JPH08269348A - 新規な２−ニトロアニリン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 応用技術面でも、生理学的性質の面でも、ニ
トロ染料として有用な新規な２−ニトロアニリン誘導体
を提供する。 【解決手段】 本発明の２−ニトロアニリン誘導体は下
記式で示されるものである。 【化１】 （ただし、Ｘ＝ＣＨ₃ 、ＣｌまたはＢｒの場合、Ｒ¹ お
よびＲ² は独立して、それぞれ、エチル、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ の
モノヒドロキシアルキルまたはＣ₃ 〜Ｃ₄ のジヒドロキ
シアルキルを表し、Ｘ＝ＣＨ₂ ＯＨまたはパーフルオロ
アルキルの場合、Ｒ¹ はＨ、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ のモノヒドロキ
シアルキルまたはＣ₃ 〜Ｃ₄ のジヒドロキシアルキルを
表し、Ｒ² は２−ヒドロキシエチルまたは２、３−ジヒ
ドロキシプロピルを表すが、Ｘ＝ＣＨ₃ の場合、Ｒ¹ お
よびＲ² の少なくとも一方はＣＨ₂ＣＨ₂ ＯＨでな
い。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な２−ニトロ
アニリン誘導体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】ニトロ染料は、今日、毛染め剤に広く用
いられている。それは、酸化性毛染め剤に、自然のまた
はファッション性の色調を作り出すための添加剤として
使用される。多数の種々の色調をもつニトロ染料の組み
合わせによって、酸化剤を使用せずに、毛髪を自然のま
たファッション性の色調に染め得る毛染め剤を製造する
ことが可能である。

【０００３】そこで、例えば、橙色のニトロ染料と青色
のニトロ染料を組み合わせることによって、自然の感じ
の褐色の染め色を得ることが出来る。更に、黄色のニト
ロ染料と紫色のニトロ染料でも、類似の結果が得られ
る。それ故、赤色部分が出来るだけないことが必要な、
濃い純粋のレモン色に毛髪を染めるか、または橙色に染
めるために、及び純粋の青色の染料と組み合わせ使用す
るために、黄色のニトロ染料が必要である。

【０００４】また、さらに多くの他の条件が設定され
る。ニトロ染料は、毒性学的および皮膚学的な観点にお
いて危険がないことが必要である。酸化性毛染め剤への
使用には、アルカリ性溶液中の過酸化水素の存在で、そ
れが安定であることが前提となる。さらに、製造された
毛染め剤には、良好な耐光性、耐酸性および摩擦堅牢度
が要求される。最後にニトロ化合物は、出来るだけ簡単
な方法で製造できなければならない。毛髪の黄色染めの
ために現在まで文献に述べられた置換アミノ−ニトロフ
ェノールは、上記の必要条件を十分に満足してはいな
い。インターナショナル・ジャーナル・オブ・コスメチ
ック・サイエンス１９８２年２５〜３５頁に記載されて
いる４−ニトロ−３−（２’−ヒドロキシエチルアミ
ノ）−フェノールは、たしかにレモン色を出すが、色が
極めて薄い。他の二つの異性体、すなわち４−ニトロ−
および５−ニトロ−２−（２’−ヒドロキシエチルアミ
ノ）−フェノールは、黄色でなく、橙色のニトロ染料で
あるが、芳香族ヒドロキシ基にもとづきpHに敏感であ
り、酸およびアルカリの作用で、好ましくない変色を起
こす。

【０００５】その他公知のニトロ染料に、ＤＥ−ＡＳ
１，６１９，３９５に記載されたｏ−、ｍ−およびｐ−
ニトロアニリン誘導体がある。これらの化合物は、たし
かに、応用技術面では充分必要条件を満たすが、生理学
的性質については条件を充たさない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、応用技術面
でも、生理学的性質の面でも、ニトロ染料として有用な
新規な２−ニトロアニリン誘導体を提供することを課題
とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明の２−ニトロアニ
リン誘導体は、一般式Ｉで示されるものであり、この化
合物は、毛染め剤中の染料として有用なものであり、上
述の欠点を、意外にも取り除くことができる。

