JPH08238839A - Recording sheet - Google Patents
Recording sheetInfo
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- JPH08238839A JPH08238839A JP7024439A JP2443995A JPH08238839A JP H08238839 A JPH08238839 A JP H08238839A JP 7024439 A JP7024439 A JP 7024439A JP 2443995 A JP2443995 A JP 2443995A JP H08238839 A JPH08238839 A JP H08238839A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、透明原紙材料、充填剤
入りプラスチックス、紙等の記録用シートに関する。よ
り詳しくは、本発明は、特にインクジェット印刷法での
使用に適した記録用シートに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a recording sheet such as transparent raw paper material, filled plastics and paper. More particularly, the invention relates to recording sheets suitable for use in inkjet printing processes.
【0002】[0002]
【従来の技術】公知の組成物や方法はその所期の目的に
かなっている一方で、改良された記録用シートが求めら
れている。また、インクジェット印刷法での使用に適し
た改良記録用シートが求められている。更に、水性イン
クで作像したときに乾燥時間が速い記録用シートが求め
られている。また、印刷工程の間に、液体インクからシ
ート表面に染料を析出させることが出来る記録用シート
が求められている。記録用基体に液体インクで作像し、
マイクロウェーブ照射で乾燥する印刷法での使用に特に
適した記録用シートも求められている。更に、不連続多
孔質膜で被覆された記録用シートが求められている。ま
た、水性インクで作像した後で起こるカール現象が少な
い記録用シートも求められている。While known compositions and methods serve their intended purpose, there is a need for improved recording sheets. There is also a need for improved recording sheets suitable for use in inkjet printing. Further, there is a demand for a recording sheet that has a fast dry time when formed with an aqueous ink. There is also a need for a recording sheet that is capable of precipitating a dye from the liquid ink on the surface of the sheet during the printing process. Image is formed on the recording substrate with liquid ink,
There is also a need for recording sheets that are particularly suitable for use in printing processes that dry with microwave irradiation. Further, there is a need for recording sheets coated with a discontinuous porous membrane. There is also a demand for a recording sheet that is less likely to curl after image formation with an aqueous ink.
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明において解決す
べき課題は、上記の利点を有する記録用シートを提供す
ることである。The problem to be solved by the present invention is to provide a recording sheet having the above advantages.
【0004】[0004]
【課題を解決するための手段】上記及びその他の本発明
(或はその特異的な実施態様)の目的は、基体、及びピ
ロール化合物、ピロリジン化合物、ピリジン化合物、ピ
ペリジン化合物、ホモピペリジン化合物、キノリン化合
物、イソキノリン化合物、キヌクリジン化合物、インド
ール化合物、インダゾール化合物、及びそれらの混合物
より成る群から選ばれる物質より成る記録用シートを提
供することにより達成することが出来る。本発明のもう
1つの実施態様は、基体、ピロール化合物、ピロリジン
化合物、ピリジン化合物、ピペリジン化合物、ホモピペ
リジン化合物、キノリン化合物、イソキノリン化合物、
キヌクリジン化合物、インドール化合物、インダゾール
化合物、及びそれらの混合物より成る群から選ばれる少
なくとも1つの添加物、任意選択の結合剤、任意選択の
帯電防止剤、任意選択の殺菌剤及び任意選択の充填剤か
ら成る記録用シートに関する。The above and other objects of the present invention (or a specific embodiment thereof) include a substrate and a pyrrole compound, a pyrrolidine compound, a pyridine compound, a piperidine compound, a homopiperidine compound, a quinoline compound. It can be achieved by providing a recording sheet made of a substance selected from the group consisting of an isoquinoline compound, a quinuclidine compound, an indole compound, an indazole compound, and a mixture thereof. Another embodiment of the present invention is a substrate, a pyrrole compound, a pyrrolidine compound, a pyridine compound, a piperidine compound, a homopiperidine compound, a quinoline compound, an isoquinoline compound,
From at least one additive selected from the group consisting of quinuclidine compounds, indole compounds, indazole compounds, and mixtures thereof, an optional binder, an optional antistatic agent, an optional fungicide and an optional filler. Recording sheet.
【0005】本発明の記録用シートは、基体、及びピロ
ール化合物、ピロリジン化合物、ピリジン化合物、ピペ
リジン化合物、ホモピペリジン化合物、キノリン化合
物、イソキノリン化合物、キヌクリジン化合物、インド
ール化合物、インダゾール化合物、及びそれらの混合物
より成る群から選ばれる少なくとも1つの添加物から成
る。適正な基体はどれでも使用することが出来る。その
例としては、ポリエステルなどの透明材料があるが、マ
イラー(商品名)などのポリエステルが、入手し易さと
比較的安い値段の点で好ましい。基体は不透明でも良
く、ピ−ピ−ジ−インダストリ−ズ社から市販されてい
るテスリン(商品名)等の不透明プラスチックス及びア
イシ−アイ社から市販されているメリネックス等の充填
剤入りポリマーなどがある。特に″不破紙″記録用シー
トを作ることが望まれている場合は、充填剤入りプラス
チックスを基体として用いることも出来る。紙もまた適
しており、ゼロックス4024などの普通紙、ジアゾ紙
などがある。The recording sheet of the present invention comprises a substrate, a pyrrole compound, a pyrrolidine compound, a pyridine compound, a piperidine compound, a homopiperidine compound, a quinoline compound, an isoquinoline compound, a quinuclidine compound, an indole compound, an indazole compound, and a mixture thereof. At least one additive selected from the group consisting of: Any suitable substrate can be used. Examples thereof include transparent materials such as polyester, but polyester such as Mylar (trade name) is preferable in terms of easy availability and relatively low price. The substrate may be opaque, such as opaque plastics such as Tesulin (trade name) marketed by P-Pie Industries Co., Ltd. and filled polymers such as Melinex marketed by ICI Co. There is. Filled plastics can also be used as the substrate, especially where it is desired to make "non-breaking paper" recording sheets. Paper is also suitable, including plain paper such as Xerox 4024, diazo paper and the like.
【0006】基体は、有効厚さがどのようなものでもよ
い。一般的な基体の厚さとしては、約50〜約500ミ
クロン、好ましくは約100〜約125ミクロンである
が、この範囲から外れてもよい。The substrate can be of any effective thickness. Typical substrate thicknesses are about 50 to about 500 microns, preferably about 100 to about 125 microns, but can be outside this range.
