JPH0239555B2 - Garasuhyomennohatsusuihatsuyuzai - Google Patents
GarasuhyomennohatsusuihatsuyuzaiInfo
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- JPH0239555B2 JPH0239555B2 JP1189982A JP1189982A JPH0239555B2 JP H0239555 B2 JPH0239555 B2 JP H0239555B2 JP 1189982 A JP1189982 A JP 1189982A JP 1189982 A JP1189982 A JP 1189982A JP H0239555 B2 JPH0239555 B2 JP H0239555B2
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Landscapes
- Surface Treatment Of Glass (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Description
本発明は、ガラス面に撥水性、撥油性及び防汚
性を付与する撥水撥油剤に関し、更に詳しく言へ
ば、ポリフルオロアルキル基含有シリコーンブロ
ツクオリゴマーからなるガラス表面の撥水撥油剤
に関するものである。 ガラス板、鏡、ガラス容器、ガラス器具、メガ
ネレンズなどガラス製品の表面は大気中の湿度及
び温度の影響により水分が凝縮したり、水によつ
て濡らされた場合、これら水分中にガラス成分が
溶出し、アルカリ性となるため表面が容易に浸蝕
されて、いわゆる焼けを生ずることは周知であ
る。又、大気中の浮遊する微細な塵や油滴粒子が
付着してガラス表面を汚染したり、特に自動車、
航空幾、鉄道車輌のウインドーにおいて雨水など
の水滴が付着してガラスの透明性あるいは透視性
を阻害する。このため、従来からガラス表面を撥
水性にするため、例えばシリコン系ワツクス、ポ
リシロキサンからなるシリコン油や界面活性剤が
提案されている。然るにこれらは塗布に伴う前処
理を必要とされるものが多く、特に塗布ムラ、長
期の耐久性、撥油性及び防汚性について満足し得
る結果は得られていない。 本発明は、前記の如き問題点の認識に基づい
て、ガラス表面に撥水性、撥油性及び防汚性を長
期間にわたつて付与し得る優れたガラス表面の撥
水撥油剤を提供すべく種々研究、検討を重ねた結
果、本発明を完成したものである。 即ち、本発明者の研究によればポリフルオロア
ルキル基（以下、Rf基と略す）含有撥水撥油剤
において、Rf基の臨界表面張力は20dyn／cm以下
と低く、水はもとより油類のそれよりも低いた
め、Rf基がガラス表面を覆うと撥水撥油性が付
与できること、さらに、該Rf基がブロツク化さ
れる如く高密度化されると、効率よくガラス表面
をRf基で覆うことができ、従つて低濃度処理で
も高い撥水撥油性を付与せしめるという事実が見
出された。又、Rfが基含有化合物をガラス表面
へ強固に接着して撥水撥油性を長期にわたり付与
するためには、ガラス表面のSiOH基と反応する
−SiO−Ｒ，−Si−Hal（Halはハロゲン）の存在
が好ましく、−SiO−Ｒは水の存在で加水分解し、
架橋反応を起すこと及びガラス表面のSiOHと反
応してガラス表面に化学的に接着し得ることが可
能となることから、Rf基と−SiO−部分がブロツ
ク化された化合物により高性能の撥水撥油剤が得
られるという事実を見出したものである。 かくして、本発明は前記知見に基づいて完成さ
れたものであり、式 （但し、式中のＲは水素原子又はメチル基、Rf
は炭素数１〜20個のポリフルオロアルキル基であ
つてエーテル結合を１個以上含んでもよい、Q1
及びQ2は２価の有機基、Ｙはハロゲン又はアル
コキシ基、Ｚは低級アルキル基、ａは１〜３の整
数、ｂは０又は１〜２の整数、ｎは１以上の整数
