JPH0256466A - 光学活性化合物及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な光学活性化合物、当該化合物を含有する
液晶組成物及び当該化合物あるいは当該化合物の少なく
とも１穐を成分として含有する液晶組成物を使用して構
成されることを特徴とする光スイツチング素子に関する
。

〔従来の技術〕

液晶表示素子の表示方式として現在広く実用に供されて
いるものは、ねじれネマチック型（ＴＮ）及び動的散乱
型（ＤＢ）である。これらはネマチック液晶を主成分と
したネマチック液晶セルによる表示であるが、従来のネ
マチック液晶セルの短所の一つに応答速度が遅く、最高
数ミリ秒のオーダーの応答速度しか得られないという事
実があげられる。そしてこのことがネｉチック液晶セル
の応用範囲を制約する一因となっている。これに対して
最近スメクチック液晶セルを用いればよシ高速な応答が
得られることが明らかになってきた。

光学活性なスメクチック液晶の中には強誘電性を示すも
のがあることが知られてお夛、その応用に関して大きな
関心が持たれている。強誘電性液晶は、１９７５年、Ｒ
，Ｂ、メイヤー（Ｒ，Ｂ。

Ｍａｙｏｒ　）ら〔ジュルナール・ド・フイジーク（Ｊ
、　Ｐｈｙｓ、　）、第５６巻、第Ｌ６９頁（＋９７５
））によ）最初に合成されたが、それは、４−（４−ｎ
−デシルオキシベンジリデンアミノ）−２′−メチルプ
チルシンナメート（ＤＯＢＡＭＢＣ）を代表例とするシ
ック塩基系の化合物であシ、これが光学活性の状態、例
えばカイラルスメクチックＣ相において強誘電性を示す
ことを特徴とするものである。その後、Ｎ、Ａ、クラー
ク（Ｎ、Ａ。

Ｃ１ａｒｋ　）ら〔アプライド・フィツクス・レターズ
（ＡｐｐＬＰｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、　）第３６巻、第８９
９頁（＋９ａｏ））によ５−、　ＤＯＢＡＭＢＣの薄膜
セルにおいて、マイクロ秒オーダーの高速応答性が発見
され、これが契機となって強誘電性液晶はその高速応答
性やメモリ性を利用して、液晶テレビ等のデイスプレィ
用のみならず、光プリンターヘッド、光７−リエ変換素
子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関係素子
の部品にも使用可能な材料として注目を集めている。強
誘電性液晶セルにおいては、防電率が高く、自発分極が
大きい材料を用いるほどセルを高速駆動できて有利であ
るため、自発分極の大きい材料の開発が望まれている。

また実用上は、液晶化合物あるい、は組成物自身が安定
でアシ、更には、室温を中心とする広い温度範囲で強誘
電性を示すことが必要である。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかし、ＤＯＢＡＭＢＣなどのシック塩基型の化合物は
水や光等に対する安定性の点で難点があ九また強誘電性
を示す温度範囲も室温より４０℃以上高温側にあるなど
、実用に適するものではなかった。そこで、強誘電性液
晶材料として、物理的化学的に安定で、しかも大きい自
発分極を持つ材料系の実現が強く期待されている。

本発明の目的は化学的安定性、光安定性に優れ、自発分
極が大きく、かつカイラルスメクチックＣ相の温度範囲
の広い新規光学活性化合物を得ることＫある。また本発
明はこのような光学活性化合物あるいは液晶組成物を用
いて高速応答性を有する表示素子等を提供しようとする
ものである。

〔課題を解決するための手段〕

本発明を概説すれば、本発明の第１の発明は光学活性化
合物に関する発明であって、下記−般式■： 〔式中、Ｌは一〇〇〇−基、−〇〇〇−基、又は直接結
合、Ｘ％Ｙは水素又はハロゲンを示すが、Ｌが直接結合
である場合は、Ｘ、Ｙの少なくとも１つはハロゲンを示
し、ｍは０又は１の数、Ｑは−ＣＯＯ−基、−〇−基、
又は直接結合を示すが、ｍが０の場合は、Ｌは直接結合
で、Ｑは一〇〇〇−基又は−〇−基であシ、Ｒ１１Ｒ意
は炭素数４以上のアルキル基を示し、Ｒ１ｓ　Ｒ鵞のい
ずれか一方は光学活性基である〕で表されることを特徴
とする。