【0007】本発明の基体には、ピロール化合物、ピロ
リジン化合物、ピリジン化合物、ピペリジン化合物、ホ
モピペリジン化合物、キノリン化合物、イソキノリン化
合物、キヌクリジン化合物、インドール化合物、インダ
ゾ−ル化合物、及びそれらの混合物より成る群から選ば
れる添加物が配置される。The substrate of the present invention comprises a group consisting of a pyrrole compound, a pyrrolidine compound, a pyridine compound, a piperidine compound, a homopiperidine compound, a quinoline compound, an isoquinoline compound, a quinuclidine compound, an indole compound, an indazole compound, and a mixture thereof. An additive selected from is arranged.
【0008】ピロール化合物は一般式:The pyrrole compound has the general formula:
【化1】 のものであって、上記式において、R1 、R2 、R3 、
R4 、R5 はそれぞれ水素、アルキル、置換アルキル
(アルキルカルボキシル、アルキルビニル、アルキルヒ
ドロキシル、カルボニルアルキルピペラジン、ハロゲン
化アルキル、アルキルピロリジニル等)、ヒドロキシ
ル、カルボキシル、アミド、オキソ、アルコキシ、アル
デヒド、アセチル、カルボニルアルキルピペラジン、ア
セチル、アミノ、アルキレン、チオカルバミン酸アンモ
ニウム、エステル、アリールアリキル、置換アリールア
ルキル(ハロゲン化ベンジル等)、ビニル等を表す
(が、それに限定されない)。Embedded image Wherein R 1 , R 2 , R 3 and
R 4 and R 5 are each hydrogen, alkyl, substituted alkyl (alkylcarboxyl, alkylvinyl, alkylhydroxyl, carbonylalkylpiperazine, alkyl halide, alkylpyrrolidinyl, etc.), hydroxyl, carboxyl, amide, oxo, alkoxy, aldehyde, It represents (but is not limited to) acetyl, carbonylalkylpiperazine, acetyl, amino, alkylene, ammonium thiocarbamate, ester, arylalkyl, substituted arylalkyl (such as benzyl halide), vinyl and the like.
【0009】ピロリジン化合物は一般式:The pyrrolidine compound has the general formula:
【化2】 のものであって、上記式において、R1 、R2 、R3 、
R4 、R6 、R7 、R8、R9 はそれぞれ水素、アルキ
ル、置換アルキル(アルキルカルボキシル、アルキルビ
ニル、アルキルヒドロキシル、カルボニルアルキルピペ
ラジン、ハロゲン化アルキル、アルキルピロリジニル
等)、ヒドロキシル、カルボキシル、アミド、オキソ、
アルコキシ、アルデヒド、アセチル、カルボニルアルキ
ルピペラジン、アセチル、アミノ、アルキレン、チオカ
ルバミン酸アンモニウム、エステル、アリールアリキ
ル、置換アリールアルキル(ハロゲン化ベンジル等)、
ビニル等を表す(が、それに限定されない)。その他の
変異体としては、環上炭素原子がの1つが炭素、酸素等
の他の原子と二重結合しているものなどでもよい。Embedded image Wherein R 1 , R 2 , R 3 and
R 4 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are each hydrogen, alkyl, substituted alkyl (alkylcarboxyl, alkylvinyl, alkylhydroxyl, carbonylalkylpiperazine, alkyl halide, alkylpyrrolidinyl, etc.), hydroxyl and carboxyl. , Amide, oxo,
Alkoxy, aldehyde, acetyl, carbonylalkylpiperazine, acetyl, amino, alkylene, ammonium thiocarbamate, ester, arylalkyl, substituted arylalkyl (benzyl halide etc.),
Represents (but is not limited to) vinyl and the like. Other variants may be those in which one of the ring carbon atoms is double-bonded to another atom such as carbon or oxygen.
【0010】ピロール化合物とピロリジン化合物の例と
しては、(1)一般式:Examples of the pyrrole compound and the pyrrolidine compound include (1) the general formula:
【化3】 の2−アセチル−ピロール(アルドリッチ 24,73
5−9)、(2)一般式:Embedded image 2-acetyl-pyrrole (Aldrich 24,73
5-9), (2) general formula:
【化4】 の2−アセチル−1−メチルピロール(アルドリッチ
16,086−5)、(3)一般式:[Chemical 4] 2-acetyl-1-methylpyrrole (Aldrich
16,086-5), (3) general formula:
【化5】 の3−アセチル−1−メチルピロール(アルドリッチ
30,986−9)、(4)一般式:Embedded image 3-acetyl-1-methylpyrrole (Aldrich
30,986-9), (4) general formula:
【化6】 の3−アセチル−2,4−ジメチルピロール(アルドリ
ッチ A1,480−4)、(5)一般式:[Chemical 6] 3-acetyl-2,4-dimethylpyrrole (Aldrich A1,480-4), (5) general formula:
【化7】 のピロール−2−カルボキシアルデヒド(アルドリッチ
P7,340−4)、(6)一般式:[Chemical 7] Of pyrrole-2-carboxaldehyde (Aldrich P7,340-4), (6) general formula:
【化8】 のピロール−2−カルボン酸(アルドリッチP7,36
0−9)、(7)一般式:Embedded image Pyrrole-2-carboxylic acid (Aldrich P7,36
0-9), (7) general formula:
【化9】 の3−カルボキシ−1,4−ジメチル−2−ピロール酢
酸(アルドリッチ 31,625−3)、(8) 一般
式:[Chemical 9] 3-Carboxy-1,4-dimethyl-2-pyrroleacetic acid (Aldrich 31,625-3), (8) Formula:
【化10】 のL−プロリンアミド(アルドリッチ 28,705−
9)、(9) 一般式:[Chemical 10] L-prolinamide (Aldrich 28,705-
9), (9) General formula:
【化11】 のプロリン(アルドリッチ 13,154−7; 1
7,182−4; 85,891−9)、(10) 一
般式:[Chemical 11] Proline (Aldrich 13,154-7; 1
7, 182-4; 85,891-9), (10) general formula:
【化12】 の1−(ピロリジノカルボニルメチル)ピペラジン(ア
ルドリッチ 19,783−1)、(11) 一般式:[Chemical 12] 1- (pyrrolidinocarbonylmethyl) piperazine (Aldrich 19,783-1), (11) Formula:
【化13】 の2−ピロリドン−5−カルボン酸(アルドリッチ P
7,520; 29,291−5)、(12) 一般
式:[Chemical 13] 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid (Aldrich P
7,520; 29,291-5), (12) general formula:
【化14】 の3−ピロリジノ−1,2−プロパンジオ−ル(アルド
リッチ 21,851−0)、(13) 一般式:Embedded image 3-pyrrolidino-1,2-propanediol (Aldrich 21,851-0), (13) General formula:
【化15】 の4−ヒドロキシ−L−プロリン(アルドリッチ H
5,440−9; 21,994−0; 21,995
−9)、(14) 一般式:[Chemical 15] 4-hydroxy-L-proline (Aldrich H
5,440-9; 21,994-0; 21,995
-9), (14) General formula:
【化16】 の1,1’−エチレンビス(5−オキソ−3−ピロリジ
ンカルボン酸)(アルドリッチ 32,756−5)、
(15) 一般式:Embedded image 1,1′-ethylenebis (5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid) (Aldrich 32,756-5),
(15) General formula:
【化17】 のカイニン酸一水和物(2−カルボキシ−4−イソプロ
ペニル−3−ピロリジン酢酸一水和物(アルドリッチ
28,634−6)等がある。[Chemical 17] Kainic acid monohydrate (2-carboxy-4-isopropenyl-3-pyrrolidineacetic acid monohydrate (Aldrich
28,634-6) and the like.
