JPS5828718A - ソフトコンタクトレンズ - Google Patents
ソフトコンタクトレンズInfo
- Publication number
- JPS5828718A JPS5828718A JP12684081A JP12684081A JPS5828718A JP S5828718 A JPS5828718 A JP S5828718A JP 12684081 A JP12684081 A JP 12684081A JP 12684081 A JP12684081 A JP 12684081A JP S5828718 A JPS5828718 A JP S5828718A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- soft contact
- weight
- acrylate
- methacrylate
- contact lens
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロ
リドン及びアルキルメタクリレートを主成分とする共重
合体からなるソフトコンタクトレンズであって、該成分
の共重合に際して、架橋剤として、メタクリロイルオキ
シエチルアクリレートとアリルアクリレート又はビニル
アクリレートとアリルメタクリレートとよりなる群から
選ばれた二種以上を使用していることを特徴とするソフ
トコンタクトレンズに係り、その目的は、高含水率であ
ると同時に強度も大きい、無色透明な高含水性ソフトコ
ンタクトレンズを提供することにある。
リドン及びアルキルメタクリレートを主成分とする共重
合体からなるソフトコンタクトレンズであって、該成分
の共重合に際して、架橋剤として、メタクリロイルオキ
シエチルアクリレートとアリルアクリレート又はビニル
アクリレートとアリルメタクリレートとよりなる群から
選ばれた二種以上を使用していることを特徴とするソフ
トコンタクトレンズに係り、その目的は、高含水率であ
ると同時に強度も大きい、無色透明な高含水性ソフトコ
ンタクトレンズを提供することにある。
従来、ソフトコンタクトレンズ材としては主としてＯＨ
基を有するアクリル系誘導体の単独重合体又は共重合体
からなるものが使用されてきた。
基を有するアクリル系誘導体の単独重合体又は共重合体
からなるものが使用されてきた。
これらの材質は水全吸って膨潤する性質を有し、透明度
も良好で機械加工性にも優れるため、装着感のよいソフ
トコンタクトレンズを得るに適したものといえる。
も良好で機械加工性にも優れるため、装着感のよいソフ
トコンタクトレンズを得るに適したものといえる。
さらに近年、レンズ材料の含水率を高めることにより、
レンズの長時間装用を目的とした高含水性ソフトコンタ
クトレンズが出現している。
レンズの長時間装用を目的とした高含水性ソフトコンタ
クトレンズが出現している。
この高含水性ソフトコンタクトレンズはＮ−ビニルピロ
リドンを主成分とする材料からたり、多くの水分を吸収
するため、レンズ７ｆ通して角膜生理上必要な十分量の
酸素を供給し、角膜の代謝機能を維持し、眼に対する生
理的安全性に寄与している。
リドンを主成分とする材料からたり、多くの水分を吸収
するため、レンズ７ｆ通して角膜生理上必要な十分量の
酸素を供給し、角膜の代謝機能を維持し、眼に対する生
理的安全性に寄与している。
しかし、該材料は膨潤した場合、強度が著しく低下し、
そのためにレンズが破損したり、レンズ表面に傷が生じ
たりするなど、耐久性に問題がある。
そのためにレンズが破損したり、レンズ表面に傷が生じ
たりするなど、耐久性に問題がある。
前記のＮ−ビニルピロリドンを主成分とした高含水材料
は、強度の小さいものであり、高含水率になればなる程
材質強度はさらに低下する。
は、強度の小さいものであり、高含水率になればなる程
材質強度はさらに低下する。
そのため、補強剤として種々の疎水性モノマーを共重合
させて材質強度の向上が計られるが、より強い材質を得
ようとして、補強剤の使用量を多くし′Ｃゆくと含水率
の低下や、レンズ材料の白濁が生じ、コンタクトレンズ
として好ましくないものとなる。
させて材質強度の向上が計られるが、より強い材質を得
ようとして、補強剤の使用量を多くし′Ｃゆくと含水率
の低下や、レンズ材料の白濁が生じ、コンタクトレンズ
として好ましくないものとなる。
そこで十分量の補強剤を共重合させた場合においても、
高含水性を維持できるように、Ｎ−ビニルピロリドンよ
りさらに吸水能力の高いジメチルアクリルアミドをＮ−
ビニルピロリドンに加えて使用することが考えられるが
、この場合も通常の共重合形式ではｓ （１られる共重
合体の透明性が低下しやすく、コンタクトレンズの材料
として満足できる材料は得られない。これは、補強材と
して使用した疎水性モノマーが、ジメチルアクリルアミ
ド等の親水性モノマーと重合基が異なることによる共重
合性の悪さに起因すると考えられる。そこで共重合性を
向」ニさせるために、使用するジメチルアクリルアミド
、Ｎ−ビニルピロリドン等の親水性モノマー、補強剤と
して使用するアルキルメタクリレート等の全てのモノマ
ー全納びつけるべき架橋剤を利用することに着眼した。
