JPH08253705A - フッ素化アルキルスルホニル対イオンを有する有機可溶性カチオン染料 - Google Patents
フッ素化アルキルスルホニル対イオンを有する有機可溶性カチオン染料Info
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- JPH08253705A JPH08253705A JP8042651A JP4265196A JPH08253705A JP H08253705 A JPH08253705 A JP H08253705A JP 8042651 A JP8042651 A JP 8042651A JP 4265196 A JP4265196 A JP 4265196A JP H08253705 A JPH08253705 A JP H08253705A
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- highly fluorinated
- cationic
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
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- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
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- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0075—Preparations with cationic dyes
- C09B67/0076—Preparations of cationic or basic dyes in liquid form
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明により、カチオン染料化合物を提供
し、かつ、それらをフッ素化アルキルスルホニルアニオ
ンと会合することにより有機溶媒中の溶解性を向上する
方法を提供する。 【解決手段】 本発明は、直鎖状、分岐状または環状の
高フッ素化アルキルスルホニルメチドまたは高フッ素化
アルキルスルホニルイミドを含有する対イオンを有する
ケトン溶媒中のカチオン染料に関する。
し、かつ、それらをフッ素化アルキルスルホニルアニオ
ンと会合することにより有機溶媒中の溶解性を向上する
方法を提供する。 【解決手段】 本発明は、直鎖状、分岐状または環状の
高フッ素化アルキルスルホニルメチドまたは高フッ素化
アルキルスルホニルイミドを含有する対イオンを有する
ケトン溶媒中のカチオン染料に関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カチオン染料化合
物に関し、かつ、それらをフッ素化アルキルスルホニル
アニオンと会合することにより有機溶媒中の溶解性を向
上する方法に関する。
物に関し、かつ、それらをフッ素化アルキルスルホニル
アニオンと会合することにより有機溶媒中の溶解性を向
上する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】正電荷イオンを有する化合物および材
料、カチオン材料は多くの有機溶剤への溶解性が悪い傾
向にある。多くの有用な種類の組成物が有機系をベース
としているので、有機ポリマー系であれ、有機樹脂系で
あれ、有機系への低い溶解性は多くのカチオン材料の実
用性分野を制限する。カチオン材料の内で、有機系への
溶解性の向上により有用となるのは、光開始剤（特にヨ
ードニウム、スルホニウム、ジアゾニウム、およびホス
ホニウム塩および有機金属錯体カチオンの塩をベースと
する光開始剤）、正荷電型のポリマー帯電防止剤（特に
フッ素化、４級、またはホスホニウムカチオン材料）、
遷移金属カチオン、および染料（例えば、着色剤、ハレ
ーション防止染料、または分光増感染料）である。安定
化(ballasting)基を染料構造に加えることにより、有機
ベース組成物、特に非極性有機溶剤への染料溶解性を改
良しようと試みることは特に有機染料技術分野では公知
である。有機系用の染料安定化基は、染料のカチオン部
分から伸びてその化合物の溶剤への溶解性を向上する基
である。典型的有機溶剤安定化基は長鎖アルキル基であ
る。
料、カチオン材料は多くの有機溶剤への溶解性が悪い傾
向にある。多くの有用な種類の組成物が有機系をベース
としているので、有機ポリマー系であれ、有機樹脂系で
あれ、有機系への低い溶解性は多くのカチオン材料の実
用性分野を制限する。カチオン材料の内で、有機系への
溶解性の向上により有用となるのは、光開始剤（特にヨ
ードニウム、スルホニウム、ジアゾニウム、およびホス
ホニウム塩および有機金属錯体カチオンの塩をベースと
する光開始剤）、正荷電型のポリマー帯電防止剤（特に
フッ素化、４級、またはホスホニウムカチオン材料）、
遷移金属カチオン、および染料（例えば、着色剤、ハレ
ーション防止染料、または分光増感染料）である。安定
化(ballasting)基を染料構造に加えることにより、有機
ベース組成物、特に非極性有機溶剤への染料溶解性を改
良しようと試みることは特に有機染料技術分野では公知
である。有機系用の染料安定化基は、染料のカチオン部
分から伸びてその化合物の溶剤への溶解性を向上する基
である。典型的有機溶剤安定化基は長鎖アルキル基であ
る。
【０００３】様々なアニオンも用いられて、カチオンお
よび有機カチオン材料の有機溶剤への溶解性を向上する
ために用いられてきた。この用途に用いられるより一般
