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JPH01118678A - ポリエステル原着用着色剤およびそれにより着色された原着ポリエステル成形物 - Google Patents

ポリエステル原着用着色剤およびそれにより着色された原着ポリエステル成形物

Info

Publication number
JPH01118678A
JPH01118678A JP62271378A JP27137887A JPH01118678A JP H01118678 A JPH01118678 A JP H01118678A JP 62271378 A JP62271378 A JP 62271378A JP 27137887 A JP27137887 A JP 27137887A JP H01118678 A JPH01118678 A JP H01118678A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polyester
dispersion medium
acid
weight
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP62271378A
Other languages
English (en)
Inventor
Fumio Hirota
広田 文夫
Tsutomu Kato
賀登 勉
Shosuke Oku
奥 章佑
Noboru Watanabe
昇 綿奈部
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Ester Co Ltd
Artience Co Ltd
Original Assignee
Nippon Ester Co Ltd
Toyo Ink Mfg Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Ester Co Ltd, Toyo Ink Mfg Co Ltd filed Critical Nippon Ester Co Ltd
Priority to JP62271378A priority Critical patent/JPH01118678A/ja
Priority to EP87116234A priority patent/EP0266754A3/en
Priority to KR1019870012451A priority patent/KR910001688B1/ko
Publication of JPH01118678A publication Critical patent/JPH01118678A/ja
Priority to US07/644,547 priority patent/US5106905A/en
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 (産業上の利用分野) 本発明はポリエステル原着用着色剤およびそれにより着
色された原着ポリエステル成形物に関するものであり、
特にポリエステル繊維、フィルムなどの成形時に添加す
るのに好適な、染顔料と分散媒との分離がなくかつ耐熱
性にすぐれた着色剤、およびそれにより着色された原著
ポリエステル成形物に関するものである。
(従来の技術) ポリエチレンテレフタレートに代表される芳香族ポリエ
ステルは耐熱性および耐候性に優れているため、繊維、
フィルム、プラスチックなどに広く使用されている。し
かしながら7 これらポリエステルの繊維は染色性が悪
いという重大な欠点がある。これを改善するものとして
ポリエステルポリマーに顔料および(または)染料を混
合・分散させる方法、すなわち原着による方法があり、
従来から種々検討されている。
ポリエステルの重縮合反応の際2反応系にカーボンブラ
ックなどの顔料を添加することが知られているが2反応
塩度が高いため耐熱性のよいもの9例えば二酸化チタン
、カーボンブラックなどの無機顔料しか使用しえないと
いう欠点があった。また、いわゆるマスターバッチ法は
顔料を高温度でポリマー中に分散させるため2分散性に
問題があるばかりでなく工程が煩雑であり、しかもマス
ターチップを得る工程および他のチップと混合する工程
などで高熱によりポリマーが劣化するという欠点を有す
る。
合成繊維のいわゆる原着用着色剤としては、エチレング
リコールなどの分散媒にアミノアルコールなどの分散助
剤を用いて顔料を分散させたものが知られているが満足
できるものではなく、また、実用上の問題も解決されて
いない。
一方、特開昭58−149311号公報には一塩基もし
くは多塩基有機酸を酸成分とし一価もしくは多価アルコ
ールをアルコール成分とするエステル中に顔料を分散さ
せた着色剤が記載されている。また。
