JPH09254267A - プラスチックレンズの製造方法 - Google Patents
プラスチックレンズの製造方法Info
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- JPH09254267A JPH09254267A JP8064560A JP6456096A JPH09254267A JP H09254267 A JPH09254267 A JP H09254267A JP 8064560 A JP8064560 A JP 8064560A JP 6456096 A JP6456096 A JP 6456096A JP H09254267 A JPH09254267 A JP H09254267A
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- JP
- Japan
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- viscosity
- plastic lens
- mixture
- lens
- compound
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- Pending
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、レンズ内部に脈理の無いポリウレ
タン系プラスチックレンズの製造方法を提供することを
目的とする。 【解決手段】 エステル化合物1と活性水素化合物2とを
混合し、その混合物3の粘度を混合時における粘度より
も高くする。混合物3の粘度を高めるのは、混合物を予
め定められた温度下に予め定められた時間放置し重合を
進めることで可能である。鋳型に注入する際の混合物3
´の粘度は、２００ｍＰｓ・ｓ以上２０００ｍＰｓ・ｓ
以下とする。このようにして粘度を高めた混合物3´を
レンズ成型用の鋳型4に注入して重合させる。
タン系プラスチックレンズの製造方法を提供することを
目的とする。 【解決手段】 エステル化合物1と活性水素化合物2とを
混合し、その混合物3の粘度を混合時における粘度より
も高くする。混合物3の粘度を高めるのは、混合物を予
め定められた温度下に予め定められた時間放置し重合を
進めることで可能である。鋳型に注入する際の混合物3
´の粘度は、２００ｍＰｓ・ｓ以上２０００ｍＰｓ・ｓ
以下とする。このようにして粘度を高めた混合物3´を
レンズ成型用の鋳型4に注入して重合させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、眼鏡、光学素材等
に利用されるポリウレタン系プラスチックレンズの製造
方法に関する。
に利用されるポリウレタン系プラスチックレンズの製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックは無機ガラスに比べ軽量で
割れ難く、染色が可能なため、近年、眼鏡レンズの素材
として急速に普及してきている。
割れ難く、染色が可能なため、近年、眼鏡レンズの素材
として急速に普及してきている。
【０００３】一般に眼鏡用プラスチックレンズとして現
在広く用いられている樹脂としては、ジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネートをラジカル重合させた成形
体がある。
在広く用いられている樹脂としては、ジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネートをラジカル重合させた成形
体がある。
【０００４】しかしながら、このジエチレングリコール
ビスアリルカーボネート樹脂の屈折率（ｎｄ＝１．５
０）は無機ガラスレンズの屈折率（ｎｄ＝１．５２）に
比べと小さい。従って、無機ガラスレンズと同等の光学
特性を得るためには、レンズの中心厚、コバ厚及び曲率
を大きくする必要があり、全体的に肉厚になることは避
けられない。このため、より屈折率の高いプラスチック
レンズ樹脂の開発が望まれていた。
ビスアリルカーボネート樹脂の屈折率（ｎｄ＝１．５
０）は無機ガラスレンズの屈折率（ｎｄ＝１．５２）に
比べと小さい。従って、無機ガラスレンズと同等の光学
特性を得るためには、レンズの中心厚、コバ厚及び曲率
を大きくする必要があり、全体的に肉厚になることは避
けられない。このため、より屈折率の高いプラスチック
レンズ樹脂の開発が望まれていた。
【０００５】そこで、このジエチレングリコールビスア
リルカーボネート樹脂よりも屈折率の高いモノマーの開
発が進められてきた。このようなモノマーとしては、例
えば、特開昭５５−１３７４７号公報、特開昭５６−１
６６２１４号公報、特開昭５７−２３６１１号公報、特
開昭５７−５４９０１号公報に開示されているものがあ
る。また、特開昭６０−１９９０１６号公報で提案され
ているポリイソシアネートとポリオールおよび／または
ポリチオール化合物によるポリウレタンレンズもその一
つである。ポリウレタン系プラスチックレンズは、屈折