【０００８】

【化１】

【０００９】（ただし、Ｘ＝ＣＨ₃ 、ＣｌまたはＢｒの
場合、Ｒ¹ およびＲ² は独立して、それぞれ、エチル、
Ｃ₂ 〜Ｃ₄ のモノヒドロキシアルキルまたはＣ₃ 〜Ｃ₄
のジヒドロキシアルキルを表し、Ｘ＝ＣＨ₂ ＯＨまたは
パープルオロアルキルの場合、Ｒ¹ はＨ、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ の
モノヒドロキシアルキルまたはＣ₃ 〜Ｃ₄ のジヒドロキ
シアルキルを表し、Ｒ² は２−ヒドロキシエチルまたは
２、３−ジヒドロキシプロピルを表すが、Ｘ＝ＣＨ₃ の
場合、Ｒ¹ およびＲ² の少なくとも一方はＣＨ₂ＣＨ₂
ＯＨでない。）

【００１０】Ｘ基を変えることによって、式Ｉの化合物
は、青味のあるレモン色から、純粋の黄色さらに橙色ま
で、すべての必要な色調を提供する。

【００１１】式Ｉに属する化合物のうち、Ｒ¹ がＨで、
Ｒ² が２−ヒドロキシエチルまたは２，３−ジヒドロキ
シプロピルを表し、ＸがＣＨ₃ 、ＣＦ₃ 、ＣＨ₂ ＯＨ、
ＣｌまたはＢｒである２−ニトロアニリン誘導体を毛染
め用染料として使用するのが、染色的および生理学的な
理由から好ましい。

【００１２】なお、本発明の新規な２−ニトロアニリン
誘導体の例としては、４−〔Ｎ−エチル、Ｎ−（２’−
ヒドロキシエチル）アミノ〕−３−ニトロ−トルエン、
４−（２’−ヒドロキエチル）アミノ−３−ニトロ−ベ
ンジルアルコール、４−〔（２’、３’−ジヒドロキシ
プロピル）アミノ〕−３−ニトロ−１−トリフルオロメ
チル−ベンゼン、４−（２’−ヒドロキシエチル）アミ
ノ−３−ニトロ−１−トリルフルオロメチル−ベンゼ
ン、４−〔ビス−（２’−ヒドロキシエチル）アミノ〕
−３−ニトロ−クロルベンゼン、および４−〔Ｎ−エチ
ル、Ｎ−（２’−ヒドロキシエチル）アミノ〕−３−ニ
トロ−クロルベンゼンを挙げることができる。

【００１３】本発明の新規化合物の製造は、下記の反応
式に従って、相当するＸという置換基をもった化合物II
のＡ（アルコキシ基またはハロゲン原子）の親核的交換
反応によって行われる。

【００１４】

【化２】

【００１５】式Ｉの２−ニトロアニリン誘導体の製造
は、更に、必要に応じ、保護されたｐ−置換アニリンの
ニトロ化によっても可能である。また、２−ニトロアニ
リンの４−クロルまたは４−ブロム誘導体の製造のため
には、さらに、相当するｏ−ニトロアニリンを臭素化ま
たは塩素化する。

【００１６】一般式Ｉの化合物の毒物学的あるいは生理
学的性質が非常に良いことは意外である。それで、ヒド
ロキシエチルアミノ基をもち、Ｘ＝メチル、トリフルオ
ロメチル、塩素および臭素である染料は、エイムス試験
で突然変異誘起作用を示さず、それ故、また溶解性と色
濃度の理由から、ヒドロキシアルキル化されていないニ
トロアニリン誘導体に比べて特に好ましい。

【００１７】一般式Ｉの本発明による新規化合物は、ヒ
トの毛髪の毛染めのために極めて好適な黄色のニトロ染
料を提供する。これは水によく溶け、抜群の貯蔵安定性
をもっている。

【００１８】それ故、本発明の化合物は、毛染め剤に非
常に好適に利用できるものであるが、このような化合物
を含む毛染め用薬剤には、酸化剤の添加なしに使用され
るものもあり、また酸化剤の添加が必要なものもある。

