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JPH02163166A - オルガノポリシロキサン系重合体の製造方法および放射線硬化性組成物 - Google Patents

オルガノポリシロキサン系重合体の製造方法および放射線硬化性組成物

Info

Publication number
JPH02163166A
JPH02163166A JP31737288A JP31737288A JPH02163166A JP H02163166 A JPH02163166 A JP H02163166A JP 31737288 A JP31737288 A JP 31737288A JP 31737288 A JP31737288 A JP 31737288A JP H02163166 A JPH02163166 A JP H02163166A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
organopolysiloxane
groups
represented
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP31737288A
Other languages
English (en)
Inventor
Hiroshi Masaoka
弘 正岡
Shosaku Sasaki
佐々木　正作
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DuPont Toray Specialty Materials KK
Original Assignee
Dow Corning Toray Silicone Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Toray Silicone Co Ltd filed Critical Dow Corning Toray Silicone Co Ltd
Priority to JP31737288A priority Critical patent/JPH02163166A/ja
Priority to EP19890123182 priority patent/EP0373659A3/en
Priority to CA 2005495 priority patent/CA2005495A1/en
Priority to NO89895049A priority patent/NO895049L/no
Priority to FI896002A priority patent/FI896002A0/fi
Priority to AU46830/89A priority patent/AU4683089A/en
Publication of JPH02163166A publication Critical patent/JPH02163166A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
    • C08J3/243—Two or more independent types of crosslinking for one or more polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2383/04—Polysiloxanes

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は、オルガノポリシロキサン系重合体の製造方法
およびそれを主剤とする放射線硬化性組成物に関するも
のである。詳しくは、分子中にアクリロキシ基および／
またはメタアクリロキシををするオルガノポリシロキサ
ン系重合体の製造方法およびそれを主剤とする放射線硬
化性組成物に関するものである。
［従来の技術］ 従来、分子中にアクリロキシ基またはメタアクリロキシ
基［以降（メタ）アクリロキシ基とする］を有するオル
ガノポリシロキサンは公知であり、それらを用いた放射
線硬化性組成物も多数提案されている［ここで言う、放
射線とは、波長１００〜４００ｎｍの光線（紫外線）、
電子線、可視光線、赤外線、Ｘ線およびγ線を意味する
ものであるコ。
例えば特開昭４８−４７９９７号公報、特開昭４８−４
７９９８号公報、特開昭４８−４７９９９号公報、特開
昭４８−４８０００号公報、特開昭５６−８６９９２号
公報には、　（メタ）アクリロキシ基含有オルガノポリ
シロキサンの合成方法並びにそれらを主剤とする放射線