率が高く、優れた透明性、染色性、耐衝撃性を有してお
り、眼鏡用プラスチックレンズとして実用化されてい
る。
リルカーボネート樹脂よりも屈折率の高いモノマーの開
発が進められてきた。このようなモノマーとしては、例
えば、特開昭５５−１３７４７号公報、特開昭５６−１
６６２１４号公報、特開昭５７−２３６１１号公報、特
開昭５７−５４９０１号公報に開示されているものがあ
る。また、特開昭６０−１９９０１６号公報で提案され
ているポリイソシアネートとポリオールおよび／または
ポリチオール化合物によるポリウレタンレンズもその一
つである。ポリウレタン系プラスチックレンズは、屈折
率が高く、優れた透明性、染色性、耐衝撃性を有してお
り、眼鏡用プラスチックレンズとして実用化されてい
る。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】ポリウレタン系プラス
チックレンズを製造するにあたり、従来、レンズ内部の
脈理が問題とされてきた。
チックレンズを製造するにあたり、従来、レンズ内部の
脈理が問題とされてきた。
【０００７】本発明は、レンズ内部に脈理の無いポリウ
レタン系プラスチックレンズを製造することのできるポ
リウレタン系プラスチックレンズの製造方法を提供する
ことを目的とする。
レタン系プラスチックレンズを製造することのできるポ
リウレタン系プラスチックレンズの製造方法を提供する
ことを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本願発明者は様々な実験
を行った結果、エステル化合物及び活性水素化合物を混
合した混合物の粘度を混合時における粘度よりも高くし
てからレンズ成型用の鋳型に注入すれば、従来問題とさ
れていたレンズ内部の脈理が無くなることを見い出し
た。本発明は、この知見に基づいてなされたものであ
る。
を行った結果、エステル化合物及び活性水素化合物を混
合した混合物の粘度を混合時における粘度よりも高くし
てからレンズ成型用の鋳型に注入すれば、従来問題とさ
れていたレンズ内部の脈理が無くなることを見い出し
た。本発明は、この知見に基づいてなされたものであ
る。
【０００９】即ち本発明によれば、ポリイソシアネート
化合物、ポリイソチオシアネート化合物、イソシアネー
ト基を有するイソチオシアネート化合物からなる群から
選ばれた１種または２種以上のエステル化合物と、ポリ
オール化合物、ポリチオール化合物、ヒドロキシ基を有
するチオール化合物からなる群から選ばれた１種または
２種以上の活性水素化合物とを反応させることで得られ
るポリウレタン系プラスチックからなるポリウレタン系
プラスチックレンズの製造方法において、上記エステル
化合物と上記活性水素化合物とを混合し、上記混合によ
って得られた混合物の粘度を上記混合時における粘度よ
りも高くし、その後、上記混合物をレンズ成型用の鋳型
に注入し、当該鋳型内で重合硬化させること、を特徴と
するポリウレタン系プラスチックレンズの製造方法が提
供される。
化合物、ポリイソチオシアネート化合物、イソシアネー
ト基を有するイソチオシアネート化合物からなる群から
選ばれた１種または２種以上のエステル化合物と、ポリ
オール化合物、ポリチオール化合物、ヒドロキシ基を有
するチオール化合物からなる群から選ばれた１種または
２種以上の活性水素化合物とを反応させることで得られ
るポリウレタン系プラスチックからなるポリウレタン系
プラスチックレンズの製造方法において、上記エステル
化合物と上記活性水素化合物とを混合し、上記混合によ
って得られた混合物の粘度を上記混合時における粘度よ
りも高くし、その後、上記混合物をレンズ成型用の鋳型
に注入し、当該鋳型内で重合硬化させること、を特徴と
するポリウレタン系プラスチックレンズの製造方法が提
供される。
【００１０】この場合、上記混合物を予め定められた温
度下に予め定められた時間放置し重合を進めることで、
上記混合物の粘度を混合時における粘度よりも高くして
もよい。
度下に予め定められた時間放置し重合を進めることで、
上記混合物の粘度を混合時における粘度よりも高くして
もよい。
【００１１】上記混合物を予め定められた温度にまで加
熱し重合を進めることで、上記混合物の粘度を上記混合
時における粘度よりも高くしてもよい。
熱し重合を進めることで、上記混合物の粘度を上記混合
時における粘度よりも高くしてもよい。
【００１２】上記混合物を予め定められた温度にまで冷
却することで、上記混合物の粘度を上記混合時における
粘度よりも高くしてもよい。
却することで、上記混合物の粘度を上記混合時における
粘度よりも高くしてもよい。
【００１３】上記鋳型に注入する際の上記混合物の粘度
は、２００ｍＰｓ・ｓ以上２０００ｍＰｓ・ｓ以下であ
ることが好ましい。さらには５００ｍＰｓ・ｓ以上１５
００ｍＰｓ・ｓ以下であることがより好ましい。
は、２００ｍＰｓ・ｓ以上２０００ｍＰｓ・ｓ以下であ
ることが好ましい。さらには５００ｍＰｓ・ｓ以上１５
００ｍＰｓ・ｓ以下であることがより好ましい。
【００１４】また上記製造方法において混合物の粘度を
