JPH0873348A - 抗アレルギー剤 - Google Patents
抗アレルギー剤Info
- Publication number
- JPH0873348A JPH0873348A JP23020294A JP23020294A JPH0873348A JP H0873348 A JPH0873348 A JP H0873348A JP 23020294 A JP23020294 A JP 23020294A JP 23020294 A JP23020294 A JP 23020294A JP H0873348 A JPH0873348 A JP H0873348A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- salt
- antiallergic agent
- antiallergic
- optically active
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】次式
で示される光学活性なR−(−)−α−〔(tert- ブチ
ルアミノ)メチル〕−2−クロロ−4−ヒドロキシベン
ジルアルコール及びその薬理学的に許容しうる塩を有効
成分として含有する抗アレルギー剤。 【効果】本剤は抗アレルギー剤として有用である。
ルアミノ)メチル〕−2−クロロ−4−ヒドロキシベン
ジルアルコール及びその薬理学的に許容しうる塩を有効
成分として含有する抗アレルギー剤。 【効果】本剤は抗アレルギー剤として有用である。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は次式(I)
【化2】 で示される光学活性なR−(−)−α−〔(tert- ブチ
ルアミノ)メチル〕−2−クロロ−4−ヒドロキシベン
ジルアルコール及びその薬理学的に許容しうる塩を有効
成分として含有する抗アレルギー剤に関するものであ
る。
ルアミノ)メチル〕−2−クロロ−4−ヒドロキシベン
ジルアルコール及びその薬理学的に許容しうる塩を有効
成分として含有する抗アレルギー剤に関するものであ
る。
【0002】
【従来の技術】前記式(I)で示される化合物に子宮弛
緩作用あるいは膀胱弛緩作用のあることは、既に特開平
4−178356号に開示されている。しかしながら、
前記式(I)で示される化合物に抗アレルギー作用のあ
ることは、これまで全く知られていなかった。
緩作用あるいは膀胱弛緩作用のあることは、既に特開平
4−178356号に開示されている。しかしながら、
前記式(I)で示される化合物に抗アレルギー作用のあ
ることは、これまで全く知られていなかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】アレルギー性鼻炎、ア
レルギー性結膜炎、花粉症、春季カタル等のアレルギー
性疾患治療薬としては、抗ヒスタミン剤、抗アレルギー
剤、ステロイド剤等が用いられているが、効果及び安全
性の面において必ずしも満足すべきものではなく、問題
点を残しているのが現状である。このような事情から臨
床の場において、これら問題点が改善された新しい抗ア
レルギー剤の開発が望まれている。
レルギー性結膜炎、花粉症、春季カタル等のアレルギー
性疾患治療薬としては、抗ヒスタミン剤、抗アレルギー
剤、ステロイド剤等が用いられているが、効果及び安全
性の面において必ずしも満足すべきものではなく、問題
点を残しているのが現状である。このような事情から臨
床の場において、これら問題点が改善された新しい抗ア
レルギー剤の開発が望まれている。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前述の事情
に鑑み鋭意研究した結果、前記式(I)で示される光学
活性なR−(−)−α−〔(tert- ブチルアミノ)メチ
ル〕−2−クロロ−4−ヒドロキシベンジルアルコール
及びその薬理学的に許容しうる塩が優れた抗アレルギー
作用を有することを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
に鑑み鋭意研究した結果、前記式(I)で示される光学
活性なR−(−)−α−〔(tert- ブチルアミノ)メチ
ル〕−2−クロロ−4−ヒドロキシベンジルアルコール
及びその薬理学的に許容しうる塩が優れた抗アレルギー
