JPH09227479A - 新規アミドエステルカルボン酸又はその塩、それらの製造方法、及びそれらを含有する洗浄剤組成物 - Google Patents
新規アミドエステルカルボン酸又はその塩、それらの製造方法、及びそれらを含有する洗浄剤組成物Info
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- JPH09227479A JPH09227479A JP3045696A JP3045696A JPH09227479A JP H09227479 A JPH09227479 A JP H09227479A JP 3045696 A JP3045696 A JP 3045696A JP 3045696 A JP3045696 A JP 3045696A JP H09227479 A JPH09227479 A JP H09227479A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 皮膚、眼粘膜等に対する刺激が極めて低く、
起泡性に優れ、かつ皮膚等に対する感触にも優れる化合
物及びこれを含有する洗浄剤組成物の提供。 【解決手段】 次の一般式（１） 【化１】 〔Ｒ1 及びＲ2 は炭素原子間に酸素原子が挿入されてい
てもよい総炭素数２〜２０のアルキル基を示し、Ａは１
−エタニル−２−イリデン基又は１−エテニル−２−イ
リデン基を示し、ＸはＨ又は-SO3Mを示し、ＭはＨ、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、トリアルキルアミン又
はトリアルカノールアミンを示す。〕で表されるアミド
エステルカルボン酸又はその塩、それらの製造方法、及
びそれらを含有する洗浄剤組成物。
起泡性に優れ、かつ皮膚等に対する感触にも優れる化合
物及びこれを含有する洗浄剤組成物の提供。 【解決手段】 次の一般式（１） 【化１】 〔Ｒ1 及びＲ2 は炭素原子間に酸素原子が挿入されてい
てもよい総炭素数２〜２０のアルキル基を示し、Ａは１
−エタニル−２−イリデン基又は１−エテニル−２−イ
リデン基を示し、ＸはＨ又は-SO3Mを示し、ＭはＨ、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、トリアルキルアミン又
はトリアルカノールアミンを示す。〕で表されるアミド
エステルカルボン酸又はその塩、それらの製造方法、及
びそれらを含有する洗浄剤組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、毛髪及び皮膚用の
界面活性剤として有用なアミドエステルカルボン酸又は
その塩、それらの製造方法、及びそれらを含有する洗浄
剤組成物に関する。
界面活性剤として有用なアミドエステルカルボン酸又は
その塩、それらの製造方法、及びそれらを含有する洗浄
剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、洗浄剤や乳化剤としてアルキル硫
酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩等の界面活性剤が使用されている。
しかしながら、これらの多くは使用時において皮膚、眼
粘膜等に対する刺激がやや強いという問題がある。この
ような問題や、皮膚刺激性に対する意識の高まりもあ
り、近年、アルキルリン酸塩、アシル化アミノ酸塩等の
皮膚刺激の弱い界面活性剤が、毛髪及び皮膚化粧料の基
剤、乳化剤として、又は皮膚、毛髪の洗浄剤として使用
されるようになっている。
酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩等の界面活性剤が使用されている。
しかしながら、これらの多くは使用時において皮膚、眼
粘膜等に対する刺激がやや強いという問題がある。この
ような問題や、皮膚刺激性に対する意識の高まりもあ
り、近年、アルキルリン酸塩、アシル化アミノ酸塩等の
皮膚刺激の弱い界面活性剤が、毛髪及び皮膚化粧料の基
剤、乳化剤として、又は皮膚、毛髪の洗浄剤として使用
されるようになっている。
【０００３】しかしながら、敏感肌、アトピー、眼粘膜
等に対するより高いレベルの低刺激化が望まれている一
方、消費者の要求の多様化や高級指向はますます進行
し、起泡性の良さ、皮膚に対する感触の良さ等の性能を
同時に有することも重要な要素となってきており、従来
の界面活性剤ではこれらの要求を十分に満足していると
はいい難い。
等に対するより高いレベルの低刺激化が望まれている一
方、消費者の要求の多様化や高級指向はますます進行
し、起泡性の良さ、皮膚に対する感触の良さ等の性能を
同時に有することも重要な要素となってきており、従来
の界面活性剤ではこれらの要求を十分に満足していると
はいい難い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、皮膚、眼粘膜等に対する刺激が極めて低く、起泡性
に優れ、かつ皮膚等に対する感触にも優れる、毛髪及び
皮膚化粧料の基剤、乳化剤、皮膚、毛髪の洗浄剤等とし
て有用な化合物及びこれを含有する洗浄剤組成物を提供
することを目的とする。
は、皮膚、眼粘膜等に対する刺激が極めて低く、起泡性
に優れ、かつ皮膚等に対する感触にも優れる、毛髪及び
皮膚化粧料の基剤、乳化剤、皮膚、毛髪の洗浄剤等とし
て有用な化合物及びこれを含有する洗浄剤組成物を提供
することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、下記一般式（１）で
表される新規なアミドエステルカルボン酸又はその塩が
上記の性能を有するものであることを見出し、本発明を
完成した。
発明者らは鋭意研究を行った結果、下記一般式（１）で
表される新規なアミドエステルカルボン酸又はその塩が
上記の性能を有するものであることを見出し、本発明を
完成した。
【０００６】すなわち本発明は次の一般式（１）
【０００７】
【化４】
【０００８】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なっ
て、炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい総炭
素数２〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、Ａ
は１−エタニル−２−イリデン基又は１−エテニル−２
−イリデン基を示し、２個のＸは同一又は異なって、水
素原子又は-SO3Mを示し、２個ないし４個のＭは同一又
は異なって、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金
属、トリアルキルアミン又はトリアルカノールアミンを
示す。〕で表されるアミドエステルカルボン酸又はその
塩、それらの製造方法、及びそれらを含有する洗浄剤組
成物を提供するものである。
て、炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい総炭
素数２〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、Ａ
は１−エタニル−２−イリデン基又は１−エテニル−２
−イリデン基を示し、２個のＸは同一又は異なって、水
素原子又は-SO3Mを示し、２個ないし４個のＭは同一又
は異なって、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金
属、トリアルキルアミン又はトリアルカノールアミンを
示す。〕で表されるアミドエステルカルボン酸又はその
塩、それらの製造方法、及びそれらを含有する洗浄剤組
成物を提供するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】一般式（１）において、Ｒ1 及び
Ｒ2 で示される炭素原子間に酸素原子が挿入されていて
もよい総炭素数２〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基
としては、例えばエチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペン
タデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタ
デシル基、ノナデシル基、エイコシル基、２−エチルヘ
キシル基、イソステアリル基等のアルキル基、例えばエ
トキシエチル基、ブトキシエチル基、ヘキシロキシエチ
ル基、メトキシヘキシル基等のアルコキシアルキル基、
メトキシエトキシメチル基、メトキシエトキシエチル
基、エトキシエトキシエチル基等のアルコキシアルコキ
シアルキル基などが挙げられる。これらのうち、総炭素
数４〜１２の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましい。
Ｒ2 で示される炭素原子間に酸素原子が挿入されていて
もよい総炭素数２〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基
としては、例えばエチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペン
タデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタ
デシル基、ノナデシル基、エイコシル基、２−エチルヘ
キシル基、イソステアリル基等のアルキル基、例えばエ
トキシエチル基、ブトキシエチル基、ヘキシロキシエチ
ル基、メトキシヘキシル基等のアルコキシアルキル基、
メトキシエトキシメチル基、メトキシエトキシエチル
基、エトキシエトキシエチル基等のアルコキシアルコキ
シアルキル基などが挙げられる。これらのうち、総炭素
数４〜１２の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましい。
【００１０】Ｍとしては、水素原子、例えばリチウム、
ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、例えばバリウ
ム、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、
例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロ
ピルアミン、トリブチルアミン、エチルジメチルアミン
等のトリＣ1-4アルキルアミン、例えばトリメタノール
アミン、トリエタノールアミン、トリプロパノールアミ
ン等のトリＣ1-4アルカノールアミンが挙げられる。こ
れらのうち、水素原子、ナトリウム、カリウム及びトリ
エタノールアミンが好ましい。
ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、例えばバリウ
ム、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、