混合時の粘度より高くする方法として複数の方法を併用
しても良い。
混合時の粘度より高くする方法として複数の方法を併用
しても良い。
【００１５】本発明において使用するエステル化合物に
は特に限定はないが、ポリイソシアネートとしては、ト
リレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、
ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメリック型ジ
フェニルメタンジイソシアネート、ナフチレンジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、水添ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、リジンジイソシアネー
ト、トリフェニルメタンジイソシアネート、トリス（イ
ソシアネートフェニル）チオフォスフェート、トランス
−シクロヘキサレン１，４−ジイソシアネート、Ｐ−フ
ェニレンジイソシアネート、１，８−ジイソシアネート
−４−イソシアネートメチルオクタン、リジンエステル
トリイソシアネート、１，３，６−ヘキサメチレントリ
イソシアネート、ビシクロヘキサントリイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート等の化合物及びそれら
の化合物の、アロファネート変成体、ビュレット変成
体、イソシアヌレート変成体、ポリオール変成体又は、
ポリチオールとのアダクト変成体等がある。また、上記
化合物を単独又は混合物として用いてもよい。上記の他
には２以上の官能機を有するイソシアネート化合物も用
いることができる。さらに、芳香族イソシアネート化合
物にハロゲン（ＣｌないしはＢｒ）を導入してもよい。
は特に限定はないが、ポリイソシアネートとしては、ト
リレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、
ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメリック型ジ
フェニルメタンジイソシアネート、ナフチレンジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、水添ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、リジンジイソシアネー
ト、トリフェニルメタンジイソシアネート、トリス（イ
ソシアネートフェニル）チオフォスフェート、トランス
−シクロヘキサレン１，４−ジイソシアネート、Ｐ−フ
ェニレンジイソシアネート、１，８−ジイソシアネート
−４−イソシアネートメチルオクタン、リジンエステル
トリイソシアネート、１，３，６−ヘキサメチレントリ
イソシアネート、ビシクロヘキサントリイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート等の化合物及びそれら
の化合物の、アロファネート変成体、ビュレット変成
体、イソシアヌレート変成体、ポリオール変成体又は、
ポリチオールとのアダクト変成体等がある。また、上記
化合物を単独又は混合物として用いてもよい。上記の他
には２以上の官能機を有するイソシアネート化合物も用
いることができる。さらに、芳香族イソシアネート化合
物にハロゲン（ＣｌないしはＢｒ）を導入してもよい。
【００１６】活性水素化合物についても特に限定はな
い。ポリチオールの例としては、エタンジチオール、ジ
メルカプトプロパノール、４−ジメルカプト−２，３−
ヒドロキシブタン、プロパンジチオール、ペンタンジチ
オール、ブタンジチオール、ヘプタンジチオール、オク
タンジチオール、シクロヘキサンジチオール、シクロヘ
プタンジチオール、２，５−ジクロロベンゼン−１，３
−ジチオール、ペンタエリスリトールテトラキス−３−
メルカプトプロピオネート、ペンタエリスリトールテト
ラキスチオグリコレート等が挙げられる。特に好ましい
のはメルカプト基を分子内に２個以上有するチオールの
誘導体である。なお、これらのポリチオールは１種で用
いてもよいし、２種以上で用いることもできる。
い。ポリチオールの例としては、エタンジチオール、ジ
メルカプトプロパノール、４−ジメルカプト−２，３−
ヒドロキシブタン、プロパンジチオール、ペンタンジチ
オール、ブタンジチオール、ヘプタンジチオール、オク
タンジチオール、シクロヘキサンジチオール、シクロヘ
プタンジチオール、２，５−ジクロロベンゼン−１，３
−ジチオール、ペンタエリスリトールテトラキス−３−
メルカプトプロピオネート、ペンタエリスリトールテト
ラキスチオグリコレート等が挙げられる。特に好ましい
のはメルカプト基を分子内に２個以上有するチオールの
誘導体である。なお、これらのポリチオールは１種で用
いてもよいし、２種以上で用いることもできる。
【００１７】
【発明の実施の形態】本発明の実施形態を図１を用いて
説明する。
説明する。
【００１８】上述したエステル化合物１および活性水素
化合物２を均一に混合する。この場合の混合比率は、ポ