また、本発明の第２の発明は液晶組成物に関する発明で
あって、第１の発明の光学活性化合物の少なくとも１種
を成分として含有することを特徴とする。

そして、本発明の第５の発明は光スイツチング素子に関
する発明であって、第１の発明の光学活性化合物、ある
いはこの化合物の少なくとも１種を成分として含有する
液晶組成物を使用して構成されることを特徴とする。

前記一般式（１）の化合物は、中心骨格が安息香酸エス
テル構造を有しておシ、更に分子の両末端に長鎖の置換
基（炭素数４〜１Ｂが好ましい）が存在するのでそれ自
身が液晶性を示すものである。また、この化合物は不斉
炭素にカルボニル基を直接結合させているほか、ピリジ
ン環、フッ素あるいは塩素の双極子モーメントが分子長
軸に対して横方向に作用するので高い旋光性を有してお
夛、表示素子として使用する場合に高速応答性が期待で
きる。

〔化合物の製法〕

本発明における一般式（１）の光学活性化合物は、例え
ば次のような合成経路に従って製造することができる。

上記製造過程を概説すると、始めに６−クロロニコチン
酸とナトリウムアルコキシドを反応させて６−アルキル
オキシニコチン酸（■）を製造する。次にこれの酸クロ
ライド（ＩＩＩ）と４−ヒドロキシ安息香酸化合物（Ｉ
Ｖ）との反応によりカルボン酸化合物（Ｖ）を製造し、
（Ｖ）から常法によシ酸クロライド（Ｖｌ）を製造する
。

一方、化合物（１１）とジヒドロキシ化合物との反応に
よりフェノール化合物（■）を製造する。

最後に１酸クロライド（Ｖｌ）とフェノール化合物（ｖ
ｍ）　、フェノール化合物（■）と酸クロライド（ＩＸ
）あるいは酸クロライド（ＩＩＩ）とフェノール化合物
（Ｘ）を塩基性物質の存在下に縮合させて一般式Ｉの化
合物を製造することができる。

なお、化合物（ＩＹ）において、Ｘ−Ｆである化合物は
、例えば文献１：竹原貞夫ほか、第１１回　液晶討論会
予稿集、１９８５年、第１７６頁に準じてフルオロアニ
ソールから製造できる。

また、化合物（Ｘ）の前駆体である、例えばｍ＝１、Ｑ
Ｒｓ　＝−ＯＨ基、Ｘ＝Ｙ＝ＩＰであるビフェノール化
合物は文献２：東海林忠生はか、第１５回　液晶討論会
予稿集、１９８７年、第６８頁に従って製造することが
でき、またｍ　＝　１、ＱＲｓ　＝−ＣＯＯＨ基、Ｘ−
ハロゲン、Ｙ−Ｈであるハロゲン化ビフェニルカルボン
酸系の化合物は、４−メトキシ−４１−ビフェニルカル
ボン酸をＮ。

Ｎ−ジクロｏ−ｐ−）ルエンスルホン酸７ミ）”、ある
いは臭素等のハロゲン化剤を用いてハロゲン化し、次い
で脱メチル化することくより製造することができる。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例によシ更に具体的に説明するが、
本発明の適用範囲はこれらの実施例によって限定される
ものではない。