的なアニオンには、ＰＦ6 -、ＡsＦ6 -、ＳbＦ6 -、ＲＣＯ
2 -、ＲＳＯ3 -、ＡrＳＯ3 -、テトラフェニル硼酸、ＣlＯ
4 -、Ｉ-、Ｉ3 -、ＢＦ4 -、ＲＡrＳＯ3 -等があり、ここで
Ｒは炭素原子１〜18個を有する直鎖、分岐鎖、または環
状炭化水素またはフッ素化炭化水素鎖であり、Ａrはフ
ェニルまたはナフチル基である。
よび有機カチオン材料の有機溶剤への溶解性を向上する
ために用いられてきた。この用途に用いられるより一般
的なアニオンには、ＰＦ6 -、ＡsＦ6 -、ＳbＦ6 -、ＲＣＯ
2 -、ＲＳＯ3 -、ＡrＳＯ3 -、テトラフェニル硼酸、ＣlＯ
4 -、Ｉ-、Ｉ3 -、ＢＦ4 -、ＲＡrＳＯ3 -等があり、ここで
Ｒは炭素原子１〜18個を有する直鎖、分岐鎖、または環
状炭化水素またはフッ素化炭化水素鎖であり、Ａrはフ
ェニルまたはナフチル基である。
【０００４】これらのアニオンはカチオンの有機溶剤へ
の溶解性を改善するが、その効果はより極性の弱い溶
剤、例えばメチルエチルケトン(MEK)中ではしばしば小
さく、カチオン-アニオン塩の溶解度はしばしばMEK１g
当たりほんの数mgのオーダーである。そのような小さな
改良が長年に渡ってかなり重要な利点として認知されて
きた事実は、カチオン類の有機溶剤およびバインダーへ
の溶解性のより一層の向上が必要である証拠である。被
覆作業中にはしばしば、被覆溶液中の塩の溶解度がMEK
１g当たり５〜50mgのオーダー以上であることが必要で
ある。前述のアニオンに関して、所望の濃度のカチオン
材料を得るのに、より極性の強い溶剤（即ちMEKより極
性の強い）、例えばメタノール、テトラヒドロフラン、
ジメチルスルホキシド等をMEKと組合せて使用して補助
することがしばしば必要である。このようなより極性の
強い溶剤の使用は、被膜欠点、曇り、または乾燥被膜中
の塩の結晶化（例えば、乾燥層からの塩のブルーミン
グ）の如き望ましくない副作用を時には生じる。
の溶解性を改善するが、その効果はより極性の弱い溶
剤、例えばメチルエチルケトン(MEK)中ではしばしば小
さく、カチオン-アニオン塩の溶解度はしばしばMEK１g
当たりほんの数mgのオーダーである。そのような小さな
改良が長年に渡ってかなり重要な利点として認知されて
きた事実は、カチオン類の有機溶剤およびバインダーへ
の溶解性のより一層の向上が必要である証拠である。被
覆作業中にはしばしば、被覆溶液中の塩の溶解度がMEK
１g当たり５〜50mgのオーダー以上であることが必要で
ある。前述のアニオンに関して、所望の濃度のカチオン
材料を得るのに、より極性の強い溶剤（即ちMEKより極
性の強い）、例えばメタノール、テトラヒドロフラン、
ジメチルスルホキシド等をMEKと組合せて使用して補助
することがしばしば必要である。このようなより極性の
強い溶剤の使用は、被膜欠点、曇り、または乾燥被膜中
の塩の結晶化（例えば、乾燥層からの塩のブルーミン
グ）の如き望ましくない副作用を時には生じる。
【０００５】ペルフルオロ-4-エチルシクロヘキサンス
ルホネート(PECHSアニオンとして公知)は、分子量461を
有するフッ素化炭化水素スルホネート化アニオンであ
り、カチオン染料を有する対イオンとして用いられて有
機溶剤、例えばMEKへの溶解度を向上する（例えば、米
国特許第5,314,795号および同5,324,627号に開示）。し
かしながら、PECHSアニオンは染料を有機バインダー溶
液中に高い濃度で充填する場合には、フィッシュアイの
ような被膜欠点を生じ得る。また、PECHSアニオンは多
くのより単純なアニオンより高価である。
ルホネート(PECHSアニオンとして公知)は、分子量461を
有するフッ素化炭化水素スルホネート化アニオンであ
り、カチオン染料を有する対イオンとして用いられて有
機溶剤、例えばMEKへの溶解度を向上する（例えば、米
国特許第5,314,795号および同5,324,627号に開示）。し
かしながら、PECHSアニオンは染料を有機バインダー溶
液中に高い濃度で充填する場合には、フィッシュアイの
ような被膜欠点を生じ得る。また、PECHSアニオンは多
くのより単純なアニオンより高価である。
【０００６】テトラキス(ペンタフルオロフェニル)硼酸
の形のＡrＢ-が、X.ヤング(Yang)、A.ザイチェフ(Zaits
ev)、B.ザウアーウェイン(Sauerwein)、S.マーフィー(M
urphy)、およびG.B.シャスター(Schuster)のJ.Am.Chem.
Soc.、1992年、第114巻、793〜794頁に開示のカチオン
シアニン染料の光化学の研究における対イオンとして報
告されている。テトラキス［ビス(トリフルオロメチル)
フェニル硼酸］(TFPB)が、日本国特許第0157431号に開
示のレーザー光学的記録媒体に用いられる近赤外(NIR)
吸収シアニン染料中の対イオンとして用いられる。ま
た、TFPBは、H.ニシダ(Nishida)等のBull.Chem.Soc.Jp
n、1984年、第57巻、2600〜2604頁に開示のアルカリ金
属カチオン（例えば、Ｌi、Ｎa、Ｋ、Ｒb、およびＣs）
の溶剤抽出の親油性アニオン安定剤として用いられる。
これと同様のアニオンが、H.イワモト(Iwamoto)等のBul
l.Chem.Soc.Jpn、1983年、第57巻、796〜801頁に開示の
ジアゾカップリング反応の相転換触媒として用いられ
る。
の形のＡrＢ-が、X.ヤング(Yang)、A.ザイチェフ(Zaits
ev)、B.ザウアーウェイン(Sauerwein)、S.マーフィー(M
urphy)、およびG.B.シャスター(Schuster)のJ.Am.Chem.