例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロ
ピルアミン、トリブチルアミン、エチルジメチルアミン
等のトリＣ1-4アルキルアミン、例えばトリメタノール
アミン、トリエタノールアミン、トリプロパノールアミ
ン等のトリＣ1-4アルカノールアミンが挙げられる。こ
れらのうち、水素原子、ナトリウム、カリウム及びトリ
エタノールアミンが好ましい。
【００１１】Ａとしては、１−エタニル−２−イリデン
基が好ましい。
基が好ましい。
【００１２】本発明のアミドエステルカルボン酸又はそ
の塩（１）は、不斉炭素原子を有するため光学異性体を
有し、またＡが１−エテニル−２−イリデン基である場
合にはこれに基づくＥ，Ｚ異性体を有する。本発明に
は、これらのいずれの立体異性体も含まれ、また水和物
等の溶媒和物が存在する場合はこれも含まれる。
の塩（１）は、不斉炭素原子を有するため光学異性体を
有し、またＡが１−エテニル−２−イリデン基である場
合にはこれに基づくＥ，Ｚ異性体を有する。本発明に
は、これらのいずれの立体異性体も含まれ、また水和物
等の溶媒和物が存在する場合はこれも含まれる。
【００１３】本発明のアミドエステルカルボン酸又はそ
の塩（１）の具体例としては、下記の化合物（１ａ）〜
（１ｆ）が挙げられる。
の塩（１）の具体例としては、下記の化合物（１ａ）〜
（１ｆ）が挙げられる。
【００１４】
【化５】
【００１５】
【化６】
【００１６】本発明のアミドエステルカルボン酸又はそ
の塩（１）は、例えば以下の反応式に従って製造するこ
とができる。
の塩（１）は、例えば以下の反応式に従って製造するこ
とができる。
【００１７】
【化７】
【００１８】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＭは前記と同じ意
味を示し、Ｙはハロゲン原子を示す。〕
味を示し、Ｙはハロゲン原子を示す。〕
【００１９】すなわち、アルコール（３）とエピハロヒ
ドリン（４）を反応させて得られるアルキルグリシジル
エーテル（５）にアミン（６）を反応させることにより
アミノアルコール（２）を得る。次いでこれに無水コハ
ク酸を反応させ必要に応じ中和することにより、一般式
（１）においてＡが１−エタニル−２−イリデン基でＸ
が水素原子である本発明化合物（１Ａ）が得られる。ま
た、アミノアルコール（２）に無水マレイン酸を反応さ
せ必要に応じ中和することにより、一般式（１）におい
てＡが１−エテニル−２−イリデン基でＸが水素原子で
ある本発明化合物（１Ｂ）が得られ、これにスルホン化
剤を反応させ必要に応じ中和することにより、一般式
（１）においてＡが１−エタニル−２−イリデン基でＸ
が-SO3Mである本発明化合物（１Ｃ）が得られる。
ドリン（４）を反応させて得られるアルキルグリシジル
エーテル（５）にアミン（６）を反応させることにより
アミノアルコール（２）を得る。次いでこれに無水コハ
ク酸を反応させ必要に応じ中和することにより、一般式
（１）においてＡが１−エタニル−２−イリデン基でＸ
が水素原子である本発明化合物（１Ａ）が得られる。ま
た、アミノアルコール（２）に無水マレイン酸を反応さ
せ必要に応じ中和することにより、一般式（１）におい
てＡが１−エテニル−２−イリデン基でＸが水素原子で
ある本発明化合物（１Ｂ）が得られ、これにスルホン化
剤を反応させ必要に応じ中和することにより、一般式
（１）においてＡが１−エタニル−２−イリデン基でＸ
が-SO3Mである本発明化合物（１Ｃ）が得られる。
【００２０】アルコール（３）とエピハロヒドリン
（４）からグリシジルエーテル（５）を合成する反応
は、主に２通りの方法が知られており、NaOH等の塩基を
用いて一段階でグリシジルエーテルを合成する場合は、
アルコールに対しエピハロヒドリンを１〜１０モル倍
量、好ましくは３〜５モル倍量用い、反応温度０〜１０
０℃、好ましくは１０〜８０℃で行えばよい。また一
方、BF3、SnCl4等の酸触媒を用いて対応するハロヒドリ
ンとし、次いでNaOH等の塩基を用いて開環してグリシジ
ルエーテルを合成する場合は、アルコールをエピハロヒ
ドリンに対して１〜１０モル倍量、好ましくは１〜５モ
ル倍量用い、反応温度０〜１５０℃、好ましくは１０〜
１００℃で行えばよい。なお、エピハロヒドリンとして
はエピクロロヒドリンが好ましい。
（４）からグリシジルエーテル（５）を合成する反応
は、主に２通りの方法が知られており、NaOH等の塩基を
用いて一段階でグリシジルエーテルを合成する場合は、
アルコールに対しエピハロヒドリンを１〜１０モル倍
量、好ましくは３〜５モル倍量用い、反応温度０〜１０
０℃、好ましくは１０〜８０℃で行えばよい。また一
方、BF3、SnCl4等の酸触媒を用いて対応するハロヒドリ
ンとし、次いでNaOH等の塩基を用いて開環してグリシジ
ルエーテルを合成する場合は、アルコールをエピハロヒ
ドリンに対して１〜１０モル倍量、好ましくは１〜５モ
ル倍量用い、反応温度０〜１５０℃、好ましくは１０〜
１００℃で行えばよい。なお、エピハロヒドリンとして
はエピクロロヒドリンが好ましい。
【００２１】グリシジルエーテル（５）とアミン（６）
との反応は、窒素導入下、グリシジルエーテル（５）に
対しアミン（６）を１〜１０モル倍量、好ましくは３〜
５モル倍量用い、反応温度０〜１００℃、好ましくは５
０〜８０℃で行えばよい。
との反応は、窒素導入下、グリシジルエーテル（５）に