【００１９】酸化剤添加なしの第一の毛染め剤の場合に
は、前記の式の染料の他に、さらに他の毛髪に直接吸収
される染料も含まれ得る。これらの毛染め用の公知の染
料には例えば次のようなものがある：芳香族ニトロ染
料、例えば２−アミノ−４−ニロト−フェノール、ピク
ラミン酸、１−〔（２’−ヒドロキシエチル）−アミ
ノ〕−２−アミノ−４−ニトロ−ベンゼン、２−ニトロ
−４−〔（２’−ヒドロキシエチル）−アミノ〕−アニ
リン、４−ビス−〔（２’−ヒドロキシエチル）−アミ
ノ〕−１−メチルアミノ−２−ニトロ−ベンゼン、２、
５−ビス−〔（２’−ヒドロキシエチル）−アミノ〕−
ニトロベンゼン、２−（２’−ヒドロキシエチル）−ア
ミノ−４、６−ジニトロフェノールおよび１−アミノ−
４−（２’、３’−ジヒドロキプロピル）−アミノ−２
−ニトロ−５−クロル−ベンゼン；トリフェニルメタン
染料、例えばベーシック・バイオレット１（Ｃ．Ｉ．４
２ ５３５）；アゾ染料、例えばアシッド・ブラウン４
（Ｃ．Ｉ．１４ ８０５）；アントラキノ染料、例えば
ディスパース・ブルー２３（Ｃ．Ｉ．６１ ５４５）、
ディスパース・バイオレット４（Ｃ．Ｉ．６１ １０
５）、１、４、５、８−テトラアミノアントラキノンお
よび１、４−ジアミノアントラキノン。なお、この種類
の染料はその置換基の種類によって、酸性、非イオン性
または塩基性の性質をもつことが出来る。その他の適切
な毛髪に直接吸収される染料は、例えばＪ．Ｃ．ジョン
ソン著「毛染め」ノイス・データ・コーポレーション、
パークーリッジ（アメリカ）（１９７３）、３〜９１頁
および１１３〜１４９頁（ＩＳＢＮ：０−８１５５−０
４７７−２）に述べられている。

【００２０】毛髪に直接吸収される染料にもとづく、こ
こに述べた毛染め剤の調合形態は、例えば溶液、特に水
溶液または水−アルコール溶液であってもよい。さら
に、好ましい調合形態に、クリーム、ゲルまたはエマル
ジョンがあり、この場合、推進ガスとの混合物として、
またはポンプを使用して、スプレーすることもできる。

【００２１】式Ｉの染料は、酸化剤添加なしの毛染め剤
中には、約0.０１〜2.０重量％、好ましくは0.０１〜1.
０重量％で含有されるべきである。直接吸収される染料
との合計量は、約0.０１〜3.０重量％の範囲にある。

【００２２】この毛染め剤のpH値は３〜１0.５、特にpH
7.５〜9.５であり、この場合、所望のアルカリ性pH値の
調節は、主として、アンモニアで行うが、有機アミン例
えばモノエタノールアミンでも行い得る。

【００２３】その使用法は、毛染めに充分な量の薬剤を
毛髪に施し、一定の時間すなわち約５〜３０分間接触さ
せるという普通の方法で行う。ついで、水で、必要に応
じて、さらに弱い有機酸の水溶液でリンスし、乾燥す
る。弱い有機酸としては、例えば、酢酸、クエン酸、酒
石酸などが使用できる。

【００２４】前述の酸化剤添加なしの毛染め剤は、当然
化粧用ポリマーを含んでもよく、これによって毛染めと
同時に、毛髪のセットも達成できる。そのような薬剤
は、一般に、色調固定剤または染色固定剤と呼ばれる。

