JPH01160981A - １，２，３，４‐テトラヒドロ‐５‐ニトロ‐ピリミジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なｌ　、２．３．４−テトラヒドロ−５−
二トローピリミジン誘導体、その製造方法及びその有害
生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）における、殊に殺虫
剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）としての使用に関するも
のである。

あるピリミジノーチアジン例えば７−エチル−９−二ト
ロー３．４．７．８−テトラヒドロ−（２Ｈ，６Ｈ）−
ピリミジノー［４，３−ｂｌ　−１，３−チアジンが殺
虫特性を示すことは既に開示されている（米国特許第４
，０３１，０８７号参照）。

式（Ｉ） 式中、 ａ）Ｒ’は水素またはベンジル、ピコニル（ピリジルメ
チル）及びフェノキシアルキルよりなる群からの随時置
換されていてもよい基を表わし、 ｎは０またはｌの数を表わし、そして Ｒ２は−Ａ−Ｒ３基を表わし、ここに 八は直接結合または−（ＣＨ２）ｍ−もしくは＝（ＣＨ
ｚ）ｘ　−Ｙ　−（ＣＨ２）Ｚ−基を表わし、ここに ｍは１〜４の数を表わし、 Ｘ及びＺは０、ｌまたは２の数を表わし、その際にＸ及
び２は同一もしくは相異なることができ、 Ｙは酸素、硫黄または−Ｎ　Ｈ−もしくは−ＣＨ−基を
表わし、ここに ｌ Ｒ１は随時アルコキシカルボニル置換されていてもよい
０１〜Ｃ４〜アルキル、シアン、ヒドロキシまたはフェ
ニルを表わし、モしてＲ３はフエニノ呟ナフチル、アン
トリル、フェナントリル、ピリジル、フリル、チエニル
、ピペリジルまたは１．３−ベンゾジオキソリルよりな
る群からの随時置換されていてもよい基を表わす、 で表わされる、ただし、 σ）Ｒ′が２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル基
を表わし、そして Ｒ２が同時にベンジル、４−クロロベンジル、２−クロ
ロベンジル、ピリジン−３−イル−メチル、フラン−２
−イル−メチル、７エネチル、チエノー２−イル−メチ
ル、■−フェニルーエチル及び３．４−ジメトキシベン
ジルを表わす場合、または β）Ｒ１が水素を表わし、そして同時にＲ２がベンジル
、ピリジン−３−イル−メチル及び４−クロロベンジル
を表わす場合、 は除く、か、或いは、 ｂ）Ｒ’は水素またはベンジル、ピコリル及びフェノキ
シアルキルよりなる群からの置換されていてもよい基を
表わし、 ｎは０またはｌの数を表わし、そして Ｒ２は−Ａ−Ｒ’を表わし、ここに Ａは直接結合または−（ＣＨｚ）ｍ−もしくは−（ＣＨ
２）Ｘ　　Ｙ　　（ＣＨｔ）ｚ−基を表わし、ここに ｍは１〜４の数を表わし、 Ｘ及び２は０，１または２の数を表わし、その際にＸ及
びＺは同一もしくは相異なることができ、 Ｙは酸素、硫黄または−ＮＨ−もしくは−ＣＨ−基を表
わし、ここに Ｒ４は随時アルコキシカルボニル置換されていてもよい
Ｃｌ−０４−アルキル、シアノ、ヒドロキシまたはフェ
ニルを表わし、そしてＲ１はハロゲノ−Ｃ３〜Ｃ，−ア
ルキルまたはフェニル、ナフチル、アントリル、フエナ
ントリル、ピリジル、フリル、チエニル、ピペリジルモ
しくは１．３−ベンゾジオキソリルよりなる群からの随
時置換されていてもよい基を表わす、 で表わされる新規な１．２，３．４−テトラヒドロ−５
−ニトロ−ピリミジン誘導体及びその酸付加塩が見い出
された。

新規な式（Ｉ）の１．２，３．４−テトラヒドロ−５−
ニトロ−ピリミジン誘導体は不斉置換された炭素原子を
持ち、従って２つの光学異性体の状態で得ることができ
る。本発明は異性体混合物及び個々の異性体の両方に関
するものである。

更に、式（Ｉ）の１．２．３．４−テトラヒドロ−５−
二トローピリミジン誘導体及びその酸付加塩が式式中、
Ｒ１及びｎは上記の意味を有する、　　　　　゛のニト
ロメチレン誘導体を少なくとも２倍のモル量のホルムア
ルデヒドの存在下、適当ならば酸触媒の存在下及び適当
ならば希釈剤の存在下にて式（［） ％式％（Ｉ１） 式中、Ｒ３及びＡは上記の意味を有する、のアミンと反
応させ、そして適当ならば得られた化合物を生理学的に
許容し得る酸と付加反応させる場合に得られることが見
い出された。

驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）の１．２゜３．
４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体は高
い活性のために殺虫剤として優れていることに特徴があ
る。

下の好適及び殊に好適な範囲において、主な定義におい
て既に除外された化合物を再び除外する。

本発明は好ましくは Ａ）　　ｎが０を表わし、Ｒ１が水素または随時ハロゲ
ン及び／もしくはシアノよりなる群からの同一もしくは
相異なる置換基で−、二または三置換されていてもよい
ベンジル、ピコリル及びフェノキシ−Ｃ１〜Ｃ１−アル
キルよりなる群からの基を表わし、Ｒ２が−Ａ−Ｒ”基
を表わし、ここにＡが−（ＣＨ２）ｍ−もしくは−（Ｃ
Ｈ２）ｘ−Ｙ−（ＣＨ２）ｚ−基を表わし、ここにｍが
１〜４の数を表わし、Ｘ及びＺが０．１または２の数を
表わし、その際にＸ及びＺは同一もくしは相異なること
ができ、Ｙが酸素、硫黄または−ＮＨ−もしくは−ＣＨ
−基を表わし、ここにＲ４が随時０１〜Ｃ６−アルコキ
シカルボニル置換されてもよい０１〜Ｃ１−アルキル、
シアン、ヒドロキシルまたはフェニルを表わし、モして
Ｒ３が随時同一もしくは相異なる置換基で−から三置換
されていてもよいフェニル、ナフチル、アントリル、フ
エナントリル、ピリジル、フリル、チエニル、ピペリジ
ルまたは１．３−ベンゾジオキソリルよりなる群からの
基を表わし、その際に挙げ得る置換基にはハロゲン、ｃ
、−Ｃ，−アルキル、ハロゲノ−Ｃ３〜Ｃ２−アルキル
、０１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ，−ア
ルキルチオ、ヒドロキシル、ジー０１〜Ｃ２−アルキル
アミノ、カルボキシル及びフェニルがある、式（Ｉ）の
化合物に関するものである。

