JPH0912996A - 水分散型ウレタン変性エポキシ接着剤及びその製造方法 - Google Patents
水分散型ウレタン変性エポキシ接着剤及びその製造方法Info
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- JPH0912996A JPH0912996A JP16886895A JP16886895A JPH0912996A JP H0912996 A JPH0912996 A JP H0912996A JP 16886895 A JP16886895 A JP 16886895A JP 16886895 A JP16886895 A JP 16886895A JP H0912996 A JPH0912996 A JP H0912996A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、高靭性と低公害を兼ね備え、かつ自
己乳化型であることを目的とする。 【構成】５０乃至９０重量部のポキシ樹脂と、ジメチロ
ールプロピオン酸を含有する１０乃至５０重量部のポリ
ウレタンと、水に可溶なアミン系硬化剤とを具備するこ
とを特徴とする水分散型ウレタン変性エポキシ接着剤。
己乳化型であることを目的とする。 【構成】５０乃至９０重量部のポキシ樹脂と、ジメチロ
ールプロピオン酸を含有する１０乃至５０重量部のポリ
ウレタンと、水に可溶なアミン系硬化剤とを具備するこ
とを特徴とする水分散型ウレタン変性エポキシ接着剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は水分散型ウレタン変
性エポキシ接着剤及びその製造方法に関し、特に顔料を
加えることにより塗料への適用が可能な接着剤に関す
る。
性エポキシ接着剤及びその製造方法に関し、特に顔料を
加えることにより塗料への適用が可能な接着剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、エラストマーで変性することによ
りエポキシ樹脂の高靭性化を図る公知例として、以下の
ものが挙げられる。 １．ウレタン変性エポキシ接着剤（時澤誠他著；日本接
着剤学会誌Ｖol．28Ｎｏ．３［１９９２］）：この技術
は、エポキシ接着剤の長所である高接着強度と高弾性率
を保ちつつ、その短所である低靭性の向上を図ることを
狙いとして、柔軟性の高いポリウレタンを５〜３０重量
部配合することにより、エポキシ接着剤の高靭性化を図
るものである。
りエポキシ樹脂の高靭性化を図る公知例として、以下の
ものが挙げられる。 １．ウレタン変性エポキシ接着剤（時澤誠他著；日本接
着剤学会誌Ｖol．28Ｎｏ．３［１９９２］）：この技術
は、エポキシ接着剤の長所である高接着強度と高弾性率
を保ちつつ、その短所である低靭性の向上を図ることを
狙いとして、柔軟性の高いポリウレタンを５〜３０重量
部配合することにより、エポキシ接着剤の高靭性化を図
るものである。
【０００３】２．その他のエラストマー変性エポキシ接
着剤（垣内弘著；熱硬化性樹脂Ｖｏｌ．８Ｎｏ．３［１
９８７］）：この文献には、ウレタン以外のエラストマ
ーを用いたエポキシ樹脂の高靭性化の例（ｉ） 〜(iv)
が挙げられている。
着剤（垣内弘著；熱硬化性樹脂Ｖｏｌ．８Ｎｏ．３［１
９８７］）：この文献には、ウレタン以外のエラストマ
ーを用いたエポキシ樹脂の高靭性化の例（ｉ） 〜(iv)
が挙げられている。
【０００４】(i) カルボン酸末端ブタジエン・アクリロ
ニトリルゴム（ＣＴＢＮ）による変性 (ii)アミン末端ブタジエン−アクリロニトリルゴム（Ａ
ＴＢＮ）による変性 (iii) シリコーンゴムによる変性 (iv)アクリルゴムによる変性 また、水系エポキシ樹脂の組成物に関する従来技術に
は、以下のものが挙げられる。
ニトリルゴム（ＣＴＢＮ）による変性 (ii)アミン末端ブタジエン−アクリロニトリルゴム（Ａ
ＴＢＮ）による変性 (iii) シリコーンゴムによる変性 (iv)アクリルゴムによる変性 また、水系エポキシ樹脂の組成物に関する従来技術に
は、以下のものが挙げられる。
【０００５】１．乳化性エポキシ樹脂組成物及び硬化組
成物（特開平６−２２８２７２）：エポキシ樹脂と特定
の乳化性化合物と活性有機アミノ化合物を含む水分散物
を得る。
成物（特開平６−２２８２７２）：エポキシ樹脂と特定
の乳化性化合物と活性有機アミノ化合物を含む水分散物
