JPH0348631A - １，２―ジクロロ―１，１，２―トリフルオロエタンの製造法 - Google Patents
１，２―ジクロロ―１，１，２―トリフルオロエタンの製造法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、気相中でテトラクロロエチレンとフッ化水素
酸との触媒反応によって１．２−ジクロロ−１，１，２
−）リフルオロエタンを製造する方法に関する。
酸との触媒反応によって１．２−ジクロロ−１，１，２
−）リフルオロエタンを製造する方法に関する。
米国特許節４，７６０，２８０号明細書には、ＡＩ
Ｏとかなりの量のＡｌＦ３とを含んで成 ３ る組成物上に担持されたＮｉ、Ｃｒ、ＭｎまたはＣｏ化
合物から成る触媒の存在下にて、テトラクロロエチレン
とフッ化水素酸を反応させることによる１、１．１−１
リフルオロジクロロエタンと１．１，１．２−テトラフ
ルオロクロロエタンを製造する反応の副生成物として１
．２−ジクロロ−１，１，２−）リフルオロエタンを得
る方法が開示されている。
Ｏとかなりの量のＡｌＦ３とを含んで成 ３ る組成物上に担持されたＮｉ、Ｃｒ、ＭｎまたはＣｏ化
合物から成る触媒の存在下にて、テトラクロロエチレン
とフッ化水素酸を反応させることによる１、１．１−１
リフルオロジクロロエタンと１．１，１．２−テトラフ
ルオロクロロエタンを製造する反応の副生成物として１
．２−ジクロロ−１，１，２−）リフルオロエタンを得
る方法が開示されている。
かかる反応において、副生成物として生成する１、２−
ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエタンの量は、得
られる反応生成物の重量の５％を上回らない。
ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエタンの量は、得
られる反応生成物の重量の５％を上回らない。
本発明者は、本発明の目的である１、２−ジクロロー１
．１．２−）リフルオロエタンを高収率で製造する方法
であって、比表面積が少なくとも２５ば７ｇであり、好
ましくは２５イ／ｇ〜４０＃／にの範囲であるＡｌＦ３
上に担持された三価クロム塩から成る触媒の存在下にて
、気相中でテトラクロロエチレンとフッ化水素酸とを反
応させることから成る方法を見出だした。
．１．２−）リフルオロエタンを高収率で製造する方法
であって、比表面積が少なくとも２５ば７ｇであり、好
ましくは２５イ／ｇ〜４０＃／にの範囲であるＡｌＦ３
上に担持された三価クロム塩から成る触媒の存在下にて
、気相中でテトラクロロエチレンとフッ化水素酸とを反
応させることから成る方法を見出だした。
反応は、２２０″〜２８０℃、好ましくは２４０ ”〜
２５０℃の温度で行う。好ましくは、反応は前記条件下
、反応装置中で試薬同士を５〜３０秒間、更に好ましく
は１０〜２０秒間の接触時間で操作することにより行う
。
２５０℃の温度で行う。好ましくは、反応は前記条件下
、反応装置中で試薬同士を５〜３０秒間、更に好ましく
は１０〜２０秒間の接触時間で操作することにより行う
。
ジクロロトリフルオロエタン異性体以外の副生成物はほ
とんど総てが前記のＣ２ＨＣ１２Ｆ３の合成の中間体か
ら成るので、この方法は非常に効。
とんど総てが前記のＣ２ＨＣ１２Ｆ３の合成の中間体か
ら成るので、この方法は非常に効。
率的であり、これらは未変換テトラクロロエチレンと共
に反応装置ヘリサイクルし、これによりリサイクルを用
いて連続法を実現することができ、これは明らかな経済
的利益を提供する。
に反応装置ヘリサイクルし、これによりリサイクルを用
いて連続法を実現することができ、これは明らかな経済
的利益を提供する。
触媒は、フッ化アルミニウムにクロム塩の水性溶液を繰
返し含浸させ、毎回乾燥することによって乾燥状態の担
体上に金属クロムとして計算したクロム量が担持触媒総
重量に対して少なくとも８重量％となるようにすること
によって製造することができる。
返し含浸させ、毎回乾燥することによって乾燥状態の担
