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JPH03246258A - ４―（４―アルコキシフェニル）―２―ブチルアミン誘導体およびその製造法 - Google Patents

４―（４―アルコキシフェニル）―２―ブチルアミン誘導体およびその製造法

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JPH03246258A
JPH03246258A JP2043547A JP4354790A JPH03246258A JP H03246258 A JPH03246258 A JP H03246258A JP 2043547 A JP2043547 A JP 2043547A JP 4354790 A JP4354790 A JP 4354790A JP H03246258 A JPH03246258 A JP H03246258A
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JP
Japan
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formula
optically active
compound
reaction
secondary amine
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Application number
JP2043547A
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Yamaji Hagishita
萩下　山治
Kaoru Seno
薫 瀬野
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Shionogi and Co Ltd
Original Assignee
Shionogi and Co Ltd
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Publication date
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Priority to DK91102630.0T priority patent/DK0443606T3/da
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Priority to AT91102630T priority patent/ATE122334T1/de
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/46—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C217/62—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms linked by carbon chains having at least three carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring

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  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は、式（１）： ［式中、Ｒ′は低級アルキルを表わすコで示される光学
活性なドパミン誘導体、例えば、光学活性なドプタミン
の合成中間体として有用な光学活性第一アミンの製造法
ならびにその中間体およびその製造法に関する。
［従来の技術］ ドブタミンは、イーライ・リリー社によって開発された
以下の構造式を有する化合物である。
これは、ノルエピネフリンを放出させることなく心臓収
縮性を増加きせる極めて有用な化合物であり、急激に低
下した心臓収縮性およびショックを処理するためにその
ラセミ体（ｄ体および１体の１：１混合物）が臨床的に
使用されている。
ドプタミンには、２種の光学異性体が存在するが、光学
活性なドブタミンは、特公昭５Ｂ−２５６５６に開示さ
れているように、その合成中間体において、光学分割す
ることにより得ていた。
［発明が解決しようとする課題］ ドプタミンは、ｄ体（以下、ｄ−ドブタミンという）の
方がＰ体（以下、２−ドブタミンという）よりも強い強
心作用を有することが知られており、ｄ−ドプタミンの
みを製造することが望ましい。
