JPH08283388A - 活性エネルギー線硬化性組成物 - Google Patents
活性エネルギー線硬化性組成物Info
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- JPH08283388A JPH08283388A JP8153995A JP8153995A JPH08283388A JP H08283388 A JPH08283388 A JP H08283388A JP 8153995 A JP8153995 A JP 8153995A JP 8153995 A JP8153995 A JP 8153995A JP H08283388 A JPH08283388 A JP H08283388A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】短時間、かつ高精度で厚物成形物を深部まで硬
化させることのできる注型重合用液状樹脂を得る。 【構成】特定のアリールスルフォニウム塩タイプの光カ
チオン開始剤にフェニチアジン骨格を有する化合物を併
用した、エポキシ基含有モノマーの光カチオン重合に好
適な活性エネルギー線硬化性組成物。
化させることのできる注型重合用液状樹脂を得る。 【構成】特定のアリールスルフォニウム塩タイプの光カ
チオン開始剤にフェニチアジン骨格を有する化合物を併
用した、エポキシ基含有モノマーの光カチオン重合に好
適な活性エネルギー線硬化性組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、種々の分野で使用され
ている活性エネルギー線硬化性組成物に関するものであ
り、特に注型重合によってプラスチック成型品を製造す
るのに適した活性エネルギー線硬化性組成物に関する。
さらに詳しくは注型光重合により容易にプラスチック成
形品を得ることができる技術に関する。
ている活性エネルギー線硬化性組成物に関するものであ
り、特に注型重合によってプラスチック成型品を製造す
るのに適した活性エネルギー線硬化性組成物に関する。
さらに詳しくは注型光重合により容易にプラスチック成
形品を得ることができる技術に関する。
【０００２】
【従来の技術】注型成形の技術は、金属、ガラス、プラ
スチック、シリコーン樹脂などを用いて鋳型を作成し、
この型中に液状樹脂を注入して、重合、硬化させて成形
物を得るものとして一般に広く用いられている。中で
も、シリコーン樹脂製鋳型を用いた、熱硬化型のウレタ
ン樹脂やエポキシ樹脂による注型成形は、中・少量生産
の成形物の成形に広く用いられている。
スチック、シリコーン樹脂などを用いて鋳型を作成し、
この型中に液状樹脂を注入して、重合、硬化させて成形
物を得るものとして一般に広く用いられている。中で
も、シリコーン樹脂製鋳型を用いた、熱硬化型のウレタ
ン樹脂やエポキシ樹脂による注型成形は、中・少量生産
の成形物の成形に広く用いられている。
【０００３】
【本発明が解決しようとする課題】しかしながら、これ
ら熱硬化型注型樹脂を用いる場合、その硬化時間が３０
分〜数時間必要であるとともに、多くの鋳型を必要と
し、生産性に劣るという問題点があった。
ら熱硬化型注型樹脂を用いる場合、その硬化時間が３０
分〜数時間必要であるとともに、多くの鋳型を必要と
し、生産性に劣るという問題点があった。
【０００４】そこで、この生産性を向上させるために、
本発明者らは特願平５−２７５８２３号に示したよう
に、紫外線などの活性エネルギー線によるビニル基のラ
ジカル重合やエポキシ基のカチオン開環重合による注型
成形技術を提案した。
本発明者らは特願平５−２７５８２３号に示したよう
に、紫外線などの活性エネルギー線によるビニル基のラ
ジカル重合やエポキシ基のカチオン開環重合による注型
成形技術を提案した。
【０００５】前者のビニル基のラジカル重合による注型
成形では、その原料であるモノマーやオリゴマーは、多
種多様なものがそろっているため、それらの配合により
成形したポリマーの物性を制御することができるが、こ
の系では重合体積収縮率が５〜１５％と大きいため、精
密な精度を要求される成形物を得ることが困難であると
いう問題点を有していた。後者のエポキシ基のカチオン
重合系の組成物では、重合収縮率が３％未満にすること
ができるため、得られる成形物の精度の問題は解決され
る。
成形では、その原料であるモノマーやオリゴマーは、多
種多様なものがそろっているため、それらの配合により
成形したポリマーの物性を制御することができるが、こ