【００２５】この目的のために化粧品に公知のポリマー
としては、例えば、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビ
ニル、ポリビニルアルコール、またはアクリル酸ならび
にメタクリル酸のポリマー、これらの両方の酸とアミノ
アルコールからのエステルの塩基性ポリマー、その塩ま
たは４級化生成物のようなポリアクリル化合物、ポリア
クリルニトリル、ポリビニルラクタムならびにポリビニ
ルピロリドン−酢酸ビニルのようなそれら化合物の共重
合体などがある。

【００２６】キトサン（脱アセチル化キチン）またはキ
トサン誘導体のような天然ポリマーも、上記の目的のた
めに添加され得る。

【００２７】ポリマーは、これらの薬剤中に１ないし５
重量％という普通の量で含有される。この薬剤のpH値
は、約6.０ないし9.０の範囲にある。

【００２８】この毛染め剤を付加的なセット剤とともに
使用するには、毛髪をセット剤で湿らし、毛髪をセット
し、ついで乾かす公知の普通の方法で行う。

【００２９】当然、酸化剤添加なしの前記の毛染め剤
は、必要に応じてさらに毛染め剤用に普通の添加剤、例
えば、保護剤、湿潤剤、増粘剤、柔軟剤、防腐剤、およ
び香油ならびに他の次に酸化性毛染め剤のために提示さ
れた普通の添加剤を含有してもよい。

【００３０】本発明の対象には、始めに述べたように、
酸化剤の添加が必要な毛染め剤も含まれる。これは、前
述の式Ｉの染料および必要に応じ毛髪に直接吸収される
染料の他に、さらに、酸化作用の必要な公知の酸化染料
も含有する。

【００３１】この酸化染料には、主に、芳香族ｐ−ジア
ミン類およびｐ−アミノ−フェノール類、例えばｐ−ト
リレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、ｐ−アミノ
フェノールおよび類似の化合物が関係し、これは、毛染
めの調色の目的のため、いわゆる改変剤、例えばｍ−フ
ェニレンジアミン、レゾルシン、ｍ−アミノフェノール
などと組み合わせられる。

【００３２】このような毛染め用に公知の普通の酸化染
料は、とりわけ、Ｅ．サガリン著「化粧品」サイエンス
・アンド・テクノロジイ（１９５７）、インターサイエ
ンス・パブリッシャー・インコーポレーション、ニュー
ヨーク、５０３頁以降、ならびに、Ｈ．ヤニスチン著
「化粧品および香料ハンドブック」（１９７３）３３８
頁以降に記載されている。

【００３３】この酸化染料および前記式Ｉの染料の混合
によって、極めて良好な自然のブロンドおよび褐色の色
調だけでなく、ファッション性の色調もつくれる。

【００３４】式Ｉの染料は、酸化剤添加のこの毛染め剤
では、約0.０１ないし2.０重量％、好ましくは、0.０１
ないし1.０重量％の濃度で含まれる。この毛染め剤の染
料の合計量は、約0.１ないし5.０重量％である。

【００３５】酸化性毛染め剤は、一般に、アルカリ性に
調節され、好ましくは約8.０ないし１1.５のpH値に調節
され、この場合調節は特にアンモニアで行われる。しか
し、この場合、他の有機アミン、例えば、モノエタノー
ルアミンまたはトリエタノールアミンも使用できる。毛
染めの発色のための酸化剤としては、主として、過酸化
水素およびその付加化合物が使用される。この毛染め剤
の調合形態は、酸化剤添加なしの毛染め剤の場合と同じ
でよい。好ましくは、それはクリームまたはゲルであ
る。

