JP2760045B2 - ベンジルカーバゼート誘導体及びそれを含有する農園用殺菌剤 - Google Patents
ベンジルカーバゼート誘導体及びそれを含有する農園用殺菌剤Info
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- JP2760045B2 JP2760045B2 JP1115985A JP11598589A JP2760045B2 JP 2760045 B2 JP2760045 B2 JP 2760045B2 JP 1115985 A JP1115985 A JP 1115985A JP 11598589 A JP11598589 A JP 11598589A JP 2760045 B2 JP2760045 B2 JP 2760045B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は農園芸用殺菌剤に関する。
［従来の技術］ ある種のベンジルカーバゼート誘導体による殺菌活性
は、西ドイツ国特許第2246282号明細書により知られて
いる。しかし殺菌活性が十分なものでないために、実用
化に至っていない。
は、西ドイツ国特許第2246282号明細書により知られて
いる。しかし殺菌活性が十分なものでないために、実用
化に至っていない。
［発明が解決しようとする課題］ 農園芸用殺菌剤は一般に広く使用され、植物の保護、
作物の増産に寄与している。しかし、同一の殺菌剤を連
続して作物に散布することにより耐性菌が蔓延し、薬剤
の防除効果が下がり、実際上使用出来ない状況となるこ
とがしばしば起こるようになってきた。したがって、薬
剤耐性の発現がなく、優れた防除効果を示す実用価値の
高い農園芸用殺菌剤の開発が持ち望まれている。本発明
の目的は、実用価値の高い新規な農園芸用殺菌剤を提供
することにある。
作物の増産に寄与している。しかし、同一の殺菌剤を連
続して作物に散布することにより耐性菌が蔓延し、薬剤
の防除効果が下がり、実際上使用出来ない状況となるこ
とがしばしば起こるようになってきた。したがって、薬
剤耐性の発現がなく、優れた防除効果を示す実用価値の
高い農園芸用殺菌剤の開発が持ち望まれている。本発明
の目的は、実用価値の高い新規な農園芸用殺菌剤を提供
することにある。
［課題を解決するための手段および作用］ 本発明者らは、ある特定の置換基を有したベンジルカ
ーバゼート誘導体が、優れた殺菌活性を有することを見
い出だし、本発明を完成した。
ーバゼート誘導体が、優れた殺菌活性を有することを見
い出だし、本発明を完成した。
すなわち本発明は、一般式（Ｉ） （式中Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、またはハロゲン原子で置換された低
級アルキル基を表わす。Ｙは、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、またはハロゲンで置換され
た低級アルキル基を表わす。ｎは０〜２の整数である。
但し、Ｘが水素原子の場合は、Ｙはメチル基を除いた低
級アルキル基、またはハロゲン原子で置換された低級ア
ルキル基を表わす。）で表わされるベンジルカーバゼー
ト誘導体、および前記一般式（Ｉ）で表わされるベンジ
ルカーバゼート誘導体を有効成分として含有することを
特徴とする農園芸用殺菌剤を提供するものである。
低級アルコキシ基、またはハロゲン原子で置換された低
級アルキル基を表わす。Ｙは、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、またはハロゲンで置換され
た低級アルキル基を表わす。ｎは０〜２の整数である。
但し、Ｘが水素原子の場合は、Ｙはメチル基を除いた低
級アルキル基、またはハロゲン原子で置換された低級ア
ルキル基を表わす。）で表わされるベンジルカーバゼー
ト誘導体、および前記一般式（Ｉ）で表わされるベンジ
ルカーバゼート誘導体を有効成分として含有することを
特徴とする農園芸用殺菌剤を提供するものである。
本発明に係わる前記一般式（Ｉ）で表わされるベンジ
ルカーバゼート誘導体の具体例を表−１に示すが、本発
明の化合物は、これらに限定されるものではない。
ルカーバゼート誘導体の具体例を表−１に示すが、本発
明の化合物は、これらに限定されるものではない。
前記一般式（Ｉ）の化合物は、例えば、下記反応式に
したがって合成することができる。
したがって合成することができる。
上記反応式中一般式（II）、一般式（III）中のＸ、Y
nは一般式（Ｉ）と同じである。
nは一般式（Ｉ）と同じである。
上記反応は、溶媒中でまたは無溶媒下で、塩基 存在下でまたは塩基非存在下で、好ましくは０℃から15
0℃、さらに好ましくは20℃から10℃で数分から48時間
反応させることにより行うことができる。
0℃、さらに好ましくは20℃から10℃で数分から48時間
反応させることにより行うことができる。
溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石
油エーテルなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジク
ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン
化炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル
類、アセトニトリル、イソブチロニトリルなどのニトリ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドな
どが用いられる。
油エーテルなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジク
ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン
化炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル
類、アセトニトリル、イソブチロニトリルなどのニトリ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドな
どが用いられる。
塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、N,N−
ジエチルアニリンなどの有機塩素、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属の炭素塩な
どが用いられる。
ジエチルアニリンなどの有機塩素、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属の炭素塩な
どが用いられる。
反応に供される試剤の量は、通常一般式（II）の化合
物１当量に対して一般式（III）の化合物１当量から10
当量、塩基は１当量から10当量である。
物１当量に対して一般式（III）の化合物１当量から10
当量、塩基は１当量から10当量である。
前記一般式（Ｉ）で表わされるベンジルカーバゼート
誘導体を有効成分として含有する本発明殺菌剤は、広範
囲の種類の糸状菌に対し優れた殺菌力を有するので、農
園芸上発生する種々の病原菌の防除に使用できる。
誘導体を有効成分として含有する本発明殺菌剤は、広範
囲の種類の糸状菌に対し優れた殺菌力を有するので、農
園芸上発生する種々の病原菌の防除に使用できる。
また前記一般式（Ｉ）で表わされるベンジルカーバゼ
ート誘導体は稲、小麦等の有用作物に対し、全く薬害を
与えることなく安全に使用できる。
ート誘導体は稲、小麦等の有用作物に対し、全く薬害を
与えることなく安全に使用できる。
本発明殺菌剤は、前記一般式（Ｉ）で表わされるベン
ジルカーバゼート誘導体をそのまま用いることもできる
が、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製
剤用補助剤と混合し、水和剤、乳剤、粒剤、粉剤などに
製剤化して用いられる。
ジルカーバゼート誘導体をそのまま用いることもできる
が、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製
剤用補助剤と混合し、水和剤、乳剤、粒剤、粉剤などに
製剤化して用いられる。
これらの製剤には有効成分として前記一般式（Ｉ）で
表わされるベンジルカーバゼート誘導体を重量比で0.1
〜99.9％好ましくは１〜99％含有する。
表わされるベンジルカーバゼート誘導体を重量比で0.1
〜99.9％好ましくは１〜99％含有する。
固体担体にはカオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、バイロフェライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ穀
粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キシレン等
の芳香族炭化水素、イソプロパノール、エチレングリコ
ール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロ
ヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油
等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、
水等がある。
レー、ベントナイト、酸性白土、バイロフェライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ穀
粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キシレン等
の芳香族炭化水素、イソプロパノール、エチレングリコ
ール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロ
ヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油
等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、
水等がある。
乳化、分散、湿度等のために用いられる界面活性剤に
は、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホ
こはく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル燐酸エステル塩、アルキル硫酸エステル塩、ナフタ
レンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソ
ルビタン脂肪族エステル等の非イオン界面活性剤等があ
る。
は、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホ
こはく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル燐酸エステル塩、アルキル硫酸エステル塩、ナフタ
レンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソ
ルビタン脂肪族エステル等の非イオン界面活性剤等があ
る。
製剤補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、CMC（カル
