JPH09208560A - 光学記録材料 - Google Patents
光学記録材料Info
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- JPH09208560A JPH09208560A JP8013251A JP1325196A JPH09208560A JP H09208560 A JPH09208560 A JP H09208560A JP 8013251 A JP8013251 A JP 8013251A JP 1325196 A JP1325196 A JP 1325196A JP H09208560 A JPH09208560 A JP H09208560A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optical recording
- anion
- recording material
- compound
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 光安定性、保存安定性及び溶媒への溶解性が
良好であり且つ感度の高い、光学記録媒体の記録層に使
用される光学記録材料としてのシアニン色素を提供する
こと。 【解決手段】 本発明の光学記録材料は、下記〔化１〕
の一般式（Ｉ）で表される化合物からなることを特徴と
するものである。 【化１】
良好であり且つ感度の高い、光学記録媒体の記録層に使
用される光学記録材料としてのシアニン色素を提供する
こと。 【解決手段】 本発明の光学記録材料は、下記〔化１〕
の一般式（Ｉ）で表される化合物からなることを特徴と
するものである。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、情報をレーザ等に
より熱的情報パターンとして付与することにより記録す
る光学記録媒体に使用される光学記録材料に関し、詳し
くは、可視及び近赤外領域の波長を有し且つ低エネルギ
ーのレーザ等により高密度の光学記録及び再生が可能な
光学記録媒体に使用される光学記録材料に関する。
より熱的情報パターンとして付与することにより記録す
る光学記録媒体に使用される光学記録材料に関し、詳し
くは、可視及び近赤外領域の波長を有し且つ低エネルギ
ーのレーザ等により高密度の光学記録及び再生が可能な
光学記録媒体に使用される光学記録材料に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般
に、光学記録媒体は、媒体と書き込みまたは読み出しヘ
ッドが接触しないので記録媒体が摩耗劣化しないという
特徴を有しており、特に、情報を熱的情報として付与す
る光学記録媒体は暗室による現像処理が不要である利点
を有することからその開発が活発に行われている。
に、光学記録媒体は、媒体と書き込みまたは読み出しヘ
ッドが接触しないので記録媒体が摩耗劣化しないという
特徴を有しており、特に、情報を熱的情報として付与す
る光学記録媒体は暗室による現像処理が不要である利点
を有することからその開発が活発に行われている。
【０００３】このような光学記録媒体は記録光を熱とし
て利用するものであり、例えば、基体の上に設けた薄い
記録層に、光学的に検出可能なピットを形成させること
により情報を高密度に記録することができる。
て利用するものであり、例えば、基体の上に設けた薄い
記録層に、光学的に検出可能なピットを形成させること
により情報を高密度に記録することができる。
【０００４】記録媒体への情報の書き込みは、記録層の
表面に集束したレーザを走査し、照射されたレーザエネ
ルギーを吸収した記録層にピットを形成させることによ
って行われる。この記録媒体に記録された情報は、形成
されたピットを読み出し光で検出することができる。
表面に集束したレーザを走査し、照射されたレーザエネ
ルギーを吸収した記録層にピットを形成させることによ
って行われる。この記録媒体に記録された情報は、形成
されたピットを読み出し光で検出することができる。
【０００５】このような光学記録媒体の記録層として
は、これまでアルミニウム蒸着膜等の金属薄膜、酸化テ
ルル薄膜、ビスマス薄膜やカルコゲナイド系非晶質ガラ
ス膜等の無機物質が主に用いられていた。
は、これまでアルミニウム蒸着膜等の金属薄膜、酸化テ
ルル薄膜、ビスマス薄膜やカルコゲナイド系非晶質ガラ
ス膜等の無機物質が主に用いられていた。
【０００６】これらの記録層は塗工法によって形成する
ことが困難であり、スパッタリングや真空蒸着法により
形成する必要があるが、この方法はその操作が煩雑であ
る欠点があった。しかも、上記の無機物質を用いた場合
は、レーザ光に対する反射率が高い、熱伝導率が大き
い、レーザ光の利用率が低い等の欠点があった。
ことが困難であり、スパッタリングや真空蒸着法により
形成する必要があるが、この方法はその操作が煩雑であ
る欠点があった。しかも、上記の無機物質を用いた場合
は、レーザ光に対する反射率が高い、熱伝導率が大き
い、レーザ光の利用率が低い等の欠点があった。
【０００７】このため、無機物質に代えて、半導体レー
ザによってピットを形成することのできる、色素を主体
とする有機化合物を記録層として用いる方法が提案され
ている。
ザによってピットを形成することのできる、色素を主体
とする有機化合物を記録層として用いる方法が提案され
ている。
【０００８】これらの色素としては、例えば、インドレ
ニン系、チアゾール系、イミダゾール系、オキサゾール
系、キノリン系、セレナゾール系等のシアニン色素が知
られている。これらの色素は、シアニン色素カチオンと
ハロゲンアニオン、過塩素酸アニオン等の各種のアニオ
ンとの塩であり、特に、インドレニン系の色素は感度が
高いので好ましく用いられている。
ニン系、チアゾール系、イミダゾール系、オキサゾール
系、キノリン系、セレナゾール系等のシアニン色素が知
られている。これらの色素は、シアニン色素カチオンと
ハロゲンアニオン、過塩素酸アニオン等の各種のアニオ
ンとの塩であり、特に、インドレニン系の色素は感度が
高いので好ましく用いられている。
【０００９】しかしながら、これらのシアニン色素は一
般に光安定性に劣り、再生を繰り返すことによって劣化
する欠点を有していた。このため、特開昭５９−５５７
９５号公報にはシアニン色素とニッケル系のクエンチャ
ーを併用することにより光安定性を改善することが提案
され、また、特開昭６０−１６２６９１号公報にはアニ
オンとしてニッケル系のクエンチャーアニオンを用いた
シアニン色素を用いることが提案されていた。
般に光安定性に劣り、再生を繰り返すことによって劣化
する欠点を有していた。このため、特開昭５９−５５７
９５号公報にはシアニン色素とニッケル系のクエンチャ