体上に金属クロムとして計算したクロム量が担持触媒総
重量に対して少なくとも８重量％となるようにすること
によって製造することができる。
クロム塩としては、Ｃｒ ＣＩ ３が好ましく用いられ
る。
る。
下記の実施例は、本発明を例示するために示されるもの
であるが、本発明を制限するためのものではない。
であるが、本発明を制限するためのものではない。
実施例１
触媒の製造
直径が８国で、長さが１００ ｃｍであり、電気的に加
熱され且つ焼結したインコネル製の多孔性バッフルを備
えたインコネル製管状反応装置に、下記に記載の方法で
製造した触媒１，８８０ ｇを充填した。
熱され且つ焼結したインコネル製の多孔性バッフルを備
えたインコネル製管状反応装置に、下記に記載の方法で
製造した触媒１，８８０ ｇを充填した。
主としてγ型のＡｌＦ３から成り、比表面積が２６ば７
ｇの担体に、ＡｌＦ３１ｋｇ当たりＣｒＣｌ３”６Ｈ２
０を４９２ｇの割合でＣｒ Ｃｌ ３・６Ｈ２０の水性
溶液を含浸した。
ｇの担体に、ＡｌＦ３１ｋｇ当たりＣｒＣｌ３”６Ｈ２
０を４９２ｇの割合でＣｒ Ｃｌ ３・６Ｈ２０の水性
溶液を含浸した。
前記の溶液はＨＯ１５２ｍ１中ＣｒＣｌ３・６６Ｈ２Ｏ
４Ｑ２から成り、容積が４５０ ｍｌであり、はぼ三等
分してＡｌＦ３に加えた。それぞれの添加の後に、触媒
を４時間１２０℃で大気圧下で乾燥した。
４Ｑ２から成り、容積が４５０ ｍｌであり、はぼ三等
分してＡｌＦ３に加えた。それぞれの添加の後に、触媒
を４時間１２０℃で大気圧下で乾燥した。
三回目の乾燥の後、触媒を更に篩分けして、反応装置に
充填した。
充填した。
触媒を４００℃に加熱した窒素気流（約１００リツトル
／時）で１０時間流動化した後、反応装置を操作温度に
した。
／時）で１０時間流動化した後、反応装置を操作温度に
した。
実施例２
ｃ２ｃｔ４ Ｑ、８７モル／時と無水ＨＦ ４．２９
モル／時を、大気圧より若干高い圧で２００℃の温度の
前記の反応装置に送り、非流動化触媒容積と反応温度お
よび圧での供給試薬の容積流量との比率として計算され
る接触時間を１９，９秒間とした。
モル／時を、大気圧より若干高い圧で２００℃の温度の
前記の反応装置に送り、非流動化触媒容積と反応温度お
よび圧での供給試薬の容積流量との比率として計算され
る接触時間を１９，９秒間とした。
反応装置からでて行くガスを１時間抜き取り、ＭＣＩと
ＨＦを水に吸収させた後、反応生成物をＮａＯＨの水性
溶液で洗浄し、生成物１４３ ｇを回収したところ、そ
のモル組成は次の通りであった。
ＨＦを水に吸収させた後、反応生成物をＮａＯＨの水性
溶液で洗浄し、生成物１４３ ｇを回収したところ、そ
のモル組成は次の通りであった。
ＣＦ ２ ＣＩ ＣＨＦ ＣＩ ｌ 、 ３９
６ＣＦ３−ＣＨＣ１２７，７％ Ｃ２Ｃｌ４ ７７．８％ 残りは、主としてＣＣ１２−ＣＣＩ ＦとＣＣＩＦ
−ＣＨＣＩ２とから成っていた。
６ＣＦ３−ＣＨＣ１２７，７％ Ｃ２Ｃｌ４ ７７．８％ 残りは、主としてＣＣ１２−ＣＣＩ ＦとＣＣＩＦ
−ＣＨＣＩ２とから成っていた。
Ｃ２Ｃｌ４の転化率は２２．２％であり、総ＣＨＣｌ２
Ｆ３に基づいて計算した１、、１．２一トリフルオロー
１．２−トリクロロエタンの量は１４．５９６であった
。
Ｆ３に基づいて計算した１、、１．２一トリフルオロー
１．２−トリクロロエタンの量は１４．５９６であった
。
実施例３
前記の反応装置に、２８０℃及び大気圧より若干高い圧
で０２ Ｃｌ ４ ０−８２モルとＨＦ４．１３モルを
供給し、接触時間を２０秒間とした。
で０２ Ｃｌ ４ ０−８２モルとＨＦ４．１３モルを
供給し、接触時間を２０秒間とした。
実施例２にしたがって操作して、生成物１２８ ｇを得
て、そのモル組成は次の通りとなった。
て、そのモル組成は次の通りとなった。
ＣＦ ３ＣＨＦ ２４．７％
ＣＦ３ＣＨＦＣｌ １４．１％ＣＦ ＣＩ
−ＣＨＰＣＩ １．０％ＣＦ３ＣＨＣｌ２
２３．８％ Ｃ２Ｃｌ４ ４９．５％ 残りは、主としてＣＣｌＦ２−ＣＦＣｌ２、ＣＣ１２−
ＣＣＩ Ｆ、ＣＦ３−ＣＨ２Ｃ１とから成っていた。