ボキシメチルセルロース、PAP（酸性燐酸イソプロピ
ル）等がある。
塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、CMC（カル
ボキシメチルセルロース、PAP（酸性燐酸イソプロピ
ル）等がある。
本発明殺菌剤を使用することにより防除できる菌とし
ては、たとえばイネいもち病（Pyricularia oryzae）、
紋枯れ病（Rhizoctonia solani）、リンゴうどんこ病
（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inae
qualis）、ナシ黒星病（Venturia nashicola）、モニリ
ア病（Selerosinia mali）、カキ炭そ病（Gloeosporium
kaki）、モモ灰星病（Sclerotinia cinerea）、黒星病
（Cladosporium carpophilum）、ブドウ灰色かび病（Bo
trytis cinerea）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩
腐病（Clomerella cingulata）、テンサイ褐斑病（Cerc
ospora beticola）、ピーナッツ褐斑病（Cercospora ar
achidicola）、黒渋病（Cercospora personata）、オオ
ムギうどんこ病（Erysiphe graminis f.sp.hordei）、
アイ・スポット病（Cercosporella herpotrichoide
s）、紅色雪腐病（Fusarium nivale）、コムギうどんこ
病（Erysiphe graminis f.sp.tritici）、赤さび病（Pu
ccinia recondita）、キュウリべと病（Pseudoperonosp
ora cubensis）、うどんこ病（Sphaerotheca fuligine
a）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、灰色かび
病（Botrytis cinerea）、黒星病（Cladosporium cucum
erinum）、トマト疫病（Phytophthora infestans）、葉
かび病（Cladosporium fulvum）、灰色かび病（Botryti
s cinerea）、イチゴうどんこ病（Sphaerotheca humul
i）、ホップ灰色かび病（Botrytis cinerea）、タバコ
うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、バラ黒星病
（Diplocarpon rosae）、ミカンそうか病（Elsinoe faw
cetii）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび
病（Penicillium digitatum）等が、あげられる。
ては、たとえばイネいもち病（Pyricularia oryzae）、
紋枯れ病（Rhizoctonia solani）、リンゴうどんこ病
（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inae
qualis）、ナシ黒星病（Venturia nashicola）、モニリ
ア病（Selerosinia mali）、カキ炭そ病（Gloeosporium
kaki）、モモ灰星病（Sclerotinia cinerea）、黒星病
（Cladosporium carpophilum）、ブドウ灰色かび病（Bo
trytis cinerea）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩
腐病（Clomerella cingulata）、テンサイ褐斑病（Cerc
ospora beticola）、ピーナッツ褐斑病（Cercospora ar
achidicola）、黒渋病（Cercospora personata）、オオ
ムギうどんこ病（Erysiphe graminis f.sp.hordei）、
アイ・スポット病（Cercosporella herpotrichoide
s）、紅色雪腐病（Fusarium nivale）、コムギうどんこ
病（Erysiphe graminis f.sp.tritici）、赤さび病（Pu
ccinia recondita）、キュウリべと病（Pseudoperonosp
ora cubensis）、うどんこ病（Sphaerotheca fuligine
a）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、灰色かび
病（Botrytis cinerea）、黒星病（Cladosporium cucum
erinum）、トマト疫病（Phytophthora infestans）、葉
かび病（Cladosporium fulvum）、灰色かび病（Botryti
s cinerea）、イチゴうどんこ病（Sphaerotheca humul
i）、ホップ灰色かび病（Botrytis cinerea）、タバコ
うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、バラ黒星病
（Diplocarpon rosae）、ミカンそうか病（Elsinoe faw
cetii）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび
病（Penicillium digitatum）等が、あげられる。
本発明殺菌剤の施用量は、使用される化合物の種類、
