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JPH01110595A - オツトーモーター用のポリエーテルアミン含有燃料 - Google Patents

オツトーモーター用のポリエーテルアミン含有燃料

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JPH01110595A
JPH01110595A JP24265688A JP24265688A JPH01110595A JP H01110595 A JPH01110595 A JP H01110595A JP 24265688 A JP24265688 A JP 24265688A JP 24265688 A JP24265688 A JP 24265688A JP H01110595 A JPH01110595 A JP H01110595A
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fuel
polyetheramine
polyether
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デイーター・フランツ
Charalampos Dr Gousetis
カラランムポス・グーセチス
Claus Peter Jakob
クラウス・ペーター・ヤコブ
Helmut Mach
ヘルムート・マツハ
Hans Peter Rath
ハンス・ペーター・ラート
Klaus Starke
クラウス・シユタルケ
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    • C10L1/14—Organic compounds
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    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ポリエーテルのアミノ化によシ製造ちれるポ
リエーテルアミンを少量含有するオツトーモーター用の
燃料に関する。
ポリエーテルアミンは気化器、噴入ノズル及びバルブを
清浄に保持しかつ清浄化するための燃料添加物として既
知でめり、列えばＰＣＴ出願Ｗｏ　８５１０Ｈ’５６又
はＥＰ−Ｂ　１−０１００６６５の対象となっている。
そこではこの化合物は、エチレンクロルヒドリンから出
発して、アルコキシル化、末端水峨基のエーテル化及び
塩素原子のアミノ基による置侯によって製造さｎること
か記載されている。
このポリエーテルアミンはモーターの流入系における著
しい清浄効果を有する愛れたバルブ清浄剤であるが、こ
れはその製造時に残留する含有塩素による欠点含有する
。塩素を含有する燃料添加物又はオイル添加物は、腐食
性と環境保護の理由から好ましくない。
本発明の課題は、燃料用添加物として好適なポリエーテ
ルアミンを開発することでめった。
さらに既知のポリエーテルアミンをその作用において改
善しかつ同じ効果をより少ない消費材で達成することも
課題であった。
本発明者らは、次式 ％式％（） （式中の記号は後記の意味を有する）のポリエーテルを
、アンモニア又は−級脂肪族アミンによ及アミノ化して
傅らｎる次式 ％式％（１） 原子又は次式 Ｎ− の基で　Ｒ４は帛２の基Ｒ１又は第２の基Ｒす０−Ｒ２
姑Ｎ−Ｒ３ であり、Ｒｚｆｌプロピレンオキシド又はブチレンオキ
シドからのアルキレン基、ｍは５〜１００の数　Ｒ３は
水素原子又は１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基
　Ｒ５は水素原子であシ、あるいはＲ５（！：Ｒ３はさ
らに次式 ％式％） チルアミンｎｅｔ含有するオツトーモーター用燃料が、
塩素を含有することなく、そしてきわめて良好なバルブ
及び気化器の清浄作用を有することを見出した。
本発明に用いられるポリエーテルアミンは、一般に２段
階で合成重れる。帛１段階では、アルコール又はアミン
を既知の手段でグロボキシル化及び／又はブトキシル化
