JPS6346213A - 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 - Google Patents
高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法Info
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- JPS6346213A JPS6346213A JP62042904A JP4290487A JPS6346213A JP S6346213 A JPS6346213 A JP S6346213A JP 62042904 A JP62042904 A JP 62042904A JP 4290487 A JP4290487 A JP 4290487A JP S6346213 A JPS6346213 A JP S6346213A
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、高屈折率で低分散であり、光学的歪みが無い
か、極めて少ないプラスチックレンズ用引月旨に関する
ものである。
か、極めて少ないプラスチックレンズ用引月旨に関する
ものである。
プラスチックレンズは、無機レンズに比べ軽量で割れに
くく、染色が可能なため、近年、眼鏡レンズ、カメラレ
ンズや光学素子に普及し始めている。
くく、染色が可能なため、近年、眼鏡レンズ、カメラレ
ンズや光学素子に普及し始めている。
（従来技術）
これらの目的に現在広く用いられている樹脂としては、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート（以下、
ＣＲ−３９と略称）をラジカル重合させたものがある。
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート（以下、
ＣＲ−３９と略称）をラジカル重合させたものがある。
この樹脂は、耐衝撃性にすぐれていること、軽量である
こと、染色性にすぐれていること、切削性および研磨性
等の加工性が良好であること等、種々の特徴を存してい
る。
こと、染色性にすぐれていること、切削性および研磨性
等の加工性が良好であること等、種々の特徴を存してい
る。
しかしながら、屈折率が無機レンズ（ｎｏ・１゜５２）
に比べｎｏ−１，５０と小さく、ガラスレンズと同等の
光学性を得るためには、レンズの中心厚、コバ厚、およ
び曲率を大きくする必要があり、全体的に肉厚になるこ
とが避けられない、このためより屈折率の高いレンズ用
樹脂が望まれている。
に比べｎｏ−１，５０と小さく、ガラスレンズと同等の
光学性を得るためには、レンズの中心厚、コバ厚、およ
び曲率を大きくする必要があり、全体的に肉厚になるこ
とが避けられない、このためより屈折率の高いレンズ用
樹脂が望まれている。
さらに、高屈折率を与えるレンズ用樹脂の一つとして、
イソシアネート化合物とジエチレングリコールなどのヒ
ドロキシ化合物との反応（特開昭５７−１３６６０１
、特開昭５７−１３６６０２）、あるいはテトラブロモ
ビスフェノールＡなどのハロゲン原子を含有するヒドロ
キシ化合物との反応（特開昭５８−１６４６１５）や、
硫黄を含有するヒドロキシ化合物との反応（特開昭６０
−１９４４０１ 、特開昭６Ｏ−２１７２２９）より得
られるウレタン樹脂や、イソシアネート化合物と脂肪族
ポリチオールとの反応（特開昭６Ｏ−１９９０１６）よ
り得られるチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系レ
ンズ用樹脂が提案されている。
イソシアネート化合物とジエチレングリコールなどのヒ
ドロキシ化合物との反応（特開昭５７−１３６６０１
、特開昭５７−１３６６０２）、あるいはテトラブロモ
ビスフェノールＡなどのハロゲン原子を含有するヒドロ
キシ化合物との反応（特開昭５８−１６４６１５）や、
硫黄を含有するヒドロキシ化合物との反応（特開昭６０
−１９４４０１ 、特開昭６Ｏ−２１７２２９）より得
られるウレタン樹脂や、イソシアネート化合物と脂肪族
ポリチオールとの反応（特開昭６Ｏ−１９９０１６）よ