特開昭60−45689号公報には液状ポリエステルに
顔料を添加したポリエステル繊維原着用液状着色剤が記
載されており、特開昭60−45690号公報にはアジ
ピン酸、エチレングリコールおよび2−エチルヘキシル
アルコールを原料とした酸価1. O。
粘度10ポイズの液状ポリエステルに顔料を添加した着
色剤が記載されている。
(発明が解決しようとする問題点) ポリエステルに、ことにポリエチレンテレフタレートに
代表される芳香族ポリエステルに着色剤を混合・分散さ
せた場合、ポリエステルの熱的安定性が低下し、溶融成
形時の熱で製造トラブルや変着色を惹起するという問題
は依然として解決されず、アジピン酸とエチレングリコ
ールなどとを反応させた液状の脂肪族ポリエステルを分
散媒とする着色剤を使用した場合もポリエステルの固有
粘度が低下するばかりでなく、得られたフィラメントの
強伸度などの糸質も低下する。また、2−エチルヘキシ
ルアルコールを原料の・一部に使用したものも耐熱性に
ついて満足し得るものではなく、ポリエステルの成形時
に分解ガスの発生や5着色ムラ、物性低下が起こるなど
の問題点がある。
そして、これらの欠陥がなく、成形物の製造時の安定性
に優れ、物性の劣化を防止し、しかも使用が容易な、ポ
リエステル繊維、ポリエステルフィルムなどのポリエス
テル成形物の原着用の液状着色剤が。
特願昭61−264677号および特願昭61−266
278号として提案された。しかしながら、これらの液
状着色剤、とりわけ粘度が200ボイズ以下の場合には
、比較的短期間で染顔料と分散媒とが分離することがあ
るという欠点があった。ポリエステル成形物はその成形
温度が通常270℃以上の高温であるため、染顔料とし
ては耐熱性の面から無機顔料を主成分とするものが好ん
で用いられるが、上記の染顔料と分散媒とが分離する傾
向は無機顔料を使用した場合において顕著であり、また
有機染顔料を使用した場合にもその傾向が認められるこ
とがある。
本発明は、これらの欠点を改良し、ポリエステル成形物
の製造時の安定性に優れ、物性の劣化を防止し、使用が
容易で、しかも着色剤中の染顔料濃度を変えることなし
に、すなわちポリエステル成形物への着色剤添加量およ
びポリエステル成形物中での染顔料濃度を変えることな
しに、染顔料と分散媒との分離をなくすことができ、長
期間にわたり安定なポリエステル原着用着色剤を提供す
るものである。
〔発明の構成〕
(問題点を解決するための手段) 本発明は、顔料および(または)染料100重量部1分
子!700以上で25℃における粘度が150ボイズ以
下である液状分散媒(A)および(または)液状ポリエ
ステル分散媒(B)からなる水酸基価25n+gKOH
/g以下の分散媒(C)42〜2000重量部および無
機質充填剤1400重量部以下からなる耐熱性にすぐれ
たポリエステル原着用着色剤である。
本発明は、また、成形物グレードのポリエステル100
重量部に対して、上記着色剤0.1〜12重量部を配合
してなる原著ポリエステル成形物である。
本発明に適用する顔料および染料は特定のものではなく
通常使用されているものでよく1例えば、アゾ系、フタ
ロシアニン系、ペリノン系、アンスラキノン系などの有
機顔料、カーボンブランク、群青。
酸化チタンなどの無機顔料、アゾ系、ペリノン系。
アンスラキノン系などの染料があげられる。本発明の着
色剤では顔料のみ、あるいは顔料と染料を併用すること
が好ましい。
本発明に適用する液状分散媒(A)は、好ましくは水酸
基価25mgKOH/g以下、特に好ましくは20mg
KOH/g以下1分子量700以上、好ましくは100
0〜3500.特に好ましくは1500〜2500.2
5℃に於ける粘度が150ボイズ以下、好ましくは10
0ボイズ以下のものである。なお1分子量は数平均分子
量を示す。
液状分散媒(A)の具体例としては下記一般式%式%(
) 〔式中、R3は同一または異種の炭素数2〜17のアル
キル基 Rl は同一または異種の炭素数2〜4のアル
キレン基1mは3〜10の整数を示す。〕で表わされる
ポリエーテルで9両端の酸としては。
吉草酸2カプロン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸。
エナント酸、カプリル酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、
トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸。
パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、水添リシ
ノール酸、オレイン酸、エライジン酸、エルカ酸、リシ
ノール酸などからなる群から選ばれた同一または異種の
ものがあるが、特にラウリン酸、オレイン酸が好ましい
