JPH07108908B2 - １，２，３，６−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体 - Google Patents
１，２，３，６−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体Info
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- JPH07108908B2 JPH07108908B2 JP62137631A JP13763187A JPH07108908B2 JP H07108908 B2 JPH07108908 B2 JP H07108908B2 JP 62137631 A JP62137631 A JP 62137631A JP 13763187 A JP13763187 A JP 13763187A JP H07108908 B2 JPH07108908 B2 JP H07108908B2
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- carbon atoms
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- halogeno
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規な1,2,3,6−テトラヒドロ−５−ニトロ−
ピリミジン誘導体、その製造方法並びに有害生物防除剤
（pesticides）、殊に殺虫剤（insectidides）及び殺線
虫剤（nematicides）としてのその用途に関する。加え
て、新規化合物はひどく発生した体外寄生体に対する殺
虫活性（ectoparasiticidal activity）を有する。
ピリミジン誘導体、その製造方法並びに有害生物防除剤
（pesticides）、殊に殺虫剤（insectidides）及び殺線
虫剤（nematicides）としてのその用途に関する。加え
て、新規化合物はひどく発生した体外寄生体に対する殺
虫活性（ectoparasiticidal activity）を有する。
或る種のピリミジノ−チアジン、例えば７−エチル−９
−ニトロ−3,4,7,4−ヒトラヒドロ−（2H,6H）−ピリミ
ジノ−［4,3−ｂ］−1,3−チアジンは殺虫剤特性を有す
ることがすでに公知である（米国特許第4,031,087号参
照）。
−ニトロ−3,4,7,4−ヒトラヒドロ−（2H,6H）−ピリミ
ジノ−［4,3−ｂ］−1,3−チアジンは殺虫剤特性を有す
ることがすでに公知である（米国特許第4,031,087号参
照）。
本発明により式（Ｉ） 式中、ｎは数０、１または２を表わし、R1は水素、また
は一連のアルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキ
ル及びヘトアリールアルキルからなる随時置換されてい
てもよい基を表わし、そして R2はジアルキルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキ
シ、アラルコキシ、または一連のアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、アラルキル及びヘト
アリールアルキルからなる随時置換されていてもよい基
を表わす、 の新規な1,2,3,6−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミ
ジン誘導体及びその酸付加塩が見出された。
は一連のアルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキ
ル及びヘトアリールアルキルからなる随時置換されてい
てもよい基を表わし、そして R2はジアルキルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキ
シ、アラルコキシ、または一連のアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、アラルキル及びヘト
アリールアルキルからなる随時置換されていてもよい基
を表わす、 の新規な1,2,3,6−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミ
ジン誘導体及びその酸付加塩が見出された。
更に、式（Ｉ）の1,2,3,6−テトラヒドロ−５−ニトロ
ピリミジン誘導体及びその酸付加塩は式（II） 式中、R1及びｎは上記の意味を有する、 のニトロメチレン誘導体を少なくとも２倍モル量のホル
ムアルデヒドの存在下において、適当ならば酸性触媒の
存在下において且つ適当ならば希釈剤の存在下において
式（III） R2NH2 （III） 式中、R2は上記の意味を有する、 のアミンと反応させ、そして適当ならば、得られる化合
物に生理学的に許容し得る酸を加えた場合に得られるこ
とが見出された。
ピリミジン誘導体及びその酸付加塩は式（II） 式中、R1及びｎは上記の意味を有する、 のニトロメチレン誘導体を少なくとも２倍モル量のホル
ムアルデヒドの存在下において、適当ならば酸性触媒の
存在下において且つ適当ならば希釈剤の存在下において
式（III） R2NH2 （III） 式中、R2は上記の意味を有する、 のアミンと反応させ、そして適当ならば、得られる化合
物に生理学的に許容し得る酸を加えた場合に得られるこ
とが見出された。
驚くべきことに、本発明における式（Ｉ）の1,2,3,6−
テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体は、目立
つタイプとして、殺虫剤、殺線虫剤及び殺体外寄生虫剤
とし高度の活性を有することに特色がある。
テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体は、目立
つタイプとして、殺虫剤、殺線虫剤及び殺体外寄生虫剤
とし高度の活性を有することに特色がある。
本発明は好ましくは式（Ｉ）、但し、 ｎは数０、１または２を表わし、 R1が水素、または随時フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、ヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ア
ルキルチオ、ハロゲノ−C1〜C2−アルコキシ、ハロゲノ
−C1〜C2−アルキルチオ、アミノ、C1〜C4−アルキルア
ミノもしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノで置換されて
いてもよい炭素原子１〜20個を有するアルキル；各々炭
素原子２〜６個を有するアルケニル及びアルキニル；随
時フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アル
キル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、ハ
ロゲノ−C1〜C2−アルキル、ハロゲノ−C1〜C2−アルコ
キシもしくはハロゲノ−C1〜C2−アルキルチオで置換さ
れていてもよいアリール部分に炭素原子６〜10個及びア
ルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアラルキルを表
わすか、或いは随時フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−
アルキルチオ、ハロゲノ−C1〜C4−アルキル、ハロゲノ
−C1〜C4−アルコキシ、ハロゲノ−C1〜C4−アルキルチ
オ、アミノ、C1〜C4−アルキルアミノまたは−ジ−C1〜
C4−アルキルアミノで置換されていてもよいフリル−C1
〜C3−アルキル、チオフエニル−C1〜C3−アルキル、ピ
ラゾリル−C1〜C3−アルキル、イミダゾリル−C1〜C3−
アルキル、ピロリル−C1〜C3−アルキル、1,2,4−トリ
アゾリル−C1〜C3−アルキル、1,2,3−トリアゾリル−C
1〜C3−アルキル、ピリミジニル−C1〜C3−アルキル、
ピラジニル−C1〜C3−アルキル、ピリジル−C1〜C3−ア
ルキル、オキサゾリル−C1〜C3−アルキル、イソキサゾ
リル−C1〜C3−アルキル、1,2,4−オキサジアゾリル−C
1〜C3−アルキル、1,3,4−オキサジアゾリル−C1〜C3−
アルキル、チアゾリル−C1〜C3−アルキル、イソチアゾ
リル−C1〜C3−アルキル、1,2,5−チアジアゾリル−C1
〜C3−アルキル及び1,3,4−チアジアゾリル−C1〜C3−
アルキルを表わし、そして R2が各アルキル部分に炭素原子１〜６個を有するジアル
キルアミノ；炭素原子１〜６個を有するアルコキシ；炭
素原子３〜６個を有するアルケニルオキシ；アリール部
分に炭素原子６〜10個及びアルキル部分に炭素原子１〜
４個を有するアラルコキシ、または随時フツ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、C1
〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、ハロゲノ−
C1〜C2アルコキシ、ハロゲノ−C1〜C2−アルキルチオ、
アミノ、C1〜C4−アルキルアミノ、ジ−C1〜C4−アルキ
ルアミノ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4−アルコキシ
カルボニル、C1〜C4−アルキルカルボニルアミノ、モル
ホリノもしくはC3〜C6−シクロアルキルで置換されてい
てもよい炭素原子１〜20個を有するアルキル；各々炭素
原子３〜６個を有するアルケニル及びアルキニル；随時
C1〜C2−アルキル、フツ素、塩素、臭素もしくはハロゲ
ノ−C1〜C2−アルキルで置換されていてもよい炭素原子
３〜８個を有するシクロアルキル；随時フツ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ア
ルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、ハロゲノ−C1〜C2−
アルキル、ハロゲノ−C1〜C2−アルコキシもしくはハロ
ゲノ−C1〜C2−アルキルチオで置換されていてもよいア
リール部分に炭素原子６〜10個及びアルキル部分に炭素
原子１〜４個を有するアラルキルを表わし、そしてまた
随時フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−ア
ルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、
ハロゲノ−C1〜C4−アルキル、ハロゲノ−C1〜C4−アル
コキシ、ハロゲノ−C1〜C4−アルキルチオ、アミノ、C1
〜C4−アルキルアミノまたはジ−C1〜C4−アルキルアミ
ノで置換されていてもよいフリル−C1〜C3−アルキル、
チオフエニルC1〜C3−アルキル、ピラゾリル−C1〜C3−
アルキル、イミダゾリル−C1〜C3−アルキル、ピロリル
−C1〜C3−アルキル、1,2,4−トリアゾリル−C1〜C3−
アルキル、1,2,3−トリアゾリル−C1〜C3−アルキル、
ピリジル−C1〜C3−アルキル、ピラジニル−C1〜C3−ア
ルキル、ピリミジニル−C1〜C3−アルキル、オキサゾリ
ル−C1〜C3−アルキル、イソキサゾリル−C1〜C3−アル
キル、1,2,4−オキサジアゾリル−C1〜C3−アルキル、
1,3,4−オキサジアゾリル−C1〜C3−アルキル、チアゾ
リル−C1〜C3−アルキル、イソチアゾリル−C1〜C3−ア
ルキル、1,2,5−チアジアゾリル−C1〜C3−アルキル及
び1,3,4−チアジアゾリル−C1〜C3−アルキルを表わ
す、 の化合物に関する。
トロ、ヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ア
ルキルチオ、ハロゲノ−C1〜C2−アルコキシ、ハロゲノ
−C1〜C2−アルキルチオ、アミノ、C1〜C4−アルキルア
ミノもしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノで置換されて
いてもよい炭素原子１〜20個を有するアルキル；各々炭
素原子２〜６個を有するアルケニル及びアルキニル；随
時フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アル
キル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、ハ
ロゲノ−C1〜C2−アルキル、ハロゲノ−C1〜C2−アルコ
キシもしくはハロゲノ−C1〜C2−アルキルチオで置換さ
れていてもよいアリール部分に炭素原子６〜10個及びア
ルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアラルキルを表
わすか、或いは随時フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−
アルキルチオ、ハロゲノ−C1〜C4−アルキル、ハロゲノ
−C1〜C4−アルコキシ、ハロゲノ−C1〜C4−アルキルチ
オ、アミノ、C1〜C4−アルキルアミノまたは−ジ−C1〜
C4−アルキルアミノで置換されていてもよいフリル−C1
〜C3−アルキル、チオフエニル−C1〜C3−アルキル、ピ
ラゾリル−C1〜C3−アルキル、イミダゾリル−C1〜C3−
アルキル、ピロリル−C1〜C3−アルキル、1,2,4−トリ
アゾリル−C1〜C3−アルキル、1,2,3−トリアゾリル−C
1〜C3−アルキル、ピリミジニル−C1〜C3−アルキル、
ピラジニル−C1〜C3−アルキル、ピリジル−C1〜C3−ア
ルキル、オキサゾリル−C1〜C3−アルキル、イソキサゾ
リル−C1〜C3−アルキル、1,2,4−オキサジアゾリル−C
1〜C3−アルキル、1,3,4−オキサジアゾリル−C1〜C3−
アルキル、チアゾリル−C1〜C3−アルキル、イソチアゾ
リル−C1〜C3−アルキル、1,2,5−チアジアゾリル−C1
〜C3−アルキル及び1,3,4−チアジアゾリル−C1〜C3−
アルキルを表わし、そして R2が各アルキル部分に炭素原子１〜６個を有するジアル
キルアミノ；炭素原子１〜６個を有するアルコキシ；炭
素原子３〜６個を有するアルケニルオキシ；アリール部
分に炭素原子６〜10個及びアルキル部分に炭素原子１〜
４個を有するアラルコキシ、または随時フツ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、C1
〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、ハロゲノ−
C1〜C2アルコキシ、ハロゲノ−C1〜C2−アルキルチオ、
アミノ、C1〜C4−アルキルアミノ、ジ−C1〜C4−アルキ
ルアミノ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4−アルコキシ
カルボニル、C1〜C4−アルキルカルボニルアミノ、モル
ホリノもしくはC3〜C6−シクロアルキルで置換されてい
てもよい炭素原子１〜20個を有するアルキル；各々炭素
原子３〜６個を有するアルケニル及びアルキニル；随時
C1〜C2−アルキル、フツ素、塩素、臭素もしくはハロゲ
ノ−C1〜C2−アルキルで置換されていてもよい炭素原子
３〜８個を有するシクロアルキル；随時フツ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ア
ルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、ハロゲノ−C1〜C2−
アルキル、ハロゲノ−C1〜C2−アルコキシもしくはハロ
ゲノ−C1〜C2−アルキルチオで置換されていてもよいア
リール部分に炭素原子６〜10個及びアルキル部分に炭素
原子１〜４個を有するアラルキルを表わし、そしてまた
随時フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−ア
ルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、
ハロゲノ−C1〜C4−アルキル、ハロゲノ−C1〜C4−アル
コキシ、ハロゲノ−C1〜C4−アルキルチオ、アミノ、C1
〜C4−アルキルアミノまたはジ−C1〜C4−アルキルアミ
ノで置換されていてもよいフリル−C1〜C3−アルキル、
チオフエニルC1〜C3−アルキル、ピラゾリル−C1〜C3−
アルキル、イミダゾリル−C1〜C3−アルキル、ピロリル
−C1〜C3−アルキル、1,2,4−トリアゾリル−C1〜C3−
アルキル、1,2,3−トリアゾリル−C1〜C3−アルキル、
ピリジル−C1〜C3−アルキル、ピラジニル−C1〜C3−ア
ルキル、ピリミジニル−C1〜C3−アルキル、オキサゾリ
ル−C1〜C3−アルキル、イソキサゾリル−C1〜C3−アル
キル、1,2,4−オキサジアゾリル−C1〜C3−アルキル、
1,3,4−オキサジアゾリル−C1〜C3−アルキル、チアゾ
リル−C1〜C3−アルキル、イソチアゾリル−C1〜C3−ア
ルキル、1,2,5−チアジアゾリル−C1〜C3−アルキル及
び1,3,4−チアジアゾリル−C1〜C3−アルキルを表わ
す、 の化合物に関する。
式（Ｉ）の殊に好ましい化合物は ｎが数０または１を表わし、 R1が水素、または随時フツ素、塩素、シアノ、ニトロ、
ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、
トリクロロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリクク
ロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、アミ
ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノもし
くはジエチルアミノで置換されていてもよい炭素原子１
〜12個を有するアルキル；各々炭素原子３個または４個
を有するアルケニル及びアルキニル；随時フツ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシもしくはトリフルオロメ
チルチオで置換されていてもよいベンジル及びフエニル
エチルを表わし、そしてまた随時フツ素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、ジメチルアミノもしくはジエチル
アミノで置換されていてもよいチオフエニルメチル、ピ
ラゾリルメチル、1,2,4−トリアゾリルメチル、ピラジ
ニルメチル、ピリミジニルメチル、ピリジルメチル、イ
ソキサゾリルメチル、オキサゾリルメチル、チアゾリル
メチル、1,2,5−チアジアゾリルメチルまたは1,3,4−チ
アジアゾリルメチルを表わし、そして R2が各アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するジアル
キルアミノ；炭素原子１〜４個を有するアルコキシ;1−
プロプ−２−エニルオキシ；フエニルメトキシ、フエニ
ルエトキシ；随時フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、ヒドロキシル、メルカプト、メトキシ、エトキシ、
メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチ
ルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチ
ルチオ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、ヒドロキシカルボニル、C1
〜C2−アルコキシカルボニル、C1〜C2−アルキルカルボ
ニルアミノもしくはC3〜C6−シクロアルキルで置換され
ていてもよい炭素原子１〜12個を有するアルキル；各々
炭素原子３個または４個を有するアルケニル及びアルキ
ニル；随時フツ素、塩素もしくはトリフルオロメチルで
置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有するシクロ
アルキル；随時フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
もしくはトリフルオロメチルチオで置換されていてもよ
いベンジル及びフエニルエチルを表わし、そしてまた、
随時フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ
チル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジメチ
ルアミノもしくはジエチルアミノで置換されていてもよ
いフリルメチル、チオフエニルメチル、ピロリルメチ
ル、ピリミジニルメチル、チアゾリルメチル、ピラゾリ
ルメチル、モルホリノメチルまたはモルホリノ−ｎ−プ
ロピルを表わす、 化合物である。
ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、
トリクロロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリクク
ロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、アミ
ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノもし
くはジエチルアミノで置換されていてもよい炭素原子１
〜12個を有するアルキル；各々炭素原子３個または４個
を有するアルケニル及びアルキニル；随時フツ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシもしくはトリフルオロメ
チルチオで置換されていてもよいベンジル及びフエニル
エチルを表わし、そしてまた随時フツ素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、ジメチルアミノもしくはジエチル
アミノで置換されていてもよいチオフエニルメチル、ピ
ラゾリルメチル、1,2,4−トリアゾリルメチル、ピラジ
ニルメチル、ピリミジニルメチル、ピリジルメチル、イ
ソキサゾリルメチル、オキサゾリルメチル、チアゾリル
メチル、1,2,5−チアジアゾリルメチルまたは1,3,4−チ
アジアゾリルメチルを表わし、そして R2が各アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するジアル
キルアミノ；炭素原子１〜４個を有するアルコキシ;1−
プロプ−２−エニルオキシ；フエニルメトキシ、フエニ
ルエトキシ；随時フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、ヒドロキシル、メルカプト、メトキシ、エトキシ、
メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチ
ルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチ
ルチオ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、ヒドロキシカルボニル、C1
〜C2−アルコキシカルボニル、C1〜C2−アルキルカルボ
ニルアミノもしくはC3〜C6−シクロアルキルで置換され
ていてもよい炭素原子１〜12個を有するアルキル；各々
炭素原子３個または４個を有するアルケニル及びアルキ
ニル；随時フツ素、塩素もしくはトリフルオロメチルで
置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有するシクロ
アルキル；随時フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
もしくはトリフルオロメチルチオで置換されていてもよ
いベンジル及びフエニルエチルを表わし、そしてまた、
随時フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ
チル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジメチ
ルアミノもしくはジエチルアミノで置換されていてもよ
いフリルメチル、チオフエニルメチル、ピロリルメチ
ル、ピリミジニルメチル、チアゾリルメチル、ピラゾリ
ルメチル、モルホリノメチルまたはモルホリノ−ｎ−プ
ロピルを表わす、 化合物である。
また本発明における好ましい化合物は酸と式（Ｉ）、但
し、置換基R1及びR2または指数ｎはこれらの置換基及び
指数に対して好ましいものとしてすでに述べた意味を有
する、の1,2,3,6−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミ
ジン誘導体との付加物である。
し、置換基R1及びR2または指数ｎはこれらの置換基及び
指数に対して好ましいものとしてすでに述べた意味を有
する、の1,2,3,6−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミ
ジン誘導体との付加物である。
付加させ得る酸には、好ましくはハロゲン化水素酸、例
えば塩化水素酸及び臭化水素酸、殊に塩化水素酸、更
に、リン酸、硫酸、硝酸、酢酸、シユウ酸、マロン酸、
コハク酸、リンゴ酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、
メタンスルホン酸安息香酸、置換された安息香酸、ギ
酸、クロロ酢酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸、トリクロロ酢酸、フタル酸、ナフタレンスルホン
酸、ニコチン酸、クエン酸及びアスコルビン酸が含まれ
る。
えば塩化水素酸及び臭化水素酸、殊に塩化水素酸、更
に、リン酸、硫酸、硝酸、酢酸、シユウ酸、マロン酸、
コハク酸、リンゴ酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、
メタンスルホン酸安息香酸、置換された安息香酸、ギ
酸、クロロ酢酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸、トリクロロ酢酸、フタル酸、ナフタレンスルホン
酸、ニコチン酸、クエン酸及びアスコルビン酸が含まれ
る。
例えば発明による方法に対して出発物質として、３−メ
チル−２−ニトロメチレン−イミダゾリジン、シクロヘ
キシルアミン及び少なくとも２倍モル量のホルムアルデ
を用いる場合、対応する反応は次の反応式によって表わ
すことができる： 本発明による方法において出発物質として用いるニトロ
メチレン誘導体は一般に式（II）によって定義される。
この式（II）において、R1及びｎは好ましくは、本発明
における式（Ｉ）の物質の記述に関連して、この置換基
及び指数に対して好ましいものとしてすでに述べた基を
表わす。
チル−２−ニトロメチレン−イミダゾリジン、シクロヘ
キシルアミン及び少なくとも２倍モル量のホルムアルデ
を用いる場合、対応する反応は次の反応式によって表わ
すことができる： 本発明による方法において出発物質として用いるニトロ
メチレン誘導体は一般に式（II）によって定義される。
この式（II）において、R1及びｎは好ましくは、本発明
における式（Ｉ）の物質の記述に関連して、この置換基
及び指数に対して好ましいものとしてすでに述べた基を
表わす。
式（II）の化合物は公知であり、そして／または公知の
方法によって製造することができる［例えばDE-OS（ド
イツ国特許出願公開明細書）第2,514,402号、EP-OS（ヨ
ーロッパ特許出願公開明細書）第136,636号、同第154,1
78号及び同第163,855号参照］。
方法によって製造することができる［例えばDE-OS（ド
イツ国特許出願公開明細書）第2,514,402号、EP-OS（ヨ
ーロッパ特許出願公開明細書）第136,636号、同第154,1
78号及び同第163,855号参照］。
式（II）の化合物の例として次のものを挙げることがで
きる： 本発明による方法において出発物質として加えて用いる
アミンは一般に式（III）によって定義される。この式
（III）において、R2は好ましくは、本発明における式
（Ｉ）の物質の記述に関連して、この置換基に対して好
ましいものとしてすでに述べた基を表わす。
きる： 本発明による方法において出発物質として加えて用いる
アミンは一般に式（III）によって定義される。この式
（III）において、R2は好ましくは、本発明における式
（Ｉ）の物質の記述に関連して、この置換基に対して好
ましいものとしてすでに述べた基を表わす。
式（III）のアミンは一般に有機化学において公知の化
合物である。
合物である。
式（III）の化合物の例として次のものを挙げることが
できる： 式（Ｉ）の新規化合物を製造する本発明による方法は好
ましくは希釈剤を用いて行なわれる。適当な希釈剤は水
及び反応に対する不活性有機溶媒である。これらの溶媒
には、好ましくは脂肪族及び芳香族の随時ハロゲン化さ
れていてもよい炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチ
レン、塩化エチレン、クロロメタン、四塩化炭素、クロ
ロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル、例え
ばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジ
メチルエーテル、ジグリコールメチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン及びジオキサン、並びにアルコール、例え
ばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール及びイソ
プロパノールが含まれる。好ましくは、アルコール及び
水の混合物を用いる。
できる： 式（Ｉ）の新規化合物を製造する本発明による方法は好
ましくは希釈剤を用いて行なわれる。適当な希釈剤は水
及び反応に対する不活性有機溶媒である。これらの溶媒
には、好ましくは脂肪族及び芳香族の随時ハロゲン化さ
れていてもよい炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチ
レン、塩化エチレン、クロロメタン、四塩化炭素、クロ
ロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル、例え
ばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジ
メチルエーテル、ジグリコールメチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン及びジオキサン、並びにアルコール、例え
ばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール及びイソ