り得られるチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系レ
ンズ用樹脂が提案されている。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、このチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエス
テル系レンズ用樹脂は、重合温度が比較的低く、その上
、重合速度が大きいので、重合時の熱制御が難しい、か
つ、光学歪みが大きく実用的なレンズを得難いという問
題点がある。
テル系レンズ用樹脂は、重合温度が比較的低く、その上
、重合速度が大きいので、重合時の熱制御が難しい、か
つ、光学歪みが大きく実用的なレンズを得難いという問
題点がある。
（問題点を解決するための手段）
このような問題に鑑み、本発明者らは種々のポリチオー
ル類を研究した。その結果、本発明のｍｍ式（１）で表
されるポリイソシアネートの少なくとも一種以上と、−
最大（ｎ）および／または一般式（Ｉｆｆ）で表される
ポリチオールの少なくとも一種以上とを反応させて得ら
れる樹脂が、チオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系
しンスト比べ、軽量性、高度の屈折率、低分散性、すぐ
れた透明性、耐ｄｉ撃性、耐候性、加工性を有し、かつ
重合反応が穏やかに進み、重合が容易なばかりでなく、
重合後の光学的歪みが無いか極めて少ないことを見出し
、本発明に至った。
ル類を研究した。その結果、本発明のｍｍ式（１）で表
されるポリイソシアネートの少なくとも一種以上と、−
最大（ｎ）および／または一般式（Ｉｆｆ）で表される
ポリチオールの少なくとも一種以上とを反応させて得ら
れる樹脂が、チオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系
しンスト比べ、軽量性、高度の屈折率、低分散性、すぐ
れた透明性、耐ｄｉ撃性、耐候性、加工性を有し、かつ
重合反応が穏やかに進み、重合が容易なばかりでなく、
重合後の光学的歪みが無いか極めて少ないことを見出し
、本発明に至った。
すなわち、本発明は、−ｉ式（１）で表されるポリイソ
シアネートの少なくとも一種以上と、（式中、Ｒは水素
原子またはメチル基を示し、Ｘは水素、塩素、臭素原子
またはメチル基、エチル基を示し、ａは１〜４の整数、
ｂは２〜４の整数を示す） 一般式（ｎ）で表されるポリチオールおよび／または一
般式（Ｉ［［）で表されるポリチオール（Ｒ）ｍ−Ｃ−
（ＣＨｚＯＣＣＨｘＣＨｚＳＨ）ｎ （Ｉり（式
中、Ｒはメチル、エチル、クロロメチル、ブロモメチル
基を、ｍは０〜２の整数、ｎは４−ｍを示す） （式中、Ｘは水素、塩素、臭素原子、メチル基またはエ
チル基を示し、Ｙは酸素または硫黄原子を示し、ｒはＯ
または１を示し、Ｓは０〜２の整数、Ｐは２〜４の整数
、ｑは１〜４の整数を示す）の少なくとも一種以上とを
、−ＮＧＯ／−３Ｈ基の比が、０．５〜３．０モル比で
あるように、加熱重合させて得られる高屈折率プラスチ
ックレンズ用樹脂。
シアネートの少なくとも一種以上と、（式中、Ｒは水素
原子またはメチル基を示し、Ｘは水素、塩素、臭素原子
またはメチル基、エチル基を示し、ａは１〜４の整数、
ｂは２〜４の整数を示す） 一般式（ｎ）で表されるポリチオールおよび／または一
般式（Ｉ［［）で表されるポリチオール（Ｒ）ｍ−Ｃ−
（ＣＨｚＯＣＣＨｘＣＨｚＳＨ）ｎ （Ｉり（式
中、Ｒはメチル、エチル、クロロメチル、ブロモメチル
基を、ｍは０〜２の整数、ｎは４−ｍを示す） （式中、Ｘは水素、塩素、臭素原子、メチル基またはエ
チル基を示し、Ｙは酸素または硫黄原子を示し、ｒはＯ
または１を示し、Ｓは０〜２の整数、Ｐは２〜４の整数
、ｑは１〜４の整数を示す）の少なくとも一種以上とを
、−ＮＧＯ／−３Ｈ基の比が、０．５〜３．０モル比で
あるように、加熱重合させて得られる高屈折率プラスチ
ックレンズ用樹脂。
２）−最大（１）で表されるポリイソシアネートが２０
モル％未満のトリレンジイソシアネートとの混合物であ
る特許請求の範囲第１項記載の高屈折率プラスチックレ
ンズ用樹脂である。
モル％未満のトリレンジイソシアネートとの混合物であ
る特許請求の範囲第１項記載の高屈折率プラスチックレ