。また、ポリエーテルの構成成分であるポリアルキレン
グリコールとしては、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、
あるいはこれらのブロックまたはランダム共重合体があ
り、特にポリエチレングリコールが好ましい。ポリアル
キレンの重合度mは3〜10.好ましくは5〜8である
したがって、一般式(I)の化合物として特にジラウリ
ン酸ポリエチレングリコール、ジオレイン酸ポリエチレ
ングリコールが好ましい。
液状分散媒(A)の具体例として一般式(I[)R1O
(R’O)、  COR+ ・−−−−−−−・・・−
(n )〔式中I R1は炭素数2〜17のアルキル基
、R′は同一または異種の炭素数2〜4のアルキレン基
R2は炭素数2〜18のアルキル置換芳香族基またはア
ルキル基1mは3〜10の整数を示す。〕で表わされる
ポリエーテルは一価アルコールまたはアルキルフェノー
ルのアルキレンオキサイド付加体と一価の脂肪酸とのエ
ステルである。
−価アルコールとしては、具体的には、エタノール、プ
ロパツール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール
、ヘプタツール、オクタツール、イソオクタツール、2
−エチルヘキサノール、ノニルアルコール、デシルアル
コール、セチルアルコール、オレイルアルコール、ベン
ジルアルコールなどがあげうFL、特にセチルアルコー
ル、オレイルアルコールが好ましい。
アルキルフェノールとしては2例えば、2−メチルフェ
ノール、3−メチルフェノール、4−メチルフェノール
、2.3−ジメチルフェノール、2.4−ジメチルフェ
ノール、2,6−ジメチルフェノール、3.4−ジメチ
ルフェノール、3.5−ジメチルフェノール、2−エチ
ルフェノール、3−エチルフェノール、4−エチルフェ
ノール、2−プロピルフェノール、3−プロピルフェノ
ール、4−プロピルフェノール、  2−tert−ブ
チルフェノール、3−ter t−ブチルフェノール、
4−tert−ブチルフェノール+2−sec−ブチル
フェノール、4−sec−ブチルフェノール、2−n−
ブチルフェノール、3−n−ブチルフェノール、4−n
−ブチルフェノール。
4−メチル−2−tert−ブチルフェノール、4−t
ert−アミルフェノール、4−n−アミノフェノール
4−メチル−2−tert−アミルフェノール、2.5
−ジメチル−4−tart−ブチルフェノール、4−エ
チル−2−tert−ブチルフェノール、2.6−シー
tert−ブチルフェノール、4−ジイソブチルフェノ
ール、3−メチル−L  6−tert−ブチルフェノ
ール、3−メチル−4−ジイソブチルフェノール、2゜
3−ジメチル・−4,6−シーtert−ブチルフェノ
ール、3−エチル−4,6−シーtart−ブチルフェ
ノール、4−メチル−2,6−ジーtar t−アミル
フェノール、2,4.6−)リーtert−ブチルフェ
ノール、ノニルフェノール、オクチルフェノールなどが
あげられるが2特にノニルフェノール、オクチルフェノ
ールが好ましい。
これらに付加されるアルキレンオキサイド重合体とし士
は、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド2ブチ
レンオキサイドなどの単独重合体、あるいは数種のラン
ダムまたはブロック共重合体でもよいが、特にエチレン
オキサイドの単独重合体が好ましい、また2mは3〜1
0.好ましくは5〜8である。
エステル化に使われる脂肪酸としては、吉草酸。
カプロン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、エナント酸、
カプリル酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸
、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マル
ガリン酸、ステアリン酸、・水添リシノール酸、オレイ
ン酸、エライジン酸、エルカ酸、リシノール酸などから
なる群から選ばれた同一または異種のものがあるが、特
にラウリン酸、オレイン酸が好ましい。
したがって、一般式(n)の化合物としては、ラウリン
酸ポリオキシエチレンセチルエーテル、オレイン酸ポリ
オキシエチレンオレイルエーテル、オレイン酸ポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテルが好ましい。
液状分散媒(A)としては、さらに一般式(I[I)〔
式中、R1は同一または異種の炭素数2〜17のアルキ
ル基、R′は同一または異種の炭素数2〜4のアルキレ
ン基、x、yはOまたは1以上の整数でその合計は50
以下である。〕 で表わされるビスフェノールA誘導体は、ビスフェノー
ルAのアルキレンオキサイド付加体の脂肪酸ジエステル