作用を有することを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
【0005】本発明によれば、次式(I)
【化3】 で示される光学活性なR−(−)−α−〔(tert- ブチ
ルアミノ)メチル〕−2−クロロ−4−ヒドロキシベン
ジルアルコール及びその薬理学的に許容しうる塩を有効
成分として含有する抗アレルギー剤が提供される。
ルアミノ)メチル〕−2−クロロ−4−ヒドロキシベン
ジルアルコール及びその薬理学的に許容しうる塩を有効
成分として含有する抗アレルギー剤が提供される。
【0006】前記式(I)で示される化合物の薬理学的
に許容しうる塩としては、酸付加塩又はアルカリ付加塩
が挙げられ、酸付加塩としては、例えば、塩酸,臭化水
素酸,ヨウ化水素酸,硝酸,硫酸,燐酸等の鉱酸塩、あ
るいは、酢酸,マレイン酸,フマル酸,クエン酸,シュ
ウ酸,リンゴ酸,メタンスルホン酸,p-トルエンスルホ
ン酸,マンデル酸,10- カンファースルホン酸,酒石
酸,コハク酸,乳酸等の有機酸塩等が、アルカリ付加塩
としては、例えば、ナトリウム,カリウム,カルシウ
ム,マグネシウム等の無機アルカリ塩等が挙げられる。
に許容しうる塩としては、酸付加塩又はアルカリ付加塩
が挙げられ、酸付加塩としては、例えば、塩酸,臭化水
素酸,ヨウ化水素酸,硝酸,硫酸,燐酸等の鉱酸塩、あ
るいは、酢酸,マレイン酸,フマル酸,クエン酸,シュ
ウ酸,リンゴ酸,メタンスルホン酸,p-トルエンスルホ
ン酸,マンデル酸,10- カンファースルホン酸,酒石
酸,コハク酸,乳酸等の有機酸塩等が、アルカリ付加塩
としては、例えば、ナトリウム,カリウム,カルシウ
ム,マグネシウム等の無機アルカリ塩等が挙げられる。
【0007】尚、前記式(I)で示される化合物は特開
平4−178356号に開示の方法にて製造することが
できる。
平4−178356号に開示の方法にて製造することが
できる。
【0008】前記式(I)で示される化合物及びその薬
理学的に許容しうる塩の少なくとも1つを有効成分とし
て含有する抗アレルギー剤は、通常、カプセル剤,錠
剤,細粒剤,顆粒剤,散剤,シロップ剤等の経口投与
剤、あるいは注射剤,坐剤,点鼻剤,点眼剤,眼軟膏又
は外皮用剤として投与される。これらの製剤は、薬理学
的,製剤学的に許容しうる添加物を加え、常法により製
造できる。すなわち経口剤および坐剤にあっては、賦形
剤(乳糖,D-マンニトール,トウモロコシデンプン,結
晶セルロース等),崩壊剤(カルボキシメチルセルロー
ス,カルボキシメチルセルロースカルシウム等),結合
剤(ヒドロキシプロピルセルロース,ヒドロキシプロピ
ルメチルセルロース,ポリビニルピロリドン等),滑沢
剤(ステアリン酸マグネシウム,タルク等),コーティ
ング剤(ヒドロキシプロピルメチルセルロース,白糖,
酸化チタン等),可塑剤(ポリエチレングリコール
等),基剤(ポリエチレングリコール,ハードファット
等)等の製剤用成分が、注射剤あるいは点鼻,点眼剤に
あっては水性あるいは用時溶解型剤型を構成しうる溶解
剤ないし溶解補助剤(注射用蒸留水,生理食塩水,プロ
ピレングリコール等),pH調節剤(無機又は有機の酸あ
るいは塩基),等張化剤(食塩,ブドウ糖,グリセリン
等),安定化剤等の製剤成分が、又、眼軟膏剤,外皮用
剤にあっては、軟膏剤,クリーム剤,貼付剤として適切
な製剤成分(白色ワセリン,マクロゴール,グリセリ
ン,流動パラフィン,綿布等)が使用される。
理学的に許容しうる塩の少なくとも1つを有効成分とし
て含有する抗アレルギー剤は、通常、カプセル剤,錠
剤,細粒剤,顆粒剤,散剤,シロップ剤等の経口投与
剤、あるいは注射剤,坐剤,点鼻剤,点眼剤,眼軟膏又
は外皮用剤として投与される。これらの製剤は、薬理学
的,製剤学的に許容しうる添加物を加え、常法により製
造できる。すなわち経口剤および坐剤にあっては、賦形
剤(乳糖,D-マンニトール,トウモロコシデンプン,結
晶セルロース等),崩壊剤(カルボキシメチルセルロー
ス,カルボキシメチルセルロースカルシウム等),結合
剤(ヒドロキシプロピルセルロース,ヒドロキシプロピ
ルメチルセルロース,ポリビニルピロリドン等),滑沢
剤(ステアリン酸マグネシウム,タルク等),コーティ
ング剤(ヒドロキシプロピルメチルセルロース,白糖,
酸化チタン等),可塑剤(ポリエチレングリコール