リイソシアネートと、ポリチオールとを、−ＮＣＯ基／
−ＳＨ基の和＝０．５〜１．５の比率、好ましくは１．
０の比率となるように混合する。この範囲を外れると、
屈折率や加工性等、レンズとして望ましい物性が悪化す
る。
化合物２を均一に混合する。この場合の混合比率は、ポ
リイソシアネートと、ポリチオールとを、−ＮＣＯ基／
−ＳＨ基の和＝０．５〜１．５の比率、好ましくは１．
０の比率となるように混合する。この範囲を外れると、
屈折率や加工性等、レンズとして望ましい物性が悪化す
る。
【００１９】なお、エステル化合物１と活性水素化合物
２との混合物３に重合開始剤を添加しておけば、後述す
る重合反応を低温下でも進めることができる。従って、
必要に応じて、開始剤として下記のものを混合させても
よい。開始剤としては、例えばジブチル錫ジアセテー
ト、ジブチル錫ジ−２−エチルヘキソエート、ジブチル
錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫
ジクロライド等の有機錫化合物、メチルアミン、エチル
アミン、ｔ−ブチルアミン、メチルエチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジエタノール−ｐ−トルイジン、ジメチル−ｐ−ト
ルイジン、ジフェニルアミン、ｏ−ニトロアミン、ｐ−
ブロモアニリン、２，４，６−トリブロモアニリン等の
アミン化合物等を使用することができる。開始剤の使用
量は、用いるモノマーの種類や他の状況にも左右される
が、一般にはモノマー混合物中に０．０１〜１．０重量
％、好ましくは０．０５〜０．５重量％とする。
２との混合物３に重合開始剤を添加しておけば、後述す
る重合反応を低温下でも進めることができる。従って、
必要に応じて、開始剤として下記のものを混合させても
よい。開始剤としては、例えばジブチル錫ジアセテー
ト、ジブチル錫ジ−２−エチルヘキソエート、ジブチル
錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫
ジクロライド等の有機錫化合物、メチルアミン、エチル
アミン、ｔ−ブチルアミン、メチルエチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジエタノール−ｐ−トルイジン、ジメチル−ｐ−ト
ルイジン、ジフェニルアミン、ｏ−ニトロアミン、ｐ−
ブロモアニリン、２，４，６−トリブロモアニリン等の
アミン化合物等を使用することができる。開始剤の使用
量は、用いるモノマーの種類や他の状況にも左右される
が、一般にはモノマー混合物中に０．０１〜１．０重量
％、好ましくは０．０５〜０．５重量％とする。
【００２０】さらには、後述するとおり重合反応は鋳型
４内で行わせるため、作業の円滑化を図るために離型剤
をも同様に添加してもよい。使用しうる離型剤は、鉱油
系離型剤、リン酸エステル系離型剤、脂肪酸アルキルエ
ステル系離型剤、有機酸のグリセリドと合成樹脂とを複
合させた縮合体型離型剤等のうちいずれか１種である。
この離型剤の使用量は、モノマー混合物中に通常１００
〜５０００ｐｐｍ、好ましくは５００〜２０００ｐｐｍ
の濃度とする。
４内で行わせるため、作業の円滑化を図るために離型剤
をも同様に添加してもよい。使用しうる離型剤は、鉱油
系離型剤、リン酸エステル系離型剤、脂肪酸アルキルエ
ステル系離型剤、有機酸のグリセリドと合成樹脂とを複
合させた縮合体型離型剤等のうちいずれか１種である。
この離型剤の使用量は、モノマー混合物中に通常１００
〜５０００ｐｐｍ、好ましくは５００〜２０００ｐｐｍ
の濃度とする。
【００２１】このほかにも、紫外線吸収剤、酸化防止剤
等をも添加してもよい。
等をも添加してもよい。
【００２２】次に、上記混合物３（注：必要に応じて添
加された重合開始剤等の添加物を含む）の粘度を混合時
における粘度よりも高くする（粘度向上処理）。この粘
度を高める方法としては、特に限定はない。例えば、上
述の混合物３を予め定められた温度下に予め定められた
時間（例えば、常温で長時間）放置することで、粘度を
高めることができる。あるいは、予め定められた温度に
までに加熱することで重合を進めて粘度を高くしたり、
あるいは、逆に、低温に冷却することで粘度を高くした
りすることができる。この場合における加熱、冷却の温
度は、使用する材料の種類に応じて決める。
加された重合開始剤等の添加物を含む）の粘度を混合時
における粘度よりも高くする（粘度向上処理）。この粘
度を高める方法としては、特に限定はない。例えば、上
述の混合物３を予め定められた温度下に予め定められた
時間（例えば、常温で長時間）放置することで、粘度を
高めることができる。あるいは、予め定められた温度に
までに加熱することで重合を進めて粘度を高くしたり、
あるいは、逆に、低温に冷却することで粘度を高くした
りすることができる。この場合における加熱、冷却の温
度は、使用する材料の種類に応じて決める。
【００２３】次に、粘度の高まった混合物３´を脱気
し、その後、重合反応を進めて硬化させる。この重合に
は、注型重合方法を用いることができる。つまり、脱気