を示す。） で表わされるRf基含有シリコーンブロツクオリ
ゴマーからなるガラス表面の撥水撥油剤を提供す
るものである。 本発明の撥水撥油剤は、Rf基が高密度化され
ているので高い撥水撥油性を発揮し得るものであ
り、しかもアルコキシシランは水の存在で加水分
解することにより架橋反応及びガラスのSiOH基
との反応が促進されて、ガラス表面に化学的に接
着することによりガラス表面への接着性及び撥水
撥油性を向上させ得るものである。 本発明における撥水撥油剤はRf基含有シリコ
ーンブロツクオリゴマーからなるが、Rfは炭素
数１〜20個のパーフルオロアルキル基あるいはエ
ーテル結合を１個以上含む であるのが望ましく、特に炭素数４〜12個のパー
フルオロアルキル基、ｍは２〜10の整数であるこ
とが好適である。Ｒは水素原子又はメチル基のい
ずれでもよい。Q1及びQ2は２価の有機基であり、
Q1は−Ｏ−Q3，
性を付与する撥水撥油剤に関し、更に詳しく言へ
ば、ポリフルオロアルキル基含有シリコーンブロ
ツクオリゴマーからなるガラス表面の撥水撥油剤
に関するものである。 ガラス板、鏡、ガラス容器、ガラス器具、メガ
ネレンズなどガラス製品の表面は大気中の湿度及
び温度の影響により水分が凝縮したり、水によつ
て濡らされた場合、これら水分中にガラス成分が
溶出し、アルカリ性となるため表面が容易に浸蝕
されて、いわゆる焼けを生ずることは周知であ
る。又、大気中の浮遊する微細な塵や油滴粒子が
付着してガラス表面を汚染したり、特に自動車、
航空幾、鉄道車輌のウインドーにおいて雨水など
の水滴が付着してガラスの透明性あるいは透視性
を阻害する。このため、従来からガラス表面を撥
水性にするため、例えばシリコン系ワツクス、ポ
リシロキサンからなるシリコン油や界面活性剤が
提案されている。然るにこれらは塗布に伴う前処
理を必要とされるものが多く、特に塗布ムラ、長
期の耐久性、撥油性及び防汚性について満足し得
る結果は得られていない。 本発明は、前記の如き問題点の認識に基づい
て、ガラス表面に撥水性、撥油性及び防汚性を長
期間にわたつて付与し得る優れたガラス表面の撥
水撥油剤を提供すべく種々研究、検討を重ねた結
果、本発明を完成したものである。 即ち、本発明者の研究によればポリフルオロア
ルキル基（以下、Rf基と略す）含有撥水撥油剤
において、Rf基の臨界表面張力は20dyn／cm以下
と低く、水はもとより油類のそれよりも低いた
め、Rf基がガラス表面を覆うと撥水撥油性が付
与できること、さらに、該Rf基がブロツク化さ
れる如く高密度化されると、効率よくガラス表面
をRf基で覆うことができ、従つて低濃度処理で
も高い撥水撥油性を付与せしめるという事実が見
出された。又、Rfが基含有化合物をガラス表面
へ強固に接着して撥水撥油性を長期にわたり付与
するためには、ガラス表面のSiOH基と反応する
−SiO−Ｒ，−Si−Hal（Halはハロゲン）の存在
が好ましく、−SiO−Ｒは水の存在で加水分解し、
架橋反応を起すこと及びガラス表面のSiOHと反
応してガラス表面に化学的に接着し得ることが可
能となることから、Rf基と−SiO−部分がブロツ
ク化された化合物により高性能の撥水撥油剤が得
られるという事実を見出したものである。 かくして、本発明は前記知見に基づいて完成さ
れたものであり、式 （但し、式中のＲは水素原子又はメチル基、Rf
は炭素数１〜20個のポリフルオロアルキル基であ
つてエーテル結合を１個以上含んでもよい、Q1
及びQ2は２価の有機基、Ｙはハロゲン又はアル
コキシ基、Ｚは低級アルキル基、ａは１〜３の整
数、ｂは０又は１〜２の整数、ｎは１以上の整数
を示す。） で表わされるRf基含有シリコーンブロツクオリ
ゴマーからなるガラス表面の撥水撥油剤を提供す
るものである。 本発明の撥水撥油剤は、Rf基が高密度化され
ているので高い撥水撥油性を発揮し得るものであ
り、しかもアルコキシシランは水の存在で加水分
解することにより架橋反応及びガラスのSiOH基
