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JPS5821201A - プラスチツクレンズ - Google Patents

プラスチツクレンズ

Info

Publication number
JPS5821201A
JPS5821201A JP56119760A JP11976081A JPS5821201A JP S5821201 A JPS5821201 A JP S5821201A JP 56119760 A JP56119760 A JP 56119760A JP 11976081 A JP11976081 A JP 11976081A JP S5821201 A JPS5821201 A JP S5821201A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acrylate
meth
group
lens
diethylene glycol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP56119760A
Other languages
English (en)
Inventor
Jiro Tarumi
樽見 二郎
Yoichi Okubo
洋一 大久保
Seiichi Yoshimoto
義本 誠一
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoya Corp
Hoya Lens Corp
Original Assignee
Hoya Corp
Hoya Lens Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoya Corp, Hoya Lens Corp filed Critical Hoya Corp
Priority to JP56119760A priority Critical patent/JPS5821201A/ja
Priority to CA000405636A priority patent/CA1187243A/en
Priority to AU85444/82A priority patent/AU531974B2/en
Priority to US06/400,750 priority patent/US4528351A/en
Priority to ES514467A priority patent/ES8400286A1/es
Priority to DE8282304006T priority patent/DE3266945D1/de
Priority to EP82304006A priority patent/EP0071475B1/en
Publication of JPS5821201A publication Critical patent/JPS5821201A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02CSPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00Optical parts
    • G02C7/02Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F218/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
    • C08F218/24Esters of carbonic or haloformic acids, e.g. allyl carbonate