対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する
剤型などによって変動するが、粉剤および粒剤の様にそ
のまま使用する場合は有効成分として10アール当り0.1
〜5kg、好ましくは0.3〜1kgの範囲から選ぶのがよい。
また、乳剤または水和剤のように最終的に液状で使用す
る場合には、0.1〜10000ppm、好ましくは10〜3000ppmの
範囲から選ぶのがよい。
対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する
剤型などによって変動するが、粉剤および粒剤の様にそ
のまま使用する場合は有効成分として10アール当り0.1
〜5kg、好ましくは0.3〜1kgの範囲から選ぶのがよい。
また、乳剤または水和剤のように最終的に液状で使用す
る場合には、0.1〜10000ppm、好ましくは10〜3000ppmの
範囲から選ぶのがよい。
［実施例］ 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらにのみ限定されるものではない。
発明はこれらにのみ限定されるものではない。
実施例１ ４−クロロベンジル ３−フェニルカーバゼート（化合
物番号４）の合成 フェニルヒドラジン1.1gをジクロロメタン30mlに溶解
した溶媒に、トリエチルアミン1.2gを加え、撹拌しなが
ら、４−クロロベンジルクロロホーメート2.1gを加え
た。添加後、室温下で４時間撹拌した。反応終了後、水
を加え有機層を分取し、溶媒を留去した後カラムクロマ
トグラフィーにより精製し４−クロロベンジル３−フェ
ニルカーバゼート2.1gを得た。
物番号４）の合成 フェニルヒドラジン1.1gをジクロロメタン30mlに溶解
した溶媒に、トリエチルアミン1.2gを加え、撹拌しなが
ら、４−クロロベンジルクロロホーメート2.1gを加え
た。添加後、室温下で４時間撹拌した。反応終了後、水
を加え有機層を分取し、溶媒を留去した後カラムクロマ
トグラフィーにより精製し４−クロロベンジル３−フェ
ニルカーバゼート2.1gを得た。
融点:114.5−116℃ IRデーター:3260cm-1（NH） 1700cm-1（Ｃ＝Ｏ） 元素分析（％）:C14H13ClN2O2 計算値:C;60.76,H;4.73,N;10.12 実測値:C;61.02,H;4.72,N;9.97 実施例２ ４−クロロベンジル ３−（２−クロロフェニル）カー
バゼート（化合物番号６）の合成 ２−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩1.8gを水10mlに
懸濁させ、ジクロロメタン40mlを加えた後、４％カセイ
ソーダ水溶液10mlを加えた。冷水冷却下撹拌しながら４
−クロロベンジルクロロホーメート2.1gを加えた。添加
後室温で４時間撹拌した。反応終了後、水を加え有機層
を分取し、溶媒を留去した後カラムクロマトグラフィー
により精製し４−クロロベンジル ３−（２−クロロフ
ェニル）カーバゼート1.8gを得た。
バゼート（化合物番号６）の合成 ２−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩1.8gを水10mlに
懸濁させ、ジクロロメタン40mlを加えた後、４％カセイ
ソーダ水溶液10mlを加えた。冷水冷却下撹拌しながら４
−クロロベンジルクロロホーメート2.1gを加えた。添加
後室温で４時間撹拌した。反応終了後、水を加え有機層
を分取し、溶媒を留去した後カラムクロマトグラフィー
により精製し４−クロロベンジル ３−（２−クロロフ
ェニル）カーバゼート1.8gを得た。
融点:107−108℃ IRデーター:3200cm-1（NH） 1740cm-1（Ｃ＝Ｏ） 元素分析（％）:C14H12Cl2N2O2 計算値:C;54.04,H;3.88,N;9.00 実測値:C;54.25,H;3.92,N;8.86 同様な方法により得た本発明の化合物の代表例とその
物性を表−２に示す。
物性を表−２に示す。
実施例３ 本発明化合物（１）10重量部を、担体材料としてジ−
クライト［商品名、国峰工業（株）製］87.3重量部、界
面活性剤としてネオペレックス［商品名、花王アトラス
（株）製］1.35重量部およびソルポール800A［商品名、
東邦化学工業（株）製］1.35重量部と共に混合粉砕 して10％水和剤を得る。
クライト［商品名、国峰工業（株）製］87.3重量部、界
面活性剤としてネオペレックス［商品名、花王アトラス
（株）製］1.35重量部およびソルポール800A［商品名、
東邦化学工業（株）製］1.35重量部と共に混合粉砕 して10％水和剤を得る。
実施例４ （乳剤） 本発明化合物（２）25重量部を、ベンゼン65重量部、
界面活性剤としてソルポール800A10重量部を混合溶解
し、25％乳剤を得る。
界面活性剤としてソルポール800A10重量部を混合溶解
し、25％乳剤を得る。
実施例５ （粉剤） 本発明化合物（３）２重量部を珪藻土５重量部、およ
びクレー93重量部を均一に混合粉砕して粉剤とする。
びクレー93重量部を均一に混合粉砕して粉剤とする。
実施例６ （粒剤） 本発明化合物（４）10重量部を、ベントナイト50重量
部、クニライト［商品名、国峰工業（株）製］35重量部
および界面活性剤としてソルポール800A5重量部を混合
粉砕した後、水10重量部を加えて均一に撹拌し、直径0.
7mmの篩穴から押し出し乾燥後、１〜2mmの長さに切断し
て10％粒剤を得る。
部、クニライト［商品名、国峰工業（株）製］35重量部
および界面活性剤としてソルポール800A5重量部を混合
粉砕した後、水10重量部を加えて均一に撹拌し、直径0.