ンズ用樹脂である。
本発明における一般式（１）で表される化合物は、具体
的には０−キシリレンジイソシアネート、ｍ−キシリレ
ンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソシアネート
、テトラメチル−ｐ−キシリレンジイソシアネート、テ
トラメチル−ｍ−キシリレンジイソシアネート、メシチ
リレントリイソシアネート等の化合物、およびそれらの
核塩素化物、臭素化物、メチル化物またはエチル化物等
、例えば、４−クロル−ｍ−キシリレンジイソシアネー
ト、４，５−ジクロル−ｍ−キシリレンジイソシアネー
ト、２，３，５．６−チトラプロムーｐ−キシリレンジ
イソシアネート、４−メチル−ｍ−キシリレンジイソシ
アネート、４−エチル−ｍ−キシリレンジイソシアネー
ト等が挙げられる。
的には０−キシリレンジイソシアネート、ｍ−キシリレ
ンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソシアネート
、テトラメチル−ｐ−キシリレンジイソシアネート、テ
トラメチル−ｍ−キシリレンジイソシアネート、メシチ
リレントリイソシアネート等の化合物、およびそれらの
核塩素化物、臭素化物、メチル化物またはエチル化物等
、例えば、４−クロル−ｍ−キシリレンジイソシアネー
ト、４，５−ジクロル−ｍ−キシリレンジイソシアネー
ト、２，３，５．６−チトラプロムーｐ−キシリレンジ
イソシアネート、４−メチル−ｍ−キシリレンジイソシ
アネート、４−エチル−ｍ−キシリレンジイソシアネー
ト等が挙げられる。
また、−最大（Ｉｆ）で表される化合物は、具体的には
、ペンタエリスリトールテトラキス （メルカプトプロ
ピオネート）、トリメチロールプロパントリス （メル
カプトプロピオネート）、トリメチロールエタントリス
（メルカプトプロピオネート）、ジクロロネオペンチル
グリコールビス（メルカプトプロピオネート）、ジブロ
モネオペンチルグリコールビス（メルカプトプロピオネ
ート）等の化合物である。
、ペンタエリスリトールテトラキス （メルカプトプロ
ピオネート）、トリメチロールプロパントリス （メル
カプトプロピオネート）、トリメチロールエタントリス
（メルカプトプロピオネート）、ジクロロネオペンチル
グリコールビス（メルカプトプロピオネート）、ジブロ
モネオペンチルグリコールビス（メルカプトプロピオネ
ート）等の化合物である。
また、−最大（ＩＩＩ）で表される化合物は、具体的に
は、１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカ
プトベンゼン、１．４−ジメルカプトベンゼン、１．２
−ビス（メルカプトメチレン）ベンゼン、１．３−ヒス
（メルカプトメチレン）ベンゼン、１．４−ビス（メル
カプトメチレン）ベンゼン、 １．２−ビス（メルカプ
トエチレン）ベンゼン、１．３−ビス（メルカプトエチ
レン）ベンゼン、１．４−ビス（メルカプトエチレン）
ベンゼン、１．２−ビス（メルカプトメチレンオキシ）
ベンゼン、１．３−ビス（メルカプトメチレンオキシ）
ベンゼン、１．４−ビス（メルカプトメチレンオキシ）
ベンゼン、１．２−ビス（メルカプトエチレンオキシ）
ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチレンオキシ）
ベンゼン、１．４−ビス（メルカプトエチレンオキシ）
ベンゼン、１．２−ビス（メルカプトメチレンチオ）ベ
ンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチレンチオ）ベン
ゼン、１．４−ビス（メルカプトメチレンチオ）ベンゼ
ン、１．２−ビス（メルカプトエチレンチオ）ベンゼン
、１．３−ビス（メルカプトエチレンチオ）ベンゼン、
１，４−ビス（メルカプトエチレンチオ）ベンゼン、１
，２．３−トリメルカプトベンゼン、１，２．４−）ジ
メルカプトベンゼン、 １，３．５− ）ジメルカプト
ベンゼン、 １，２．３−トリス（メルカプトメチレン
）ベンゼン、！、２．４−トリス（メルカプトメチレン
）ベンゼン、１，３．５−トリス（メルカプトメチレン
）ベンゼン、１．２．３− ）リス（メルカプトエチレ
ン）ベンゼン、１．２．４− ）リス（メルカプトエチ