ーを併用することにより光安定性を改善することが提案
され、また、特開昭６０−１６２６９１号公報にはアニ
オンとしてニッケル系のクエンチャーアニオンを用いた
シアニン色素を用いることが提案されていた。
【００１０】これらの方法によって、光安定性はある程
度改善されるものの未だ満足できるものではなく、ま
た、これらのシアニン色素は保存安定性に劣り、例え
ば、湿潤雰囲気下に保存した後の反射率が低下する等の
欠点があった。
度改善されるものの未だ満足できるものではなく、ま
た、これらのシアニン色素は保存安定性に劣り、例え
ば、湿潤雰囲気下に保存した後の反射率が低下する等の
欠点があった。
【００１１】また、シアニン色素を記録材料として用い
る記録媒体は、シアニン色素及び必要に応じてバインダ
ーを有機溶剤に溶解し、ポリメチルメタクリレート、ポ
リカーボネート等の透明性の良好なプラスチックあるい
はガラス等の基体上に塗布・乾燥することによって製造
されるが、従来用いられていたインドレニン系のシアニ
ン色素は有機溶剤への溶解性が不充分であり、均一な膜
厚の塗膜を得ることが困難である欠点があった。
る記録媒体は、シアニン色素及び必要に応じてバインダ
ーを有機溶剤に溶解し、ポリメチルメタクリレート、ポ
リカーボネート等の透明性の良好なプラスチックあるい
はガラス等の基体上に塗布・乾燥することによって製造
されるが、従来用いられていたインドレニン系のシアニ
ン色素は有機溶剤への溶解性が不充分であり、均一な膜
厚の塗膜を得ることが困難である欠点があった。
【００１２】このため、特開平２−４５１９１号公報に
は、１−シクロアルキル−３，３−ジメチルピロリジン
環を含有するシアニン色素が有機溶剤への溶解性に優れ
た色素として提案されているが未だ不十分なものであっ
た。
は、１−シクロアルキル−３，３−ジメチルピロリジン
環を含有するシアニン色素が有機溶剤への溶解性に優れ
た色素として提案されているが未だ不十分なものであっ
た。
【００１３】従って、本発明の目的は、光安定性、保存
安定性及び溶媒への溶解性が良好であり且つ感度の高
い、光学記録媒体の記録層に使用される光学記録材料と
してのシアニン色素を提供することにある。
安定性及び溶媒への溶解性が良好であり且つ感度の高
い、光学記録媒体の記録層に使用される光学記録材料と
してのシアニン色素を提供することにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
を重ねた結果、シアニン色素カチオンにおける、環中の
窒素原子に結合される置換基としてエーテル結合を有す
るアルキル基を導入した特定の化合物が、上記目的を達
成し得ることを知見した。
を重ねた結果、シアニン色素カチオンにおける、環中の
窒素原子に結合される置換基としてエーテル結合を有す
るアルキル基を導入した特定の化合物が、上記目的を達
成し得ることを知見した。
【００１５】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、下記〔化２〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（Ｉ）で表される化合物からなることを特徴とする光学
記録材料を提供するものである。
で、下記〔化２〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（Ｉ）で表される化合物からなることを特徴とする光学
記録材料を提供するものである。
【００１６】
【化２】
【００１７】
【発明の実施の形態】以下、本発明の光学記録材料につ
いて詳細に説明する。
いて詳細に説明する。
【００１８】本発明の光学記録材料は、上記一般式
（Ｉ）で表される化合物からなるものであり、該一般式
（Ｉ）で表される化合物において、Ｒが示す基-(Ｙ−O)
q - Ｒ’−Ｚを構成するＲ’で示される炭素原子数１〜
２０の二価の炭化水素基としては、二価の脂肪族基もし
くは芳香族基である。該二価の脂肪族基としては、例え
ば、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペン
チレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレ
ン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、トリデシレ
ン、テトラデシレン、ペンタデシレン、ヘキサデシレ
ン、ヘプタデシレン、オクタデシレン、ノナデシレン、
エイコシレンなどの直鎖もしくは分岐のアルキレン基が
あげられ、これらは分子中に不飽和結合あるいは環状構
造を有してもよい。また、該二価の芳香族基としては、
例えば、フェニレン、ナフチレンなどの基があげられ、
これらは置換基を有してもよい。さらに一種以上のアル
キレン基と一種以上の芳香族基が相互に結合したもので
あってもよい。これらのＲ’の中でも、特に炭素原子数
１〜１０のアルキレン基であるものが特に溶剤への溶解
性に優れるため好ましい。
（Ｉ）で表される化合物からなるものであり、該一般式
（Ｉ）で表される化合物において、Ｒが示す基-(Ｙ−O)
q - Ｒ’−Ｚを構成するＲ’で示される炭素原子数１〜
２０の二価の炭化水素基としては、二価の脂肪族基もし
くは芳香族基である。該二価の脂肪族基としては、例え
ば、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペン
チレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレ
ン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、トリデシレ
ン、テトラデシレン、ペンタデシレン、ヘキサデシレ
ン、ヘプタデシレン、オクタデシレン、ノナデシレン、
エイコシレンなどの直鎖もしくは分岐のアルキレン基が
あげられ、これらは分子中に不飽和結合あるいは環状構
造を有してもよい。また、該二価の芳香族基としては、
例えば、フェニレン、ナフチレンなどの基があげられ、
これらは置換基を有してもよい。さらに一種以上のアル
キレン基と一種以上の芳香族基が相互に結合したもので
あってもよい。これらのＲ’の中でも、特に炭素原子数
１〜１０のアルキレン基であるものが特に溶剤への溶解
性に優れるため好ましい。
【００１９】また、Ｘは-C(CH3)2- 、-O- 、-S- または
-NR1- （R1は水素原子または基-(Ｙ−O)r −Ｒ’−Ｚ）
を示すが、特に-C(CH3)2- であるものが特に溶剤への溶
解性に優れるため好ましい。
-NR1- （R1は水素原子または基-(Ｙ−O)r −Ｒ’−Ｚ）
を示すが、特に-C(CH3)2- であるものが特に溶剤への溶
解性に優れるため好ましい。