【００３６】クリーム、エマルジョンまたはゲルの普通
の添加剤は、水、低級脂肪族アルコール例えばエタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、グリセリンまた
は、グリコール例えばエチレングリコールおよびプロピ
レングリコールまたはグリコールエーテルのようん溶
剤、さらにアニオン性、カチオン性、両性または非イオ
ン性の界面活性物質の種類から得られる湿潤剤または乳
化剤、例えば脂肪族アルコール硫酸エステル、脂肪族ア
ルコールエーテル硫酸エステル、アルキルスルホン酸、
アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルトリメチルアン
モニウム塩、アルキルベタイン、オキシエチル化脂肪族
アルコール、オキシエチル化ノニルフェノール、脂肪酸
アルカノールアミド、オキシエチル化脂肪酸エステル、
さらに増粘剤、例えば高級脂肪族アルコール、ベントナ
イト、澱粉、ポリアクリル酸、カルボキシメチルセルロ
ースのようなセルロース誘導体、アルギン酸塩、ワセリ
ン、パラフィン油および脂肪酸、ならびに保護剤、例え
ばラノリン誘導体、コレステロール、パントテン酸およ
びベタイン、更に、香油および錯体形成剤である。上記
成分は、それらの目的のために普通の量で使用され、例
えば湿潤剤および乳化剤は約0.５ないし３０重量％の濃
度で、また増粘剤は、0.１ないし２５重量％の量で、調
合処方に含まれることができる。

【００３７】酸化剤の添加の必要な上記処方の使用は、
公知の方法で行われ、即ち、処理の前に毛染め剤を酸化
剤と混合し、毛染めに充分な量、一般に約５０ないし１
５０mlのこの混合物を毛髪に施す。毛染めに充分な作用
時間、普通約１０ないし４５分の後に、水で、場合によ
り、その後、例えばクエン酸または酒石酸のような弱有
機酸の水溶液でリンスし、乾燥する。

【００３８】染色上の可能性については、本発明の毛染
め剤は、色成分の種類と組成に従って、自然の色調か
ら、ファッション性の高い輝いた色調にまで及ぶ広範囲
の色調を提供する。この場合、組成に応じて、毛染め剤
は、過酸化水素と併用するか、または酸化剤なしで使用
される。

【００３９】式Ｉの２−ニトロアニリン誘導体と似た化
合物は、一部公知である。それらの製造法は、次表に示
す如く文献に記載されている：

【００４０】

【表１】

【００４１】しかし、本発明の化合物は、これらと全く
異なる新規なものである。

【００４２】

【発明の実施の形態】次に、実施例に従って、本発明を
更に詳しく説明する。 製造例実施例１ ４−〔Ｎ−エチル、Ｎ−（２’−ヒドロキシ
エチル）アミノ〕−３−ニトロ−トルエンの製造 1.７ｇ（１０ミリモル）の４−クロル−３−ニトロ−ト
ルエンを5.９ml（5.４ｇ、６０ミリモル）の２−エチル
アミノエタノールに溶かし、２４時間、１２０℃に加熱
する。ついで氷の上に注ぎ、酢酸エステルで抽出する。
酢酸エステル相を合一して、硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶剤を真空蒸発する。求めるニトロ化合物は赤色の油状
物として残り、これはまだ少量の副生物で汚染されてい
る。シリカゲル・クロマトグラフィーによる精製が可能
である（溶出剤は、５％メタノールを含むメチレンクロ
リド）。 ＮＭＲ：7.４７（ｍ、２−Ｈ）、7.３−7.２（ｍ、５
Ｈ、６−Ｈ）、3.６２（ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ、−ＣＨ ₂ Ｃ
Ｈ）、3.２８（ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ、−Ｎ−ＣＨ ₂ ＣＨ₂ Ｏ
Ｈ）、3.０４（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、−Ｎ−ＣＨ ₂ Ｃ
Ｈ₃ ）。 これを含め、以降のＮＭＲスペクトルについては、すべ
て下記が適用される。 標準： テトラメチルシラン 溶剤： 特記されない限りＣＤＣl₃ ｓ＝単重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｍ
＝多重項 紫外線スペクトル：２５0.２（3.９０）、４４7.４（2.
８５）。 これを含め、以降の紫外線スペクトルについては、すべ
て下記が適用される。 溶剤： 水 記載は、λmax[nm](1g ε)