レン）ベンゼン、１，３．５− ）リス（メルカプトエ
チレン）ベンゼン、１，２．３− ）リス（メルカプト
メチレンオキシ）ベンゼン、１．２．４− トリス（メ
ルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１．３．５− ）
リス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２．
３− ）リス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、
１，２．４−トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベン
ゼン、１．３．５− ）リス（メルカプトエチレンオキ
シ）ベンゼン、１，２．３−）リス（メルカプトメチレ
ンチオ）ベンゼン、１，２．４− ）リス（メルカプト
メチレンチオ）ベンゼン、１，３．５− ）リス（メル
カプトメチレンチオ）ベンゼン、１，２．３− ）リス
（メルカプトエチレンチオ）ベンゼン、１．２．４−ト
リス（メルカプトエチレンチオ）ベンゼン、１，３．５
−トリス（メルカプトエチレンチオ）ベンゼン、１．２
．３．４−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３．５
−テトラメルカプトベンゼン、 １，２，４．５−テト
ラメルカプトベンゼン、１，２．３．４−テトラキス（
メルカプトメチレン）ベンゼン、１．２．３．５−テト
ラキス（メルカプトメチレン）ベンゼン、１．２．４．
５−テトラキス（メルカプトメチレン）ベンゼン、１．
２，３．４−テトラキス（メルカプトエチレン）ベンゼ
ン、１，２，３．５−テトラキス（メルカプトエチレン
）ベンゼン、１．２，４．５−テトラキス（メルカプト
エチレン）ベンゼン、１，２，３．４−テトラキス（メ
ルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３．５−
テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１
．２，４．５−テトラキス（メルカプトメチレンオキシ
）ベンゼン、１，２，３．４−テトラキス（メルカプト
エチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３．５−テトラキ
ス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４
．５−テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼ
ン、１，２，３．４−テトラキス（メルカプトメチレン
チオ）ベンゼン、１，２，３．５−テトラキス（メルカ
プトメチレンチオ）ベンゼン、１．２，４．５−テトラ
キス（メルカプトメチレンチオ）ベンゼン、１，２，３
．４−テトラキス（メルカプトエチレンチオ）ベンゼン
、１，２，３．５−テトラキス（メルカプトエチレンチ
オ）ベンゼン、１，２，４．５−テトラキス（メルカプ
トエチレンチオ）ベンゼン等の化合物、およびそれらの
核塩素化物、臭素化物、メチル化物、エチル化物等で、
例えば、３−クロル−１，２−ジメルカプトベンゼン、
４−クロル−１，２−ジメルカプトベンゼン、３．５−
ジクロル−１，２−ジメルカプトベンゼン、３，４．５
−トリブロム−１，２−ジメルカプトベンゼン、５−メ
チル−１，３−ジメルカプトベンゼン、５−エチル−ジ
メルカプトベンゼン、２，３．４．６−テトラクロル−
１，５−ビス（メルカプトメチレン）ベンゼン等が挙げ
られる。
は、１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカ
プトベンゼン、１．４−ジメルカプトベンゼン、１．２
−ビス（メルカプトメチレン）ベンゼン、１．３−ヒス
（メルカプトメチレン）ベンゼン、１．４−ビス（メル
カプトメチレン）ベンゼン、 １．２−ビス（メルカプ
トエチレン）ベンゼン、１．３−ビス（メルカプトエチ
レン）ベンゼン、１．４−ビス（メルカプトエチレン）
ベンゼン、１．２−ビス（メルカプトメチレンオキシ）
ベンゼン、１．３−ビス（メルカプトメチレンオキシ）