対しアミン（６）を１〜１０モル倍量、好ましくは３〜
５モル倍量用い、反応温度０〜１００℃、好ましくは５
０〜８０℃で行えばよい。
【００２２】アミノアルコール（２）と無水コハク酸又
は無水マレイン酸との反応は、アミノアルコール（２）
に対して無水コハク酸又は無水マレイン酸を２〜１０モ
ル倍量、好ましくは２〜３モル倍量用い、反応温度０〜
１５０℃、好ましくは２０〜１００℃で行えばよい。
は無水マレイン酸との反応は、アミノアルコール（２）
に対して無水コハク酸又は無水マレイン酸を２〜１０モ
ル倍量、好ましくは２〜３モル倍量用い、反応温度０〜
１５０℃、好ましくは２０〜１００℃で行えばよい。
【００２３】また、アミノアルコール（２）と無水マレ
イン酸の反応で得られるマレイン酸エステル（１Ｂ）の
スルホン化反応は、得られたマレイン酸エステル（１
Ｂ）に、適当なスルホン化剤、好ましくは亜硫酸ナトリ
ウム、亜硫酸水素ナトリウム等を、水又は水／エタノー
ル混合溶媒中、１．９〜２．１モル倍量、好ましくは
２．０〜２．０５モル倍量用い、反応温度０〜１００
℃、好ましくは４０〜７０℃で行えばよい。なお、本反
応において下記の２種類の構造（イ）及び（ロ）が得ら
れるが、分析結果によれば構造（イ）のものが主成分で
あった。これらは、必要に応じて高性能ＨＰＬＣ等を用
いて分離・精製することができる。
イン酸の反応で得られるマレイン酸エステル（１Ｂ）の
スルホン化反応は、得られたマレイン酸エステル（１
Ｂ）に、適当なスルホン化剤、好ましくは亜硫酸ナトリ
ウム、亜硫酸水素ナトリウム等を、水又は水／エタノー
ル混合溶媒中、１．９〜２．１モル倍量、好ましくは
２．０〜２．０５モル倍量用い、反応温度０〜１００
℃、好ましくは４０〜７０℃で行えばよい。なお、本反
応において下記の２種類の構造（イ）及び（ロ）が得ら
れるが、分析結果によれば構造（イ）のものが主成分で
あった。これらは、必要に応じて高性能ＨＰＬＣ等を用
いて分離・精製することができる。
【００２４】
【化８】
【００２５】以上の各反応において生成した本発明化合
物（１）は、酸性で抽出することにより酸型とすること
ができ、またアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属
水酸化物、トリアルキルアミン又はトリアルカノールア
ミンで中和あるいは塩交換することにより所望の塩とす
ることができる。
物（１）は、酸性で抽出することにより酸型とすること
ができ、またアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属
水酸化物、トリアルキルアミン又はトリアルカノールア
ミンで中和あるいは塩交換することにより所望の塩とす
ることができる。
【００２６】本発明のアミドエステルカルボン酸又はそ
の塩（１）は、皮膚、眼粘膜等に対する刺激が極めて低
く、起泡力・洗浄力に優れ、かつ使用時にはさっぱりと
した好ましい感触が得られるものであり、この特性を利
用した用途、例えば皮膚及び毛髪の洗浄剤、コンディシ
ョニング剤、化粧料の基剤、乳化剤等に好適に使用する
ことができる。特に、本発明のアミドエステルカルボン
酸又はその塩（１）は、その性質上洗浄剤への配合が好
ましく、例えばシャンプー等の毛髪洗浄剤やボディーソ
ープ、洗顔料等の皮膚洗浄剤、更には食器等の硬質表面
用洗浄剤、衣料用洗剤等の繊維洗浄剤などへの適用が好
適である。
の塩（１）は、皮膚、眼粘膜等に対する刺激が極めて低
く、起泡力・洗浄力に優れ、かつ使用時にはさっぱりと
した好ましい感触が得られるものであり、この特性を利
用した用途、例えば皮膚及び毛髪の洗浄剤、コンディシ
ョニング剤、化粧料の基剤、乳化剤等に好適に使用する
ことができる。特に、本発明のアミドエステルカルボン
酸又はその塩（１）は、その性質上洗浄剤への配合が好
ましく、例えばシャンプー等の毛髪洗浄剤やボディーソ
ープ、洗顔料等の皮膚洗浄剤、更には食器等の硬質表面
用洗浄剤、衣料用洗剤等の繊維洗浄剤などへの適用が好
適である。
【００２７】本発明のアミドエステルカルボン酸又はそ
の塩（１）の本発明洗浄剤組成物への配合量は、０．１
〜５０重量％、特に１〜４０重量％が好ましい。
の塩（１）の本発明洗浄剤組成物への配合量は、０．１
〜５０重量％、特に１〜４０重量％が好ましい。
【００２８】本発明の洗浄剤組成物には、本発明の効果
を損なわない範囲において、従来毛髪洗浄剤、身体洗浄
剤、硬質表面用洗浄剤等に用いられている成分を配合す
ることができる。このような成分としては、アルキルサ
ルフェート、アルキルエーテルサルフェート、アルキル
スルフォネート、スルフォサクシネート等のアニオン界
面活性剤；オキシアルキレンアルキルエーテル、アルキ
ルグリコシド、モノグリセリド等の非イオン界面活性
剤；長鎖アルキルジメチルカルボキシルベタイン等の両
性界面活性剤；長鎖アルキルジメチルアンモニウム等の
カチオン界面活性剤；グリセリン、プロピレングリコー
ル、エチレングリコール等の保湿剤；その他シリコーン
誘導体、水溶性カチオンポリマー、殺菌剤、乳化剤、香
料等が挙げられる。
を損なわない範囲において、従来毛髪洗浄剤、身体洗浄
剤、硬質表面用洗浄剤等に用いられている成分を配合す
ることができる。このような成分としては、アルキルサ
ルフェート、アルキルエーテルサルフェート、アルキル
スルフォネート、スルフォサクシネート等のアニオン界
面活性剤；オキシアルキレンアルキルエーテル、アルキ
ルグリコシド、モノグリセリド等の非イオン界面活性
