JPH01106870A - ２，５−ジフェニルピリミジン誘導体、液晶組成物および電気光学素子 - Google Patents
２，５−ジフェニルピリミジン誘導体、液晶組成物および電気光学素子Info
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- JPH01106870A JPH01106870A JP62262820A JP26282087A JPH01106870A JP H01106870 A JPH01106870 A JP H01106870A JP 62262820 A JP62262820 A JP 62262820A JP 26282087 A JP26282087 A JP 26282087A JP H01106870 A JPH01106870 A JP H01106870A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な光学活性化合物及び該化合物を含有す
る液晶組成物に関し、更に詳しくは、不斉炭素を存する
光学活性な２．５−ジフェニルピリミジン誘導体、及び
それを含有する光学活性液晶組成物、これ使用して成る
電気光学素子に関する。
る液晶組成物に関し、更に詳しくは、不斉炭素を存する
光学活性な２．５−ジフェニルピリミジン誘導体、及び
それを含有する光学活性液晶組成物、これ使用して成る
電気光学素子に関する。
液晶表示素子は、その低電圧作動性、低消費電力性、薄
型表示が可能なことなどの優れた特徴を看するため、時
計、電卓をはじめ、テレビ、コンピュータ一端末などの
各種表示素子として広く用いられている。
型表示が可能なことなどの優れた特徴を看するため、時
計、電卓をはじめ、テレビ、コンピュータ一端末などの
各種表示素子として広く用いられている。
現在、表示素子としてはＴＮ （ねじれネマチック）型
表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点に
おいては、エレクトロルミネッセンス、プラズマデイス
プレィ等の発光型表示素子に比べて劣っており、この点
における改善に、種々試みられているにもかかわらず、
大幅な改善には至っていない。
表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点に
おいては、エレクトロルミネッセンス、プラズマデイス
プレィ等の発光型表示素子に比べて劣っており、この点
における改善に、種々試みられているにもかかわらず、
大幅な改善には至っていない。
しかしながら、最近盛んに研究が進められている強誘電
性液晶を用いる新しい表示方式においては、著しい応答
速度の改善の可能性かある。（Ｃ１ａｒｋら、Ａｐｐｌ
ｉｅｄ Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ、、 ３６．８９９（
１９８０））。この表示方式は、強誘電性を示すカイラ
ルスメクチックＣ相（以下Ｓｃ”相と略称する）、ある
いは他のスメクチック相、例えばカイラルスメクチック
Ｆ、Ｇ、Ｈ，Ｉ相等を使用するものであり、ＴＮ型表示
素子に比べ、数百〜数千倍という高速応答の実現や、双
安定性によるメモリー効果等が可能であり、動画表示が
可能な大型テレビ、高速光シャッター等をはじめとする
多方面への応用が期待される。
性液晶を用いる新しい表示方式においては、著しい応答
速度の改善の可能性かある。（Ｃ１ａｒｋら、Ａｐｐｌ
ｉｅｄ Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ、、 ３６．８９９（
１９８０））。この表示方式は、強誘電性を示すカイラ
ルスメクチックＣ相（以下Ｓｃ”相と略称する）、ある
いは他のスメクチック相、例えばカイラルスメクチック
Ｆ、Ｇ、Ｈ，Ｉ相等を使用するものであり、ＴＮ型表示
素子に比べ、数百〜数千倍という高速応答の実現や、双
安定性によるメモリー効果等が可能であり、動画表示が
可能な大型テレビ、高速光シャッター等をはじめとする
多方面への応用が期待される。
しかしながら、このような優れた特性があるにもかかわ
らず、従来のＴＮ型表示方式に使用されるネマチック液
晶と違い、カイラルスメクチック液晶においては、好適
な液晶範囲を持つ化合物を探索することが非常に困難で
あり、好適な液晶範囲を持つ化合物は、未だほとんど知
られてはいない。
らず、従来のＴＮ型表示方式に使用されるネマチック液
晶と違い、カイラルスメクチック液晶においては、好適
な液晶範囲を持つ化合物を探索することが非常に困難で
あり、好適な液晶範囲を持つ化合物は、未だほとんど知
られてはいない。
本発明の目的は、最近研究が進められている前述の表示
方式に使用するに適した光学活性化合物、特に好適な液
晶領域を有する液晶組成物を構成するに足る光学活性化
合物を提供することである。
方式に使用するに適した光学活性化合物、特に好適な液
晶領域を有する液晶組成物を構成するに足る光学活性化
合物を提供することである。
本発明は、次式
％式％
（但し上式において、Ｒは炭素数２〜２００アルキル基
又はアルコキシ基を示し、ｍはＯ〜１０の整数を示し、
ｎは１〜９の整数を示し、＊はその炭素原子が不斉炭素
であることを示す）で表される２゜５−ジフェニルピリ
ミジン誘導体、少なくともその１種を含有する液晶組成
物、およびその液晶組成物を使用して成る電気光学素子
である。
又はアルコキシ基を示し、ｍはＯ〜１０の整数を示し、
ｎは１〜９の整数を示し、＊はその炭素原子が不斉炭素
であることを示す）で表される２゜５−ジフェニルピリ
ミジン誘導体、少なくともその１種を含有する液晶組成
物、およびその液晶組成物を使用して成る電気光学素子
である。
現在知られている液晶化合物の内で、室温以下から７０
〜８０°Ｃまでの広い範囲でカイラルスメクチック相を
示すもので単独で使用できるものはない。
〜８０°Ｃまでの広い範囲でカイラルスメクチック相を
示すもので単独で使用できるものはない。
そのため、必要充分なカイラルスメクチック相領域を発
現するためには、比較的低い温度令頁域でカイラルスメ
クチック相を示す化合物と比較的高い温度領域でカイラ
ルスメクチック相を示す化合物とを、数種類ずつ混合す
る方法が取られている。
現するためには、比較的低い温度令頁域でカイラルスメ
クチック相を示す化合物と比較的高い温度領域でカイラ
ルスメクチック相を示す化合物とを、数種類ずつ混合す
る方法が取られている。
本発明の化合物は、その高い温度領域をカッ＜ −すべ
きものであるが、そのためには２つの条件が要求される
。第１にカイラルスメクチック相の上限を充分引き上げ
ること、第２に融点を引き上げないことであるが、実施
例２でも示す通り、本発明のカイラルスメクチックは、
充分その条件を満たしているといえる。
きものであるが、そのためには２つの条件が要求される
。第１にカイラルスメクチック相の上限を充分引き上げ
ること、第２に融点を引き上げないことであるが、実施
例２でも示す通り、本発明のカイラルスメクチックは、
充分その条件を満たしているといえる。
また、本発明の化合物は、不斉炭素を有するため、これ
をネマチック液晶組成物に添加することによって、ねじ
れた構造を誘起する能力を有するネマチック液晶、すな
わちカイラルネマチック液晶は、ＴＮ型表示素子のいわ
ゆる、リバース・ツイスト・ドメイン（ｒｅｖｅｒｓｅ
ｔｗｉｓｔ ｄｏｍａｉｎＬま模様）を生成すること
がないのでリバース・ツイスト・ドメイン生成の防止剤
としても広く使用できる。
をネマチック液晶組成物に添加することによって、ねじ
れた構造を誘起する能力を有するネマチック液晶、すな
わちカイラルネマチック液晶は、ＴＮ型表示素子のいわ
ゆる、リバース・ツイスト・ドメイン（ｒｅｖｅｒｓｅ
ｔｗｉｓｔ ｄｏｍａｉｎＬま模様）を生成すること
がないのでリバース・ツイスト・ドメイン生成の防止剤
としても広く使用できる。
次に本発明の化合物の製造方法について述べる。
本発明の化合物（Ｉ）は、例えば次の経路により好適に
製造できる。
製造できる。
（■）
Ｈ３
（ＣＨｚ）−ＣＨ−（ＣＨｚ）Ｉ、ＣＨ，１（但し上式
において、Ｒは炭素数２〜２０のアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、ｍはＯ〜１０の整数を示し、ｎは１〜９
の整数を示し、＊はその炭素原子が不斉炭素であること
を示し、Ａはメチル基、ベンジル基等の着脱可能な保護
基を示す）。
において、Ｒは炭素数２〜２０のアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、ｍはＯ〜１０の整数を示し、ｎは１〜９
の整数を示し、＊はその炭素原子が不斉炭素であること
を示し、Ａはメチル基、ベンジル基等の着脱可能な保護
基を示す）。