高含水性を維持できるように、Ｎ−ビニルピロリドンよ
りさらに吸水能力の高いジメチルアクリルアミドをＮ−
ビニルピロリドンに加えて使用することが考えられるが
、この場合も通常の共重合形式ではｓ （１られる共重
合体の透明性が低下しやすく、コンタクトレンズの材料
として満足できる材料は得られない。これは、補強材と
して使用した疎水性モノマーが、ジメチルアクリルアミ
ド等の親水性モノマーと重合基が異なることによる共重
合性の悪さに起因すると考えられる。そこで共重合性を
向」ニさせるために、使用するジメチルアクリルアミド
、Ｎ−ビニルピロリドン等の親水性モノマー、補強剤と
して使用するアルキルメタクリレート等の全てのモノマ
ー全納びつけるべき架橋剤を利用することに着眼した。
その結果、ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリ
ドン及びアルキルメタクリレートを主成分とし、共重合
に除して、架橋剤として、メタクリロイルオキシエチル
アクリレートとアリルアクリレート又はビニルアクリレ
ートとアリルメタクリレートより々る群から選ばれた二
種以上よりなるものを使用した場合に、無色透明な高含
水性材料を得ることに成功した。
ドン及びアルキルメタクリレートを主成分とし、共重合
に除して、架橋剤として、メタクリロイルオキシエチル
アクリレートとアリルアクリレート又はビニルアクリレ
ートとアリルメタクリレートより々る群から選ばれた二
種以上よりなるものを使用した場合に、無色透明な高含
水性材料を得ることに成功した。
この発明において、ジメチルアクリルアミドとＮ−ビニ
ルピロリドンとの使用比率は、重量比で約７５：２５〜
約２０：８０であること、ジメチルアクリルアミドとＮ
−ビニルピロリドンとの混合物と、アルキルメタクリレ
ートとの使用比率は重ｔ２比で約８０：２０〜約９５：
５であること、架橋剤の合計使用量は約０．１〜２．０
重１ｔｔ４の範囲であることが望ましい。
ルピロリドンとの使用比率は、重量比で約７５：２５〜
約２０：８０であること、ジメチルアクリルアミドとＮ
−ビニルピロリドンとの混合物と、アルキルメタクリレ
ートとの使用比率は重ｔ２比で約８０：２０〜約９５：
５であること、架橋剤の合計使用量は約０．１〜２．０
重１ｔｔ４の範囲であることが望ましい。
５ −
この発明で使用されるアルキルメタクリレートとしては
、例えばメチルメタクリレート１．エチルメタクリレー
ト、ブチルメタクリレート、ｎ−アミルメタクリレート
、シクロヘキシルメタクリレート、オクチルメタクリレ
ート、デシルメタクリレート、ウンデシルメタクリレー
ト、ラウリルメタクリレート、ステアリルメタクリレー
ト、エチルへキシルメタクリレート等があげられ、その
一種又は二種以上を選択使用するものとする。
、例えばメチルメタクリレート１．エチルメタクリレー
ト、ブチルメタクリレート、ｎ−アミルメタクリレート
、シクロヘキシルメタクリレート、オクチルメタクリレ
ート、デシルメタクリレート、ウンデシルメタクリレー
ト、ラウリルメタクリレート、ステアリルメタクリレー
ト、エチルへキシルメタクリレート等があげられ、その
一種又は二種以上を選択使用するものとする。
架橋剤は、使用するジメチルアクリルアミドとＮ−ビニ
ルピロリド”ン等の親水性モノマー、アルキルメタクリ
レート等の疎水性モノマーの全てのモノマーを結びつけ
るために、次のように異なる重合基を二個有している。
ルピロリド”ン等の親水性モノマー、アルキルメタクリ
レート等の疎水性モノマーの全てのモノマーを結びつけ
るために、次のように異なる重合基を二個有している。
メタクリロイルオキシエチルアクリレートアリルアクリ
レート ビニルアクリレート ０Ｈ２＝ＯＨＯＯＯＨ＝ＯＩＩ２ １ アリルメタクリレート １ 該架橋剤においてメタクリロイルオキシエチルアクリレ
ートは新規な化合物であり、２−ヒドロキシエチルアク
リレートとメタクリル酸クロライドを反応させて１４Ｉ
られる。
レート ビニルアクリレート ０Ｈ２＝ＯＨＯＯＯＨ＝ＯＩＩ２ １ アリルメタクリレート １ 該架橋剤においてメタクリロイルオキシエチルアクリレ
ートは新規な化合物であり、２−ヒドロキシエチルアク
リレートとメタクリル酸クロライドを反応させて１４Ｉ
られる。
即ち、 （１）フラスコに２−ヒドロキシエチルアクリ
レート５Ｂ？、トリエチルアミン、アセトンを入れる。
レート５Ｂ？、トリエチルアミン、アセトンを入れる。
（２）メタクリル酸クロライ＋’ ５４ ｆ ｋ入れた
滴下ロートをつけ、攪拌、冷却しながら、メタクリル酸
クロライドを滴下する。
滴下ロートをつけ、攪拌、冷却しながら、メタクリル酸
クロライドを滴下する。
（３）反応混合物を濾過し、Ｐ液の有機層を水洗する。
（４）一定時開放ｉｔｔ後、蒸留し、メタクリロイルオ
キシエチルアクリレートを取得した。
キシエチルアクリレートを取得した。
この化合物は、やや粘稠な無色透明の液体で、沸点５６
℃（０，１５ｍｍＨｇ下で）、屈折率１．４５３４ ｎ
、ｏ、元素分析値は、実測値０５８，５Ｌｉ６、Ｈ６，
７％、０３５．０％、理論値０５ａ７％、 Ｈ６，５
％、０３４．８％であった。
℃（０，１５ｍｍＨｇ下で）、屈折率１．４５３４ ｎ
、ｏ、元素分析値は、実測値０５８，５Ｌｉ６、Ｈ６，