の系では重合体積収縮率が５〜１５％と大きいため、精
密な精度を要求される成形物を得ることが困難であると
いう問題点を有していた。後者のエポキシ基のカチオン
重合系の組成物では、重合収縮率が３％未満にすること
ができるため、得られる成形物の精度の問題は解決され
る。
【０００６】しかしながら、従来から使用されているア
リールスルフォニウム塩タイプの光カチオン重合開始剤
は、その増感波長が３００ｎｍ以下であるため、深部硬
化性に劣り、厚物成形物の内部まで完全に硬化させ得る
ことは極めて困難である。
リールスルフォニウム塩タイプの光カチオン重合開始剤
は、その増感波長が３００ｎｍ以下であるため、深部硬
化性に劣り、厚物成形物の内部まで完全に硬化させ得る
ことは極めて困難である。
【０００７】本発明の目的は、厚物成形物においても短
時間でを深部まで完全に硬化させることができ、かつ高
精度の成形物が得られる活性エネルギー線硬化性組成物
を提供することにある。
時間でを深部まで完全に硬化させることができ、かつ高
精度の成形物が得られる活性エネルギー線硬化性組成物
を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、エポキシ基含有モ
ノマーの光カチオン重合において、アリールスルフォニ
ウム塩タイプの光カチオン開始剤にフェノチアジン骨格
を有する化合物を併用した活性エネルギー線硬化性組成
物が、厚物成形物においても短時間で深部まで硬化させ
ることができ、高精度の成形物が得ることができるとい
うことを見いだし、本発明を完成するに至った。
を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、エポキシ基含有モ
ノマーの光カチオン重合において、アリールスルフォニ
ウム塩タイプの光カチオン開始剤にフェノチアジン骨格
を有する化合物を併用した活性エネルギー線硬化性組成
物が、厚物成形物においても短時間で深部まで硬化させ
ることができ、高精度の成形物が得ることができるとい
うことを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００９】すなわち、本発明は、（Ａ）末端に１個ま
たは複数のエポキシ基を有する化合物（Ａ）１００重量
部に対し、（Ｂ）下記一般式（１）で示される活性エネ
ルギー線感応触媒０．０５〜５重量部、
たは複数のエポキシ基を有する化合物（Ａ）１００重量
部に対し、（Ｂ）下記一般式（１）で示される活性エネ
ルギー線感応触媒０．０５〜５重量部、
【化３】 （式中、Ｒ1は水素原子、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、−ＯＣ
Ｈ2ＣＨ（ＣＨ3）ＯＨ、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ
から選ばれる少なくとも１種以上で、それぞれ同一でも
異種でもよい。Ｘはアンチモン（Ｓｂ）又はリン（Ｐ）
を示し、Ｆはフッ素原子を示す。） （Ｃ）下記一般式（２）で示される化合物０．０１〜
０．２重量部
Ｈ2ＣＨ（ＣＨ3）ＯＨ、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ
から選ばれる少なくとも１種以上で、それぞれ同一でも
異種でもよい。Ｘはアンチモン（Ｓｂ）又はリン（Ｐ）
を示し、Ｆはフッ素原子を示す。） （Ｃ）下記一般式（２）で示される化合物０．０１〜
０．２重量部
【化４】 （式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ
10は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の炭化水
素基、−ＯＲ（Ｒは炭素数１〜４の炭化水素基）、−Ｃ
ＯＯＲ（Ｒは炭素数１〜４の炭化水素基）、−ＣＹ
3（Ｙはハロゲン原子）から選ばれる少なくとも１種以
上で、それぞれ同一でも異種でもよい。）を含有してな
る活性エネルギー線硬化性組成物にある。
10は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の炭化水
素基、−ＯＲ（Ｒは炭素数１〜４の炭化水素基）、−Ｃ
ＯＯＲ（Ｒは炭素数１〜４の炭化水素基）、−ＣＹ
3（Ｙはハロゲン原子）から選ばれる少なくとも１種以
上で、それぞれ同一でも異種でもよい。）を含有してな
る活性エネルギー線硬化性組成物にある。
【００１０】以下、各成分について、詳細に説明する。