【0011】ピロールとピロリジン化合物の一般群の中
には、ピロールとピロリジン化合物と同じ一般式のピロ
ールとピロリジン酸塩化合物及びそれらの混合物が含ま
れるが、ただしそれらは、一般式xHn Yn-(nは1、
2又は3の整数であり、xはピロール又はピロリジンと
酸の相対比(端数もよい)を示す数であり、YはC
l- 、 Br- 、I- 、HSO4 - 、SO4 2- 、NO3-
- 、HCOO- 、CH3 COO- 、HCO3 - 、CO3
2- 、H2 PO4 - 、HPO4 2- 、PO4 3- 、SC
N- 、BF4 - 、ClO4 - 、SSO3 - 、CH3 SO
3 - 、CH3 C6 H4 SO3 - 等の陰イオンである)の
化合物と結合している。また、上記の混合物であっても
よい。Included within the general group of pyrrole and pyrrolidine compounds are pyrrole and pyrrolidine acid compounds of the same general formula as pyrrole and pyrrolidine compounds, and mixtures thereof, provided that they are of the general formula xH n Y n- (N is 1,
Is an integer of 2 or 3, x is a number indicating a relative ratio (fraction may be good) of pyrrole or pyrrolidine, and Y is C
l − , Br − , I − , HSO 4 − , SO 4 2− , NO 3 −
-, HCOO -, CH 3 COO -, HCO 3 -, CO 3
2-, H 2 PO 4 -, HPO 4 2-, PO 4 3-, SC
N − , BF 4 − , ClO 4 − , SSO 3 − , CH 3 SO
3 − , CH 3 C 6 H 4 SO 3 −, etc., which is an anion). It may also be a mixture of the above.
【0012】ピロリジン酸塩化合物の例としては、
(1) 一般式:Examples of the pyrrolidine acid salt compound include:
(1) General formula:
【化18】 の1−アミノピロリジン塩酸塩(アルドリッチ 12,
310−2)、(2) 一般式:Embedded image 1-aminopyrrolidine hydrochloride (Aldrich 12,
310-2), (2) General formula:
【化19】 の2−(2−クロロエチル)−1−メチルピロリジン塩
酸塩(アルドリッチ 13,952−1)、(3) 一
般式:[Chemical 19] 2- (2-chloroethyl) -1-methylpyrrolidine hydrochloride (Aldrich 13,952-1), (3) General formula:
【化20】 の1−(2−クロロエチル)ピロリジン塩酸塩(アルド
リッチ C4,280−7)、(4) 一般式:Embedded image 1- (2-chloroethyl) pyrrolidine hydrochloride (Aldrich C4,280-7), (4) with the general formula:
【化21】 のL−プロリンメチルエステル塩酸塩(アルドリッチ
28,706−7)、(5) 一般式:[Chemical 21] L-proline methyl ester hydrochloride (Aldrich
28,706-7), (5) General formula:
【化22】 のトレモリン二塩酸塩 1,1’−(2−ブチニレン)
ジピロリジン二塩酸塩(アルドリッチ T4,365−
6)、(6) 一般式:[Chemical formula 22] Tremolin dihydrochloride 1,1 '-(2-butynylene)
Dipyrrolidine dihydrochloride (Aldrich T4,365-
6), (6) General formula:
【化23】 のピロリジンチオカルバミン酸アンモニウム(アルドリ
ッチ 14,269−7)、(7) 一般式[Chemical formula 23] Ammonium pyrrolidine thiocarbamate (Aldrich 14,269-7), (7)
【化24】 のピロリドン三臭化水素酸塩(アルドリッチ 15,5
20−9)、(8) 一般式:[Chemical formula 24] Pyrrolidone trihydrobromide (Aldrich 15,5
20-9), (8) General formula:
【化25】 の1−(4−クロロベンジル)−2−(1−ピロリジニ
ルメチル)ベンズイミダゾル塩酸塩(アルドリッチ 3
4,208−4)、(9) 一般式:[Chemical 25] 1- (4-chlorobenzyl) -2- (1-pyrrolidinylmethyl) benzimidazole hydrochloride (Aldrich 3
4,208-4), (9) General formula:
【化26】 のベルベルジン二塩酸塩(アルドリッチ 25,824
−5)等がある。[Chemical formula 26] Berberdine dihydrochloride (Aldrich 25,824
-5) etc.
【0013】ピリジン化合物は一般式:Pyridine compounds have the general formula:
【化27】 のものであって、上記式において、R1 、R2 、R3 、
R4 、R5 はそれぞれ、水素、アルキル、置換アルキル
(ヒドロキシアルキル、アルキルスルホン酸、ヒドロキ
シアルキルスルホン酸、ヒドロキシアルキルアミド、ハ
ロゲン化アルキル、アルキルイミン、アルキルカルボキ
シル、アルキルアミン、アルキルイミンアミド、アルキ
ルリン酸塩等)、カルボキシル、アミド、無水カルボキ
シル、カルボキシイミド、スルホン酸、アクリル酸、ア
ルキレン、アリールアリキル、置換アリールアルキル
(アリールアルキルアミン等)、ヒドラジン、ヒドロキ
シル、アルデヒド、アルコキシ等を表す(が、それに限
定されない)。その他の変異体としては、例えば2つ以
上の置換基が結合して別の環を作るようなものでもよ
い。[Chemical 27] Wherein R 1 , R 2 , R 3 and
R 4 and R 5 are each hydrogen, alkyl, substituted alkyl (hydroxyalkyl, alkylsulfonic acid, hydroxyalkylsulfonic acid, hydroxyalkylamide, halogenated alkyl, alkylimine, alkylcarboxyl, alkylamine, alkylimineamide, alkylphosphorus). Acid salt, etc.), carboxyl, amide, carboxyl anhydride, carboximide, sulfonic acid, acrylic acid, alkylene, arylalkyl, substituted arylalkyl (arylalkylamine, etc.), hydrazine, hydroxyl, aldehyde, alkoxy, etc. Not limited to that). Other variants may be, for example, ones in which two or more substituents are combined to form another ring.