剤；長鎖アルキルジメチルカルボキシルベタイン等の両
性界面活性剤；長鎖アルキルジメチルアンモニウム等の
カチオン界面活性剤；グリセリン、プロピレングリコー
ル、エチレングリコール等の保湿剤；その他シリコーン
誘導体、水溶性カチオンポリマー、殺菌剤、乳化剤、香
料等が挙げられる。
【００２９】本発明の洗浄剤組成物は、常法に従って製
造することができ、その剤型は液体状、ペースト状、固
体状、粉末状等任意であるが、特に液体状又はペースト
状とするのが好ましい。
造することができ、その剤型は液体状、ペースト状、固
体状、粉末状等任意であるが、特に液体状又はペースト
状とするのが好ましい。
【００３０】
【実施例】以下、実施例を挙げて更に詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３１】実施例１ 化合物（１ａ）の合成 １−ヘキサノール５０ｇ（０．４７mol）、エピクロロ
ヒドリン１３２ｇ（１．４３mol）及び水酸化ナトリウ
ム２２ｇ（０．５５mol）を５００ml四つ口フラスコに
入れ、窒素導入下、反応温度６０℃以下で２．５時間攪
拌した後、５００mlのトルエンを加えた。水洗後、溶媒
を留去し、更に未反応の１−ヘキサノール及びエピクロ
ロヒドリンを減圧下留去して、８１ｇのヘキシルグリシ
ジルエーテルを無色透明オイルとして得た。ＧＬＣよ
り、純度は９９％以上であった。
ヒドリン１３２ｇ（１．４３mol）及び水酸化ナトリウ
ム２２ｇ（０．５５mol）を５００ml四つ口フラスコに
入れ、窒素導入下、反応温度６０℃以下で２．５時間攪
拌した後、５００mlのトルエンを加えた。水洗後、溶媒
を留去し、更に未反応の１−ヘキサノール及びエピクロ
ロヒドリンを減圧下留去して、８１ｇのヘキシルグリシ
ジルエーテルを無色透明オイルとして得た。ＧＬＣよ
り、純度は９９％以上であった。
【００３２】ヘキシルグリシジルエーテル５０ｇ（０．
３２mol）及びオクチルアミン１６３ｇ（１．２７mol）
を５００ml四つ口フラスコに入れ、窒素導入下、反応温
度５０〜７０℃で５時間攪拌した後、減圧下未反応のオ
クチルアミンを留去し、更に１００mlのヘキサンで洗浄
して、５０ｇのアミノアルコールを白色結晶として得
た。２００ＭＨｚ 1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ標準）よりδ＝０．９にメチル、δ＝１．２−１．６
５，２．５，２．６−２．７５，３．４にメチン及びメ
チレン、δ＝３．８５にＮ−Ｈのそれぞれプロトンシグ
ナルを認め、生成物を同定した。ＨＰＬＣより、純度は
９８％であった。
３２mol）及びオクチルアミン１６３ｇ（１．２７mol）
を５００ml四つ口フラスコに入れ、窒素導入下、反応温
度５０〜７０℃で５時間攪拌した後、減圧下未反応のオ
クチルアミンを留去し、更に１００mlのヘキサンで洗浄
して、５０ｇのアミノアルコールを白色結晶として得
た。２００ＭＨｚ 1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ標準）よりδ＝０．９にメチル、δ＝１．２−１．６
５，２．５，２．６−２．７５，３．４にメチン及びメ
チレン、δ＝３．８５にＮ−Ｈのそれぞれプロトンシグ
ナルを認め、生成物を同定した。ＨＰＬＣより、純度は
９８％であった。
【００３３】アミノアルコール７．２４ｇ（０．０２５
mol）を１００ml四つ口フラスコに入れ、無水マレイン
酸５．４４ｇ（０．０５６mol）及びクロロホルム５０m
lを加え、８時間還流した。反応終了後、水洗、溶媒を
留去して、１２．４ｇのアミドエステルカルボン酸を
得、２００ＭＨｚ 1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ標準）よりδ＝３．８５のＮ−Ｈのプロトンシグナル
の消失、δ＝０．９にメチル、δ＝１．２５−１．６，
３．４−３．７５にメチン及びメチレン、δ＝６．１５
−６．７５にオレフィンのそれぞれプロトンシグナルを
認め、生成物を同定した。
mol）を１００ml四つ口フラスコに入れ、無水マレイン
酸５．４４ｇ（０．０５６mol）及びクロロホルム５０m
lを加え、８時間還流した。反応終了後、水洗、溶媒を
留去して、１２．４ｇのアミドエステルカルボン酸を
得、２００ＭＨｚ 1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒ＣＤＣｌ3，ＴＭ
Ｓ標準）よりδ＝３．８５のＮ−Ｈのプロトンシグナル
の消失、δ＝０．９にメチル、δ＝１．２５−１．６，
３．４−３．７５にメチン及びメチレン、δ＝６．１５
−６．７５にオレフィンのそれぞれプロトンシグナルを
認め、生成物を同定した。
【００３４】１２．４ｇのアミドエステルカルボン酸を
エタノール／水溶液に溶かし、亜硫酸ナトリウム６．８
８ｇ（０．０５５mol）を加え、５０℃で３時間攪拌し
た。溶媒を留去後、逆相カラムクロマトグラフィー（富
士シリシア社製ＤＭ１０２０Ｔ，展開メタノール／水）
で精製し、電気透析で脱塩、凍結乾燥して、本発明化合
物（１ａ）を９．５ｇの白色結晶として得た。２００Ｍ
Ｈｚ 1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒Ｄ2Ｏ，ＴＭＳ標準）よりδ＝
６．１５−６．７５にオレフィンプロトンシグナルの消
失、δ＝０．９にメチル、δ＝１．３５−１．７５，
２．８５−３．２５，３．３５−３．７５，４．０にメ
