間加熱還流して反応を行った。
反応終了後アセトンを蒸留回収し残渣に０．ＩＮ苛性ソ
ーダを７５〇−加え約１５分間室温で攪９８％）、
９−１ｆ換体／８−ｆｔ換体＝７６．６／２ Ｂ、 ４
（ｗＡ）。
ーダを７５〇−加え約１５分間室温で攪９８％）、
９−１ｆ換体／８−ｆｔ換体＝７６．６／２ Ｂ、 ４
（ｗＡ）。
ω）精製 粗製結晶８８．８９に氷酢酸１６０ｍを加
え９０〜９５℃に加熱して結晶を溶解せしめ、僅かな不
溶物を熱時濾過して除きｐ液に熱水（約９０°Ｃ）７２
０−を加えて結晶を析出させた０９０〜９５℃で５分間
攪拌を続けた後冷却し、沈殿している結晶をｐ取した。
え９０〜９５℃に加熱して結晶を溶解せしめ、僅かな不
溶物を熱時濾過して除きｐ液に熱水（約９０°Ｃ）７２
０−を加えて結晶を析出させた０９０〜９５℃で５分間
攪拌を続けた後冷却し、沈殿している結晶をｐ取した。
この結晶を２０％酢酸水９０−で洗浄し次いで水１４０
−で８回洗浄した。得られた結晶を１８０°Ｃ／２Ｉｍ
Ｈｇの条件で１０時間乾燥した。収量６１．４ｆ （６
８％ Ｎ’−１ｆル７デニｙｘ？））、 ｇ−４換
体／８−Ｉｔ換体＝９９．８８１０．１ ？ （ＷＡＩ
）。
−で８回洗浄した。得られた結晶を１８０°Ｃ／２Ｉｍ
Ｈｇの条件で１０時間乾燥した。収量６１．４ｆ （６
８％ Ｎ’−１ｆル７デニｙｘ？））、 ｇ−４換
体／８−Ｉｔ換体＝９９．８８１０．１ ？ （ＷＡＩ
）。
９−置換体の精製収率９０．６チ、８−置換体の大有量
を１００ ｐｐｍ以下にするには、もう−回向様な操作
で再結晶を行えば高速液体クロマ上グラフィーで８−置
換体は検知されない。
を１００ ｐｐｍ以下にするには、もう−回向様な操作
で再結晶を行えば高速液体クロマ上グラフィーで８−置
換体は検知されない。
実ｍ例２ ９−（２−クロル−６−フルオルベンジル）
−Ｎ６．Ｎ６−シメチルアデニン実施例１と同様な反応
でＮ４． Ｎ ６−シメチルアデ＝７と２−クロル−６
−フルオルベンジルクロリドから製造した粗製の９−（
２−クロル−６−フルオルベンジル）ｓ ４． Ｎ４−
ジメチルアデニン（９−直換体／８−直換体＝７８．１
／２６．９ Ｃ”Ａ））１０．９ｆを用いて精製した。
−Ｎ６．Ｎ６−シメチルアデニン実施例１と同様な反応
でＮ４． Ｎ ６−シメチルアデ＝７と２−クロル−６
−フルオルベンジルクロリドから製造した粗製の９−（
２−クロル−６−フルオルベンジル）ｓ ４． Ｎ４−
ジメチルアデニン（９−直換体／８−直換体＝７８．１
／２６．９ Ｃ”Ａ））１０．９ｆを用いて精製した。
氷酢酸２１艷に上記の粗製結晶を加え９０〜９５℃で加
熱溶解した。
熱溶解した。
次いで熱水９０−を加え結晶を析出させた。冷浸結晶を
Ｐ取して２０係酢酸水２０−で洗浄し次いで水２０−で
３回洗浄し次。得らｎた結晶を１８０”Ｃ／ ５ ｍＪ
Ｉｇの条件で２０時間真空乾燥した。収量５．２２（４
８％）、 ９−置換体／８−置換体＝９９、５ ／ （
１，５Ｃ”Ａ’）、 ９−置換体の精製収率６４．９
チ・ 実施例３ ９−（２，６−ジクロルベンジル）−Ｎ６−
〇−プロピルアデニン 〜 を 一〇−プロピルアデニン（９−１を楔体／８−置換体＝
７２．６／２７．４ （ぼり４ｆを用いて精製した。
Ｐ取して２０係酢酸水２０−で洗浄し次いで水２０−で
３回洗浄し次。得らｎた結晶を１８０”Ｃ／ ５ ｍＪ
Ｉｇの条件で２０時間真空乾燥した。収量５．２２（４
８％）、 ９−置換体／８−置換体＝９９、５ ／ （
１，５Ｃ”Ａ’）、 ９−置換体の精製収率６４．９
チ・ 実施例３ ９−（２，６−ジクロルベンジル）−Ｎ６−
〇−プロピルアデニン 〜 を 一〇−プロピルアデニン（９−１を楔体／８−置換体＝
７２．６／２７．４ （ぼり４ｆを用いて精製した。
氷酢酸８−に上記の粗製結晶を加え９０〜９５°Ｃで加
熱溶解した。次いで熱水３２ｗｄを加え結晶を析出させ
た０今後１Ｍ晶をｒ取して２０％酢酸水４−で洗浄し１
次いで水６−で３回洗浄した◇傅られた結晶を１８０“
Ｃ１５■Ｈｇの条件で２０時間真空乾燥した。収量１．
７ｆ（４２％）、 ９−置換体／８−置換体−９４，４
７５，６（％）、 ゛９−直僕体の精製収率５５．８％
。
熱溶解した。次いで熱水３２ｗｄを加え結晶を析出させ
た０今後１Ｍ晶をｒ取して２０％酢酸水４−で洗浄し１
次いで水６−で３回洗浄した◇傅られた結晶を１８０“
Ｃ１５■Ｈｇの条件で２０時間真空乾燥した。収量１．
７ｆ（４２％）、 ９−置換体／８−置換体−９４，４
７５，６（％）、 ゛９−直僕体の精製収率５５．８％
。
特許出願人 株式会社 興 人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、不純物としてＮ′、３−ジ置換アデニンを含むＮ′