７％、０３５．０％、理論値０５ａ７％、 Ｈ６，５
％、０３４．８％であった。
次にアリルアクリレートとビニルアクリレートは、それ
ぞれが有するアリル基とビニル基が同じ様な性質を示す
ため、双方の有するアクリロイル基とともに同じ様な反
応を示し、代替性のものとして使用できる。
ぞれが有するアリル基とビニル基が同じ様な性質を示す
ため、双方の有するアクリロイル基とともに同じ様な反
応を示し、代替性のものとして使用できる。
さらにこれら架橋剤に対して公知の他の架橋剤を共用し
て使用してもよく、例えばエチレングリコールジメタク
リレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ト
リエチレングリコールジメタクリレート、ジビニルベン
ゼン、ジアリルフタレート、トリメチロールプロパント
リメタクリレート等の一種又は二種以上の使用がある。
て使用してもよく、例えばエチレングリコールジメタク
リレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ト
リエチレングリコールジメタクリレート、ジビニルベン
ゼン、ジアリルフタレート、トリメチロールプロパント
リメタクリレート等の一種又は二種以上の使用がある。
この発明のソフトコンタクトレンズは次のようにして製
造される。
造される。
ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン及びア
ルキルメタクリレートと、必要に応じその他の公知親水
性ポリマー、補強剤成分を使用し、架橋剤としてメタク
リロイルオキシエチルアクリレートとアリルアクリレー
ト又はビニルアクリレートとアリルメタクリレートより
なる群から選ばれた二種以上と必要に応じその他の公知
の架橋剤の混合物を、重合開始剤、例えばベンゾイルパ
ーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス
ジメチルバレロニトリル等の一種又は二種以上の存在で
、加熱して共重合させ、得られた共重合体を通常行なわ
れている切削、研磨等の機械加工、水溶液浸漬等の工程
に付することによりソフトコンタクトレンズとする。
ルキルメタクリレートと、必要に応じその他の公知親水
性ポリマー、補強剤成分を使用し、架橋剤としてメタク
リロイルオキシエチルアクリレートとアリルアクリレー
ト又はビニルアクリレートとアリルメタクリレートより
なる群から選ばれた二種以上と必要に応じその他の公知
の架橋剤の混合物を、重合開始剤、例えばベンゾイルパ
ーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス
ジメチルバレロニトリル等の一種又は二種以上の存在で
、加熱して共重合させ、得られた共重合体を通常行なわ
れている切削、研磨等の機械加工、水溶液浸漬等の工程
に付することによりソフトコンタクトレンズとする。
この発明に使用する共重合体は、ソフトコンタクトレン
ズに加工した場合に次のような優れた性質を有する。
ズに加工した場合に次のような優れた性質を有する。
（１）高含水性材料ジメチルアクリルアミドを使用して
おり、角膜生理上必要な充分量の酸素を ９− 透過しうる高い含水率を有する。含水率約５０〜８５重
量％、酸素透過係数的１．５〜５．０Ｘ１０−′°“・
−Ｔｎ２．ＢｅＱ、。。１．６（２）特定の架橋剤の使
用により材料の重合時又は膨潤時の白濁を防ぐため、レ
ンズは無色透明で可視光線の透過性が良い。
おり、角膜生理上必要な充分量の酸素を ９− 透過しうる高い含水率を有する。含水率約５０〜８５重
量％、酸素透過係数的１．５〜５．０Ｘ１０−′°“・
−Ｔｎ２．ＢｅＱ、。。１．６（２）特定の架橋剤の使
用により材料の重合時又は膨潤時の白濁を防ぐため、レ
ンズは無色透明で可視光線の透過性が良い。
可視光線透過率９０チ以上。
（３）補強剤の使用により、膨潤状態において極端外強
度の低下がなく、高含水性レンズであるにも拘らず優れ
た耐火性を有する。
度の低下がなく、高含水性レンズであるにも拘らず優れ
た耐火性を有する。
次に実施例、比較例によりこの発明をさらに具体的に説
明する。
明する。
実施例 １
ジメチルアクリルアミド２０ＪＦ量部、Ｎ−ビニルピロ
リドン６７．２重量部、ラウリルメタクリレート１２重
量部、アリルアクリレート０．４重量部、メタクリロイ
ルオキシエチルアクリレ−） ０．４重量部を十分に混
合した後、重合用モノマー混合物１００重量部に対して
アゾビスイソブチロニトリル０．０７重量部、アゾビス
ジメー１〇− チルバレロニトリル０，０６重量部を添加し、混合液を
コンタクトレンズに成形しやすいような棒状、板状等所
望の形状に形成された成形型に注入した。成形型を密封
し、加熱した。
リドン６７．２重量部、ラウリルメタクリレート１２重
量部、アリルアクリレート０．４重量部、メタクリロイ
ルオキシエチルアクリレ−） ０．４重量部を十分に混
合した後、重合用モノマー混合物１００重量部に対して
アゾビスイソブチロニトリル０．０７重量部、アゾビス
ジメー１〇− チルバレロニトリル０，０６重量部を添加し、混合液を
コンタクトレンズに成形しやすいような棒状、板状等所