【0014】ピリジン化合物の例としては、(1) 一
般式:Examples of the pyridine compound include (1) the general formula:
【化28】 の2,3−ピリジンジカルボン酸(アルドリッチ P
6,320−4)、(2) 一般式:[Chemical 28] 2,3-pyridinedicarboxylic acid (Aldrich P
6,320-4), (2) General formula:
【化29】 の2,4−ピリジンジカルボン酸一水和物(アルドリッ
チ P6,339−5)、(3) 一般式:[Chemical 29] 2,4-pyridinedicarboxylic acid monohydrate (Aldrich P6,339-5), (3), general formula:
【化30】 の2,5−ピリジンジカルボン酸(アルドリッチ P
6,360−3)、(4) 一般式:Embedded image 2,5-pyridinedicarboxylic acid (Aldrich P
6,360-3), (4) General formula:
【化31】 の2,6−ピリジンジカルボン酸(アルドリッチ P
6,380−8)、(5) 一般式:[Chemical 31] 2,6-pyridinedicarboxylic acid (Aldrich P
6,380-8), (5) General formula:
【化32】 の3,4−ピリジンジカルボン酸(アルドリッチ P
6,400−6)、(6) 一般式:Embedded image 3,4-pyridinedicarboxylic acid (Aldrich P
6,400-6), (6) General formula:
【化33】 の3,5−ピリジンジカルボン酸(アルドリッチ P
6,420−0)、(7) 一般式:[Chemical 33] 3,5-pyridinedicarboxylic acid (Aldrich P
6,420-0), (7) General formula:
【化34】 の2,6−ピリジンジカルボキシアルデヒド(アルドリ
ッチ25,600−5)、(8) 一般式:Embedded image 2,6-pyridinedicarboxaldehyde (Aldrich 25,600-5), (8) General formula:
【化35】 の3,4−ピリジンカルボキシアミド(アルドリッチ
32,856−1)、(9) 一般式:Embedded image 3,4-pyridinecarboxamide (Aldrich
32, 856-1), (9) General formula:
【化36】 の3,4−ピリジンカルボキシイミド(アルドリッチ
32,858−8)、(10) 一般式:Embedded image 3,4-pyridinecarboximide (Aldrich
32,858-8), (10) General formula:
【化37】 の無水2,3−ピリジンカルボン酸(アルドリッチ P
6,440−5)、(11) 一般式:Embedded image Anhydrous 2,3-pyridinecarboxylic acid (Aldrich P
6,440-5), (11) General formula:
【化38】 の無水3,4−ピリジンカルボン酸(アルドリッチ 2
8,271−5)、(12) 一般式:[Chemical 38] Anhydrous 3,4-pyridinecarboxylic acid (Aldrich 2
8,271-5), (12) general formula:
【化39】 の2,6−ピリジンメタノ−ル(アルドリッチ 15,
436−9)、(13) 一般式:[Chemical Formula 39] 2,6-Pyridine methanol (Aldrich 15,
436-9), (13) General formula:
【化40】 の2−ピリジンエタンスルホン酸(アルドリッチ 3
0,392−5)、(14) 一般式:[Chemical 40] 2-pyridineethanesulfonic acid (Aldrich 3
0,392-5), (14) general formula:
【化41】 の4−ピリジンエタンスルホン酸(アルドリッチ 1
4,242−5)、(15) 一般式:Embedded image 4-pyridineethanesulfonic acid (Aldrich 1
4,242-5), (15) General formula:
【化42】 の3−ピリジンスルホン酸(アルドリッチ P6,48
0−4)、(16) 一般式:Embedded image 3-pyridinesulfonic acid (Aldrich P6,48
0-4), (16) General formula:
【化43】 のピリドキシン酸(アルドリッチ 28,710−
5)、(17) 一般式:[Chemical 43] Pyridoxic acid (Aldrich 28,710-
5), (17) General formula:
【化44】 のトランス−3−(3−ピリジル)アクリル酸(アルド
リッチ P6,620−3)、(18) 一般式:[Chemical 44] Trans-3- (3-pyridyl) acrylic acid (Aldrich P6,620-3), (18):
【化45】 の2−ピリジルヒドロキシメタンスルホン酸(アルドリ
ッチ 85,616−9)、(19) 一般式:Embedded image 2-Pyridylhydroxymethanesulfonic acid (Aldrich 85,616-9), (19) General formula:
【化46】 の3−ピリジルヒドロキシメタンスルホン酸(アルドリ
ッチ P6,840−0)、(20) 一般式:Embedded image 3-pyridyl hydroxymethane sulfonic acid (Aldrich P6,840-0), (20) General formula:
【化47】 の6−メチル−2,3−ピリジンジカルボン酸(アルド
リッチ 34,418−4)、(21) 一般式:[Chemical 47] 6-Methyl-2,3-pyridinedicarboxylic acid (Aldrich 34,418-4), (21) with the general formula:
【化48】 のイソニコチン酸(アルドリッチl−1,750−
8)、(22) 一般式:Embedded image Isonicotinic acid (Aldrich 1-1,750-
8), (22) General formula:
【化49】 のN,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)イソニコチン
アミド(アルドリッチ34,481−8)、(23)
一般式:[Chemical 49] N, N-bis (2-hydroxyethyl) isonicotinamide (Aldrich 34,481-8), (23)
General formula:
【化50】 の4,4’−トリメチレンピリジン(アルドリッチ 1
2,119−3)、(24) 一般式:Embedded image 4,4'-trimethylene pyridine (Aldrich 1
2,119-3), (24) General formula:
【化51】 の2−(2−ピペリジノエチル)ピリジン(アルドリッ
チ 30,396−8)等がある。[Chemical 51] 2- (2-piperidinoethyl) pyridine (Aldrich 30,396-8) and the like.