実施例１ （ａ）窒素雰囲気中で金属ナトリウム２．Ｏｆを１−デ
カノール１２．６Ｆ及びトルエン２００ｍに加えて加熱
溶解させた後、減圧下にトルエンを留去し、６−り四ロ
ニコチン酸１５　ｔｆ）Ｎ−メチルピロリドン１４０−
の溶液を加えて１４６〜１５４℃で１７時間加熱反応さ
せた。放冷後水を加えて希酢酸で中和して中性とし、ト
ルエン抽出し、水で洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、トルエン溶液をシリカゲルのカラムを通し、溶媒
を留去して６−ゾシルオキシニコチンＩＩ！　（１）を
得た。

（１））　　上記の化合物ａ４ｆに塩化チオニル２０ｄ
を加えて２時間加熱後塩化チオニルを減圧下留去し、こ
れをトルエン５０−に溶解し、４−ヒドロキシ安息香酸
五７ｔのピリジン５０ｍの溶液に徐々に滴下して６５±
５℃にて５時間反応させ、−夜装置した後希酢酸で中和
し、トルエン抽出し、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後トルエン溶液をシリカゲルのカラムを通した
後溶媒を留去して、残留物をエタノールより再結晶精製
し、６−デシルオキシピリジン−３−カルボン酸−４′
−カルボキシフェニルエステル（Ｖ％Ｒ宜＝　Ｃ１，Ｈ
３宜、Ｘ＝Ｈ）を製造した。

（ｃ）　　２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸Ｚ８
を及び光学活性−２−メチルブタノール４．４ｆを濃硫
酸５ｍ、）ルエン１４０−と共に加熱還流させ、生成す
る水を系外に除去しながら１５時間反応させ、水を加え
てトルエン抽出し、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、トルエンを留去してヘキサンを溶媒とするシ
リカゲルのカラムクロマトグラフィで精製し、２−フル
オロ−４−ヒドロキシ安息香酸−２′−メチルブチルエ
ステル（■、Ｙ　＝　５−Ｆ％Ｑ　＝　Ｃｏｏ、Ｒ３冨
２ＭＢ　）を得た。

（ｄ）　　（１））で製造した化合物（ｙ）　ｔ　ｏ　
ｒ及び（０）で製造した化合物（■）α５７ｆから、シ
リカゲルのカラムクロマトグラフィにおける溶媒をシク
ロヘキサン−トルエン（５：１）とする以外は上記（切
と同様に反応させ、ヘプタンで再結晶して化合物■：６
一デシルオキシビリジン−５−カルボン酸−４’−（５
−フルオロ−４−（２−メチルブチルオキシカルボニル
）フェニルオキシカルボニル〕フェニルエステルを製造
シた。

（ｅ）化合物■を透明電極の間隙が約３μｍのガラスセ
ルに封入し、偏光顕微鏡で観察した結果、７１〜９６Ｃ
の範囲では、例えば±５Ｖ、ＩＨｓｉの電界を印加した
ときに電界の極性反転に伴ってドメインの反転が観測さ
れた。その他の相転移温度は他の例と共に後記表１に示
す通りである。九だしＣｒｙは結晶状態、８ＣＩはカイ
ラルスメクチックＣ相、８Ａはスメクチ゛ツク人相、ｃ
ｈはコレステリック相、工は等方性液相を示している。

なお、・はその相が存在することを示している。

またこの化合物を電極間隙１２０μｍのセルに封入し、
宮里らが報告している三角波法（Ｋ。

宮里、８．アペ、Ｈ，タケゾエ、Ａ、フクダ（Ｋ。

Ｍｉｙａｓａｔｏ　、　Ｓ、　Ａｂｅ　１Ｈ，Ｔａｋｅ
ｚｏｅ、んＦｕｋｕｄａ　）ほか、ジャパニーズ・ジャ
ーナル・オブ・アプライド・フィツクス（Ｊｐｎ、　Ｊ
、ＡｐｐＬ　Ｐｈｙｓ、　）、１９８５年、第２２巻、
第Ｌ６６１頁〕で自発分極を測定したところ、その値は
１４　ｎＣ／−であった。