プロパノールが含まれる。好ましくは、アルコール及び
水の混合物を用いる。
本発明による方法は随時酸性の非酸化触媒の存在下にお
いて行なわれる。ハロゲン化水素酸、例えば塩化水素酸
及び臭化水素酸、リン酸並びに低級カルボン酸、例えば
酢酸及びプロピオン酸が殊に有利であることがわかっ
た。
いて行なわれる。ハロゲン化水素酸、例えば塩化水素酸
及び臭化水素酸、リン酸並びに低級カルボン酸、例えば
酢酸及びプロピオン酸が殊に有利であることがわかっ
た。
本発明による方法において反応温度を比較的広い範囲で
変えることができる。一般に反応は−20℃乃至＋120℃
間、好ましくは０℃乃至＋80℃間の温度で行われる。
変えることができる。一般に反応は−20℃乃至＋120℃
間、好ましくは０℃乃至＋80℃間の温度で行われる。
一般に本発明による方法は大気圧下で行われる。しかし
ながら、また反応を昇圧下または減圧下で行うこともで
きる。
ながら、また反応を昇圧下または減圧下で行うこともで
きる。
本発明による方法を行う際に、式（II）のニトロメチレ
ン誘導体１モル当り式（III）のアミン１〜1.5モル、好
ましくは１〜1.2モル及びホルムアミデヒド２〜４モ
ル、好ましくは２〜３モルを用いる。
ン誘導体１モル当り式（III）のアミン１〜1.5モル、好
ましくは１〜1.2モル及びホルムアミデヒド２〜４モ
ル、好ましくは２〜３モルを用いる。
式（III）のアミンを、適当ならば水溶液として用いる
ことができる。式（III）の気体状アミンを用いる場
合、これらの化合物を希釈剤、式（II）の化合物及びホ
ルムアルデヒドの混合物に通すことができる。本発明に
よる方法に対して、ホルムアルデヒドを水溶液として用
いる。反応は一般に適当な希釈剤中で行われ、そして反
応混合物を各々の場合に必要な温度で数時間撹拌する。
本発明による方法における処理は各々の場合に普通の方
法によって行われる。
ことができる。式（III）の気体状アミンを用いる場
合、これらの化合物を希釈剤、式（II）の化合物及びホ
ルムアルデヒドの混合物に通すことができる。本発明に
よる方法に対して、ホルムアルデヒドを水溶液として用
いる。反応は一般に適当な希釈剤中で行われ、そして反
応混合物を各々の場合に必要な温度で数時間撹拌する。
本発明による方法における処理は各々の場合に普通の方
法によって行われる。
式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は普通の塩生成法による簡
単な方法において、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不
活性溶媒に溶解し、酸、例えば塩酸を加え、そしてこの
ものを公知の方法、例えば過によって単離することが
でき、必要に応じて不活性有機溶媒で洗浄して精製する
ことができる。
単な方法において、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不
活性溶媒に溶解し、酸、例えば塩酸を加え、そしてこの
ものを公知の方法、例えば過によって単離することが
でき、必要に応じて不活性有機溶媒で洗浄して精製する
ことができる。
活性化合物は植物によりよく耐えられ、定温動物に対す
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯蔵製
品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭
遇する動物有害生物（pest）、特に昆虫及び線虫の防除
（combating）用に使用できる。それらは通常の敏感性
及び抵抗性の種並びに全てのまたはある成長段階に対し
て活性である。上記の有害生物には、次のものが包含さ
れる：等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・
アセルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ（Armad
illidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Porc
ellio scabar）。倍脚網（Diplopoda）のもの、例え
ば、ブラニウルス・グツトラタス（Blaniulus guttulat
us）。チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオ
フイルス・カルポフアグス（Geophilus carpohagus）及
びスカチゲラ（Scutigera spp.）。シムフイラ目（Symp
hyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキユラタ（Sc
utigerella immaculata）。シミ目（Thysanura）のも
の、例えばレプシマ・サツカリナ（Lepisma saccharin
a）。トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチ
ウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）。直翅目
（Orthoptera）のもの、例えばブラツタ・オリエンタリ
ス（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplane
ta americana）、ロイコフアエ・マデラエ（Leucophaea
maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanic
a）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、
ケラ（Gryllotalpa spp.）、トノサマバツタ（Locustam
igratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフエレ
ンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシスト
セルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。ハサ
ミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフイキユラ
・アウリクラリア（Forficula auricularia）。シロア
リ目（Isoptera）のもの、例えばレチキユリテルメス
（Reticulitermes spp.）。
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯蔵製
品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭
遇する動物有害生物（pest）、特に昆虫及び線虫の防除
（combating）用に使用できる。それらは通常の敏感性
及び抵抗性の種並びに全てのまたはある成長段階に対し
て活性である。上記の有害生物には、次のものが包含さ
れる：等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・
アセルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ（Armad
illidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Porc
ellio scabar）。倍脚網（Diplopoda）のもの、例え
ば、ブラニウルス・グツトラタス（Blaniulus guttulat
us）。チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオ
フイルス・カルポフアグス（Geophilus carpohagus）及
びスカチゲラ（Scutigera spp.）。シムフイラ目（Symp
hyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキユラタ（Sc
utigerella immaculata）。シミ目（Thysanura）のも
の、例えばレプシマ・サツカリナ（Lepisma saccharin
a）。トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチ
ウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）。直翅目
（Orthoptera）のもの、例えばブラツタ・オリエンタリ
ス（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplane
ta americana）、ロイコフアエ・マデラエ（Leucophaea
maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanic
a）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、
ケラ（Gryllotalpa spp.）、トノサマバツタ（Locustam
igratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフエレ
ンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシスト
セルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。ハサ
ミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフイキユラ
・アウリクラリア（Forficula auricularia）。シロア
リ目（Isoptera）のもの、例えばレチキユリテルメス
（Reticulitermes spp.）。
シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフイロクセラ・バ
スタリクス（Phylloxera vastatrix）、ペンフイグス
（Pemphigus spp.）、及びヒトジラミ（Pediculus huma
nus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）
及びケモノホソジラミ（Linognathus spp.）。ハジラミ
目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Tric
hodectes spp.）及びダマリネア（Damalinea spp.）。
アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネ
アザミウマ（Hercinothrips femoralis）及びネギアザ
ミウマ（Thrips tabaci）。
スタリクス（Phylloxera vastatrix）、ペンフイグス
（Pemphigus spp.）、及びヒトジラミ（Pediculus huma
nus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）
及びケモノホソジラミ（Linognathus spp.）。ハジラミ
目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Tric
hodectes spp.）及びダマリネア（Damalinea spp.）。
アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネ
アザミウマ（Hercinothrips femoralis）及びネギアザ
ミウマ（Thrips tabaci）。
半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチヤイロカメム
シ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメジ
ウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワドラ
タ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectula
rius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixu
s）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。
シ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメジ
ウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワドラ
タ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectula
rius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixu
s）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。
同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブ
ラシカエ（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ（B
emisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム
（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aph
is gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne bra
ssicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribi
s）、アフイス・フアバエ（Aphis fabae）、ドラリス・
ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lan
igerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundi
nis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avena
e）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホツプイボアブ
ラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（R
hopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca sp
p.）、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatu
s）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、
ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブ
カタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウン
カ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nila
parvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella
aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hede
rae）、プシユードコツカス（Pseudococcus spp.）及び
キジラミ（Psylla spp.）。
ラシカエ（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ（B
emisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム
（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aph
is gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne bra
ssicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribi
s）、アフイス・フアバエ（Aphis fabae）、ドラリス・
ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lan
igerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundi
nis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avena
e）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホツプイボアブ
ラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（R
hopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca sp
p.）、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatu
s）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、
ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブ
カタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウン
カ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nila
parvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella
aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hede
rae）、プシユードコツカス（Pseudococcus spp.）及び
キジラミ（Psylla spp.）。
鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ
（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリウ
ス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（C
heimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ
（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミユウタ・パ
デラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella macu
lipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、ク
ワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイ
ガ（Lyman-tria spp.）、ブツカラトリツクス・スルベ
リエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリ
ガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis sp
p.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フエルチア（Feltia
spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulan
a）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、スポドプテラ・
エキシグア（Spodoptera exiqua）、ヨトウムシ（Mames
tra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flamm
ea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨ
トウ（spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trich
oplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa p
omonella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユ
ウ（Chils spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilali
s）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、
ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビ
セリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオ
ネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフイラ・プシユ
ードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、
カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レ
チクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミ
フエラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・ア
ンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Hamon
a magnanima）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix
viridana）。
（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリウ
ス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（C
heimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ
（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミユウタ・パ
デラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella macu
lipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、ク
ワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイ
ガ（Lyman-tria spp.）、ブツカラトリツクス・スルベ
リエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリ
ガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis sp
p.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フエルチア（Feltia
spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulan
a）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、スポドプテラ・
エキシグア（Spodoptera exiqua）、ヨトウムシ（Mames
tra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flamm
ea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨ
トウ（spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trich
oplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa p
omonella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユ
ウ（Chils spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilali
s）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、
ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビ
セリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオ
ネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフイラ・プシユ
ードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、
カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レ
チクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミ
フエラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・ア
ンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Hamon
a magnanima）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix
viridana）。
鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プン
クタツム（Anobium punctatum）、コナナガシンクイム
シ（Rhizopertha dominica）、インゲンマメゾウムシ
（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バジユ
ルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ
（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネア
タ（Leptinotarsa decemlineata）、フエドン・コクレ
アリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Dia
brotica spp.）、プシリオデス・クリソセフアラ（Psyl
liodes chrysocephala）、ニジユウヤホシテントウ（Ep
ilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria sp
p.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensi
s）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ
（Sitophilus spp.）、チオオリンクス・スルカツス（O
tiorrhychus sulcatus）、バシヨウゾウムシ（Cosmopol
ites sordidus）、シユートリンクス・アシミリス（Ceu
thorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hyper
a postica）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、ト
ロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthr
enus spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタ
キクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス
（Meligethes aeneus）、ヒヨウホンムシ（Ptinus sp
p.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucu
s）、セマルヒヨウホンムシ（Gibbium psylloides）、
コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チヤイロコメノ
ゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ
（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus spp.）、
メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、
アムフイマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon sols
titialis）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Costelyt
ra zealandica）。膜翅目（Hymenoptera）のもの、例え
ばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ（Hoploc
ampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ
（Monomorium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa sp
p.）。双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes
spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イエカ（Cul