即ち、ｐ−置換フェニル酢酸（ｎ）にオキシ塩化リン、
ジメチルホルムアミド、次いで、過塩素酸マグネシウム
の如き過塩素酸塩類を作用させ、塩（１）を得る。この
ものにｐ−アルキルベンズアミジン塩酸塩（■）、ある
いはｐ−アルコキシベンズアミジン塩酸塩を塩基性条件
下に作用させ、（Ｖ）を得た。このものに所定の方法で
脱保護基反応を行い（■）を得ることができる。このも
のに、（■）式で示される種々のカルボン酸を作用させ
ることにより、本発明（１）弐の化合物を得ることがで
きる。
ジメチルホルムアミド、次いで、過塩素酸マグネシウム
の如き過塩素酸塩類を作用させ、塩（１）を得る。この
ものにｐ−アルキルベンズアミジン塩酸塩（■）、ある
いはｐ−アルコキシベンズアミジン塩酸塩を塩基性条件
下に作用させ、（Ｖ）を得た。このものに所定の方法で
脱保護基反応を行い（■）を得ることができる。このも
のに、（■）式で示される種々のカルボン酸を作用させ
ることにより、本発明（１）弐の化合物を得ることがで
きる。
以上の方法によって製造され、かつ好適な液晶領域を有
する本発明ＣＩ）式の化合物のうち代表的なものの名称
を次に示す。
する本発明ＣＩ）式の化合物のうち代表的なものの名称
を次に示す。
２−（４−ブチルフェニル） −５−（４−（４−メチ
ルヘキサノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ブチルフェニル”）−５−（４−（５−メチ
ルヘプタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ブチルフェニル’Ｉ −５−（４−（６−メ
チルオクタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ブチルフェニル）−５−（４＝ （７−メチ
ルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４
−ブチルフェニル）−５−（４−（８−メチルデカノイ
ルオキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４−ペンチル
フェニル）−５−（４−（４−メチルヘキサノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ペンチルフェニル）−５−（４−（５−メチ
ルへブタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ペンチルフェニル）−５−（４−（６−メチ
ルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ペンチルフェニル）−５−（４−（７−メチ
ルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ペンチルフェニル）−５−（４−（８−メチ
ルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−（４−メチ
ルヘキサノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル’）−５−（４−（４−メ
チルヘプタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−（４−メチ
ルオクタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−（４−メチ
ルウンデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル’）−５−Ｃ４−（５−メ
チルヘプタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−（５−メチ
ルオフタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−（５−メチ
ルウンデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−（６−メチ
ルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミ°ジン、 ２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−（６−メチ
ルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−（６−メチ
ルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル”）−５−（４−（７−メ
チルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル）−５−［４−（７−メチ
ルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−（８−メチ
ルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−（９−メチ
ルウンデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル）−５−（４−（２−メチ
ルブチリルオキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４−
へブチルフェニル）−５−（４−（２−メチルオフタイ
ノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル”）−５−（４−（３−メ
チルベンタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル）−５−（４−（４−メチ
ルヘキサノイオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル）−５−（４−（４−メチ
ルヘプタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル）−５−（４−（４−メチ
ルオフタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル）−５−（４−（５−メチ
ルへブタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル）−５−（４−（５−メチ
ルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（４−（６−メチ
ルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル）−５−（４−（６−メチ
ルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル）−５−（４−（７−メチ
ルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル）−５−（４−（７−メチ
ルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル）−５−（４−（８−メチ
ルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル）−５−（４−（８−メチ
ルドデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル）−５−（４−（２−メチ
ルブチリルオキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４−
オクチルフェニル’）−５−（４−（２−メチルペンタ
ノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル）−５−（４−（２−メチ
ルオフタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル）−５−’（４−（３−メ
チルペンタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル）−５−（４−（３−メチ
ルオフタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル）−５−（４−（４−メチ
ルヘキサノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル）−５−（４−（４−メチ
ルオクタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル”）−５−（４−（４−メ
チルウンデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル）−５−（４−（５−メチ
ルへブタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル）−５−（４−（５−メチ
ルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル） −５−（４−（６−メ
チルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル）−５−Ｃ４−（６−メチ
ルオクタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル）−５−（４−（７−メチ
ルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルフェニル”）−５−（４−（２−メチ
ルブチリルオキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４−
ノニルフェニル）−５−（４−（２−メチルオクタノイ
ルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルフェニル）−５−（４−（３−メチル
ベンタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルフェニル）−５−（４−（３−メチル
ヘキサノイオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２− （４−ノニ・ルフェニル）−５−（４−（４−メ
チルヘキサノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルフェニル） −５−（４−（４−メチ
ルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４
−ノニルフェニル）−５−（４−（５−メチルへブタイ
ンルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルフェニル）−５−（４−（５−メチル
ノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４−
ノニルフェニル）−５−（４−（６−メチルオフタイツ
ルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルフェニル）−５−（４−（６−メチル
ノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４−
ノニルフェニル）−５−（４−（６−メチルデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４−ノニルフェ
ニル）−５−（４−（６−メチルウンデカノイルオキシ
）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルフェニル）−５−（４−（７−メチル
ノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４−
ノニルフェニル）−５−（４−（７−メチルデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４−ノニルフェ
ニル）−５−（４−（８−メチルデカノイルオキシ）フ
ェニル〕ピリミジン、２−（４−デシルフェニル）−５
−（４−（６−メチルオフタイツルオキシ）フェニル〕
ピリミジン、 ２−（４−デシルフェニル）−５−（４−（８−メチル
デカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４−
デシルフェニル）−５−（４−（９−メチルノナノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４−ウンデシル
フェニル）−５−（４−（８−メチルデカノイルオキシ
）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ウンデシルフェニル） −５−（４−（９−
メチルウンデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ドデシルフェニル）−５−（４−（６−メチ
ルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ドデシルフェニル）−５−（４−（７−メチ
ルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２− （４−トリデシルフェニル）−５−（４−（７−
メチルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−テトラデシルフェニル’）−５−［４−（８
−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ペンタデシルフェニル）−５−（４−（６−
メチルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−（４−（５−
メチルへブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−（４−（６−
メチルオクチルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−（４−（７−
メチルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ブチルオキシフェニル”）−５−（４−（８
−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ペンチルオキシフェニル） −５−（４−（
４−メチルヘキサノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−ペンチルオキシフェニル”） −５−（４−
（５−メチルへブタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ン、 ２−（４−ペンチルオキシフェニル’） −５−（４−
（６−メチルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ン、 ２−（４−ペンチルオキシフェニル） −５−（４−（
７−メチルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ペンチルオキシフェニル） −５−（４−（
８−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルオキシフェニル”） −５−（４−
（４−メチルヘキサノイルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ン、 ２−（４−へキシルオキシフェニル） −５−（４−（
４−メチルヘプタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−へキシルオキシフェニル） −５−（４−（
４−メチルオフタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−へキシルオキシフェニル） −５−（４−（
５−メチルヘプタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−へキシルオキシフェニル） −５−（４−（
５−メチルオフタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−へキシルオキシフェニル） −５−（４−（
５−メチルウンデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ン、 ２−（４−へキシルオキシフェニル） −５−（４−（
６−メチルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−へキシルオキシフェニル）、−５−（４−（
６−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルオキシフェニル”） −５−（４−
（６−メチルドデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ン、 ２−（４−へキシルオキシフェニル） −５−（４−（
７−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ヘキシルオキシフェニル） −５−［４−（
８−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルオキシフェニル） −５−（４−（