実施例２ ４−ヒドロキシ安息香酸に代えて３−フルオロ−４−ヒ
ドロキシ安息香酸を用いて実施例１と同様にして、６−
デシルオキシビリジン−３−カルボン酸−２′−フルオ
ロ−４″−カルボキシフェニルエステル（Ｖ）ｔｌｌし
た。

５−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸及び光学活性−
２−オクタツールを用いる以外は実施例１（Ｃ）と同様
にして５−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸−１′−
メチルへグチルエステル（Ｖｌ）を製造した。

化合物（■）を実施例１と同様にして酸クロライド（Ｖ
ｌ）とし、上記化合物（■）と実施例１（ｂ）と同様に
反応させて、シクロヘキサン−トルエンを溶媒とするシ
リカゲルのカラムクロマトグラフィで精製し、化合物■
：６一デシルオキシビリジン−３−カルボン酸−２′−
フルオＩ：Ｉ−４′−（２−フルオロ−４−（１−メチ
ルへブチルオキシカルボニル）フェニルオキシカルボニ
ル〕フェニルエステルヲ製造シタ。

この化合物の相転移温度は表１に示す通りである。なお
（）鉱その相がモノト目ビックであることを表している
。

また実施例１（ｅ）と同様にして測定した自発分極の値
は９８　ｎ０％−であった。

実施例５ １−デカノールに代えて１−オクタツール、２−フルオ
ロ−４−ヒドロキシ安息香酸−２′−メチルブチルエス
テルに代えて３−フルオロ−４−（１−メチルへブチル
オキシ）フェノールを用いる以外は実施例１と同様にし
て化合物■：６−オクチルオキシピリジン−３−カルボ
ン酸−４’−（３−フルオロ−４−（１−メチルへブチ
ルオキシ）フェニルオキシカルボニル〕フェニルエステ
ルを製造した。この化合物の相転移温度は表１に示す通
シである。

また実施例１と同様にして測定した自発分極の値は１４
５　ｎＣ／’；−であった。

実施例４ １−デカノールに代えて１−ドデカノール、４−ヒドロ
キシ安息香酸に代えて２−クロロ−４−ヒドロキシ安息
香酸、及び′５−フルオロー４−（１−メチルへブチル
オキシ）フェノールを用いる以外は実施例１と同様にし
て化合物■：６−ドデシルオキシピリジン−５−カルボ
ン酸−５１−クロロ−４’−［５−フルオロ−４−（１
−メチルへブチルオキシ）フェニルオキシカルボニル］
フェニルエステルｔ”Ａｌｌ　シタ。この化合物の相転
移温度は表１に示す通りである。

また実施例１と同様にして測定した自発分極の値は＋　
５０　ｎＣ７’＜−であった。

実施例５ ４−ヒドロキシ安息香酸に代えて５−フルオロ−４−ヒ
ドロキシ安息香酸、及び４−（１−メチルへブチルオキ
シ）フェノールを用いる以外は実施例１と同様にして化
合物■：６一デシルオキシピリジン−３−カルボン酸−
２′−フルオロ−４″−（４−（１−メ？ルヘプチルオ
キシ）フェニルオキシカルボニル〕フェニルエステルを
製造した。

この化合物の相転移温度は表ＩＫ示す通シである。ただ
し、−はその相の存在が明確ではないことを表している
。

また実施例１と同様にして測定した自発分極の値は７５
　ｎＣ，／；−であった。

実施例６ ２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸−２′−メチル
ブチルエステルに代えて４−（２−メチルブチル）フェ
ノールを用いて、実施例１で製造した化合物（Ｖ）の酸
クロライド（■）と実施例１と同様に反応させて化合物
■：６一デシルオキシビリジン−３−カルボン酸−４’
−（４−（２−メチルブチル）フェニルオキシカルボニ
ル〕フェニルエステルを製造した。この化合物の相転移
温度は表１に示す通シである。