Ｂ）加えて、好適な式（Ｉ）の化合物はｎが１の数を表
わし　Ｒ１が水素または随時ハロゲン及び／もしくはシ
アンよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一
５二または三置換されていてもよいベンジル、ピコリル
及びフェノキシ−Ｃ１〜Ｃ１−アルキルよりなる群から
の基を表わし、Ｒ２が−Ａ−Ｒ″基を表わし、ここにＡ
が−（ｃ　Ｈ２）ｍ−もしくは−（ＣＨ２）Ｘ　−Ｙ　
−（ＣＨ、）ｚ−基を表わし、ここにｍが１〜４の数を
表わし、Ｘ及び２が０、■または２の数を表わし、その
際にＸ及び２は同一もしくは相異なることができ、Ｙが
酸素、硫黄または−ＮＨ−もしくは−ＣＨ−基を表わし
、ここにＲ４が随時Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル
置換されていてもよい０１〜Ｃ６−アルキル、シアノ、
ヒドロキシルまたはフェニルを表わし、そしてＲ３がハ
ロゲノ−Ｃ１〜Ｃ１−アルキルまたは随時同一もしくは
相異なる置換基で−から三置換されていてもよいフェニ
ル、ナフチル、アントリル、フエナントリル、ピリジル
、フリル、チエニル、ピペリジルもしくは１．３−ベン
ゾジオキソリルよりなる群からの基を表わし、その際に
挙げ得る置換基にはハロゲン、０１〜Ｃ４−アルキル、
ハロゲノ−０１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ８〜Ｃ２−アルコ
キシ、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ヒドロキ
シル、ジーＣ１〜Ｃ２−アルキルアミノ、カルボキシル
及びフェニルがあるものである。

殊に好適な式（Ｉ）の化合物はｎが０の数を表わし、Ｒ
１が水素または随時フッ素、塩素、臭素及び／もしくは
シアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で
−または二置換されていてもよいベンジル、ピコリル及
びフェノキシ−０１〜Ｃ７−アルキルよりなる群からの
基を表わし、Ｒ２が−Ａ−Ｒ”基を表わし、ここにＡが
−（ＣＨ２）ｍ−もしくは−（ＣＨｚ）ｘ　−Ｙ　−（
ＣＨｚ）ｚ−基を表わし、ここにｍが１〜４の数を表わ
し、Ｘ及びＺが０、ｌまたは２の数を表わし、その際に
Ｘ及び２は同一もしくは相異なることができ、Ｙが酸素
、硫黄または−ＮＨ−もしくは−ＣＨ−基を表わし、こ
こにＲ′が随時Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニル置換
されたＣ、−Ｃ２−アルキル、シアノ、ヒドロキシまた
はフェニルを表わし、そしてＲ３が随時同一もしくは相
異なる置換基で−から三置換されていてもよいフェニル
、ナフチル、アントリル、フエナントリル、ピリジル、
フリル、チエニル、ピペリジルもしくは１．３−ベンゾ
ジオキソリルよりなる群からの基を表わし、その際に挙
げ得る置換基にはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル
、ｎ−もしくはｌ−プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、ヒドロキシル、ジメチルアミノ、ジメチルアミノ、
カルボキシル及びフェニルがあるものである。

加えて、殊に好適な式（Ｉ）の化合物はｎがｌの数を表
わし、Ｒ１が水素または随時フッ素、塩素、臭素及び／
もしくはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる
置換基で−または二置換されていてもよいベンジル、ピ
コリル及びフェノキシ−Ｃｌ’−Ｃ２−アルキルよりな
る群からの基を表わし　Ｒ２が−Ａ−Ｒ３基を表わし、
ここにＡが−（ＣＨｚ　）ｍ−もしくは−（ＣＨ２）ｘ
　　Ｙ　−（ＣＨｚ）ｚ−基を表わし、ここにｍが１〜
４の数を表わし、Ｘ及び２がＯ，ｌまたは２の数を表わ
し、その際にＸ及び２は同一もしくは相異なることがで
き、Ｙが酸素、硫黄または−ＮＨ−もしくは−ＣＨ−基
電 を表わし、ここにＲ４が随時Ｃ，−Ｃ２−アルコキシカ
ルボニル置換された０１〜Ｃ２−アルキル、シアノ、ヒ
ドロキシルまたはフェニルを表わし、そしてＲ３がハロ
ゲノ−Ｃ４〜Ｃ２−アルキル及び随時同一もしくは相異
なる置換基で−から二置換されていてもよいフェニル、
ナフチル、アントリル、フエナントリル、ピリジル、フ
リル、チエニル、ピペリジルもしくは１．３−ベンゾジ
オキソリルよりなる群からの基を表わし、その際に挙げ
得る置換基にはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｌ−ブチル、トリフルオロ
メチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルチオ
、ヒドロキシル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、カ
ルボキシル及びフェニルがあるものである。

本発明による他の好適な化合物は酸並びに置換基Ｒ％Ｒ
１、Ｒ２または数値ｎがこれらの置換基及び数値に対し
て既に好適に挙げられた意味を有する式（Ｉ）の１．２
．３．４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導
体の付加生成物である。

付加し得る酸には好ましくはハロゲン化水素酸例えば塩
酸及び臭化水素酸、殊に塩酸、更にリン酸、硫酸、硝酸
、酢酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、酒
石酸、マレイン酸、７マール酸、メタンスルホン酸、安
息香酸、置換された安息香酸、フマール酸、クロロ酢酸
、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トリクロ
ロ酢酸、フタル酸、ナフタレンスルホン酸、ニコチン酸
、クエン酸及びアスコルビン酸が含まれる。

例えば本発明による工程における出発物質として３−（
２−クロロ−ピリジルー５−イル−メチル）−２−ニト
ロ−メチレン−イミダゾリジン、４−フルオロベンジル
アミン及び少なくとも２倍のモル量のホルムアルデヒド
を用いる場合、対応する反応は次式により表わし得る： 式（Ｕ）は本発明による工程において出発物質として用
いられるニトロメチレン誘導体の一般的定義を与える。

この式（ｎ）において　Ｒ１及びｎは好ましくは本発明
による式（Ｉ）の物質の記載に関連してこの置換基及び
数値ｎに対して既に好適に挙げられたものの基を表わす
。

式（Ｕ）の化合物は公知であり、モして／または公知の
方法により製造し得る（例えばドイツ国特許出願公開第
２．５１４，４０２号、ヨーロッパ特許出願公開第１３
６．６３６号、同第１５４，１７８号及び同第１６３．
８５５号参照）。

式（ＩＩＩ）は本発明による工程において出発物質とし
ても用いられるアミンの一般的定義を与える。

この式（ｎ［）において　Ｒ３及びＡは好ましくは本発
明による式（Ｉ）の物質の記載に関連してこれらの置換
基に対して既に好適に挙げられたものの基を表わす。

式（Ｉ）のアミンは一般的に公知の有機化学の化合物で
ある。

挙げ得る式（ＩＩＩ）の化合物の例には次のものかある
： Ｒ”　　Ａ　　ＮＨｚ　　　　　　（［１）第１表 Ａ　　　　　　　　Ｒ’ 、ＯＣＨ。

ゝＯＣＨ。

、ＣＨｓ ′ＣＨ２ ０ＣＨ。

Ｆ ＣＨ３ ＣＨ。

３Ｈ７−ｉ Ｃ，Ｈｙ−ｉ 本発明による式（Ｉ）の新規な化合物の製造方法は好ま
しくは希釈剤を用いて行う。ここに適当な希釈剤には水
及び反応に対して不活性な有機溶媒がある。これらのも
のには好ましくは脂肪族及び芳香族の随時ハロゲン化さ
れていてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレ
ン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼン及び０−ジクロロベンゼン、エーテル例えばジ
エチル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエー
テル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ
フラン及びジオキサン、アルコール例えばメタノール、
エタノール、ｎ−プロパツール及びイソプロパツールが
含まれる。アルコール及び水の混合物を好適に用いる。

適当ならば、本発明による方法は酸の、非酸化性触媒の
存在下で行う。殊に好適であることが証明されている触
媒にはハロゲン化水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、リ
ン酸、並びに低級カルボン酸例えば酢酸及びプロピオン
酸がある。