【００２０】また、Ｙで示される炭素原子数２〜４のア
ルキレン基としては、例えば、エチレン、プロピレン、
ブチレンなどの直鎖もしくは分岐のアルキレン基があげ
られる。
ルキレン基としては、例えば、エチレン、プロピレン、
ブチレンなどの直鎖もしくは分岐のアルキレン基があげ
られる。
【００２１】また、Ｚで示されるハロゲン原子として
は、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子などがあ
げられる。
は、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子などがあ
げられる。
【００２２】また、An-で示されるアニオンとしては、
例えば、塩素アニオン、臭素アニオン、沃素アニオン、
弗素アニオン等のハロゲンアニオン；過塩素酸アニオ
ン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、四
フッ化硼素アニオンなどの無機系アニオン、または、ベ
ンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオ
ン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン等の有機ス
ルホン酸アニオン；オクチルリン酸アニオン、ドデシル
リン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニ
ルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン等の
有機リン酸アニオンなどの有機系アニオン、あるいは、
例えば、クエンチャーアニオンとして特開昭６０−２３
４８９２号公報に記載されたようなものがあげられる。
該クエンチャーアニオンの代表例としては、下記〔化
３〕の一般式（II）または (III)で表されるアニオンが
あげられる。
例えば、塩素アニオン、臭素アニオン、沃素アニオン、
弗素アニオン等のハロゲンアニオン；過塩素酸アニオ
ン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、四
フッ化硼素アニオンなどの無機系アニオン、または、ベ
ンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオ
ン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン等の有機ス
ルホン酸アニオン；オクチルリン酸アニオン、ドデシル
リン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニ
ルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン等の
有機リン酸アニオンなどの有機系アニオン、あるいは、
例えば、クエンチャーアニオンとして特開昭６０−２３
４８９２号公報に記載されたようなものがあげられる。
該クエンチャーアニオンの代表例としては、下記〔化
３〕の一般式（II）または (III)で表されるアニオンが
あげられる。
【００２３】
【化３】
【００２４】次に、本発明に係る上記一般式（Ｉ）で表
される化合物を構成するシアニン色素カチオンの代表例
を、下記〔化４〕〜〔化１１〕（Φ−１〜Φ−８）に示
す。
される化合物を構成するシアニン色素カチオンの代表例
を、下記〔化４〕〜〔化１１〕（Φ−１〜Φ−８）に示
す。
【００２５】
【化４】
【００２６】
【化５】
【００２７】
【化６】
【００２８】
【化７】
【００２９】
【化８】
【００３０】
【化９】
【００３１】
【化１０】
【００３２】
【化１１】
【００３３】上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、上
記シアニン色素カチオンとアニオンとの塩であり、従来
周知の方法に準じて製造することができる。
記シアニン色素カチオンとアニオンとの塩であり、従来
周知の方法に準じて製造することができる。
【００３４】上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、例
えば、２，３，３−トリメチル−３Ｈ−インドール類と
エーテル結合を有するアルコールの有機スルホン酸エス
テルとを反応させて１−エーテル結合含有アルキル−
２，３，３−エーテルアルキル−３Ｈ−インドリルベン
ゼンスルホン酸塩を製造し、これをトリエトキシメタン
等と反応させ、その後適宜アニオン交換する等の方法に
より製造することができる。
えば、２，３，３−トリメチル−３Ｈ−インドール類と
エーテル結合を有するアルコールの有機スルホン酸エス
テルとを反応させて１−エーテル結合含有アルキル−
２，３，３−エーテルアルキル−３Ｈ−インドリルベン
ゼンスルホン酸塩を製造し、これをトリエトキシメタン
等と反応させ、その後適宜アニオン交換する等の方法に
より製造することができる。
【００３５】次に、本発明に係る上記一般式（Ｉ）で表
される化合物の具体的な合成例をあげる。
される化合物の具体的な合成例をあげる。
【００３６】合成例１ １，１’−ジ（２−（エトキシ）エチル）−３，３，
３’，３’−テトラメチル−２，２’−インドカルボシ
アニンベンゼンスルホン酸塩の製造（Φ−１−ベンゼン
スルホン酸塩） エチルセルソルブ５４．０ｇをピリジン１５８．０ｇに
溶解し、−１０〜０℃にてベンゼンスルホン酸クロライ
ド８８．３ｇを１時間かけて滴下した。さらに１時間ホ
ールドした後、分液ロートへ移し、トルエン３００ｍｌ
を加え、更に水２００ｇを発熱しないよう除々に加え、
ピリジンを中和した。２００ｍｌの水で３回洗浄した
後、脱溶媒を行ない、ベンゼンスルホン酸２−エトキシ
エチル９４ｇ（収率８０％、純度９８％）を得た。
３’，３’−テトラメチル−２，２’−インドカルボシ
アニンベンゼンスルホン酸塩の製造（Φ−１−ベンゼン
スルホン酸塩） エチルセルソルブ５４．０ｇをピリジン１５８．０ｇに
溶解し、−１０〜０℃にてベンゼンスルホン酸クロライ
ド８８．３ｇを１時間かけて滴下した。さらに１時間ホ
ールドした後、分液ロートへ移し、トルエン３００ｍｌ
を加え、更に水２００ｇを発熱しないよう除々に加え、
ピリジンを中和した。２００ｍｌの水で３回洗浄した
後、脱溶媒を行ない、ベンゼンスルホン酸２−エトキシ
エチル９４ｇ（収率８０％、純度９８％）を得た。
【００３７】２，３，３−トリメチルインドレニン４
７．７ｇとベンゼンスルホン酸２−エトキシエチル６９
ｇとを仕込み、無溶媒で１時間反応した。粘度の高い液
状の１−（２−エトキシ）エチル−２，３，３−トリメ
チルインドレニンベンゼンスルホン酸塩１１６．７ｇが
得られた。
７．７ｇとベンゼンスルホン酸２−エトキシエチル６９