ex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila mela
nogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ
（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセフアラ（Calli
phoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp.）、
オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cutere
bra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒツポ
ボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（Stomoxys sp
p.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypode
rma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia s
pp.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フ
リト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phorbia sp
p.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、
セラチチス・キヤピタータ（Ceratitis capitata）、ミ
バエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パルドー
サ（Tipula paludosa）。ノミ目（Siphonaptera）のも
の、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）
及びナガノミ（Ceratopyllus spp.）。蜘形網（Arachni
da）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio ma
urus）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus
mactans）。
クタツム（Anobium punctatum）、コナナガシンクイム
シ（Rhizopertha dominica）、インゲンマメゾウムシ
（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バジユ
ルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ
（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネア
タ（Leptinotarsa decemlineata）、フエドン・コクレ
アリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Dia
brotica spp.）、プシリオデス・クリソセフアラ（Psyl
liodes chrysocephala）、ニジユウヤホシテントウ（Ep
ilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria sp
p.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensi
s）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ
（Sitophilus spp.）、チオオリンクス・スルカツス（O
tiorrhychus sulcatus）、バシヨウゾウムシ（Cosmopol
ites sordidus）、シユートリンクス・アシミリス（Ceu
thorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hyper
a postica）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、ト
ロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthr
enus spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタ
キクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス
（Meligethes aeneus）、ヒヨウホンムシ（Ptinus sp
p.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucu
s）、セマルヒヨウホンムシ（Gibbium psylloides）、
コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チヤイロコメノ
ゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ
（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus spp.）、
メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、
アムフイマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon sols
titialis）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Costelyt
ra zealandica）。膜翅目（Hymenoptera）のもの、例え
ばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ（Hoploc
ampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ
（Monomorium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa sp
p.）。双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes
spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イエカ（Cul
ex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila mela
nogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ
（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセフアラ（Calli
phoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp.）、
オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cutere
bra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒツポ
ボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（Stomoxys sp
p.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypode
rma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia s
pp.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フ
リト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phorbia sp
p.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、
セラチチス・キヤピタータ（Ceratitis capitata）、ミ
バエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パルドー
サ（Tipula paludosa）。ノミ目（Siphonaptera）のも
の、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）
及びナガノミ（Ceratopyllus spp.）。蜘形網（Arachni
da）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio ma
urus）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus
mactans）。
植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセン
チユウ（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス
（Radopholus similis）、ナミクキセンチユウ（Ditule
nchus dipsaci）、ミカンネセンチユウ（Tylenchulus s
emipenetrans）、シストセンチユウ（Heterodera sp
p.）、ネコブセンチユウ（Meloidogyne spp.）、アフエ
レンコシデス（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス
（Longidorus spp.）、クシフイネマ（Xiphinema sp
p.）及びトリコドルス（Trichodorus spp.）。
チユウ（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス
（Radopholus similis）、ナミクキセンチユウ（Ditule
nchus dipsaci）、ミカンネセンチユウ（Tylenchulus s
emipenetrans）、シストセンチユウ（Heterodera sp
p.）、ネコブセンチユウ（Meloidogyne spp.）、アフエ
レンコシデス（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス
（Longidorus spp.）、クシフイネマ（Xiphinema sp
p.）及びトリコドルス（Trichodorus spp.）。
本発明による式（Ｉ）の活性化合物はすぐれた殺虫剤及
び殺線虫剤活性を有することに特色がある。殊に、葉の
殺虫剤及び土壌の殺線虫剤として用いる場合、本化合物
は蛆、例えばフオルビア・アンテイークア（phorbia an
tiqua）の蛆に対して、幼虫、例えばコナガの幼虫に対
して、甲虫の幼虫、例えばフエドン・コクレアリアエ及
びジアブロテイカ・バルテアタ（Diabrotica balteat
a）に対して、並びにアブラムシ、例えばコブアブラム
シ及びアフイス・フアバエに対してすぐれた作用を示
す。加えて、また本化合物は、線虫、例えばネコブ線虫
に対して用いた場合、極めて良好な活性を示す。
び殺線虫剤活性を有することに特色がある。殊に、葉の
殺虫剤及び土壌の殺線虫剤として用いる場合、本化合物
は蛆、例えばフオルビア・アンテイークア（phorbia an
tiqua）の蛆に対して、幼虫、例えばコナガの幼虫に対
して、甲虫の幼虫、例えばフエドン・コクレアリアエ及
びジアブロテイカ・バルテアタ（Diabrotica balteat
a）に対して、並びにアブラムシ、例えばコブアブラム
シ及びアフイス・フアバエに対してすぐれた作用を示
す。加えて、また本化合物は、線虫、例えばネコブ線虫
に対して用いた場合、極めて良好な活性を示す。
かくして、新規化合物は葉の昆虫、土壌の昆虫及び線虫
を防除するために殊によく適している。
を防除するために殊によく適している。
加えて、新規化合物は殺バクテリア作用（bactericidal
action）を示す。
action）を示す。
本件活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、懸
濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性
化合物を含浸させた天然および合成物質、重合体物質中
の極小カプセル、種子用のコーテイング組成物及び燃焼
装置例えば燻蒸用カートリツジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コ
イルと共に使用される配合剤、並びにULV冷ミスト及び
温ミスト配合剤に転化できる。
濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性
化合物を含浸させた天然および合成物質、重合体物質中
の極小カプセル、種子用のコーテイング組成物及び燃焼
装置例えば燻蒸用カートリツジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コ
イルと共に使用される配合剤、並びにULV冷ミスト及び
温ミスト配合剤に転化できる。
これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤即ち液体、加圧下で液化した気体及び／または固体
の担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／又は分
散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより製造
することができる。また伸展剤として水を用いる場合、
例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。
液体溶媒として、主に芳香族炭化水素例えばキシレン、
トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳
香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、ク
ロロエチレン、塩化メチレン、脂肪族もしくは脂環式炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば
鉱油留分、アルコール例えばブタノールもしくはグリコ
ール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例え
ばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並び
に水が適している；液化した気体の伸展剤または担体と
は、常温及び常圧では気体である液体を意味し、例えば
ハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒
素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固
体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、
クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、
モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱物
例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケート
を用いることができる；粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひき
わり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やし
がら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることがで
きる；乳化剤及び／又は発泡剤として、非イオン性及び
陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホネート、アルキルスルフエトート、アリール
スルホネート並びにアルブミン加水分解生成物を用いる
ことができる。分散剤には例えばリグニンスルフアイト
廃液及びメチルセルロースが適している。
展剤即ち液体、加圧下で液化した気体及び／または固体
の担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／又は分
散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより製造
することができる。また伸展剤として水を用いる場合、
例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。
液体溶媒として、主に芳香族炭化水素例えばキシレン、
トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳
香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、ク
ロロエチレン、塩化メチレン、脂肪族もしくは脂環式炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば
鉱油留分、アルコール例えばブタノールもしくはグリコ
ール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例え
ばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並び
に水が適している；液化した気体の伸展剤または担体と
は、常温及び常圧では気体である液体を意味し、例えば
ハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒
素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固
体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、
クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、
モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱物
例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケート
を用いることができる；粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひき
わり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やし
がら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることがで
きる；乳化剤及び／又は発泡剤として、非イオン性及び
陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホネート、アルキルスルフエトート、アリール
スルホネート並びにアルブミン加水分解生成物を用いる
ことができる。分散剤には例えばリグニンスルフアイト
廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉
状、粒状又はラテツクス状の天然及び合成重合体例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルア
セテート並びに天然リン脂質、例えばセフアリン及びレ
クチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができ
る。他の添加物は鉱油及び植物油であることができる。
状、粒状又はラテツクス状の天然及び合成重合体例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルア
セテート並びに天然リン脂質、例えばセフアリン及びレ
クチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができ
る。他の添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブル−並びに有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブル−並びに有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
配合物は一般に活性化合物0.1〜95重量％、好ましくは
0.5〜90重量％を含有する。
0.5〜90重量％を含有する。
本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、餌（ba
its）、滅菌剤（sterilising）、殺ダニ剤（acricid
e）、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤（fungicide）、生長調
節用（growth-regulating）物質又は除草剤（herbicid
e）との混合物として存在することもできる。殺虫剤に
は例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩
素化された炭化水素、フエニル尿素及び微生物により製
造された物質が包含される。
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、餌（ba
its）、滅菌剤（sterilising）、殺ダニ剤（acricid
e）、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤（fungicide）、生長調
節用（growth-regulating）物質又は除草剤（herbicid
e）との混合物として存在することもできる。殺虫剤に
は例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩
素化された炭化水素、フエニル尿素及び微生物により製
造された物質が包含される。
本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物であ
る。
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物であ
る。
商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたつて変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は0.0000001〜9
5重量％の、好ましくは0.0001〜１重量％の活性化合物
である。
形態の活性化合物含量は広範囲にわたつて変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は0.0000001〜9
5重量％の、好ましくは0.0001〜１重量％の活性化合物
である。
活性化合物は使用形態に適する通常の方法で使用され
る。
る。
健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して
使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れ
た残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアル
カリに対する良好な安定性を有することに特色がある。
使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れ
た残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアル
カリに対する良好な安定性を有することに特色がある。
本発明による活性化合物は動物飼育及び牛の繁殖の分野
において昆虫、ダニ（mites、ticks）等を防除するため
に適する；有害生物を防除することによって良好な成
果、例えば高度のミルク生産、大きな体重、より魅力の
ある動物毛皮、長い寿命等を達成することができる。殊
に、殺体寄生虫剤（ectoparasiticides）として用いる
場合、本化合物はにくばえの幼虫、例えばキンバエ（Lu
ciliacuprina）に対してすぐれた作用を示す。
において昆虫、ダニ（mites、ticks）等を防除するため
に適する；有害生物を防除することによって良好な成
果、例えば高度のミルク生産、大きな体重、より魅力の
ある動物毛皮、長い寿命等を達成することができる。殊
に、殺体寄生虫剤（ectoparasiticides）として用いる
場合、本化合物はにくばえの幼虫、例えばキンバエ（Lu
ciliacuprina）に対してすぐれた作用を示す。
本発明による活性化合物の適用はこの分野においては公
知の方法で、例えば浸漬、スプレー、上に注ぐ、点滴及
び粉剤散布によって行う。
知の方法で、例えば浸漬、スプレー、上に注ぐ、点滴及
び粉剤散布によって行う。
本発明による化合物の生物学的有効性を以下の実施例に
よって説明する。
よって説明する。
精製実施例 実施例１ エタノール50ml及び水30ml中の２−ニトロメチレンイミ
ダゾリン12.9g（0.1モル）及びエチルアミンの70％水溶
液7.1g（0.11モル）の混合物に５℃〜10℃で１時間にわ
たり、30％ホルムアルデヒド水溶液16.8ml（0.22モル）
を滴下した。次に反応混合物を25℃で16時間撹拌し、溶
媒を真空下で留去した。残渣を酢酸エチルから再結晶さ
せた。
ダゾリン12.9g（0.1モル）及びエチルアミンの70％水溶
液7.1g（0.11モル）の混合物に５℃〜10℃で１時間にわ
たり、30％ホルムアルデヒド水溶液16.8ml（0.22モル）
を滴下した。次に反応混合物を25℃で16時間撹拌し、溶
媒を真空下で留去した。残渣を酢酸エチルから再結晶さ
せた。
かくして、融点159℃の灰褐色の結晶として、6,7−ジヒ
ドロ−６−エチル−８−ニトロ−（5H）−イミダゾリジ
ノ−［2,3-f］−ピリミジン17.8g（理論量の89％）が得
られた。
ドロ−６−エチル−８−ニトロ−（5H）−イミダゾリジ
ノ−［2,3-f］−ピリミジン17.8g（理論量の89％）が得
られた。
下記の第３表に特記した式（Ｉ）の化合物を実施例１ま
たは本発明による方法と同様にして製造することができ
た： ＊はCDCl3中で記録した1H-NMRの値である。
たは本発明による方法と同様にして製造することができ
た： ＊はCDCl3中で記録した1H-NMRの値である。
に対する化学シフトを示す。
使用実施例 以下の実施例において、比較物質として次の化合物を用
いた： 米国特許第4,031,087号による７−エチル−９−ニトロ
−3,4,7,8−テトラヒドロ−（2H、6H）−ピリミジノ−
［4,3−ｂ］−1,3−チアジン。
いた： 米国特許第4,031,087号による７−エチル−９−ニトロ
−3,4,7,8−テトラヒドロ−（2H、6H）−ピリミジノ−
［4,3−ｂ］−1,3−チアジン。
実施例Ａ Phaedon幼虫試験 溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
キヤベツの葉（Brassica oleracea）を、所望の濃度の
活性化合物の調製物中に浸すことによって処理し、葉が
まだ湿っているうちに、マスタード・ビートル（mustar
d beetle）の幼虫（phaedon cochleariae）で感染させ
た。
活性化合物の調製物中に浸すことによって処理し、葉が
まだ湿っているうちに、マスタード・ビートル（mustar
d beetle）の幼虫（phaedon cochleariae）で感染させ
た。
一定期間後、撲滅の程度を％として測定した。100％は
全てのビートルの幼虫の死滅を意味し;0％は幼虫の死滅
皆無を意味する。
全てのビートルの幼虫の死滅を意味し;0％は幼虫の死滅
皆無を意味する。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物（1
1）、（13）、（15）、（16）、（35）、（37）、（3
8）、（39）、（41）、（42）、（43）、（44）、（4
5）、（46）、（52）、（53）、（54）、（55）、（5
7）及び（58）は0.01％の活性化合物濃度で３日後に100
％の作用を示し、一方、比較物質（Ａ）に作用を示さな
かった。その結果を次の第Ａ表に示す。
1）、（13）、（15）、（16）、（35）、（37）、（3
8）、（39）、（41）、（42）、（43）、（44）、（4
5）、（46）、（52）、（53）、（54）、（55）、（5
7）及び（58）は0.01％の活性化合物濃度で３日後に100
％の作用を示し、一方、比較物質（Ａ）に作用を示さな
かった。その結果を次の第Ａ表に示す。
実施例 Ｂ Plutella試験 溶媒；ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
キャベツの葉（Brassica oleracea）を、所望の濃度の
活性化合物の調製物中に浸すことによって処理し、葉が
まだ湿っているうちに、コナガ（Plutella maculipenni
s）の幼虫をまんえんさせた。
活性化合物の調製物中に浸すことによって処理し、葉が
まだ湿っているうちに、コナガ（Plutella maculipenni
s）の幼虫をまんえんさせた。
一定期間後、撲滅の程度を％として測定した。100％は
全ての幼虫の死滅を意味し;0％は幼虫の死滅皆無を意味
する。
全ての幼虫の死滅を意味し;0％は幼虫の死滅皆無を意味
する。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物
（９）、（11）、（15）、（16）、（37）、（38）、
（39）、（40）、（41）、（42）及び（46）は0.01％の
活性化合物濃度で３日後に100％の作用を示し、一方、
比較物質（Ａ）は作用を示さなかった。その結果をつぎ
の第Ｂ表に示す。
（９）、（11）、（15）、（16）、（37）、（38）、
（39）、（40）、（41）、（42）及び（46）は0.01％の
活性化合物濃度で３日後に100％の作用を示し、一方、
比較物質（Ａ）は作用を示さなかった。その結果をつぎ
の第Ｂ表に示す。
実施例 Ｃ Myzus試験 溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