との反応が促進されて、ガラス表面に化学的に接
着することによりガラス表面への接着性及び撥水
撥油性を向上させ得るものである。 本発明における撥水撥油剤はRf基含有シリコ
ーンブロツクオリゴマーからなるが、Rfは炭素
数１〜20個のパーフルオロアルキル基あるいはエ
ーテル結合を１個以上含む であるのが望ましく、特に炭素数４〜12個のパー
フルオロアルキル基、ｍは２〜10の整数であるこ
とが好適である。Ｒは水素原子又はメチル基のい
ずれでもよい。Q1及びQ2は２価の有機基であり、
Q1は−Ｏ−Q3，
【式】（但し、
Q3は炭素数１〜10個のアルキレン基、Ｒは水素
又は低級アルキル基）が好ましく、例えば−
OCH2CH2−，−OCH2CH2N（CH3）SO2−，−
OCH2CH2N（C3H7）SO2−が選定される。Q2は
炭素数１〜10個のアルキレン基が好ましく、例え
ば−（CH2）2−，−（CH2）3−，−（CH2）5−が選定さ
れる。Ｙはハロゲン又はアルコキシ基であり、好
ましくはCl，−OCH3，−OC2H5が選定される。Ｚ
は炭素数１〜４個の低級アルキル基が選定され
る。ａは１〜３の整数であり、ｂは０又は１〜２
の整数であり、ｎは１以上の整数である。 而して、該Rf基含有シリコーンブロツクオリ
ゴマーは種々の方法あるいは経路で入手される
が、通常は次のテロメリゼーシヨン反応を含む工
程によつて合成される。即ち、 なるテロメリゼーシヨン反応が採用され得る。か
かるテロメリゼーシヨン反応は溶媒中でビニル化
合物のラジカル重合の開始剤の存在下に行われ、
例えば溶媒としてベンゾトリフルオリドが、又、
重合の開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル
が用いられる。 本発明において、Rf基含有シリコーンブロツ
クオリゴマーとしては例えば、 が挙げられる。 かくして得られる本発明の撥水撥油剤は、常法
に従つて乳濁液、溶剤溶液、エアゾールなど任意
の形態に調製される。例えば溶剤溶液型のもの
は、該Rf基含有シリコーンブロツクオリゴマー
を塩素系あるいは弗素系など適当な有機溶剤の１
種又は２種以上の混合溶媒中に溶解させて調製さ
れる。又、エアゾール型のものは、前記の如き溶
剤型の溶剤溶液を調製し、さらにエアゾール噴射
剤を添加して適当な容器に充填すればよい。通
常、Rf基含有シリコーンブロツクオリゴマーは
溶剤に対して10〜30重量％溶液として調製される
が、塗布の作業性から15〜25重量％が好ましい。 本発明のガラス表面撥水撥油剤は被処理ガラス
製品の形状や前記調整形態に応じて任意の方法で
被処理ガラス製品に適用され得る。例えば、溶剤
溶液型のものである場合には、浸漬塗布、吹付け
などの如き被覆加工の既知の方法によりガラス製
品の表面に付着させる方法が採用され得る。ガラ
ス表面に付着後は100％相対湿度下、60〜180℃の
温度で１〜60分間の処理を施すのが好ましく、撥
水撥油剤のガラス表面への接着を強固なものとな
し得る。 本発明の撥水撥油剤は他のRf基含有重合体、
各種重合体、その他のブレンダーなどを混合して
もよく、さらに帯電防止剤、架橋剤など適宜添加
剤を添加して使用することも可能である。 本発明の撥水撥油剤で処理され得るガラス製品
は特に限定されることなく種々の例が挙げられ、
例えば、ガラス板、鏡、ガラス容器、ガラス器
具、メガネレンズなどに適用され得る。 本発明の撥水撥油剤の評価法は、撥水性はガラ
ス表面上に水を置き接触角を測定することにより
行ない、撥油性は同様にヘキサデカンの接触角を
測定することにより行つた。 次に本発明の実施例について、さらに具体的に
説明するが、この説明が本発明を限定するもので
ないことは勿論である。 実施例 １ CoF2o+1CH2OCOCH＝CH2（ｎは、６，８，
10，12の混合物であり平均値は9.0）113.6ｇ（0.2
モル）、HS（CH2）3Si（OCH3）339.2ｇ（0.2モル）、