Soc.、1992年、第114巻、793〜794頁に開示のカチオン
シアニン染料の光化学の研究における対イオンとして報
告されている。テトラキス［ビス(トリフルオロメチル)
フェニル硼酸］(TFPB)が、日本国特許第0157431号に開
示のレーザー光学的記録媒体に用いられる近赤外(NIR)
吸収シアニン染料中の対イオンとして用いられる。ま
た、TFPBは、H.ニシダ(Nishida)等のBull.Chem.Soc.Jp
n、1984年、第57巻、2600〜2604頁に開示のアルカリ金
属カチオン（例えば、Ｌi、Ｎa、Ｋ、Ｒb、およびＣs）
の溶剤抽出の親油性アニオン安定剤として用いられる。
これと同様のアニオンが、H.イワモト(Iwamoto)等のBul
l.Chem.Soc.Jpn、1983年、第57巻、796〜801頁に開示の
ジアゾカップリング反応の相転換触媒として用いられ
る。
【０００７】アニオン部分としてホウ素中心アニオンを
有する開始剤および触媒塩が、1993年7月23日出願の米
国同時係属出願第08/097/279号に開示されており、その
記載をここに挿入する。非求核性アニオンは式： ［ＢＡrＸ2Ｘ3Ｘ4］- （Ｂは原子価状態３のホウ素であり；Ａrは炭素原子約
６〜約30個を含有するハロゲン置換芳香族炭化水素基で
あり、安定性ブリッジング(bridging)基を介して１種以
上のＸ基と結合してもよく、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は独立
して、ハロゲン化基、炭素原子１〜約30個を含有するヒ
ドロカルビル基、炭素原子１〜約30個を含有する置換ヒ
ドロカルビル基（１種以上の水素原子がハロゲン原子、
ジアルキルアミド基、水酸化物、アルコキシドおよびア
リールオキシド基により置換される）、ヒドロカルビル
-メルカプチドおよびヒドロカルビル-カルボキシレート
基（基のアルキルおよびアリールヒドロカルビル部分が
炭素原子１〜約30個を含有する）および炭化水素置換金
属(オルガノメタロイド)基（各ヒドロカルビル置換体が
炭素原子１〜約20個を含有し、金属が元素周期表の第IV
A族(例えば、Ｓi、Ｇe、Ｓn等)から選択される）から成
る群から選択される基である。）から成る。
有する開始剤および触媒塩が、1993年7月23日出願の米
国同時係属出願第08/097/279号に開示されており、その
記載をここに挿入する。非求核性アニオンは式： ［ＢＡrＸ2Ｘ3Ｘ4］- （Ｂは原子価状態３のホウ素であり；Ａrは炭素原子約
６〜約30個を含有するハロゲン置換芳香族炭化水素基で
あり、安定性ブリッジング(bridging)基を介して１種以
上のＸ基と結合してもよく、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は独立
して、ハロゲン化基、炭素原子１〜約30個を含有するヒ
ドロカルビル基、炭素原子１〜約30個を含有する置換ヒ
ドロカルビル基（１種以上の水素原子がハロゲン原子、
ジアルキルアミド基、水酸化物、アルコキシドおよびア
リールオキシド基により置換される）、ヒドロカルビル
-メルカプチドおよびヒドロカルビル-カルボキシレート
基（基のアルキルおよびアリールヒドロカルビル部分が
炭素原子１〜約30個を含有する）および炭化水素置換金
属(オルガノメタロイド)基（各ヒドロカルビル置換体が
炭素原子１〜約20個を含有し、金属が元素周期表の第IV
A族(例えば、Ｓi、Ｇe、Ｓn等)から選択される）から成
る群から選択される基である。）から成る。
【０００８】これらの非求核性塩が改良された溶解性を
提供することが報告されている。非求核性塩が光開始剤
である場合には、光反応性および波長応答の改良がしば
しば認められる。
提供することが報告されている。非求核性塩が光開始剤
である場合には、光反応性および波長応答の改良がしば
しば認められる。
【０００９】ビス(ペルフルオロアルキルスルホニル)メ
チド類（例えば、米国特許第4,039,521号、同4,049,861
号、同4,069,368号、同4,100,134号、同4115,295号およ
び同5,136,097号に開示）およびビス(ペルフルオロアル
キルスルホニル)イミド類（例えば、米国特許第4,031,0
36号、同4,387,222号、同4,247,674号、同4,429,093号
に開示）を触媒および潜在性熱触媒用のアニオンとして
用いられる。その他の特許文献、例えば米国特許第3,70
4,311号、同3,758,531号、同3,758,591号、同3,758,952
号および同3,758,953号；およびJ.N.メウスドーファー
(Meussdorffer)等のChem.Ztg.、1972年、第38巻、582頁
には、それらのアニオンの使用の改善およびそれらの合
成に関して開示されている。
チド類（例えば、米国特許第4,039,521号、同4,049,861
号、同4,069,368号、同4,100,134号、同4115,295号およ
び同5,136,097号に開示）およびビス(ペルフルオロアル
キルスルホニル)イミド類（例えば、米国特許第4,031,0
36号、同4,387,222号、同4,247,674号、同4,429,093号
に開示）を触媒および潜在性熱触媒用のアニオンとして
用いられる。その他の特許文献、例えば米国特許第3,70
4,311号、同3,758,531号、同3,758,591号、同3,758,952
号および同3,758,953号；およびJ.N.メウスドーファー
(Meussdorffer)等のChem.Ztg.、1972年、第38巻、582頁
には、それらのアニオンの使用の改善およびそれらの合
成に関して開示されている。
【００１０】ベンゼンジアゾニウムカチオンのトリス-
(ペルフルオロメチルスルホニル)-メチド塩の熱分解化
合物が、Y.L.ヤグポルスキー(Yagupolskii)等のJ.Org.C
hem.U.S.S.R.（英訳）；およびS.Z.ズー(Zhu)等のInor