チン及びメチレンのそれぞれプロトンシグナルを認め、
生成物を同定した。ＨＰＬＣより純度は９５％であっ
た。
エタノール／水溶液に溶かし、亜硫酸ナトリウム６．８
８ｇ（０．０５５mol）を加え、５０℃で３時間攪拌し
た。溶媒を留去後、逆相カラムクロマトグラフィー（富
士シリシア社製ＤＭ１０２０Ｔ，展開メタノール／水）
で精製し、電気透析で脱塩、凍結乾燥して、本発明化合
物（１ａ）を９．５ｇの白色結晶として得た。２００Ｍ
Ｈｚ 1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒Ｄ2Ｏ，ＴＭＳ標準）よりδ＝
６．１５−６．７５にオレフィンプロトンシグナルの消
失、δ＝０．９にメチル、δ＝１．３５−１．７５，
２．８５−３．２５，３．３５−３．７５，４．０にメ
チン及びメチレンのそれぞれプロトンシグナルを認め、
生成物を同定した。ＨＰＬＣより純度は９５％であっ
た。
【００３５】実施例２ 化合物（１ｂ）の合成 実施例１で得られたアミノアルコール６．１１ｇ（０．
０２１mol）を１００ml四つ口フラスコに入れ、クロロ
ホルム５０mlに溶解し、無水コハク酸４．６８ｇ（０．
０４７mol）を加え、１２時間還流した。水洗後、溶媒
を留去し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和した（pH
７．０６）。溶媒を留去後、逆相カラムクロマトグラフ
ィー（富士シリシア社製ＤＭ１０２０Ｔ，展開メタノー
ル／水）で精製し、電気透析で脱塩、凍結乾燥して、本
発明化合物（１ｂ）を１０ｇの白色結晶として得、２０
０ＭＨｚ 1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ標準）
よりδ＝０．８５にメチル、δ＝１．２−１．７，２．
６，３．３５−３．６にメチン及びメチレンのプロトン
シグナルを認め、生成物を同定した。ＨＰＬＣより純度
は９８％であった。
０２１mol）を１００ml四つ口フラスコに入れ、クロロ
ホルム５０mlに溶解し、無水コハク酸４．６８ｇ（０．
０４７mol）を加え、１２時間還流した。水洗後、溶媒
を留去し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和した（pH
７．０６）。溶媒を留去後、逆相カラムクロマトグラフ
ィー（富士シリシア社製ＤＭ１０２０Ｔ，展開メタノー
ル／水）で精製し、電気透析で脱塩、凍結乾燥して、本
発明化合物（１ｂ）を１０ｇの白色結晶として得、２０
０ＭＨｚ 1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ標準）
よりδ＝０．８５にメチル、δ＝１．２−１．７，２．
６，３．３５−３．６にメチン及びメチレンのプロトン
シグナルを認め、生成物を同定した。ＨＰＬＣより純度
は９８％であった。
【００３６】試験例１ 実施例１及び２で得られた本発明化合物（１ａ）及び
（１ｂ）の起泡力を、下記方法によりラウリン酸ナトリ
ウム塩のそれと比較した結果、本発明化合物は十分な起
泡力を有することが分かった。
（１ｂ）の起泡力を、下記方法によりラウリン酸ナトリ
ウム塩のそれと比較した結果、本発明化合物は十分な起
泡力を有することが分かった。
【００３７】（試験方法）まず、約８００mlの測定用シ
リンダーに、各化合物０．１重量％水溶液１００mlを入
れ、反転攪拌を４０℃で５分間行った。その後静置し、
３０秒経過後及び５分間経過後の起泡量（ml）を測定し
た。結果を表１に示す。
リンダーに、各化合物０．１重量％水溶液１００mlを入
れ、反転攪拌を４０℃で５分間行った。その後静置し、
３０秒経過後及び５分間経過後の起泡量（ml）を測定し
た。結果を表１に示す。
【００３８】
【表１】
【００３９】実施例３ シャンプー
【表２】 組成 配合量（重量％） 本発明化合物（１ａ）又は（１ｂ） １５．０ ラウロイルジエタノールアミド ３．０ ラウリルジメチルアミンオキシド ０．５ 安息香酸ナトリウム ０．３ ヒドロキシエチルセルロース ０．１ 色素 適量 香料 適量 クエン酸 適量水 バランス 計 １００
【００４０】本発明化合物（１ａ）又は（１ｂ）を用
い、上記処方によりシャンプーを製造した。これらのシ
ャンプーは、いずれも起泡性、洗浄性に優れており、洗
髪、すすぎ時の感触も良好であった。
い、上記処方によりシャンプーを製造した。これらのシ
ャンプーは、いずれも起泡性、洗浄性に優れており、洗
髪、すすぎ時の感触も良好であった。
【００４１】実施例４ ボディーシャンプー
【表３】 組成 配合量（重量％） （１）本発明化合物（１ａ）又は（１ｂ） １５ （２）ラウロイルアミドプロピル ジメチルカルボキシベタイン ３ （３）ラウリルジメチルヒドロキシスルホベタイン １ （４）ヤシ油脂肪酸 ４ （５）トリエタノールアミン ４ （６）ジブチルヒドロキシトルエン ０．１ （７）エタノール ２ （８）香料 ０．５（９）水 バランス 計 １００
【００４２】上記配合組成に従い、加熱水（９）に成分
（１）〜（６）を溶解し、冷却後、成分（７）及び
（８）を添加し、透明なボディーシャンプーを調製し
た。得られたボディーシャンプーで皮膚を洗浄したとこ
ろ、低刺激で泡立ちが良く、使用感に優れていた。
（１）〜（６）を溶解し、冷却後、成分（７）及び
（８）を添加し、透明なボディーシャンプーを調製し
た。得られたボディーシャンプーで皮膚を洗浄したとこ
ろ、低刺激で泡立ちが良く、使用感に優れていた。