アゾビスイソブチロニトリル4.6ｇ、乾燥ベンゾ
トリフルオリド150ｇを、温度計、冷却管及び撹
拌機を装着した内容積300mlの四つ口フラスコに
入れ、乾燥窒素気流下でゆつくり撹拌しながら約
60℃の温度で20時間反応させた。ベンゾトリフル
オルリドを溜去し反応生成物を得た。反応生成物
はガスクロマトグラフイーで分析すると
又は低級アルキル基）が好ましく、例えば−
OCH2CH2−，−OCH2CH2N（CH3）SO2−，−
OCH2CH2N（C3H7）SO2−が選定される。Q2は
炭素数１〜10個のアルキレン基が好ましく、例え
ば−（CH2）2−，−（CH2）3−，−（CH2）5−が選定さ
れる。Ｙはハロゲン又はアルコキシ基であり、好
ましくはCl，−OCH3，−OC2H5が選定される。Ｚ
は炭素数１〜４個の低級アルキル基が選定され
る。ａは１〜３の整数であり、ｂは０又は１〜２
の整数であり、ｎは１以上の整数である。 而して、該Rf基含有シリコーンブロツクオリ
ゴマーは種々の方法あるいは経路で入手される
が、通常は次のテロメリゼーシヨン反応を含む工
程によつて合成される。即ち、 なるテロメリゼーシヨン反応が採用され得る。か
かるテロメリゼーシヨン反応は溶媒中でビニル化
合物のラジカル重合の開始剤の存在下に行われ、
例えば溶媒としてベンゾトリフルオリドが、又、
重合の開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル
が用いられる。 本発明において、Rf基含有シリコーンブロツ
クオリゴマーとしては例えば、 が挙げられる。 かくして得られる本発明の撥水撥油剤は、常法
に従つて乳濁液、溶剤溶液、エアゾールなど任意
の形態に調製される。例えば溶剤溶液型のもの
は、該Rf基含有シリコーンブロツクオリゴマー
を塩素系あるいは弗素系など適当な有機溶剤の１
種又は２種以上の混合溶媒中に溶解させて調製さ
れる。又、エアゾール型のものは、前記の如き溶
剤型の溶剤溶液を調製し、さらにエアゾール噴射
剤を添加して適当な容器に充填すればよい。通
常、Rf基含有シリコーンブロツクオリゴマーは
溶剤に対して10〜30重量％溶液として調製される
が、塗布の作業性から15〜25重量％が好ましい。 本発明のガラス表面撥水撥油剤は被処理ガラス
製品の形状や前記調整形態に応じて任意の方法で
被処理ガラス製品に適用され得る。例えば、溶剤
溶液型のものである場合には、浸漬塗布、吹付け
などの如き被覆加工の既知の方法によりガラス製
品の表面に付着させる方法が採用され得る。ガラ
ス表面に付着後は100％相対湿度下、60〜180℃の
温度で１〜60分間の処理を施すのが好ましく、撥
水撥油剤のガラス表面への接着を強固なものとな
し得る。 本発明の撥水撥油剤は他のRf基含有重合体、
各種重合体、その他のブレンダーなどを混合して
もよく、さらに帯電防止剤、架橋剤など適宜添加
剤を添加して使用することも可能である。 本発明の撥水撥油剤で処理され得るガラス製品
は特に限定されることなく種々の例が挙げられ、
例えば、ガラス板、鏡、ガラス容器、ガラス器
具、メガネレンズなどに適用され得る。 本発明の撥水撥油剤の評価法は、撥水性はガラ
ス表面上に水を置き接触角を測定することにより
行ない、撥油性は同様にヘキサデカンの接触角を
測定することにより行つた。 次に本発明の実施例について、さらに具体的に
説明するが、この説明が本発明を限定するもので
ないことは勿論である。 実施例 １ CoF2o+1CH2OCOCH＝CH2（ｎは、６，８，
10，12の混合物であり平均値は9.0）113.6ｇ（0.2
モル）、HS（CH2）3Si（OCH3）339.2ｇ（0.2モル）、
アゾビスイソブチロニトリル4.6ｇ、乾燥ベンゾ
トリフルオリド150ｇを、温度計、冷却管及び撹
拌機を装着した内容積300mlの四つ口フラスコに
入れ、乾燥窒素気流下でゆつくり撹拌しながら約
60℃の温度で20時間反応させた。ベンゾトリフル