硬化性組成物が記載されている。
〔発明が解決しようとする課題］ しかしながらこれらの（メタ）アクリロキシ基含有オル
ガノポリシロキサンを主剤とする放射線硬化性組成物は
、酸素による硬化阻害を受は易く、シたがって酸素の存
在下に硬化を行わせると、硬化が非常に遅くなるという
欠点があった。
しかして、これらの硬化速度を上げるためには、　（メ
タ）アクリロキシ基の含有毒を増加したり、光増感剤や
、過酸化物などの添加剤の量を増加しなければならず、
その結果離型（＠１離）被膜を得る場合などには、離型
（剥離）性能が劣ったり、残留接着性が低下するという
欠点があった。
［課題を解決するための手段とその作用］本発明は、か
かる欠点を解消することを目的とし、酸素による硬化阻
害を受けにくいオルガノポリシロキサン系重合体の製造
方法と、該オルガノポリ”シロキサン系重合体を主剤と
する放射線硬化性組成物を提供するものである。
上記した目的は、 （Ａ）１分子中に少なくとも１つの式 ２式％ で示される単位、および少なくさも１つの式Ｒ’ｂＲ’
ＳＩＯ＋ａ−＋＋＋ｌｔ で示される単位を有するオルガノポリシロキサン［式中
、ＲＩおよびＲ３は脂肪族不飽和結合を存しない一価炭
化水素基、Ｒ２およびＲ４は、式　−Ｒ８ＯＣ（０）ｅ
ｌｌ：ＣＨ２テ示される基、式−Ｒ’０Ｃ（０）Ｃ（Ｃ
Ｈ３）”ＣＨ２テ示される基（式中、Ｒ’およびＲ６は
アルキレン基）およびアルケニル基からなる群がら選択
される基、ただしＲ２およびＲ４は異種の基である。ま
たａ、　　ｂは１または２である。コと、（Ｂ）１分子
中に少なくとも１個の式 ２式％ （式中、Ｒ７は脂肪族不飽和結合を有しない一価炭化水
素基、Ｃは１または２である。）で示される単位を何す
るオルガノハイドロジェンボリンロ牛サンとを白金系触
媒の存在下、付加反応させることを特徴とする、 （Ｃ）１分子中に少なくとも１個の式 ［式中、　Ｒ＠はＳｊＨ基と、 式　−Ｒ’　ＱＣ（０）ＣＨ＝ＣＨ２Ｔ：　示すレル基
、式　−Ｒ”０Ｃ（０）Ｃ（Ｃ１１３）：ＣＨ２で示さ
れる基（式中　Ｒ６およびＲ６はアルキレン基）もしく
はアルケニル基とが付加反応して生成された二価有機基
、Ｒ９は 式　−Ｒ’０Ｃ（０）ＣＨ＝ＣＨａ　　　　で示される
基、式　−Ｒ’０Ｃ（０）Ｃ（Ｃ■ｔ　）：Ｃ）１２　
　で示される基およびアルケニル基からなる群から選択
される基、ｍは０以上の整数である］で示される部分構
造を有するオルガノポリシロキサン系重合体の製造方法
と、 該オルガンポリシロキサン系重合体を主剤とする放射線
硬化性組成物により達成される。
本発明のオルガノポリシロキサン系重合体の製造方法を
説明するに、（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは、
１分子中に少なくとも１つの式％式％ で示される単位、および少なくとも１つの式Ｒ”ｂＲ’
ＳＩＯ＋ａ−ｂ）ノ２ で示される単位を仔するオルガノボリア０キサンである
。前記した式中、ＲＩおよびＲ３は脂肪族不飽和結合を
有しない一価炭化水素基である。
これには、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
のようなアルキル基；　フェニル基、トリル基、ナフチ
ル基のようなアリール基；　クロロメチル基、トリフロ
ロプロピル基のようなハロゲン化アルキル基が例示され
る。好ましくは、合成のしやすさからアルキル基である
。またＲ１およびＲ３を、少量のメトキシ基、エトキシ
基、プロポキン基のようなアルコキシ基；水酸基；また
は臭素原子、塩素原子のようなハロゲン原子に置き換え
てよい。
Ｒ２およびＲ４は、 式　−Ｒ６０Ｇ（０）Ｃ■：ＣＨ２で示される基、式　
−Ｒ”０Ｃ（０）Ｃ（ＣＨ３）：ＣＨ２で示される基お
よびアルケニル基からなる群から選択される基であり　
Ｒ８およびＲ６はアルキレン基である。
アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレ
ン基、ヘプチレン基が例示され、好ましくは炭素数１〜
６のアルキレン基である。アルケニル基としては、ビニ
ル基、アリル基、プロペニル基、ヘキセニル基、デセニ
ル基が例示されるが、好ましくは、炭素数２〜１２のア
ルケニル基である。
ただしＲ２および、ＲＡは異種の基である。またａｌｂ
は１または２である。
これは、（Ａ）成分中のＲ２および／またはＲ４が、（
Ｂｌ成分のオルガノハイドロジエンポリシロキサン中の
けい素原子結合水素原子と付加反応する時に、該Ｒ２基
とＲＡ基が異種の基でないと、全ての基の反応性が同一
となり、したがって、全ての基が反応してゲル化するか