９−メチルウンデカノイルオキシ）フェニル〕 ピリミ
ジン、 ２−（４−へブチルオキシフェニル） −５−（４−（
２−メチルブチリルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルオキシフェニル）−５−Ｃ４−（２
−メチルオフタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルオキシフェニル） −５−［４−（
３−メチルベンタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−へブチルオキシフェニル）−５−Ｃ４−（４
−メチルヘプタイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルオキシフェニル） −５−（４−（
４−メチルヘプタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−へブチルオキシフェニル）−５−（４−（５
−メチルヘプタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルオキシフェニル）−５−（４−（５
−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルオキシフェニル） −５−（４−（
６−メチルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−へブチルオキシフェニル） −５−（４−
（６−メチルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−へブチルオキシフェニル） −５−（４−（
７−メチルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルオキシフェニル） −５−（４−（
７−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルオキシフェニル） −５−（４＝（
８−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルオキシフェニル）−５−（４−（８
−メチルドデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルオキシフェニル） −５−（４−（
２−メチルブチリルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−Ｃ４−（２
−メチルペンタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルオキシフェニル） −５−（４−（
２−メチルオフタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−（４−（３
−メチルベンタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルオキシフェニル） −５−〔４−（
３−メチルオフタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−（４−（４
−メチルヘキサノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルオキシフェニル） −５−（４−（
４−メチルオクタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−オクチルオキシフェニル”） −５−（４−
（４−メチルウンデカノイルオキシ）フェニル〕 ピリ
ミジン、 ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−（４−（５
−メチルへブタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルオキシフェニル） −５−（４−（
５−メチルデカノイルオキシ）′フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−オクチルオキシフェニル） −５−（４−（
６−メチルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−オクチルオキシフェニル） −５−（４−（
６−メチルウンデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ン、 ２−（４−オクチルオキシフェニル） −５−（４−
（７−メチルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−（４−（２−
メチルブチリルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−（４−（２−
メチルオクタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−（４−（３−
メチルベンタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル”） −５−（４−（
３−メチルヘキサノイオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル） −５−（４−（４
−メチルヘキサノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−（４−（４−
メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−（４＝（５−
メチルへブタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−（４−（５−
メチルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−（４−（６−
メチルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル”）−５−（４−（６
−メチルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２− （４−一ノニルオキシフェニル） −５−（４−
（６−メチルデカノイルオキシ）フヱニル〕ピリミジン
、 ２−（４−ノニルオキシフェニル”）−５−（４−（７
−メチルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル”）−５−（４−（７
−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−（４−（８−
メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−デシルオキシフェニル）−５−（４−（６−
メチルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−デシルオキシフェニル）−５７（４−（８−
メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−デシルオキシフェニル”）−５−（４−（９
−メチルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ウンデシルオキシフェニル）−５−（４−（
８−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕 ピリミジン
、 ２−（４−ウンデシルオキシフェニル）−５−（４−（
９−メチルウンデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ン、 ２−〔４−ドデシルオキシフェニル） ”−５−（４−
（６−メチルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ゾ、 ２−（４−１−ＩＪデシルオキシフェニル）−５−（４
−（７−メチルノナノイルオキシ）フェニル〕 ピリミ
ジン、 ２−（４−テトラデシルオキシフェニル）−５−（４−
（８−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−ペンタデシルオキシフェニル）−５−（４−
（６−メチルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ン、 〔実施例〕 以下、実施例により本発明の光学活性化合物につき更に
詳細に説明する。
ルヘキサノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ブチルフェニル”）−５−（４−（５−メチ
ルヘプタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ブチルフェニル’Ｉ −５−（４−（６−メ
チルオクタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ブチルフェニル）−５−（４＝ （７−メチ
ルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４
−ブチルフェニル）−５−（４−（８−メチルデカノイ
ルオキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４−ペンチル
フェニル）−５−（４−（４−メチルヘキサノイルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ペンチルフェニル）−５−（４−（５−メチ
ルへブタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ペンチルフェニル）−５−（４−（６−メチ
ルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ペンチルフェニル）−５−（４−（７−メチ
ルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ペンチルフェニル）−５−（４−（８−メチ
ルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−（４−メチ
ルヘキサノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル’）−５−（４−（４−メ
チルヘプタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−（４−メチ
ルオクタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−（４−メチ
ルウンデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル’）−５−Ｃ４−（５−メ
チルヘプタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−（５−メチ
ルオフタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−（５−メチ
ルウンデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−（６−メチ
ルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミ°ジン、 ２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−（６−メチ
ルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−（６−メチ
ルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル”）−５−（４−（７−メ
チルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル）−５−［４−（７−メチ
ルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−（８−メチ
ルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−（９−メチ
ルウンデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル）−５−（４−（２−メチ
ルブチリルオキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４−
へブチルフェニル）−５−（４−（２−メチルオフタイ
ノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル”）−５−（４−（３−メ
チルベンタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル）−５−（４−（４−メチ
ルヘキサノイオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル）−５−（４−（４−メチ
ルヘプタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル）−５−（４−（４−メチ
ルオフタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル）−５−（４−（５−メチ
ルへブタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル）−５−（４−（５−メチ
ルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（４−（６−メチ
ルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル）−５−（４−（６−メチ
ルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル）−５−（４−（７−メチ
ルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル）−５−（４−（７−メチ
ルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル）−５−（４−（８−メチ
ルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルフェニル）−５−（４−（８−メチ
ルドデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル）−５−（４−（２−メチ
ルブチリルオキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４−
オクチルフェニル’）−５−（４−（２−メチルペンタ
ノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル）−５−（４−（２−メチ
ルオフタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル）−５−’（４−（３−メ
チルペンタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル）−５−（４−（３−メチ
ルオフタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル）−５−（４−（４−メチ
ルヘキサノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル）−５−（４−（４−メチ
ルオクタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル”）−５−（４−（４−メ
チルウンデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル）−５−（４−（５−メチ
ルへブタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル）−５−（４−（５−メチ
ルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル） −５−（４−（６−メ
チルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル）−５−Ｃ４−（６−メチ
ルオクタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルフェニル）−５−（４−（７−メチ
ルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルフェニル”）−５−（４−（２−メチ
ルブチリルオキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４−
ノニルフェニル）−５−（４−（２−メチルオクタノイ
ルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルフェニル）−５−（４−（３−メチル
ベンタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルフェニル）−５−（４−（３−メチル
ヘキサノイオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２− （４−ノニ・ルフェニル）−５−（４−（４−メ
チルヘキサノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルフェニル） −５−（４−（４−メチ
ルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４
−ノニルフェニル）−５−（４−（５−メチルへブタイ
ンルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルフェニル）−５−（４−（５−メチル
ノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４−
ノニルフェニル）−５−（４−（６−メチルオフタイツ
ルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルフェニル）−５−（４−（６−メチル
ノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４−
ノニルフェニル）−５−（４−（６−メチルデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４−ノニルフェ
ニル）−５−（４−（６−メチルウンデカノイルオキシ
）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルフェニル）−５−（４−（７−メチル
ノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４−
ノニルフェニル）−５−（４−（７−メチルデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４−ノニルフェ
ニル）−５−（４−（８−メチルデカノイルオキシ）フ
ェニル〕ピリミジン、２−（４−デシルフェニル）−５
−（４−（６−メチルオフタイツルオキシ）フェニル〕
ピリミジン、 ２−（４−デシルフェニル）−５−（４−（８−メチル
デカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４−
デシルフェニル）−５−（４−（９−メチルノナノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジン、２−（４−ウンデシル
フェニル）−５−（４−（８−メチルデカノイルオキシ
）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ウンデシルフェニル） −５−（４−（９−
メチルウンデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ドデシルフェニル）−５−（４−（６−メチ
ルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ドデシルフェニル）−５−（４−（７−メチ
ルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２− （４−トリデシルフェニル）−５−（４−（７−
メチルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−テトラデシルフェニル’）−５−［４−（８
−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ペンタデシルフェニル）−５−（４−（６−
メチルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−（４−（５−
メチルへブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−（４−（６−
メチルオクチルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−（４−（７−
メチルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ブチルオキシフェニル”）−５−（４−（８
−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ペンチルオキシフェニル） −５−（４−（
４−メチルヘキサノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−ペンチルオキシフェニル”） −５−（４−
（５−メチルへブタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ン、 ２−（４−ペンチルオキシフェニル’） −５−（４−
（６−メチルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ン、 ２−（４−ペンチルオキシフェニル） −５−（４−（
７−メチルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ペンチルオキシフェニル） −５−（４−（
８−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルオキシフェニル”） −５−（４−
（４−メチルヘキサノイルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ン、 ２−（４−へキシルオキシフェニル） −５−（４−（
４−メチルヘプタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−へキシルオキシフェニル） −５−（４−（
４−メチルオフタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−へキシルオキシフェニル） −５−（４−（
５−メチルヘプタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−へキシルオキシフェニル） −５−（４−（
５−メチルオフタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−へキシルオキシフェニル） −５−（４−（
５−メチルウンデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ン、 ２−（４−へキシルオキシフェニル） −５−（４−（
６−メチルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−へキシルオキシフェニル）、−５−（４−（
６−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルオキシフェニル”） −５−（４−
（６−メチルドデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ン、 ２−（４−へキシルオキシフェニル） −５−（４−（
７−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ヘキシルオキシフェニル） −５−［４−（
８−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へキシルオキシフェニル） −５−（４−（
９−メチルウンデカノイルオキシ）フェニル〕 ピリミ
ジン、 ２−（４−へブチルオキシフェニル） −５−（４−（
２−メチルブチリルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルオキシフェニル）−５−Ｃ４−（２
−メチルオフタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルオキシフェニル） −５−［４−（
３−メチルベンタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−へブチルオキシフェニル）−５−Ｃ４−（４
−メチルヘプタイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルオキシフェニル） −５−（４−（
４−メチルヘプタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−へブチルオキシフェニル）−５−（４−（５
−メチルヘプタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルオキシフェニル）−５−（４−（５