ベンゼン、１．４−ビス（メルカプトメチレンオキシ）
ベンゼン、１．２−ビス（メルカプトエチレンオキシ）
ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチレンオキシ）
ベンゼン、１．４−ビス（メルカプトエチレンオキシ）
ベンゼン、１．２−ビス（メルカプトメチレンチオ）ベ
ンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチレンチオ）ベン
ゼン、１．４−ビス（メルカプトメチレンチオ）ベンゼ
ン、１．２−ビス（メルカプトエチレンチオ）ベンゼン
、１．３−ビス（メルカプトエチレンチオ）ベンゼン、
１，４−ビス（メルカプトエチレンチオ）ベンゼン、１
，２．３−トリメルカプトベンゼン、１，２．４−）ジ
メルカプトベンゼン、 １，３．５− ）ジメルカプト
ベンゼン、 １，２．３−トリス（メルカプトメチレン
）ベンゼン、！、２．４−トリス（メルカプトメチレン
）ベンゼン、１，３．５−トリス（メルカプトメチレン
）ベンゼン、１．２．３− ）リス（メルカプトエチレ
ン）ベンゼン、１．２．４− ）リス（メルカプトエチ
レン）ベンゼン、１，３．５− ）リス（メルカプトエ
チレン）ベンゼン、１，２．３− ）リス（メルカプト
メチレンオキシ）ベンゼン、１．２．４− トリス（メ
ルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１．３．５− ）
リス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２．
３− ）リス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、
１，２．４−トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベン
ゼン、１．３．５− ）リス（メルカプトエチレンオキ
シ）ベンゼン、１，２．３−）リス（メルカプトメチレ
ンチオ）ベンゼン、１，２．４− ）リス（メルカプト
メチレンチオ）ベンゼン、１，３．５− ）リス（メル
カプトメチレンチオ）ベンゼン、１，２．３− ）リス
（メルカプトエチレンチオ）ベンゼン、１．２．４−ト
リス（メルカプトエチレンチオ）ベンゼン、１，３．５
−トリス（メルカプトエチレンチオ）ベンゼン、１．２
．３．４−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３．５
−テトラメルカプトベンゼン、 １，２，４．５−テト
ラメルカプトベンゼン、１，２．３．４−テトラキス（
メルカプトメチレン）ベンゼン、１．２．３．５−テト
ラキス（メルカプトメチレン）ベンゼン、１．２．４．
５−テトラキス（メルカプトメチレン）ベンゼン、１．
２，３．４−テトラキス（メルカプトエチレン）ベンゼ
ン、１，２，３．５−テトラキス（メルカプトエチレン
）ベンゼン、１．２，４．５−テトラキス（メルカプト
エチレン）ベンゼン、１，２，３．４−テトラキス（メ
ルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３．５−
テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１
．２，４．５−テトラキス（メルカプトメチレンオキシ
）ベンゼン、１，２，３．４−テトラキス（メルカプト
エチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３．５−テトラキ
ス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４
．５−テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼ
ン、１，２，３．４−テトラキス（メルカプトメチレン
チオ）ベンゼン、１，２，３．５−テトラキス（メルカ
プトメチレンチオ）ベンゼン、１．２，４．５−テトラ
キス（メルカプトメチレンチオ）ベンゼン、１，２，３
．４−テトラキス（メルカプトエチレンチオ）ベンゼン
、１，２，３．５−テトラキス（メルカプトエチレンチ
オ）ベンゼン、１，２，４．５−テトラキス（メルカプ