した後の上述の粘度の高まった混合物３´をガラス製ま
たは金属製の鋳型４中に注入し、該鋳型４内において重
合反応を適切な温度で行わせる。
し、その後、重合反応を進めて硬化させる。この重合に
は、注型重合方法を用いることができる。つまり、脱気
した後の上述の粘度の高まった混合物３´をガラス製ま
たは金属製の鋳型４中に注入し、該鋳型４内において重
合反応を適切な温度で行わせる。
【００２４】鋳型４に注入する際の混合物３´の粘度
は、２００ｍＰｓ・ｓ以上２０００ｍＰｓ・ｓ以下とす
る。さらには、５００ｍＰｓ・ｓ以上１５００ｍＰｓ・
ｓ以下とするのがより好ましい。混合物３´を注入する
ときの粘度が上記の範囲よりも低いと、レンズ内部の脈
理が完全にはなくならない可能性がある。また上記の範
囲よりも高いと、混合物の流動性が著しく低下するため
作業効率が非常に悪くなる。
は、２００ｍＰｓ・ｓ以上２０００ｍＰｓ・ｓ以下とす
る。さらには、５００ｍＰｓ・ｓ以上１５００ｍＰｓ・
ｓ以下とするのがより好ましい。混合物３´を注入する
ときの粘度が上記の範囲よりも低いと、レンズ内部の脈
理が完全にはなくならない可能性がある。また上記の範
囲よりも高いと、混合物の流動性が著しく低下するため
作業効率が非常に悪くなる。
【００２５】本発明における重合反応は低温でも進む。
重合温度は、使用するモノマーの組み合わせや他の状況
によって変動するが、通常−１０℃〜１５０℃で行うの
が好ましい。特に、中心厚の厚いレンズを製造する場合
には、厚い部分における熱の発散が悪く、歪の原因とな
るので、このような場合には、冷却しながら重合を行う
のが好ましい。
重合温度は、使用するモノマーの組み合わせや他の状況
によって変動するが、通常−１０℃〜１５０℃で行うの
が好ましい。特に、中心厚の厚いレンズを製造する場合
には、厚い部分における熱の発散が悪く、歪の原因とな
るので、このような場合には、冷却しながら重合を行う
のが好ましい。
【００２６】反応時間は、使用するモノマーや開始剤、
重合温度等によって一義的には決定できないが、通常１
０〜７０時間、好ましくは１５〜５０時間とする。
重合温度等によって一義的には決定できないが、通常１
０〜７０時間、好ましくは１５〜５０時間とする。
【００２７】重合反応の終了後は、鋳型４から硬化物
（すなわち、ポリウレタン型プラスチックからなるレン
ズ）を取り出す。
（すなわち、ポリウレタン型プラスチックからなるレン
ズ）を取り出す。
【００２８】本願発明で製造されたプラスチックレンズ
基材上に、耐擦傷性、耐摩耗性を向上させる目的でハー
ドコート層を形成することができる。ハードコート層と
なる材料は、従来から眼鏡レンズに用いられている有機
ケイ素化合物を用いることが可能である。形成方法は一
般的な浸漬法、スピンコート法等の方法を用いて形成す
る。このハードコート層に、酸化珪素、酸化スズ、酸化
タングステン、酸化チタン、酸化アンチモン、酸化鉄、
酸化タンタル、酸化亜鉛などの微粒子を単独または複合
酸化物の状態で加えることにより、硬度の改善、干渉縞
の防止、帯電防止などの効果をレンズに更に付与するこ
とができる。また、Ｓｉ、Ｔｉ、Ｏなどを含む材料を用
い、ＣＶＤ法によりハードコート層を形成することも可
能である。
基材上に、耐擦傷性、耐摩耗性を向上させる目的でハー
ドコート層を形成することができる。ハードコート層と
なる材料は、従来から眼鏡レンズに用いられている有機
ケイ素化合物を用いることが可能である。形成方法は一
般的な浸漬法、スピンコート法等の方法を用いて形成す
る。このハードコート層に、酸化珪素、酸化スズ、酸化
タングステン、酸化チタン、酸化アンチモン、酸化鉄、
酸化タンタル、酸化亜鉛などの微粒子を単独または複合
酸化物の状態で加えることにより、硬度の改善、干渉縞
の防止、帯電防止などの効果をレンズに更に付与するこ
とができる。また、Ｓｉ、Ｔｉ、Ｏなどを含む材料を用
い、ＣＶＤ法によりハードコート層を形成することも可
能である。
【００２９】本願発明で製造されたプラスチックレンズ
基材とハードコート層の間に基材とハードコート層の密
着性を向上させ、かつ耐衝撃性を向上させる目的でプラ
イマー層を形成することも可能である。プライマー層の
材料としては、一般的に用いられるウレタン系樹脂やポ
リビニル系、ポリビニルアセタール系のものを用いるこ
とができる。このプライマー層に対しても前記したよう
なハードコート層に添加した無機酸化物微粒子を添加す
ることにより、ハードコート層に付与したような効果を
付与することが可能である。
基材とハードコート層の間に基材とハードコート層の密
着性を向上させ、かつ耐衝撃性を向上させる目的でプラ
イマー層を形成することも可能である。プライマー層の
材料としては、一般的に用いられるウレタン系樹脂やポ
リビニル系、ポリビニルアセタール系のものを用いるこ
とができる。このプライマー層に対しても前記したよう
なハードコート層に添加した無機酸化物微粒子を添加す
ることにより、ハードコート層に付与したような効果を
付与することが可能である。
【００３０】ハードコート層の上には、酸化珪素、酸化