であり、付加されるアルキレンオキサイドとしては、エ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオ
キサイドなど、あるいはこれらの単独重合体または数種
のランダムまたはブロック共重合体でもよいが、特にエ
チレンオキサイドまたはエチレンオキサイドの単独重合
体が好ましい。
XとyとはOまたは1以上の整数でx+yは50以下で
あるo X +Yが50以上になると液状分散媒の粘度
が大きくなりすぎ好ましくない。また、X+yは2〜1
0が好ましい。
エステル化に使われる脂肪酸としては、吉草酸。
カプロン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、エナント酸、
カプリル酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸
、ミスチリン酸、ペンタデカン酸、バルミチン酸、マル
ガリン酸、ステアリン酸、水添リシノール酸、オレイン
酸、エライジン酸、エルカ酸、リシノール酸などからな
る群から選ばれた同一または異種のものがあるが、特に
ラウリン酸、オレイン酸が好ましい。
したがって、一般式(II[)の化合物として、ビスフ
ェノールへのエチレンオキサイド付加体のラウリン酸エ
ステルあるいはオレイン酸エステルが好ましい。
液状分散媒(A)として一般式(rV)〔式中、R“は
同一または異種のアルキレン基+R3は同一または異種
のアルキレン基、またはフェニレン基、I!は互いに同
一または異なった3〜20の整数、pは1〜20の整数
である。〕 で表わされるポリエーテルエステルは、ジカルボン酸と
ポリエーテルとからなる。
ジカルボン酸としてはテレフタル酸、イソフタル酸、ナ
フタリンジカルボン酸、トリメリット酸、5−ナトリウ
ムスルホイソフタル酸などの芳香族ジカルボン酸、アジ
ピン酸、セバシン酸、グルタル酸などの脂肪族ジカルボ
ン酸があげられる。特にアジピン酸、テレフタル酸が好
ましい。
また、ポリエーテルとしてはエチレンオキサイド。
プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドの付加体が
あげられ、単独重合体、あるいは数種のアルキレンオキ
サイドのランダムまたはブロック共重合体でもよいが、
特にエチレンオキサイドの重合体が好ましい。
lは3〜20.特に5〜15が好ましい、また。
重合度pは1〜20の範囲が好ましいが、特に3〜工5
が好ましい。したがって、一般式(IV)の化合物とし
てはアジピン酸あるいはテレフタル酸とポリオキシエチ
レンとからなるポリエステルが特に好ましい。
さらに本発明の液状分散媒(A)には少なくとも分子の
一端がアルコールである液状ポリエステルを脂肪族ジイ
ソシアナートで結合した変性ポリエステルも適用される
少なくとも分子の一端がアルコールである液状ポリエス
テルとしては主たる構成成分が、アジピン酸。
セバシン酸、アゼライン酸、グルタル酸、水添フタル酸
などの脂肪族ジカルボン酸とエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ブチレングリコール。
ペンチルグリコール、ヘキシルグリコール、ネオペンチ
ルグリコール、ジエチレングリコールなどのグリコール
とを縮重合反応せしめたものである。脂肪族ジカルボン
酸としては、炭素数3〜8のものが好ましく、特にアジ
ピン酸が好適である。また、グリコール成分としては炭
素数2〜6のものが好ましく。
特にプロピレングリコールおよびブチレングリコールが
好適である。上記ジカルボン酸またはグリコールの他に
、酸成分としてテレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸
、無水フタル酸などの芳香族ジカルボン酸あるいはこれ
らの無水物、やし油脂肪酸、大豆油脂肪酸、オレイン酸
、ラウリル酸などの一価カルポン酸、トリメリット酸、
ピロメリット酸などの三価カルボン酸、あるいはこれら
の無水物、また、アルコール成分として、n−オクチル
アルコール、イソオクチルアルコール、2−エチルヘキ
シルアルコール、n−ノニルアルコール、n−デシルア
ルコールなどの一価アルコール、トリメチロールプロパ
ン。
グリセリン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリ
トール、ソルビトールなどの多価アルコールを適宜使用
することができる。また、一般式(rV)の成分である
ポリエーテルを使用することもできる。
少な(とも分子の一端がアルコールである液状ポリエス
テルは酸成分に対してアルコール成分を過剰に反応させ
ることにより得ることができる。酸成分のカルボキシル
基1モルに対してアルコール成分の水酸基1.1〜2モ