本発明による方法を行う場合、反応温度は比較的広い範
囲内で変え得る。一般に、末法は−２０乃至１２０　’
Ｃ！間の温度、好ましくは０乃至８０°Ｃ間の温度で行
う。

本発明による方法は一般に大気圧下で行う。しかしなが
らまた、昇圧または減圧下で行うこともできる。

本発明による方法を行う際に、式（ｎ）のニトロメチレ
ン誘導体１モル当り１〜１．５モル、好ましくは１〜１
．２モルの式（ＩＩＩ）のアミン及び２〜４モル、好ま
しくは２〜３モルのホルムアルデヒドを用いる。

適当ならば、式（Ｉ［［）のアミンは水溶液の状態で使
用し得る。ガス状の式（ＩＩＩ）のアミンを用いる場合
、これらの化合物は希釈剤、式（ｎ）の化合物及びホル
ムアルデヒドの混合物に通すことができる。

本発明による方法において、ホルムアルデヒドの水溶液
を用いる。一般に、反応は適当な希釈剤中で行い、そし
て反応混合物を特に必要とされる温度で数時間撹拌する
。本発明による方法において、各々の場合に常法により
処理を行う。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は通常の塩生成法により、
例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶媒に溶解し、
酸例えば塩酸を加え、公知の方法で、例えば濾過により
単離し、そして必要に応じて不活性有機溶媒を用いて洗
浄して精製することにより簡単に得ることができる。

活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血動物に対す
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯蔵製
品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭
遇する節足動物有害生物（ｐｅｓｔ）、特に昆虫及び線
虫（ｎａｍａｔｏｄｅ）の防除（ｃｏｍｂａｔｉｎｇ）
用に使用できる。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の
種及び全てのまたはある成長段階に対して活性である。

上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚目
（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎ１ｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力ダンゴ
ムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌｇａｒｅ
）、及びポルセリオ・スカバー（Ｐ　ｏｒｃｅｌｌｉｏ
　　５ｃａｂａｒ）。倍脚綱（Ｄ　１ｐｌｏｐｏｄａ）
のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Ｂ　１
ａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）　；チロポ
ダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフイ
ルス・カルボファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　　ｃａｒ
ｐｏｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ
　　ｓｐｐ、）。シムフイラ目（Ｓ　ｙｍｐｈｙｌａ）
のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔ
ｉｇｅｒｅｌｌａ　　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。シミ目
（”ｒ　ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシマ・
サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　　５ａｃｃｈａｒｉｎａ
）。トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例え
ばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　
　ａｒｍａｔｕｓ）。直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）
のもの、例えばプラッタ・オリエンタリス（Ｂ　１ａｔ
ｔａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌ　ｉｓ）、ワモンゴキブリ（
Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロ
イコファ工・マデラエ（Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅａ　　ｍ
ａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ　Ｉａｔｔｅ
ｌｌａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、エチレン・ドメスチ
クス（Ａｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ
（Ｇ　ｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ｓｐｐ、）、トノサマ
バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　　
ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノブルス・シフ
エレンチアリス（Ｍ　ｅ　Ｉａｎｏｐ　Ｉｕｓｄｉｆｆ
ｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセル力・グレガリア
（Ｓ　ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　ｇｒｅｇａｒｉａ）
。ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの、例え
ばホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆ　ｏｒｆｉｃｕ
ｌａ　　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。シロアリ目（ｌｓ
ｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキュリテルメス（Ｒ
ｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｓｐｐ、）。シラミ目
（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えばフイロクセラ・
バスタリクス（ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　ｖａｓｔａｔｒ
ｉｘ）、ペンフイグス（Ｐ　ｅｍｐｈｉｇｕｓｓｐｐ、
）、及びヒトジラミ（Ｐ　ｅｄｉｃｕｌｕｓ　　ｈｕｍ
ａｎｕｓｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍ
ａｔｏｐｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、）及びケモノホソジラミ
（Ｌ　ｉｎｏｇｎａＬｈｕｓ　　ｓｐｐ、）。ハジラミ
目（Ｍ　ａ　ｌ　ｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えばケモ
ノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　　ｓｐｐ、）
及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　　ｓｐｐ、）。

アザミウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔａｒａ）のもの、
例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎ。

ｔｈｒｉｐｓ　　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及び不ギアザミ
ウｖ（Ｔｈｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）。半翅目（Ｈｅｔｅ
ｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメムシ（Ｅ
　ｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　ｓｐｐ、）、ジスデルクスー
インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｉｎｔｅｒ
ｍｅｄｉｕｓ）、ビエスマ会りワドラタ（Ｐ　ｉｅｓｍ
ａ　　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｎ＋ｅ
＋ｘ　　Ｉｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロ
リクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及び
トリアトマ（Ｔ　ｒｉａｔｏｍａ　　ｓｐｐ、）。同翅
目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロデス
・ブラシカニ（Ａ　１ｅｕｒｏｄｅｓ　　ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　　ｔａｂ
ａｃｉ）、トリアレウロデス・バボラリオルム（Ｔ　ｒ
ｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）
、ワタアブラムシ（Ａ　ｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ
）、ダイコンアブラムシ（Ｂ　ｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　
　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリブトミズス・リビス（Ｃ
ｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・フ
ァバエ（Ｄ　ｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａｅ）、ドラリス
・ボミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｐｏｍｉ）、リンゴワタム
シ（Ｅ　ｒｉｏｓｏｍａ　　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モ
モコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　　ａｒ
ｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒ
ｏｓｉｐｈｕｍａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍ　
ｙｚｕｓ　　５ｐｐ−）ｓポツプイボアブラムシ（Ｐｈ
ｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラム
シ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　　ｐａｄｉ）、ヒメ
ヨコバイ（Ｅ　ｍｐｏａｓｃａ　　５ｐｐ−）、ユース
セリスφビロバツス（Ｅ　ｕｓｃｅｌｉｓ　　ｂｉｌｏ
ｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔ
ｉｘ　　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキ力タカイガラ
ムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　　ｃｏｒｎｉ）、オリーブ力
タカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　　ｏｌｅａｅ）
、ヒメトビウンカ（Ｌ　ａｏｄｅｌｐｈａｘ　　５ｔｒ
ｉａＬｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａ
ｒｖａｔａ　　ｌｕｇｅｎｓ）、アカマル力イガラムシ
（Ａ　ｏｎｉｄｉｅｌｌａ　　ａｕｒａｎｔｉｉ）、シ
ロマル力イガラムシ（Ａ　５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　　ｈｅ
ｄｅｒａｅ）、ブシュードコツカス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃ
ｏｃｃｕｓ　　ｓｐｐ、）及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ
ｓｐｐ、）。鱗翅目（Ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のも
の、例えばワタアブラムシ（Ｐ　ｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒ
ａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ビニアリ
ウス（Ｂ　ｕｐａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケ
イマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒ
ｕｍａｔａ）、リソコレチス・プランカルテラ（Ｌ　１
ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅ　ｌ　ｌａ
）、ヒボノミュウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎ。