しかしながら、従来の方法では光学分割がドブタミン合
成の最終中間体であるトリメチルエーテル体において行
なわれるため、非経済的であった。一連のより工程の早
期段階で光学活性な合成中間体を得、以後の合成に供す
れば、経済的に目的の光学活性体が得られるのは言うま
でもない。
（以下余白） ［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、前記課題を解決すべく、鋭意研究を重ね
た。
そのＭｌ　（＋）−α−メチルベンジルアミンと式（Ｉ
ｆ）： ｃ式中、Ｒ′は前記と同意義である］で示される化合物
とを反応許せた後、還元反応に付すと、高収率で、式（
■）： ［式中、Ｒ１は前記と同意義であるコで示される光学活
性第二アミンが得られ、次いで還元反応に付すことによ
りｄ−ドプタミンの有用な合成中間体である式（１）： ［式中、Ｒ１は低級アルキルを表わすコ示される光学活
性第一アミンに導けることを見出した。
化合物（Ｉ）は後述するとおりｄ−ドプタミンを合成す
る際の極めて重要な中間体である。
きらに化合物（ｍ）は化合物（１）の原料として極めて
重要である。
本明細書において、Ｒ１の示す低級アルキルとはＣ８〜
Ｃ，アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、ｔａｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘ
キシルなどを意味する。
より好ましいＲ１として、メチル、エチルを例示できる
。
以下に本発明をきらに詳しく説明する。
（＋）−α−メチルベンジルアミンと式（ＩＩ）で示き
れる化合物より光学活性第二アミン（Ｉ［）を得る不斉
合成法として、（Ａ、）同一反応系において、それらの
化合物から生成したシッフ塩基を水素雰囲気下、より好
ましくは水素加圧下、還元触媒としてニッケル触媒（例
えば、ラネーニッケルなど）、酸化白金またはパラジウ
ム−炭素、より好ましくはニッケル触媒を用いて還元す
る方法と（Ｂ）それらの化合物を一旦脱水縮合させてシ
ッフ塩基を生成させた後、水素雰囲気下、より好ましく
は水素加圧下、還元触媒としてニッケル触媒（例えば、
ラネーニッケルなど）、酸化白金またはパラジウム−炭
素、より好ましくはニッケル触媒を用いて還元する方法
とがある。
また水素化ホウ素ナトリウムなどの金属ヒドリドによっ
ても目的の不斉合成を達成することができる。
還元反応は、メタノール、エタノールなどのアルコール
溶媒または酢酸エチルなどのエステル溶媒中、約１〜約
２０ｋｇ／ｃｍ”、好ましくは約３〜約１０　ｋｇ／　
ｃｍ”の中圧還元により行なうことができる。必要に応
じて酢酸などを加えてもよい。
反応時間は、反応条件により異なるが、方法（Ａ）によ
る場合、数時間から数日間、方法（Ｂ−）による場合、
数十時間である。
還元反応で、わずかであるが、式（ｍ）で示される化合
物のジアステレオマーが副生成物として混入してくるが
、アセトンおよびメタノール−酢酸エチル混合液を再結
晶溶媒として用いた分別結晶法により、目的の式（Ｉ［
［）で示される光学活性第二アミンを容易に単離できる
。
還元反応による生成物は、必要に応じて鉱酸、例えば、
塩酸、臭化水素酸、りん酸、硫酸などによって、所望の
酸付加塩に変換したのち、単離の操作を行なってもよい
。
脱水縮合反応は、ベンゼンまたはトルエンを溶媒として
還流し生成する水を水分離器を用いて除去しながら行な
うとよい。
化合物（ｍ）から光学活性なアミン（Ｉ）を得るには水
素雰囲気下、より好ましくは水素加圧下、還元すること
により行なうことができる。
反応は、触媒として、パラジウム−炭素、水酸化パラジ
ウム−炭素、酸化白金などを用いて、メタノール、エタ
ノールなどのアルフールｌ［中、約２〜２０ｋｇ／Ｃｔ
ｎ”の中圧還元に数十時間付すことにより行なうことが
できる。
また、クロロ炭酸エチル存在下、数時間の加熱すること
によっても行なうことができる。
以下に、実施例を示し、本発明をより詳細に説明するが
、本発明はこれに限定されるものでない。
（以下余白） 実施例ＩＡ　　［方法（Ａ）］ Ｎ−（Ｒ）−α−メチルベンジル−（Ｉ　Ｒ）−１−メ
チル−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピルア
ミンの塩酸塩１１１ａの製造 ＋ ＩＩｔＬ １３．６　ｇの４−（４−メトキシフェニル）−２−ブ
タノン１１．１１．５ｇのｄ−（＋）−α−メチルベン
ジルアミンとＩｇのラネｍ−ニッケル（用研ファインケ
ミカル（株）　　ＮＤＨＴ−９０）（７）９０ｍｌの９
８％エタノール混合物を４．８５ｋｇ／ｃｍ”の初圧で