g.Chem.、1993年、第32巻、223〜226頁；の両方により
研究された。また、後者ではベンゼンジアゾニウムカチ
オンのビス-(ペルフルオロメチルスルホニル)-イミド塩
の熱分解化合物も研究された。
(ペルフルオロメチルスルホニル)-メチド塩の熱分解化
合物が、Y.L.ヤグポルスキー(Yagupolskii)等のJ.Org.C
hem.U.S.S.R.（英訳）；およびS.Z.ズー(Zhu)等のInor
g.Chem.、1993年、第32巻、223〜226頁；の両方により
研究された。また、後者ではベンゼンジアゾニウムカチ
オンのビス-(ペルフルオロメチルスルホニル)-イミド塩
の熱分解化合物も研究された。
【００１１】
a)少なくとも１種の高フッ素化アルキルまたはペルフル
オロアルキルスルホニル基を含有するイミドアニオン、
b)少なくとも２種の高フッ素化アルキルまたはペルフル
オロアルキルスルホニル基を含有するメチドアニオンま
たはc)［(高フッ素化アルキルまたはペルフルオロアル
キル)アリール］硼酸アニオン（例えば、［ペルフルオ
ロアルキル］フェニル）と会合したカチオン染料は、改
良された有機媒質への溶解性を示す。これらのアニオン
は非常に安定な、非求核性であり、低減された酸化還元
反応性を示す。
オロアルキルスルホニル基を含有するイミドアニオン、
b)少なくとも２種の高フッ素化アルキルまたはペルフル
オロアルキルスルホニル基を含有するメチドアニオンま
たはc)［(高フッ素化アルキルまたはペルフルオロアル
キル)アリール］硼酸アニオン（例えば、［ペルフルオ
ロアルキル］フェニル）と会合したカチオン染料は、改
良された有機媒質への溶解性を示す。これらのアニオン
は非常に安定な、非求核性であり、低減された酸化還元
反応性を示す。
【００１２】カチオン染料材料の有機溶剤、特に低極性
溶剤、例えばメチルエチルケトンへの溶解性は、そのカ
チオンと会合した特定種類の対イオンを用いることによ
り改良され得る。カチオン染料は、本発明のアニオンと
会合した場合に、有機溶剤、特にケトン類およびメチル
エチルケトンのような溶剤への改良された溶解性を示
す。
溶剤、例えばメチルエチルケトンへの溶解性は、そのカ
チオンと会合した特定種類の対イオンを用いることによ
り改良され得る。カチオン染料は、本発明のアニオンと
会合した場合に、有機溶剤、特にケトン類およびメチル
エチルケトンのような溶剤への改良された溶解性を示
す。
【００１３】染料および写真工業において認知されてい
る様々な種類のカチオン染料が、本発明の実施に用いら
れてもよい。カチオン染料は、K.ベンカタラマン(Venka
taraman)のザ・ケミストリー・オブ・シンセティック・ダイ
ズ(The Chemistry of Synthetic Dyes)、第IV巻、1971
年、ニューヨークおよびロンドンのアカデミック(Acade
mic)出版社、第IV章、「カチオニック・ダイズ・フォー・シ
ンセティック・ファイバーズ(Cationic Dyes For Synthe
tic Fibers)」、161〜210頁に例示されている当業者に
公知の種類の材料である。カチオン染料には、多くの異
なる化学種、例えばジおよびトリアリールメタン、アジ
ン染料、シアニンおよびメロシアニン染料、スチリル染
料等、および側鎖カチオン官能基を有する他の種類の染
料（例えば、アゾ染料およびアントラキノン染料）を含
んでもよい。
る様々な種類のカチオン染料が、本発明の実施に用いら
れてもよい。カチオン染料は、K.ベンカタラマン(Venka
taraman)のザ・ケミストリー・オブ・シンセティック・ダイ
ズ(The Chemistry of Synthetic Dyes)、第IV巻、1971
年、ニューヨークおよびロンドンのアカデミック(Acade
mic)出版社、第IV章、「カチオニック・ダイズ・フォー・シ
ンセティック・ファイバーズ(Cationic Dyes For Synthe
tic Fibers)」、161〜210頁に例示されている当業者に
公知の種類の材料である。カチオン染料には、多くの異
なる化学種、例えばジおよびトリアリールメタン、アジ
ン染料、シアニンおよびメロシアニン染料、スチリル染
料等、および側鎖カチオン官能基を有する他の種類の染
料（例えば、アゾ染料およびアントラキノン染料）を含
んでもよい。
【００１４】本発明のアニオンは、一般に高フッ素化
（過フッ素化を含む）アルキルスルホニルメチド類、イ
ミド類、およびポリ高フッ素化（過フッ素化を含む）ア
リールボレート類として分類され得る。そのメチド類お
よびイミド類はそれらが脂環式である場合と同様の長さ
の環状であってもよい。そのアルキル鎖は、炭素原子１
〜20個から成ってもよく、好ましくは炭素原子１〜12個
を有してもよい。そのアルキル鎖は、直鎖状または分岐
状であってもよい。そのような化合物中の過フッ素化基
は通常、Ｒf基として表される。Ｒfは少なくとも１個の
炭素原子を含有する１価のフッ素化飽和脂肪族基であ
る。その基が骨格鎖に多数の炭素原子を含有する場合、
そのような分子鎖は分岐状であっても環状であってもよ
いが、好ましくは直鎖状である。その炭素原子の骨格鎖
は、ヘテロ原子またはラジカル、例えば２価の酸素また
は３価の窒素原子により妨害され、それはそれぞれ炭素
原子だけと結合し、しかしながら好ましくはそのような
ヘテロ部分が存在する場合、そのような骨格鎖は、炭素
原子２個当り１個以上のヘテロ部分は含有しない。時に
は、炭素と結合した水素原子、臭素原子、または塩素原
子が存在してもよいが、存在する場合、それらは好まし
くは炭素原子２個当り１個以上は存在しない。従って、
非骨格原子価結合は、好ましくは炭素-フッ素結合であ
り、即ちＲfは好ましくは過フッ素化である。Ｒf中の総
炭素原子数は変化してもよく、かつ例えば１〜18、好ま
しくは１〜８である。Ｒfが環状構造であるか、または環
状構造を含有する場合、そのような構造は好ましくは５
員環または６員環であり、その内の１個または２個は上