望の形状に形成された成形型に注入した。成形型を密封
し、加熱した。
８０℃で１時間、次に９０℃で１時間、次に１００℃で
１時間、次に１１０℃で１時間保持して、その間に十分
に重合反応を行なわせた。
１時間、次に１１０℃で１時間保持して、その間に十分
に重合反応を行なわせた。
反応終了後、室温に冷却した後、共重合体を型から離型
した。
した。
該共重合体は無色透明で硬質材であった。
これを通常の加工技術によりコンタクトレンズの形状に
切断、切削し、研）１′すしてコンタクトレンズを作成
した。
切断、切削し、研）１′すしてコンタクトレンズを作成
した。
次いで該コンタクトレンズｔｏ、９％生理的食塩水中に
浸漬して十分に膨潤させた状態とした。
浸漬して十分に膨潤させた状態とした。
膨潤したソフトコンタクトレンズは、非膨潤状態と同様
に無色透明であった。
に無色透明であった。
以下にレンズの物性値、耐久性試験結果を示す。
レンズの物性値
試験に使用したレンズ規格は、ベースカーブ９．００咽
、パワー−３，００Ｄ、サイズ１３．５晒、厚さ０、１
ｍ （但し、可視光線透過率のみ厚さ１．０祁のフィ
ルムを使用） 比較として示した従来品のソフトコンタクトレンズは、
東洋コンタクトレンズ（株）製、商品品メニコンンフト
Ａ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート金主成分とし
た共重合体からなる）を使用した。
、パワー−３，００Ｄ、サイズ１３．５晒、厚さ０、１
ｍ （但し、可視光線透過率のみ厚さ１．０祁のフィ
ルムを使用） 比較として示した従来品のソフトコンタクトレンズは、
東洋コンタクトレンズ（株）製、商品品メニコンンフト
Ａ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート金主成分とし
た共重合体からなる）を使用した。
測定値
注ｌ 含水率（’ｒｆＪ：’−１ｓｔφ）−エニーＬｘ
１ｏ。
１ｏ。
Ｗはレンズの含水膨潤時の重１１ｗはレンズの脱水乾燥
時の重置 注２ 酸素透過係数（ｃｃ、〜騙２０日θｃ、ｍ址ｇ）
は利器式フィルム酸素透過率計（理化精機工業［有］）
製）で測定 注３ 可視光線透過率（％）はり視光線（６８０〜７０
０ｎｍ）の透過率を光度ｔｌ（（ｔね高滓製作所製）で
測定法４ 屈折率（ｎＤ）はエルマ新型アツベ屈折計（
エルマ光学（株）製）で測定 注５ 線膨潤係数＝Ｔｓ Ｌはレンズの含水膨潤時の直
径、込はレンズの脱水乾燥時の直径 レンズの耐久性に関する試験結果 耐煮沸性 ０．９％生理的食塩水中にレンズを浸漬、連続煮沸２４
０時間（毎日煮沸消毒処理をして約２年分）で異常は認
められなかった。
時の重置 注２ 酸素透過係数（ｃｃ、〜騙２０日θｃ、ｍ址ｇ）
は利器式フィルム酸素透過率計（理化精機工業［有］）
製）で測定 注３ 可視光線透過率（％）はり視光線（６８０〜７０
０ｎｍ）の透過率を光度ｔｌ（（ｔね高滓製作所製）で
測定法４ 屈折率（ｎＤ）はエルマ新型アツベ屈折計（
エルマ光学（株）製）で測定 注５ 線膨潤係数＝Ｔｓ Ｌはレンズの含水膨潤時の直
径、込はレンズの脱水乾燥時の直径 レンズの耐久性に関する試験結果 耐煮沸性 ０．９％生理的食塩水中にレンズを浸漬、連続煮沸２４
０時間（毎日煮沸消毒処理をして約２年分）で異常は認
められなかった。
耐洗浄摩さつ性
コンタクトレンズ用洗浄液（商品名メニクリ１３−
一ン、東洋コンタクトレンズ（株）製）を用い、洗浄用
スポンジ（商品名シリコンパフ、東洋コンタクトレンズ
（ハ）製）上で手指によるこすり洗いを７２００回（毎
日洗浄して約２年分）で異常は認められなかった。なお
使用者は、消毒のためレンズを毎日煮沸する必要がある
ため、実際の使用に際しての耐久性を試験し、異常の有
無は、試験終了後のレンズに光を照射して、投影機で拡
大し、外観の変化、混濁、着色、形状変化の有無につい
て肉眼で観察、チェックした。
スポンジ（商品名シリコンパフ、東洋コンタクトレンズ
（ハ）製）上で手指によるこすり洗いを７２００回（毎
日洗浄して約２年分）で異常は認められなかった。なお
使用者は、消毒のためレンズを毎日煮沸する必要がある
ため、実際の使用に際しての耐久性を試験し、異常の有
無は、試験終了後のレンズに光を照射して、投影機で拡
大し、外観の変化、混濁、着色、形状変化の有無につい
て肉眼で観察、チェックした。
以上の結果から、ソフトコンタクトレンズとして、物性
、耐久性とも十分に満足のできるものであることを確認
した。
、耐久性とも十分に満足のできるものであることを確認
した。
比較例 １
この比較例は、実施例１で使用した架橋剤による共重合
の安定性及び耐久性に関するものである。
の安定性及び耐久性に関するものである。
実施例１と比較して、架橋剤をアリルメタクリレートに
代え同分量使用し、実施例１と同条件で重合反応を行な
った。反応終了後、共重合−コ、４− 体を型から離型した後、機誠加工により、白濁＋６ 査
用には厚さ１．５ｍのプレート状に、耐久性試験用には
実施レリ１と同じレンズ規格でコンタクトレンズを作成
した。
代え同分量使用し、実施例１と同条件で重合反応を行な
った。反応終了後、共重合−コ、４− 体を型から離型した後、機誠加工により、白濁＋６ 査