することによシ、式■の化合物を製造する。
この場合アルコールとしては１価又は多価のアルコール
が用いられるが、多価アルコールノ場合はＯＨ基対ＯＲ
，基の比率は１：３より大きくないようにする。好まし
いモノアルコールは特に５〜３０個好ましくは４〜１５
個の炭素原子を有する分岐したアルカノールである。個
々の出発物質としては、エタノールの兵か、ｎ−型及び
１−型のグロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘ
キサノール、オクタツール向えば２−エチルヘキサノー
ル、ノナノール、デカノール、ステアリルアルコール、
セチルアルコールならびに一般式 ％式％ （ｎは１〜１１の数を意味する）で表わさ几る２量本、
５量体ないし１０３１体のプロピレン又は２を体ないし
８量体のブテン　　′ も用いられる。ジオールとして は例えばヘキサンジオール及びドデカンジオールが用い
られるが、この場合はアルコキシル化においてより多量
のブチレンオキシドを使用せねばならないので、ジオー
ルはやや価値が低い。
しかし低分子ポリイソブチンのヒドロホルミル化生成物
、すなわち５３〜６１個の炭素原子を有スるポリインブ
チレンアルコールを、アルコキシル化することもできる
。
出発物質として用いられるアミンは、普通は一級又は二
級のモノアミンで、特に５〜３０個好ましくは４〜１５
個り炭素ぼ子を有する分岐したアミンである。個々には
例えば前記アルコールに対応するアミンが用いらｎる。
価格の点及び単一性の低い生成物が生成する点から、ア
ミンゆ出発物質としてアルコールよりやや劣る。
プロピレンオキシド及び／又はブチレンオキシドを使用
するアルコキシル化は、既知の手段により行われる。−
船釣製造指針は次のとおりである。プロピレンオキシド
又はブチレンオキシドの量は広範囲で変更できる。普通
は出発物質１モルに対し、３〜１００モル好ましくは５
〜３０モルのアルキレンオキシドを使用する。しかしプ
ロピレンオキシド又はブチレンオキシドの使用量及び選
択は、どの出発物質を使用するかに依存する。出発化合
物が長鎖の疎水性基を有する場合例えばポリインブチレ
ンアルコールである場合は、プロピレンオキシドをより
多量に使用することができ、普通はエチレンオキシドを
使用しないが、これを少量併用することもできる。
全体としてポリアルコキシド及びその量は、マスターバ
ッチを製造するため、炭化水素例えばドルオール又は鉱
油ＳＮ　２　Ｑ　Ｏに５０重量％の最低溶解性が保証さ
れるように選ばれる。
第２段階では、ポリエーテルを一般に何も予備処理しな
いで常法によりアミン化する。アミン化とは、末端ＯＨ
基を有するポリエーテルに、水の脱離下に−Ｎ？（Ｒｓ
基を導入することをいう。
その詳細な手段は、ホクベンーワイルの著書１１／１巻
ｎｂ章１０８〜１６４頁に記載されている。
一般のアミン化水素化と同様に、なお窒素原子における
遊離水素原子を、さらに基 Ｒ’−Ｘ−Ｒ２＋Ｏ−Ｒ”　＋ により置換することもでき、−級、二級及び三級アミン
の混合物が生成する。
アミン化反応は、好ましくは１６０〜２５０°Ｃの温度
及び６００バール以下好ましくは８０〜３００バールの
圧力で行われる。触媒としては好ましくは担体例えば５
１０２又はＡｌ２Ｏ５上のコバルト又はニッケルを含有
する触媒が用いられるが、ラネーニッケル又はラネーコ
バルトも適する。ＯＨ基の定量的変化は使用目的のため
に必要ではなく、特に式■の出発化合物として使用する
ポリエーテルがベンジン添加用組成物のための支持油と
しても用いられる場合にそうである。より高い空時収量
が得られるので、部分的変化率が好ましい場合もある。
一般にアミノ化においては、アンモニア又はアミンが過
剰に、例えば１０〜６０倍好ましくは１５〜４０倍モル
過剰で用いられる。
アンモニアの使用が好ましい。アミノ化の九めの一級ア
ミンとしては、特にメチルアミン、エチルアミン又はブ
チルアミンが好適である。
燃料としては、鉛含有又は鉛不含の普通ベンジン及びス
ーパーベンジ／が用いられる。これら燃料は炭化水素以
外の池の成分、９１えばアルコール例えばメタノール、
エタノール、三級ブタノール又はエーテル例えばメチル