また実施例１と同様にして測定した自発分極の値はθｎ
ＣＡ−であった。

実施例、７ １−デカノールに代えて１−ヘキサノールを用いて実施
例１（ａ）と同様にして６−へキシルオキシニコチン酸
を製造した。この化合物及びクロロヒドロキノンを用い
る以外は実施例１（Ｃ）と同様にして６−へキシルオキ
シニコチン酸−５’−クロ四−４１−ヒドロキシフェニ
ルエステル（■）を製造した。この化合物及び４−（１
−メチルへブチルオキシ）安息香酸から製造した酸クロ
ライドを用いて実施例１（ｄ）と同様にして化合物■：
６−へキシルオキシピリジン−３−カルボン酸−３′−
り四ロー４’−（４−（１−メチルへブチルオキシ）ベ
ンゾイルオキシ〕７エ二ルエステルを製造した。この化
合物の相転移温度は表１に示す通シである。

また実施例１と同様にして測定した自発分極は７２　ｎ
Ｃ／＜−であった。

実施例８ 実施例１（ａ）で製造した６−デシルオキシニコチン酸
及びヒドロキノンを用いて実施例１（Ｃ）と同様にして
６−デシルオキシニコチン酸−４′−ヒドロキシフェニ
ルエステル（■）を製造した。

この化合物及び４−（２−メチルブチルオキシ）安息香
酸を用いて実施例１（ｄ）と同様にして化合物■：６一
デシルオキシピリジン−５−カルボン酸−４’−（４−
（２−メチルブチルオキシ）ペンツイルオキシフフェニ
ルエステルを製造した。この化合物の相転移温度は表１
に示す通夛である。

実施例９ １−デカノールに代えて光学活性−２−オクタツール、
４−ヒドロキシ安息香酸く代えて３−フルオロ−４−ヒ
ドロキシ安息香酸、及び４−デシルフェノールを用いて
実施例１と同様にして化合物■：６−（１−メチルへブ
チルオキシ）ピリジン−５−カルボン酸−２′−フルオ
ロ−４’−（４−７’シルフエニルオキシカルボニル）
フェニルエステルを製造した。この化合物の相転移温度
は表ＩＫ示す通りである。

また実施例１と同様にして測定した自発分極の値は４９
　ｎｃ／、−であった。

実施例１０ １−デカノールに代えて光学活性−２−メチルブタノー
ル、４−ヒドロキシ安息香酸く代えて、２−フルオロ−
４−ヒドロキシ安息香酸及び４−オクチルフェノールを
用いて実施例１と同様にして化合物＠：６−（２−メチ
ルブチルオキシ）ピリジン−３−カルボン酸−５′−フ
ルオロ−４’−（４−オクチルフェニルオキシカルボニ
ル）フェニルエステルを製造した。この化合物の相転移
温度は表１に″示す通りである。

実施例１１ 実施例１で製造した６−ゾシルオキシニコチン駿の酸ク
ロライド（ＩＩＩ）及び２−フルオロ−４−ヒドロキシ
安息香酸−２′−メチルブチルエステルを用いて実施例
１と同様にして化合物■：６一デシルオキシピリジン−
５−カルボン酸−５′−フルオロ−４’−（２−メチル
ブチルオキシカルボニル）フェニルエステルｔ−ｊｌＨ
１Ｌり。この化合物の相転移温度は表ＩＫ示す通りであ
る。

実施例１２ ４−メトキシ−４′−ビフェニルカルボン酸＆８ｆを酢
酸５−ローに溶解、し、これにＮ、Ｎ−ジクロロ−ｐ−
）ルエンスルホン酸アミドＸ９Ｆの酢酸５〇−及び塩酸
ＣＬ２ｍの溶液を徐々に滴下し、８時間加熱還流して冷
却後酢酸を大部分留去し、析出する結晶を濾過して、３
−クロロ−４−メトキシ−４′−ビフェニルカルボン酸
５．２ｆｆ得た。