用には厚さ１．５ｍのプレート状に、耐久性試験用には
実施レリ１と同じレンズ規格でコンタクトレンズを作成
した。
実施例１の成分分量で製造した共重合体も同様に機械加
工１−た。
工１−た。
その結果、比較例１の共重合体は、実施例１と比較して
、耐久性において区別はないが、白濁を生じ、コンタク
トレンズ材としては不適当な材料であった。
、耐久性において区別はないが、白濁を生じ、コンタク
トレンズ材としては不適当な材料であった。
比較例１ 実施例１
含水膨潤時 廿 −
耐久性試験性２ 異常なし 異常なし注１ 白濁検査
は肉眼により白濁の度合を観察して、白濁度の低い順に
−、土、＋、廿、１１）とした。
は肉眼により白濁の度合を観察して、白濁度の低い順に
−、土、＋、廿、１１）とした。
−は無色透明、柑は不透明な状態。
注２ 耐久性試験は実施例１で実施しだ試験と同じ。
実施例 ２
ジメチルアクリルアミド６６重量部、Ｎ−ビニルビロリ
ドン５４重景部、ステアリルメタクリレート９重量部、
アリルメタクリレート０．５重量部及びメタクリロイル
オキシエチルアクリレート０．５重量部を混合し、重合
開始剤として重合用モノマー混合物１００重量部に対し
てアゾビスイソブチロニトリル０．０７重量部及びアゾ
ビスメチルバレロニトリル０．０３重量部を添加、その
他は実施例１と同様にしてソフトコンタクトレンズを作
成した。レンズ物性値は含水率７０．９重量％、線膨潤
係数１．５５であった。
ドン５４重景部、ステアリルメタクリレート９重量部、
アリルメタクリレート０．５重量部及びメタクリロイル
オキシエチルアクリレート０．５重量部を混合し、重合
開始剤として重合用モノマー混合物１００重量部に対し
てアゾビスイソブチロニトリル０．０７重量部及びアゾ
ビスメチルバレロニトリル０．０３重量部を添加、その
他は実施例１と同様にしてソフトコンタクトレンズを作
成した。レンズ物性値は含水率７０．９重量％、線膨潤
係数１．５５であった。
実施例 ３
親水性モノマー
ジメチルアクリルアミド ３０重量部Ｎ
−ビニルピロリドン ５４ 〃２−
ヒドロキシエチルメタクリレート５Ｎ補強剤 ラウリルメタクリレート １０ 〃架
橋剤 アリルメタクリレート ０．４〃
メタクリロイルオキシエチルアクリレート ０．６
重」都アゾビスイソブチロニトリル ０
．０５４ ７／アゾビスジメチルバレロニトリル
０．０２３ 〃実施例１と同様にして得られた共重合
体からソフトコンタクトレンズを作成した。
−ビニルピロリドン ５４ 〃２−
ヒドロキシエチルメタクリレート５Ｎ補強剤 ラウリルメタクリレート １０ 〃架
橋剤 アリルメタクリレート ０．４〃
メタクリロイルオキシエチルアクリレート ０．６
重」都アゾビスイソブチロニトリル ０
．０５４ ７／アゾビスジメチルバレロニトリル
０．０２３ 〃実施例１と同様にして得られた共重合
体からソフトコンタクトレンズを作成した。
レンズ物性値
含水率７１．１重量％、線膨潤係数１．５４実施例 ４
親水性モノマー
ジメチルアクリルアミド ３４ 重量部Ｎ
−ビニルピロリド／ ５１ 〃補強剤 メタクυ ラウリルにテシレート １４ 〃架橋剤 アリルメタクリレ−） Ｑ、５ １／
アリルアクリレート ０，５〃重合開始
剤 アゾビスイソブチロニトリル ０．０７重Ｉ部−
１マー アゾビスジメチルバレロニトリル ０．０３１ｆｉ（
３脚得られた共重合体からソフトコンタクトレンズを作
成した。
−ビニルピロリド／ ５１ 〃補強剤 メタクυ ラウリルにテシレート １４ 〃架橋剤 アリルメタクリレ−） Ｑ、５ １／
アリルアクリレート ０，５〃重合開始
剤 アゾビスイソブチロニトリル ０．０７重Ｉ部−
１マー アゾビスジメチルバレロニトリル ０．０３１ｆｉ（
３脚得られた共重合体からソフトコンタクトレンズを作
成した。
レンズ物性値
含水率６Ｆ３．５重量％、線膨潤係数１．５３実施例
５ 親水性モノマー ジメチルアクリルアミド ２０１園Ｎ−ビニ
ルピロリドン ６４ 〃２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート ５ 〃・ 補強剤 ラウリルデクリレート １０ 〃架橋剤 アリルメタクリレート０．４ 重量部 アリルアクリレート ０．６〃重合開
始剤 アゾビスイソブチロニトリル ０．０５４
＃アゾビスジメチルバレロニトリル ０．０
２３ ＃得られた共重合体からソフトコンタクトレンズ
を作成した。
５ 親水性モノマー ジメチルアクリルアミド ２０１園Ｎ−ビニ
ルピロリドン ６４ 〃２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート ５ 〃・ 補強剤 ラウリルデクリレート １０ 〃架橋剤 アリルメタクリレート０．４ 重量部 アリルアクリレート ０．６〃重合開
始剤 アゾビスイソブチロニトリル ０．０５４
＃アゾビスジメチルバレロニトリル ０．０
２３ ＃得られた共重合体からソフトコンタクトレンズ
を作成した。
１８−
レンズ物性値
含水率６９．８重量％、線膨潤係数１．５２実施例 ６
親水性モノマー
ジメチルアクリルアミド ２ｚ１５重搦部Ｎ
−ビニルピロリドン ６３．６５ ｔｔ
補強剤 ラウリルメタクリレ−） ４．５ １／
ステアリルメタクリレ−） ４．５ １／架