トエチレンチオ）ベンゼン等の化合物、およびそれらの
核塩素化物、臭素化物、メチル化物、エチル化物等で、
例えば、３−クロル−１，２−ジメルカプトベンゼン、
４−クロル−１，２−ジメルカプトベンゼン、３．５−
ジクロル−１，２−ジメルカプトベンゼン、３，４．５
−トリブロム−１，２−ジメルカプトベンゼン、５−メ
チル−１，３−ジメルカプトベンゼン、５−エチル−ジ
メルカプトベンゼン、２，３．４．６−テトラクロル−
１，５−ビス（メルカプトメチレン）ベンゼン等が挙げ
られる。
これら−最大（１）で表されるポリイソシアネートの少
なくとも一種以上と、−ａ式（Ｉ＋）および／または（
Ｉ［［）で表されるポリチオールの少なくとも一種以上
の使用割合は、−ＮＧＯ／−５Ｈの比率が０．５〜３．
０の範囲、好ましくは０．５／ １．５の範囲である。
なくとも一種以上と、−ａ式（Ｉ＋）および／または（
Ｉ［［）で表されるポリチオールの少なくとも一種以上
の使用割合は、−ＮＧＯ／−５Ｈの比率が０．５〜３．
０の範囲、好ましくは０．５／ １．５の範囲である。
また、本発明において、諸物性の改良、特に耐熱性の改
良のために、−最大（１）で表されるポリイソシアネー
トの２０モル％未満をトリレンジイソシアネート、ジフ
ェニルメタンジイソシアネートなどの芳香族系イソシア
ネートに置き換えて混合物として用いてもよく、また−
最大（ｎ）で表されるポリチオールの２０モル％未満を
、−ｍ式（■）で表されるポリチオール （Ｒ）−−Ｃ−（ＣＨｚＯＣＣＨｘＣ）ｌ＊ｓＨ） ｌ
ｌ（■）（式中、Ｒはメチル、エチル、クロロメチル、
ブロモメチル基を、ｍは０〜２の整数、ｎは４−ｍを示
す）や、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタ
ンなどのポリオールに置き換えてもよい。
良のために、−最大（１）で表されるポリイソシアネー
トの２０モル％未満をトリレンジイソシアネート、ジフ
ェニルメタンジイソシアネートなどの芳香族系イソシア
ネートに置き換えて混合物として用いてもよく、また−
最大（ｎ）で表されるポリチオールの２０モル％未満を
、−ｍ式（■）で表されるポリチオール （Ｒ）−−Ｃ−（ＣＨｚＯＣＣＨｘＣ）ｌ＊ｓＨ） ｌ
ｌ（■）（式中、Ｒはメチル、エチル、クロロメチル、
ブロモメチル基を、ｍは０〜２の整数、ｎは４−ｍを示
す）や、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタ
ンなどのポリオールに置き換えてもよい。
これらの場合、すなわち、芳香族系イソシアネートを混
合した場合、または−最大（ｒＶ）で表されるポリチオ
ールやトリメチロールプロパンなどのポリオールを混合
した場合、これらの混合割合が２０モル％を越えると、
光学歪みの増加や、重合時の熱制御が煩雑になり、好ま
しくない。
合した場合、または−最大（ｒＶ）で表されるポリチオ
ールやトリメチロールプロパンなどのポリオールを混合
した場合、これらの混合割合が２０モル％を越えると、
光学歪みの増加や、重合時の熱制御が煩雑になり、好ま
しくない。
また、本発明において、耐候性改良のため紫外線吸収剤
、酸化防止剤、着色防止剤、螢光染料などの添加剤を必
要に応じて適宜加えてもよい、さらに、本発明の樹脂は
、通常の分散性染料を用い、水または溶媒中で容易に染
色が可能である。染色の際、さらに染色を容易にするた
め、染色浴に染色助剤であるキャリヤーを加えたり、加
熱しても良い。
、酸化防止剤、着色防止剤、螢光染料などの添加剤を必
要に応じて適宜加えてもよい、さらに、本発明の樹脂は
、通常の分散性染料を用い、水または溶媒中で容易に染
色が可能である。染色の際、さらに染色を容易にするた
め、染色浴に染色助剤であるキャリヤーを加えたり、加
熱しても良い。
本発明のレンズ用樹脂からなるレンズの作製は、−最大
（１）で表されるポリイソシアネートの少な（とも一種
以上に、−ｉ式ＣＩりまたは（■）で表されるポリチオ
ールの少なくとも一種以上、および要求される物性に応
じて前述の芳香族系ポリイソシアネートやポリオール、
ポリチオール、さらに添加剤を加え、公知の注型重合法
、すなわちガラス製または金属性のモールドと樹脂性ガ
スケントを組み合わせたモールド型の中に注入し、加熱