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は段差形状娶有するプラスチックレンズに関する
ものである。近年無機ガラスに代わって有機ガラスを素
材とするレンズが普及している。
有機ガラスは軽量、安定性、易加工性、可染色性等の、
無機ガラスでは満友し得ない利点乞有しており、すでに
ジエチレングリコールビスアリルカーボネートが広く利
用されている。
しかし9、段差形状を有するレンズン注型重合で得よう
とすると、重合収a時の応力が段差部に集中し、レンズ
及びモールドが破壊され易く、生産性が著しく悪かった
かかる欠点を解決するため、ジエチレングリコールビス
アリルカーざネートの重合度を抑えて成型する方法か、
又は従来の重合時間より著しく長−重合時間tかけて成
型性を上げる方法が、従来試みられているが、前者の方
法では、表面硬度が著しく低く、アニール時にカンが入
つ九つ、更にコーチ゛イングができない等の欠点があり
、後者の方法では、著しく生産性がおち又レンズが黄色
に着色する等の欠点を有していた。
本発明の目的は、鳩い表面硬度、良好な透明性、良好な
成型性を示す段差形状を有するプラスチックレンズY:
提供することにある。
本発明者等は、上記目的ン達成すべく檀々検討した結果
、ジエチレングリコールビスアリルカーざネートと時定
の(メタ)アクリレートの系に、特定のジ(メタ)アク
リレ−トラ側えtものを注型重合すると成型性良く表面
硬度のすぐれt段差形状な有するプラスチックレンズが
得られることχ見い出し、本発明に到達しtものである
即ち本発明の要旨は、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネートと、下11cl!APから選ばれた少くと
も1種の単量体と、下肥8群から選ばれた少くとも1種
の単量体とを、ジエチレングリコールビスアリルカーゴ
ネートが95〜50重t%、五群の単量体が5〜50重
tチ、B群の単量体がジエチレングリコールビスアリル
カーボネートとA群の単量体の全量に対して0.1〜2
5電量−で娶るような割合で共重合して得た共重合体か
らなる段差形状を有するプラスチックレンズにある。
ム群:メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)ア
クリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、グ
リシ宍ル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリ
レート B群:ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
トリエチレングリコール ジ (メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(
メタ)アクリレート 本発明のプラスチックレンズの製造に用いられるジエチ
レングリコールビスアリルカーゴネートの使用111は
95〜505〜50重量%ある。ジエチレングリコール
ビスアリルカーざネートの使用量が50重量%未満では
、レンでの表面硬度が著しく低くなり又、モールドの破
損が多くなり、一方95重量csヲ越えると、レンズに
カン、ワレ等の亀裂が入り著しく成型性が落ち好ましく
ない。
脣に好ましくは、90重量%から70重量−の範囲が用
いられる。
ム群率量体の使用量は5〜50重t%の範囲である。ム
騨率量体の便用量が5チ未満では、レンズにカン、ワレ
等の亀□裂が入り、著しく成型性が落ち好ましくない′
。−万50電凌チン越えると、レンズの表面硬度が著し
く低くなるだけでなく、モールドの破損も多くなり好ま
しくない。特に好ましくは、10重量%から30重量%
の範囲が用いられる。
B群率量体の便用tは、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーざネートとA群の単量体の全量にiして0.1〜
25重量%の範囲である。Bf#単量体の使用量は25
重量−を越えないことが望ましく、25重量%ン越える
とレンズにくもりt生じ実用上問題を生じる。一方0.
1重量%未満では、レンズにカン、ワレ等の亀裂が入り
好ましくない。
特に好ましくは0.5重量%かも15重tSの範囲が用
いられる。
本発明にかかる段差形状を有するプラスチックレンズは
、ジエチレングリコールビスアリルカーざネート、ム群
の単量体、B群の単量体及び重合開始剤からなる混合液
ン、ガラスモールVと樹脂層がスケットにより組み立て
られた鋳型中に流し込み、加熱又は紫外線照射等の手段
χ用いて硬化させることにエリ得られる。
尚本発明に言う、段差形状な有するプラスチックレンズ
とは、フラットトップパイフォーカルレンズ、カーデド
トツゾパイ7オーカルレンズ、ラウンドトップパイフォ
ーカルレンズ、レンチキエラータイデレンズ、フルセグ
メントパイ7オーカル(Hz )レンズ、フラットトッ
プトライフォーカルレンズ、カーブドトップトライフォ
ーカルレンズ等を指す。
本発明にかかる共重合体ン用いれば、大きな段差を有す
るプラスチックレンズをきわめて容易に得ることができ
るだけでなく、従来知られている段差形状χ有するプラ
スチックレンズでは考えられないほどの高い表面硬度、
良好な透明性、すぐれtがラースコート性及び良好な成
型性χ有したプラスチックレンズを得ることができるの
である。
次に本発明の詳1I7Aχ実施例により説明する。
実施例1 ジエチレングリコールビスアリルヵーカネート(以下O
R−3,9という)60部、メチルメタクリレート40
部、テトラエチレングリコールジメタクリレート10部
、及しシイ多デロビルパーオキシジカーポネート6.2
部から成る混合液χ、フラットトップパイフォーカル型
のモールトド11g1製のガスケットから成る鋳型中に
流し込・み、24時間かけて30℃−から90℃まで加
熱し九〇重合終了時にレンズに亀裂は全く・入っておら
ず、又レンズはが゛ラスモニルげから簡単、に離型する
ことが出来た。取り出したレンズは120’Oで1時間
熱処理4した。
得られたレンズの屈折*p 1.50 、透m軍92F
、 Dムに合格し、良好なレンズ−性χ實してい充。
又蒸着法によりコートしたコー)111rの密着“性も
クロスカットテストで100/looと良好であり、比
較例1〜5に挙けたレンズと比べて丁ぐれ4物性を有し
てi友。
実施例2 OR−3970部、壬チルアクリレート310部、ジエ
チ、レンゲリコールジメタクリレート15部及びジイソ
デロビルパーオキシジカーざネート4部から成る混合g
を、フルセ【メントパイヅオーカル(lx )型のモー
ルドと樹aSSのガスケットから成る鋳型中に流し込み