チタン、酸化亜鉛、酸化アルミニウム等の無機物により
多層または単層の反射防止膜を形成することもできる。
更に反射防止膜上に水やけ防止効果を付与するために、
撥水膜を形成することが可能である。撥水膜の材料とし
ては、フッ素基を含有した有機化合物や有機ポリシロキ
サン系重合物が用いられる。これらは浸漬法、スピンコ
ート法等の湿式法の他、真空蒸着法やＣＶＤ法、スパッ
タリング法等の乾式法で形成することができる。
チタン、酸化亜鉛、酸化アルミニウム等の無機物により
多層または単層の反射防止膜を形成することもできる。
更に反射防止膜上に水やけ防止効果を付与するために、
撥水膜を形成することが可能である。撥水膜の材料とし
ては、フッ素基を含有した有機化合物や有機ポリシロキ
サン系重合物が用いられる。これらは浸漬法、スピンコ
ート法等の湿式法の他、真空蒸着法やＣＶＤ法、スパッ
タリング法等の乾式法で形成することができる。
【００３１】
［実施例１］ｍ−キシレンジイソシアネート１００重量
部と、ペンタエリスリトールテトラキス−３−メルカプ
トプロピオネート１３０重量部と、離型剤としてリン酸
ジ−ｎ−ブチル１重量部と、重合開始剤としてジブチル
錫ジクロライド０．０２重量部と、紫外線吸収剤として
２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール０．２重量部とを混合した。混
合したときの粘度は５０ｍＰｓ・ｓ／２５℃であった。
部と、ペンタエリスリトールテトラキス−３−メルカプ
トプロピオネート１３０重量部と、離型剤としてリン酸
ジ−ｎ−ブチル１重量部と、重合開始剤としてジブチル
錫ジクロライド０．０２重量部と、紫外線吸収剤として
２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール０．２重量部とを混合した。混
合したときの粘度は５０ｍＰｓ・ｓ／２５℃であった。
【００３２】２５℃で５時間撹拌しながら放置した後１
×１０-1Ｔｏｒｒの真空下で３０分間脱気を行った。放
置後の粘度は７００ｍＰｓ・ｓ／２５℃であった。
×１０-1Ｔｏｒｒの真空下で３０分間脱気を行った。放
置後の粘度は７００ｍＰｓ・ｓ／２５℃であった。
【００３３】次に、ガラス製のレンズ成形用モールドと
合成樹脂製ガスケットを組み合わせて成形用鋳型を作成
し、前記条件で放置した混合物を注入した。
合成樹脂製ガスケットを組み合わせて成形用鋳型を作成
し、前記条件で放置した混合物を注入した。
【００３４】そして、室温から１２０℃まで１５時間か
けて連続的に昇温し、１２０℃で２時間保持して重合を
行った。重合終了後ガスケットを外し、レンズ成形用型
からレンズを取り外し、ポリウレタン系プラスチックレ
ンズを得た。
けて連続的に昇温し、１２０℃で２時間保持して重合を
行った。重合終了後ガスケットを外し、レンズ成形用型
からレンズを取り外し、ポリウレタン系プラスチックレ
ンズを得た。
【００３５】得られたレンズは、無色透明でレンズ内部
に脈理はなかった。
に脈理はなかった。
【００３６】［実施例２］実施例１と同じ組成の混合物
を、４０℃の雰囲気下で１時間撹拌しながら加熱した。
加熱後の粘度は１００ｍＰｓ・ｓ／４０℃であった。
を、４０℃の雰囲気下で１時間撹拌しながら加熱した。
加熱後の粘度は１００ｍＰｓ・ｓ／４０℃であった。
【００３７】次に、その混合物を５℃の雰囲気下で１時
間撹拌しながら冷却した後、１×１０-1Ｔｏｒｒの真空
下で３０分間脱気を行った。放置後の粘度は８００ｍＰ
ｓ・ｓ／５℃であった。
間撹拌しながら冷却した後、１×１０-1Ｔｏｒｒの真空
下で３０分間脱気を行った。放置後の粘度は８００ｍＰ
ｓ・ｓ／５℃であった。
【００３８】そして、予め準備しておいた成形用鋳型に
混合物を注入し実施例１と同じ方法で重合させ、ポリウ
レタン系プラスチックレンズを得た。
混合物を注入し実施例１と同じ方法で重合させ、ポリウ
レタン系プラスチックレンズを得た。
【００３９】得られたレンズは、無色透明でレンズ内部
に脈理はなかった。
に脈理はなかった。
【００４０】［比較例］実施例１と同じ組成の混合物を
１×１０-1Ｔｏｒｒの真空下で３０分間脱気を行った。
１×１０-1Ｔｏｒｒの真空下で３０分間脱気を行った。
【００４１】次に、予め準備しておいた成形用鋳型に混
合物を注入し実施例１と同じ方法で重合させ、ポリウレ
タン系プラスチックレンズを得た。
合物を注入し実施例１と同じ方法で重合させ、ポリウレ
タン系プラスチックレンズを得た。
【００４２】得られたレンズは、レンズ内部に脈理があ
った。
った。
【００４３】
【発明の効果】本願発明によれば、レンズ内部に脈理を
生じることがないために結像不良をおこすことがないの
で、より光学特性の優れたプラスチックレンズを得るこ
とができる。また本願発明のプラスチックレンズを染色
レンズに用いる場合、レンズ内部に脈理がないことから
染料がレンズ基材内部に均一に含浸されることから、色
むらの少ない染色レンズを得ることができる。
生じることがないために結像不良をおこすことがないの
で、より光学特性の優れたプラスチックレンズを得るこ