を得る。
【０００６】２．二液型水性接着剤（特開平６−１７２
７３３）：ビスフェノールＡ系のエポキシ樹脂にウレタ
ン変性ポリエーテル型ノニオン界面活性剤とヘキサメチ
レンテトラミンからなる水分散物を得る。
７３３）：ビスフェノールＡ系のエポキシ樹脂にウレタ
ン変性ポリエーテル型ノニオン界面活性剤とヘキサメチ
レンテトラミンからなる水分散物を得る。
【０００７】３．変性されたポリアルコキシエポキシ樹
脂を含む水分散物（特開平６−１８２５）：ポリオキシ
アルキレンジオールのモノアルキルエーテルと２官能性
イソシアネートを特定の態様で反応させることにより、
エポキシ基官能性の損失なしに自己乳化可能な化合物を
得る。
脂を含む水分散物（特開平６−１８２５）：ポリオキシ
アルキレンジオールのモノアルキルエーテルと２官能性
イソシアネートを特定の態様で反応させることにより、
エポキシ基官能性の損失なしに自己乳化可能な化合物を
得る。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】近年、有機溶剤の有害
性が指摘されており、接着剤，塗料等の水系への移行が
活発に進められているエラストマー変性方法で得られた
エポキシ接着剤を水系化するためには外部乳化剤を加え
る必要がある。
性が指摘されており、接着剤，塗料等の水系への移行が
活発に進められているエラストマー変性方法で得られた
エポキシ接着剤を水系化するためには外部乳化剤を加え
る必要がある。
【０００９】また、エポキシ樹脂と特定の乳化性化合物
やポリオキシアルキレンジオールのモノアルキルエーテ
ルと２官能性イソシアネートを特定の態様で反応させる
方法により、水系エポキシ接着剤は得られるが、乳化剤
が必要であることや靭性向上が発現されないといった問
題がある。
やポリオキシアルキレンジオールのモノアルキルエーテ
ルと２官能性イソシアネートを特定の態様で反応させる
方法により、水系エポキシ接着剤は得られるが、乳化剤
が必要であることや靭性向上が発現されないといった問
題がある。
【００１０】本発明はこうした事情を考慮してなされた
もので、高靭性と低公害を兼ね備えるとともに、自己乳
化型であるウレタン変性エポキシ接着剤及びその製造方
法を提供することを目的とする。
もので、高靭性と低公害を兼ね備えるとともに、自己乳
化型であるウレタン変性エポキシ接着剤及びその製造方
法を提供することを目的とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本願第１の発明は、５０
乃至９０重量部のポキシ樹脂と、ジメチロールプロピオ
ン酸を含有する１０乃至５０重量部のポリウレタンと、
水に可溶なアミン系硬化剤とを具備することを特徴とす
る水分散型ウレタン変性エポキシ接着剤である。
乃至９０重量部のポキシ樹脂と、ジメチロールプロピオ
ン酸を含有する１０乃至５０重量部のポリウレタンと、
水に可溶なアミン系硬化剤とを具備することを特徴とす
る水分散型ウレタン変性エポキシ接着剤である。
【００１２】本願第２の発明は、５０乃至９０重量部の
ポキシ樹脂と、ジメチロールプロピオン酸を含有する１
０乃至５０重量部のポリウレタンとを混合し、水に可溶
なアミン系硬化剤で硬化することを特徴とする水分散型
ウレタン変性エポキシ接着剤の製造方法である。本発明
において、アミン系硬化剤としては、例えばエチレンジ
アミン、イソホロンジアミンが挙げられる。
ポキシ樹脂と、ジメチロールプロピオン酸を含有する１
０乃至５０重量部のポリウレタンとを混合し、水に可溶
なアミン系硬化剤で硬化することを特徴とする水分散型
ウレタン変性エポキシ接着剤の製造方法である。本発明
において、アミン系硬化剤としては、例えばエチレンジ
アミン、イソホロンジアミンが挙げられる。
【００１３】
(1) 柔軟構造を持つポリウレタンをエポキシ接着剤の骨
格に導入することにより、エポキシ接着剤の短所である
低靭性が改善される。 (2) 上記(1) のポリウレタンには内部乳化剤（ジメチル
ロールプロピオン酸）が含まれ、これを中和しアニオン
性の電荷を付与することにより、外部乳化剤を必要とせ
ず、容易かつ安定にエポキシ接着剤の水分散が可能とな
る。
格に導入することにより、エポキシ接着剤の短所である
低靭性が改善される。 (2) 上記(1) のポリウレタンには内部乳化剤（ジメチル
ロールプロピオン酸）が含まれ、これを中和しアニオン