この化合物２−４２を無水塩化アルミニウム１．８ｔと
混合して２時間放置後これにシクロヘキサン５０−を加
えて６４〜７１℃に５時間保持し、冷却後トルエンを加
え、希塩酸及び水で洗浄し、溶媒を留去して残留物をト
ルエンに溶解し、水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、シリカゲルの短いカラムを通した後溶媒を留去して
、３−クロロ−４−ヒドロキシ−４′−ビフェニルカル
ボン酸を得た。

との化合物及び光学活性−２−オクタツールを用いて実
施例１と同様にして３−クロロ−４−ヒドロキシ−４１
−ビフェニルカルボン酸−１”−メチルへブチルエステ
ル（Ｘ）を製造し念。

６−デシルオキシニコチン酸の酸り四ライド（ＩＩＩ）
及び上記化合物（Ｘ）を用いて実施例１と同様にして化
合物＠：６一デシルオキシビリジンー５−カルボン酸−
３′−クロロ−４’−（１−メチルへブチルオキシカル
ボニル）　−４’−ビフェニルエステルを製造した。こ
の化合物の相転移温度は表１に示す過多である。

また実施例１と同様の方法で測定した自発分極の値は６
２　ｎ０７ｃｍ”であった。

実施例１３ Ｎ、Ｎ−ジクロロ−ｐ−）ルエンスルホン酸アミドに代
えて臭素、塩酸に代えて無水臭化アルミニウムを用いて
実施例１２と同様にして５−ブロモ−４−ヒドロキシ−
４′−ビフェニルカルボン酸−１−メチルヘプチルエス
テル（Ｘ）ｔ−製造した。この化合物及び６−デシルオ
キシニコチン酸クロライドを用いる以外は実施例１と同
様にして化合物０：６一デシルオキシビリジン−３−カ
ルボン酸−３′−ブロモ−４’−（１−メチルへブチル
オキシカルボニル）　−４’−ビフェニルエステルを製
造した。この化合物の相転移温度は表１に示しである。

実施例１４ 文献２に従って得られた５、３′−ジフルオロ−４，４
′−ジヒドロキシビフェニル５．４ｆ及び光学活性−２
−オクチルブロマイド４．７ｔをＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１７０−に溶解し、無水炭酸カリウム五５ｔを
加えて９５±５℃で８時間かくはんし、水を加えて生成
する固体をエタノールから再結晶して３，５′−ジフル
オロ−４−ヒドロキシ−４’−（１−メチルへブチルオ
キシ）ビフェニル（Ｘ）ｔ−１１１Ｌり。

この化合物及び実施例１で製造した６−デシルオキシニ
コチン酸を用いる以外は実施例１（ｄ）と同様にして化
合物■：６−デシルオキシビリジン−３−カルボン酸−
３′、３＃−ジフルオロ−４’−（１−メチルへブチル
オキシ）　−４’−ビフェニルエステルを製造した。こ
の化合物の相転移温度は表１に示す過多である。

また実施例１と同様の方法で測定した自発分極の値は９
８　ｎｃ／−であった。

実施例１５ −４−（２−メチルブチルオキシンフェノールを製造し
た。この化合物及び実施例３で製造した６−オクチルオ
キシニコチン酸の酸クロライド（Ｉ［）　ｅ用いて実施
例１と同様にして化合物◎：６−オクチルオキシビリ°
ジン−３−カルボン酸−５′−フルオロ−４’−（２−
メチルブチルオキシ）フェニルエステルを製造した。こ
の化合物の相転移温度は表ＩＫ示す通夛である。

フルオロヒドロキノン及び光学活性−２−メチルブチル
ブロマイドを用いて実施例１４におけるアルキル化反応
と同様にして５−フルオロ””””−”ｌ’　　ア　°
　。

淵　　−″　１　′ υ −・　嚇　・　１ 注）Ｌ％Ｑの欄におけるーは直接結合を表す。ＩＭＨは
光学活性−１−メチルヘ プチル基、２ＭＢは光学活性−２−メ チルブチル基を示す。