ル、好ましくは1.2〜1.5モルの割合で反応させら
れる。
液状ポリエステルを結合せしめるジイソシアナートとし
ては2.4−トリレンジイソシアナート、2゜6−トリ
レンジイソシアナート、ジフェニルメタン−4,4’−
ジイソシアナート、ポリメチレンポリフエニルジイソシ
アナート、ジフェニルエーテル−4,4′−ジイソシア
ナート、3.3”−ジメチルジフェニルメタン−4,4
′−ジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアナートや
脂環状ジイソシアナート、リジンジイソシアナート、ヘ
キサメチレンジイソシアナートなどの脂肪族ジイソシア
ナートがあげられるが、得られる着色剤の色相および耐
候性の面から脂肪族ジイソシアネート特にヘキサメチレ
ンジイソシアナートが好ましい。
少なくとも分子の一端がアルコールである液状ポリエス
テルを脂肪族ジイソシアナートで結合する場合、液状ポ
リエステル1モルに対してジイソシアナート0.1〜0
.7モル、好ましくは0.2〜0.4モルの比率で結合
を行なう。
得られた変性ポリエステルは、好ましくは水酸基価が2
5mgKOH/g以下、特に好ましくは20mgKOH
/g以下である。
液状分散媒(A)の分子量が700未満では耐熱性が低
下し、配合時にガス発生、ポリエステルの熱分解を惹起
する。また、染顔料を配合混合する際。
液状分散剤の25℃における粘度が150ボイズを超え
ると得られる着色剤中の染顔料の含有量が20重量%以
下となり有効な濃色物が得られない。
本発明の通用する液状ポリエステル分散媒(B)は、好
ましくは水酸基価が25mgKOH/g以下。
特に好ましくは、20mgKOH/g以下のものであり
、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸またはグルグ
ル酸などの脂肪族ジカルボン酸と、エチレングリコール
、プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、ペ
ンチルグリコール、ヘキシルグリコール、°ジエチレン
グリコールなどのグリコールとあるいはポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレング
リコールなどのポリアルキレングリコールとを共重合し
たもの、またはこれらの脂肪族ジカルボン酸とグリコー
ルとより得られるポリエステルの少な(とも一方の末端
をプロピルアルコール、ブチルアルコール、アミルアル
コールなどのm個アルコールで封鎖したものが用いられ
る。
上記脂肪族ポリエステルの酸成分としては炭素数3〜8
の脂肪族カルボン酸が通常用いられ、またグリコール成
分としては通常炭素数2〜6の脂肪酸グリコールが用い
られるが、酸成分としてはアジピン酸が最も好ましく、
グリコール成分としてはエチレングリコールと1,3−
ブタンジオールが最適である。また、ポリエステルの末
端を封鎖するm個アルコールとしてはプロピルアルコー
ルが好ましい。
−価アルコールによる末端の封鎖は脂肪族ポリエステル
の重縮合反応後に実施することも、また該反応系にm個
アルコールを添加混合して重縮合反応させることもでき
るが反応系に添加するのが容易である。
本発明に適用する液状ポリエステル分散媒(B)は、2
5℃における粘度が好ましくは150ボイズ以下、特に
好ましくは100ボイズ以下で2分子量は好ましくは7
00〜3500.特に好ましくは1000〜2500で
ある。なお2分子量は数平均分子量を示す。
本発明に適用する液状分散媒(A)および液状ポリエス
テル分散媒(B)は、適宜組合せて用いることもできる
液状分散媒(A)および(または)液状ポリエステル分
散媒(B)からなる分散媒(C)の水酸基価が25mg
KOH/gを超えると、得られた着色剤をポリエステル
に混合・分散して溶融成形した時にポリエステルの熱的
安定性が低下して製造トラブル。
例えば、繊維の場合、紡糸時の糸切れの多発や変着色を
惹起したり、または繊維の耐熱性あるいは耐候性が低下
するので避けなければならない。
本発明に適用する液状分散媒(A)および(または)液
状分散媒(B)からなる分散媒(C)の量は。
顔料および(または)染料100重量部に対し、42〜
2000重量部、好ましくは100〜1500重量部で
ある。前記分散媒の量が42重量部未満では顔料などの
均一分散が難しく、また、得られる着色剤の粘度も高く
なり取扱いが困難となる。一方。
2000重量部を超えると、得られる液状着色剤の粘度
が低くなり9時間経過につれて顔料などが沈降し、しか
も紡糸性が低下し、均一な糸質のものが得にくくなる。
本発明に適用する無機質充填剤としては、プラスチック
用として物性向上のためにあるいは製品コストを下げる
ための増量のために一般に使用されているものを用いる
ことができ、シリカ、硫酸バリウム。