性の電荷を付与することにより、外部乳化剤を必要とせ
ず、容易かつ安定にエポキシ接着剤の水分散が可能とな
る。
【００１４】上記の２つの作用を同一のウレタン変性エ
ポキシ接着剤に実施することにより、高靭性かつ低公害
の自己乳化型ウレタン変性エポキシ接着剤を得るもので
ある。
ポキシ接着剤に実施することにより、高靭性かつ低公害
の自己乳化型ウレタン変性エポキシ接着剤を得るもので
ある。
【００１５】以下、本発明の実施の形態について説明す
る。 (1) ポリウレタンの原料であるジイソシアネートとポリ
オール及び内部乳化剤（ジメチロールプロピオン酸）か
らなるウレタンプレポリマーを重合する。重合したプレ
ポリマーに中和剤を加え、電荷（この場合アニオン性）
を付与し、アイオノマー化する。
る。 (1) ポリウレタンの原料であるジイソシアネートとポリ
オール及び内部乳化剤（ジメチロールプロピオン酸）か
らなるウレタンプレポリマーを重合する。重合したプレ
ポリマーに中和剤を加え、電荷（この場合アニオン性）
を付与し、アイオノマー化する。
【００１６】(2) エポキシプレポリマー（５０〜９０重
量部）と上記(1) で重合したウレタンプレポリマー（１
０〜５０重量部）を反応させ、柔軟なポリウレタンをエ
ポキシ骨格に導入することで、靭性向上が発現される。
量部）と上記(1) で重合したウレタンプレポリマー（１
０〜５０重量部）を反応させ、柔軟なポリウレタンをエ
ポキシ骨格に導入することで、靭性向上が発現される。
【００１７】(3) 上記(2) で得られたアニオン性の電荷
を持つエポキシ末端プレポリマーはアニオン性の電荷を
持つため、容易に水に分散し、かつ分散物界面の持つ静
電的な反発力により安定である。 (4) 上記(3) で得られた水分散物に水に可溶なアミン系
硬化剤を加え、被着物に塗布後、加熱により硬化を行
う。
を持つエポキシ末端プレポリマーはアニオン性の電荷を
持つため、容易に水に分散し、かつ分散物界面の持つ静
電的な反発力により安定である。 (4) 上記(3) で得られた水分散物に水に可溶なアミン系
硬化剤を加え、被着物に塗布後、加熱により硬化を行
う。
【００１８】
【実施例】以下、この発明の一実施例について説明する
が、これは本発明を限定するものではない。ウレタンプ
レポリマーの具体的な配合例を下記表１に示す。
が、これは本発明を限定するものではない。ウレタンプ
レポリマーの具体的な配合例を下記表１に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】上記表１の原料を用いて以下の方法でプレ
ポリマーの重合を行う。 ［ウレタンプレポロマーの操作手順］ (1) ポリオールの脱水を行う。脱水は真空中で３〜４時
間行う。
ポリマーの重合を行う。 ［ウレタンプレポロマーの操作手順］ (1) ポリオールの脱水を行う。脱水は真空中で３〜４時
間行う。
【００２１】(2) 温度計，撹拌機，ヒーターを取り付け
た三つ口フラスコにＤＭＰＡ（ジメチロールプロピオン
酸）を所定量投入する。ここで、必要に応じて粘度調整
剤としてＮ−メチルピロリドンを適切な量加える。次
に、ＰＴＭＧ（ポリテトラメチレングリコール）を加
え、混合物が均一になるまで撹拌する。
た三つ口フラスコにＤＭＰＡ（ジメチロールプロピオン
酸）を所定量投入する。ここで、必要に応じて粘度調整
剤としてＮ−メチルピロリドンを適切な量加える。次
に、ＰＴＭＧ（ポリテトラメチレングリコール）を加
え、混合物が均一になるまで撹拌する。
【００２２】(3) 均一に溶解した混合物にＨ12ＭＤＩ
（メチレンビスシクロヒキシンイソシアネート）を加
え、ウレタンプレポリマーの重合を行う。重合は、反応
温度７０〜８０℃、反応時間２〜３時間で行う。なお、
プレポリマー化は乾燥窒素雰囲気下で行い、反応の終了
はジブチルアミン滴定法で確認する。
（メチレンビスシクロヒキシンイソシアネート）を加
え、ウレタンプレポリマーの重合を行う。重合は、反応
温度７０〜８０℃、反応時間２〜３時間で行う。なお、
プレポリマー化は乾燥窒素雰囲気下で行い、反応の終了
はジブチルアミン滴定法で確認する。
【００２３】(4) プレポリマー化完了後、ＴＥＡ（トリ
エチルアミン）を加え、中和反応を行う。反応温度は５
０〜６０℃、時間は２０〜３０分である。 以上の(1) 〜(4) の操作により、アニオン性の電荷を帯
びたウレタンプレポリマーができる。
エチルアミン）を加え、中和反応を行う。反応温度は５