とができる。また本願発明のプラスチックレンズを染色
レンズに用いる場合、レンズ内部に脈理がないことから
染料がレンズ基材内部に均一に含浸されることから、色
むらの少ない染色レンズを得ることができる。
【図１】本発明の実施形態であるレンズ製造方法を示す
図である。
図である。
１…エステル化合物、２…活性水素化合物、３…混合
物、４…鋳型
物、４…鋳型
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｂ２９Ｋ 75:00 (72)発明者 宮崎 謙 栃木県那須郡烏山町興野1956−３ 株式会 社那須ニコン内
Claims (7)
- 【請求項１】プラスチック原料となる少なくとも２つの
有機化合物を混合し、液状混合物を生成する混合工程、
前記液状混合物を成形型に注入し重合することにより硬
化物を形成させる成形工程を有するプラスチックレンズ
の製造方法において、前記成形型への注入時における前
記液状混合物の粘度を、注入時以前の粘度よりも高くす
ることを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。 - 【請求項２】前記混合工程後または／および前記混合工
程中に前記液状混合物の粘度を高くする粘度上昇工程を
有することを特徴とする請求項１記載のプラスチックレ
ンズの製造方法。 - 【請求項３】前記プラスチックレンズがウレタン樹脂系
樹脂からなることを特徴とする請求項１記載のプラスチ
ックレンズの製造方法。 - 【請求項４】前記有機化合物がエステル系化合物と活性
水素含有化合物であることを特徴とする請求項１記載の
プラスチックレンズの製造方法。 - 【請求項５】前記エステル化合物は、ポリイソシアネー
ト化合物、ポリチオール化合物、ポリイソチオシアネー
ト化合物、イソシアネート基を有するイソチオシアネー
ト化合物からなる群から選ばれる１種または２種以上の
化合物であることを特徴とする請求項４記載のプラスチ
ックレンズの製造方法。 - 【請求項６】前記活性水素含有化合物は、ポリオール化
合物、ポリチオール化合物、ヒドロキシ基材含有チオー
ル化合物からなる群から選ばれる１種または２種以上の
化合物であることを特徴とする請求項４記載のプラスチ
ックレンズの製造方法。 - 【請求項７】前記成形型への注入時における前記液状混
合物の粘度または前記粘度上昇工程において高められた
前記液状混合物の粘度を２００ｍＰｓ・ｓ以上２０００
ｍＰｓ・ｓ以下にすることを特徴とする請求項１または
２記載のプラスチックレンズの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8064560A JPH09254267A (ja) | 1996-03-21 | 1996-03-21 | プラスチックレンズの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8064560A JPH09254267A (ja) | 1996-03-21 | 1996-03-21 | プラスチックレンズの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09254267A true JPH09254267A (ja) | 1997-09-30 |
Family
ID=13261749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8064560A Pending JPH09254267A (ja) | 1996-03-21 | 1996-03-21 | プラスチックレンズの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09254267A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11231102A (ja) * | 1998-02-10 | 1999-08-27 | Asahi Optical Co Ltd | プラスチックレンズ |
| JPH11295502A (ja) * | 1998-02-10 | 1999-10-29 | Asahi Optical Co Ltd | プラスチックレンズ |
| JP2005023294A (ja) * | 2003-06-11 | 2005-01-27 | Seiko Epson Corp | 光学材料用樹脂の製造方法、光学材料用樹脂及びプラスチックレンズ |
| JP2007090574A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-04-12 | Hoya Corp | プラスチックレンズの製造方法 |
| JP2009144094A (ja) * | 2007-12-17 | 2009-07-02 | Seiko Epson Corp | 光学材料の製造方法および製造装置 |