【００４３】実施例２ ４−（２’−ヒドロキエチル）
アミノ−３−ニトロ−ベンジルアルコールの製造 1.０ｇ（5.３ミリモル）の４−クロル−３−ニトロ−ベ
ンジルアルコールを、５mlのエタノールアミンと、１４
０℃に加熱する。３時間の後に、沈積物を冷却し、１５
mlの水と混合する。生成物を、４０mlのジエチルエーテ
ルで３回抽出する。エーテル相を、２０mlの飽和食塩水
で１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。ジエチル
エーテルを留去すると、0.８４ｇ（4.０ミリモル、理論
値の７４％）の黄色の生成物が残る。生成物の融点は８
９〜９０℃である。ＣＨＮ−分析 ： Ｃ₉ Ｈ₁₂Ｎ₂ Ｏ₄ ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ５0.９４ 5.７０ １3.２０ 理論値： ５1.１７ 5.７８ １3.１１

【００４４】実施例３ ４−〔（２’、３’−ジヒドロ
キプロピル）アミノ〕−３−ニトロ−１−トリフルオロ
メチル−ベンゼンの製造 ２３ｇ（0.１０ミリモル）の４−クロル−３−ニトロ−
１−トリフルオロメチル−ベンゼンを、３０ｇの１−ア
ミノ−２，３−プロパンジオールと１００℃に３時間加
熱する。冷却した後、生成物を水で沈殿させ、吸引濾過
し、乾燥し、融点１１７〜１１８℃の黄色の生成物２6.
７ｇ（理論値の９３％）を得た。ＣＨＮ−分析 ： Ｃ₁₀Ｈ₁₁Ｆ₃ Ｎ₂ Ｏ₄ ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４2.８７ 3.９６ １0.００ 理論値： ４2.８７ 3.９８ 9.９９

【００４５】実施例４ ４−（２’−ヒドロキエチル）
アミノ−３−ニトロ−１−トリフルオロメチル−ベンゼ
ンの製造 ２３ｇ（0.１０ミリモル）の４−クロル−３−ニトロ−
１−トリフルオロメチル−ベンゼンを、１００mlのエタ
ノールアミンと１２０℃で３時間加熱する。冷却した
後、反応生成物を水で沈殿させ、吸引濾過し、乾燥し、
融点７２〜７４℃の黄色の生成物２３ｇ（理論値の９２
％）を得た。ＣＨＮ−分析 ： Ｃ₉ Ｈ₉ Ｆ₃ Ｎ₂ Ｏ₃ ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４3.２１ 3.６３ １1.２０ 理論値： ４3.１４ 3.６３ １1.２９

【００４６】実施例５ ４−〔ビス−（２’−ヒドロキ
エチル）−アミノ〕−３−ニトロ−クトルベンゼンの製
造 4.２ｇ（２２ミリモル）の２、５−ジクロル−ニトロベ
ンゼンを、１2.８ml（１4.０ｇ、１３３ミリモル）のジ
エタノールアミン中で、７時間１２０℃に加熱する。反
応混合物を氷水上に注ぎ、数回、酢酸エステルで抽出す
る。酢酸エステル相を合一し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、つぎに溶剤を真空蒸発させる。得られた橙色の油状
物は、シリカゲルのクロマトグラフィー（2.５％メタノ
ールを含む塩化メチレン）で精製出来る。純粋な化合物
を長時間放置しても結晶化しない。収量2.５ｇ（理論値
の４４％）。ＣＨＮ−分析 ： Ｃ₁₀Ｈ₁₃Ｎ₂ Ｏ₄ Ｃｌ ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４6.０７ 5.０２ １0.７４ 理論値： ４6.４６ 5.０６ １0.５９

【００４７】実施例６ ４−〔Ｎ−エチル、Ｎ−（２’
−ヒドロキエチル）−アミノ〕−３−ニトロ−クロルベ
ンゼンの製造 4.２ｇ（２２ミリモル）の２、５−ジクロル−ニトロベ
ンゼンを、実施例５と同様に、１1.８ml（１0.８ｇ、１
２０ミリモル）の２−エチルアミノエタノールで置換す
る。実施例５と同様の処理によって、2.８ｇ（精製後、
理論値の５３％）の粘い赤色の油状物を得た。ＣＨＮ−分析 ： Ｃ₁₀Ｈ₁₃Ｎ₂ Ｏ₃ Ｃｌ ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４9.０８ 5.３５ １1.４４ 理論値： ４9.１０ 5.３５ １1.５０