０〜６０℃、時間は２０〜３０分である。 以上の(1) 〜(4) の操作により、アニオン性の電荷を帯
びたウレタンプレポリマーができる。
【００２４】次に、エポキシプレポリマー（５０〜９０
重量部）と先のウレタンプレポリマー（１０〜５０重量
部）を反応させる。エポキシプレポリマーには油化シェ
ルエポキシ社製のＥpikote（エピコート）834 （一般
名：ビスセノールＡ−ジグリシチルエーテル）を用い
た。エピコート834 はエポキシプレポリマー中に含まれ
る水酸基濃度が高く、この水酸基とウレタンプレポリマ
ーの末端にあるイソシアネート基を反応させることによ
り、共有結合で結びついたエポキシプレポリマーとウレ
タンプレポリマーの混合物でかつアニオン性の電荷を帯
びたプレポリマーが生成する。
重量部）と先のウレタンプレポリマー（１０〜５０重量
部）を反応させる。エポキシプレポリマーには油化シェ
ルエポキシ社製のＥpikote（エピコート）834 （一般
名：ビスセノールＡ−ジグリシチルエーテル）を用い
た。エピコート834 はエポキシプレポリマー中に含まれ
る水酸基濃度が高く、この水酸基とウレタンプレポリマ
ーの末端にあるイソシアネート基を反応させることによ
り、共有結合で結びついたエポキシプレポリマーとウレ
タンプレポリマーの混合物でかつアニオン性の電荷を帯
びたプレポリマーが生成する。
【００２５】［エポキシ−ウレタンプレポリマー反応の
操作手順］ (5) エポキシプレポリマーとウレタンプレポリマーを所
定の割合で配合する。 (6) ８０℃のウォータバス中で３０分間反応させる。撹
拌回転数は４０００ｒｐｍである。
操作手順］ (5) エポキシプレポリマーとウレタンプレポリマーを所
定の割合で配合する。 (6) ８０℃のウォータバス中で３０分間反応させる。撹
拌回転数は４０００ｒｐｍである。
【００２６】以上(5) ，(6) によりウレタン変性エポキ
シプレポリマーができる。このウレタン変性はアニオン
性を帯び、水を加えることにより、容易かつ安定に水中
に分散する。水への分散はウレタン変性エポキシプレポ
リマーを約８００ｒｐｍで撹拌しながら、徐々に水を加
えながら行う。水の滴下速度は約７５ｃｃ／ｍｉｎで、
２００ｃｃ程度加える。
シプレポリマーができる。このウレタン変性はアニオン
性を帯び、水を加えることにより、容易かつ安定に水中
に分散する。水への分散はウレタン変性エポキシプレポ
リマーを約８００ｒｐｍで撹拌しながら、徐々に水を加
えながら行う。水の滴下速度は約７５ｃｃ／ｍｉｎで、
２００ｃｃ程度加える。
【００２７】以上できあがったウレタン変性エポキシプ
レポリマーの水分散物に水溶性のアミン系硬化剤を加え
ると、塗布後の加熱により硬化可能なウレタン変性エポ
キシ接着剤の水分散物が得られる。また、このウレタン
変性エポキシ接着剤の接着強度（引張せん断強度で試験
方法はＪＩＳＫ６８５０に準拠）は、変性前に比べ、３
８％（ポリウレタンの配合割合が２０ｗｔ％の場合）向
上する。
レポリマーの水分散物に水溶性のアミン系硬化剤を加え
ると、塗布後の加熱により硬化可能なウレタン変性エポ
キシ接着剤の水分散物が得られる。また、このウレタン
変性エポキシ接着剤の接着強度（引張せん断強度で試験
方法はＪＩＳＫ６８５０に準拠）は、変性前に比べ、３
８％（ポリウレタンの配合割合が２０ｗｔ％の場合）向
上する。
【００２８】
【発明の効果】以上詳述したように本発明によれば、次
の効果が得られる。 (1) 従来技術で必要とする外部乳化剤を用いず、自己乳
化可能な水分散型のポリウレタン変性エポキシ樹脂が得
られる。
の効果が得られる。 (1) 従来技術で必要とする外部乳化剤を用いず、自己乳
化可能な水分散型のポリウレタン変性エポキシ樹脂が得
られる。
【００２９】(2) 従来エポキシ接着剤の短所とされてい
た低靭性が改善され、かつ水分散型であるため、塗布時
に有機溶剤を発散しないで大気汚染しない故、低公害で
ある。
た低靭性が改善され、かつ水分散型であるため、塗布時
に有機溶剤を発散しないで大気汚染しない故、低公害で
ある。
【００３０】(3) 以上のように、本発明によれば、高靭
性と低公害を兼ね備え、かつ自己乳化型であることを特
徴とするウレタン変性エポキシ接着剤の水分散物が得ら
れる。
性と低公害を兼ね備え、かつ自己乳化型であることを特
徴とするウレタン変性エポキシ接着剤の水分散物が得ら
れる。