| JP2012071489A (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-12 | Fujifilm Corp | レンズの製造方法及びレンズの製造装置 |
| JP2014510168A (ja) * | 2011-03-04 | 2014-04-24 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | 成型光学物品を調製するためのプロセス |
| JPWO2013146481A1 (ja) * | 2012-03-27 | 2015-12-10 | Hoya株式会社 | プラスチックレンズの製造方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61200501A (ja) * | 1985-03-01 | 1986-09-05 | Asahi Glass Co Ltd | プラスチツクレンズの製造方法 |
| JPH02147308A (ja) * | 1988-11-30 | 1990-06-06 | Hoya Corp | ポリウレタンレンズの製造方法 |
| JPH0468010A (ja) * | 1990-07-07 | 1992-03-03 | Sony Corp | 紫外線硬化型組成物 |
| JPH07308971A (ja) * | 1994-05-17 | 1995-11-28 | Olympus Optical Co Ltd | 複合型光学素子の成形方法及び装置 |
| JPH0943547A (ja) * | 1995-07-25 | 1997-02-14 | Tokyo Keikaku:Kk | ソフトコンタクトレンズ |
-
1996
- 1996-03-21 JP JP8064560A patent/JPH09254267A/ja active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61200501A (ja) * | 1985-03-01 | 1986-09-05 | Asahi Glass Co Ltd | プラスチツクレンズの製造方法 |
| JPH02147308A (ja) * | 1988-11-30 | 1990-06-06 | Hoya Corp | ポリウレタンレンズの製造方法 |
| JPH0468010A (ja) * | 1990-07-07 | 1992-03-03 | Sony Corp | 紫外線硬化型組成物 |
| JPH07308971A (ja) * | 1994-05-17 | 1995-11-28 | Olympus Optical Co Ltd | 複合型光学素子の成形方法及び装置 |
| JPH0943547A (ja) * | 1995-07-25 | 1997-02-14 | Tokyo Keikaku:Kk | ソフトコンタクトレンズ |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11231102A (ja) * | 1998-02-10 | 1999-08-27 | Asahi Optical Co Ltd | プラスチックレンズ |
| JPH11295502A (ja) * | 1998-02-10 | 1999-10-29 | Asahi Optical Co Ltd | プラスチックレンズ |
| JP2005023294A (ja) * | 2003-06-11 | 2005-01-27 | Seiko Epson Corp | 光学材料用樹脂の製造方法、光学材料用樹脂及びプラスチックレンズ |
| JP4609694B2 (ja) * | 2003-06-11 | 2011-01-12 | セイコーエプソン株式会社 | 光学材料用樹脂の製造方法、光学材料用樹脂及びプラスチックレンズ |
| JP2007090574A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-04-12 | Hoya Corp | プラスチックレンズの製造方法 |
| JP2009144094A (ja) * | 2007-12-17 | 2009-07-02 | Seiko Epson Corp | 光学材料の製造方法および製造装置 |
| JP2012071489A (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-12 | Fujifilm Corp | レンズの製造方法及びレンズの製造装置 |
| JP2014510168A (ja) * | 2011-03-04 | 2014-04-24 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | 成型光学物品を調製するためのプロセス |
| JPWO2013146481A1 (ja) * | 2012-03-27 | 2015-12-10 | Hoya株式会社 | プラスチックレンズの製造方法 |
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