ｍｅｕｔａ　　ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐ　１ｕｔ
ｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ
（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワ
ノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔ、ｉｓ　　ｃｈｒｙｓｏ
ｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌ　ｙｍａｒｒｔｒｉａ
　　ｓｐｐ、）、プツカラトリックス・スルベリエラ（
Ｂ　ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌ
ａ）、ミカンハモグリガ（Ｐ、ｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉ
ｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａ　ｇｒｏｔ　ｉｓ
　　ｓｐｐ、）、ユークソア（Ｅ　ｕｘｏａｓｐｐ、）
、フェルチア（Ｆ　ａｒｉａ　　ｓｐｐ、）、ニアリア
ス・インスラナ（Ｅ　ａｒｉａｓ　　１ｎｓｕｌａｎａ
）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｓｐｐ、）、
ヒロイチモジョトウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｉｇｕ
ａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓ　１ｃ
ａｅ）、バノリス・７ラメア（Ｐａｎｏｌｉｓｆ　ｌａ
ｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　　１
ｉＬｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　
　ｓｐｐ、）、トリコブルシア・二（Ｔｒｉｃｈｏｐｌ
ｕｓｉａ　　ｎｉ）、カルボカプサ・ボモネラ（Ｃａｒ
ｐｏｃａｐｓａ　　ｐｏｍｏｎｅ　ｌ　ｌａ）、アオム
シ（Ｐ　１ｅｒｉｓ　　ｓｐｐ、）、ニカメイチュウ（
Ｃｈｉｌ。

ｓｐｐ、）、アワツメイガ（Ｐ　ｙｒａｕｓｔａ　　ｎ
ｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅ　ｐｈ
ｅｓｔｉａ　　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（
Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ティネ
オラ・ビセリエラ（Ｔ　１ｎｅｏｌａ　　ｂｉｓｓｅｌ
ｌｉｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔ　１ｎｅａ
　　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・ブシ
ュ−トスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　　ｐ
ｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔａｌｌａ）、カコエシア拳ポダナ
（Ｃａｃｏｅｃｉａ　　ｐｏｄａｎａ）、カプア骨しチ
クラナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリ
ストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒ
ａ　　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエ
ラ（ＣＩｙｓｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャバ
？キ（Ｈｏｍｏｎａ　　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、及びト
ルトリクス慟ビリダナ（Ｔ　ｏｒｔｒｉｘ　　ｖｉｒｉ
ｄａｎａ）。鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　　
ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉ
ｚｏｐｅｒｔｈａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキジウ
ス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　　ｏｂｔｅ
ｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａ　ｃａｎｔｈｏ
ｓｃｅｌｉｄｅｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルベ
スφバジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　　ｂａｊｕｌ
ｕｓ）、アゲラスチ力・アルニ（Ａ　ｇｅｌａｓｔｉｃ
ａ　　ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（
Ｌ　ｅｐｔ　ｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔ
ａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　　
ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、シアブロチ力（Ｄ　１ａｂ
ｒｏｔｉｃａｓｐｐ、）、プシリオデス・クリソセフア
ラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａ
ｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅ　ｐｉｌａｃｈｎ
ａ　　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍ
ａｒｉａ　　５ｐｐ−）、ノコギリヒラタムシ（○ｒｙ
ｚａｅｐｈ　ｉ　ｌｕｓｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、
ハナゾウムシ（Ａ　ｎｔｈｏｎｏｍｕｓｓｐｐ、）、コ
クゾウムシ（Ｓ　１Ｌｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、
オチオリンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕ
ｓ　　５ｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓ
ｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　　５ｏｒｄｉｄｕＳ）、シュート
リンウス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈ’ｙｎｃｈ
ｕｓ　　ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒペラ・ボスチカ（
Ｈｙｌ）ｅｒａｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄ
　ｅｒｍｅｓｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、トロゴデルマ（Ｔ
　ｒｏｇｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）、アントレヌス（
Ａ　ｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）、アタゲヌス（Ａ　
ｔｔａｇｅｎｕｓｓｐｐ、）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙ
ｃｔｕｓ　　ｓｐｐ、）、メリゲテス・アエネウス（Ｍ
　ｅｌｉｇｅｔｈａｓ　　ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホン
ムシ（Ｐｔｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、ニプッス拳ホロレ
ウカス（Ｎ　１ｐｔｕｓ　　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、
セマルヒョウホンムシ（Ｇ　ｉｂｂｉｕｍ　　ｐｓｙｌ
ｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔ　ｒｉｂｏｌｉ
ｕｍ　　５ｐｐ−）、チャイロコメノゴミムシダマシ（
Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ
（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、コノデルス（Ｃｏ
ｎｏｄｅｒｕｓ　　ｓｐｐ、）ｓメロロンサ・メロロン
サ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）
、アムフイマロン・ソルスチチアリス（ＡｍｐｈｉｍＢ
ｌｌｏｌ　　３０１ｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコメテリ
トラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　　ｚｅａ
ｌａｎｄｉｃａ）。膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）
のもの、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ　　ｓｐｐ
、）、ホプロカムバ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　　ｓｐｐ
、）、ウシウス（Ｌａｓｉｕｓ　　ｓｐｐ、）、イエヒ
メアリ（Ｍｏｎｏｍ。

ｒｉｕｍ　　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖ
ｅｓｐａ　　ｓｐｐ、）。

双翅目（Ｄ　１ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａ
ｅｄｅｓｓｐｐ、）、ハマダラ力（Ａ　ｎｏｐｈｅｌｅ
ｓ　　ｓｐｐ、）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　　５ｐｐ−）
、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　　
ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａｓ
ｐｐ、）、ヒメイエバエ（Ｆ　ａｎｎｉａ　　ｓｐｐ、
）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒ
ｏ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕ
ｃ口ｉａ　　ｓｐｐ、）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏ
ｍｙａ　　ｓｐｐ、）、クテレブラ（ｃ　ｕｔｅｒｅｂ
ｒａ　　ｓｐｐ・）％ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌ
ｕｓ　　ｓｐｐ、）、ヒツボボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓ
ｃａ　　５ｌ）ｌ）−）、サシバエ（Ｓ　ｔｏｍｏｘｙ
ｓ　５ｐｐ−）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｓｐ
ｐ、）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）
、アブ（Ｔ　ａｂａｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、タニア（Ｔ
ａｎｎｉａ　　ｓｐｐ、）、ケバエ（Ｂ　１ｂｉｏ　　
ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネう・フリト（Ｏ５ｃ
ｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐ　ｈｏ
ｒｂｉａ　　ｓｐｐ、）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅ
ｇｏｍｙｉａ　　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・
キャビタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａｐｉｔａｔ
ａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ　　ｏｌｅａｅ）及
びガガンポ伊ノクルドーサ（Ｔ　１ｐｕｌａ　　ｐａｌ
ｕｄｏｓａ）。ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）
のもの、例えばケオプスネズミノミ（Ｘ　ｅｎｏｐｓｙ
　ｌ　１ａｃｈａｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔ
ｏｐｙｌｌｕｓ　　ｓｐｐ、）。

蜘形網（Ａ　ｒａｃｈｎ　１ｄａ）のもの、例えばスコ
ルビオ・マウルス（Ｓ　ｃｏｒｐｉｏ　　ｍａｕｒｕｓ
）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌ　ａｔｒｏｄｓ
ｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）。

本発明による式（Ｉ）の活性化合物は優れた殺虫活性に
特徴がある。殊に葉殺虫剤及び土壌殺虫剤として施用す
る場合、これらのものほうじ例えば７オルビア・アンチ
イカ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）うじ、イモム
シ例えばコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｃ
ｈｎｉｓ）　、かぶと虫の幼虫例えばフエドン・コクレ
アリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）
及びシアブロチ力・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｅａ
　ｂａｌｔｅａｔａ）並びにアブラムシ例えばコブアブ
ラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）及びアブイス
・ファバエ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ）に対して優れた
作用を示す。

かくて新規な化合物は葉の昆虫及び土壌昆虫を防除する
際の使用に殊に適している。

更に、新規な化合物は殺バクテリア作用を示す。

本活性化合物を普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁
剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化
合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質
中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、燃焼
装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリッジ、くん
蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷ミスミスト
温ミスト組成物に変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。