三級ブチルエーテルを含有しうる。本発明に用いられる
ポリエーテルアミンのほかに、この燃料は普通はなお他
の添加物、例えば腐食防止剤、安定剤、抗酸化剤、洗浄
剤等を含有する。
°腐食防止剤は、普通は出発化合物の構造に対応して薄
膜を形成しやすい有機カルボン酸のアンモニウム塩であ
る。ｐＨ価を高めるアミンもしばしば腐食防止剤として
用いられる。彩色金属腐食保護剤として複素環族化合物
も用いられる。
抗酸化剤又は安定剤としては、特にバラフェニレンジア
ミン、ジシクロヘキシルアミン、モルホリン又はこれら
の誘導体のようなアミンが用いられる。フェノール性抗
酸化剤、例えば２゜４−ジ三級ブチルフェノール又は３
．５−ジ三級ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオ
ン酸又はその誘導体も、燃料又は潤滑油に添加される。
気化器、噴射器及びバルブの清浄剤としては、さらに場
合によシボリインブチレンこはく酸無水物のアミド及び
イミド、ポリブテンアミン、ポリブテンポリアミン、な
らびに長鎖カルボン酸のアミド及びイミドも燃料に添加
される。
本発明に用いられるポリエーテルアミンの濃厚物のため
の支持体油としては、粘度範囲が５Ｎ５００〜９００の
鉱油のほか、原料白灯油及び合成油例えばポリアルファ
オレフィン、トリメリット酸エステル又はポリエーテル
も使用できる、エステルはなるべく長鎖の好ましくは０
８　　以上のアルコールからのものが適当であシ、ポリ
エーテルは長鎖出発物質からのもので、分子中のアルキ
レンオキシドｔに対し、高いＰＯ含量又はＢｕＯ含量を
有するものが好ましい。
燃料は普通は式ＩＯポリエーテルアミンを、純粋なポリ
エーテルアミンとして１０〜２０００ｐｐｍの量で含有
する。しかしそのｔは多くの場合に、２０〜１０００　
ｐｐｍ特に４０〜４００ｐｐｍで足りる。
以下にポリエーテルアミンの製造及びそのモーター中の
作用について具体的に説明する。
製造例： １、　アルカリを使用するオキシアルキル化によるポリ
エーテルの製造： ａ）出発アルコール 攪拌器付きオートクレーブ中で、全量に対し０．１重ｔ
％の粉末ＫＯＨをアルコール中に攪拌分散させ、２００
ｍパールで１３０℃に加熱する。
痕跡の水が除去されたのちオートクレーブを閉鎖し、圧
力が６バールを越えないようにしてアルキレンオキシド
を供給する。２種以上のアルキレンオキシドを同時に又
は噴火に供給して、状計的ポリエーテル又は多少とも鮮
明な移行を示すブロック共重合体を生成させることがで
きる。アルキレンオキシドの流入の終了後、圧力ｕ５〜
１０時間の間に２〜３バールに降下する。
この圧力となったとき８０℃に冷却し、膜バルブを経て
放圧し、２０〜３０ｍバールの減圧にする。減圧を約１
時間保持したのち、当量の酸性イオン交換体を添加して
カリウムを除去し、濾過する。
ｂ）出発アミン アミンとの反応のためには予備反応が必要である。その
ためオートクレーブ中で攪拌しながら、アミンに１〜４
モル当量のアルキレンオキシド（アミンのＮ−Ｈ結合の
数による。ＮＨ，−２Ｎ−Ｈ）及び水５逼盪チを添加し
、１５０℃で約１０時間攪拌する。次いで８０℃に冷却
し、放圧し、５０〜４０ｍバールの真空にすると、水が
定量的に除去さｎる。次いで（ａ）の場合と同様に粉末
ＫＯＥＩを添加してアルコキシル化を行う。
２、　　（ａ）及び（１））によシ製造さｎたポリエー
テルを、そのままでアミノ化する。しかしポリエーテル
の粘度が高い場合は、溶剤好ましくは分岐状脂肪族化合
物例えばインドデカンを用いて希釈し、粘度を５０〜２
００　ｙｍ”／　ｓ　（２０℃）にすることが好ましい
。ポリエーテル８００２又はその溶液を、アンモニア１
を及びラネーニッケル１００２と共に、５ｔの回転式オ
ートクレーブ中で水素２００バールを用いて、１８０℃
で５時間処理する。冷却後、濾過して触媒を分離し、過
剰のアンモニアを蒸発し、反応水を共沸蒸留により又は
弱い窒累気流により留去する。
実施例 ｉ　（ａＬ　（ｂ）及び２に記載の方法によシ下記の生
成物を製造した。
Ａ：出発物質：イントリデカノール（４量体プロピレン