まず、本発明の（Ａ）成分である末端に１個または複数
のエポキシ基を有する化合物は、成形したプラスチック
成形物の物性に影響するものであり、所望する要求性
能、物性を考慮して１種または２種以上を組み合わせて
用いることが好ましい。
まず、本発明の（Ａ）成分である末端に１個または複数
のエポキシ基を有する化合物は、成形したプラスチック
成形物の物性に影響するものであり、所望する要求性
能、物性を考慮して１種または２種以上を組み合わせて
用いることが好ましい。
【００１１】（Ａ）成分の具体例としては、１，２−エ
ポキシ−２−ブチル−３−フェノキシプロパン、１，２
−エポキシ−３−メチル−３−フェノキシプロパン、
１，３−ビス（２，３−エポキシプロピロキシ）ベンゼ
ン、１，２−エポキシ−３−フェノキシプロパン、１−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−エポキシプロピル）アミノ］
−４−（２，３−エポキシプロピロキシ）ベンゼン、ビ
スフェノールＡのジグリシジルエーテル、トリヒドロキ
シビフェニルのトリグリシジルエーテル、テトラフェニ
レンエタンのポリグリシジルエーテル、ビスレゾルシノ
ールＦのテトラグリシジルエーテル、フェノールフォル
ムアルデヒドノボラックのポリグリシジルエーテル、オ
ルト−クレゾール−フォルムアルデヒドノボラックのポ
リグリシジルエーテル、ポリヒドロキシフェニルのポリ
グリシジルエーテル、などの芳香族エポキシ化合物、ブ
チルグリシジルエーテル、１−アリルオキシ−２，３−
エポキシプロパン、１，４−ブタンジオールジグリシジ
ルエーテル、グリセロールのトリグリシジルエーテル、
プロピレングリコールのグリシジルエーテル、トリメチ
ロールプロパンのトリグリシジルエーテル、リノレイン
酸ダイマーのグリシジルエステルなどの脂肪族エポキシ
化合物、パラ−（２，３−エポキシシクロペンチル）−
フェニルグリシジルエーテル、２−（２，３−エポキシ
シクロペンチル）フェニルグリシジルエーテル、エポキ
シジシクロペンチルフェニルグリシジルエーテル、ビス
−（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル、ビス
（２，３−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチ
ル）アジペート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレー
ト、３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチ
ル−３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキサンカル
ボキシレート、ジシクロペンタジエンジオキサイド、ビ
ニルシクロヘキセンジオキサイドなどの脂環族エポキシ
化合物等が挙げられる。
ポキシ−２−ブチル−３−フェノキシプロパン、１，２
−エポキシ−３−メチル−３−フェノキシプロパン、
１，３−ビス（２，３−エポキシプロピロキシ）ベンゼ
ン、１，２−エポキシ−３−フェノキシプロパン、１−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−エポキシプロピル）アミノ］
−４−（２，３−エポキシプロピロキシ）ベンゼン、ビ
スフェノールＡのジグリシジルエーテル、トリヒドロキ
シビフェニルのトリグリシジルエーテル、テトラフェニ
レンエタンのポリグリシジルエーテル、ビスレゾルシノ
ールＦのテトラグリシジルエーテル、フェノールフォル
ムアルデヒドノボラックのポリグリシジルエーテル、オ
ルト−クレゾール−フォルムアルデヒドノボラックのポ
リグリシジルエーテル、ポリヒドロキシフェニルのポリ
グリシジルエーテル、などの芳香族エポキシ化合物、ブ
チルグリシジルエーテル、１−アリルオキシ−２，３−
エポキシプロパン、１，４−ブタンジオールジグリシジ
ルエーテル、グリセロールのトリグリシジルエーテル、
プロピレングリコールのグリシジルエーテル、トリメチ
ロールプロパンのトリグリシジルエーテル、リノレイン
酸ダイマーのグリシジルエステルなどの脂肪族エポキシ
化合物、パラ−（２，３−エポキシシクロペンチル）−
フェニルグリシジルエーテル、２−（２，３−エポキシ
シクロペンチル）フェニルグリシジルエーテル、エポキ
シジシクロペンチルフェニルグリシジルエーテル、ビス