−ＣＨＰＣＩ １．０％ＣＦ３ＣＨＣｌ２
２３．８％ Ｃ２Ｃｌ４ ４９．５％ 残りは、主としてＣＣｌＦ２−ＣＦＣｌ２、ＣＣ１２−
ＣＣＩ Ｆ、ＣＦ３−ＣＨ２Ｃ１とから成っていた。
Ｃ２Ｃ１４の転化率は５０．５％であり、総Ｃ２ＨＣ１
２Ｆ ３に基づいて計算した１、 １． ２−ドリフ
ルオロ−１，２−ジクロロエタンの量は４．１％であっ
た。
２Ｆ ３に基づいて計算した１、 １． ２−ドリフ
ルオロ−１，２−ジクロロエタンの量は４．１％であっ
た。
実施例４
前記の反応装置に２４０℃及び大気圧より若干高い圧で
、Ｃ２Ｃｌ４１．７５モルおよびＨＦ ８．（ｉ０モル
を供給し、接触時間を１０秒間とした。
、Ｃ２Ｃｌ４１．７５モルおよびＨＦ ８．（ｉ０モル
を供給し、接触時間を１０秒間とした。
実施例２と同様に操作して、生成物２９０ｇを得て、そ
のモル組成は次の通りとなった。
のモル組成は次の通りとなった。
ＣＦ ＣＩ−ＣＨＰＣＩ ０．７％ＣＦ３−Ｃ
Ｉ（ＣＩ２ ２．８％ Ｃ２Ｃｌ４ ８９．５％ 残りは、主としてＣＣＩＦ −ＣＦＣｌ２およびＣＣ
ｌ ２−ＣＣＩ Ｆから成っていた。
Ｉ（ＣＩ２ ２．８％ Ｃ２Ｃｌ４ ８９．５％ 残りは、主としてＣＣＩＦ −ＣＦＣｌ２およびＣＣ
ｌ ２−ＣＣＩ Ｆから成っていた。
０２Ｃ１４の転化率は１０．５％であり、総ＣＨＣｌ２
Ｆ３に基づいて計算した１、１．２一トリフルオロ ２０．０％であった。
Ｆ３に基づいて計算した１、１．２一トリフルオロ ２０．０％であった。
田願人代理人
２−ジクロロエタンの量は
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、比表面積が少なくとも２５ｍ＾２／ｇである三フッ
化アルミニウム上に担持された三価クロム塩から成る触
媒の存在下にて、気相中でテトラクロロエチレンとフッ
化水素酸、とを反応させることを特徴とする１，２−ジ
クロロ−１，１，２−トリフルオロエタンの製造法。 ２、反応を２２０゜〜２８０℃の温度で行う、請求項１
記載の方法。 ３、試薬間の接触時間が５〜３０秒間の範囲で反応させ
る、請求項１または２記載の方法。 ４、クロム塩が三塩化クロムから成る、請求項１〜３の
いずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8921160A IT1230780B (it) | 1989-07-12 | 1989-07-12 | Procedimento per la preparazione di 1,2 dicloro 1,1,2 trifluoroetano. |
| IT21160A/89 | 1989-07-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0348631A true JPH0348631A (ja) | 1991-03-01 |
Family
ID=11177645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2185165A Pending JPH0348631A (ja) | 1989-07-12 | 1990-07-12 | １，２―ジクロロ―１，１，２―トリフルオロエタンの製造法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0408004A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0348631A (ja) |
| KR (1) | KR910002750A (ja) |
| CN (1) | CN1048700A (ja) |
| AU (1) | AU623541B2 (ja) |
| BR (1) | BR9003346A (ja) |
| CA (1) | CA2020852A1 (ja) |