橋剤 アリルアクリレート ０．６〃メタク
リロイルオキシエチルアクリレ−）０．２＃重合開始剤 アゾビスイソブチロニトリル ｏ、 ｏ ｙ 重
量部アゾビスジメチルバレロニトリル ０．０５
ｔｔ得られた共重合体からソフトコンタクトレンズを作
成した。
−ビニルピロリドン ６３．６５ ｔｔ
補強剤 ラウリルメタクリレ−） ４．５ １／
ステアリルメタクリレ−） ４．５ １／架
橋剤 アリルアクリレート ０．６〃メタク
リロイルオキシエチルアクリレ−）０．２＃重合開始剤 アゾビスイソブチロニトリル ｏ、 ｏ ｙ 重
量部アゾビスジメチルバレロニトリル ０．０５
ｔｔ得られた共重合体からソフトコンタクトレンズを作
成した。
レンズ物性値
含水率７７．０重量％、線膨潤係数１．６７実施例 ７
親水性モノマー
ジメチルアクリルアミド ２６．２５貢ｆｔ４
ｆｉＮ−ビニルピロリドン ６１．２５
／１補強剤 ラウリルメタクリレート ９ 〃酢酸ビ
ニル ６ 〃架橋剤 アリルアクリレート０．３〃 メタクリロイルオキシエチルアクリレート ０，２
〃重合開始剤 アゾビスイソブチロニトリル ０．０７ Ｋ
Ｗμアゾビスジメチルバレロニトリル ０．０
３＃得られだ共重合体からソフトコンタクトレンズを作
成した。
ｆｉＮ−ビニルピロリドン ６１．２５
／１補強剤 ラウリルメタクリレート ９ 〃酢酸ビ
ニル ６ 〃架橋剤 アリルアクリレート０．３〃 メタクリロイルオキシエチルアクリレート ０，２
〃重合開始剤 アゾビスイソブチロニトリル ０．０７ Ｋ
Ｗμアゾビスジメチルバレロニトリル ０．０
３＃得られだ共重合体からソフトコンタクトレンズを作
成した。
レンズ物性値
含水率７７．４重量％、線膨潤係数１．７０実施例 ８
親水性モノマー
ジメチルアクリルアミド ２０ 重量部Ｎ−
ビニル２日リドン ６０ 〃２−ヒドロ
キシエチルメタクリレ−） １０ Ｍ山部補強剤 ラウリルメタクリレート ９ 〃架橋剤 ビニルアクリレ−） ０．６ ／
／メタクリロイルオキシエチルアクリレート０．３
ｕエチレングリコールジメタクリレート ０，１
〃重合開始剤 アゾビスイソブチロニトリル ０．０７重
瞳部アゾビスジメチルバレロニ）ＩＪル０．０３ ／
／得られた共重合体からソフトコンタクトレンズを作成
した。
ビニル２日リドン ６０ 〃２−ヒドロ
キシエチルメタクリレ−） １０ Ｍ山部補強剤 ラウリルメタクリレート ９ 〃架橋剤 ビニルアクリレ−） ０．６ ／
／メタクリロイルオキシエチルアクリレート０．３
ｕエチレングリコールジメタクリレート ０，１
〃重合開始剤 アゾビスイソブチロニトリル ０．０７重
瞳部アゾビスジメチルバレロニ）ＩＪル０．０３ ／
／得られた共重合体からソフトコンタクトレンズを作成
した。
レンズ物性値
含水率６ａ５重量％、線膨潤係数１．５０実施例 ９
親水性モノマー
ジメチルアクリルアミド ６０ ルーＮ−ビ
ニルピロリドン ２７．２ ｎ補強剤 メク ラウリルメクリレート １２ Ｒｔ部２
１− 架橋剤 アリルメタ子クリレート０．２ 重量部アリルアクリ
レート ０．２〃メタクリロイルオキ
シエチルアクリレート ｏ、４〃重合開始剤 アゾビスインブチロニトリル ０．０７重
量部アゾビスジメチルバレロニトリル ０．０
３ １／得られた共重合体からソフトコンタクトレンズ
を作成した。
ニルピロリドン ２７．２ ｎ補強剤 メク ラウリルメクリレート １２ Ｒｔ部２
１− 架橋剤 アリルメタ子クリレート０．２ 重量部アリルアクリ
レート ０．２〃メタクリロイルオキ
シエチルアクリレート ｏ、４〃重合開始剤 アゾビスインブチロニトリル ０．０７重
量部アゾビスジメチルバレロニトリル ０．０
３ １／得られた共重合体からソフトコンタクトレンズ
を作成した。
レンズ物性値
含水率７３．８重量％、線膨潤係数１．６０実施例 １
０ 親水性モノマー ジメチルアクリルアミド ５０ ｔＭＮ−ビ
ニルピロリドン ３ｏ 〃２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート １０ Ｉ補強剤 ラウリルメタクリレート ９ 重量部架橋
剤 アリルメタクリレート０．３ 重り部 ２２− ビニルアクリレート０．１ 重重じ アリルアクリレ−） ０，２ ／
／メタクリロイルオキシエチルアクリレート０．３
１１エチレングリコールジメタクリレート０．１＃重合
開始剤 アゾビスイソブチロニトリル ０．０７重
電部アゾビスジメチルバレロニトリル ０．０
３ ＃得られた共重合体からソフトコンタクトレンズ
を作成した。
０ 親水性モノマー ジメチルアクリルアミド ５０ ｔＭＮ−ビ
ニルピロリドン ３ｏ 〃２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート １０ Ｉ補強剤 ラウリルメタクリレート ９ 重量部架橋
剤 アリルメタクリレート０．３ 重り部 ２２− ビニルアクリレート０．１ 重重じ アリルアクリレ−） ０，２ ／
／メタクリロイルオキシエチルアクリレート０．３
１１エチレングリコールジメタクリレート０．１＃重合
開始剤 アゾビスイソブチロニトリル ０．０７重
電部アゾビスジメチルバレロニトリル ０．０
３ ＃得られた共重合体からソフトコンタクトレンズ
を作成した。
レンズ物性値