らである。すなわち　）Ｊ２基とＲ４基を異種の基とす
ることにより、けい素原子結合水素原子との反応性に違
いを持たせ、一方の反応性の高い基を付加反応させ、他
方の基を未反応とさせてゲル化することなく、目的とす
るオルガノポリシロキサン系重合体を効率良く製造する
ためである。ここで異種の基とは、アルケニル基、メタ
アクリロキシ基およびアクリロキシ基の、反応性基とし
ての種類の違いを異種の基であるとし、さらにアルケニ
ル基同士、もしくは（メタ）アクリロキシアルキレン基
同士であっても、アルキレン基の炭素数の違いで、異種
の基であるとする。好ましくは、アルケニル基、メタア
クリロキシ基およびアクリロキシ基の、反応性基として
の異種の基である。
一般に、けい素原子結合水素原子との白金触媒存在下に
おける付加反応性は アルキレン基〉〉メタアクリロキシ基〉アクリロキシ基 の順である。これは、アクリロキシ基中の不飽和結合は
、ビニル基に比べ、電子密度が低く、また共鳴安定化を
受けているので、ＳＩＨ基との付加反応性が劣るからで
ある。同様の理由からメタアクリロキシ基の不飽和結合
は、ビニル基に比べ、ＳｉＨ基との付加反応性が劣る。
またアクリロキシ基は、電子供与性基であるメチル基を
、二重結合中に持たないため、メタアクリロキシ基に比
べて電子密度が低いので、ＳｉＨ基との付加反応性が劣
る。
一方、放射線による重合性（架橋性）は、アルキレン基
く〈メタアクリロキシ基くアクリロキシ基 の順であることが知られている（下表参照）。
１）Ｊ、ＰＯＬＹＮ、ＳＣ！、、３９，３１３．１９５
９゜２）Ｊ、ＡＭ、ＣＣ１１Ｅ、ＳＯＣ，，７９，２９
９Ｇ、＋９５７３）Ｊ、ＭＡＣＲＯＭＯＬ、ＳＣ１，、
Ａｌｌ、９８７．　１９７７゜したがって　Ｒ２および
Ｒ４は、 式　−Ｒ’０Ｃ（０）ＣＨ＝ＣＩ（２で示される基と、
アルケニル基の組合せ； 式　−Ｒ’０Ｃ（０）Ｃ（Ｃ１（ａ　）＝ｃｎｚ　　で
示される基と、アルケニル基の組合せ； 式　−Ｒ’０Ｃ（０）ＣＩ（：ＣＨ２で示される基、式
　−Ｒ’ＯＣ（０）Ｃ（０Ｍ２）：Ｃ）！２　　で示さ
れる基およびアルケニル基の３種類の基の組合せが好ま
しい。
また、ゲル化を防止する点から、付加反応性の高い基を
有するシロキサン単位の含Ｗｆｆｉを、付加反応性の低
い基を有するシロキサン単位よりも少なくすることが好
ましく、より好ましくは付加反応性の高い／ロキサン単
位を１単位とすることである。
また、１分子中のＲ２は同種であってよく、また異種で
あってよい。また１分子中のＲ（は同種であってよく、
また異種であってよい。
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは、該２ｆｆｆｌ
類のシロキサン単位のみで構成されていてよく、また他
のシロキサン単位を含んでいてよい。
他のシロキサン単位としては、式 ％式％） で示される単位が例示される。式中Ｒ１９は、脂肪族不
飽和結合を存しない一価炭化水素基であり、ｅは０．　
１．　２または３である。ＲＩｉの脂肪族不飽和結合を
有しない一価炭化水素基としては、ＲＩおよびＲ３で例
示したものがあげられる。また、Ｒ１１１を、少量のメ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基のようなアルコキ
シ基；水酸基；　または臭素原子、塩素原子のようなハ
ロゲン原子に置き換えてよい。
しかしながら、酸素による硬化阻害を防止する点から、
本発明の製造方法で得られる（Ｃ）オルガノポリシロキ
サン系重合体における（メタ）アクリロキシ基の分散は
あまり好ましくない。
よって該他のシロキサン単位は、少量であることが好ま
しく、より好ましくはトリオルガノシロキサン単位とし
て末端封鎖シロキサン単位程度、あるいは他のシロキサ
ン単位を含有しないものである。
（Ａ）成分の溝造は、特に限定されないが、直鎖状、環
状が好ましい。また（Ａ）成分中のシロキサン単位の合
計数は、特に制限はないが、（Ｂ）成分との付加反応性
の点から、２〜５００であることが好ましく、より好ま
しくは２〜２００である。
本成分のオルガノポリシロキサンの具体例としては、両
末端トリメチルンロキシ基封鎖メチルビニルシロキサン ７プ口ビル）シロキサン共重合体、両末端トリメチルシ
ロキシ基封鎖メチル（γーメタアクリロキシプロピル）
シロキサン共重合体（γーアクリロキシプロピル）シロ
キサン共重合体、両末端水酸基封鎖メチルビニルシロキ
サン・（γーアクリロキシプロピル）シロキサン共重合
体、両末端水酸基封鎖メチル（γーメタアクリロキンプ
ロピル）シロキサン・メチル（γーアクリロキンプロピ
