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JPH024758A - アシルイソシアネートの製造方法 - Google Patents

アシルイソシアネートの製造方法

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Publication number
JPH024758A
JPH024758A JP1070790A JP7079089A JPH024758A JP H024758 A JPH024758 A JP H024758A JP 1070790 A JP1070790 A JP 1070790A JP 7079089 A JP7079089 A JP 7079089A JP H024758 A JPH024758 A JP H024758A
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JP
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fluorine
chlorine
hydrogen
alkyl group
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JP1070790A
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Jean-Pierre Senet
スネ　ジャン‐ピエール
Serge Lecolier
ルコリエ　セルジュ
Paul Caubere
コーブル　ポール
Deng Min-Zhi
トン　ミン‐チ
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Societe Nationale des Poudres et Explosifs
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    • C07C273/1818—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety from -N=C=O and XNR'R"
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ハロゲン化アシルからアシルイソシアネート
の製造方法に関する。
アシルイソシアネートは、尿素、カルバメート及びポリ
マーの製造のためにひ、しように有用である中間体であ
る。
これらのイソシアネートを製造するため種々の方法は、
これまで提案されている。
これらの方法のうち１つは、ハロゲン化アシルとシアン
化銀との反応から成る（ｔｌｉｌｌ　ａｎｄ　Ｄｅｇｎ
ａｎ＋Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、（１９４０）６２
．１５９５〜１５９６）　、不運なことには、シアン化
銀はひじょうに高価な反応体であり、そしてその方法は
工業的には使用され得ない。
もう１つの方法（ＵＳ特許第３，１５５，７００号）に
よれば、ハロゲン化アシルが、弱塩基、たとえば第三ア
ミンの存在下でイソシアネート酸と反応せしめられる。
しかしながら、イソシアン酸は、ひじょうに不安定であ
る（Ｔｒａｉｔ６　ｄｅ　Ｃｈｉｍｉｅ　Ｏｒｇａｎｉ
ｑｕｅ　Ｖ、Ｇｒｉ−ｇｎａｒｄ　ＸＩＶ　（１９４９
）　１７２ページを参照のこと〕。それは市販生成物で
なく、そしてそれは製造するのに難かしく、その結果、
大規模的なこの方法の使用は不可能である。
もう１つの方法（ＵＳ特許第４，５２９，８１９号）は
、塩化第１銅の存在下でアルカリ金属シアネートと塩化
ベンゾイルとの反応から成るが、しかしその収率は低く
、そして５０％を越えない。
従って、アシルイソシアネートの製造のための経済的方
法の高い必要性が存在する。
本発明の主目的は、これまでの方法の欠点を示さす、そ
して単純な方法で且つ安価な化合物からひじょうに高い
収率で多くのアシルイソシアネートａの獲得を可能にす
る製造方法である。
より詳しくは、本発明は、下記一般式：％式％ で表わされるアシルイソシアネートの製造方法に関し、
ここでＲは； 一線状又は枝分れＣ，−Ｃ，アルキル基、−基Ｒ’　、
Ｒ”及びＲ３を担持するフェニル又はナフチル基、ここ
でＲ１は水素、弗素、塩素又は臭素原子、又は０１〜Ｃ
４アルキル基、０１〜Ｃ４ハロアルキル基、０１〜Ｃ４
アルコキシ又は０１〜Ｃ４フルオロ−もしくはクロロア
ルコキシ基を示し、Ｒ２は水素、弗素、塩素又は臭素原
子又は０１〜Ｃ４アルキル基、ＣＩ〜Ｃ４ハロアルキル
基又は０１〜Ｃ４アルコキシ又は０１〜Ｃ。
フルオロ−もしくはクロロアルコキシ基を示し、そして
Ｒ３は水素、弗素、塩素又は臭素原子、又はＣ８〜Ｃ４
アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、ニトロもしく
はシアノ基を表わし、又はアリールオキシ基を示しくそ