【0015】ピリジン化合物の一般群の中には、ピリジ
ン化合物と同じ一般式のピリジン酸塩化合物及びそれら
の混合物が含まれるが、ただしそれらは、一般式xHn
Yn-(nは1、2又は3の整数であり、xはピロール又
はピロリジンと酸の相対比(端数でもよい)を示す数で
あり、YはCl- 、 Br- 、I- 、HSO4 - 、SO
4 2- 、NO3-- 、HCOO- 、CH3 COO- 、HCO
3 - 、CO3 2- 、H2PO4 - 、HPO4 2- 、P
O4 3- 、SCN- 、BF4 - 、ClO4 - 、SS
O3 - 、CH3 SO3 - 、CH3 C6 H4 SO3 - 等の
陰イオンである)の化合物と結合している。また、上記
の混合物であってもよい。Included in the general group of pyridine compounds are pyridine acid compounds of the same general formula as pyridine compounds and mixtures thereof, provided that they are of general formula xH n
Y n- (n is an integer of 1, 2 or 3 and x is a number indicating a relative ratio (may be a fraction) of pyrrole or pyrrolidine and acid, and Y is Cl − , Br − , I − , HSO 4 - , SO
4 2-, NO 3 - -, HCOO -, CH 3 COO -, HCO
3 -, CO 3 2-, H 2 PO 4 -, HPO 4 2-, P
O 4 3-, SCN -, BF 4 -, ClO 4 -, SS
O 3 − , CH 3 SO 3 − , CH 3 C 6 H 4 SO 3 −, and the like). It may also be a mixture of the above.
【0016】適切なピリジン酸塩の化合物としては、
(1) 一般式:Suitable pyridine acid compounds include:
(1) General formula:
【化52】 のピリジン臭化水素酸塩(アルドリッチ 30,747
−5)、(2) 一般式:Embedded image Pyridine hydrobromide (Aldrich 30,747
-5), (2) General formula:
【化53】 のピリジン塩酸塩(アルドリッチ 24,308−
6)、(3) 一般式:Embedded image Pyridine hydrochloride (Aldrich 24,308-
6), (3) General formula:
【化54】 の2−(クロロメチル)ピリジン塩酸塩(アルドリッチ
16,270−1)、(4) 一般式:[Chemical 54] 2- (chloromethyl) pyridine hydrochloride (Aldrich 16,270-1), (4)
【化55】 の2−ピリジル酢酸塩酸塩(アルドリッチ P6,56
0−6)、(5) 一般式:[Chemical 55] 2-pyridyl acetic acid hydrochloride (Aldrich P6,56
0-6), (5) General formula:
【化56】 の塩化ニコチノイル塩酸塩(アルドリッチ 21,33
8−1)、(6) 一般式:[Chemical 56] Nicotinoyl chloride hydrochloride (Aldrich 21, 33
8-1), (6) General formula:
【化57】 の2−ヒドラジノピリジン二塩酸塩(アルドリッチ H
1,710−4)、(7) 一般式:[Chemical 57] 2-hydrazinopyridine dihydrochloride (Aldrich H
1,710-4), (7) General formula:
【化58】 の2−(2−メチルアミノエチル)ピリジン二塩酸塩
(アルドリッチ 15,517−9)、(8) 一般
式:Embedded image 2- (2-Methylaminoethyl) pyridine dihydrochloride (Aldrich 15,517-9), (8) Formula:
【化59】 の1−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン
塩酸塩(アルドリッチ33,238−0)、(9) 一
般式:Embedded image 1-Methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride (Aldrich 33,238-0), (9) with the general formula:
【化60】 の2,6−ジヒドロキシピリジン塩酸塩(アルドリッチ
D12,000−6)、(10) 一般式:Embedded image 2,6-dihydroxypyridine hydrochloride (Aldrich D12,000-6), (10) with the general formula:
【化61】 の3−ヒドロキシ−2−ヒドロキシメチル)ピリジン塩
酸塩(アルドリッチ H3,153−0)、(11)
一般式:[Chemical formula 61] 3-hydroxy-2-hydroxymethyl) pyridine hydrochloride (Aldrich H3,153-0), (11)
General formula:
【化62】 のピリドキシン塩酸塩(アルドリッチ 11,280−
1)、(12) 一般式:Embedded image Pyridoxine hydrochloride (Aldrich 11,280-
1), (12) General formula:
【化63】 のピリドキサ−ル塩酸塩(アルドリッチ27,174−
8)、(13) 一般式:[Chemical formula 63] Pyridoxal hydrochloride (Aldrich 27,174-
8), (13) General formula:
【化64】 のピリドキサ−ル5−ホスフェ−ト一水和物(アルドリ
ッチ 85,786−6)、(14) 一般式:[Chemical 64] Of pyridoxal 5-phosphate monohydrate (Aldrich 85,786-6), (14) general formula:
【化65】 の3−アミノ−2,6−ジメトキシピリジン塩酸塩(ア
ルドリッチ 14,325−1)、(15) 一般式:Embedded image 3-amino-2,6-dimethoxypyridine hydrochloride of (Aldrich 14,325-1), (15)
【化66】 のピリドキシアミン二塩酸塩一水和物(アルドリッチ
28,709−1)、(16) 一般式:[Chemical formula 66] Pyridoxyamine dihydrochloride monohydrate (Aldrich
28,709-1), (16) General formula:
【化67】 のイプロニアジドリン酸塩(イソニコチン酸2−イソプ
ロピルヒドラジドリン酸塩)(アルドリッチ l−1,
265−4)、(17) 一般式:Embedded image Ipronia zidophosphate (2-nicotinic acid 2-isopropylhydrazide phosphate) (Aldrich 1-1,
265-4), (17) General formula:
【化68】 のトリペレンアミン塩酸塩(アルドリッチ 28,73
8−5)等がある。[Chemical 68] Of triperenamine hydrochloride (Aldrich 28,73
8-5) etc.
【0017】ピペリジン化合物は一般式:The piperidine compound has the general formula:
【化69】 のものであって、上記式において、R1 、R2 、R3 、
R4 、R5 、R6 はそれぞれ水素、アルキル、置換アル
キル(ヒドロキシルアルキル、カルボキシルアルキル、
アルキルニトリル、アルキルイミノ等)、アリール(フ
ェニル等)、置換アリール、アリールアルキル、置換ア
リールアルキル(アルキルフェノ−ル等)、アミド、カ
ルボキシル、オキソ、アルキレン、アルコキシ、アリー
ルオキシ、ハロゲン化フェノキシアセテ−ト、ホスフェ
−ト、他のピペリジン部分等を表す(が、それに限定さ
れない)。その他の変異体としては、環上炭素原子の1
つがが、炭素、酸素等の他の原子と二重結合をしている
ものなどでもよい。[Chemical 69] Wherein R 1 , R 2 , R 3 and
R 4 , R 5 and R 6 are each hydrogen, alkyl or substituted alkyl (hydroxylalkyl, carboxylalkyl,
Alkylnitrile, alkylimino, etc.), aryl (phenyl, etc.), substituted aryl, arylalkyl, substituted arylalkyl (alkylphenol, etc.), amide, carboxyl, oxo, alkylene, alkoxy, aryloxy, halogenated phenoxyacetate. , Phosphate, other piperidine moieties, etc., but are not limited thereto. Other variants include one of the ring carbon atoms.