ｇとを仕込み、無溶媒で１時間反応した。粘度の高い液
状の１−（２−エトキシ）エチル−２，３，３−トリメ
チルインドレニンベンゼンスルホン酸塩１１６．７ｇが
得られた。
【００３８】上記で得られた１−（２−エトキシエチ
ル）−２，３，３−トリメチル−１−インドレニンベン
ゼンスルホン酸塩７７．８ｇ、トリエトキシメタン１
４．２ｇおよびピリジン３１６ｇを仕込み、１１４℃リ
フラックスにて２時間反応後、脱溶媒を行なった。クロ
ロホルム３００ｇに溶解後、水２００ｇにて３回洗浄
し、脱溶媒を行ない、１，１’−ジ（２−エトキシエチ
ル）−３，３，３’，３’−テトラメチル−２，２’−
インドトリカルボシアニンスルホン酸塩５２ｇを得た。
ル）−２，３，３−トリメチル−１−インドレニンベン
ゼンスルホン酸塩７７．８ｇ、トリエトキシメタン１
４．２ｇおよびピリジン３１６ｇを仕込み、１１４℃リ
フラックスにて２時間反応後、脱溶媒を行なった。クロ
ロホルム３００ｇに溶解後、水２００ｇにて３回洗浄
し、脱溶媒を行ない、１，１’−ジ（２−エトキシエチ
ル）−３，３，３’，３’−テトラメチル−２，２’−
インドトリカルボシアニンスルホン酸塩５２ｇを得た。
【００３９】合成例２ １，１’−ジ（２−（エトキシ）エチル）−３，３，
３’，３’−テトラメチル−２，２’−インドカルボシ
アニンアイオダイドの製造（Φ−１−アイオダイド） 合成例１で得られた１，１’−ジ（２−エトキシエチ
ル）−３，３，３’，３’−テトラメチル−２，２’−
インドトリカルボシアニンスルホン酸塩３１．７ｇをメ
タノール５０ｇに溶解し、６０℃にてヨウ化ナトリウム
９０ｇをメタノール１２０ｇに溶解した溶液を１時間か
けて滴下し、塩交換を行なった。１時間ホールドした
後、水２５ｇを滴下し、目的物を析出させてろ過し、粗
結晶３０ｇを得た。これをメタノール／水（６０／８
０）の混合溶媒にて再結晶を行ない、生成物１７ｇ（収
率５７％）を得た。
３’，３’−テトラメチル−２，２’−インドカルボシ
アニンアイオダイドの製造（Φ−１−アイオダイド） 合成例１で得られた１，１’−ジ（２−エトキシエチ
ル）−３，３，３’，３’−テトラメチル−２，２’−
インドトリカルボシアニンスルホン酸塩３１．７ｇをメ
タノール５０ｇに溶解し、６０℃にてヨウ化ナトリウム
９０ｇをメタノール１２０ｇに溶解した溶液を１時間か
けて滴下し、塩交換を行なった。１時間ホールドした
後、水２５ｇを滴下し、目的物を析出させてろ過し、粗
結晶３０ｇを得た。これをメタノール／水（６０／８
０）の混合溶媒にて再結晶を行ない、生成物１７ｇ（収
率５７％）を得た。
【００４０】生成物をエタノールに溶解し、吸光度を測
定した結果はλmax = ５６２nm、ε= １．３３×１０5
であった。
定した結果はλmax = ５６２nm、ε= １．３３×１０5
であった。
【００４１】合成例３〜５ １，１’−ジエトキシエチル−３，３，３’，３’−テ
トラメチル−２，２’−インドカルボシアニン塩の合成 合成例２と同様に１，１’−ジエトキシエチル−３，
３，３’，３’−テトラメチル−２，２’−インドカル
ボシアニンベンゼンスルホン酸塩をそれぞれ過塩素酸ナ
トリウム、六フッ化リンカリウム、四フッ化硼素リチウ
ムとのアニオン交換法により以下のものを合成した。
トラメチル−２，２’−インドカルボシアニン塩の合成 合成例２と同様に１，１’−ジエトキシエチル−３，
３，３’，３’−テトラメチル−２，２’−インドカル
ボシアニンベンゼンスルホン酸塩をそれぞれ過塩素酸ナ
トリウム、六フッ化リンカリウム、四フッ化硼素リチウ
ムとのアニオン交換法により以下のものを合成した。
【００４２】１，１’−ジエトキシエチル−３，３，
３’，３’−テトラメチル−２，２’−インドトリカル
ボシアニン過塩素酸塩（Φ−１−過塩素酸塩） λmax = ５６１，ε= １．３２×１０5
３’，３’−テトラメチル−２，２’−インドトリカル
ボシアニン過塩素酸塩（Φ−１−過塩素酸塩） λmax = ５６１，ε= １．３２×１０5
【００４３】１，１’−ジエトキシエチル−３，３，
３’，３’−テトラメチル−２，２’−インドトリカル
ボシアニン六フッ化リン塩（Φ−１−六フッ化リン塩） λmax = ５６２．５，ε= １．３１×１０5
３’，３’−テトラメチル−２，２’−インドトリカル
ボシアニン六フッ化リン塩（Φ−１−六フッ化リン塩） λmax = ５６２．５，ε= １．３１×１０5
【００４４】１，１’−ジエトキシエチル−３，３，
３’，３’−テトラメチル−２，２’−インドトリカル
ボシアニン四フッ化硼素塩（Φ−１−四フッ化硼素塩） λmax = ５６１，ε= １．２８×１０5
３’，３’−テトラメチル−２，２’−インドトリカル
ボシアニン四フッ化硼素塩（Φ−１−四フッ化硼素塩） λmax = ５６１，ε= １．２８×１０5
【００４５】合成例６ １，１’−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）
−３，３，３’，３’−テトラメチル−２，２’−イン
ドトリカルボシアニンアイオダイドの製造（Φ−４−ア
イオダイド） ジエチレングリコールメチルエーテル７２ｇをピリジン
１５８ｇに溶解し、−１０〜０℃にてベンゼンスルホン
酸クロライド８８．３ｇを１時間かけて滴下した。さら
に１時間ホールドした後、分液ロートに移し、トルエン
４００ｍｌを加え、３５％塩酸水２００ｇを発熱しない
よう徐々に加え、ピリジンを中和した。２００ｍｌの水
で３回洗浄した後、脱溶媒してベンゼンスルホン酸ジエ
チレングリコールメチルエーテル９６ｇ（収率７４％、
純度９７％）を得た。
−３，３，３’，３’−テトラメチル−２，２’−イン
ドトリカルボシアニンアイオダイドの製造（Φ−４−ア
イオダイド） ジエチレングリコールメチルエーテル７２ｇをピリジン
１５８ｇに溶解し、−１０〜０℃にてベンゼンスルホン
酸クロライド８８．３ｇを１時間かけて滴下した。さら
に１時間ホールドした後、分液ロートに移し、トルエン
４００ｍｌを加え、３５％塩酸水２００ｇを発熱しない
よう徐々に加え、ピリジンを中和した。２００ｍｌの水
で３回洗浄した後、脱溶媒してベンゼンスルホン酸ジエ
チレングリコールメチルエーテル９６ｇ（収率７４％、
純度９７％）を得た。
【００４６】２，３，３−トリメチルインドレニン４
７．７ｇと上記で合成したベンゼンスルホン酸２−（２
−メトキシエトキシ）エチル７８ｇとを仕込み、無溶媒
で１４０℃にて１時間反応し、粘い液状の１−（２−
（２−メトキシエトキシ）エチル）−２，３，３−トリ
メチル−１−インドレニンベンゼンスルホン酸塩１２
５．７ｇを得た。
７．７ｇと上記で合成したベンゼンスルホン酸２−（２
−メトキシエトキシ）エチル７８ｇとを仕込み、無溶媒
で１４０℃にて１時間反応し、粘い液状の１−（２−