炭酸カルシウム、タルク、カオリン、クレー、けい藻土
などを例示することができる。これらの中でも。
分散安定性の面からは平均粒子径5μm以下のものが、
また1着色されるポリエステル成形物の分解などを抑制
するためには、低温で脱離するような結晶水をもたない
ものが好ましい。無機質充填剤の添加量は、顔料および
(または)染料100重量部に対して1400重量部以
下である。添加量が1400重量部を超えると、得られ
る着色剤の粘度が高くなり、取扱いが困難となる。
本発明のポリエステル原着用着色剤は1通常の方法で均
一に配合製造することができ2例えばニーグー、ボール
ミル、サンドミル、三本ロールなどの分散・混練機を使
用することができる。勿論これらを組合せてもよい、ま
た9本発明のポリエステル原着用着色剤には通常の螢光
増白剤、艶消剤、光沢付与剤、制電性付与剤、熱および
光安定剤を必要に応じ適宜組合せて使用してもよい。
本発明の着色剤は通常の方法でポリエステルに配合する
ことができ1例えば、スタティックミキサーなどを用い
、成形前の溶融ポリエステル中に配合することができる
本発明の着色剤によりポリエステル成形物を着色する場
合には、成形物グレードのポリエステル100重量部に
対して本発明の着色剤0.1〜12重量部が配合され着
色される。すなわち9通常1本発明の着色剤によりポリ
エステル繊維を着色する場合には。
繊維グレードのポリエステル100重量部に対して本発
明の着色剤0.5〜12重量部、好ましくは1〜8重量
部が配合され着色され、ポリエステルフィルムを着色す
る場合には、フィルムグレードのポリエステル100重
量部に対して本発明の着色剤0.1〜10重量部、好ま
しくは0.5〜5重量部が配合され着色され、繊維やフ
ィルム以外の成形物を着色する場合には、繊維やフィル
ム以外の成形物グレードのポリエステル100重量部に
対して本発明の着色剤0.1〜8重量部、好ましくは0
.5〜4重量部が配合され着色される。
繊維グレード、フィルムグレード、あるいはこれら以外
の成形物グレードのポリエステルとしては。
ポリエチレンテレフタレート、ボリプチレンチレフタレ
ートなどの芳香族ポリエステル、あるいはエチレンテレ
フタレート単位、ブ°チレンフタレート単位などを構成
単位の70モル%以上含む共重合ポリエステルが好んで
用いられる。
(実 施 例) 以下5実施例により本発明を説明する。例中1部とは重
量部を1%とは重量%を表わす。
第1表に示す液状分散媒を調製した。なお、水酸基価は
アセチル化法により水酸化カリウム溶液の滴定量を測定
して求めた。
第  1  表 ※1ポリエーテルエステル エチレンオキサイド1.プロピレンオキサイド3の比率
(モル比)でランダム共重合したポリエーテルポリオー
ル(分子量800)1モルに対して、ジメチルテレフタ
レート0.9モルの割合で反応させて得た。
※2変性ポリエステル アジピン酸1モルに対し、プロピレングリコール0.7
モル、エチレングリコール0.3モル、2−エチルヘキ
サノール0.2モルの割合で反応させて得られた液状ポ
リエステル1モルに対して、ヘキサメチレンジイソシア
ナート0.3モルの割合で反応させて得た。
また、第2表に示す液状ポリエステル分散媒を調製した
第  2 表 ※3 アジピン酸1モルに対し、ポリエチレングリコール(分
子it20’OO) 0.3モル、エチレングリコール
0.7モルおよびアミルアルコール0.2モルの割合で
反応させて得た。
※4 アジピン酸0.8モルおよびイソフタル酸0.2モルに
対して、ポリプロピレングリコール(分子量1200)
0.4モル、エチレングリコール0.3モル1プロピレ
ングリコール0.3モルおよびブチルアルコール0.2
モルの割合で反応させて得た。
実施例1および比較例1 第3表に示す組成の着色剤を、3本ロールにて混練して
得た。得られた着色剤の粘度をあわせて第3表に示す。
得られた着色剤の調製2週間後および2か月後の分散媒
と顔料との分離の状態をあわせて第3表に示す。
得られた着色剤5部を、それぞれポリエチレンテレフタ
レート100部に添加し、常法により紡糸延伸し単糸3
dの糸を得た。いずれの着色剤を用いた場合でも、紡糸
延伸時の着色剤の耐熱性および相溶性は良好であり、均
一に着色した糸が得られた。
(以下、余白) 第3表 シアニンブルーRNF :フタロシアニン、ブルーn料
、東洋インキ製造側製。
商品名。
シーベン42.0:カーボンブラツク、コロンビアンカ
ーボン社製、商品名。
アエロジル200ニジリカ、日本アエロジル■製。
商品名、平均粒子径12nm。
分離状態二〇:分離せず、Δ:わずかに分離した。
×:分離顕著。
実施例2および比較例2 第4表に示す組成の着色剤を、3本ロールにて混練して
得た。得られた着色剤の粘度をあわせて第4表に示す。
得られた着色剤の調製2週間後および2か月後の分散媒