One may have a double bond with another atom such as carbon or oxygen.
【0018】適切なピペリジン化合物の例としては、
(1) 一般式:Examples of suitable piperidine compounds include:
(1) General formula:
【化70】 の2−ピペリジンメタノ−ル(アルドリッチ 15,5
22−5)、(2) 一般式:Embedded image 2-piperidine methanol (Aldrich 15,5
22-5), (2) General formula:
【化71】 の3−ピペリジンメタノ−ル(アルドリッチ 15,5
23−3)、(3) 一般式:Embedded image 3-piperidine methanol (Aldrich 15,5
23-3), (3) General formula:
【化72】 の2−ピペリジンエタノ−ル(アルドリッチ 13,1
52−0)、(4) 一般式:Embedded image 2-piperidine ethanol (Aldrich 13,1
52-0), (4) General formula:
【化73】 の4−ピペリジンエタノ−ル(アルドリッチ P4,6
15−6)、(5) 一般式:Embedded image 4-piperidine ethanol (Aldrich P4,6
15-6), (5) General formula:
【化74】 の3−ピペリジノ−1,2−プロパンジオ−ル(アルド
リッチ 21,849−9)、(6) 一般式:[Chemical 74] 3-piperidino-1,2-propanediol (Aldrich 21,849-9), (6) with the general formula:
【化75】 の1−ピペリジンプロピオン酸(アルドリッチ 33,
592−4)、(7) 一般式:[Chemical 75] 1-piperidinepropionic acid (Aldrich 33,
592-4), (7) General formula:
【化76】 の2−ピペリジンカルボン酸(アルドリッチ 23,7
75−2; P4,585−0;26,806−2)、
(8) 一般式:[Chemical 76] 2-piperidinecarboxylic acid (Aldrich 23,7
75-2; P4, 585-0; 26, 806-2),
(8) General formula:
【化77】 の4−ピペリジノピペリジン(アルドリッチ 15,0
05−3)、(9) 一般式:Embedded image 4-piperidinopiperidine (Aldrich 15,0
05-3), (9) General formula:
【化78】 の4−フェニルピペリジン(アルドリッチ 14,82
6−1)、(10) 一般式:Embedded image 4-phenylpiperidine (Aldrich 14,82
6-1), (10) General formula:
【化79】 の2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(アルドリ
ッチ 11,574−4)、(11) 一般式:Embedded image 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (Aldrich 11,574-4), (11) the general formula:
【化80】 の2−ピペリドン(アルドリッチ V,20−9)、
(12) 一般式:Embedded image 2-piperidone (Aldrich V, 20-9),
(12) General formula:
【化81】 の1−メチル−4−(メチルアミノ)ピペリジン(アル
ドリッチ 22,140−6)、(13) 一般式:[Chemical 81] 1-Methyl-4- (methylamino) piperidine (Aldrich 22,140-6), (13) General formula:
【化82】 の4,4’−トリメチレンビス(1−メチルピペリジ
ン)(アルドリッチ 19,226−0)、(14)
一般式:[Chemical formula 82] 4,4′-trimethylenebis (1-methylpiperidine) (Aldrich 19,226-0), (14)
General formula:
【化83】 の4,4’−トリメチレンジピペリジン(アルドリッチ
12,120−7)、(15) 一般式:[Chemical 83] 4,4′-trimethylene dipiperidine (Aldrich 12,120-7), (15) the general formula:
【化84】 のトリスピペリジノホスフィンオキシド(アルドリッチ
21,625−9)、(16) 一般式:[Chemical 84] Of trispiperidinophosphine oxide (Aldrich 21,625-9), (16), general formula:
【化85】 の4,4’−トリメチレンビス(1−ピペリジンカルボ
キシアミド)(アルドリッチ34,478−8)、(1
7) 一般式:Embedded image 4,4′-trimethylenebis (1-piperidinecarboxamide) (Aldrich 34,478-8), (1
7) General formula:
【化86】 の4,4’−トリメチレンビス(1−ピペリジンプロピ
オニトリル)(アルドリッチ 34,479−6)、
(18) 一般式:[Chemical 86] 4,4′-trimethylene bis (1-piperidine propionitrile) (Aldrich 34,479-6),
(18) General formula:
【化87】 の4−メチル−2−(ピペリジノメチル)フェノ−ル
(アルドリッチ 34,489−3)、(19) 一般
式:[Chemical 87] 4-Methyl-2- (piperidinomethyl) phenol (Aldrich 34,489-3), (19) General formula:
【化88】 の 1−メチル−4−ピペリジニルビス(クロロフェノキ
シ)アセテ−ト(アルドリッチ 21,419−1)等
がある。Embedded image 1-methyl-4-piperidinyl bis (chlorophenoxy) acetate (Aldrich 21,419-1) and the like.
【0019】ホモピペリジン化合物は一般式:The homopiperidine compound has the general formula:
【化89】 のものであって、上記式において、R1 、R2 、R3 、
R4 、R5 、R6 、R7、R8 、R9 、R10、R11、R
12、R13、R14、R15はそれぞれ水素、アルキル、置換
アルキル(アルキルイミン、ハロゲン化アルキル等)、
アリール(フェニル等)、置換アリール(ニトロプロピ
オフェノン等)、アミド等を表す(が、それに限定され
ない)。その他の変異体としては、環上炭素原子の1つ
が炭素、酸素等のような他の原子と二重結合しているも
のなどでもよく、また、その中の2つ以上置換基が結合
して別の環を作るものでもよい。ホモピペラジンは酸塩
でもよく、それらは、一般式xHn Yn-(nあは1、2
又は3の整数で、xはピロール又はピロリジンと酸塩の
相対比(端数でもよい)の割合を示す数であり、YはC
l- 、 Br- 、I- 、HSO4 - 、SO4 2- 、NO3-
- 、HCOO- 、CH3 COO- 、HCO3 - 、CO3
2- 、H2 PO4 - 、HPO4 2- 、PO4 3- 、SC
N- 、BF4 - 、ClO4 - 、SSO3 - 、CH3 SO
3 - 、CH3 C6 H4SO3 - 等の陰イオンである)の
化合物と結合している。また、上記の混合物でもよい。[Chemical 89] Wherein R 1 , R 2 , R 3 and
R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R
12 , R 13 , R 14 and R 15 are each hydrogen, alkyl, substituted alkyl (alkylimine, halogenated alkyl, etc.),
Represents (but is not limited to) aryl (phenyl and the like), substituted aryl (nitropropiophenone and the like), amide and the like. Other variants may be those in which one of the carbon atoms on the ring is double-bonded to another atom such as carbon, oxygen, etc., and two or more substituents in it may be bonded. You may make another ring. Homopiperazine may be an acid salt, which has the general formula xH n Y n- (where n is 1, 2
Or an integer of 3, x is a number indicating a relative ratio (may be a fraction) of pyrrole or pyrrolidine and an acid salt, and Y is C
l − , Br − , I − , HSO 4 − , SO 4 2− , NO 3 −
-, HCOO -, CH 3 COO -, HCO 3 -, CO 3
2-, H 2 PO 4 -, HPO 4 2-, PO 4 3-, SC
N − , BF 4 − , ClO 4 − , SSO 3 − , CH 3 SO
3 − , CH 3 C 6 H 4 SO 3 −, etc., which is an anion). Further, the above mixture may be used.