−（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル、ビス
（２，３−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチ
ル）アジペート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレー
ト、３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチ
ル−３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキサンカル
ボキシレート、ジシクロペンタジエンジオキサイド、ビ
ニルシクロヘキセンジオキサイドなどの脂環族エポキシ
化合物等が挙げられる。
【００１２】上記した中でも、脂環族エポキシ化合物は
カチオン重合性が高く、本発明に用いるエポキシ化合物
として最も好ましい。
カチオン重合性が高く、本発明に用いるエポキシ化合物
として最も好ましい。
【００１３】本発明の（Ｂ）成分である一般式（１）で
示される活性エネルギー線感応触媒の具体例としては、
４，４’−ビス［ジフェニルスルフォニオ］フェニルス
ルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチモネート、４，
４’−ビス［ジフェニルスルフォニオ］フェニルスルフ
ィド−ビス−ヘキサフルオロフォスフェート、４，４’
−ビス［ジ（βヒドロキシエトキシ）フェニルスルフォ
ニオ］フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロアン
チモネート、４，４’−ビス［ジ（βヒドロキシエトキ
シ）フェニルスルフォニオ］フェニルスルフィド−ビス
−ヘキサフルオロフォスフェート、４，４’−ビス［ジ
（２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニルスルフォニ
オ］フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチ
モネート、４，４’−ビス［ジ（２−ヒドロキシプロピ
ルオキシ）フェニルスルフォニオ］フェニルスルフィド
−ビス−ヘキサフルオロフォスフェートなどが挙げられ
る。
示される活性エネルギー線感応触媒の具体例としては、
４，４’−ビス［ジフェニルスルフォニオ］フェニルス
ルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチモネート、４，
４’−ビス［ジフェニルスルフォニオ］フェニルスルフ
ィド−ビス−ヘキサフルオロフォスフェート、４，４’
−ビス［ジ（βヒドロキシエトキシ）フェニルスルフォ
ニオ］フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロアン
チモネート、４，４’−ビス［ジ（βヒドロキシエトキ
シ）フェニルスルフォニオ］フェニルスルフィド−ビス
−ヘキサフルオロフォスフェート、４，４’−ビス［ジ
（２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニルスルフォニ
オ］フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチ
モネート、４，４’−ビス［ジ（２−ヒドロキシプロピ
ルオキシ）フェニルスルフォニオ］フェニルスルフィド
−ビス−ヘキサフルオロフォスフェートなどが挙げられ
る。
【００１４】（Ｂ）成分は、深部硬化性を付与するため
に用いられる成分であり、（Ａ）成分１００重量部に対
して、０．０５〜５重量部の範囲で用いられる。さらに
好ましくは、１．０〜３重量部の範囲である。
に用いられる成分であり、（Ａ）成分１００重量部に対
して、０．０５〜５重量部の範囲で用いられる。さらに
好ましくは、１．０〜３重量部の範囲である。
【００１５】（Ｂ）成分の添加量が０．０５重量部より
少ないと硬化が不十分であり、また５重量部を越える量
を添加すると深部硬化性が低下するため好ましくない。
少ないと硬化が不十分であり、また５重量部を越える量
を添加すると深部硬化性が低下するため好ましくない。
【００１６】本発明の（Ｃ）成分である、一般式（２）
で示されるフェノチアジン骨格を有する化合物は、
（Ｂ）成分の活性エネルギー線感応触媒と組み合わせて
使用することにより、本発明の組成物の深部硬化性を向
上させることのできる成分である。