（２−メトキシエトキシ）エチル）−２，３，３−トリ
メチル−１−インドレニンベンゼンスルホン酸塩１２
５．７ｇを得た。
【００４７】上記で得られた１−（２−（２−メトキシ
エトキシ）エチル）−２，３，３−トリメチル−１−イ
ンドレニンベンゼンスルホン酸塩８３．８ｇとトリエト
キシメタン１４．２ｇおよびピリジン３１６ｇを仕込
み、１１４℃リフラックス下で２時間反応し、脱ピリジ
ンを行なった。クロロホルム３５０ｇに溶解後、水２０
０ｇにて３回洗浄し、脱溶媒を行ない、１，１’−（２
−（２−メトキシエトキシ）エチル）−３，３，３’，
３’−テトラメチル−２，２’−インドトリカルボシア
ニンベンゼンスルホン酸塩５７ｇを得た。
エトキシ）エチル）−２，３，３−トリメチル−１−イ
ンドレニンベンゼンスルホン酸塩８３．８ｇとトリエト
キシメタン１４．２ｇおよびピリジン３１６ｇを仕込
み、１１４℃リフラックス下で２時間反応し、脱ピリジ
ンを行なった。クロロホルム３５０ｇに溶解後、水２０
０ｇにて３回洗浄し、脱溶媒を行ない、１，１’−（２
−（２−メトキシエトキシ）エチル）−３，３，３’，
３’−テトラメチル−２，２’−インドトリカルボシア
ニンベンゼンスルホン酸塩５７ｇを得た。
【００４８】上記で得られた１，１’−（２−（２−メ
トキシエトキシ）エチル）−３，３，３’，３’−テト
ラメチル−２，２’−インドトリカルボシアニンベンゼ
ンスルホン酸塩４３．７ｇをメタノール６０ｇに溶解
し、６０℃にてヨウ化ナトリウム９０ｇをメタノール１
５０ｇに溶解した溶液を１時間かけて滴下し、塩交換を
行なった。１時間ホールド後、水２０ｇを滴下し目的物
を析出させてろ過し、粗結晶３０ｇを得た。さらにメタ
ノール／水（６０／１００）混合溶媒にて再結晶を行な
い精製物１５．４ｇ（収率４５％）を得た。
トキシエトキシ）エチル）−３，３，３’，３’−テト
ラメチル−２，２’−インドトリカルボシアニンベンゼ
ンスルホン酸塩４３．７ｇをメタノール６０ｇに溶解
し、６０℃にてヨウ化ナトリウム９０ｇをメタノール１
５０ｇに溶解した溶液を１時間かけて滴下し、塩交換を
行なった。１時間ホールド後、水２０ｇを滴下し目的物
を析出させてろ過し、粗結晶３０ｇを得た。さらにメタ
ノール／水（６０／１００）混合溶媒にて再結晶を行な
い精製物１５．４ｇ（収率４５％）を得た。
【００４９】生成物をエタノールに溶解し、吸光度を測
定した結果はλmax = ５６２nm、ε= １．３３×１０5
であった。
定した結果はλmax = ５６２nm、ε= １．３３×１０5
であった。
【００５０】合成例７ １，１’−ジ（２−（２−クロロエトキシ）エチル）−
３，３，３’，３’−テトラメチル−２，２’−インド
トリカルボシアニンアイオダイドの製造（Φ−５−アイ
オダイド） ２−（２−クロロエトキシ）エタノール７５．９ｇをピ
リジン１５８ｇに溶解し、−１０〜０℃にてベンゼンス
ルホン酸クロライドを８８．３ｇを１時間かけて滴下し
た。さらに１時間ホールドした後、分液ロートに移し、
トルエン２５０ｍｌを加え、更に３５％塩酸水２００ｇ
を加熱しないよう徐々に加え、ピリジンを中和した。２
００ｍｌの水で３回洗浄した後、脱溶媒を行ない、ベン
ゼンスルホン酸２−クロロエトキシエチル１１４ｇ（収
率８６％、純度９６％）を得た。
３，３，３’，３’−テトラメチル−２，２’−インド
トリカルボシアニンアイオダイドの製造（Φ−５−アイ
オダイド） ２−（２−クロロエトキシ）エタノール７５．９ｇをピ
リジン１５８ｇに溶解し、−１０〜０℃にてベンゼンス
ルホン酸クロライドを８８．３ｇを１時間かけて滴下し
た。さらに１時間ホールドした後、分液ロートに移し、
トルエン２５０ｍｌを加え、更に３５％塩酸水２００ｇ
を加熱しないよう徐々に加え、ピリジンを中和した。２
００ｍｌの水で３回洗浄した後、脱溶媒を行ない、ベン
ゼンスルホン酸２−クロロエトキシエチル１１４ｇ（収
率８６％、純度９６％）を得た。
【００５１】２，３，３−トリメチルインドレニン４
７．７ｇと上記で合成したベンゼンスルホン酸２−（２
−クロロエトキシ）エチル７９．６ｇとを仕込み、無溶
媒で１４０にて１時間反応し、粘い液状の１−（２−
（２−クロロエトキシ）エチル）−２，３，３−トリメ
チルインドレニンベンゼンスルホン酸塩１２７．４ｇを
得た。
７．７ｇと上記で合成したベンゼンスルホン酸２−（２
−クロロエトキシ）エチル７９．６ｇとを仕込み、無溶
媒で１４０にて１時間反応し、粘い液状の１−（２−
（２−クロロエトキシ）エチル）−２，３，３−トリメ
チルインドレニンベンゼンスルホン酸塩１２７．４ｇを
得た。
【００５２】上記で得られた１−（２−（２−クロロエ
トキシ）エチル）−２，３，３−トリメチルインドレニ
レンベンゼンスルホン酸塩８４．９ｇ、トリエトキシプ
ロパン１４．２ｇおよびピリジン３１６ｇを仕込み、１
１４℃リフラックスにて２時間反応を脱ピリジンを行な
った。クロロホルム３００ｇに溶解後、水２００ｇにて
３回洗浄し、脱溶媒を行ない、１，１’−ジ（２−クロ
ロエトキシエチル）−３，３，３’，３’−テトラメチ
ル−２，２’−インドトリカルボシアニンベンゼンスル
ホン酸塩５５ｇを得た。
トキシ）エチル）−２，３，３−トリメチルインドレニ
レンベンゼンスルホン酸塩８４．９ｇ、トリエトキシプ
ロパン１４．２ｇおよびピリジン３１６ｇを仕込み、１
１４℃リフラックスにて２時間反応を脱ピリジンを行な
った。クロロホルム３００ｇに溶解後、水２００ｇにて
３回洗浄し、脱溶媒を行ない、１，１’−ジ（２−クロ
ロエトキシエチル）−３，３，３’，３’−テトラメチ
ル−２，２’−インドトリカルボシアニンベンゼンスル
ホン酸塩５５ｇを得た。
【００５３】上記で得られた１，１’−ジ（２−クロロ
エトキシエチル）−３，３，３’，３’−テトラメチル
−２，２’−インドカルボシアニンベンゼンスルホン酸
塩３５．１ｇをメタノール５０ｇに溶解し、６０℃にて
ヨウ化ナトリウム９０ｇをメタノール１２０ｇに溶解し
た溶液を１時間滴下し、塩交換を行なった。１時間ホー
ルドした後、水２５ｇを滴下し、目的物を析出させてろ
過し、粗結晶４２ｇを得た。更にメタノール／水（８０
／１００）の混合溶液にて再結晶を行ない。精製物１７
ｇ（収率６５％）を得た。
エトキシエチル）−３，３，３’，３’−テトラメチル
−２，２’−インドカルボシアニンベンゼンスルホン酸
塩３５．１ｇをメタノール５０ｇに溶解し、６０℃にて
ヨウ化ナトリウム９０ｇをメタノール１２０ｇに溶解し
た溶液を１時間滴下し、塩交換を行なった。１時間ホー
ルドした後、水２５ｇを滴下し、目的物を析出させてろ
過し、粗結晶４２ｇを得た。更にメタノール／水（８０
／１００）の混合溶液にて再結晶を行ない。精製物１７
ｇ（収率６５％）を得た。
【００５４】生成物をエタノールに溶解し、吸光度を測