【0020】ホモピペラジン化合物の例としては、
(1) 一般式:Examples of homopiperazine compounds include:
(1) General formula:
【化90】 の塩化2−(ヘキサメチレンイミノ)エチル一塩酸塩
(アルドリッチ H1,065−7)、(2) 一般
式:[Chemical 90] 2- (Hexamethyleneimino) ethyl chloride monohydrochloride (Aldrich H1,065-7), (2) with the general formula:
【化91】 の3−(ヘキサヒドロ−1H−アゼピン−1−イル)−
3’−ニトロプロピオフェノン塩酸塩(アルドリッチ
15,912−3)、(3) 一般式:Embedded image 3- (hexahydro-1H-azepin-1-yl)-
3'-nitropropiophenone hydrochloride (Aldrich
15, 912-3), (3) General formula:
【化92】 のイミプラミン塩酸塩[5−(3−ジメチルアミノプロ
ピル)−10,11−ジヒドロ5H−ジベンズ−(b,
f)アゼピン塩酸塩(アルドリッチ 28,626−
5)、(4) 一般式:Embedded image Imipramine hydrochloride [5- (3-dimethylaminopropyl) -10,11-dihydro5H-dibenz- (b,
f) Azepine hydrochloride (Aldrich 28,626-
5), (4) General formula:
【化93】 のカルバマゼピン[5H−ジベンゾ(b,f)−アゼピ
ン−5−カルボキシアミド](アルドリッチ 30,9
48−6)、(5) 一般式:Embedded image Carbamazepine [5H-dibenzo (b, f) -azepine-5-carboxamide] (Aldrich 30,9
48-6), (5) General formula:
【化94】 の5,6,11,12−テトラヒドロジベンズ[b,
f]アゾシン塩酸塩(アルドリッチ 18,761−
5)等がある。Embedded image 5,6,11,12-tetrahydrodibenz [b,
f] Azocin hydrochloride (Aldrich 18,761-
5) and so on.
【0021】キノリン化合物は一般式:The quinoline compound has the general formula:
【化95】 のものであって、上記式において、R1 、R2 、R3 、
R4 、R5 、R6 、R7はそれぞれ水素、アルキル、置
換アルキル(アルキルアミド、ハロゲン化アルキル、ア
ルキルカルボキシル、アルキルアミノ、アミドアルキル
アミン等)、アリール(フェニル等)、置換アリール、
ヒドロキシル、アミノ、アルデヒド、カルボキシル、メ
ルカプト、アルコキシ、アミド等を表す(が、それに限
定されない)。その他の変異体としては、環の1つにあ
る二重結合のうち、1つあるいは2つが水素付加されて
いるもの、或は、2つ以上の置換基が結合して別の環を
形成しているものなどでもよい。Embedded image Wherein R 1 , R 2 , R 3 and
R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are each hydrogen, alkyl, substituted alkyl (alkylamide, alkyl halide, alkylcarboxyl, alkylamino, amidoalkylamine, etc.), aryl (phenyl, etc.), substituted aryl,
Represents (but is not limited to) hydroxyl, amino, aldehyde, carboxyl, mercapto, alkoxy, amide and the like. Other variants include those in which one or two of the double bonds in one of the rings are hydrogenated, or two or more substituents are joined to form another ring. It may be something you have.
【0022】適切なキノリン化合物の例としては、
(1) 一般式:Examples of suitable quinoline compounds include:
(1) General formula:
【化96】 のキノリン(アルドリッチ Q125−5)、(2)
一般式:[Chemical 96] Quinoline (Aldrich Q125-5), (2)
General formula:
【化97】 の2−ヒドロキシキノリン(アルドリッチ 27,08
7−3)、(3) 一般式:Embedded image 2-hydroxyquinoline (Aldrich 27,08
7-3), (3) General formula:
【化98】 の4−ヒドロキシキノリン(アルドリッチ H5,80
0−5)、(4) 一般式:Embedded image 4-hydroxyquinoline (Aldrich H5,80
0-5), (4) General formula:
【化99】 の5−ヒドロキシキノリン(アルドリッチ 12,87
9−1)、(5) 一般式:Embedded image 5-hydroxyquinoline (Aldrich 12,87
9-1), (5) General formula:
【化100】 の8−ヒドロキシキノリン(アルドリッチ H5,83
0−7)、(6)一般式:[Chemical 100] 8-hydroxyquinoline (Aldrich H5,83
0-7), (6) general formula:
【化101】 の3−アミノキノリン(アルドリッチ 23,228−
9)、(7) 一般式:[Chemical 101] 3-aminoquinoline (Aldrich 23,228-
9), (7) General formula:
【化102】 の5−アミノキノリン(アルドリッチ A7,920−
5)、(8) 一般式:Embedded image 5-aminoquinoline (Aldrich A7,920-
5), (8) General formula:
【化103】 の6−アミノキノリン(アルドリッチ 27,558−
1)、(9) 一般式:Embedded image 6-aminoquinoline (Aldrich 27,558-
1), (9) General formula:
【化104】 の8−アミノキノリン(アルドリッチ 26,078−
9)、(10) 一般式:[Chemical 104] 8-aminoquinoline (Aldrich 26,078-
9), (10) General formula:
【化105】 の2−キノリンカルボン酸(アルドリッチ 16,06
6−0)、(11) 一般式:Embedded image 2-quinolinecarboxylic acid (Aldrich 16,06
6-0), (11) General formula:
【化106】 の3−キノリンカルボン酸(アルドリッチ 17,71
4−8)、(12) 一般式:[Chemical formula 106] 3-quinolinecarboxylic acid (Aldrich 17,71
4-8), (12) General formula:
【化107】 の4−キノリンカルボン酸(アルドリッチ 17,48
2−3)、(13) 一般式:[Chemical formula 107] 4-quinolinecarboxylic acid (Aldrich 17,48
2-3), (13) General formula:
【化108】 の4−キノリンカルボキシアルデヒド(アルドリッチ