液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン
例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシド並びに水が適している。

液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である。固体の担体として、粉
砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト
、またはケイソウ土並びに合成鉱物例えば高度に分散性
ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に
対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然石、
例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに
無機及び有機のびされり合成顆粒及び有機物質の顆粒例
えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ
茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イ
オン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン
−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコー
ルエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、
アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物
が適している：分散剤として、例えばリグニンスルファ
イト廃液及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。

更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％間、好ま
しくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、餌（ｂ
ａｉｔｓ）、滅菌剤（ｓｔｅｒｉｌｉｓｉｎｇ）、殺ダ
ニ剤（ａｃｒ　ｉｃ　１ｄｅ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔ
　１ｃｉｄｅ）、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ
）、生長調節用（ｇｒｏｗｔｈ−ｒｅｇｕｌａｔｉｎｇ
）物質まＩ；は除草剤（Ｉ１６ｒｌ）ｉｃｉｄｅ）との
混合物として存在することもできる。殺虫剤には例えば
りん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化され
た炭化水素、フェニル尿素及び微生物により製造された
物質が包含される。

本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。

商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜９５重量％の、好ましくは０．０００１乃至１
重量％間の活性化合物である。

活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。

健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して
使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れ
ｔ；残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのア
ルカリに対する良好な安定性を有することに特色がある
。

また本発明により使用し得る活性化合物は動物の飼育及
び牧牛の分野における昆虫、小昆虫、チックなどの防除
に適しており：有害生物を防除することにより良好な結
果例えば高いミルクの生産性、体重増加、より魅力的な
動物の毛皮、長い寿命等が達成できる。

殊に殺外部寄生虫剤として用いる場合、これらのものは
イエバエの幼虫例えばキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａｃｕｐ
ｒ　１ｎａ）に対して優れた作用を示す。

この分野における本発明による活性化合物の施用は公知
の方法で、例えば浸漬、スプレー、注入（ｐｏｕｒ　ｉ
ｎｇ−ｏｎ）、スポツティング（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏ
ｎ）及び塗抹施用（ｄｕｓｔｉｎｇ）の状態で外部施用
により行う。

本発明による化合物の生物学的効果は下の実施例を参考
に説明される。

製造実施例 実施例１ ３７％ホルムアルデヒド水溶液１　、５　ｍＱ（０，０
２モル）をエタノール９Ｑｍ（２中の３−（２−クロロ
ピリジン−５−イル−メチル）−２−ニトロメチレン−
イミダゾリジン２．５４ｇ（０，０１モル）及び４−フ
ルオロベンジルアミン１．２５ｇ（０，０１モル）の混
合物に撹拌しながら室温で加え、そして混合物を還流下
で３時間加熱した。混合物を室温に冷却し、溶媒を真空
中で途去し、そしてエーテルを吸引濾過した残渣に加え
た。

融点１５９°Ｃの６，７−シヒドロー６−（４−フルオ
ロベンジル）−８−ニトロ−（５Ｈ）−３−（２−クロ
ロピリジン−５−イル−メチル）−イミダゾリジノ−［
２゜３−ｆ］−ピリミジン３．４１ｇ（理論値の７８％
）が得られた。

次の第２表に示される式（Ｉ）の化合物を実施例１また
は本発明による方法と同様に得ることかでき　ｔこ　： ６ＣＨ。

ＯＣＨ。

ｓｓ　　　ｏ　　−ＣＨｚＯＣＩ２　　　−り７〉　　
　　　　　融点：１８９°Ｃ８９しＣＨ２ベニこ）ｃｃ
　　　　ＯＦ　　　　　　融点：１２１°Ｏｇ０　　０
　−Ｃ：Ｈ２−Ｘ−ノーｃｃ　　　　→ぐ＝ン■ＣＦ３
　　　　融点：Ｉ８２°Ｃ使用例 下の使用例において、次の化合物を比較物質として用い
た： 米国特許第４，０３１，０８７号からの７−エチル−９
−二トロー３．４．７．８−テトラヒドロ−（２Ｈ，５
Ｈ）−ピリミジノー　［４，３−ｂ］　　−１，３−チ
アジン 実施例Ａ フエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験 溶　剤レジメチルホルムアミド３重量部乳化剤：アルキ
ルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合し
、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）
を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することに
より処理し、そしてマスタード・ビートル（Ｐｈａｅｄ
。

ｎ　ｄｏｃｈ　ｆｅａｒ　１ａｅ）の幼虫を葉が湿って
いる限りは感染させた。

所定の期間後、％における撲滅度を測定した。

１００％はすべてのかぶと虫幼虫の死滅を意味し；０％
はかぶと虫幼虫が死滅しないことを意味する。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた活性をした：８．８７．２．
１６．１３．１４．１５．１２．１１、ｔｏ、２１．２
２．２３．２４．９．２０．３３．１７．１８．３１．
３２．３０．２８．２９．４２．２５．２６．２７．３
８．３９．４０．４１，３６．３７．４９．５０．３４
．３５．４６．４７．４８．５９．４３．４４．４５、
５８、５７、５５、５６、５３、５４．６６、６８、５
１，５２、６２、６５、７２．６９、７０、７１，８６
、８４、８５、８２．８３、８　ｌ、　８０、７９、７
８、３、４、５、６．７及び１０ 実施例Ｂ アブラムシ（Ａｐｈｉｓ）試験（全身作用）溶　剤ニジ
メチルホルムアミド３重量％乳化剤：アルキルアリール
ポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

黒豆アブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ）を重大に感
染させた豆植物（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ）を所望の濃度
の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理した
。

所定の期間後、％における撲滅を測定した。１００％は
すべてのアブラムシが死滅したことを意味し；０％はア
ブラムシが死滅しなかったことを意味する。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた活性を示した＝８．８７．３
０．２８．４２．２６．３８．４９．５９．６６．６９
．７０．７１．８４．８２．７９．３．４．５．６．７
及び１゜実施例Ｃ 臨界濃度試験／根−全身作用 試験昆虫：コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃ
ａｅ）溶　剤：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

この活性化合物の調剤を土壌と十分に混合した。

調剤中の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、土壌
の単位容量当りの活性化合物の重量についてのみ決定さ
れ、ｐｐｍ　（−ｍ：Ｉ／Ｑ）で与えちれる。処理した
土壌をはちに詰め、そしてこれらのものにキャベツ（Ｂ
ｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）を植えた。このよ
うに活性化合物を植物の根により土壌から取り入れ、そ
して葉の中に移動させることができた。

択一全身効果を示すために、葉のみに上記の試験動物を
７日後に感染させた。更に２日後、死滅した動物を数え
るか、または推定することにより評価を行った。活性化
合物の根−全身作用は死滅数から差し引いたものである
。すべての試験動物が死滅した場合が１００％であり、
そして未処理対照例の如く、実際に同数の試験昆虫が生
存する場合には０％である。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示した＝４．７．８及
び８７゜ 実施例り 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：７エドン・コクレアリエエ（Ｐｈａｅｄｏｎ
ｃｏｃｈ　ｔｅａｒ　１ａｅ）幼虫（土壌中）溶　剤：
アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

この活性化合物の調剤を土壌と十分に混合した。

調剤中の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、土壌
の単位量当りの活性化合物の重量についてのみ決定され
、ｐｐｍ　（＝　Ｊ／（２）で与えられる。この土壌を
はちに詰め、これを室温で放置した。