定した結果はλmax = ５６１．５ε= １．３８×１０5
であった。
定した結果はλmax = ５６１．５ε= １．３８×１０5
であった。
【００５５】合成例８ ３，３’−ジ（２−（エトキシ）エチル）−２，２’−
ベンゾオキサゾリルカルボシアニンベンゼンスルホン酸
塩の製造（Φ−８−ベンゼンスルホン酸塩） ベンゾオキサゾール３９．９ｇとベンゼンスルホン酸２
−エトキシエチル６９ｇとを仕込み、無溶媒で１時間反
応した。粘度の高い液状の３−（２−エトキシ）エチル
ベンゾオキサゾールベンゼンスルホン酸塩１０８．９ｇ
が得られた。
ベンゾオキサゾリルカルボシアニンベンゼンスルホン酸
塩の製造（Φ−８−ベンゼンスルホン酸塩） ベンゾオキサゾール３９．９ｇとベンゼンスルホン酸２
−エトキシエチル６９ｇとを仕込み、無溶媒で１時間反
応した。粘度の高い液状の３−（２−エトキシ）エチル
ベンゾオキサゾールベンゼンスルホン酸塩１０８．９ｇ
が得られた。
【００５６】上記で得られた３−（２−エトキシエチ
ル）−ベンゾオキサゾールベンゼンスルホン酸塩７２．
６ｇ、トリエトキシメタン１４．２ｇおよびピリジン３
１６ｇを仕込み、１１４℃リフラックスにて２時間反応
後、脱溶媒を行なった。クロロホルム３００ｇに溶解
後、水２００ｇにて３回洗浄し、脱溶媒を行ない、３，
３’−ジ（２−エトキシエチル）−２，２’−ベンゾオ
キサゾリルトリカルボシアニンスルホン酸塩３８ｇを得
た。
ル）−ベンゾオキサゾールベンゼンスルホン酸塩７２．
６ｇ、トリエトキシメタン１４．２ｇおよびピリジン３
１６ｇを仕込み、１１４℃リフラックスにて２時間反応
後、脱溶媒を行なった。クロロホルム３００ｇに溶解
後、水２００ｇにて３回洗浄し、脱溶媒を行ない、３，
３’−ジ（２−エトキシエチル）−２，２’−ベンゾオ
キサゾリルトリカルボシアニンスルホン酸塩３８ｇを得
た。
【００５７】上記例１で得られた３，３’−ジ（２−エ
トキシエチル）−２，２’−ベンゾオキサゾリルトリカ
ルボシアニンスルホン酸塩２９．１ｇをメタノール５０
ｇに溶解し、６０℃にてヨウ化ナトリウム９０ｇをメタ
ノール１２０ｇに溶解した溶液を１時間かけて滴下し、
塩交換を行なった。１時間ホールドした後、水２５ｇを
滴下し、目的物を析出させてろ過し、粗結晶３０ｇを得
た。これをメタノール／水（８０／８０）の混合溶媒に
て再結晶を行ない、生成物１１．６ｇ（収率４２％）を
得た。
トキシエチル）−２，２’−ベンゾオキサゾリルトリカ
ルボシアニンスルホン酸塩２９．１ｇをメタノール５０
ｇに溶解し、６０℃にてヨウ化ナトリウム９０ｇをメタ
ノール１２０ｇに溶解した溶液を１時間かけて滴下し、
塩交換を行なった。１時間ホールドした後、水２５ｇを
滴下し、目的物を析出させてろ過し、粗結晶３０ｇを得
た。これをメタノール／水（８０／８０）の混合溶媒に
て再結晶を行ない、生成物１１．６ｇ（収率４２％）を
得た。
【００５８】生成物をエタノールに溶解し、吸光度を測
定した結果はλmax = ４９３ε= １．３３×１０5 であ
った。
定した結果はλmax = ４９３ε= １．３３×１０5 であ
った。
【００５９】本発明の光学記録材料は、光学記録媒体の
記録層として適用され、その形成にあたっては従来周知
の方法を用いることができる。一般には、メタノール、
エタノール等の低級アルコール類、メチルセルソルブ、
エチルセルソルブ、ブチルセルソルブ、ブチルジグリコ
ール等のエーテルアルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸エチル、
酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類、アク
リル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアルリル酸エステ
ル類、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール等
のフッ化アルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の炭化水素類、メチレンジクロライド、ジクロロエタ
ン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に
溶解した溶液を基体上に塗布することによって容易に形
成することができる。また、本発明の光学記録材料は、
置換基としてエーテルアルキル基を用いたことにより有
機溶媒への溶解性が改善され、任意の濃度の塗布液を調
製することができるので、その作業性が良好なばかりで
なく、基体のプラスチックを侵すような溶媒を使用しな
くとも均一な記録層が得られる効果をも有するものであ
る。
記録層として適用され、その形成にあたっては従来周知
の方法を用いることができる。一般には、メタノール、
エタノール等の低級アルコール類、メチルセルソルブ、
エチルセルソルブ、ブチルセルソルブ、ブチルジグリコ
ール等のエーテルアルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸エチル、
酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類、アク
リル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアルリル酸エステ
ル類、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール等
のフッ化アルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の炭化水素類、メチレンジクロライド、ジクロロエタ
ン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に
溶解した溶液を基体上に塗布することによって容易に形
成することができる。また、本発明の光学記録材料は、
置換基としてエーテルアルキル基を用いたことにより有
機溶媒への溶解性が改善され、任意の濃度の塗布液を調
製することができるので、その作業性が良好なばかりで
なく、基体のプラスチックを侵すような溶媒を使用しな
くとも均一な記録層が得られる効果をも有するものであ
る。
【００６０】本発明の光学記録材料が適用される上記記
録層の厚さは、通常、０．００１〜１０μであり、好ま
しくは０．０１〜５μの範囲が適当である。また、上記
記録層の形成方法は特に制限を受けず、例えばスピンコ
ート法等の通常の方法を用いることができる。
録層の厚さは、通常、０．００１〜１０μであり、好ま
しくは０．０１〜５μの範囲が適当である。また、上記
記録層の形成方法は特に制限を受けず、例えばスピンコ
ート法等の通常の方法を用いることができる。