【００４３】
【発明の効果】本発明のアミドエステルカルボン酸又は
その塩（１）は、皮膚、眼粘膜等に対する刺激が極めて
低く、起泡性に優れ、かつ皮膚等に対する感触にも優
れ、皮膚、毛髪の洗浄剤等の成分として有用である。
その塩（１）は、皮膚、眼粘膜等に対する刺激が極めて
低く、起泡性に優れ、かつ皮膚等に対する感触にも優
れ、皮膚、毛髪の洗浄剤等の成分として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 1/28 Ｃ１１Ｄ 1/28
Claims (6)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なって、炭素原子間
に酸素原子が挿入されていてもよい総炭素数２〜２０の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、Ａは１−エタニル
−２−イリデン基又は１−エテニル−２−イリデン基を
示し、２個のＸは同一又は異なって、水素原子又は-SO3
Mを示し、２個ないし４個のＭは同一又は異なって、水
素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、トリアルキ
ルアミン又はトリアルカノールアミンを示す。〕で表さ
れるアミドエステルカルボン酸又はその塩。 - 【請求項２】 一般式（１）中、２個のＸが共に水素原
子である請求項１記載のアミドエステルカルボン酸又は
その塩。 - 【請求項３】 一般式（１）中、Ａが１−エタニル−２
−イリデン基であり、かつ２個のＸが共に-SO3Mである
請求項１記載のアミドエステルカルボン酸又はその塩。 - 【請求項４】 次の一般式（２） 【化２】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なって、炭素原子間
に酸素原子が挿入されていてもよい総炭素数２〜２０の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。〕で表されるアミ
ノアルコールと無水コハク酸又は無水マレイン酸とを反
応させることを特徴とする請求項２記載のアミドエステ
ルカルボン酸又はその塩の製造方法。 - 【請求項５】 次の一般式（２） 【化３】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なって、炭素原子間
に酸素原子が挿入されていてもよい総炭素数２〜２０の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。〕で表されるアミ
ノアルコールと無水マレイン酸とを反応させてマレイン
酸エステルとした後、スルホン化剤を反応させることを
特徴とする請求項３記載のアミドエステルカルボン酸又
はその塩の製造方法。 - 【請求項６】 請求項１記載のアミドエステルカルボン
酸を含有することを特徴とする洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3045696A JPH09227479A (ja) | 1996-02-19 | 1996-02-19 | 新規アミドエステルカルボン酸又はその塩、それらの製造方法、及びそれらを含有する洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3045696A JPH09227479A (ja) | 1996-02-19 | 1996-02-19 | 新規アミドエステルカルボン酸又はその塩、それらの製造方法、及びそれらを含有する洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09227479A true JPH09227479A (ja) | 1997-09-02 |
Family
ID=12304414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3045696A Withdrawn JPH09227479A (ja) | 1996-02-19 | 1996-02-19 | 新規アミドエステルカルボン酸又はその塩、それらの製造方法、及びそれらを含有する洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09227479A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011157354A (ja) * | 2010-01-08 | 2011-08-18 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | 新規ジカルボン酸型化合物 |
| WO2017213179A1 (ja) * | 2016-06-08 | 2017-12-14 | 高級アルコール工業株式会社 | アミドアルコールのエステルを含む化粧用基剤および化粧品 |
| WO2018226656A1 (en) * | 2017-06-05 | 2018-12-13 | Momentive Performance Materials Inc. | Aqueous compositions for the treatment of hair |
| JPWO2018062450A1 (ja) * | 2016-09-30 | 2019-04-11 | ダイキン工業株式会社 | 炭化水素含有カルボン酸、炭化水素含有スルホン酸、炭化水素含有硫酸エステル又はこれらの塩、界面活性剤 |