オルリドを溜去し反応生成物を得た。反応生成物
はガスクロマトグラフイーで分析すると
【式】への転
化率は100％であつた。
生成物20ｇをトリクロロトリフルオロエタンで
稀釈して100ｇとし、溶剤溶液を調整した。別に、
洗剤及びアセトンで洗浄し、１％の塩酸溶液に浸
漬後乾燥したガラス板（ソーダ石灰ガラス）を用
意して、表面に調整済みの溶剤溶液をアプリケー
ターで塗布（厚さ約5μ）し、100％相対湿度中
160℃で20分間キユアリングを行つた後、水及び
ヘキサデカンの接触角を測定した。測定結果を第
１表に示す。 実施例 ２ CoF2o+1CH2CH2OCOCH＝CH2（ｎは平均値
9.0）113.6ｇ（0.2モル）、HS（CH2）3Si
（OCH2）313.1ｇ（0.067モル）、アゾビスイソブチ
ロニトリル3.8ｇ、乾燥ベンゾトリフルオリド150
ｇを実施例１と同様の方法で反応し、反応生成物
を得た。反応生成物はオスクロマトグラフイーで
分析すると
稀釈して100ｇとし、溶剤溶液を調整した。別に、
洗剤及びアセトンで洗浄し、１％の塩酸溶液に浸
漬後乾燥したガラス板（ソーダ石灰ガラス）を用
意して、表面に調整済みの溶剤溶液をアプリケー
ターで塗布（厚さ約5μ）し、100％相対湿度中
160℃で20分間キユアリングを行つた後、水及び
ヘキサデカンの接触角を測定した。測定結果を第
１表に示す。 実施例 ２ CoF2o+1CH2CH2OCOCH＝CH2（ｎは平均値
9.0）113.6ｇ（0.2モル）、HS（CH2）3Si
（OCH2）313.1ｇ（0.067モル）、アゾビスイソブチ
ロニトリル3.8ｇ、乾燥ベンゾトリフルオリド150
ｇを実施例１と同様の方法で反応し、反応生成物
を得た。反応生成物はオスクロマトグラフイーで
分析すると
【式】（ｎは
３）への転化率は100％であつた。
生成物を実施例１と同様の方法でガラス板に塗
布し、キユアリングの後、水及びヘキサデカンの
接触角を測定した。測定結果を第１表に示す。 実施例 ３ CoF2o+1CH2OCOCH＝CH2（ｎは平均値9.0）
113.6ｇ（0.2モル）、HS（CH2）3Si（OCH2）33.9
（0.02モル）、アゾビスイソブチロニトリル3.5ｇ、
乾燥ベンゾトリフルオリド150ｇを実施例１と同
様の方法で反応し、反応生成物を得た。反応生成
物はガスクロマトグラフイーで分析すると
布し、キユアリングの後、水及びヘキサデカンの
接触角を測定した。測定結果を第１表に示す。 実施例 ３ CoF2o+1CH2OCOCH＝CH2（ｎは平均値9.0）
113.6ｇ（0.2モル）、HS（CH2）3Si（OCH2）33.9
（0.02モル）、アゾビスイソブチロニトリル3.5ｇ、
乾燥ベンゾトリフルオリド150ｇを実施例１と同
様の方法で反応し、反応生成物を得た。反応生成
物はガスクロマトグラフイーで分析すると
【式】（ｎは
10）への転化率は100％であつた。
生成物を実施例１と同様の方法でガラス板に塗
布し、キユアリングの後、水及びヘキサデカンの
接触角を測定した。測定結果を第１表に示す。
布し、キユアリングの後、水及びヘキサデカンの
接触角を測定した。測定結果を第１表に示す。
【表】
実施例 ４〜11
CoF2o+1CH2CH2OCOCH＝CH2及び／又はHS
（CH2）3Si（OCH3）3を異にする他は実施例１と同
様の方法で反応生成物を得て、その生成物を実施
例１と同様の方法でガラス板に塗布し、キユアリ
ング後水及びヘキサデカンの接触角を測定した。
測定結果を第２表に示す。
（CH2）3Si（OCH3）3を異にする他は実施例１と同
様の方法で反応生成物を得て、その生成物を実施
例１と同様の方法でガラス板に塗布し、キユアリ
ング後水及びヘキサデカンの接触角を測定した。
測定結果を第２表に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （但し、式中のＲは水素原子又はメチル基、Rf
は炭素数１〜20個のポリフルオロアルキル基であ