して硬化させる。この時、成型後の樹脂の取り出しを容
易にするために、モールドを離型剤処理したり、モノマ
ー中に離型剤を混入してもよい０反応時間および反応温
度は、使用するモノマーの種類によって違うが、−ｍに
は−２０〜１５０°Ｃ、０．５〜７２ｈｒである。
（１）で表されるポリイソシアネートの少な（とも一種
以上に、−ｉ式ＣＩりまたは（■）で表されるポリチオ
ールの少なくとも一種以上、および要求される物性に応
じて前述の芳香族系ポリイソシアネートやポリオール、
ポリチオール、さらに添加剤を加え、公知の注型重合法
、すなわちガラス製または金属性のモールドと樹脂性ガ
スケントを組み合わせたモールド型の中に注入し、加熱
して硬化させる。この時、成型後の樹脂の取り出しを容
易にするために、モールドを離型剤処理したり、モノマ
ー中に離型剤を混入してもよい０反応時間および反応温
度は、使用するモノマーの種類によって違うが、−ｍに
は−２０〜１５０°Ｃ、０．５〜７２ｈｒである。
（発明の効果）
本発明のレンズ用樹脂は、無色透明で高屈折率を有し、
低分散、低比重であり、耐衝撃性、耐候性にすぐれ、か
つ、重合が容易で光学歪みが無く、さらに玉摺りなどの
加工性、染色性にすぐれており、眼鏡レンズ、カメラレ
ンズおよびその他の光学素子に用いるのに好適な樹脂で
ある。
低分散、低比重であり、耐衝撃性、耐候性にすぐれ、か
つ、重合が容易で光学歪みが無く、さらに玉摺りなどの
加工性、染色性にすぐれており、眼鏡レンズ、カメラレ
ンズおよびその他の光学素子に用いるのに好適な樹脂で
ある。
（実施例）
以下、実施例を示す。
なお、実施例で得られたレンズ用樹脂の屈折率、アツベ
数、玉摺り加工性、耐衝撃性および紫外線Ｉｌ！Ｉｎに
よる゛黄変性試験の試験法は下記の試験法によった。
数、玉摺り加工性、耐衝撃性および紫外線Ｉｌ！Ｉｎに
よる゛黄変性試験の試験法は下記の試験法によった。
屈折率、アツベ数：プルリツヒ屈折計を用い、２０°Ｃ
で測定した。
で測定した。
加工性：Ｉ！鏡レンズ加工用の玉摺り機で研削し、研削
面が良好なものを良（Ｏ）、やや良好なものをやや良（
Δ）とした。
面が良好なものを良（Ｏ）、やや良好なものをやや良（
Δ）とした。
耐衝撃性：中心厚が２１１１１の平板を用いて、ＦＤＡ
規格に従って鋼球落下試験を行い、割れないものを良（
０）とした。
規格に従って鋼球落下試験を行い、割れないものを良（
０）とした。
耐紫外線性試験：サンシャインカーボンアークランプを
装備した。ウエザオメーターにレンズをセットし、２０
０時間経たところでレンズを取り出しウエザオメーター
で試験する前のレンズと色相を比較した。評価基準は、
変化なしく０）、わずかに黄変（Δ）、黄変（×）とし
た。
装備した。ウエザオメーターにレンズをセットし、２０
０時間経たところでレンズを取り出しウエザオメーター
で試験する前のレンズと色相を比較した。評価基準は、
変化なしく０）、わずかに黄変（Δ）、黄変（×）とし
た。
光学歪み：光学歪み計を用い、目視で光学歪みの無い物
を（Ｏ）、光学歪みの有る物を（×）とした。
を（Ｏ）、光学歪みの有る物を（×）とした。
実施例１
ｍ−キシリレンジイソシアネート９．４ｇ（０，０５０
モル）と、１．２−ジメルカプトベンゼン７．１ｇ（０
゜０５０モル）を室温で混入し、均一とした後、シリコ
ン系焼付タイプの離型剤で処理をしたガラスモールドと
テフロン製ガスケントよりなるモールド型中に注入した
０次いで４５°Ｃで３時間、６０°Ｃで２時間、８０°
Ｃで２時間加熱を行い硬化させた。こうして得られたレ
ンズは、屈折率１．６６、アツベ数２８、比重１．３２
であり、無色透明で加工性、耐衝撃性、耐紫外線性も良
好で、光学歪みも無かった。
モル）と、１．２−ジメルカプトベンゼン７．１ｇ（０
゜０５０モル）を室温で混入し、均一とした後、シリコ
ン系焼付タイプの離型剤で処理をしたガラスモールドと
テフロン製ガスケントよりなるモールド型中に注入した
０次いで４５°Ｃで３時間、６０°Ｃで２時間、８０°
Ｃで２時間加熱を行い硬化させた。こうして得られたレ
ンズは、屈折率１．６６、アツベ数２８、比重１．３２
であり、無色透明で加工性、耐衝撃性、耐紫外線性も良
好で、光学歪みも無かった。
実施例２〜２３