コブアブラムシ（Myzus persicae）にびどく感染したキ
ャベツの葉（Brassica oleracea）を、所望の濃度の活
性化合物中に浸すことによって処理した。
ャベツの葉（Brassica oleracea）を、所望の濃度の活
性化合物中に浸すことによって処理した。
一定期間後、撲滅の程度を％として測定した。100％は
全てのアブラムシの死滅を意味する。
全てのアブラムシの死滅を意味する。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物（1
3）、（15）、（16）、（37）、（38）、（39）、（4
0）、（41）、（42）、（43）、（44）、（45）及び（4
6）は0.01％の活性化合物濃度で１日後に99〜100％の作
用を示し、一方、比較物質（Ａ）は40％の作用を示し
た。その結果を次の第Ｃ表に示す。
3）、（15）、（16）、（37）、（38）、（39）、（4
0）、（41）、（42）、（43）、（44）、（45）及び（4
6）は0.01％の活性化合物濃度で１日後に99〜100％の作
用を示し、一方、比較物質（Ａ）は40％の作用を示し
た。その結果を次の第Ｃ表に示す。
実施例 Ｄ Aphis試験（全心的作用） 溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
クロマメアブラムシ［black bean aphid（Aphis faba
e）］にひどく感染した。豆植物（Vicia faba）に、各
々所望の濃度の活性化合物の調製物20mlを、活性化合物
の調製物が若枝をぬらすことなく土壌中に浸透するよう
にして、液剤散布した。活性化合物は根によって吸収さ
れ、若枝にはこばれた。
e）］にひどく感染した。豆植物（Vicia faba）に、各
々所望の濃度の活性化合物の調製物20mlを、活性化合物
の調製物が若枝をぬらすことなく土壌中に浸透するよう
にして、液剤散布した。活性化合物は根によって吸収さ
れ、若枝にはこばれた。
一定期間後、撲滅の程度を％として測定した。100％は
全てのアブラムシの死滅を意味し;0％はアブラムシの死
滅皆無を意味する。
全てのアブラムシの死滅を意味し;0％はアブラムシの死
滅皆無を意味する。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物（1
1）、（13）、（15）、（16）、（35）、（37）、（3
8）、（39）、（40）、（41）、（42）、（43）、（4
5）、（46）、（52）、（53）、（54）、（57）及び（5
8）は0.01％の活性化合物濃度で４日後に90〜100％の作
用を示し、一方、比較物質（Ａ）は作用を示さなかっ
た。その結果を次の第Ｄ表に示す。
1）、（13）、（15）、（16）、（35）、（37）、（3
8）、（39）、（40）、（41）、（42）、（43）、（4
5）、（46）、（52）、（53）、（54）、（57）及び（5
8）は0.01％の活性化合物濃度で４日後に90〜100％の作
用を示し、一方、比較物質（Ａ）は作用を示さなかっ
た。その結果を次の第Ｄ表に示す。
実施例 Ｅ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中のPhorbia antiqua蛆 溶媒：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
活性化合物の調製物を土壌と十分に混合した。調製物中
の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、ppm（＝mg/
l）で示される土壌の単位容量当たりの活性化合物の重
量のみが重要である。この土壌を鉢に詰め、鉢を室温で
放置した。
の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、ppm（＝mg/
l）で示される土壌の単位容量当たりの活性化合物の重
量のみが重要である。この土壌を鉢に詰め、鉢を室温で
放置した。
24時間後、試験動物を処理した土壌中に加え、更に２〜
７日後、活性化合物の効果の程度（％）を、死亡及び生
存試験昆虫の数を数えることによって測定した。全ての
試験昆虫が死滅した場合、効果の程度は100％であり、
そして未処理対照の場合と全く同数の試験昆虫が生存す
る場合には０％である。
７日後、活性化合物の効果の程度（％）を、死亡及び生
存試験昆虫の数を数えることによって測定した。全ての
試験昆虫が死滅した場合、効果の程度は100％であり、
そして未処理対照の場合と全く同数の試験昆虫が生存す
る場合には０％である。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物（1
4）及び（16）は20ppmの活性化合物濃度で100％の作用
を示し、一方、比較物質（Ａ）は作用を示さなかった。
その結果を次ぎの第Ｅ表に示す。
4）及び（16）は20ppmの活性化合物濃度で100％の作用
を示し、一方、比較物質（Ａ）は作用を示さなかった。
その結果を次ぎの第Ｅ表に示す。
実施例 Ｆ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中のDiabrotica balteata幼虫 溶媒：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
活性化合物の調製物を土壌と十分に混合した。調製物中
の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、ppm（＝mg/
l）で示される土壌の単位容量当たりの活性化合物の重
量のみが重要である。この土壌を鉢に詰め、鉢を室温で
放置した。
の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、ppm（＝mg/
l）で示される土壌の単位容量当たりの活性化合物の重
量のみが重要である。この土壌を鉢に詰め、鉢を室温で
放置した。
24時間後、試験動物を処理した土壌中に加え、更に２〜
７日後、活性化合物の効果の程度（％）を、死亡及び生
存試験昆虫の数を数えることによって測定した。全ての
試験昆虫が死滅した場合、効果の程度は100％であり、
そして未処理対照の場合と全く同数の試験昆虫が生存す
る場合には０％である。
７日後、活性化合物の効果の程度（％）を、死亡及び生
存試験昆虫の数を数えることによって測定した。全ての
試験昆虫が死滅した場合、効果の程度は100％であり、
そして未処理対照の場合と全く同数の試験昆虫が生存す
る場合には０％である。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物（1
4）及び（16）は20ppmの活性化合物濃度で100％の作用
を示し、一方、比較物質（Ａ）は作用を示さなかった。
その結果を次の第Ｆ表に示す。
4）及び（16）は20ppmの活性化合物濃度で100％の作用
を示し、一方、比較物質（Ａ）は作用を示さなかった。
その結果を次の第Ｆ表に示す。
実施例 Ｇ 臨界濃度試験／根−全身的作用 試験昆虫:Phaedon cochleariaeの幼虫 溶媒：アセトン２重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
活性化合物の調製物を土壌と十分に混合した。調製物中
の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、ppm（＝mg/
l）で示される土壌の単位容量当たりの活性化合物の重
量のみが重要である。この処理した土壌を鉢に詰め、こ
れにキャベツ（Brassica oleracea）を植えた。この方
法で活性化合物は植物の根によって土壌から吸収され、
そして葉に移行させることができる。
の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、ppm（＝mg/
l）で示される土壌の単位容量当たりの活性化合物の重
量のみが重要である。この処理した土壌を鉢に詰め、こ
れにキャベツ（Brassica oleracea）を植えた。この方
法で活性化合物は植物の根によって土壌から吸収され、
そして葉に移行させることができる。
根−全身的効果を立証するために、７日後に上記の試験
動物を葉に完全にまんえんさせた。更に２日後、死んだ
動物の数を数えるか、或いは概算することによって評価
した。活性化合物の根−全身的作用を死亡数から推論し
た。全ての試験動物が死滅した場合には100％であり、
未処理対照の場合と全く同数の試験昆虫が生存する場合
には０％である。
動物を葉に完全にまんえんさせた。更に２日後、死んだ
動物の数を数えるか、或いは概算することによって評価
した。活性化合物の根−全身的作用を死亡数から推論し
た。全ての試験動物が死滅した場合には100％であり、
未処理対照の場合と全く同数の試験昆虫が生存する場合
には０％である。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物（1
4）、（16）、（64）、（67）、（88）、及び（103）は
20ppmの活性化合物濃度で100％の作用を示し、一方、比
較物質は作用を示さなかった。その結果を次の第Ｇ表に
示す。
4）、（16）、（64）、（67）、（88）、及び（103）は
20ppmの活性化合物濃度で100％の作用を示し、一方、比
較物質は作用を示さなかった。その結果を次の第Ｇ表に
示す。
実施例 Ｈ 臨界濃度試験／根−全身的作用 試験昆虫:Myzus persicae 溶媒：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
活性化合物の調製物を土壌と十分に混合した。調製物中
の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、ppm（＝mg/
l）で示される土壌の単位容量当たりの活性化合物の重
量のみが重要である。この処理した土壌を鉢に詰め、こ
れにキャベツ（Brassica oleracea）を植えた。この方
法で活性化合物は植物の根によって土壌から吸収され、
そして葉に移行させることができる。
の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、ppm（＝mg/
l）で示される土壌の単位容量当たりの活性化合物の重
量のみが重要である。この処理した土壌を鉢に詰め、こ
れにキャベツ（Brassica oleracea）を植えた。この方
法で活性化合物は植物の根によって土壌から吸収され、
そして葉に移行させることができる。
根−全身的効果を立証するために、７日後に上記の試験
動物を葉に完全にまんえんさせた。更に２日後、死んだ
動物の数を数えるか、或いは概算することによって評価
した。活性化合物の根−全身的作用を死亡数から推論し
た。全ての試験動物が死滅した場合には100％であり、
未処理対照の場合と全く同数の試験昆虫が生存する場合
には０％である。
動物を葉に完全にまんえんさせた。更に２日後、死んだ
動物の数を数えるか、或いは概算することによって評価
した。活性化合物の根−全身的作用を死亡数から推論し
た。全ての試験動物が死滅した場合には100％であり、
未処理対照の場合と全く同数の試験昆虫が生存する場合
には０％である。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物
（９）、（11）、（13）、（16）、（39）、（57）、
（64）、（88）及び（103）は20ppmの活性化合物濃度で
100％の作用を示し、一方、比較物質（Ａ）は作用を示
さなかった。その結果を次の第Ｈ表に示す。
（９）、（11）、（13）、（16）、（39）、（57）、
（64）、（88）及び（103）は20ppmの活性化合物濃度で
100％の作用を示し、一方、比較物質（Ａ）は作用を示
さなかった。その結果を次の第Ｈ表に示す。
実施例 Ｉ 臨界濃度試験 試験線虫:Meloidogyne incognita 溶媒：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために活性化合物
重量部を上記の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために活性化合物
重量部を上記の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
活性化合物の調製物を、試験線虫が著しくはびこった土
壌と十分に混合した。調製物宙の活性化合物の濃度は実
際には重要でなく、ppmで示される土壌の単位容量当た
りの活性化合物の量のみが重要である。処理した土壌を
鉢に詰め、ポテトを植え、鉢を温床で18℃に保護した。
壌と十分に混合した。調製物宙の活性化合物の濃度は実
際には重要でなく、ppmで示される土壌の単位容量当た
りの活性化合物の量のみが重要である。処理した土壌を
鉢に詰め、ポテトを植え、鉢を温床で18℃に保護した。
６週間後、ポテトの根をのう胞について検査し、活性化
合物の有効な程度を％として測定した。有効の程度は、
まんえんが完全に避けられた場合には100％であり、そ
してまんえんが同様の方法でまんえんさせた未処理土壌
中の対照植物と全く同様である場合には０％である。
合物の有効な程度を％として測定した。有効の程度は、
まんえんが完全に避けられた場合には100％であり、そ
してまんえんが同様の方法でまんえんさせた未処理土壌
中の対照植物と全く同様である場合には０％である。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物（3
3）、（34）、（35）及び（36）は20ppmの活性化合物濃
度で100％の作用を示し、一方、比較物質（Ａ）は作用
を示さなかった。その結果を第Ｉ表に示す。
3）、（34）、（35）及び（36）は20ppmの活性化合物濃
度で100％の作用を示し、一方、比較物質（Ａ）は作用
を示さなかった。その結果を第Ｉ表に示す。
実施例 Ｊ Lucilia cuprinaの耐性幼虫による試験 乳化剤：エチレングリコールモノメチルエーテル35重量
部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル35重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物３重量部を上記の混合物と混合し、かくして得られた
濃厚物を水で希釈して特定の所望の濃度にした。
部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル35重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物３重量部を上記の混合物と混合し、かくして得られた
濃厚物を水で希釈して特定の所望の濃度にした。
約20匹のLucilia coprinaの耐性幼虫を、馬の筋肉約1cm
3及び活性化合物の調製物0.5mlを含む試験管内に導入し
た。24時間後の、撲滅の濃度を測定した。
3及び活性化合物の調製物0.5mlを含む試験管内に導入し
た。24時間後の、撲滅の濃度を測定した。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物
（７）、（９）、（10）、（11）、（13）、（14）、
（16）、（17）、（18）、（19）、（20）、（21）、
（23）、（24）、（26）、（28）、（30）、（31）、