| WO2020117509A1 (en) * | 2018-12-04 | 2020-06-11 | Momentive Performance Materials Inc. | Polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrous amino acid based substrates, especially hair |
| US11090255B2 (en) | 2018-12-04 | 2021-08-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Use of polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair |
| CN116514690A (zh) * | 2023-07-03 | 2023-08-01 | 四川科宏达集团有限责任公司 | 一种磺酸盐双子表面活性剂及其合成方法 |
| CN113166370B (zh) * | 2018-12-04 | 2024-11-15 | 迈图高新材料公司 | 用于处理基于氨基酸的纤维状基质、尤其是头发的多元羧酸化合物 |
-
1996
- 1996-02-19 JP JP3045696A patent/JPH09227479A/ja not_active Withdrawn
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011157354A (ja) * | 2010-01-08 | 2011-08-18 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | 新規ジカルボン酸型化合物 |
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| US11179312B2 (en) | 2017-06-05 | 2021-11-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Aqueous compositions for the treatment of hair |
| CN110996889A (zh) * | 2017-06-05 | 2020-04-10 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 用于毛发处理的含水组合物 |
| WO2018226656A1 (en) * | 2017-06-05 | 2018-12-13 | Momentive Performance Materials Inc. | Aqueous compositions for the treatment of hair |
| WO2020117509A1 (en) * | 2018-12-04 | 2020-06-11 | Momentive Performance Materials Inc. | Polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrous amino acid based substrates, especially hair |
| CN113166370A (zh) * | 2018-12-04 | 2021-07-23 | 迈图高新材料公司 | 用于处理基于氨基酸的纤维状基质、尤其是头发的多元羧酸化合物 |
| US11090255B2 (en) | 2018-12-04 | 2021-08-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Use of polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair |
| EP3890695A1 (en) * | 2018-12-04 | 2021-10-13 | Momentive Performance Materials Inc. | Use of polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrous amino acid based substrates, especially hair |
| JP2022511024A (ja) * | 2018-12-04 | 2022-01-28 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 繊維状アミノ酸ベースの基質、特に毛髪のトリートメントのためのポリカルボン酸化合物 |
| CN113166370B (zh) * | 2018-12-04 | 2024-11-15 | 迈图高新材料公司 | 用于处理基于氨基酸的纤维状基质、尤其是头发的多元羧酸化合物 |
| CN116514690A (zh) * | 2023-07-03 | 2023-08-01 | 四川科宏达集团有限责任公司 | 一种磺酸盐双子表面活性剂及其合成方法 |
| CN116514690B (zh) * | 2023-07-03 | 2023-10-03 | 四川科宏达集团有限责任公司 | 一种磺酸盐双子表面活性剂及其合成方法 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20040105 |