Ｘ、Ｙの置換位置を示す数字は下式の 定義による。

目−一一一一一一一一一ローーー〇 ”：：　　（：Ｊ　（！り　Ｃ１ｌりωすＵすＱす■轡
■９９つ実施例１６ く液晶組成物〉 実施例４で製造した化合物■の２０重量部に対して、ノ
ンカイラルのスメクチック液晶である下記構造式の４’
−（２−メチルブチル）−４−ビフェニルカルボン酸（
４−オクチルオキシフェニル）エステル５０重量部、及
び４’　−オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸
（４−ペンチルオキシフェニル）エステル５０重ｉ部を
混合して液晶組成物を調製した。

Ｃ，Ｈ，ＣＨ（ＣＨＩ病％Ｃ００ＧＯＣａＨｔｙこの液
晶組成物は５〜５４℃の範囲でＳＣ骨相を示し、その温
度範囲が単独の化合物に比較して著しく拡大された。

実施例１７ く液晶組成物〉 実施例５〜７における化合物■、■及び■のそれぞれ１
１．１４、及び１５重量部に対して、実施例１６におけ
るノンカイラルのスメクチック液晶をそれぞれ３０重量
部混合して液晶組成物を調製した。この液晶組成物は７
〜５８Ｃの範囲でｓｅｅ相を示し、その温度範囲が単独
の化合物に比較して著しく拡大された。

以上２つの実施例で示したように、構造の異なる液晶化
合物を混合することにより、単独で用いるよシも広い温
度範囲、しかも室温の上下でカイラルスメクチックＣ液
晶となる液晶組成物を得ることができる。

実施例１８ く光スイツチング素子〉 ポリイミド膜にラビング配向処理を施した透明電極の間
隙が約３μｍのガラスセルに、実施例２で得られる化合
物■を加熱して等方性液体とした後光てんした。このセ
ルを徐冷して５５℃に保持し、±２０Ｖ、１０Ｈ２＋　
の方形波を印加したときの透過光強度の変化を光電子増
倍管で測定した結果、光強度の０〜９０％変化による応
答時間は８７μ気であシ、高速な応答性を示した。

実施例１９ く光スイツチング素子〉 実施例１６及び１７で調製した液晶組成物を用いて、実
施例１８と同様にしてセルを作製した。測定温度を４０
℃とする以外は実施例１８と同一条件で求めた応答時間
はそれぞれ１１０及び７５μ玄であ夛、高速な応答性を
示した。

〔発明の効果〕

以上説明したように本発明によれば、一般式Ｉで表され
る光学活性化合物、あるいはこの光学活性化合物の少な
くとも１ｆ／１１を成分として含有する液晶組成物を用
いることによ）、自発分極が大きいために表示素子とし
て用りる場合に高速応答が可能であるのみならず、広い
温度範囲でカイラルスメクチック相を示す材料系及び光
スイツチング素子を提供することができる。

特許出願人　日本電信電話株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 〔式中、Ｌは−ＣＯＯ−基、−ＯＣＯ−基、又は直接結
   合、Ｘ、Ｙは水素又はハロゲンを示すが、Ｌが直接結合
   である場合は、Ｘ、Ｙの少なくとも１つはハロゲンを示
   し、ｍは０又は１の数、Ｑは−ＣＯＯ−基、−Ｏ−基、
   又は直接結合を示すが、ｍが０の場合は、Ｌは直接結合
   で、Ｑは−ＣＯＯ−基又は−Ｏ−基であり、Ｒ＿１、Ｒ
   ＿２は炭素数４以上のアルキル基を示し、Ｒ＿１、Ｒ＿
   ２のいずれか一方は光学活性基である〕で表されること
   を特徴とする光学活性化合物。 ２、請求項１記載の光学活性化合物の少なくとも１種を
   成分として含有することを特徴とする液晶組成物。 ３、請求項１記載の光学活性化合物、あるいはこの化合
   物の少なくとも１種を成分として含有する液晶組成物を
   使用して構成されることを特徴とする光スイッチング素
   子。