つてエーテル結合を１個以上含んでもよい、Q1
及びQ2は２価の有機基、Ｙはハロゲン又はアル
コキシ基、Ｚは低級アルキル基、ａは１〜３の整
数、ｂは０又は１〜２の整数、ｎは１以上の整数
を示す。） で表わされるポリフルオロアルキル基含有シリコ
ーンブロツクオリゴマーからなるガラス表面の撥
水撥油剤。 ２ Rfが炭素数１〜20個のパーフルオロアルキ
ル基である特許請求の範囲第１項記載の撥水撥油
剤。 ３ Rfが （但し、ｍは１以上の整数） である特許請求の範囲第１項記載の撥水撥油剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1189982A JPH0239555B2 (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | Garasuhyomennohatsusuihatsuyuzai |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1189982A JPH0239555B2 (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | Garasuhyomennohatsusuihatsuyuzai |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58129082A JPS58129082A (ja) | 1983-08-01 |
| JPH0239555B2 true JPH0239555B2 (ja) | 1990-09-06 |
Family
ID=11790572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1189982A Expired - Lifetime JPH0239555B2 (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | Garasuhyomennohatsusuihatsuyuzai |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0239555B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0825157B1 (en) | 1996-08-19 | 2002-01-02 | Central Glass Company, Limited | Water-repellent glass pane and method for producing same |
| US6235833B1 (en) | 1998-02-13 | 2001-05-22 | Central Glass Company, Limited | Water-repellent solution and method of forming water-repellent film on substrate by using the solution |
| GB9821984D0 (en) * | 1998-10-08 | 1998-12-02 | Thorstone Business Man Ltd | Adhesive promotion |
| JP2000144056A (ja) | 1998-11-10 | 2000-05-26 | Ikuo Narisawa | 水滴滑落性に優れた表面処理基材及びその製造方法 |
-
1982
- 1982-01-29 JP JP1189982A patent/JPH0239555B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58129082A (ja) | 1983-08-01 |
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