で示されるフェノチアジン骨格を有する化合物は、
（Ｂ）成分の活性エネルギー線感応触媒と組み合わせて
使用することにより、本発明の組成物の深部硬化性を向
上させることのできる成分である。
【００１７】（Ｃ）成分の具体例としては、フェノチア
ジン、２−クロロフェノチアジン、２−（トリフルオロ
メチル）フェノチアジン、２−アセチルフェノチアジ
ン、２−メトキシフェノチアジン、２−クロロ−１０−
（３−ジメチルアミノプロピル）フェノチアジン、１０
−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピ
ル］−２−（トリフルオロメチル）−１０Ｈ−フェノチ
アジン、１０−（２−ジエチルアミノプロピル）フェノ
チアジン、１０−（２−ジメチルアミノプロピル）フェ
ノチアジンなどが挙げられる。
ジン、２−クロロフェノチアジン、２−（トリフルオロ
メチル）フェノチアジン、２−アセチルフェノチアジ
ン、２−メトキシフェノチアジン、２−クロロ−１０−
（３−ジメチルアミノプロピル）フェノチアジン、１０
−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピ
ル］−２−（トリフルオロメチル）−１０Ｈ−フェノチ
アジン、１０−（２−ジエチルアミノプロピル）フェノ
チアジン、１０−（２−ジメチルアミノプロピル）フェ
ノチアジンなどが挙げられる。
【００１８】本発明で用いる（Ｃ）成分は深部硬化性を
向上させるために、（Ａ）成分のエポキシ化合物１００
重量部に対して、０．０１〜２重量部の範囲で用いられ
る。さらに好ましくは、０．０５〜１重量部の範囲であ
る。この範囲外の量の（Ｃ）成分を用いると、深部硬化
性の低下が見られ、好ましくない。
向上させるために、（Ａ）成分のエポキシ化合物１００
重量部に対して、０．０１〜２重量部の範囲で用いられ
る。さらに好ましくは、０．０５〜１重量部の範囲であ
る。この範囲外の量の（Ｃ）成分を用いると、深部硬化
性の低下が見られ、好ましくない。
【００１９】以下、実施例において、本発明をさらに詳
細に説明する。
細に説明する。
【００２０】
［実施例１］３，４−エポキシシクロヘキシルメチル
（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート
１００重量部に対し、４，４’−ビス［ジ（βヒドロキ
シエトキシ）フェニルスルフォニオ］フェニルスルフィ
ド−ビス−ヘキサフルオロアンチモネート１．０重量
部、フェノチアジン０．１重量部を配合し、注型光重合
用液状樹脂を調製した。次に、該液状樹脂を上部以外の
周囲を黒紙で覆った試験管（口径２５ｍｍ，長さ２００
ｍｍ）に注入し、空気中で上部よりメタルハライドラン
プによりＵＶ光を照射した。ＵＶ照射量は、積算照度３
５００ｍｊ／ｃｍ2で行った。このＵＶ照射量の測定
は、ＵＶ照射量測定器（ＯＲＣ社製；商品名 ＭＯＤＥ
ＬＵＶ−３５０）を使用した。ＵＶ照射後に、硬化した
樹脂の厚みを測定したところ５０ｍｍであった。
（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート
１００重量部に対し、４，４’−ビス［ジ（βヒドロキ
シエトキシ）フェニルスルフォニオ］フェニルスルフィ
ド−ビス−ヘキサフルオロアンチモネート１．０重量
部、フェノチアジン０．１重量部を配合し、注型光重合
用液状樹脂を調製した。次に、該液状樹脂を上部以外の
周囲を黒紙で覆った試験管（口径２５ｍｍ，長さ２００
ｍｍ）に注入し、空気中で上部よりメタルハライドラン
プによりＵＶ光を照射した。ＵＶ照射量は、積算照度３
５００ｍｊ／ｃｍ2で行った。このＵＶ照射量の測定
は、ＵＶ照射量測定器（ＯＲＣ社製；商品名 ＭＯＤＥ
ＬＵＶ−３５０）を使用した。ＵＶ照射後に、硬化した
樹脂の厚みを測定したところ５０ｍｍであった。
【００２１】［実施例２〜９および比較例１〜１４］表
１に示す組成の注型光重合用液状樹脂を用いる以外は、
実施例１と同様にして該樹脂を硬化させた。得られた硬
化した樹脂の厚みは、表１に示した通りである。
１に示す組成の注型光重合用液状樹脂を用いる以外は、
実施例１と同様にして該樹脂を硬化させた。得られた硬
化した樹脂の厚みは、表１に示した通りである。
【００２２】
【表１】
【００２３】表中の略号は以下の通りである。 ＥＣＣＣ：３，４−エポキシシクロヘキシルメチル
（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート ＥＣＰＥ：ビス（２，３−エポキシシクロペンチル）エ