２４時間後、試験動物を処理した土壌中に入れ、そして
更に２〜７日後、活性化合物の有効度を試験昆虫の死滅
及び生存数を数えることによって決定した。全試験昆虫
が死滅した場合には有効度は１００％であり、未処理対
照例の場合の如く、実際に同数の試験昆虫が生存する場
合には０％である。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示した：４．７．８及
び８７゜ 実施例Ｅ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫＝７オルピア・アンテイクア（Ｐｈｏｒｂｉａ
ａｎｔ　１ｑｕａ）うじ（土壌中） 溶　剤：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

この活性化合物の調剤を土壌と十分に混合した。

調剤中の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、土壌
の単位量当りの活性化合物の重量についてのみ決定され
、ｐｐｍ　（＝　ｍ：ｌ／Ｑ）で与えられる。この土壌
をはちに詰め、これを室温で放置した。

２４時間後、試験動物を処理した土壌中に入れ、そして
更に２〜７日後、活性化合物の有効度を試験昆虫の死滅
及び生存数を数えることによって決定した。全試験昆虫
が死滅した場合には有効度は１００％であり、未処理対
照例の場合の如く、実際に同数の試験昆虫が生存する場
合には０％である。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた活性を示した：８゜ 実施例Ｆ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：シアブロチ力・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔ
ｉｃａｂａＨｅａｔａ）幼虫（土壌中） 溶　剤：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

この活性化合物の調剤を土壌と十分に混合した。

調剤中の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、土壌
の単位量当りの活性化合物の重量についてのみ決定され
、ｐｐｍ　（−ｍｌ／（２）で与えられる。この土壌を
はちに詰め、これらを室温で放置した。

２４時間後、試験動物を処理した土壌中に入れ、そして
更に２〜７日後、活性化合物の有効度を試験昆虫の死滅
及び生存数を数えることによって決定した。全試験昆虫
が死滅した場合には有効度は１００％であり、未処理対
照例の場合の如く、実際に同数の試験昆虫が生存する場
合には０％である。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた活性を示した：４．７．８及
び８７゜ 本発明による主なる特徴及び態様は以下のとおりである
。

１、式（Ｉ） 式中、 ａ）Ｒ’は水素またはベンジル、ピコニル（ピリジルメ
チル）及びフェノキシアルキルよりなる群からの随時置
換されていてもよい基を表わし、 ｎは０またはｌの数を表わし、そして Ｒ２は−Ａ−Ｒ３基を表わし、ここに Ａは直接結合または−（ＣＨｚ）ｍ−もしくは−（ＣＨ
２）Ｘ　　Ｙ　　（ＣＨｚ）ｚ−基を表わし、ここに ｍは１〜４の数を表わし、 Ｘ及び２は０、ｌまたは２の数を表わし、その際にＸ及
び２は同一もしくは相異なることができ、 Ｙは酸素、硫黄または−ＮＨ−もしくは−ＣＨ−基を表
わし、ここに Ｒ′ Ｒ４は随時アルコキシカルボニル置換されていてもよい
０１〜Ｃ１−アルキル、シアノ、ヒドロキシまたはフェ
ニルを表わし、そしてＲ３はフェニル、ナフチル、アン
トリル、フエナントリル、ピリジル、フリル、チエニル
、ピペリジルまたは１．３−ベンゾジオキソリルよりな
る群からの随時置換されていてもよい基を表わす、 で表わされる、ただし、 ａ）Ｒ’が２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル基
を表わし、そして Ｒ”が同時にベンジル、４−クロロベンジル、２−クロ
ロベンジル、ピリジン−３−イル−メチル、フラン−２
−イル−メチル、フェネチル、チエノー２−イル−メチ
ル、ｌ−フェニル−エチル及び３，４−ジメトキシベン
ジルを表わす場合、まｔ；は β）Ｒ１が水素を表わし、そして同時にＲ２がベンジル
、ピリジン−３−イル−メチル及び４−クロロベンジル
を表わす場合、 は除く、か、或いは、 ｂ）Ｒ’は水素またはベンジル、ピコリル及びフェノキ
シアルキルよりなる群からの置換されていてもよい基を
表わし、 ｎは０またはｌの数を表わし、そして Ｒ２は−Ａ−Ｒ’を表わし、ここに Ａは直接結合または−（ＣＨｚ）ｍ−もしくは−（ＣＨ
２）Ｘ　−Ｙ　−（ＣＨりＺ−基を表わし、ここに ｍは１〜４の数を表わし、 Ｘ及び２は０１１または２の数を表わし、その際にＸ及
び２は同一もしくは相異なることができ、 Ｙは酸素、硫黄または−Ｎ　Ｈ−もしくは−ＣＨ−基を
表わし、ここに Ｒ４は随時アルコキシカルボニル置換されていてもよい
０１〜Ｃ６−アルキル、シアノ、ヒドロキシまたはフェ
ニルを表わし、そしてＲ３はハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキルまたはフェニル、ナフチル、アントリル、フエナ
ントリル、ピリジル、フリル、チエニル、ピペリジルも
しくは１．３−ベンゾジオキソリルよりなる群からの随
時置換されていてもよい基を表わす、 で表わされるｌ　、２．３．４−テトラヒドロ−５−ニ
トロ−ピリミジン誘導体及びその酸付加塩。

２、ｎがＯを表わし　Ｒ１が水素または随時ハロゲン及
び／もしくはシアンよりなる群からの同一もしくは相異
なる置換基で−、二または三置換されていてもよいベン
ジル、ピコリル及びフェノキシ−Ｃ１〜Ｃ１−アルキル
よりなる群からの基を表わし、Ｒ１が−Ａ−Ｒ’基を表
わし、ここにＡが−（Ｃ）（ｚ）ｍ−もしくは−（ＣＨ
２）Ｘ　　Ｙ　　（ＣＨｚ）ｚ−基を表わし、ここにｍ
が１〜４の数を表わし、Ｘ及び２が０、ｌまたは２の数
を表わし、その際にＸ及び２は同一もくしは相異なるこ
とができ、基を表わし、ここにＲ′が随時０１〜Ｃ４−
アルコキシカルボニル置換されてもよいＣ３〜Ｃ４−ア
ルキル、シアノ、ヒドロキシルまたはフェニルを表わし
、モしてＲｓが随時同一もしくは相異なる置換基で−か
ら三置換されていてもよいフエ二り、ナフチル、アント
リル、フエナントリル、ピリジル、フリル、チエニル、
ピペリジルまたは１．３−ベンゾジオキソリルよりなる
群からの基を表わす、上記ｌに記載の式（Ｉ）の１．２
，３．４−テトラヒドロ−５−ニトロピリミジン誘導体
。

３、ｎが１の数を表わし　Ｒ１が水素または随時ハロゲ
ン及び／もしくはシアノよりなる群からの同一もしくは
相異なる置換基で−、二または三置換されていてもよい
ベンジル、ピコリル及びフェノキシ−Ｃ，−Ｃ，−アル
キルよりなる群からの基ヲ表わし　Ｒ２が−Ａ−Ｒ３基
を表わし、ここにＡが−（ＣＨｚ）＋ｎ−もしくは−（
ＣＨｚ）ｘ　　Ｙ−（ＣＨｚ）Ｚ−基を表わし、ここに
ｍが１〜４の数を表わし、Ｘ及び２が０、■または２の
数を表わし、その際にＸ及び２は同一もしくは相異なる
ことができ、Ｙが酸素、硫黄または−ＮＨ−もシくバー
ＣＨ−基を表わし、ここにＲ６が随時Ｃ３〜ｃ４一アル
コキシカルボニル置換されていてもよいＣ３〜Ｃ４−ア
ルキル、シアノ、ヒドロキシルまたはフェニルを表わし
、そしてＲ３がハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキルまたは
随時同一もしくは相異なる置換基で−から三置換されて
いてもよいフェニル、ナフチル、アントリル、７エナン
トリル、ピリジル、７リル、チエニル、ピペリジルもし
くは１゜３−ベンゾジオキソリルよりなる群からの基を
表わす、上記ｌに記載の式（Ｉ）の１．２，３．４−テ
トラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体。