５日間振盪する。触媒を濾別し、減圧下に濃縮する。残
渣を塩化メチレンに溶解し、１０％稀塩酸と振盪する。
塩化メチレン層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
て、溶媒を減圧下に留去すると、１４．９ｇのジアステ
レオマー混合物がＩＩＩａ：Ｉ［Ｉｂ暑６．７　：　１
の比率で得られる。収率６０．９％、７４％ｄ、ｅ、。
実施例ＩＢ　　［方法（Ｂ）コ １７８ｇの４−（４−メトキシフェニル）−２−ブタノ
ンと１．２１　ｇのｄ−（＋）−α−メチルベンジルア
ミンのベンゼン溶液を、生成してくる水を除去しつつ還
流下に５時間加熱した後、溶媒を減圧下に留去する。
得られた残渣と０．３ｇのラネー・ニッケルの１０ｍｌ
の９８％エタノール混合物を４．５ｋｇ／ｃｍ”の初圧
で２２時間振盪する。触媒を濾別し、減圧下に濃縮する
。残渣を塩化メチレンに溶解し、１０％稀塩酸と振盪す
る。塩化メチレン層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥して、溶媒を減圧下に留去すると、２．１４ｇのジア
ステレオマー混合物がＩＩＩａ　：　ｍｂ璽５．８　：
　１の比率で得られる。収率６６．９％。
ジアステレオマー１１［ａとｍｂの分離実施例ＩＢで得
られた混合物２．１４ｇに２０ｍ１のアセトンを加え加
温する。室温に２時間放置し、生じる結晶０７１ｍｇを
分離する。濾液部をメタノール：酢酸エチル（１：４）
溶液に替えて一夜室温に放置すると０１．３２１　ｇの
結晶を得る。濾液部をアセトンに替え０６３ｍｇの結晶
を得る。きらに母液をメタノール：酢酸エチル（１：４
）に替えて■２５８ｍｇの結晶を得る。■と■の結晶は
ｍｂであり■と■の結晶はＩＩＩａである。
化合物ｎＩａ：１００％ｄ、ｅ、、ｍｐ、１５７〜１５
８℃ ［αコゎ＋６９．６°（Ｃ１，１１７，メタン−ル）　
Ｉ　Ｒ、Ｌｌ　ｍａｘ（ｎｕｊｏｌ）　２９３０．１２
５３ｃｍ−’Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣ１，ン　ε　１．５１
（３Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝７Ｈｚ＞、　　１．１３８（３Ｈ
，ｄ、　　Ｊ＝７Ｈｚ）、　　２．１１（２Ｈ，ｍ）、
　　２．３２（ＩＨ，ｍ）、２．７２（２）（、ｍ）、
　　３．７８（３Ｈ，ｓ）、　　４．２９（ＩＨ，ｍ）
、　　６．７５（２Ｈ。
ｄ、Ｊ−９Ｈｚ＞、６．９５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）
７．３４（３）１．ｍ）。
７．５４（２Ｈ，ｍ）、　　９．６４（ＩＨ，ｍ）、　
　１０．００（ＬＨ，ｍ）元素分析（ＣＩ　Ｉｌ、　５
ｃＩＮｏとして）計算値：Ｃ，７１，３４；Ｈ，８，１
１Ｃ１，１１，０８７Ｎ、４．３８実測値：Ｃ，７１，
３０ｉＨ，８，１６；Ｃ１，１１，１１；Ｎ、　４．４
７化合物１［［ｂ：ｍｐ、２５７〜２５８℃［ａＬ　　
−３，４＠　、　　［ａ　コｓｒｓ　　１８．１°　（
ＣＯ，９７６、２４℃、メタノール） ＩＲ，υｍａｘ（ｎｕｊｏｌ）　２９５０＋　２９３（
Ｌ　Ｌ２４０ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）　８　１．
３５（３）１．　ｄ、　Ｊ＝６Ｈｚ）、　１．８２（３
Ｈ，ｄ、　　Ｊ−７Ｈｚ）、　　１．８＝２．１（ＩＨ
，ｍ）、　　２．３〜２．６（３Ｈ）。
２．３５（ＬＨ，ｍ）、　３．７０（３）１．　ｓ）、
　４．２９（１Ｂ、　ｍ）、　６．６６（２８，ｄ、　
Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．９４（２）１．　ｄ、　Ｊ＝９）
１ｚ）、　７．３９（３Ｈ）、　７．６２（２Ｈ）、　
９．５１（ＩＨ，ｍ）、　１０．０４（ＩＨ，ｍ）元素
分析（Ｃ，、Ｈ□ＣｌＮ０として〉計算値：Ｃ，７１，
３ａ；ｕ、　８．１９；Ｃ１，１１，ｏｓｅＮ、　４．
３８実測値：Ｃ，７１，１４；ｌ、　８．１５；Ｃ１，
１０，７９；Ｎ、　４．４０実施例２ （＋）−（Ｒ）−１−メチル−３−（４−メトキシフェ
ニル）−１−プロピルアミンＩａ ３．２０　ｇの塩酸塩１［［ａの酢酸エチル懸濁液を炭
酸水素ナトリウムの水溶液と振盪する。有機層を分離し
、水層を酢酸エチルで抽出する。有機層を合わせ一度水
洗する。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下に
留去する。残渣をエタノール４０ｍｌに溶解する。２０
％水酸化パラジウム−炭素（Ｐｅａｒｌｍａｎ　Ｃａｔ