Claims (3)
- 【請求項１】 ５０乃至９０重量部のエポキシ樹脂と、
ジメチロールプロピオン酸を含有する１０乃至５０重量
部のポリウレタンと、水に可溶なアミン系硬化剤とを具
備することを特徴とする水分散型ウレタン変性エポキシ
接着剤。 - 【請求項２】 アミン系硬化剤がエチレンジアミンもし
くはイソホロジアミンであることを特徴とする請求項１
記載の水分散型ウレタン変性エポキシ接着剤。 - 【請求項３】 ５０乃至９０重量部のエポキシ樹脂と、
ジメチロールプロピオン酸を含有する１０乃至５０重量
部のポリウレタンとを混合し、水に可溶なアミン系硬化
剤で硬化することを特徴とする水分散型ウレタン変性エ
ポキシ接着剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16886895A JPH0912996A (ja) | 1995-07-04 | 1995-07-04 | 水分散型ウレタン変性エポキシ接着剤及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16886895A JPH0912996A (ja) | 1995-07-04 | 1995-07-04 | 水分散型ウレタン変性エポキシ接着剤及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0912996A true JPH0912996A (ja) | 1997-01-14 |
Family
ID=15876060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16886895A Withdrawn JPH0912996A (ja) | 1995-07-04 | 1995-07-04 | 水分散型ウレタン変性エポキシ接着剤及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0912996A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20020003640A (ko) * | 2000-06-22 | 2002-01-15 | 조원영 | 일액형 수성 폴리우레탄 접착제 조성물 |
| CN101182406A (zh) * | 2007-12-14 | 2008-05-21 | 华南理工大学 | 多重改性的自交联水性聚氨酯胶粘剂的制备方法 |
| JP4698049B2 (ja) * | 2001-03-22 | 2011-06-08 | 中央理化工業株式会社 | 水性接着剤 |
| CN106675489A (zh) * | 2016-10-26 | 2017-05-17 | 惠州市杜科新材料有限公司 | 一种用于玻璃、金属及塑料模内注射粘接的胶粘剂 |
| WO2024203515A1 (ja) * | 2023-03-30 | 2024-10-03 | 株式会社Adeka | 樹脂組成物、金属表面処理用樹脂組成物、金属積層板の製造方法、及び金属積層板 |
-
1995
- 1995-07-04 JP JP16886895A patent/JPH0912996A/ja not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20020003640A (ko) * | 2000-06-22 | 2002-01-15 | 조원영 | 일액형 수성 폴리우레탄 접착제 조성물 |
| JP4698049B2 (ja) * | 2001-03-22 | 2011-06-08 | 中央理化工業株式会社 | 水性接着剤 |
| CN101182406A (zh) * | 2007-12-14 | 2008-05-21 | 华南理工大学 | 多重改性的自交联水性聚氨酯胶粘剂的制备方法 |
| CN106675489A (zh) * | 2016-10-26 | 2017-05-17 | 惠州市杜科新材料有限公司 | 一种用于玻璃、金属及塑料模内注射粘接的胶粘剂 |
| WO2024203515A1 (ja) * | 2023-03-30 | 2024-10-03 | 株式会社Adeka | 樹脂組成物、金属表面処理用樹脂組成物、金属積層板の製造方法、及び金属積層板 |
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