記ヘテロ原子、例えば酸素および／または窒素であって
よい。また、その基Ｒfはエチレン系またはそれ以外の
炭素-炭素不飽和を含有しない基であり、即ちそれは飽
和脂肪族、脂環式、または複素環式基である。Ｒf基の例
には、フッ素化アルキル、例えばＣＦ3-、およびアルコ
キシアルキル、例えばＣＦ3０ＣＦ2-があり、上記の基
は好ましくは炭素およびフッ素原子から成り、炭素原子
１〜８個を有する過フッ素化、直鎖状脂肪族基である。
同一式中に２種のＲf基が存在する場合、Ｒfは同一であ
っても異なってもよい。
（過フッ素化を含む）アルキルスルホニルメチド類、イ
ミド類、およびポリ高フッ素化（過フッ素化を含む）ア
リールボレート類として分類され得る。そのメチド類お
よびイミド類はそれらが脂環式である場合と同様の長さ
の環状であってもよい。そのアルキル鎖は、炭素原子１
〜20個から成ってもよく、好ましくは炭素原子１〜12個
を有してもよい。そのアルキル鎖は、直鎖状または分岐
状であってもよい。そのような化合物中の過フッ素化基
は通常、Ｒf基として表される。Ｒfは少なくとも１個の
炭素原子を含有する１価のフッ素化飽和脂肪族基であ
る。その基が骨格鎖に多数の炭素原子を含有する場合、
そのような分子鎖は分岐状であっても環状であってもよ
いが、好ましくは直鎖状である。その炭素原子の骨格鎖
は、ヘテロ原子またはラジカル、例えば２価の酸素また
は３価の窒素原子により妨害され、それはそれぞれ炭素
原子だけと結合し、しかしながら好ましくはそのような
ヘテロ部分が存在する場合、そのような骨格鎖は、炭素
原子２個当り１個以上のヘテロ部分は含有しない。時に
は、炭素と結合した水素原子、臭素原子、または塩素原
子が存在してもよいが、存在する場合、それらは好まし
くは炭素原子２個当り１個以上は存在しない。従って、
非骨格原子価結合は、好ましくは炭素-フッ素結合であ
り、即ちＲfは好ましくは過フッ素化である。Ｒf中の総
炭素原子数は変化してもよく、かつ例えば１〜18、好ま
しくは１〜８である。Ｒfが環状構造であるか、または環
状構造を含有する場合、そのような構造は好ましくは５
員環または６員環であり、その内の１個または２個は上
記ヘテロ原子、例えば酸素および／または窒素であって
よい。また、その基Ｒfはエチレン系またはそれ以外の
炭素-炭素不飽和を含有しない基であり、即ちそれは飽
和脂肪族、脂環式、または複素環式基である。Ｒf基の例
には、フッ素化アルキル、例えばＣＦ3-、およびアルコ
キシアルキル、例えばＣＦ3０ＣＦ2-があり、上記の基
は好ましくは炭素およびフッ素原子から成り、炭素原子
１〜８個を有する過フッ素化、直鎖状脂肪族基である。
同一式中に２種のＲf基が存在する場合、Ｒfは同一であ
っても異なってもよい。
【００１５】前記ビス(フルオロ脂肪族スルホニル)イミ
ド類（時には後述のように簡潔にする目的ジスルホニル
イミド類として表す）は、「ケミカー-ツァイタング(Ch
emiker-Zeitung)」、第96巻、第10号、582頁、1972年お
よび独国特許公開公報第2,239,817号（後者には、ジスル
ホニルイミド類はエステル化の触媒として有用であるこ
とが開示されている）に開示されている方法により、フ
ルオロ脂肪族スルホニルフッ化物、ＲfＳＯ2Ｆから調製
され得る。「高フッ素化」の語により、分子鎖のフッ素
化の程度が過フッ素化鎖と同等の特性を有する分子鎖を
提供するのに十分であることを意味する。特に、高フッ
素化アルキル基は分子鎖の総水素原子数の半数以上をフ
ッ素原子で置換されている。水素原子はその分子鎖に残
余するが、全水素原子をフッ素原子で置換してペルフル
オロアルキル基を形成するのが好ましく、かつフッ素で
置換していない少なくとも半数以上をフッ素で置換した
水素原子を臭素および／または塩素で置換するのが好ま
しい。アルキル基の３個の水素原子以外の少なくとも２
個がフッ素で置換されるのがより好ましく、４個の水素
原子の内の少なくとも３個がフッ素で置換されるのがな
おより好ましく、全水素原子がフッ素で置換されて過フ
ッ素化アルキル基を形成するのが最も好ましい。
ド類（時には後述のように簡潔にする目的ジスルホニル
イミド類として表す）は、「ケミカー-ツァイタング(Ch
emiker-Zeitung)」、第96巻、第10号、582頁、1972年お
よび独国特許公開公報第2,239,817号（後者には、ジスル
ホニルイミド類はエステル化の触媒として有用であるこ
とが開示されている）に開示されている方法により、フ
ルオロ脂肪族スルホニルフッ化物、ＲfＳＯ2Ｆから調製
され得る。「高フッ素化」の語により、分子鎖のフッ素
化の程度が過フッ素化鎖と同等の特性を有する分子鎖を
提供するのに十分であることを意味する。特に、高フッ
素化アルキル基は分子鎖の総水素原子数の半数以上をフ
ッ素原子で置換されている。水素原子はその分子鎖に残
余するが、全水素原子をフッ素原子で置換してペルフル
オロアルキル基を形成するのが好ましく、かつフッ素で
置換していない少なくとも半数以上をフッ素で置換した
水素原子を臭素および／または塩素で置換するのが好ま
しい。アルキル基の３個の水素原子以外の少なくとも２
個がフッ素で置換されるのがより好ましく、４個の水素
原子の内の少なくとも３個がフッ素で置換されるのがな
おより好ましく、全水素原子がフッ素で置換されて過フ
ッ素化アルキル基を形成するのが最も好ましい。
【００１６】本発明の実施に有用なアニオンの例には、
(ＣＦ3ＳＯ2)2ＨＣ-、(Ｃ6Ｆ17ＳＯ2)2ＨＣ-、(Ｃ2Ｆ5
ＳＯ2)2Ｎ-、(Ｃ4Ｆ9ＳＯ2)2Ｎ-、（Ｃ20Ｆ41ＳＯ2)2Ｈ
Ｃ-、ＣＨ3(ＣＦ3ＳＯ2)2Ｃ-、ＣＨ3(ＣＦ3ＣＦＣlＣＦ
2ＳＯ2)2Ｃ-、Ｃ2Ｈ5(ＣＦ3ＣＦ2ＣＦＣlＳＯ2)2Ｃ-、
(Ｃ8Ｆ17ＳＯ2)3Ｃ-、(Ｃ5Ｆ11ＣＦＣlＳＯ2)3Ｃ-、(Ｃ
Ｆ3ＳＯ2)3Ｃ-、(ＣＦ3ＳＯ2)2Ｎ-、(Ｃ4Ｆ9ＳＯ2)
3Ｃ-、(ＣＦ3ＳＯ2)2(Ｃ4Ｆ9ＳＯ2)Ｃ-、(ＣＦ3ＳＯ2)