ル）シロキサン共重合体、両末端トリメチルシロキシ基
封鎖メチルビニルシロキサン−メチル（γーメタアクリ
ロキシプロピル）シロキサン共重合体、環状メチルビニ
ルシロキサン・メチル（γーアクリロキシプロピル）シ
ロキサン共重合体、環状メチルビニルシロキサン・メチ
ル（γ−メタアクリロキシプロピル）シロキサン共重合
体、環状メチル（γ−メタアクリロキシプロピルシロキ
サン・メチル（γ−アクリロキシプロピル）シロキサン
共１体、環状ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキ
サンφメチル（γ−アクリロキシプロピル）シロキサン
共重合体、両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシ
ロキサン書メチルビニルシロキサン・メチル（γ−アク
リロキシプロピル）７０キサン共重合体、環状メチルビ
ニルシロキサンやメチル（γ−アクリロキシプロピルシ
ロキサン番メチル（γ−メタアクリロキシプロピル）シ
ロキサン共重合体、両末端トリメチルシロキシ基封鎖メ
チルビニルシロキサン・メチル（γ−アクリロキシプロ
ピル）シロキサン・メチル（γ−メタアクリロキシプロ
ピル）シロキサン共重合体、環状ジメチルシロキサン・
メチルビニルシロキサン−メチル（γ−アクリロキシプ
ロピル）シロキサン・メチル（γ−メタアクリロキシプ
ロピル）シロキサン共重合体、両末端トリメチルシロキ
シ基封鎖ジメチルンロキサン会メチルビニルシロキサン
φメチル（γ−アクリロキシプロピル）シロキサンやメ
チル（γ−メタアクリロキシプロピル）シロキサン共重
合体がある。
次に（Ｂ）成分のオルガノハイドロジエンポリシロキサ
ンは、１分子中に少なくとも式 ８式％ で示される単位を有するものである。
式中、Ｒ７は脂肪族不飽和結合を膏しない一価炭化水素
基であり、これには　Ｒ１およびＲ３で例示したものが
あげられる。またＲ７を、少量のメトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基のようなアルコキシ基；水酸基；　ま
たは臭素原子、塩素原子のようなハロゲン原子に置き換
えてよい。
Ｃは１または２である。
ＣＢ）成分のオルガノハイドロジエンポリシロキサンは
、該オルガノハイドロジエンシロキサン単位のみで構成
されていてよく、また他のシロキサン単位を含んでいて
よい。好ましくは、他のシロキサン単位を含むものであ
る。
他のシロキサン単位としては、式 ％式％ で示される単位が例示される。式中Ｒ１＋は、脂肪族不
飽和結合を有しない一価炭化水素基であり、ｆは０．　
１．　２または３である。好ましくは、ｆは２または３
である。Ｒ１１の脂肪族不飽和結合を有しない一価炭化
水素基としては、ＲＩおよびＲ３で例示したものがあげ
られる。本発明の組成物を離型剤（剥離剤）として使用
する場合などは、１口はアルキル基が好ましく、より好
ましくは、メチル基である。また１口を、少量のメトキ
シ基、エトキン基、プロポキシ基のようなアルコキシ基
；　または臭素原子、塩素原子のようなハロゲン原子に
置き換えてよい。
（Ｂ）成分の構造は、特に限定されないが、直鎖状、環
状が好ましい。また（Ｒ）成分中のシロキサン単位の合
計数は、特に制限はないが、（Ａ）成分との付加反応性
の点から、１０〜２０００であることが好ましい。
本成分のオルガノハイドロジエンポリシロキサンの具体
例としては、両末端ジメチル／＼イドロジェンンロキシ
基封鎖ジメチルシロキサン争メチルハイドロジエンシロ
キサン共重合体、両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメ
チルシロキサン・メチルハイドロジエンシロキサン共重
合体、両末端ジメチルフェニルシロキン基封鎖ジメチル
シロキサン・メチルハイドロジエンシロキサン共重合体
、両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジエ
ンポリシロキサン、環状メチルハイドロジエンポリシロ
キサンがある。
本発明のオルガノポリシロキサン系重合体の製造方法は
、前述した（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンと（Ｂ
）成分のオルガノハイドロジエンポリシロキサンとを白
金系触媒の存在下、付加反応することにより、（Ｃ）１
分子中に少なくとも１個の式 −５ＩＯ− ［式中、ＲＩはＳｉＨ基と、 式　−Ｒ６０Ｃ（０）ＣＢ＝ＣＨｔ　　　　で示される
基、式　−Ｒ’０Ｃ（０）Ｃ（ＣＨｓ　）＝ＣＩＴａ　
　で示される基（式中　ＨｓおよびＲ８はアルキレン基