−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルオキシフェニル） −５−（４−（
６−メチルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−へブチルオキシフェニル） −５−（４−
（６−メチルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−へブチルオキシフェニル） −５−（４−（
７−メチルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルオキシフェニル） −５−（４−（
７−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルオキシフェニル） −５−（４＝（
８−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−へブチルオキシフェニル）−５−（４−（８
−メチルドデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルオキシフェニル） −５−（４−（
２−メチルブチリルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−Ｃ４−（２
−メチルペンタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルオキシフェニル） −５−（４−（
２−メチルオフタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−（４−（３
−メチルベンタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルオキシフェニル） −５−〔４−（
３−メチルオフタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−（４−（４
−メチルヘキサノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルオキシフェニル） −５−（４−（
４−メチルオクタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−オクチルオキシフェニル”） −５−（４−
（４−メチルウンデカノイルオキシ）フェニル〕 ピリ
ミジン、 ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−（４−（５
−メチルへブタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−オクチルオキシフェニル） −５−（４−（
５−メチルデカノイルオキシ）′フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−オクチルオキシフェニル） −５−（４−（
６−メチルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−オクチルオキシフェニル） −５−（４−（
６−メチルウンデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ン、 ２−（４−オクチルオキシフェニル） −５−（４−
（７−メチルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−（４−（２−
メチルブチリルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−（４−（２−
メチルオクタノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−（４−（３−
メチルベンタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル”） −５−（４−（
３−メチルヘキサノイオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル） −５−（４−（４
−メチルヘキサノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−（４−（４−
メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−（４＝（５−
メチルへブタイノルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−（４−（５−
メチルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−（４−（６−
メチルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル”）−５−（４−（６
−メチルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２− （４−一ノニルオキシフェニル） −５−（４−
（６−メチルデカノイルオキシ）フヱニル〕ピリミジン
、 ２−（４−ノニルオキシフェニル”）−５−（４−（７
−メチルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル”）−５−（４−（７
−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−（４−（８−
メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−デシルオキシフェニル）−５−（４−（６−
メチルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−デシルオキシフェニル）−５７（４−（８−
メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−デシルオキシフェニル”）−５−（４−（９
−メチルノナノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン、 ２−（４−ウンデシルオキシフェニル）−５−（４−（
８−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕 ピリミジン
、 ２−（４−ウンデシルオキシフェニル）−５−（４−（
９−メチルウンデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ン、 ２−〔４−ドデシルオキシフェニル） ”−５−（４−
（６−メチルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ゾ、 ２−（４−１−ＩＪデシルオキシフェニル）−５−（４
−（７−メチルノナノイルオキシ）フェニル〕 ピリミ
ジン、 ２−（４−テトラデシルオキシフェニル）−５−（４−
（８−メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、 ２−（４−ペンタデシルオキシフェニル）−５−（４−
（６−メチルオフタイツルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ン、 〔実施例〕 以下、実施例により本発明の光学活性化合物につき更に
詳細に説明する。
実施例ｌ
５−２− （４−ノニルフェニル）−５−（４−（８−
メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン： （（Ｉ）式においてＲ＝ＣｑＨ＋ｑ−＋ ｍ＝６゜ｎ＝
１のもの）の製造 ジメチルホルムアミド３６６ｇに、オキシ塩化リン４６
０ｇを０℃で滴下し、次いでｐ−メトキシフェニル酢酸
１５６ｇを一１０℃の温度で少しずつ加えた。
メチルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン： （（Ｉ）式においてＲ＝ＣｑＨ＋ｑ−＋ ｍ＝６゜ｎ＝
１のもの）の製造 ジメチルホルムアミド３６６ｇに、オキシ塩化リン４６
０ｇを０℃で滴下し、次いでｐ−メトキシフェニル酢酸
１５６ｇを一１０℃の温度で少しずつ加えた。
混合物を２０°Ｃで１時間、６０°Ｃで２時間、および
８０℃で５時間攪拌した。ジメチルホルムアミドを真空
で留去し、残分に過塩素酸マグネシウムの飽和溶液を一
１０℃で混合した。析出した結晶を濾取し、エーテルで
洗浄して、塩１９１．２ ｇを得た。
８０℃で５時間攪拌した。ジメチルホルムアミドを真空
で留去し、残分に過塩素酸マグネシウムの飽和溶液を一
１０℃で混合した。析出した結晶を濾取し、エーテルで
洗浄して、塩１９１．２ ｇを得た。
ｍ ｐ １３３．３〜１３４．４℃