、９−ジ置換アデニンを氷酢酸に熱時溶解し１次いで熱
水を加えてＮ′、９−ジ置換アデニンを選択的に析出さ
せることを特徴とするＮ′、９−ジ置換アデニンの精製
法・２、 Ｎ’、９−ジ置換アデニンが一般式ＣＤ（
式中Ｒは水素、炭素数が１−４の低級アルキル基、及び
炭素数が５〜７のアラアルキル基を、ＲＩは炭素数が１
一番の低級アルキル基。 及び炭素数が５〜７のアラアルキル基を、Ｘ及びＹは水
素、フッ素、塩素、臭素を示す）で示される９−ベンジ
ルアデニン誘導体である特許請求の範囲ｌのＮ、９−ジ
置換アデニンの精製法。 ８ Ｎ’、９−″ジ置換アデニンが次式で示される９
−（２−クロル−６−フルオルベンジル＞ ｈ６−メ
チルアデニンである特許請求の範囲１のＮ′、９−ジ置
換アデニンの精製法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15486281A JPS5857382A (ja) | 1981-10-01 | 1981-10-01 | Ｎ↑６，９−ジ置換アデニンの精製法 |
| US06/419,317 US4900826A (en) | 1981-09-24 | 1982-09-17 | Process for preparing N6,9-disubstituted adenine |
| DE19823234917 DE3234917A1 (de) | 1981-09-24 | 1982-09-21 | Verfahren zur herstellung von n(pfeil hoch)6(pfeil hoch),9-disubstituierten adeninen |
| ES515903A ES515903A0 (es) | 1981-09-24 | 1982-09-23 | "un procedimiento para preparar una adenina n6,9-disustituida". |
| GB08227129A GB2109370B (en) | 1981-09-24 | 1982-09-23 | Process for preparing n6,9-disubstituted adenines |
| CH5636/82A CH655113A5 (de) | 1981-09-24 | 1982-09-23 | Verfahren zur herstellung von n6,9-disubstituierten adeninen. |
| DK423282A DK151259C (da) | 1981-09-24 | 1982-09-23 | Fremgangsmaade til fremstilling af n6,9-disubstituerede adeniner |
| NL8203718A NL8203718A (nl) | 1981-09-24 | 1982-09-24 | Werkwijze voor het bereiden van n6,9-digesubstitueerde adeninen. |
| FR8216167A FR2513254B1 (fr) | 1981-09-24 | 1982-09-24 | Procede pour la preparation d'adenines n6,9-disubstituees |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15486281A JPS5857382A (ja) | 1981-10-01 | 1981-10-01 | Ｎ↑６，９−ジ置換アデニンの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5857382A true JPS5857382A (ja) | 1983-04-05 |
Family
ID=15593535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15486281A Pending JPS5857382A (ja) | 1981-09-24 | 1981-10-01 | Ｎ↑６，９−ジ置換アデニンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5857382A (ja) |
-
1981
- 1981-10-01 JP JP15486281A patent/JPS5857382A/ja active Pending
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