【００４８】使用例実施例７ 毛染めセット剤 0.１０ｇ ４−〔（２’、３’−ジヒドロキシプロピル）アミノ〕−３− ニトロ−１−トリフルオロメチル−ベンゼン 2.００ｇ ポリビニルピロリドン 0.１０ｇ グリセリン ４0.００ｇ イソプロパノール ５7.８０ｇ 水 １０0.００ｇ ヒトの白い毛髪を、毛染めセット剤溶液に浸し、乾燥す
る。毛髪は、輝かしいレモン色に染まり、セットされ
る。

【００４９】実施例８ 液状の毛染め剤 0.３０ｇ ４−（２’−ヒドロキエチル）アミノ−３−ニトロ−ベンジル アルコール 0.０５ｇ １、４−ビス−（２’−ヒドロキシエチル）−アミノ−２−ニ トロ−ベンゼン 0.５０ｇ ヒドロキシエチルセルロース 5.００ｇ ラウリルアルコールジグリコールエーテル硫酸エステルナトリ ウム塩（２８％水溶液） １0.００ｇ イソプロパノール １0.００ｇ アンモニア、２５％ ７4.１５ｇ 水 １０0.００ｇ 上記の毛染め剤を、漂白した自然の毛髪に４０℃で３０
分作用させる。水でリンスし、乾燥すると、毛髪は、フ
ァッション性のブロンドの色調に染まる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トーマス クラウゼン ドイツ連邦共和国、6146 アルスバッハ、 エルンスト‐パスクエ‐シュトラーサ 35 アー (72)発明者 ハンス‐ユルゲン ブラウン スイス国、1723 マルリイ、インパッセ デ ラ コリン ３ (72)発明者 ヘルベルト マーガー スイス国、1700 フリボルグ、ビューモン ト ５

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記式で表される２−ニトロアニリン誘導
   体。 【化１】 （ただし、Ｘ＝ＣＨ₃ 、ＣｌまたはＢｒの場合、Ｒ¹ お
   よびＲ² は独立して、それぞれ、エチル、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ の
   モノヒドロキシアルキルまたはＣ₃ 〜Ｃ₄ のジヒドロキ
   シアルキルを表し、Ｘ＝ＣＨ₂ ＯＨまたはパーフルオロ
   アルキルの場合、Ｒ¹ はＨ、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ のモノヒドロキ
   シアルキルまたはＣ₃ 〜Ｃ₄ のジヒドロキシアルキルを
   表し、Ｒ² は２−ヒドロキシエチルまたは２、３−ジヒ
   ドロキシプロピルを表すが、Ｘ＝ＣＨ₃ の場合、Ｒ¹ お
   よびＲ² の少なくとも一方はＣＨ₂ＣＨ₂ ＯＨでな
   い。）
2. 【請求項２】 ４−〔Ｎ−エチル、Ｎ−（２’−ヒドロ
   キシエチル）アミノ〕−３−ニトロ−トルエンである請
   求項１の化合物。
3. 【請求項３】 ４−（２’−ヒドロキエチル）アミノ−
   ３−ニトロ−ベンジルアルコールである請求項１の化合
   物。
4. 【請求項４】 ４−〔（２’、３’−ジヒドロキシプロ
   ピル）アミノ〕−３−ニトロ−１−トリフルオロメチル
   −ベンゼンである請求項１の化合物。
5. 【請求項５】 ４−（２’−ヒドロキシエチル）アミノ
   −３−ニトロ−１−トリルフルオロメチル−ベンゼンで
   ある請求項１の化合物。
6. 【請求項６】 ４−〔ビス−（２’−ヒドロキシエチ
   ル）アミノ〕−３−ニトロ−クロルベンゼンである請求
   項１の化合物。
7. 【請求項７】 ４−〔Ｎ−エチル、Ｎ−（２’−ヒドロ
   キシエチル）アミノ〕−３−ニトロ−クロルベンゼンで
   ある請求項１の化合物。