| IT (1) | IT1230780B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009519924A (ja) * | 2005-12-17 | 2009-05-21 | イネオス、フラウアー、ホールディングス、リミテッド | ジクロロトリフルオロエタンの製造方法 |
| JP2009519923A (ja) * | 2005-12-17 | 2009-05-21 | イネオス、フラウアー、ホールディングス、リミテッド | ジクロロトリフルオロエタンの製造方法 |
| JP2009519922A (ja) * | 2005-12-17 | 2009-05-21 | イネオス、フラウアー、ホールディングス、リミテッド | ジクロロトリフルオロエタンの製造方法 |
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| KR100471147B1 (ko) * | 2002-02-05 | 2005-03-08 | 삼성전자주식회사 | 보안 기능을 갖는 반도체 집적 회로 |
| CN101402546B (zh) * | 2008-11-13 | 2012-02-29 | 山东华安新材料有限公司 | 一种二氯三氟乙烷的制法 |
| CN102151576B (zh) * | 2011-03-01 | 2012-08-08 | 浙江师范大学 | 一种用于氟化氯代烯烃的催化剂及其制备方法 |
| CN108299148B (zh) * | 2016-10-18 | 2020-09-29 | 福州绿航环保技术服务有限公司 | 一种联产制备五氟乙烷和1,2‐二氯‐1,1,2‐三氟乙烷的方法 |
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| DE1910529C3 (de) * | 1969-03-01 | 1978-09-28 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur katalytischen Hydrofluorierung von bestimmten gesattigten und ungesättigten halogenierten Kohlenwasserstoffen |
| IT1202652B (it) * | 1987-03-09 | 1989-02-09 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di 1,1,1-trifluoro-2,2-dicloroetano mediante idrofluorurazione in presenza di catalizzatori |
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-
1989
- 1989-07-12 IT IT8921160A patent/IT1230780B/it active
-
1990
- 1990-07-10 CA CA002020852A patent/CA2020852A1/en not_active Abandoned
- 1990-07-11 EP EP90113263A patent/EP0408004A1/en not_active Withdrawn
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- 1990-07-12 KR KR1019900010579A patent/KR910002750A/ko not_active Application Discontinuation
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| JP2009519924A (ja) * | 2005-12-17 | 2009-05-21 | イネオス、フラウアー、ホールディングス、リミテッド | ジクロロトリフルオロエタンの製造方法 |
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