(Ｃ4Ｆ9ＳＯ2)Ｎ-、テトラキス(3,5-ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル)硼素、((ＣＦ3)2ＮＣ2Ｆ4ＳＯ2)(ＣＦ
3ＳＯ2)Ｎ-、
(ＣＦ3ＳＯ2)2ＨＣ-、(Ｃ6Ｆ17ＳＯ2)2ＨＣ-、(Ｃ2Ｆ5
ＳＯ2)2Ｎ-、(Ｃ4Ｆ9ＳＯ2)2Ｎ-、（Ｃ20Ｆ41ＳＯ2)2Ｈ
Ｃ-、ＣＨ3(ＣＦ3ＳＯ2)2Ｃ-、ＣＨ3(ＣＦ3ＣＦＣlＣＦ
2ＳＯ2)2Ｃ-、Ｃ2Ｈ5(ＣＦ3ＣＦ2ＣＦＣlＳＯ2)2Ｃ-、
(Ｃ8Ｆ17ＳＯ2)3Ｃ-、(Ｃ5Ｆ11ＣＦＣlＳＯ2)3Ｃ-、(Ｃ
Ｆ3ＳＯ2)3Ｃ-、(ＣＦ3ＳＯ2)2Ｎ-、(Ｃ4Ｆ9ＳＯ2)
3Ｃ-、(ＣＦ3ＳＯ2)2(Ｃ4Ｆ9ＳＯ2)Ｃ-、(ＣＦ3ＳＯ2)
(Ｃ4Ｆ9ＳＯ2)Ｎ-、テトラキス(3,5-ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル)硼素、((ＣＦ3)2ＮＣ2Ｆ4ＳＯ2)(ＣＦ
3ＳＯ2)Ｎ-、
【化１】 ((ＣＦ3)2ＮＣ2Ｆ4ＳＯ2)(ＣＦ3ＳＯ2)2Ｃ-、(Ｃ6Ｆ5)4
Ｂ-等を含む。
Ｂ-等を含む。
【００１７】用いられ得る様々な溶剤およびその溶剤へ
の塩の向上した溶解性のために、これらのアニオンは有
機溶剤をベースとした系中の官能基性カチオンと会合し
ていてもよく、かつ被膜欠点を低減するように被覆して
もよい。例えば、重合性モノマー、熱開始剤、光開始
剤、またはそのモノマーの重合を誘導する触媒（例え
ば、カチオン重合、フリーラジカル開始、ブレンステッ
ド酸触媒、ルイス酸触媒等）および溶剤（または元の系
に非重合性溶剤を含有しない）を含有する重合系は、特
に本発明の実施により有用と成り得る系である。本発明
のアニオンのその開始剤との会合に加えて、その光開始
剤と共に用いられる分光増感染料は、それらと会合した
本発明のアニオンの重合生成物への溶解性および安定性
を改良する。
の塩の向上した溶解性のために、これらのアニオンは有
機溶剤をベースとした系中の官能基性カチオンと会合し
ていてもよく、かつ被膜欠点を低減するように被覆して
もよい。例えば、重合性モノマー、熱開始剤、光開始
剤、またはそのモノマーの重合を誘導する触媒（例え
ば、カチオン重合、フリーラジカル開始、ブレンステッ
ド酸触媒、ルイス酸触媒等）および溶剤（または元の系
に非重合性溶剤を含有しない）を含有する重合系は、特
に本発明の実施により有用と成り得る系である。本発明
のアニオンのその開始剤との会合に加えて、その光開始
剤と共に用いられる分光増感染料は、それらと会合した
本発明のアニオンの重合生成物への溶解性および安定性
を改良する。
【００１８】
【実施例】本発明の有機溶剤可溶性塩を、複分解反応に
おいて所望のカチオン種を所望のアニオン種と組合せる
ことにより、便利に調製し得る。
おいて所望のカチオン種を所望のアニオン種と組合せる
ことにより、便利に調製し得る。
【００１９】（実施例１） 染料Ｉ（以下HMDと示す）
【化２】 の過塩素酸塩は非常にMEKに不溶である。MEK可溶性誘導
体を、最初にHMD過塩素酸塩(0.5g)、フルオラッド・リチ
ウム・トリフルオロメタンスルホンイミド・バッテリー・
エレクトロライト(Fluorad Lithium Trifluoromethanes
ulfonimide Battery Electrlyte)HQ-115(ＣＦ3ＳＯ2)2
Ｎ-Ｌi+(0.19g)（３Ｍ社から市販）、およびMEK100ミリ
リットルを250ミリリットルセパレートフラスコに加え
ることにより調製した。その混合物を全てが溶解するま
で振盪した。エーテル(20ミリリットル)をそのMEK溶液
に加えて、水との非相溶性を改良した。MEK/エーテル層
を水100ミリリットルおよび飽和塩化ナトリウムで洗浄
し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、ロータリーエバ
ポレーターにより乾燥状態まで蒸発して、HMDの(ＣＦ3
ＳＯ2)2Ｎ-塩0.6gを得た。その生成物(70mg)をMEK(2g)
に容易に溶解した。
体を、最初にHMD過塩素酸塩(0.5g)、フルオラッド・リチ
ウム・トリフルオロメタンスルホンイミド・バッテリー・
エレクトロライト(Fluorad Lithium Trifluoromethanes
ulfonimide Battery Electrlyte)HQ-115(ＣＦ3ＳＯ2)2
Ｎ-Ｌi+(0.19g)（３Ｍ社から市販）、およびMEK100ミリ
リットルを250ミリリットルセパレートフラスコに加え
ることにより調製した。その混合物を全てが溶解するま
で振盪した。エーテル(20ミリリットル)をそのMEK溶液
に加えて、水との非相溶性を改良した。MEK/エーテル層
を水100ミリリットルおよび飽和塩化ナトリウムで洗浄
し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、ロータリーエバ
ポレーターにより乾燥状態まで蒸発して、HMDの(ＣＦ3
ＳＯ2)2Ｎ-塩0.6gを得た。その生成物(70mg)をMEK(2g)
に容易に溶解した。
【００２０】（実施例２）実施例１と同様の方法を用い
て、HMD過塩素酸および、セペルト(Seppelt)およびツロ
ースキー(Turowsky)のInorg.Chem.、第27巻、2135〜37
頁(1988年)に開示の方法により調製した(ＣＦ3ＳＯ2)2
Ｃ-Ｃs+(0.72g)により、非常にMEKに可溶であるHMDの
(ＣＦ3ＳＯ2)2Ｃ-塩(1.35g)を得た。
て、HMD過塩素酸および、セペルト(Seppelt)およびツロ
ースキー(Turowsky)のInorg.Chem.、第27巻、2135〜37
頁(1988年)に開示の方法により調製した(ＣＦ3ＳＯ2)2
Ｃ-Ｃs+(0.72g)により、非常にMEKに可溶であるHMDの
(ＣＦ3ＳＯ2)2Ｃ-塩(1.35g)を得た。
【００２１】（実施例３）実施例１と同様の方法によ
り、HMD過塩素酸(0.37g)およびＡr4Ｂ-Ｎa+・３Ｈ2Ｏ(0.