ーテル ＶＣＨＤＯ：ビニルシクロヘキセンジオキサイド スルホニウム塩１：４，４’−ビス［ジ（βヒドロキシ
エトキシ）フェニルスルフォニオ］フェニルスルフィド
−ビス−ヘキサフルオロアンチモネート
（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート ＥＣＰＥ：ビス（２，３−エポキシシクロペンチル）エ
ーテル ＶＣＨＤＯ：ビニルシクロヘキセンジオキサイド スルホニウム塩１：４，４’−ビス［ジ（βヒドロキシ
エトキシ）フェニルスルフォニオ］フェニルスルフィド
−ビス−ヘキサフルオロアンチモネート
【発明の効果】本発明は、エポキシ基が入モノマーの光
カチオン重合において、アリールスルフォニウム塩タイ
プの光カチオン開始剤にフェノチアジン骨格を有する化
合物を併用した活性エネルギー線硬化性組成物が、短時
間、かつ高精度で厚物成形物を深部まで硬化させること
ができる注型重合用組成物として、注型成形技術を用い
る様々な分野で利用することができる。
カチオン重合において、アリールスルフォニウム塩タイ
プの光カチオン開始剤にフェノチアジン骨格を有する化
合物を併用した活性エネルギー線硬化性組成物が、短時
間、かつ高精度で厚物成形物を深部まで硬化させること
ができる注型重合用組成物として、注型成形技術を用い
る様々な分野で利用することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】末端に１個または複数のエポキシ基を有す
る化合物（Ａ）１００重量部に対し、（Ｂ）下記一般式
（１）で示される活性エネルギー線感応触媒０．０５〜
５重量部、 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、−ＯＣ
Ｈ2ＣＨ（ＣＨ3）ＯＨ、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ
から選ばれる少なくとも１種以上で、それぞれ同一でも
異種でもよい。Ｘはアンチモン（Ｓｂ）又はリン（Ｐ）
を示し、Ｆはフッ素原子を示す。） （Ｃ）下記一般式（２）で示される化合物０．０１〜
０．２重量部 【化２】 （式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ
10は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の炭化水
素基、−ＯＲ（Ｒは炭素数１〜４の炭化水素基）、−Ｃ
ＯＯＲ（Ｒは炭素数１〜４の炭化水素基）、−ＣＹ
3（Ｙはハロゲン原子）から選ばれる少なくとも１種以
上で、それぞれ同一でも異種でもよい。）を含有してな
ることを特徴とする、活性エネルギー線硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8153995A JPH08283388A (ja) | 1995-04-06 | 1995-04-06 | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8153995A JPH08283388A (ja) | 1995-04-06 | 1995-04-06 | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08283388A true JPH08283388A (ja) | 1996-10-29 |
Family
ID=13749111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8153995A Pending JPH08283388A (ja) | 1995-04-06 | 1995-04-06 | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08283388A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US6919385B2 (en) | 1999-09-24 | 2005-07-19 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Energy-ray curing resin composition |
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