れが、　ＣＮＣ０官能基にＩ 結合される炭素に隣接する炭素に結合されない場合）、 Ｃ１〜Ｃ４アルキル基及び弗素、塩素又は臭素原子から
選択された置換基を担持する又は担持しない５−又は６
−員の芳香族複素環式基（前記へテロ原子は、酸素、硫
黄又は窒素原子から選択される）を示し、そして下記一
般式： 〔式中、Ｒは上記意味を有し、そしてＸは弗素、塩素又
は臭素原子を示す〕で表わされるハロゲン化アシルと、
ハロゲン化錫（■）、亜鉛又はニッケル（ｎ）から選択
された少なくとも１種の化合物の存在下で不活性溶媒中
においてシアン化ナトリウム又はカリウムとを反応せし
めることを特徴とする。
本発明において、用語“ハロアルキル°゛とは、１〜５
個の弗素、塩素又は臭素原子を含むアルキル基を示す。
反応は、次の反応式により表わされる：Ｒ−Ｃ−Ｘ＋Ｍ
ｅＯＣＮ　−”　Ｒ−Ｃ−ＮＣＯ＋ＭｅＸ　。
前記式において、Ｒ及びＸは上記意味を有し、そしてＭ
ｅはナトリウム又はカリウムを示す。
本発明の方法において出発化合物として使用されるハロ
ゲン化アシルは、市販されているか又は既知の方法（）
Ｉｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ
　Ｏｒｇａｎｉ−ｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　（１９８
５）　Ｅ、　５／１５８７〜６０９ページ〕に従って容
易に製造され得る化合物である。
経済的理由から、塩化アシルが一般的に使用される。
出発化合物として使用され得るハロゲン化アシルの例に
よれば、下記のことが言及される：Ｒがメチル又はエチ
ル基、たとえば塩化アセチル及び塩化プロピオニルであ
るハロゲン化物、−Ｒが基Ｒ’　、Ｒ２及びＲ３を担持
するフェニル又はナフチル基であるハロゲン化物、ここ
でＲ１は水素、弗素又は塩素原子、０１〜Ｃ２アルキル
基、Ｃ２〜Ｃ２アルコキシ基又はＣＦ、、　ＣＣＬ。
ＣＢｒ、又はＯＣＦ、基を示し、Ｒ２は水素、弗素又は
塩素原子、Ｃ，−Ｃ，アルキル基、０１〜Ｃ２アルコキ
シ基又はＣＦ３．　ＣＣＩ！、、、　ＣＢｒ３又はＯＣ
Ｆ、１基を示し、そしてＲ３は水素、弗素又は塩素原子
、ＣＩ〜Ｃ２アルキル基又はＣｈ、ｃｃｚｔ又はＣＢｒ
、基、又はニトロ基又はフヱノキシ基（それが−ＣＮＣ
Ｏ官官 能１に結合される炭素に隣接する炭素に結合されない場
合）、たとえば０−クロロ−１ｍ−クロロ、Ｐ−クロロ
−〇−メチルー１ｍ−メチルーｐ−メチル−ｐ−トリフ
ルオロメチル−〇　−メトキシ−１ｍ−メトキシ−１ｐ
−メトキシ、ｍニトロ−１ｐ−ニトロ−２，６−ジクロ
ロ−２，６−ジフルオロ−１ｐ−フェノキシベンゾイル
フルオリド、クロリド又はプロミドを示す、及び −Ｒがフリル、チエニル又はピリジル基であるハロゲン
化物。
ハロゲン化アシルは、シアン化ナトリウム又はカリウム
経済的理由のために、好ましくはシアン化ナトリウムと
反応せしめられる。その量は、般的に理論量に近い。わ
ずかに過剰のシアン化物が好ましくは使用される。
反応は、少なくとも１種のハロゲン化ニッケル（■）、
錫（ＩＶ）又は亜鉛の存在下で行なわれるべきである。
用語ハロゲン化物は、弗化物、塩化物、臭化物又はヨウ
化物を示す。
事実、これらのハロゲン化物の不在下で、又は他の金属
ハロゲン化物、たとえば鉄、チタン及びアルミニウムの
ハロゲン化物の存在下で、アシルイソシアネートが形成
されないことが見出された。
ハロゲン化ニッケル（ＩＩ）及びハロゲン化亜鉛、特に
それらの塩化物により良好な収率が得られる。
それらは、ハロゲン化錫（ＴＶ）及び特に塩化錫（■）
（好ましい化合物である）により著しく良好である。
ハロゲン化金属の量は、臨界でない。良好な収率が得ら
れる場合、その量は低過ぎても又は高過ぎてもよくない
。それは一般的に、出発のハロゲン化アシルに対して１
〜１０モル％、好ましくは２〜６モル％の間である。
化合物は、好ましくは無水溶媒媒体中に溶解され又は懸
濁される。その使用される溶媒は、ハロゲン化芳香族溶
媒、たとえばクロロヘンゼン又は０−ジクロロベンゼン
、トリクロロエチレン、クリム、ジグリム、ジオキサン
又はアセトニトリル及び非極性溶媒、たとえばベンゼン
又は四塩化炭素の混合物（たとえば４５　：　５５の比
での）であり得る。
好ましくは０−ジクロロベンゼンが使用される。
反応温度は一般的に、７５°〜２００’Ｃである。
還流温度は好ましくは、特に出発化合物が芳香族ハロゲ
ン化アシルである場合、選択される。
反応媒体における水の存在は、第２反応を引き起こし、
そしてイソシアネートの収率を減じるので、反応は好ま
しくは、実際に無水条件下で行なわれる。化合物は一般
的に、不活性大気中において反応せしめられる。
本発明の好ましい態様は、たとえば窒素又はアルゴン下
で化合物を反応せしめ、選択された温度で数時間、その
反応混合物を撹拌し、そして次に濾過及び蒸留の後、ア
シルイソシアネートを回収することから成る。
本発明は、植物保護生成物又は医薬として特に有用であ
る尿素及びカルバメートを形成するために、多くの化合
物、たとえばアミン、アルコール又はフェノールと既知