7mmの篩穴から押し出し乾燥後、１〜2mmの長さに切断し
て10％粒剤を得る。
実施例７ トマト疫病防除効果試験 8cm×8cmプラスチック製ポットに、トマト種子（品
種：福寿）を播種し、３週間生育させた。その幼苗に、
実施例３に準じて調製した水和剤を水で所定濃度に希釈
し、１ポット当り2mlを散布した。風乾後トマト疫病菌
（Phytophthora infestans）の胞子を接種し、25℃、相
対湿度100％の恒温室に24時間置いた。その後、温室に
入れ、接種７日後に被害度を調査した。
種：福寿）を播種し、３週間生育させた。その幼苗に、
実施例３に準じて調製した水和剤を水で所定濃度に希釈
し、１ポット当り2mlを散布した。風乾後トマト疫病菌
（Phytophthora infestans）の胞子を接種し、25℃、相
対湿度100％の恒温室に24時間置いた。その後、温室に
入れ、接種７日後に被害度を調査した。
N :調査全葉数 n0:発病なし n1:病斑面積率25％未満の発病葉数 n2:病斑面積率25〜50％の発病葉数 n3:病斑面積率50〜75％の発病葉数 n4:病斑面積率75％以上の発病葉数 試験結果は、表−３に示す。
実施例８ コムギうどんこ病防除効果試験 8cm×8cmプラスチック製ポットに、コムギ種子（品
種：農林61号）を播種し、温室内で10日間生育させた。
その幼苗に、実施例３に準じて調製した水和剤を水で所
定濃度に希釈し、１ポット当り2mlを散布した。風乾
後、コムギうどんこ病菌（Erysiphae graminis f.sp.tr
itici）の分生胞子を接種し、25℃、相対湿度100％の恒
温室に24時間置いた。その後、温室に入れ、接種７日後
に被害度を調査した。被害度調査方法と防除価の算出法
は、実施例７と同様に行った。
種：農林61号）を播種し、温室内で10日間生育させた。
その幼苗に、実施例３に準じて調製した水和剤を水で所
定濃度に希釈し、１ポット当り2mlを散布した。風乾
後、コムギうどんこ病菌（Erysiphae graminis f.sp.tr
itici）の分生胞子を接種し、25℃、相対湿度100％の恒
温室に24時間置いた。その後、温室に入れ、接種７日後
に被害度を調査した。被害度調査方法と防除価の算出法
は、実施例７と同様に行った。
試験結果は、表−４に示す。
実施例９ コムギさび病防除効果試験 8cm×8cmプラスチック製ポットに、コムギ種子（品
種：農林61号）を播種し、温室内で10日間生育させた。
その幼苗に、実施例３に準じて調製した水和剤を水で所
定濃度に希釈し、１ポット当り2mlを散布した。風乾
後、コムギさび病菌（Puccinia recondita）の分生胞子
を接種し、20℃、相対湿度100％の恒温室に24時間置い
た。その後、温室に入れ、接種７日後に病斑数を調査
し、下記の式によって防除価を算出した。
種：農林61号）を播種し、温室内で10日間生育させた。
その幼苗に、実施例３に準じて調製した水和剤を水で所
定濃度に希釈し、１ポット当り2mlを散布した。風乾
後、コムギさび病菌（Puccinia recondita）の分生胞子
を接種し、20℃、相対湿度100％の恒温室に24時間置い
た。その後、温室に入れ、接種７日後に病斑数を調査
し、下記の式によって防除価を算出した。
試験結果は、表−５に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭48−39634（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−5930（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 281/02 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、またはハロゲン原子で置換された低
級アルキル基を表わす。Ｙは、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、またはハロゲンで置換され
た低級アルキル基を表わす。ｎは０〜２の整数である。
但し、Ｘが水素原子の場合は、Ｙはメチル基を除いた低
級アルキル基、またはハロゲン原子で置換された低級ア
ルキル基を表わす。）で表わされるベンジルカーバゼー
ト誘導体。 - 【請求項２】特許請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）
で表わされるベンジルカーバゼート誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1115985A JP2760045B2 (ja) | 1989-05-11 | 1989-05-11 | ベンジルカーバゼート誘導体及びそれを含有する農園用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1115985A JP2760045B2 (ja) | 1989-05-11 | 1989-05-11 | ベンジルカーバゼート誘導体及びそれを含有する農園用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02300157A JPH02300157A (ja) | 1990-12-12 |
| JP2760045B2 true JP2760045B2 (ja) | 1998-05-28 |
Family
ID=14676024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1115985A Expired - Lifetime JP2760045B2 (ja) | 1989-05-11 | 1989-05-11 | ベンジルカーバゼート誘導体及びそれを含有する農園用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2760045B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999062335A1 (fr) * | 1998-06-02 | 1999-12-09 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Derive de phenylhydrazine, agent antibacterien et antifongique, algicide industriel et agent de prevention de la fixation d'organismes, comprenant ledit derive |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE789120A (fr) * | 1971-09-23 | 1973-03-22 | Ciba Geigy | Application de sels de cobalt dans des produits phytosanitairesantifongiques |
-
1989
- 1989-05-11 JP JP1115985A patent/JP2760045B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02300157A (ja) | 1990-12-12 |
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