この塩をｓｏｇ、ｐ−ノニルベンズアミジン塩酸塩４８
ｇ２ナトリウムメチラー）１３．６ｇ 、エタノール６
００ ｍｌ！の混合物を８時間還流上攪拌した。トルエ
ンを加え、アルカリで洗浄し、水洗の後、溶媒を留去し
、残分をエタノール−酢酸エチルの混合溶媒から再結晶
することにより、２−（４−ノニルフェニル’）−５−
（４−メトキシフェニル）ピリミジン６０ｇを得た。こ
のものは液晶性を示し、相転移点は、次の通りであった
。
ｇ２ナトリウムメチラー）１３．６ｇ 、エタノール６
００ ｍｌ！の混合物を８時間還流上攪拌した。トルエ
ンを加え、アルカリで洗浄し、水洗の後、溶媒を留去し
、残分をエタノール−酢酸エチルの混合溶媒から再結晶
することにより、２−（４−ノニルフェニル’）−５−
（４−メトキシフェニル）ピリミジン６０ｇを得た。こ
のものは液晶性を示し、相転移点は、次の通りであった
。
８８．９℃ １８６．０℃ １９４．４℃Ｃ−Ｓ
、 −Ｎ −１ ２−（４−ノニルフェニル”）−５−（４−メトキシフ
ェニル）ピリミジン３０ｇ、４８％臭化水素酸１２０ｇ
、 ＃酸５００ｍｆの混合物を４０時間還流した。酢酸
を留去したのち、残分に水１１を加え、析出した結晶を
濾取し、ｎ−へブタン−酢酸エチル混合溶媒から再結晶
を行い、２−（４−ノニルフェニル）−５−（４−ヒド
ロキシフェニル）ピリミジン１６．３ ｇを得た。この
ものは液晶性を示し、相転移点は次の通りであった。
、 −Ｎ −１ ２−（４−ノニルフェニル”）−５−（４−メトキシフ
ェニル）ピリミジン３０ｇ、４８％臭化水素酸１２０ｇ
、 ＃酸５００ｍｆの混合物を４０時間還流した。酢酸
を留去したのち、残分に水１１を加え、析出した結晶を
濾取し、ｎ−へブタン−酢酸エチル混合溶媒から再結晶
を行い、２−（４−ノニルフェニル）−５−（４−ヒド
ロキシフェニル）ピリミジン１６．３ ｇを得た。この
ものは液晶性を示し、相転移点は次の通りであった。
２− （４−、ノニルフェニル）−５−（４−ヒドロキ
シフェニル）ピリミジン５ｇ、５−８−メチルデカン酸
３．８ｇ、 Ｎ、 Ｎ″ −ジシクロへキシルカルボ
ジイミド４．８ｇ、４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン０．３５ｇ 、ジクロロメタン７５−の混合物を室温
に於いて２時間攪拌した。析出した結晶を濾別し、濾液
をアルカリで洗浄し、次いで水洗を行い、溶媒を留去し
、残渣をエタノール−酢酸エチル混合溶媒から再結晶し
て３ｇの無色針状結晶を得た。元素分析、ＮＭＲ−スペ
クトル、ＩＲ−スペクトルによればこのものが５−２−
（４−ノニルフェニル’） −５−（４−（８−メチ
ルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジンであること
が判明した。またこのものは液晶性を示しその相転移は
次の通りであった。
シフェニル）ピリミジン５ｇ、５−８−メチルデカン酸
３．８ｇ、 Ｎ、 Ｎ″ −ジシクロへキシルカルボ
ジイミド４．８ｇ、４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン０．３５ｇ 、ジクロロメタン７５−の混合物を室温
に於いて２時間攪拌した。析出した結晶を濾別し、濾液
をアルカリで洗浄し、次いで水洗を行い、溶媒を留去し
、残渣をエタノール−酢酸エチル混合溶媒から再結晶し
て３ｇの無色針状結晶を得た。元素分析、ＮＭＲ−スペ
クトル、ＩＲ−スペクトルによればこのものが５−２−
（４−ノニルフェニル’） −５−（４−（８−メチ
ルデカノイルオキシ）フェニル〕ピリミジンであること
が判明した。またこのものは液晶性を示しその相転移は
次の通りであった。
但し、Ｓｘ相は素性不明のスメクチック相を示す。
実施例２ （使用例１）
まず、下記の組成の液晶化合物から成る液晶組成物を調
製した。
製した。
上記組成物の相転移点は、以下の通りであった。
上記組成物８０重量％に実施例１の化合物：Ｓ−２−（
４−ノニルフェニル）−５−（４−（８−メチルデカノ
イルオキシ）フェニル〕ピリミジンを２０重量％添加し
てカイラルスメクチック組成物を調製した。これを偏光
顕微鏡下で観察したところ、以下の相転移を示すことが
わかった。
４−ノニルフェニル）−５−（４−（８−メチルデカノ
イルオキシ）フェニル〕ピリミジンを２０重量％添加し
てカイラルスメクチック組成物を調製した。これを偏光
顕微鏡下で観察したところ、以下の相転移を示すことが
わかった。
このように本発明の（１）式の化合物を添加することに
より、Ｓｃ”相の上限が１５℃も上昇し、本発明（１）
式の化合物が極めて有用な強誘電性液晶化合物であるこ
とが判明した。
より、Ｓｃ”相の上限が１５℃も上昇し、本発明（１）
式の化合物が極めて有用な強誘電性液晶化合物であるこ
とが判明した。
実施例３（使用例２）
からなるネマチック液晶組成物を配向処理剤としてポリ
ビニールアルコールを塗布し、その表面をラビングして
平行配向処理を施した透明電極からなる電極間隔１０−
のセルに注入してＴＮ型表示セルとし、これを偏光顕微
鏡で観察したところリバース・ツイスト・ドメインを生
じているのが観察された。
ビニールアルコールを塗布し、その表面をラビングして
平行配向処理を施した透明電極からなる電極間隔１０−
のセルに注入してＴＮ型表示セルとし、これを偏光顕微
鏡で観察したところリバース・ツイスト・ドメインを生
じているのが観察された。
この上記組成物に実施例１の化合物： Ｓ−２−（４−
ノニルフェニル）−５−（４−（８−メチルデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジンを１重量％添加し、同様
なＴＮ型セルにて観察したところ・リバース°ツイスト
・ドメインは解消され、均一なネマチック相が観察され
た。
ノニルフェニル）−５−（４−（８−メチルデカノイル
オキシ）フェニル〕ピリミジンを１重量％添加し、同様
なＴＮ型セルにて観察したところ・リバース°ツイスト
・ドメインは解消され、均一なネマチック相が観察され
た。
（発明の効果）
本発明の化合物によれば、いずれも強誘電性液晶組成物
の成分として使用することができ、その自発分極値を著
しく増大させる作用があり、その結果、液晶材料、特に
高速応答のデイスプレィを可能とする材料に応用できる
。
の成分として使用することができ、その自発分極値を著
しく増大させる作用があり、その結果、液晶材料、特に
高速応答のデイスプレィを可能とする材料に応用できる
。
また、本発明の化合物を液晶組成物の成分としたとき、
好適な強誘電性液晶温度領域を導き出す極めて有用な強
誘電性液晶材料である。さらに、本発明の化合物をネマ
チック液晶組成物に添加して得られるカイラルネマチッ
ク液晶は、リバース・ツイスト・ドメイン生成の防止剤
として有用である。
好適な強誘電性液晶温度領域を導き出す極めて有用な強
誘電性液晶材料である。さらに、本発明の化合物をネマ
チック液晶組成物に添加して得られるカイラルネマチッ
ク液晶は、リバース・ツイスト・ドメイン生成の防止剤
として有用である。
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し上式において、Ｒは炭素数２〜２０のアルキル基
又はアルコキシ基を示し、ｍは０〜１０の整数を示し、
ｎは１〜９の整数を示し、＊はその炭素原子が不斉炭素
であることを示す）で表される２，５−ジフェニルピリ
ミジン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し上式において、Ｒは炭素数２〜２０のアルキル基
又はアルコキシ基を示し、ｍは０〜１０の整数を示し、
ｎは１〜９の整数を示し、＊はその炭素原子が不斉炭素
であることを示す）で表される２，５−ジフェニルピリ
ミジン誘導体のうち少なくとも１種を含有することを特
徴とする液晶組成物。 - （３）その呈する液晶相がカイラルスメクチック相であ
る特許請求の範囲第２項記載の液晶組成物。 - （４）その呈する液晶相がカイラルネマチック相である
特許請求の範囲第２項記載の液晶組成物。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し上式において、Ｒは炭素数２〜２０のアルキル基
又はアルコキシ基を示し、ｍは０〜１０の整数を示し、
ｎは１〜９の整数を示し、＊はその炭素原子が不斉炭素
であることを示す）で表される２，５−ジフェニルピリ
ミジン誘導体のうち少なくとも１種を含有することを特
徴とする液晶組成物を使用して成る電気光学素子。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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