含水率７２．６重量％、線膨潤係数１．５６実施例 １
１ 親水性モノマー ジメチルアクリルアミド ３０ 重匿部Ｎ−
ビニルピロリドン ５５ 〃２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート ５ 〃補強剤 ｎ−アミルメタクリレート ９ 重重１５架
橋剤 アリルメタクリレート０．３順紅ｂ アリルアクリレ−） ０．５ｉｊＪ
脚メタクリロイルオキシエチルアクリレ−） ０．２
／１重合開始剤 アゾビスインブチロニトリル ［１，０７
ｔｔ部アゾビスジメチルイソバレロニトリル ０．
０３ ／／得られた共重合体からソフトコンタクトレ
ンズを作成した。
１ 親水性モノマー ジメチルアクリルアミド ３０ 重匿部Ｎ−
ビニルピロリドン ５５ 〃２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート ５ 〃補強剤 ｎ−アミルメタクリレート ９ 重重１５架
橋剤 アリルメタクリレート０．３順紅ｂ アリルアクリレ−） ０．５ｉｊＪ
脚メタクリロイルオキシエチルアクリレ−） ０．２
／１重合開始剤 アゾビスインブチロニトリル ［１，０７
ｔｔ部アゾビスジメチルイソバレロニトリル ０．
０３ ／／得られた共重合体からソフトコンタクトレ
ンズを作成した。
レンズ物性値
含水率７６．３重量％、線膨潤係数１．６５実施例２〜
１１のソフトコンタクトレンズについて実施例１と同様
にして耐煮沸性試験、耐洗浄摩擦性試験を行ったがいず
れも異常は認められなかった。
１１のソフトコンタクトレンズについて実施例１と同様
にして耐煮沸性試験、耐洗浄摩擦性試験を行ったがいず
れも異常は認められなかった。
同様に白濁検査の結果も−を示した。
特許出願人 東洋コンタクトレンズ株式会社代理人弁理
士狩 野 有 手続補正書（自発） 昭和５６年１０月２２日 特許庁長官 殿 １ 事件の表示 昭和５６年特許願第１２６８４０号
明 ２ 発名のネ称 ソフトコンタクトレンズ３ 補正を
する者 事件との関係 特許出願人 住所 愛知県名古屋市西区東枇杷島町５番地名称 東洋
コンタクトレンズ株式会社 代表者 １）中 恭 − ４代理人 ５、補正の対象 発明の詳細な説明の欄６、補正の内
容 （２）同第１１頁第６行「、次に６０℃で１時−」を［
渣［社風式循環乾燥機で６０℃で１時間保持し、」（二
訂正する。
士狩 野 有 手続補正書（自発） 昭和５６年１０月２２日 特許庁長官 殿 １ 事件の表示 昭和５６年特許願第１２６８４０号
明 ２ 発名のネ称 ソフトコンタクトレンズ３ 補正を
する者 事件との関係 特許出願人 住所 愛知県名古屋市西区東枇杷島町５番地名称 東洋
コンタクトレンズ株式会社 代表者 １）中 恭 − ４代理人 ５、補正の対象 発明の詳細な説明の欄６、補正の内
容 （２）同第１１頁第６行「、次に６０℃で１時−」を［
渣［社風式循環乾燥機で６０℃で１時間保持し、」（二
訂正する。
以上
Claims (4)
- （１） ：）メチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロ
リドン及びアルキルメタクリレートを主成分とする共重
合体からなるソフトコンタクトレンズであって、該成分
の共重合に際して、架橋剤として、メタクリロイルオキ
シエチルアクリレートとアリルアクリレート又はビニル
アクリレートとアリルメタクリレートとよりなる群から
選ばれた二種以上を使用していることを特徴とするソフ
トコンタクトレンズ。 - （２） ジメチルアクリルアミドとＮ−ビニルピロリ
ドンとの使用比率が重量比で約７５：２５〜約２０：８
０である特許請求の範囲第１項記載のソフトコンタクト
レンズ。 - （３） ’）メチルアクリルアミドとＮ−ビニルピロ
リドンとの混合物と、アルキルメタクリレートとの使用
比率が重量比で約８０：２０〜約９５：５である特許請
求の範囲第１項又は第２項記載のソフトコンタクトレン
ズ。 - （４）架橋剤の合計使用量が約０．１〜２．０重量係で
ある特許請求の範囲第１項又は第２項又は第３項記載の
ソフトコンタクトレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12684081A JPS5828718A (ja) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | ソフトコンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12684081A JPS5828718A (ja) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | ソフトコンタクトレンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5828718A true JPS5828718A (ja) | 1983-02-19 |
Family