）もしくはアルケニル基とが付加反応して生成された二
価有機基、ＲＩは 式　−Ｒ’０Ｃ（０）ＣＨ：ＣＨ２で示される基、式　
−Ｒ”０Ｃ（０）Ｃ（ＣＨｓ　）：Ｃ！ｂ　　で示され
る基およびアルケニル基から選択される基、ｍは０以上
の整数であるコで示される部分構造を有するオルガノポ
リシロキサン系重合体が得られる。
上記した式中、ｍは、（Ａ）成分のオルガノポリシロキ
サン中に、式 ％式％ で示される単位、および式 Ｒ’ｂＲ’ＳＩＯ＋３−ｂ＋７２ で示される単位以外の単位を含んだ場合逸こ、Ｏを越え
る。
この式 ％式％ で示される部分構造に結合する各々の基としては、■〜
■は、（Ｂ）成分のオルガノハイドロジエンポリシロキ
サンの構造に依存するので、（Ｂ）成分中のＣが１の場
合には、■がＲ７と結合し、■は酸素原子と結合しまた
■はけい素原子と結合して、シロキサン鎖を形成する。
またＣが２の場合には、■および■がＲ７と結合し、ま
た■はけｂ１素原子と結合する。■〜■は、（Ａ）成分
のオルガノポリシロキサンの構造に依存するので、■は
脂肪族不飽和結合を有しない一価炭化水素基と結合する
か、または酸素原子と結合してシロキサン鎖を形成する
。■は脂肪族不飽和結合を有しない一価炭化水素基と結
合する。■は、脂肪族不飽和結合を有しない一価炭化水
素基と結合するか、または酸素原子と結合してシロキサ
ン鎖を形成する。さらに■と■は、酸素原子またはオル
ガノポリシロキサンレン基を介して環状体を形成してよ
い。
前述した（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンと（Ｂ）
成分のオルガノハイドロジエンポリシロキサンの反応割
合は、（Ｂ）成分のオルガノハイドロジエンポリシロキ
サン中のＳｉＨ基１モルに対し、（Ａ）成分のオルガノ
ポリシロキサンに含まれる付加反応に対する反応性の高
い不飽和基が１モル以上となる量を使用すればよい。
白金系触媒としては、微粒子状白金、炭素微粉末担体上
に吸着させた微粒子状白金、塩化白金酸、アルコール変
性塩化白金酸、塩化白金酸のオレフィン錯体、塩化白金
酸とビニルンロキサンの配位化合物、白金黒、パラジウ
ム、ロジウム触媒等が挙げられる。該白金系触媒の添加
量は、特に制限されるものではないが、通常（Ａ）成分
および（Ｂ）成分の全量に対し、白金系金属自体として
１〜１１０００ｐｐである。
反応温度は、０°Ｃ〜１８０°Ｃが好ましく、より好ま
しくは、４０°Ｃ〜１５０°Ｃである。反応時間はぐ　
特に限定されないが、好ましくは、１０分〜１５時間で
ある。
反応雰囲気としては、大気圧下、減圧下、加圧下で行っ
てよく、また空気中、不活性気体中で反応を行ってよい
。また本反応は、無溶媒下でも進行するが、ベンゼン、
トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素溶媒；ヘキ
サン、へブタンのような飽和炭化水素溶媒などの、付加
反応に不活性な溶媒中で反応させることが反応温度の制
御、ゲル化防止の点で好ましい。また（メタ）アクリロ
キシ基のゲル化防止の点から、メトキシフェノール、フ
ェノチアジン、ハイドロキノンのような重合禁止剤を添
加し反応させてよい。
かくして得られたオルガノポリシロキサン系重合体は、
そのままもしくは本願発明の特徴を損なわない範囲で、
他の添加剤を加えることにより、放射線硬化性組成物と
なる。
他の添加剤としては、アセトフェノン、プロピオフェノ
ン、ミヒラーケトン、ベンゾフェノン、エチルベンゾフ
ェノン、ベンゾキノン、ｐ−ジアセチルベンゼン、ジア
セチルベンゼン、１．３−ジフェニルアセトン、キサン
トーン、フルオレノン、ベンズアルデヒド、アンスラキ
ノン、カルバゾール、３−メチルアセトフェノン、４−
クロロベンゾフェノン、４．４’　ジメトキシベンゾフ
ェノン、ベンズフランのような光増感剤；ベンゾイルパ
ーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ブチルパーオ
キサイドのような重合開始剤；ジエチルアミン、ジイソ
プロピルアミン、ジブチルアミン、ジエチルアミノエタ
ノール、ピペリジンのような酸素硬化阻害抑制剤；アル
コキシフェノール類、カテコール類、ヒドロキノン類、
フェノチアジンのような重合禁止剤；組成物の粘度を下
げる目的でヘキサジオールアクリレート、　トリメチロ
ールプロパントリアクリレートのような反応性希釈剤；
有機溶剤；オルガノポリシロキサン：ヒユームドシリカ
、沈降シリカのような充填剤；着色剤が例示される。
本発明の放射線硬化性組成物は、波長１００〜４００ｎ