４、ｎが０の数を表わし　Ｒ１が水素または随時フッ素
、塩素、臭素及び／もしくはシアンよりなる群からの同
一もしくは相異なる置換基で−または二置換されていて
もよいベンジル、ピコリル及びフェノキシ−Ｃ１〜Ｃ２
−アルキルよりなる群からの基を表わし　Ｒ２が−Ａ−
Ｒ’基を表わし、ここにＡが−（ＣＨｚ）ｍ−もしくは
−（ＣＨ２）ｘ−Ｙ−（ＣＨ２）ｚ−基を表わし、ここ
にｍが１〜４の数を表わし、Ｘ及び２が０、■または２
の数を表わし、その際にＸ及び２は同一もしくは相異な
ることができ、Ｙが酸素、硫黄または−Ｎ　Ｈ−もしく
は−ＣＨ−基を表わし、ここにＲ１が随時０１〜Ｃ２−
アルコキシカルボニル置換されたＣ、−Ｃ，−アルキル
、シアノ、ヒドロキシまたはフェニルを表わし、モして
Ｒ３が随時同一もしくは相異なる置換基で−から三置換
されていてもよいフェニル、ナフチル、アントリル、フ
エナントリル、ピリジル、フリル、チエニル、ピペリジ
ルもしくはｌ。

３−ベンゾジオキソリルよりなる群からの基を表わす、
上記ｌに記載の式（Ｉ）の１．２．３．４−テトラヒド
ロ−５−二トローピリミジン誘導体。

５、ｎが１の数を表わし、Ｒ１が水素または随時フッ素
、塩素、臭素及び／もしくはシアノよりなる群からの同
一もしくは相異なる置換基で−または二置換されていて
もよいベンジル、ピコリル及びフェノキシ−Ｃ３〜Ｃ２
−アルキルよりなる群からの基を表わし　Ｒ２が＝Ａ−
Ｒ３基を表わし、ここにＡが−（ＣＨ２）ｍ−もしくは
−（ＣＨｚ）ｘ　　Ｙ（ＣＨｚ）ｚ−基を表わし、ここ
にｍがｌ〜４の数を表わし、Ｘ及びＺが０，１または２
の数を表わし、その際にＸ及び２は同一もしくは相異な
ることができ、Ｙが酸素、硫黄または−Ｎ　Ｈ−もしく
は−ＣＨ−基を表わし、ここにＲ６が随時ｃｌ〜Ｃ２−
アルコキシカルボニル置換されたＣ、−Ｃ２−アルキル
、シアノ、ヒドロキシルまたはフェニルを表わし、そし
てＲ３がハロゲノ−Ｃ１〜ｃ２−アルキル及び随時同一
もしくは相異なる置換基で−がら三置換されていてもよ
いフェニル、ナフチル、アントリル、フエナントリル、
ピリジル、フリル、チエニル、ピペリジルもしくは１．
３−ベンゾジオキソリルよりなる群からの基を表わす、
上記ｌに記載の式（Ｉ）の１．２．３．４−テトラヒド
ロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体。

６、式（Ｉ） に１ 式中、 ａ）Ｒ’は水素またはベンジル、ピコニル（ピリジルメ
チル）及びフェノキシアルキルよりなる群からの随時置
換されていてもよい基を表わし、 ｎは０またはｌの数を表わし、そして Ｒ２は−Ａ−Ｒ３基を表わし、ここに Ａは直接結合または−（ＣＨｚ）ｍ−もしくは−（ＣＨ
りＸ　　Ｙ　　（ＣＨ２）Ｚ−基を表わし、ここに ｍは１〜４の数を表わし、 Ｘ及び２は０、ｌまたは２の数を表わし、その際にＸ及
び２は同一もしくは相異なることができ、 Ｙは酸素、硫黄または−ＮＨ−もしくは−ＣＨ−基を表
わし、ここに Ｒ４は随時アルコキシカルボニル置換されていてもよい
０１〜Ｃ６−アルキル、シアン、ヒドロキシまたはフェ
ニルを表わし、モしてＲ３はフェニル、ナフチル、アン
トリル、フエナントリル、ピリジル、フリル、チエニル
、ピペリジルもしくは１．３−ベンゾジオキソリルより
なる群からの随時置換されていてもよい基を表わす、 で表わされる、ただし、 ａ）Ｒ’が２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル基
を表わし、そして Ｒ２が同時にベンジル、４−クロロベンジル、２−クロ
ロベンジル、ピリジン−３−イル−メチル、７ランー２
−イル−メチル、７エネチル、チエシー２−イル−メチ
ル、ｌ−フェニル−エチル及び３．４−ジメトキシベン
ジルを表わす場合、または β）Ｒ１が水素を表わし、そして同時にＲ２がベンジル
、ピリジン−３−イル−メチル及び４−クロロベンジル
を表わす場合、 は除く、か、或いは、 ｂ）Ｒ’は水素またはベンジル、ピコリル及びフェノキ
シアルキルよりなる群からの置換されていてもよい基を
表わし、 ｎは０または１の数を表わし、そして Ｒ２は−Ａ−Ｒ３を表わし、ここに Ａは直接結合または−（ＣＨ２）ｍ−もしくは−（ＣＨ
２）Ｘ　　Ｙ　　（ＣＨｚ）ｚ−基を表わし、ここに ｍは１〜４の数を表わし、 Ｘ及び２は０、■または２の数を表わし、その際にＸ及
びＺは同一もしくは相異なることができ、 Ｙは酸素、硫黄または−ＮＨ−もしくは−ＣＨ−基を表
わし、ここに Ｒ４は随時アルコキシカルボニル置換されていてもよい
０１〜Ｃ４−アルキル、シアン、ヒドロキシまたはフェ
ニルを表わし、そしてＲ３はハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキルマタハフェニル、ナフチル、アントリル、フエナ
ントリル、ピリジル、フリル、チエニル、ピペリジルも
しくは１．３−ベンゾジオキソリルよりなる群からの随
時置換されていてもよい基を表わす、 で表わされるｌ　、２．３．４−テトラヒドロ−５−ニ
トロ−ピリミジン誘導体及びその酸付加塩を製造する際
に、式（ｎ） 式中、Ｒ１及びｎは上記の意味を有する、のニトロメチ
レン誘導体を少なくとも２倍のモル量のホルムアルデヒ
ドの存在下、適当ならば酸触媒の存在下及び適当ならば
希釈剤の存在下にて式％式％（［） 式中、Ｒ３及びＡは上記の意味を有する、のアミンと反
応させ、そして適当ならば得られた化合物を付加反応さ
せることを特徴とする、式（Ｉ）の１．２．３．４−テ
トラヒドロ−５−二トローピリミジン誘導体及びその酸
付加塩の製造方法。

７、少なくとも１つの式（Ｉ）の１．２．３．４−テト
ラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体を含有するこ
とを特徴とする、有害生物防除剤。

８、少なくとも１つの式（Ｉ）の１．２．３．４−テト
ラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体を含有するこ
とを特徴とする、殺虫剤。