等),基剤(ポリエチレングリコール,ハードファット
等)等の製剤用成分が、注射剤あるいは点鼻,点眼剤に
あっては水性あるいは用時溶解型剤型を構成しうる溶解
剤ないし溶解補助剤(注射用蒸留水,生理食塩水,プロ
ピレングリコール等),pH調節剤(無機又は有機の酸あ
るいは塩基),等張化剤(食塩,ブドウ糖,グリセリン
等),安定化剤等の製剤成分が、又、眼軟膏剤,外皮用
剤にあっては、軟膏剤,クリーム剤,貼付剤として適切
な製剤成分(白色ワセリン,マクロゴール,グリセリ
ン,流動パラフィン,綿布等)が使用される。
【0009】本剤を治療患者へ投与する場合は、投与方
法あるいは患者の症状にもよるが、通常成人の場合、一
日量として0.01〜10mg程度を1日1回ないしは数
回に分けて投与する。
法あるいは患者の症状にもよるが、通常成人の場合、一
日量として0.01〜10mg程度を1日1回ないしは数
回に分けて投与する。
【0010】
【作用】以下、本発明により見い出された優れた作用を
試験例によって説明する。 <被験化合物> ・化合物1:R−(−)−α−〔(tert- ブチルアミ
ノ)メチル〕−2−クロロ−4−ヒドロキシベンジルア
ルコール・L-酒石酸塩
試験例によって説明する。 <被験化合物> ・化合物1:R−(−)−α−〔(tert- ブチルアミ
ノ)メチル〕−2−クロロ−4−ヒドロキシベンジルア
ルコール・L-酒石酸塩
【0011】<試験例>1.ラット鼻アレルギーに対する作用 7週齢のラットに抗DNP-Asラット血清0.5ml/200
g(body weight )を静脈内投与し感作後、直ちに絶食
した。感作20〜25時間後に、ペントバルビタールナ
トリウム50mg/kgを腹腔内投与し麻酔後、背位に固定
した。食道を結紮後、気管を切開し、切開部より鼻腔側
及び肺側へポリエチレンチューブを挿入した。口から灌
流液が漏れ出ないようにグリセリンを浸した綿を口腔内
につめた。4%ポンタミンスカイブルー1ml/200g
(body weight )を静脈内投与後、37℃に加温した被
験化合物の生理食塩水溶液(0.01mg/ml及び1mg/
ml)又はコントロール(生理食塩水)を気管側より灌流
(灌流速度:0.25ml/分)し、鼻吻からの流出液を
10分間採取した。次に、抗原+被験化合物溶液又は抗
原+コントロールを灌流し、流出液を10分間採取し
た。さらに生理食塩水を20分間灌流し、10分間毎に
流出液を採取した。回収した流出液は、3000rpm で
10分間遠心分離した後、その上清の吸光度(620n
m)を生理食塩水を対照に測定した。あらかじめ作成し
ておいたポンタミンスカイブルーの検量線により、流出
液中のポンタミンスカイブルーの濃度を算出した。試験
結果を表1に示す。本発明化合物は、抗原抗体反応によ
り引き起こされた色素の漏出を抑制したことより、抗ア
レルギー剤として有用であることが明らかである。
g(body weight )を静脈内投与し感作後、直ちに絶食
した。感作20〜25時間後に、ペントバルビタールナ
トリウム50mg/kgを腹腔内投与し麻酔後、背位に固定
した。食道を結紮後、気管を切開し、切開部より鼻腔側
及び肺側へポリエチレンチューブを挿入した。口から灌
流液が漏れ出ないようにグリセリンを浸した綿を口腔内
につめた。4%ポンタミンスカイブルー1ml/200g
(body weight )を静脈内投与後、37℃に加温した被
験化合物の生理食塩水溶液(0.01mg/ml及び1mg/
ml)又はコントロール(生理食塩水)を気管側より灌流
(灌流速度:0.25ml/分)し、鼻吻からの流出液を
10分間採取した。次に、抗原+被験化合物溶液又は抗
原+コントロールを灌流し、流出液を10分間採取し
た。さらに生理食塩水を20分間灌流し、10分間毎に
流出液を採取した。回収した流出液は、3000rpm で
10分間遠心分離した後、その上清の吸光度(620n
m)を生理食塩水を対照に測定した。あらかじめ作成し
ておいたポンタミンスカイブルーの検量線により、流出
液中のポンタミンスカイブルーの濃度を算出した。試験
結果を表1に示す。本発明化合物は、抗原抗体反応によ
り引き起こされた色素の漏出を抑制したことより、抗ア
レルギー剤として有用であることが明らかである。
【0012】
【表1】
【0013】2.急性毒性 雌雄のSD系ラットに被験化合物を投与し、死亡頻度を観