ｍの光線（紫外線）、電子線、可視光線、赤外線、Ｘ線
またはγ線を照射することにより硬化する。
紫外線源としては、キセノンランプ；低圧、中圧または
高圧の水銀灯が例示され、電子線源としてはリニアフィ
ラメントから連続したカーテン状のビームを照射する装
置が例示される。
本発明の放射線硬化性組成物は、ガラス、セラミック、
金属、樹脂、紙、繊維等の各種基材に対する接着剤、塗
料、被覆剤、離型剤、剥離剤として使用できる。
［実施例コ 次に、本発明を実施例により説明する。
実施例１ γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシンラン１０
．　０ｇ　（４８ｍｍｏｌ）、７−メ９７’）リロキシ
プロビルメチルジメトキシシラン３゜５　ｇ　（１５ｍ
ｍｏｌ）およびトルエン２０１からなる混合物を、１０
重１％塩酸水溶液２０ｍ１中に攪拌しながら滴下し、５
０℃で共加水分解させた。加水分解後、有機層を中性に
なるまで水洗して有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ムを加え、４０°Ｃで加温乾燥させた。これをろ過後ト
ルエンを減圧除去し、主成分が次式で示されるオルガノ
ポリシロキサンＡを得た。
オルガノポリシロキサンＡ 次に、オルガノポリシロキサンＡ１０ｇ　（メタアクリ
ロキシ基１４ｍｍｏｌ含を）、トルエン２０ｍ１、塩化
白金酸１．５ｍｇおよびパラメトキシフェノール８ｍｇ
を、撹拌装置、温度計、滴下ロート、ジムロートを付け
た１００ｍ１４つロフラスフに入れ、９０〜９５゛Ｃを
保ちながら、約３０分かけてジメチルシロキサン単位９
５ｏｌ。
１％、メチルハイドロジエンシロキサン単位５　ｒａｏ
１％からなり、両末端トリメチルシリル基封鎖の平均重
合度２００のオルガノハイドロジエンポリシロキサン２
０．８ｇ（ＳｉＨ基１４ｍｍｏｌ含有）およびトルエン
２０ｍ１からなる混合物を滴下し、滴下終了後、更に９
０〜９５℃２時間撹拌して反応させた。反応の終点は、
硝酸銀呈色反応によるＳｔＨ基の消滅により確認した。
反応終了後、減圧蒸留によりトルエンを除去し、これを
試料ＩＡとした。試料ＩＡの構造は、’Ｈ−ＮＭ　Ｒ１
ｌ３Ｃ−ＮＭ　Ｒ１”Ｓ　＋　−Ｎ　Ｍ　ＲｌＩＲのス
ペクトル分析により、主成分が次式で示されるオルガノ
ポリシロキサン系重合体（試料ＬＡ）であることを確認
した。
試料ＩＡ ｌｈ ＣＨ２ Ｈ−Ｃ−Ｃｕｔ Ｃ：０ 次に比較例として、試料ＩＡと等モル貴のアクリロキシ
基を含むオルガノポリシロキサン（試料ＩＢ）を合成し
た。
試料ＩＢ ＣＨ３（ＣＩ’ｌａ　）ｓ Ｃ：０ 射した。
硬化性の試験方法は、硬化被膜を手で擦り、表面タック
の無くなるまでに要した紫外線照射時間（秒）および電
子線照射線量を測定した。
その結果を第１表に示した。
第１表 次に、試料ＩＡおよび試料ＩＢをポリエチレンラミネー
ト紙に、１　ｇ　／　ｍ　２となるように塗工し、紫外
線および電子線による硬化性を調べた。
但し紫外線による場合は、増感剤として、２−メチル２
−プロピオフェノンを２重量％添加して組成物を調製し
た。
紫外線の光源は、１８０　Ｗ／　ｃ　ｍの高圧水銀灯を
用い、ランプ面から９ｃｍの距離で大気中で照射した。
また、電子線照射装置は、カーテンビーム方式を用い、
出力電圧１６５ＫＶ電流は２．５ｍＡ１　酸素濃度３０
０　ｐｐｍの雰囲気で照また試料ＩＡおよび試料ＩＢに
ついて離型性および残留接着性を次の通り調べた。試料
ＩＡおよび試料ＩＢを、それぞれポリエチレンラミネー
ト紙に１．０ｇ／ｍ２となるように塗工し、試料ＩＡに
ついては２Ｍｒａｄ１　試料ＩＢについてはｆ３Ｍｒａ
ｄの電子線を照射し、硬化被膜を形成させた。このシリ
コーン被膜面に粘着剤としてオリバインＢＰＳ−５１２
７（アクリル系溶剤型粘性剤　東洋インキ社製）を７０
μｍ（ｗｅｔ）の厚さで塗工し、７０°Ｃで２分間熱風
乾燥させ、室温まで冷却した。これに表面紙を貼合わせ
、２ｋｇのゴムローラーで圧着して、２５°Ｃ１２４時
間および２４０時間放置後、テンシロンにて１８０度方
向に０．３ｍ／分の速度で引っ張り、それらの剥離に要
する力を調べた。これらの結果を第２表に示した。
第２表 次に、先に述べた方法により得られた硬化被膜について
の残留接着性を調べた。
ニット−ポリエステルテープ３１Ｂ（日東電気工業社製
）を、硬化被膜に貼合わせ、２ｋｇのローラーで１往復
圧着後、７０℃で２０ｇ／ｃｍ２の荷重をかけ２０時間
エージングした。このテープを剥離して、ステン１／ス
板（”２８０　）にはりつけ、そのときの接着力を、テ
フロン板に同じようにしてはり合わせた上記３１Ｂテー