実施例１と同様にして表−１の組成でレンズ化を行い、
結果を表−１に示した。
結果を表−１に示した。
比較例１
ｍ−キシリレンジイソシアネート９．４ｇ（０，０５０
モル） と、ペンタエリスリトールテトラキス（チオグ
リコレート） １０．８ｇ（０，０２５モル）を−１０
℃に冷却しながら混合したが粘度が高く混合できなかっ
た。そこで室温程度まで昇温したところ、激しく発熱し
重合した。
モル） と、ペンタエリスリトールテトラキス（チオグ
リコレート） １０．８ｇ（０，０２５モル）を−１０
℃に冷却しながら混合したが粘度が高く混合できなかっ
た。そこで室温程度まで昇温したところ、激しく発熱し
重合した。
得られたレンズは屈折率１．６０ 、アツベ数３４であ
ったが、光学歪みが多かった。
ったが、光学歪みが多かった。
比較例２〜４
比較例１と同様にして表−１の組成でレンズ化を行い、
結果を表−１に示した。
結果を表−１に示した。
（注）表−１において略号で示す化合物はそれぞれつぎ
の通りである。
の通りである。
１）ｍ−キシリレンジイソシアネート
２）ｐ−キシリレンジイソシアネート
３）トリメチロールプロパン
４）ペンタエリスリトールテトラキス（メルカプトプロ
ピオネート） ５）ペンタエリスリトールテトラキス（チオグリコレー
ト） ６）テトラクロル−ｍ−キシリレンジイソシアネート ７）４−メチル−ｍ−キシリレンジイソシアネート８）
トリメチロールプロパントリス（メルカプトプロピオネ
ート） ９）トリメチロールエタントリス（メルカプトプロピオ
ネート） １０）ジクロロネオペンチルグリコールビス（メルカプ
トプロピオネート） １１）ジブロムネオペンチルグリコールビス（メルカプ
トプロピオネート） １２）トリメチロールプロパントリス（チオグリコレー
ト）
ピオネート） ５）ペンタエリスリトールテトラキス（チオグリコレー
ト） ６）テトラクロル−ｍ−キシリレンジイソシアネート ７）４−メチル−ｍ−キシリレンジイソシアネート８）
トリメチロールプロパントリス（メルカプトプロピオネ
ート） ９）トリメチロールエタントリス（メルカプトプロピオ
ネート） １０）ジクロロネオペンチルグリコールビス（メルカプ
トプロピオネート） １１）ジブロムネオペンチルグリコールビス（メルカプ
トプロピオネート） １２）トリメチロールプロパントリス（チオグリコレー
ト）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ）で表されるポリイソシアネートの少
なくとも一種以上と、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、Ｘは水素
、塩素、臭素原子またはメチル基、エチル基を示し、ａ
は１〜４の整数、ｂは２〜４の整数を示す） 一般式（II）で表されるポリチオールおよび／または一
般式（III）で表されるポリチオール▲数式、化学式、
表等があります▼（II） （式中、Ｒはメチル、エチル、クロロメチル、ブロモメ
チル基を、ｍは０〜２の整数、ｎは４−ｍを示す） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｘは水素、塩素、臭素原子、メチル基またはエ
チル基を示し、Ｙは酸素または硫黄原子を示し、ｒは０
または１を示し、ｓは０〜２の整数、ｐは２〜４の整数
、ｑは１〜４の整数を示す）の少なくとも一種以上とを
、−ＮＣＯ／−ＳＨ基の比が、０．５〜３．０モル比で
あるように、加熱重合させて得られる高屈折率プラスチ
ックレンズ用樹脂。 ２）一般式（ I ）で表されるポリイソシアネートが２
０モル％未満のトリレンジイソシアネートとの混合物で
ある特許請求の範囲第１項記載の高屈折率プラスチック
レンズ用樹脂。 ３）一般式（II）で表されるポリチオールが、２０モル
％未満の一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒはメチル、エチル、クロロメチル、ブロモメ
チル基を、ｍは０〜２の整数、ｎは４−ｍを示す）で表
すポリチオールとの混合物である特許請求の範囲第１項
記載の高屈折率プラスチックレンズ用樹脂。
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