ａｌｙｓｔ）　０　、８　ｇを加え４．１５ｋｇ／ｃｍ
”の水素加圧下に２０時間振盪する。
触媒を濾別後、母液を減圧下に濃縮して標記化合物１．
６８ｇを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｊ）　８１．１１（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝
６Ｈｚ）、　１．５＝１．７（４Ｈ，ｍ＞、　２．６２
（２Ｈ，ｍ）、　２．９１（ＬＨ，ｍ）、　３．７８（
３Ｈ，ｓ）、　６．８２（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７Ｈｚ）、
　７．１１（２）１．　ｄ、　、Ｃ３Ｈ２） １１の塩酸塩：ｍｐ、１２４〜１２５℃Ｃαコゎ　＋　
７．０°　　、　［αコ、□　＋　２３．６６（Ｃ１，
０２９，２４℃９　メタノール）Ｉ　Ｒ、ｕｍａｘ（ｎ
ｕｊｏｌ）　３５００．　３３５０．　１５１３゜１２
４４ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤｊＯＤ）　　８　１．３３（３Ｈ，ｄ、　
　Ｊ＝７Ｈｚ）、　　１．８７＜２Ｈ，ｍン、　　　２
．６５（２Ｈ，ｍ）、　　　３．２５（ＩＨ，Ｉｌｌ＞
　　３．７６（３Ｈ。
ｓ）、　　６．８５（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝９Ｈｚ）、　
　７．１４＜２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８Ｈｚ）元素分析（Ｃ
Ｉ　Ｉｎ、　ａｃＩＮｏ・０．２）１１０として）計算
値：Ｃ，６０，２４；ｌ、　ｓ、　４６　ｉｃｌ、　１
６．１６　；Ｎ、　６゜３９実測値：Ｃ，６０，４０：
Ｈ，８，４９；Ｃ１，１６，３８；Ｎ、　６．６６！−
α−メチルベンジルアミンを用いて実施例ＩＡと同様に
反応させることによって得られたｌｂの対称体ａｎｔｉ
−１１［ｂ　　１．１１　ｇを実施例２と同様に反応さ
せるとＩａの塩酸塩０．５３　ｇ（収率８５．２％〉を
得ることができる。
実施例３ ｄ−（＋〉−α−メチルベンジルアミン合物１１を表１
に示した反応条件下、実施例ＩＡの方法に付し、化合物
見まを得る．結果も合わせて表１に示す。
（以下余白） 実施例４ ｄ−（＋）−α−メチルベンジルアミンおよび化合物１
１を表２に示した反応条件下、実施例ＩＢの方法に準じ
て反応に付し、化合物見１を得る。
結果も合わせて表２に示す。
（以下余白） 以下の参考例に、光学活性第一アミンＩａからｄ−ドプ
タミンを得る製造例を示す。
参考例１ （υ（−）−（Ｒ）−２−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−Ｎ−＜４−メトキシフェニル−１−メチル−ｎ−
プロピル）アセトアミド４の製造 チオニルクロリド　０．８６ｍ　ｌを３．４−ジメトキ
シフェニル酢酸２．０８．の塩化メチレン２２ｍ１に加
える。＃液を１時間加熱還流した後、半分になるまで減
圧下に濃縮する。
一方、トリエチルアミン５ｍｌを１１の塩酸塩１．９０
ｇの塩化メチレン懸濁液２０ｍ１に水冷下に加える。こ
の混合物が溶ける迄室温で攪拌する。この溶液に上で得
られた酸塩化物の溶液を水冷下に滴下する。混合物を一
夜室温に放置する。
水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留
去する。残渣を酢酸エチル：エーテルから再結晶して２
．４８　ｇ（収率７８．８％）の標記化合物を得る。ｍ
ｐ、１１６−１１７℃ ［αコＤ−３１．２（Ｃ１，０５７，２４’Ｃ，ＣＨＣ
ｌ、） Ｉ　Ｒ、シ、、、、（ｎｕｊｏｌ）　　３２９０．　１
６３８．　１５１４．　１２３１ｃｏ＋−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１，＞　　８１．０９（３Ｈ，ｄ、　　
Ｊ＝７Ｈｚ）、　　１．６：（２）１．　　ｍ）、　　
２．４９（２）ｉ、　　ｔ、　　Ｊ＝８Ｈｚ）、　　３
．４９（２Ｈ，ｓ）、　　３゜７８（３Ｂ、　　ｓ）、
　　３．８７（３Ｈ，ｓ）、　　３．８９（３Ｈ，ｓ）
、　　４．０１（Ｈ，ｍ）、　　５．１９＜ＩＨ，ｄ、
　　Ｊ＝８Ｈｚ）、　　６．７３〜６．９（５８）、　
　７．１２（２８，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞。
元素分析＜Ｃｘ　ｒ　Ｈｚ　ＪＯ４として）計算値：Ｃ
，７０，５６；Ｈ，７，６１；Ｎ、３．９２実測値：Ｃ
，７０，５９；）１．７．６６ｉＮ、　３．９９■（＋