プの接着力と比較して、百分率で表わした。結果を第３
表に示した。
第３表 ＣＨ３ＣＩ（３ ｏ　　　　　　ＣＩ玉２ Ｃ＝０ 第２表、第３表から本発明の試料ＩＡは、２Ｍｒａｄの
電子線で、十分に硬化した被膜を形成することが判明し
た。
実施例２ γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシンラン２０
．　０ｇ　（９２ｍｍｏｌ）、テトラメチルテトラビニ
ルンクロテトラシロキサン０．７９ｇ（ビニル基を９．
　２ｍｍｏｌ含有）、ヘキサメチルジシロキサン０．　
７９ｇ　（９，２ｍｍｏりおよび水１．Ｏｇからなる混
合物をトリフルオロメタンスルホン酸を触媒として、共
重合させ、主成分が次式で表わされるオルガノポリシロ
キサンＢを得た。
オルガノポリシロキサンＢ１０ｇ（ビニル基５、　０８
ｍｍｏｌ含仔）及びソノチルシロキサン単位９５ｍｏ１
％　メチルハイドロジエンシロキサン単位５ｍｏｌＶｏ
からなる両末端トリメチルシリル基封鎖の平均重合度２
００のオルガノハイドロジェンポリンロキサン７．５ｇ
（ＳＩＨ基６．０：３＋ｍｏｌ含有）を用い、実施例１
と同様に反応させて主成分が次式で示されるオルガノポ
リシロキサン系重合体、試料２Ａを合成した。
試料２Ａ 試料２Ｂ ＣＨ。
（ＣＢ２　）３ Ｃ＝０ また、比較例として、試料２Ａと等モルのアクリロキシ
基を含有するオルガノポリシロキサン、試料２Ｂを合成
した。
試料２Ａ及び、試料２Ｂの硬化性を、実施例１と同様に
調べた。その結果を第４表に示した。
第４表 また、試料２人に、光増感剤として２−メチル２−プロ
ピオフェノンを２重量％加えた組成物を、ステンレス板
、銅板、アルミニウム板、アクリル樹脂板、およびガラ
ス板にそれぞれ付着量が１、Ｏｇ／ｍ２となるように塗
付し、紫外線照射して硬化させたところ、得られた硬化
被膜は、これらすべての基材と良好に密若し、表面タッ
クのない強固な被膜が得られた。また、これらの被膜は
優れた撥水性を有していた。
実施例３ α−アクリロキシメチルメチルジメトキシシランｌ　Ｏ
ｇ　（５３ｍｍｏｌＬ　　α−メタアクリロキシメチル
メチルジメトキシシラン３．５８ｇ（１８ＩＩＩＩｎｏ
ｌ）、ヘキサメチルジシロキサン２．６８　ｇ　（１８
ＩＩＩｍｏｌ）および水１．０ｇからなる混合物をトリ
フルオロメタンスルホン酸を触媒として共重合させ、主
成分が次式で示されるオルガノポリシロキサンＣを得た
。
ＣＨＣ−ＣＨｚ ＣＨ２ＣＨａ 次にオルガノポリシロキサンＣｌ０ｇ　（メタアクリロ
キシ基１３．　３ｍｍｏｌ含宵）及びジメチルノロキサ
ン単位９５＋ｎｏ１％メチル／＼イドロジエンノロキサ
ン単位５ｍ０１％からなる両末端トリメチルシリル基封
鎖の平均重合度２００のオルガノハイドロジエンポリシ
ロキサン１９．２ｇ（ＳＩＨ基１２．　９ｍ＋ａｏｌ含
有）を用い、実施例１と同様に、主成分が次式で示され
るオルガノポリシロキサン系重合体、試料３Ａを得た。
試料３Ａ 試料３Ｂ ＣＨ２ ［１４−ＯＬ Ｃ＝０ 」 ＨＩ ＨＩ Ｃ＝０ 試料３Ａ及び試料３Ｂの硬化性を、実施例１と同様に調
べ、これらの結果を第５表に示した。
第５表 次に、比較のため、試料３Ａと等モルのアクリロキシ基
を含有するオルガノポリシロキサン、試料３Ｂを合成し
た。
さらに、試料３Ａ及び試料３ＢをＰＥＴフィルム（３８
μｍ）に、１．０ｇ／ｍ’となルヨウに塗工し、さらに
塗工面に上記ＰＥＴフィルムを貼り合わせ、それぞれ３
Ｍｒａｄの電子線を照射した。
照射後、試料３Ａについては、２枚のＰＥＴフィルムは
十分に接着されていたが、試料３Ｂについては、手で簡
単に引き剥すことができ、また剥離面はタックを有して
いた。
実施例４ 実施例３で合成したオルガノポリシロキサンＣ５，Ｏｇ
（メタアクリロキシ基６．　　Ｅｉ　５　ｍｍｏｌ含仔
）ソノ主鎖が全てジメチルンロキサン単位で、両末端ジ
メチルノ、＼イドロジェンシロキシ基封鎖の平均重合度
２００のオルガノハイドロジエンポリシロキサン４９．
　８ｇ（ＳＩＲ基６．６４ｍｍｏ　ｌ含有）を、実施例
１と同様に付加反応させ、主成分が次式で示されるオル
ガノポリシロキサン系重合体、試料４Ａを合成した。
試料４Ａ 次に、比較のため両末端ジメチルアクリロキシメチルシ
ロキシ基封鎖ジメチルシロキサン試料４Ｂを合成した。
試料４Ｂ 試料４Ａ及び試料４Ｂの硬化性を、実施例１と同様の方
法で調べた。その結果を第６表に示した。
第６表 さらに、試料４Ａに、光増感剤として２−メチル２−プ
ロピオフェノンを２重量％加えて調製した組成物を、ア
ルミ板上に５０μｍ厚になるように塗工し、紫外線を０