、124時iかけて40℃から90℃まで加熱した。重
合終了時にレンズにカン、パリ等の亀裂は全く入ってお
らず、又レンズはガラスモールドから簡単に離型するこ
とが出来た。取り一したレンズは′120℃で1時間熱
処理した。
得られtレンズの屈折率は1.50、透過率92To 
(550nm )、鉛筆価fh273n、耐衝撃性ij
 1 Dム規格に合格し2、良好・なレンペ物性を示し
た。又、蒸着法によるコート膜の密着性はクロスカット
テストで10011.、’ ypt示し良好であ′つた
実施例6 OR−3980部、シクロへキシルメタクリレート20
部、トリ土チレングリコールジメヒクリレート101i
llからなる混合液に、ジイソデロビルパーオキシジカ
ーぜネート5部!混合し、゛−十分り拌し友のちレンチ
(キュラータイプのモールドと樹脂製のガスケットから
成る鋳型中に流し込み、24時間の重合時間勺40°C
−から90℃まで加熱した。重合終了時にレンズにカン
、パリ等、の亀裂は全く入うておらず又レンズはガラス
モールドから簡単に*型することが出来、又、離型時の
クラック等の発生も全くみられなかつ九。堆り出したレ
ンズは120℃で1時間熱処理し友。
得られたレンズの屈折率は、1.50.透過率は1  
  声 92 % (550nm )、鉛筆硬度は2〜3 It
、耐衝撃性[F Dム規格に合格、し、良好がレンズ物
性χ示し夷。又、蒸着法によ歪コート膜の密着性はクロ
ス力・ットテストで1?0/looン示し、良好であつ
t。
実施例4 aR=59.、 1,00部、メチルメタクリレート2
011、)リエチーングリ゛=純ルジメシクリレー)5
ffll、、から7成る。混1合液に、ジイソデロビル
ノf−1み1,24時間の1岑時間で30.’0から9
.O’0まで、加熱した。重合゛終了時にレイズの段差
部及び周辺、7のいずれにもカン、パリ等の亀裂は全く
入9ておらず、又レンズはガラス、モー゛ル、ドから簡
単に離型τることり(でき、離型時のクラック等の発生
1も全く見、られなかつ九。J&!9出し赴レンズは、
120’0で1時間熱処理した。
得られたレンズの屈折率は1.50.透過率に921 
(550nm )、鉛筆NfH3H,耐11i撃性けF
D、A規格に′合格し、良好なレンズ物性馨示した。父
、蒸着法によるコート膜の密着性はり′ロスカ′ットテ
ストで100/、ooを示し良好であった。
実施例5 OR−39100部、メチルメタクリレート10M6、
シクロへキシルメタクリレート10部、トリエチレング
リコールジメタクリレート10部、テトラエチレングリ
コールジメタクリレート10部から成る混合液に、ジイ
ソゾロビルパーオキシジカーボネート6部を混合し、十
分攪拌したのち、カーデドトツデパイフォーカルタイデ
のモールドと*膚製のがスケットから成るM型中に流し
込み、24時間の重合時間で30℃から90℃まで加熱
した0重合終了時にレンズの段差部及び周辺のいずれに
も、カン、パリ等の亀裂は全く入っておらず、又レンズ
はガラスモールドから簡単に離型することができ、離型
時のクラック等の発生、も全(見られなかった。取り出
し友ンンズは、120℃で1時間熱処理した。
得られたレンズの屈折率は、1.50、透過率は92’
ll(,550,nl!l)、鉛筆flKn、5 B1
. 耐1i撃性1jFDム規格に合格し、良好なレンズ
物性を示し友、又、蒸着法によるコート膜の密層性はク
ロスカットテストで100/1ooY:示し良好であっ
t0比較例1 七ノ!−成分とじて0R−39単独100部を用い九こ
とおよび鋳型中に流し込んだ混合液を40℃から60℃
まで加′熱し友こと′以外は実施例1と同様な方法によ
りレンズを作製した@得られたレンズの表面硬さは軟ら
かり、′鉛筆硬度は、?以下で屈折率は1.50、透過
率92饅(550nm、)であった。ま九蒸看法による
コーティングを試みたが、蒸着膜がのらなかった。
比較例2〜5 モノマー成分としてOR−!19単独100゛部(比較
例2)1.on−3940部、イチ、ルメークリレート
60部およびジ王チレングリコールジメタクリレート2
01(1,(比較例6)、am−5930部、エチルア
クリレート70部およびトリエチレングリコールジメタ
クリレート30部(比較例4)、0R73920部1.
シークロヘキシルメタタワレート80部およびテトラエ
チレングリコールジメタクリレート40部(比較例5)
を用いた以外は実施例1と同様な方法によりレンズを作
製し九〇 得られたレンズの物性は、実施例1〜5および比較例1
で得られたレンズの物性とともに表−1−に示されてい
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと、下記
    ム群から選ばれた少くとも1種の単重体と、下記8群か
    ら選ばれ友少くとも1種の単重体とv、ジエチレングリ
    コールビスアIJ JS/ヵ、−ホネートが95〜50
    重量%、A#の単量体が5〜50重量−1B群の単量体
    がジエチレングリコールビスアリルカーざネートとA群
    の単量体の全量に対して0.1〜25重量%であるよう
    な割合で共重合して得た共重合体からなる段差形状ン有
    するグラスチックレンズ。 ム#二メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)ア
    クリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、グ
    リシシール (メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート B#:ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
    トリエチレングリコ〜ルジ (メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(
    メタ)アクリレート
JP56119760A 1981-07-30 1981-07-30 プラスチツクレンズ Pending JPS5821201A (ja)

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US06/400,750 US4528351A (en) 1981-07-30 1982-07-22 Plastic lens
ES514467A ES8400286A1 (es) 1981-07-30 1982-07-28 "un procedimiento para fabricar lentes de plastico".
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