９、式（Ｉ）の１．２．３．４−テトラヒドロ−５−ニ
トロ−ピリミジン誘導体を昆虫及び／またはその生育地
上に作用させることを特徴とする、昆虫の防除方法。

ｌＯ１昆虫を防除する際の式（Ｉ）の１．２．３゜４−
テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体の使用。

１１、式（Ｉ）の１．２．３．４−テトラヒドロ−５−
ニトロ−ピリミジン誘導体を増量剤及び／または表面活
性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製
造方法。

特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 ａ）Ｒ＾１は水素またはベンジル、ピコニル（ピリジル
   メチル）及びフェノキシアルキルよりなる群からの随時
   置換されていてもよい基を表わし、 ｎは０または１の数を表わし、そして Ｒ＾２は−Ａ−Ｒ＾３基を表わし、ここに Ａは直接結合または−（ＣＨ＿２）＿ｍ−もしくは−（
   ＣＨ＿２）＿ｘ−Ｙ−（ＣＨ＿２）＿ｚ−基を表わし、
   ここに ｍは１〜４の数を表わし、 ｘ及びｚは０、１または２の数を表わし、その際にｘ及
   びｚは同一もしくは相異なることができ、 Ｙは酸素、硫黄または−ＮＨ−もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼基を表わし、ここに Ｒ＾４は随時アルコキシカルボニル置換されていてもよ
   いＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、シアノ、ヒドロキシまた
   はフェニルを表わし、そして Ｒ＾３はフェニル、ナフチル、アントリル、フエナント
   リル、ピリジル、フリル、チエニル、ピペリジルもまた
   は１，３−ベンゾジオキソリルよりなる群からの随時置
   換されていてもよい基を表わす、 で表わされる、ただし、 α）Ｒ＾１が２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル
   基を表わし、そして Ｒ＾２が同時にベンジル、４−クロロベンジル、２−ク
   ロロベンジル、ピリジン−３−イル−メチル、フラン−
   ２−イル−メチル、フェネチル、チエン−２−イル−メ
   チル、１−フェニル−エチル及び３，４−ジメトキシベ
   ンジルを表わす場合、または β）Ｒ＾１が水素を表わし、そして同時にＲ＾２がベン
   ジル、ピリジン−３−イル−メチル及び４−クロロベン
   ジルを表わす場合、 は除く、か、或いは、 ｂ）Ｒ＾１は水素またはベンジル、ピコリル及びフェノ
   キシアルキルよりなる群からの置換されていてもよい基
   を表わし、 ｎは０または１の数を表わし、そして Ｒ＾２は−Ａ−Ｒ＾３を表わし、ここに Ａは直接結合または−（ＣＨ＿２）＿ｍ−もしくは−（
   ＣＨ＿２）＿ｘ−Ｙ−（ＣＨ＿２）＿ｚ−基を表わし、
   ここに ｍは１〜４の数を表わし、 ｘ及びｚは０、１または２の数を表わし、その際にｘ及
   びｚは同一もしくは相異なることができ、 Ｙは酸素、硫黄または−ＮＨ−もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼基を表わし、ここに Ｒ＾４は随時アルコキシカルボニル置換されていてもよ
   いＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、シアノ、ヒドロキシまた
   はフェニルを表わし、そして Ｒ＾３はハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルまたはフ
   ェニル、ナフチル、アントリル、フエナントリル、ピリ
   ジル、フリル、チエニル、ピペリジルもしくは１，３−
   ベンゾジオキソリルよりなる群からの随時置換されてい
   てもよい基を表わす、 で表わされる１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ニト
   ロ−ピリミジン誘導体及びその酸付加塩。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 ａ）Ｒ＾１は水素またはベンジル、ピコニル（ピリジル
   メチル）及びフェノキシアルキルよりなる群からの随時
   置換されていてもよい基を表わし、 ｎは０または１の数を表わし、そして Ｒ＾２は−Ａ−Ｒ＾３基を表わし、ここに Ａは直接結合または−（ＣＨ＿２）＿ｍ−もしくは−（
   ＣＨ＿２）＿ｘ−Ｙ−（ＣＨ＿２）＿ｚ−基を表わし、
   ここに ｍは１〜４の数を表わし、 ｘ及びｚは０、１または２の数を表わし、その際にｘ及
   びｚは同一もしくは相異なることができ、 Ｙは酸素、硫黄または−ＮＨ−もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼基を表わし、ここに Ｒ＾４は随時アルコキシカルボニル置換されていてもよ
   いＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、シアノ、ヒドロキシまた
   はフェニルを表わし、そして Ｒ＾３はフェニル、ナフチル、アントリル、フエナント
   リル、ピリジル、フリル、チエニル、ピペリジルもしく
   は１，３−ベンゾジオキソリルよりなる群からの随時置
   換されていてもよい基を表わす、 で表わされる、ただし、 α）Ｒ＾１が２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル
   基を表わし、そして Ｒ＾２が同時にベンジル、４−クロロベンジル、２−ク
   ロロベンジル、ピリジン−３−イル−メチル、フラン−
   ２−イル−メチル、フェネチル、チエン−２−イル−メ
   チル、１−フェニル−エチル及び３，４−ジメトキシベ
   ンジルを表わす場合、または β）Ｒ＾１が水素を表わし、そして同時にＲ＾２がベン
   ジル、ピリジン−３−イル−メチル及び４−クロロベン
   ジルを表わす場合、 は除く、か、或いは、 ｂ）Ｒ＾１は水素またはベンジル、ピコリル及びフェノ
   キシアルキルよりなる群からの随時置換されていてもよ
   い基を表わし、 ｎは０または１の数を表わし、そして Ｒ＾２は−Ａ−Ｒ＾３を表わし、ここに Ａは直接結合または−（ＣＨ＿２）＿ｍ−もしくは−（
   ＣＨ＿２）ｘ−Ｙ−（ＣＨ＿２）＿ｚ−基を表わし、こ
   こに ｍは１〜４の数を表わし、 ｘ及びｚは０、１または２の数を表わし、その際にｘ及
   びｚは同一もしくは相異なることができ、 Ｙは酸素、硫黄または−ＮＨ−もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼基を表わし、ここに Ｒ＾４は随時アルコキシカルボニル置換されていてもよ
   いＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、シアノ、ヒドロキシまた
   はフェニルを表わし、そして Ｒ＾３はハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルまたはフ
   ェニル、ナフチル、アントリル、フエナントリル、ピリ
   ジル、フリル、チエニル、ピペリジルもしくは１，３−
   ベンゾジオキソリルよりなる群からの随時置換されてい
   てもよい基を表わす、 で表わされる１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ニト
   ロ−ピリミジン誘導体及びその酸付加塩を製造する際に
   、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１及びｎは上記の意味を有する、のニトロメ
   チレン誘導体を少なくとも２倍のモル量のホルムアルデ
   ヒドの存在下、適当ならば酸触媒の存在下及び適当なら
   ば希釈剤の存在下にて式（III） Ｒ＾３−Ａ−ＮＨ＿２（III） 式中、Ｒ＾３及びＡは上記の意味を有する、のアミンと
   反応させ、そして適当ならば得られた化合物を付加反応
   させることを特徴とする、式（ I ）の１，２，３，４
   −テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体及びそ
   の酸付加塩の製造方法 ３、少なくとも１つの式（ I ）の１，２，３，４−テ
   トラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体を含有する
   ことを特徴とする、有害生物防除剤。 ４、式（ I ）の１，２，３，４−テトラヒドロ−５−
   ニトロ−ピリミジン誘導体を昆虫及び／またはその生育
   地上に作用させることを特徴とする、昆虫の防除方法。