．　５秒照射し硬化させた。得られた硬化被膜の表面は
、完全に乾燥しており、また被膜はゴム弾性を有してい
た。
［発明の効果コ 本発明のオルガノポリシロキサン系重合体は、（Ａ）１
分子中に少なくとも１つの式 ％式％ で示される単位、および少なくとも１つの式Ｒ３ｂＲ’
ＳＩＯ＋ａ−ｂ＋ノ２ で示される単位を存するオルガノポリシロキサンＥ式中
、Ｒ１およびＲ３は脂肪族不飽和結合ををしない一価炭
化水素基　Ｒ２およびＲ４は、式　−Ｒ８ＯＣ（０）ｅ
ｌｌ：ＣＨ，テ示すレル基、式　−Ｒ’０Ｃ（０）Ｃ（
ＣＨ３）：”ＣＨａ　　で示される基（式中　Ｒ６およ
びＲ６はアルキレン基）およびアルケニル基からなる群
から選択される基、ただしＲ２およびＲ４は異種の基で
ある。またａ、　　ｂは１または２である。コと、（Ｂ
）１分子中に少なくとも１個の式 ％式％ （式中　Ｒ７は脂肪族不飽和結合ををしない一価炭化水
素基、Ｃは１または２である。）で示される単位を有す
るオルガノハイドロジェンポリンロキサンとを白金系触
媒の存在下、付加反応して得るので、 （Ｃ）１分子中に少なくとも１個の式 ％式％ 酸素の存在下でも硬化阻害を受けにくく迅速に放射線照
射により硬化し、硬化後の硬化面の経時変化、特にｑｌ
Ｉ離力の経時変化が少ない硬化物が得られるという特徴
がある。
［式中、　Ｒ８はＳｉＨ基と、 式　−Ｒ’０Ｃ（０）ＣＨ：ＣＨ２で示される基、式　
−Ｆ！”ＱＣ（０）Ｃ（Ｃ１ｈ　）：Ｃ１１２で示され
る基（式中　Ｒ６およびＲ６はアルキレフ基）もしくは
アルケニル基とが付加反応して生成された二価有機基、
Ｒ９は 式　−Ｒ’０Ｃ（０）ＣＨ：ＣＨ２で示される基、式　
−Ｒ’０Ｃ（０）Ｃ（ＣＨｉ　）”Ｃ）ｌａ　　で示さ
れる基およびアルケニル基からなる群から選択される基
、ｍは０以上の整数であるコで示される部分構造を有す
るオルガノポリシロキサン系重合体が効率よく得られる
という特徴がある。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １（Ａ）１分子中に少なくとも１つの式 Ｒ＾１＿ａＲ＾２ＳｉＯ＿（＿３＿−＿ａ＿）＿／＿２
    で示される単位、および少なくとも１つの式Ｒ＾３＿ｂ
    Ｒ＾４ＳｉＯ＿（＿３＿−＿ｂ＿）＿／＿２で示される
    単位を有するオルガノポリシロキサン［式中、Ｒ＾１お
    よびＲ＾３は脂肪族不飽和結合を有しない一価炭化水素
    基、Ｒ＾２およびＲ＾４は、式−Ｒ＾５ＯＣ（Ｏ）ＣＨ
    ＝ＣＨ＿２で示される基、式−Ｒ＾６ＯＣ（Ｏ）Ｃ（Ｃ
    Ｈ＿３）＝ＣＨ＿２で示される基（式中、Ｒ＾５および
    Ｒ＾６はアルキレン基）およびアルケニル基からなる群
    から選択される基、ただしＲ＾２およびＲ＾４は異種の
    基である。またａ、ｂは１または２である。］と、 （Ｂ）１分子中に少なくとも１個の式 Ｒ＾７＿ｃＨＳｉＯ＿（＿３＿−＿ｃ＿）＿／＿２（式
    中、Ｒ＾７は脂肪族不飽和結合を有しない一価炭化水素
    基、ｃは１または２である。）で示される単位を有する
    オルガノハイドロジエンポリシロキサンとを白金系触媒
    の存在下、付加反応させることを特徴とする、 （Ｃ）１分子中に少なくとも１個の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾８はＳｉＨ基と、 式−Ｒ＾５ＯＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ＿２で示される基、式
    −Ｒ＾６ＯＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ＿３）＝ＣＨ＿２で示され
    る基（式中、Ｒ＾５およびＲ＾６はアルキレン基）もし
    くはアルケニル基とが付加反応して生成された二価有機
    基、Ｒ＾９は 式−Ｒ＾５ＯＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ＿２で示される基、式
    −Ｒ＾６ＯＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ＿３）＝ＣＨ＿２で示され
    る基およびアルケニル基からなる群から選択される基、
    ｍは０以上の整数である］で示される部分構造を有する
    オルガノポリシロキサン系重合体の製造方法。 ２　特許請求の範囲第１項記載のオルガノポリシロキサ
    ン系重合体を主剤とする放射線硬化性組成物。
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