【００６１】また、上記記録層は、本発明に係る上記一
般式（Ｉ）で表される化合物の他に、必要に応じて、ポ
リエチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボ
ネート等の樹脂類を含有してもよく、更に、ニッケルビ
スジチオラート等のクエンチャー、ジアルキルアミノフ
ェニルニトロソフェニルアミン、界面活性剤、帯電防止
剤、滑剤、難燃剤、安定剤、分散剤、酸化防止剤、架橋
剤等を含有してもよい。
般式（Ｉ）で表される化合物の他に、必要に応じて、ポ
リエチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボ
ネート等の樹脂類を含有してもよく、更に、ニッケルビ
スジチオラート等のクエンチャー、ジアルキルアミノフ
ェニルニトロソフェニルアミン、界面活性剤、帯電防止
剤、滑剤、難燃剤、安定剤、分散剤、酸化防止剤、架橋
剤等を含有してもよい。
【００６２】上記記録層を設層する基体の材質は、書き
込み光及び読み出し光に対して実質的に透明なものであ
れば特に制限はなく、例えば、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート等
の樹脂、ガラス等が用いられる。また、その形状は、用
途に応じ、テープ、ドラム、ベルト等の任意の形状のも
のが使用できる。
込み光及び読み出し光に対して実質的に透明なものであ
れば特に制限はなく、例えば、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート等
の樹脂、ガラス等が用いられる。また、その形状は、用
途に応じ、テープ、ドラム、ベルト等の任意の形状のも
のが使用できる。
【００６３】また、上記記録層上に、金、銀、アルミニ
ウム、銅などを用いて蒸着法あるいはスパッタリング法
により反射膜を形成させることもできるし、アクリル樹
脂、紫外線硬化樹脂等による保護層を形成すこともでき
る。
ウム、銅などを用いて蒸着法あるいはスパッタリング法
により反射膜を形成させることもできるし、アクリル樹
脂、紫外線硬化樹脂等による保護層を形成すこともでき
る。
【００６４】本発明の光学記録材料は、ＬＤ、ＣＤ、Ｄ
ＶＤ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光ディスク用の色素と
して好適に使用することができる。
ＶＤ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光ディスク用の色素と
して好適に使用することができる。
【００６５】
【実施例】以下の実施例によって本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明は下記の実施例によって
制限を受けるものではない。
明する。しかしながら、本発明は下記の実施例によって
制限を受けるものではない。
【００６６】実施例１ チタンキレート化合物（Ｔ−５０：日本曹達社製）を塗
布、加水分解して下地層（０．０１μ) を設けた直径１
２cmのポリカーボネートディスク基板上に、下記〔表
１〕に示す色素及びニッケルビス（３，４，６−トリク
ロロ−１，２−ベンゼンジチオラート）テトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウムを１：１（重量比）で溶解した２０ｍ
ｇ／ｃｃエチルセルソルブ溶液をスピンコーティング法
にて塗布して、厚さ１００ｎｍの記録層を形成した。そ
の後、さらに該記録層上に１００ｎｍの金の反射膜を蒸
着法により形成した。
布、加水分解して下地層（０．０１μ) を設けた直径１
２cmのポリカーボネートディスク基板上に、下記〔表
１〕に示す色素及びニッケルビス（３，４，６−トリク
ロロ−１，２−ベンゼンジチオラート）テトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウムを１：１（重量比）で溶解した２０ｍ
ｇ／ｃｃエチルセルソルブ溶液をスピンコーティング法
にて塗布して、厚さ１００ｎｍの記録層を形成した。そ
の後、さらに該記録層上に１００ｎｍの金の反射膜を蒸
着法により形成した。
【００６７】このようにして作成した各媒体を、３．６
ｍ／ｓで回転させながら半導体レーザー (６３５nm、集
光部出力７mW、周波数２KHz)を用いて基板裏面側から書
き込みを行った。
ｍ／ｓで回転させながら半導体レーザー (６３５nm、集
光部出力７mW、周波数２KHz)を用いて基板裏面側から書
き込みを行った。
【００６８】次いで、半導体レーザー (６３５nm、集光
部出力１mW) を読み出し光とし、基板をとおしての反射
光を検出してスペクトラムアナライザーにて、バンド巾
３０KHz でＣ／Ｎ比を測定した。
部出力１mW) を読み出し光とし、基板をとおしての反射
光を検出してスペクトラムアナライザーにて、バンド巾
３０KHz でＣ／Ｎ比を測定した。
【００６９】また、１mWのレーザーを読み出し光とし、
１μ秒巾、３KHz のパルスとして、静止状態で５分間照
射した後及び４０℃、相対湿度８８％の条件下に２５０
０時間保存した後の、基体裏面側からの反射率の変化
（％）を測定した。
１μ秒巾、３KHz のパルスとして、静止状態で５分間照
射した後及び４０℃、相対湿度８８％の条件下に２５０
０時間保存した後の、基体裏面側からの反射率の変化
（％）を測定した。
【００７０】それらの結果を下記〔表１〕に示す。
【００７１】
【表１】
【００７２】なお、上記〔表１〕中、合成例１〜８は、
それぞれ前記で示した前記一般式（Ｉ）で表される化合
物の合成例１〜８で得られた化合物であり、比−１およ
び比−２は、下記〔化１２〕および〔化１３〕で表され
る化合物である（以下、同じ）。
それぞれ前記で示した前記一般式（Ｉ）で表される化合
物の合成例１〜８で得られた化合物であり、比−１およ
び比−２は、下記〔化１２〕および〔化１３〕で表され
る化合物である（以下、同じ）。
【００７３】
【化１２】
【００７４】
【化１３】
【００７５】実施例２ チタンキレート化合物（Ｔ−５０：日本曹達社製）を塗
布、加水分解して下地層（０．０１μ) を設けた直径１
２cmのポリカーボネートディスク基板上に、下記〔表
２〕に示された色素の２０ｍｇ／ｃｃエタノール溶液を
塗布して、厚さ０．０６μの記録層を形成し、媒体を作
成した。
布、加水分解して下地層（０．０１μ) を設けた直径１
２cmのポリカーボネートディスク基板上に、下記〔表
２〕に示された色素の２０ｍｇ／ｃｃエタノール溶液を
塗布して、厚さ０．０６μの記録層を形成し、媒体を作
成した。
【００７６】このようにして作成した各媒体を用い、実
施例１と同様にして試験を行った。