44g)からHMDのＡr4Ｂ-塩(収量0.73g)を調製し、ここで
Ａrは、コバヤシ(Kobayashi)のBull Chem.Soc.Jpn.、第
57巻、2600〜04頁(1984年)に開示のように調製した3,5-
ビス(トリフルオロメチル)フェニルである。この生成物
は非常にMEKに可溶であった。
り、HMD過塩素酸(0.37g)およびＡr4Ｂ-Ｎa+・３Ｈ2Ｏ(0.
44g)からHMDのＡr4Ｂ-塩(収量0.73g)を調製し、ここで
Ａrは、コバヤシ(Kobayashi)のBull Chem.Soc.Jpn.、第
57巻、2600〜04頁(1984年)に開示のように調製した3,5-
ビス(トリフルオロメチル)フェニルである。この生成物
は非常にMEKに可溶であった。
【００２２】（実施例４） 染料II（以下Qスイッチ(Switch)Vと示す、イーストマン
・コダック(Eastman Kodak)から市販）
・コダック(Eastman Kodak)から市販）
【化３】 の過塩素酸塩は非常にMEKに不溶であり、1064nmで適当
な吸収を有する薄被膜(1)を作製するには有用でなかっ
た。実施例１と同様の方法により、Qスイッチ(Switch)V
過塩素酸塩(0.1g)および(ＣＦ3ＳＯ2)3Ｃ-Ｃs+(0.07g)
からQスイッチ(Switch)Vの(ＣＦ3ＳＯ2)3Ｃ-塩(0.16g)
を調製した。そのQスイッチ(Switch)Vの(ＣＦ3ＳＯ2)3
Ｃ-塩(0.035g)はMEK(1.17g)に容易に溶解した。
な吸収を有する薄被膜(1)を作製するには有用でなかっ
た。実施例１と同様の方法により、Qスイッチ(Switch)V
過塩素酸塩(0.1g)および(ＣＦ3ＳＯ2)3Ｃ-Ｃs+(0.07g)
からQスイッチ(Switch)Vの(ＣＦ3ＳＯ2)3Ｃ-塩(0.16g)
を調製した。そのQスイッチ(Switch)Vの(ＣＦ3ＳＯ2)3
Ｃ-塩(0.035g)はMEK(1.17g)に容易に溶解した。
【００２３】（実施例５）実施例１と同様の方法を用い
て、HMD過塩素酸塩(１g)および、米国特許第3,776,960
号に開示のように調製した(ＣＦ3ＳＯ2)2ＣＨ-Ｎa+(0.1
9g)により、HMDの(ＣＦ3ＳＯ2)2ＣＨ-塩(1.17g)が得ら
れ、それは非常にMEKに可溶であった。
て、HMD過塩素酸塩(１g)および、米国特許第3,776,960
号に開示のように調製した(ＣＦ3ＳＯ2)2ＣＨ-Ｎa+(0.1
9g)により、HMDの(ＣＦ3ＳＯ2)2ＣＨ-塩(1.17g)が得ら
れ、それは非常にMEKに可溶であった。
【００２４】（実施例６）水10ミリリットル中に(ＣＦ3
ＳＯ2)2Ｎ-Ｌi+(0.77g)を含有する溶液を全て、水250ミ
リリットル中に塩化メチレンブルー三水和物(１g)を含
有する溶液に加えた。すぐに沈殿を生成し、それを濾過
し、水洗し、乾燥して、メチレンブルーの(ＣＦ3ＳＯ2)
2Ｎ-塩1.17gを得た。その生成物(0.01g)はMEK(0.2g)に
容易に溶解した。
ＳＯ2)2Ｎ-Ｌi+(0.77g)を含有する溶液を全て、水250ミ
リリットル中に塩化メチレンブルー三水和物(１g)を含
有する溶液に加えた。すぐに沈殿を生成し、それを濾過
し、水洗し、乾燥して、メチレンブルーの(ＣＦ3ＳＯ2)
2Ｎ-塩1.17gを得た。その生成物(0.01g)はMEK(0.2g)に
容易に溶解した。
【００２５】（実施例７）テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド五水和物(0.047g、0.26ミリモル)および、R.
コシャー(Koshar)の米国特許第3,776,960号に開示のよ
うに調製したビス(パーフルオロオクチルスルホニル)メ
タン、(Ｃ8Ｆ17ＳＯ2)2ＣＨ2(0.25g、0.26ミリモル)
を、メタノール15ミリリットルに加え、全固形分が溶解
するまで還流した。水４ミリリットル中の塩化メチレン
ブルー三水和物、Ｃ16Ｈ18Ｎ3ＳＣl・３Ｈ2Ｏ(0.097g、
0.26ミリモル)を熱メタノール溶液に滴下して加えた。
冷却後、その沈殿を濾過し、多量の水で洗浄し、乾燥し
て、メチレンブルーのビス(パーフルオロオクチルスル
ホニル)メチド塩(0.18g、収率53％)を得た。塩化メチレ
ンブルーおよびメチレンブルーのビス(パーフルオロオ
クチルスルホニル)メチド塩の両方は、メタノール中で6
54nmに吸収最大を有した。メチレンブルーのビス(パー
フルオロオクチルスルホニル)メチド塩(0.025g)がメチ
ルエチルケトン３ｇに完全に可溶であるのに対して、塩
化メチレンブルー(0.025g)はメチルエチルケトン３ｇに
不溶であった。
ドロキシド五水和物(0.047g、0.26ミリモル)および、R.