ID=14945183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12684081A Pending JPS5828718A (ja) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | ソフトコンタクトレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5828718A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61166516A (ja) * | 1985-01-18 | 1986-07-28 | Hoya Corp | 高含水コンタクトレンズ |
| JPS61205901A (ja) * | 1985-03-11 | 1986-09-12 | Hoya Corp | 高含水コンタクトレンズ |
| JPS61267731A (ja) * | 1985-01-09 | 1986-11-27 | Toyo Contact Lens Co Ltd | 高含水性ソフトコンタクトレンズ |
| JPS61292612A (ja) * | 1985-06-21 | 1986-12-23 | Hoya Corp | 高強度ソフトコンタクトレンズ |
| JPH01266507A (ja) * | 1988-04-18 | 1989-10-24 | Nippon Contact Lens Kk | コンタクトレンズ材料 |
| JPH02176624A (ja) * | 1988-09-30 | 1990-07-09 | Hoya Corp | 高含水率ソフトコンタクトレンズ |
| US5138039A (en) * | 1990-04-10 | 1992-08-11 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd | Chelating compounds and their use |
| US5274082A (en) * | 1990-04-10 | 1993-12-28 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd. | Paramagnetic complexes of chelating compounds |
| US6197906B1 (en) | 1996-07-10 | 2001-03-06 | The University Of Melbourne | Electrophoresis gels and cross-linking agents for their preparation |
| US6881858B2 (en) | 2001-01-13 | 2005-04-19 | Roehm Gmbh & Co. Kg | Asymmetric (meth)acrylate crosslinking agents |
-
1981
- 1981-08-14 JP JP12684081A patent/JPS5828718A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61267731A (ja) * | 1985-01-09 | 1986-11-27 | Toyo Contact Lens Co Ltd | 高含水性ソフトコンタクトレンズ |
| JPH0529091B2 (ja) * | 1985-01-09 | 1993-04-28 | Toyo Contact Lens Co Ltd | |
| JPS61166516A (ja) * | 1985-01-18 | 1986-07-28 | Hoya Corp | 高含水コンタクトレンズ |
| JPS61205901A (ja) * | 1985-03-11 | 1986-09-12 | Hoya Corp | 高含水コンタクトレンズ |
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| JPH02176624A (ja) * | 1988-09-30 | 1990-07-09 | Hoya Corp | 高含水率ソフトコンタクトレンズ |
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| US6197906B1 (en) | 1996-07-10 | 2001-03-06 | The University Of Melbourne | Electrophoresis gels and cross-linking agents for their preparation |
| US6818718B2 (en) | 1996-07-10 | 2004-11-16 | The University Of Melbourne | Electrophoresis gels and cross-linking agents for their preparation |
| US6881858B2 (en) | 2001-01-13 | 2005-04-19 | Roehm Gmbh & Co. Kg | Asymmetric (meth)acrylate crosslinking agents |
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