から） アルキレンオキシド：　ｐｏ／Ｂｕｏ　重量比１：　１
分子量Ｍユ　：　１９５０ アミン数：３１ Ｂ：出発物質：イソトリデカノール（３遺体ブテンから
） アルキレンオキシド：　ＢｕＯ ボ、リエーテルの分子量ＭＮニア３０ アミン数＝９２ Ｃ：出発物質：ポリイソブタノール麺４５５アルキレン
オキシド：Ｐ。
ポリエーテルの分子ｉＭＮ：８９０ アミン数ニア３ Ｄ：出発物質ニジイソトリデシルアミンアルキレンオキ
シド：　ＰＯ／ＢｕＯ重量比７０／３０ポリエーテルの
分子ｆＭＮ：１６５０ アミン数＝４１ Ｅ：Ａと同じで、ただしアミン化の出発物質及び鉱油５
Ｎ８００により重量比１：２：１（アミンエーテル：ポ
リエーテル：鉱油）に希釈 Ｆ：Ｂの出発ポリエーテル、Ｂのポリエーテルアミンな
らびにポリイソブテニルこはく酸無水物及びトリエチレ
ントリアミン（ＭＹ２：１）からの潤滑油分散剤の重量
比６：２：１の混会物、使用するポリイン、ブテン誘導
体は有効物質を６０％だけ含有 モーター試験： 添加物又は添加物パケットについてのモーター試験は、
ダイムラ−・ベンツＭ１０２．９８０モーターを使用し
て、次の変更プログラムによシ行わｎた。
変更プログラム 走行時間　　　　回転数　　　　負荷 ６０　　　　　　　　　　　５０００　　　　　　　　
　　Ｆｌ、３４６０　　　　　　　　　　　１！１００
　　　　　　　　　４．６１２０　　　　　　　　　　
　１８５０　　　　　　　　　５．４４走行時間６０秒
、回転数８００、撚りとしては鉛無添加のアルコール含
有スーパーガソリン（メタノール６鳴、三級ブタノール
２優）を、モーター油としてはオベル・カデット試験の
標準油０１８０−Ｆ−０，−Ｃ−７９、ＲＬ５１を使用
した。
流入バルブの評価は重量測定によυ行った。
そのためには流入バルブの下面を機械的によく清掃して
、燃焼室からの付着物を取シ除いた。
次いで表面に付漕する容易に溶解する部分を、シクロヘ
キサンに浸漬してバルブから除去したのち、バルブを空
気中で振動して乾燥させた。
この処理は合計２回行った。次いでバルブを秤盪し、実
験前後のバルブ重量の差から、流入バルブ１個について
の付着物の量を算出した。実験結果を次表に示す。
Ｄ工Ｎ　５１６０７．２８０１による鉛無添加アルコー
ル含有スーパーガソリン１ｋｇにつき添加物４００ηの
場合の、モーター油ＲＬ　　５１を使用し、実験期間６
０時間での試験結果：

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中の記号は後記の意味を有する）のポリエーテルを
    、アンモニア又は一級脂肪族アミンによりアミノ化して
    得られる次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒ＾１はそれぞれ２〜３０個の炭素原子を有する１価
    又は多価アルコール又はアミンの残基、Ｘは酸素原子又
    は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基で、Ｒ＾４は第２の基Ｒ＾１又は第２の基▲数式、
    化学式、表等があります▼ であり、Ｒ＾２はプロピレンオキシド又はブチレン、オ
    キシドからのアルキレン基、ｍは５〜１００の数、Ｒ＾
    ３は水素原子又は１〜２０個の炭素原子を有するアルキ
    ル基、Ｒ＾５は水素原子であり、あるいはＲ＾５とＲ＾
    ３はさらに次式▲数式、化学式、表等があります▼ の基を意味してもよい）で表わされ、分子量Ｍ＿Ｎが５
    ００〜５０００であるポリエーテルアミンを少量含有す
    ることを特徴とする、オツトーモーター用燃料。 ２、Ｒ＾３及びＲ＾５が水素原子である第１請求項に記
    載の燃料。 ３、Ｒ＾１が５〜１５個の炭素原子を有するアルキル基
    でＸが酸素原子である第１又は第２請求項に記載の燃料
    。 ４、燃料１ｋｇにつき式 I のポリエーテルアミンを１
    ０〜２０００ｍｇ含有する第１ないし第３請求項のいず
    れかに記載の燃料。
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