コシャー(Koshar)の米国特許第3,776,960号に開示のよ
うに調製したビス(パーフルオロオクチルスルホニル)メ
タン、(Ｃ8Ｆ17ＳＯ2)2ＣＨ2(0.25g、0.26ミリモル)
を、メタノール15ミリリットルに加え、全固形分が溶解
するまで還流した。水４ミリリットル中の塩化メチレン
ブルー三水和物、Ｃ16Ｈ18Ｎ3ＳＣl・３Ｈ2Ｏ(0.097g、
0.26ミリモル)を熱メタノール溶液に滴下して加えた。
冷却後、その沈殿を濾過し、多量の水で洗浄し、乾燥し
て、メチレンブルーのビス(パーフルオロオクチルスル
ホニル)メチド塩(0.18g、収率53％)を得た。塩化メチレ
ンブルーおよびメチレンブルーのビス(パーフルオロオ
クチルスルホニル)メチド塩の両方は、メタノール中で6
54nmに吸収最大を有した。メチレンブルーのビス(パー
フルオロオクチルスルホニル)メチド塩(0.025g)がメチ
ルエチルケトン３ｇに完全に可溶であるのに対して、塩
化メチレンブルー(0.025g)はメチルエチルケトン３ｇに
不溶であった。
【００２６】（実施例８）この実施例では、改良された
カチオン染料への溶解性を付与するための環状パーフル
オロアルキルスルホニルメチドの使用を示した。そのパ
ーフルオロアルキルスルホニルメチドは、環状スルホン
4,4,5,5,6,6-ヘキサフルオロテトラメチレン-1,3-ジス
ルホンから調製し、それは以下の構造：
カチオン染料への溶解性を付与するための環状パーフル
オロアルキルスルホニルメチドの使用を示した。そのパ
ーフルオロアルキルスルホニルメチドは、環状スルホン
4,4,5,5,6,6-ヘキサフルオロテトラメチレン-1,3-ジス
ルホンから調製し、それは以下の構造：
【化４】 を有した。水２ミリリットル中に水酸化リチウム(0.021
g、0.85モル)を含有する溶液を、メタノール１ミリリッ
トル中に米国特許第3,776,960号に開示の方法に従って
調製した4,4,5,5,6,6-ヘキサフルオロテトラメチレン-
1,3-ジスルホン、Ｃ4Ｈ2Ｆ6Ｓ2Ｏ4(0.0265g、0.85モル)
を含有する高速撹拌した溶液に滴下して加えた。得られ
た溶液を30分間撹拌した。水４ミリリットル中に塩化メ
チレンブルー三水和物(0.318g、0.85モル)を含有する溶
液を、環状フッ素化ジスルホンアニオン溶液に撹拌しな
がら滴下して加えた。青色固形物がすぐに沈殿した。そ
の沈殿を濾過し、多量の水で洗浄し、乾燥して、メチレ
ンブルーの環状(パーフルオロアルキルスルホニルメチ
ド塩(0.37g、収率72％)を得た。塩化メチレンブルーお
よびメチレンブルーの環状パーフルオロアルキルスルホ
ニルメチド塩の両方はメタノール中で654nmに吸収最大
を有した。メチレンブルーの環状パーフルオロアルキル
スルホニルメチド塩(0.025g)がメチルエチルケトン３ｇ
にほぼ完全に可溶であるのに対して、塩化メチレンブル
ー(0.025g)はメチルエチルケトン３ｇに不溶であった。
g、0.85モル)を含有する溶液を、メタノール１ミリリッ
トル中に米国特許第3,776,960号に開示の方法に従って
調製した4,4,5,5,6,6-ヘキサフルオロテトラメチレン-
1,3-ジスルホン、Ｃ4Ｈ2Ｆ6Ｓ2Ｏ4(0.0265g、0.85モル)
を含有する高速撹拌した溶液に滴下して加えた。得られ
た溶液を30分間撹拌した。水４ミリリットル中に塩化メ
チレンブルー三水和物(0.318g、0.85モル)を含有する溶
液を、環状フッ素化ジスルホンアニオン溶液に撹拌しな
がら滴下して加えた。青色固形物がすぐに沈殿した。そ
の沈殿を濾過し、多量の水で洗浄し、乾燥して、メチレ
ンブルーの環状(パーフルオロアルキルスルホニルメチ
ド塩(0.37g、収率72％)を得た。塩化メチレンブルーお
よびメチレンブルーの環状パーフルオロアルキルスルホ
ニルメチド塩の両方はメタノール中で654nmに吸収最大
を有した。メチレンブルーの環状パーフルオロアルキル
スルホニルメチド塩(0.025g)がメチルエチルケトン３ｇ
にほぼ完全に可溶であるのに対して、塩化メチレンブル
ー(0.025g)はメチルエチルケトン３ｇに不溶であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウィリアム・マリオ・ラマンナ アメリカ合衆国55144−1000ミネソタ州セ ント・ポール、スリーエム・センター（番 地の表示なし)
Claims (7)
- 【請求項１】 カチオン染料が、直鎖状、分岐状または
環状の高フッ素化アルキルスルホニルメチドまたは高フ
ッ素化アルキルスルホニルイミドを含有する対イオンを
有するケトン溶媒中のカチオン染料。 - 【請求項２】 該対イオンが過フッ素化アルキルスルホ
ニルメチドまたは過フッ素化アルキルスルホニルイミド
を含有する請求項１記載のカチオン染料。 - 【請求項３】 該過フッ素化アルキル基が直鎖状または
分岐状であり、炭素原子１〜12個から成る請求項２記載
のカチオン染料。 - 【請求項４】 該溶媒がメチルエチルケトンである請求
項１、２または３のいずれかに記載のカチオン染料。 - 【請求項５】 該カチオン染料がカチオンシアニンまた
はメロシアニン染料を含む請求項１、２または３のいず
れかに記載のカチオン染料。 - 【請求項６】 感光性化合物が、a)高フッ素化アルキル
スルホニルメチド、b)高フッ素化アルキルスルホニルイ
ミド、およびc)テトラキス-(高フッ素化アルキル)フェ
ニル硼酸から成る群から選択されるアニオンを有するカ
チオン染料により分光増感される有機バインダー中の感
光性化合物。 - 【請求項７】 感光性化合物が、a)高フッ素化アルキル
スルホニルメチド、b)高フッ素化アルキルスルホニルイ
ミド、およびc)テトラキス-(高フッ素化アルキル)フェ
ニル硼酸から成る群から選択されるアニオンを有するカ
チオン染料により分光増感される有機溶媒中の感光性化
合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/398,724 US5541235A (en) | 1995-03-06 | 1995-03-06 | Organic soluble cationic dyes with fluorinated alkylsulfonyl counterions |
| US398724 | 1995-03-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08253705A true JPH08253705A (ja) | 1996-10-01 |
Family
ID=23576551
Family Applications (1)
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