測した。結果を表2に示す。
測した。結果を表2に示す。
【0014】
【表2】
【0015】
【発明の効果】前記式(I)で示される光学活性なR−
(−)−α−〔(tert- ブチルアミノ)メチル〕−2−
クロロ−4−ヒドロキシベンジルアルコール及びその薬
理学的に許容しうる塩は、優れた抗アレルギー作用を有
することより、アレルギー性疾患を治療する薬剤として
極めて有用である。
(−)−α−〔(tert- ブチルアミノ)メチル〕−2−
クロロ−4−ヒドロキシベンジルアルコール及びその薬
理学的に許容しうる塩は、優れた抗アレルギー作用を有
することより、アレルギー性疾患を治療する薬剤として
極めて有用である。
Claims (1)
- 【請求項1】次式 【化1】 で示される光学活性なR−(−)−α−〔(tert- ブチ
ルアミノ)メチル〕−2−クロロ−4−ヒドロキシベン
ジルアルコール及びその薬理学的に許容しうる塩を有効
成分として含有する抗アレルギー剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23020294A JPH0873348A (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | 抗アレルギー剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23020294A JPH0873348A (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | 抗アレルギー剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0873348A true JPH0873348A (ja) | 1996-03-19 |
Family
ID=16904182
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23020294A Pending JPH0873348A (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | 抗アレルギー剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0873348A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997005860A1 (fr) * | 1995-08-04 | 1997-02-20 | Hokuriku Seiyaku Co., Ltd. | Solution aqueuse photostable contenant des derives de l'alcool benzylique |
-
1994
- 1994-09-01 JP JP23020294A patent/JPH0873348A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997005860A1 (fr) * | 1995-08-04 | 1997-02-20 | Hokuriku Seiyaku Co., Ltd. | Solution aqueuse photostable contenant des derives de l'alcool benzylique |
US5952387A (en) * | 1995-08-04 | 1999-09-14 | Hokuriku Seiyaku Co., Ltd. | Photostable aqueous solution containing benzyl alcohol derivatives |
US6162833A (en) * | 1995-08-04 | 2000-12-19 | Hokuriku Seiyaku Co., Ltd. | Photostable aqueous solution comprising benzyl alcohol derivatives |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20050517 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050927 |