）−（Ｒ）−３，４−ジメトキシ−Ｎ−（３−（４−メ
トキシフェニル）−１−メチル−ｎ−フ０ピル　〕−〕
２−フェニルエチルアミの塩酸塩５の製造 アミド４　１．９２４と水素化ホウ素ナトリウム１．０
１　ｇのジオキサン２２ｍ１溶液に氷冷１に氷酢酸１．
６１ｇのジオキサン５ｍｌ溶液を滴下する。混合物を１
８時間加熱還流する。氷水をｒえ、クロロホルムで抽出
する。抽出液を一度オ洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧下に留去する。残渣をエーテルから結晶
化すると１．３０ｇ（収率６３．７％）の標記化合物を
得る。
ｍｐ、１４４−１４６℃。
〔α］Ｄ　＋９．８（ＣＯ，９９７，２５℃、メタノー
ル） ［αコ、、Ｉ＋３５．４（ＣＯ，９９７，２５℃、　メ
タノール） Ｉ　Ｒ、Ｕｍａｘ（ｎｕｊｏｌ）１５１６．１２４６．
　ａｍ−’Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣ１ｍ　）δ１．４８（３
Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６Ｈｚ’）、　２．２１（２Ｈ，ｍ）、
　２．３５（ＩＨ，ｍ）、　２．５５（２Ｈ，ｍ）、　
２．６３（２Ｈ。
ｍ）、３．１５（４Ｈ）、　３．７２（３Ｈ，ｓ）、　
３．８３（３Ｈ，ｓ）　３．８５（３Ｈ，ｓ）、　６．
７−６．８５（５Ｈ）、　７．０（２８，ｄ、　Ｊ＝９
Ｈｚ）元素分析（Ｃ□Ｈ８゜ＣｌＮ０ｎとして）計算値
：Ｃ，６６、３９ｉＨ，７，９６；Ｃ１，９，３３；Ｎ
、　３．６９実測値：Ｃ，６５，６’ｌ：Ｈ，８，０４
；Ｃ１，９，０７；Ｎ、　３．９６（３）（＋）−（Ｒ
＞−３，４−ジヒドａ＊シーＮ−［３−（４−ヒドロキ
シフェニル）−１−メチル−ｎ−プロピルコー２−フェ
ニルエチルアミンの！酸塩６の製造 上記のトリメトキシ体５３６４ｍｇの塩化メチレン溶液
を１０％水酸化ナトリウム水溶液と振盪する。有機層を
水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を減圧下
に留去して３１２ｍｇの遊離アミンを得る。
この遊離アミンを木酢＠　９　、５　ｍ　ｌと４８％臭
化水素酸３．７ｍｌに溶解し、４時間加熱還流する。減
圧下に蒸発乾固する。
４Ｎ−塩酸１５ｍ１を加え加熱する。活性炭処理をして
一夜室温に放置するとプリズム状の無色結晶が２０３ｍ
ｇ（収率６２．７％）得られる。
ｍｐ、２０１−２０３℃ 「αコ。＋１０．８（ＣＯ，９３０，２４℃、メタノー
ル） ［αコＳＩＩ＋３９．５（ＣＯ，９３０，２４℃　、　
メタノール） Ｉ　Ｒ、Ｕｍａｘ（ｎｕｊｏｌ）３３１０．１５１６ｃ
ｍ−’ＮＭＲ（ＣＤ、ＯＤ）　８１．３６（３Ｈ，ｄ、
　Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．７９（ＬＨ，ｍ）、　２．０４
（ＩＨ，ｍ）、　２．４５−２．９５（４Ｈ）、　３．
１０〜３．３０（３Ｈ）、　６．５７（１）１．　ｄｄ
、　Ｊ＝８．２Ｈｚ）、　６．６５〜６．８０（４Ｈ）
。
７．０４（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は低級アルキルを表わす］で示される光
    学活性第二アミンまたはその酸付加塩。
  2. （２）（＋）−α−メチルベンジルアミンと式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は前記と同意義である］で示される化合
    物とを反応させた後、還元反応に付し、所望により塩形
    成反応に付すことを特徴とする請求項（１）記載の光学
    活性第二アミンの製造法。
  3. （３）同一反応系において行なうことを特徴とする請求
    項２記載の製造法。
  4. （４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は前記と同意義である］で示される光学
    活性第二アミンを還元反応に付すことを特徴とする式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は前記と同意義である］で示される光学
    活性第一アミンの製造法。
JP2043547A 1990-02-23 1990-02-23 ４―（４―アルコキシフェニル）―２―ブチルアミン誘導体およびその製造法 Expired - Lifetime JP2818958B2 (ja)

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