と顔料との分離の状態をあわせて第4表に示す。
得られた着色剤3部を、それぞれポリエチレンテレフタ
レート100部に添加し、常法により紡糸延伸し単糸3
dの糸を得た。いずれの着色剤を用いた場合でも、紡糸
延伸時の着色剤の耐熱性および相溶性は良好であり、均
一に着色した糸が得られた。
第4表 三菱カーボンMCP−88:カーボンブラック、三菱化
成工業M製、商品名。
沈降性硫酸バリウム9100  :硫酸バリウム、堺化
学工業■製、商品名2.平 均粒子径0.6μm。
実施例3および比較例3 第5表に示す組成の着色剤を3本ロールにて混練して得
た。得られた着色剤の粘度をあわせて第5表に示す。
得られた着色剤の調製2週間後および2か月後の分散媒
と顔料との分離の状態をあわせて第5表に示す。
得られた着色剤3部を、それぞれポリエチレンテレフタ
レート100部に添加し、常法により紡糸延伸し単糸3
dの糸を得た。いずれの着色剤を用いた場合でも、紡糸
延伸時の着色剤の耐熱性および相溶性は良好であり、均
一に着色した糸が得られた。
(城下、魚″f3) 第  5  表 ライトイエロー6R:チタンイエロー、バイエル社製、
商品名。
トダカラー120 E D’ :バフ551戸田工業■
製、商品名。
サテントンNcL5:カオリン、土屋力オリン工業■製
商品名、平均粒子径0.8μm0 実施例4および比較例4 第6表に示す組成の着色剤を、3本ロールにて混練して
得た。得られた着色剤の粘度をあわせて第6表に示す。
得られた着色剤の調製2週間後および2か月後の分散媒
と顔料との分離の状態をあわせて第6表に示す。
得られた着色剤5部を、それぞれポリエチレンテレフタ
レート100部に添加し、常法により紡糸延伸し単糸3
dの糸を得た。いずれの着色剤を用いた場合でも、紡糸
延伸時の着色剤の耐熱性および相溶性は良好であり、均
一に着色した糸が得られた。
富士チタンTA−300:酸化チタン、富士チタン工業
■製、商品名。
軽質炭酸カルシウム:平均粒子径1.5μm。
実施例5および比較例5 第7表に示す組成の着色剤を、3本ロールにて混練して
得た。得られた着色剤の粘度をあわせて第7表に示す。
得られた着色剤の調製2週間後および2か月後の分散媒
と顔料との分離の状態をあわせて第7表に示す。
得られた着色剤4部を、それぞれポリエチレンテレフタ
レート100部に添加し、常法により紡糸延伸し単糸3
dの糸を得た。いずれの着色剤を用いた場合でも、紡糸
延伸時の着色剤の耐熱性および相溶性は良好であり、均
一に着色した糸が得られた。
(以下、余白) 第  7  表 バリオゲンレフドに3911HD:ペリレン系顔料。
BASF社製、商品名。
三菱カーボン#30:カーボンプランク、三菱化成工業
■製、商品名。
実施例6および比較例6 第8表に示す組成の着色剤を、3本ロールにて混練して
得た。得られた着色剤の粘度をあわせて第8表に示す。
得られた着色剤の調製2週間後および2か月後の分散媒
と顔料との分離の状態をあわせて第8表に示す。
得られた着色剤4部を、それぞれポリエチレンテレフタ
レート100部に添加し、常法により紡糸延伸し単糸3
dの糸を得た。いずれの着色剤を用いた場合でも、紡糸
延伸時の着色剤の耐熱性および相溶性は良好であり、均
一に着色した糸が得られた。
第  8  表 フィレスターイエローRN:アンスラキノン系顔料。
チバガイギー社製、商品名。
実施例7および比較例7 第9表に示す組成の着色剤を、3本ロールにて混練して
得た。得られた着色剤の粘度をあわせて第8表に示す。
得られた着色剤の調製2週間後および2か月後の分散媒
と顔料との分離の状態をあわせて第9表に示す。
得られた着色剤3部を、それぞれポリエチレンテレフタ
レート100部に添加し、常法により押出し。
厚さ50μmのフィルムを得た。いずれの着色剤を用い
た場合でも、押出し時の着色剤の耐熱性および相溶性は
良好であり、均一に着色したフィルムが得られた。
第  9  表 三菱カーボン#10:カーボンブランク、三菱化成工業
■製、商品名。
〔発明の効果〕
本発明のポリエステル原着用着色剤は、ポリエステルの
繊維、フィルム、その他の成形物の成形時に容易に配合
することができるものであり、ポリエステルの劣化を防
止し、成形物の製造時の安定性に優れ2品質の均一性に
冨む成形物を製造しうるちのであり、しかも1着色剤中
の染顔料濃度を変えることなしに、すなわちポリエステ
ル成形物への着色剤添加量およびポリエステル成形物中
での染顔料濃度を変えることなしに、染顔料と分散媒と
の分離をなくすことができ、長期間にわたって安定であ
り、また。
通常、無機質充填剤の価格は分散媒や染顔料のそれより
低いため、無機質充填剤の添加量を多くすることによっ
て安価にすることができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)顔料および(または)染料100重量部、分子量7