施例１と同様にして試験を行った。
【００７７】それらの結果を下記〔表２〕に示す。
【００７８】
【表２】
【００７９】実施例３ 各色素のエチルセルソルブ（ＥＳ）、ジアセトンアルコ
ール（ＤＡ）、２，２，３，３−テトラフルオロプロパ
ノール（ＦＰ）への溶解性を評価した。評価方法は、２
５℃における溶剤１ｃｃ当たり溶解可能な色素のｍｇを
求めた。それらの結果を下記〔表３〕に示す。
ール（ＤＡ）、２，２，３，３−テトラフルオロプロパ
ノール（ＦＰ）への溶解性を評価した。評価方法は、２
５℃における溶剤１ｃｃ当たり溶解可能な色素のｍｇを
求めた。それらの結果を下記〔表３〕に示す。
【００８０】
【表３】
【００８１】上記の結果から、本発明に係るエーテル結
合を有するアルキル置換基を有するシアニン色素〔前記
一般式（Ｉ）で表される化合物〕を用いた場合（実施例
1-1〜1-8, 2-1〜2-8, 3-1〜3-7 ）は、従来のアルキル
基置換のみを有する色素を用いた場合（比較例 1-1,1-
2,2-1,2-2,3-1,3-2）と比較して、照射後及び保存後の
反射率の低下が著しく小さく極めて優れ、かつ各種の溶
剤への溶解性に優れることから、基板への塗布が容易と
なることが明らかである。
合を有するアルキル置換基を有するシアニン色素〔前記
一般式（Ｉ）で表される化合物〕を用いた場合（実施例
1-1〜1-8, 2-1〜2-8, 3-1〜3-7 ）は、従来のアルキル
基置換のみを有する色素を用いた場合（比較例 1-1,1-
2,2-1,2-2,3-1,3-2）と比較して、照射後及び保存後の
反射率の低下が著しく小さく極めて優れ、かつ各種の溶
剤への溶解性に優れることから、基板への塗布が容易と
なることが明らかである。
【００８２】
【発明の効果】本発明の光学記録材料は、光安定性、保
存安定性及び溶媒への溶解性が良好であり且つ感度の高
い、光学記録媒体の記録層に使用されるものである。
存安定性及び溶媒への溶解性が良好であり且つ感度の高
い、光学記録媒体の記録層に使用されるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 263/60 Ｃ０７Ｄ 263/60 277/64 277/64 277/84 277/84 Ｃ０９Ｂ 23/00 Ｃ０９Ｂ 23/00 Ｌ Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ 8721−5Ｄ Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６
Claims (3)
- 【請求項１】 下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される
化合物からなることを特徴とする光学記録材料。 【化１】 - 【請求項２】 上記一般式（Ｉ）におけるＸが、-C(C
H3)2- であることを特徴とする請求項１記載の光学記録
材料。 - 【請求項３】 上記一般式（Ｉ）におけるＲ’が、炭素
原子数１〜１０のアルキレン基であることを特徴とする
請求項１または２記載の光学記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8013251A JPH09208560A (ja) | 1996-01-29 | 1996-01-29 | 光学記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8013251A JPH09208560A (ja) | 1996-01-29 | 1996-01-29 | 光学記録材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09208560A true JPH09208560A (ja) | 1997-08-12 |
Family
ID=11828001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8013251A Pending JPH09208560A (ja) | 1996-01-29 | 1996-01-29 | 光学記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09208560A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001209969A (ja) * | 2000-01-26 | 2001-08-03 | Asahi Denka Kogyo Kk | 光学記録材料 |
| EP1152038A1 (en) * | 2000-05-03 | 2001-11-07 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Hemicyanine dyes and optical recording media using the same |
| CN105524110A (zh) * | 2014-10-20 | 2016-04-27 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种烯烃的卤代氧烷基醇酯的合成方法 |
-
1996
- 1996-01-29 JP JP8013251A patent/JPH09208560A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001209969A (ja) * | 2000-01-26 | 2001-08-03 | Asahi Denka Kogyo Kk | 光学記録材料 |
| EP1152038A1 (en) * | 2000-05-03 | 2001-11-07 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Hemicyanine dyes and optical recording media using the same |
| US6482494B2 (en) | 2000-05-03 | 2002-11-19 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Hemicyanine dyes and optical recording media using the same |
| CN105524110A (zh) * | 2014-10-20 | 2016-04-27 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种烯烃的卤代氧烷基醇酯的合成方法 |
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