（35）、（36）、（40）、（41）、（42）、（43）、
（44）、（45）及び（46）は1000ppmの活性化合物濃度
で100％の撲滅を示した。その結果を次の第Ｊ表に示
す。
（７）、（９）、（10）、（11）、（13）、（14）、
（16）、（17）、（18）、（19）、（20）、（21）、
（23）、（24）、（26）、（28）、（30）、（31）、
（35）、（36）、（40）、（41）、（42）、（43）、
（44）、（45）及び（46）は1000ppmの活性化合物濃度
で100％の撲滅を示した。その結果を次の第Ｊ表に示
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ビルヘルム・シユテンデル ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルタール １・インデンビルケン 55
Claims (5)
- 【請求項１】式（Ｉ） 式中、ｎは数０、１または２を表わし、 R1は水素、または一連のアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アラルキル及びヘトアリールアルキルからなる随
時置換されていてもよい基を表わし、そして R2はジアルキルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキ
シ、アラルコキシ、または一連のアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、アラルキル及びヘト
アリールアルキルからなる随時置換されていてもよい基
を表わす、 の1,2,3,6−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘
導体及びその酸付加塩。 - 【請求項２】ｎが数０、１または２を表わし、 R1が水素、または随時フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、ヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ア
ルキルチオ、ハロゲノ−C1〜C2−アルコキシ、ハロゲノ
−C1〜C2−アルキルチオ、アミノ、C1〜C4−アルキルア
ミノもしくはジ−C1〜C4−アルキルアミノで置換されて
いてもよい炭素原子１〜20個を有するアルキル；各々炭
素原子２〜６個を有するアルケニル及びアルキニル；随
時フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アル
キル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、ハ
ロゲノ−C1〜C2−アルキル、ハロゲノ−C1〜C2−アルコ
キシもしくはハロゲノ−C1〜C2−アルキルチオで置換さ
れていてもよいアリール部分に炭素原子６〜10個及びア
ルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアラルキルを表
わすか、或いは随時フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−
アルキルチオ、ハロゲノ−C1〜C4−アルキル、ハロゲノ
−C1〜C4−アルコキシ、ハロゲノ−C1〜C4−アルキルチ
オ、アミノ、C1〜C4−アルキルアミノまたは−ジ−C1〜
C4−アルキルアミノで置換されていてもよいフリル−C1
〜C3−アルキル、チオフエニル−C1〜C3−アルキル、ピ
ラゾリル−C1〜C3−アルキル、イミダゾリル−C1〜C3−
アルキル、ピロリル−C1〜C3−アルキル、1,2,4−トリ
アゾリル−C1〜C3−アルキル、1,2,3−トリアゾリル−C
1〜C3−アルキル、ピリミジニル−C1〜C3−アルキル、
ピラジニル−C1〜C3−アルキル、ピリジル−C1〜C3−ア
ルキル、オキサゾリル−C1〜C3−アルキル、イソキサゾ
リル−C1〜C3−アルキル、1,2,4−オキサジアゾリル−C
1〜C3−アルキル、1,3,4−オキサジアゾリル−C1〜C3−
アルキル、チアゾリル−C1〜C3−アルキル、イソチアゾ
リル−C1〜C3−アルキル、1,2,5−チアジアゾリル−C1
〜C3−アルキル及び1,3,4−チアジアゾリル−C1〜C3−
アルキルを表わし、そして R2が各アルキル部分に炭素原子１〜６個を有するジアル
キルアミノ；炭素原子１〜６個を有するアルコキシ；炭
素原子３〜６個を有するアルケニルオキシ；アリール部
分に炭素原子６〜10個及びアルキル部分に炭素原子１〜
４個を有するアラルコキシ、または随時フツ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、C1
〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、ハロゲノ−
C1〜C2アルコキシ、ハロゲノ−C1〜C2−アルキルチオ、
アミノ、C1〜C4−アルキルアミノ、ジ−C1〜C4−アルキ
ルアミノ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4−アルコキシ
カルボニル、C1〜C4−アルキルカルボニルアミノ、モル
ホリノもしくはC3〜C6−シクロアルキルで置換されてい
てもよい炭素原子１〜20個を有するアルキル；各々炭素
原子３〜６個を有するアルケニル及びアルキニル；随時
C1〜C2−アルキル、フツ素、塩素、臭素もしくはハロゲ
ノ−C1〜C2−アルキルで置換されていてもよい炭素原子
３〜８個を有するシクロアルキル；随時フツ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ア
ルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、ハロゲノ−C1〜C2−
アルキル、ハロゲノ−C1〜C2−アルコキシもしくはハロ
ゲノ−C1〜C2−アルキルチオで置換されていてもよいア
リール部分に炭素原子６〜10個及びアルキル部分に炭素
原子１〜４個を有するアラルキルを表わし、そしてまた
随時フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−ア
ルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、
ハロゲノ−C1〜C4−アルキル、ハロゲノ−C1〜C4−アル
コキシ、ハロゲノ−C1〜C4−アルキルチオ、アミノ、C1
〜C4−アルキルアミノまたはジ−C1〜C4−アルキルアミ
ノで置換されていてもよいフリル−C1〜C3−アルキル、
チオフエニルC1〜C3−アルキル、ピラゾリル−C1〜C3−
アルキル、イミダゾリル−C1〜C3−アルキル、ピロリル
−C1〜C3−アルキル、1,2,4−トリアゾリル−C1〜C3−
アルキル、1,2,3−トリアゾリル−C1〜C3−アルキル、
ピリジル−C1〜C3−アルキル、ピラジニル−C1〜C3−ア
ルキル、ピリミジニル−C1〜C3−アルキル、オキサゾリ
ル−C1〜C3−アルキル、イソキサゾリル−C1〜C3−アル
キル、1,2,4−オキサジアゾリル−C1〜C3−アルキル、
1,3,4−オキサジアゾリル−C1〜C3−アルキル、チアゾ
リル−C1〜C3−アルキル、イソチアゾリル−C1〜C3−ア
ルキル、1,2,5−チアジアゾリル−C1〜C3−アルキル及
び1,3,4−チアジアゾリル−C1〜C3−アルキルを表わ
す、 特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の1,2,3,6−テト
ラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体。 - 【請求項３】ｎが数０または１を表わし、 R1が水素、または随時フツ素、塩素、シアノ、ニトロ、
ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、
トリクロロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリクロ
ロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、アミノ、
メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノもしくは
ジエチルアミノで置換されていてもよい炭素原子１〜12
個を有するアルキル；各々炭素原子３個または４個を有
するアルケ・ニル及びアルキニル；随時フツ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エ
トキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシもしくはトリフルオロメチル
チオで置換されていてもよいベンジル及びフエニルエチ
ルを表わし、そしてまた随時フツ素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフル
オロメチルチオ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミ
ノで置換されていてもよいチオフエニルメチル、ピラゾ
リルメチル、1,2,4−トリアゾリルメチル、ピラジニル
メチル、ピリミジニルメチル、ピリジルメチル、イソキ
サゾリルメチル、オキサゾリルメチル、チアゾリルメチ
ル、1,2,5−チアジアゾリルメチルまたは1,3,4−チアジ
アゾリルメチルを表わし、そして R2が各々アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するジア
ルキルアミノ；炭素原子１〜４個を有するアルコキシ;1
−プロプ−２−エニルオキシ；フエニルメトキシ、フエ
ニルエトキシ；随時フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、ヒドロキシル、メルカプト、メトキシ、エトキシ、
メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチ
ルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチ
ルチオ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、ヒドロキシカルボニル、C1
〜C2−アルコキシカルボニル、C1〜C2−アルキルカルボ
ニルアミノもしくはC3〜C6−シクロアルキルで置換され
ていてもよい炭素原子１〜12個を有するアルキル；各々
炭素原子３個または４個を有するアルケニル及びアルキ
ニル；随時フツ素、塩素もしくはトリフルオロメチルで
置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有するシクロ
アルキル；随時フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
もしくはトリフルオロメチルチオで置換されていてもよ
いベンジル及びフエニルエチルを表わし、そしてまた、
随時フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ
チル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジメチ
ルアミノもしくはジエチルアミノで置換されていてもよ
いフリルメチル、チオフエニルメチル、ピロリルメチ
ル、ピリミジニルメチル、チアゾリルメチル、ピラゾリ
ルメチル、モルホリノメチルまたはモルホリノ−ｎ−プ
ロピルを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の1,2,3,6−テト
ラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体。 - 【請求項４】式（II） 式中、ｎは数０、１または２を表わし、 R1は水素、または一連のアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アラルキル及びヘトアリールアルキルからなる随
時置換されていてもよい基を表わす のニトロメチレン誘導体を少なくとも２倍モル量のホル
ムアルデヒドの存在下において、適当ならば酸性触媒の
存在下において且つ適当ならば希釈剤の存在下において
式（III） R2NH2 （III） 式中、R2はジアルキルアミノ、アルコキシ、アルケニル
オキシ、アラルコキシ、または一連のアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、アラルキル及びヘ
トアリールアルキルからなる随時置換されていてもよい
基を表わす、 のアミンと反応させ、そして適当ならば、得られる化合
物に生理学的に許容し得る酸を加えることを特徴とする
式（Ｉ） 式中、R1、R2及びｎは上記の意味を有する、 の1,2,3,6−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘
導体及びその酸付加塩の製造方法。 - 【請求項５】少なくとも１種の式（Ｉ） 式中、ｎは数０、１または２を表わし、 R1は水素、または一連のアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アラルキル及びヘトアリールアルキルからなる随
時置換されていてもよい基を表わし、そして R2はジアルキルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキ
シ、アラルコキシ、または一連のアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、アラルキル及びヘト
アリールアルキルからなる随時置換されていてもよい基
を表わす、 の1,2,3,6−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘
導体を含有することを特徴とする殺虫剤。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3618126 | 1986-05-30 | ||
| DE3638121.7 | 1986-11-08 | ||
| DE19863638121 DE3638121A1 (de) | 1986-05-30 | 1986-11-08 | 1,2,3,6-tetrahydro-5-nitro-pyrimidin-derivate |
| DE3618126.9 | 1986-11-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62292765A JPS62292765A (ja) | 1987-12-19 |
| JPH07108908B2 true JPH07108908B2 (ja) | 1995-11-22 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62137631A Expired - Fee Related JPH07108908B2 (ja) | 1986-05-30 | 1987-05-30 | １，２，３，６−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体 |
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