    00以上で25℃における粘度が150ポイズ以下であ
    る液状分散媒(A)および(または)液状ポリエステル
    分散媒(B)からなる水酸基価25mgKOH/g以下
    の分散媒(C)42〜2000重量部および無機質充填
    剤1400重量部以下からなる耐熱性にすぐれたポリエ
    ステル原着用着色剤。2)液状分散媒(A)が下記一般
    式( I )および(または)(II)で表わされるポリエ
    ーテルである特許請求の範囲第1項記載の着色剤。 R_1COO(R’O)_mCOR_1・・・・・・・
    ( I )〔式中、R_1は同一または異種の炭素数2〜
    17のアルキル基、R’は同一または異種の炭素数2〜
    4のアルキレン基、mは3〜10の整数を示す。〕R_
    2O(R’O)_mCOR_1・・・・・・・・・・・
    ・・・(II)〔式中、R_1は炭素数2〜17のアルキ
    ル基、R’は同一または異種の炭素数2〜4のアルキレ
    ン基、R_2は炭素数2〜18のアルキル置換芳香族基
    またはアルキル基、mは3〜10の整数を示す。〕3)
    液状分散媒(A)が下記一般式(III)で表わされるビ
    スフェノールA誘導体である特許請求の範囲第1項記載
    の着色剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・(III) 〔式中、R_1は同一または異種の炭素数2〜17のア
    ルキル基、R’は同一または異種の炭素数2〜4のアル
    キレン基、x、yは0または1以上の整数でその合計は
    50以下である。〕 4)液状分散媒(A)がジカルボン酸とポリエーテルよ
    りなる一般式(IV)で表わされるポリエーテルエステル
    である特許請求の範囲第1項記載の着色剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
    ・・(IV) 〔式中、R’は同一または異種のアルキレン基、R_3
    は同一または異種のアルキレン基またはフェニレン基、
    lは互いに同一または異なった3〜20の整数、pは1
    〜20の整数である。〕 5)液状分散媒(A)が少なくとも分子の一端がアルコ
    ールである液状ポリエステルを脂肪族ジイソシアナート
    で結合した変性ポリエステルである特許請求の範囲第1
    項記載の着色剤。 6)液状ポリエステル分散媒(B)がポリアルキレング
    リコールを共重合したものである特許請求の範囲第1項
    記載の着色剤。 7)ポリアルキレングリコールがポリエチレングリコー
    ル、ポリプロピレングリコールまたはポリブチレングリ
    コールである特許請求の範囲第6項記載の着色剤。 8)液状ポリエステル分散媒(B)が少なくとも一方の
    末端を一価アルコールで封鎖した脂肪族ポリエステルで
    ある特許請求の範囲第1項記載の着色剤。 9)一価アルコールがプロピルアルコール、ブチルアル
    コールまたはアミルアルコールである特許請求の範囲第
    8項記載の着色剤。 10)脂肪族ポリエステルの酸成分が炭素数3〜8の脂
    肪族カルボン酸で、グリコール成分が炭素数2〜6の脂
    肪族グリコールである特許請求の範囲第8項記載の着色
    剤。 11)液状ポリエステル分散媒(B)の分子量が700
    〜3500である特許請求の範囲第1項記載の着色剤。 12)分散媒(C)の25℃における粘度が150ポイ
    ズ以下である特許請求の範囲第1項記載の着色剤。 13)分散媒(C)の量が、顔料および(または)染料
    100重量部に対して100〜1500重量部である特
    許請求の範囲第1項記載の着色剤。 14)分散媒(C)の水酸基価が20mgKOH/g以
    下である特許請求の範囲第1項記載の着色剤。 15)成形物グレードのポリエステル100重量部に対
    して、顔料および(または)染料100重量部、分子量
    700以上で25℃における粘度が150ポイズ以下で
    ある液状分散媒(A)および(または)液状ポリエステ
    ル分散媒(B)からなる水酸基価25mgKOH/g以
    下の分散媒(C)42〜2000重量部および無機質充
    填剤1400重量部以下からなる着色剤0.1〜12重
    量部を配合してなる原着ポリエステル成形物。 16)成形物が繊維である特許請求の範囲第15項記載
    の原着ポリエステル成形物。 17)成形物がフィルムである特許請求の範囲第15項
    記載の原着ポリエステル成形物。
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