方法により容易に反応することができる多くのアシルイ
ソシアネートを卓越した収率で得ることを可能にする（
例えばＣＡ９０ニア１９３２ｚ、　９０　：　１５２２
３８ｅ、　９１　：　５０２８ｄ、　６３　：　１５２
５０ｈを参照のこと）。
次の例は、例示的であって、本発明を限定するものでは
ない。
■土二土１ 種々の芳香族又は複素芳香族アシルクロリドがこれらの
例に使用された。
一般的な操作方法： 乾燥された０−ジクロロヘンゼン２０Ｍ中に溶解された
塩化アシル（１モル）及びＳｎＣ１４（０，０５モル）
を、０−ジクロロベンゼン２００成中、Ｎａ０ＣＮ（１
，３モル）の懸濁液にアルゴン雰囲気下で撹拌しながら
添加した。
その混合物を還流温度（１８０’Ｃ）で２時間撹拌し、
周囲温度に冷却し、そしてアルゴン下で濾過した。
次に、その濾液を減圧下で蒸留し、アシルイソシアネー
トを得た。
その結果は第１表において対照される。
本　括弧内の数字は、形成されるイソシアネートと１モ
ルのアニリンとの反応により得られた尿素の融点を示す
。
木本　　括弧内の数字は、尿素の収率を示す。
口　ＩＲスペクトルニジ（Ｎ　＝　Ｃ＝　Ｏ）−２２４
０ｃｍ−’廿ロー亀 この操作方法は、例６におけるのと同じであるが、しか
し２．６−シフルオロペンゾイルクロリドが２，６−シ
フルオロペンゾイルフルオリドにより交換される。２．
６−シフルオロペンゾイルイソシアネートが、７５％の
収率で得られる。
Ｂ、Ｐ、　：　０．５　ｍｍＨｇ下で７８℃〜８０℃０
劃１」」しｙｚ。
これらの例においては、使用される塩化アシルは、脂肪
族塩化アシルである。
操作方法： 乾燥すれたＯ−ジクロロベンゼン７５雁中に溶解された
塩化アシル（１モル）及びＳｎＣ４２４（０，０５モル
）を、乾燥された０−ジクロロベンゼン７５戚中、Ｎａ
０ＣＮ（４，３モル）の懸濁液に、撹拌しながら及びア
ルゴン雰囲気下で添加した。
その混合物を８０℃で８時間撹拌し、そしてアルゴン下
で濾過した。次にその濾液を窒素下で蒸留し、アシルイ
ソシアネートを得た。その結果は第２表で対照される。
孕匙しＬ 乾燥されたＣＩｈＣＮ　１００ｒｄ及び乾燥されたＣ、
８゜１２５戚中に溶解された塩化ベンゾイル（０，２モ
ル）及び０．０１モルのＺｎＣ４２ｚを、乾燥されたＣ
Ｈ３ＣＮ　１００戚及び乾燥されたＣ、８６１２５ｄ中
、Ｎａ０ＣＮ　０．２６モルの懸濁液に撹拌しながら且
つアルゴン下で添加した。その混合物を、還流温度（７
８℃）で８時間撹拌し、そして次に周囲温度に冷却した
。ベンゾイルイソシアネートを単離しないで、Ｃ６ＩＬ
　１００ａｆ中に溶解されたベンジルアミン（０，２モ
ル）を周囲温度でその混合物に滴下した。その混合物を
３０分間撹拌し、そして次に水１０００ｄを添加し、塩
を熔解した。その得られた混合物を濾過し、そして式Ｃ
ＪｓＣＯＮＨＣＯＮＨＣ１ｌ□Ｃ６ＩＩ　５の尿素を、
エタノールから再結晶化された白色固形物の形で回収し
た（３６．１ｇ、収率７１％）。融点は１６６℃であっ
た。
正教炎上二土 これらの操作方法は、例２１におけるのと同しであった
、但し、 比較例１゛においては、ハロゲン化錫が添加されず、 一比較例２においては、ＺｎＣｆｚがＦｅＣ１，と交換
され、 比較例３においては、ＺｎＣ１ｚがＴｉＣｆａと交換さ
れ、 比較例４においては、ＺｎＣｌ２がｐ、１ｃｌｘと交換
された。
これらのすべての例において、シアネートと塩化ベンゾ
イルとの間の反応は観察されず、そして後者は、Ｎ−ベ
ンジルベンズアミドの形でほとんど完全に回収された。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは； −線状又は枝分れＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、−置換基
    Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３を担持するフェニル又はナフ
    チル基、ここでＲ＾１は水素、弗素、塩素又は臭素原子
    、又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロ
    アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ又はＣ＿１〜Ｃ
    ＿４フルオロ−もしくはクロロアルコキシ基を示し、Ｒ
    ＾２は水素、弗素、塩素又は臭素原子又はＣ＿１〜Ｃ＿
    ４アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル基、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４アルコキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿４フルオロ−もし
    くはクロロアルコキシ基を示し、そしてＲ＾３は水素、
    弗素、塩素又は臭素原子、又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル
    基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル基、ニトロ基又はシア
    ノ基を表わし、又はアリールオキシ基を示し（それが、
    −ＣＮＣＯ官能基に結合される炭素に隣接する炭素に結
    合されない場合）、 −Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基及び弗素、塩素又は臭素原
    子から選択された置換基を担持する又は担持しない５−
    又は６−員の芳香族複素環式基（前記ヘテロ原子は、酸
    素、硫黄又は窒素原子から選択される）を示す〕で表わ
    されるアシルイソシアネートの製造方法であって、 下記一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは上記意味を有し、そしてＸは弗素、塩素又
    は臭素原子を示す］で表わされるハロゲン化アシルと、
    ハロゲン化錫（IV）、亜鉛又はニッケル（II）から選択
    された少なくとも１種の化合物の存在下で不活性溶媒中
    においてシアン化ナトリウム又はカリウムとを反応せし
    めることを特徴とする方法。 ２、前記Ｘが塩素を表わすことを特徴とする請求項１記
    載の方法。 ３、前記Ｒが、 −メチルもしくはエチル基、 −基Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３を担持するフェニルもし
    くはナフチル基（ここで、Ｒ＾１は水素、弗素又は塩素
    原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基、−Ｃ＿１〜Ｃ＿２ア
    ルコキシ基又はＣＦ＿３、ＣＣｌ＿３、ＣＢｒ＿３又は
    ＯＣＦ＿３基を示し、Ｒ＾２は水素、弗素又は塩素原子
    又はＣ＿１〜Ｃ＿２アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコ
    キシ基又はＣＦ＿３、ＣＣｌ＿３、ＣＢｒ＿３又はＯＣ
    Ｆ＿３基を示し、そしてＲ＾３は水素、弗素又は塩素原
    子又はＣ＿１〜Ｃ＿２アルキル基又はＣＦ＿３、ＣＣｌ
    ＿３又はＣＢｒ＿３基を示し、又はニトロ基又はフェノ
    キシ基を示し（それが▲数式、化学式、表等があります
    ▼官能基に結合される炭素に隣接する炭素に結合されな
    い場合）、 −フリル、チエニル又はピリジル基を示すことを特徴と
    する請求項１又は２記載の方法。４、前記シアン化ナト
    リウムが使用されることを特徴とする請求項１〜３のい
    ずれか１項記載の方法。 ５、前記溶媒がハロゲン化芳香族溶媒、アセトニトリル
    −非極性溶媒混合物、トリクロロエチレン、グリム、ジ
    グリム又はジオキサンであることを特徴とする請求項１
    〜４のいずれか１項記載の方法。 ６、前記溶媒がｏ−ジクロロベンゼンであることを特徴
    とする請求項１〜５のいずれか１項記載の方法。 ７、前記ハロゲン化金属がクロリドであることを特徴と
    する請求項１〜６のいずれか１項記載の方法。 ８、前記塩化錫（IV）を使用することを特徴とする請求
    項１〜７のいずれか１項記載の方法。 ９、前記ハロゲン化金属がハロゲン化アシルに対して１
    〜１０モル％、好ましくは２〜６モル％の量で使用され
    ることを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項記載の
    方法。 １０、前記反応を、７５°〜２００℃の間の温度で行な
    うことを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項記載の
    方法。
JP1070790A 1988-03-25 1989-03-24 アシルイソシアネートの製造方法 Expired - Lifetime JP2750144B2 (ja)

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FR8803915A FR2629080B1 (fr) 1988-03-25 1988-03-25 Procede de preparation d'isocyanates d'acyle
FR8803915 1988-03-25

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JPH024758A true JPH024758A (ja) 1990-01-09
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CA (1) CA1339804C (ja)
DE (1) DE68903517T2 (ja)
ES (1) ES2052941T3 (ja)
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