17,696−6)、(14) 一般式:[Chemical 108] 4-quinoline carboxaldehyde (Aldrich
17,696-6), (14) General formula:
【化109】 の2−キノリンチオール(アルドリッチ 11,627
−0)、(15) 一般式:[Chemical 109] 2-quinolinethiol (Aldrich 11,627
-0), (15) General formula:
【化110】 の2,4−キノリンジオ−ル(アルドリッチ Q133
−6)、(16) 一般式:[Chemical 110] 2,4-quinoline diol (Aldrich Q133
-6), (16) General formula:
【化111】 のキナルジン(アルドリッチ 12,332−3)、
(17) 一般式:[Chemical 111] Quinaldine (Aldrich 12,332-3),
(17) General formula:
【化112】 の8−ヒドロキシキナルジン(アルドリッチ H5,7
60−2)、(18) 一般式:[Chemical 112] 8-hydroxyquinaldine (Aldrich H5,7
60-2), (18) General formula:
【化113】 の4−アミノキナルジン(アルドリッチ A7,900
−0)、(19) 一般式:[Chemical 113] 4-aminoquinaldine (Aldrich A7,900
-0), (19) General formula:
【化114】 の2,6−ジメチルキノリン(アルドリッチ 14,4
02−9)、(20) 一般式:[Chemical 114] 2,6-dimethylquinoline (Aldrich 14,4
02-9), (20) General formula:
【化115】 の2,7−ジメチルキノリン(アルドリッチ 14,5
64−5)、(21) 一般式:[Chemical 115] 2,7-dimethylquinoline (Aldrich 14.5
64-5), (21) General formula:
【化116】 の4−メトキシ−2−キノリンカルボン酸(アルドリッ
チ 30,508−1)、(22) 一般式:[Chemical formula 116] 4-Methoxy-2-quinolinecarboxylic acid (Aldrich 30,508-1), (22)
【化117】 の7,8−ベンゾキノリン(アルドリッチ 12,36
1−7)、(23) 一般式:[Chemical 117] 7,8-benzoquinoline (Aldrich 12,36
1-7), (23) General formula:
【化118】 の2−フェニル−4−キノリンカルボン酸メチル(アル
ドリッチ 15,377−2)、(24) 一般式:[Chemical 118] Methyl 2-phenyl-4-quinolinecarboxylate (Aldrich 15,377-2), (24) Formula:
【化119】 の1,2,3,4−テトラヒドロキノリン(アルドリッ
チ T1,550−4)、(25) 一般式:[Chemical formula 119] 1,2,3,4-tetrahydroquinoline (Aldrich T1,550-4), (25) General formula:
【化120】 の6−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2,
2,4−トリメチルキノリン(アルドリッチ 19,6
36−3)等がある。[Chemical 120] 6-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,
2,4-Trimethylquinoline (Aldrich 19,6
36-3) and the like.
【0023】イソキノリン化合物は一般式:The isoquinoline compound has the general formula:
【化121】 のものであって、上記式において、R1 、R2 、R3 、
R4 、R5 、R6 、R7はそれぞれ水素、アルキル、置
換アルキル(アルキルアミド、ハロゲン化アルキル、ア
ルキルカルボキシル、アルキルアミノ、アミドアルキル
アミン等)、アリール(フェニル等)、置換アリール、
ヒドロキシル、アミノ、アルデヒド、カルボキシル、メ
ルカプト、アルコキシ、アミド等を表す(が、それに限
定されない)。その他の変異体としては、環の1つにあ
る、1つあるいは2つの二重結合が水素付加されている
もの、又は、2以上の置換基が結合して別の環等を形成
しているものなどでもよい。[Chemical 121] Wherein R 1 , R 2 , R 3 and
R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are each hydrogen, alkyl, substituted alkyl (alkylamide, alkyl halide, alkylcarboxyl, alkylamino, amidoalkylamine, etc.), aryl (phenyl, etc.), substituted aryl,
Represents (but is not limited to) hydroxyl, amino, aldehyde, carboxyl, mercapto, alkoxy, amide and the like. Other variants are those in which one or two double bonds in one ring are hydrogenated, or two or more substituents are bonded to form another ring or the like. It may be something.
【0024】適切なイソキノリン化合物の例としては、
(1) 一般式:Examples of suitable isoquinoline compounds include:
(1) General formula:
【化122】 の2−(N−ブチルカルバモイル)−1,2,3,4−
テトラヒドロ−イソキノリン(アルドリッチ 29,1
56−0)、(2) 一般式:[Chemical formula 122] 2- (N-butylcarbamoyl) -1,2,3,4-
Tetrahydro-isoquinoline (Aldrich 29,1
56-0), (2) General formula:
【化123】 の1−ヒドロキシイソキノリン(アルドリッチ 15,
210−2)、(3) 一般式:[Chemical 123] 1-hydroxyisoquinoline (Aldrich 15,
210-2), (3) General formula:
【化124】 の1−イソキノリンカルボン酸(アルドリッチ 15,
013−4)、(4) 一般式:[Chemical formula 124] 1-isoquinolinecarboxylic acid (Aldrich 15,
013-4), (4) General formula:
【化125】 の3−イソキノリンカルボン酸(アルドリッチ 33,
854−0)、(5) 一般式:Embedded image 3-isoquinolinecarboxylic acid (Aldrich 33,
854-0), (5) General formula:
【化126】 の1,5−イソキノリンジオ−ル(アルドリッチ 2
8,191−3)等がある。[Chemical formula 126] 1,5-isoquinoline diol (Aldrich 2
8, 191-3) and the like.
【0025】キノリン化合物とイソキノリン化合物の中
には、ピロリジン化合物とイソキノリン化合物と同じ一
般式のキノリン塩化合物とイソキノリン塩化合物、及び
それらの混合物が含まれるが、ただしそれらは、一般式
xHn Yn- (nは1、2又は3の整数であり、xはピロ
ール又はピロリジンと酸塩の相対比(端数でもよい)の割
合を示す数であり、YはCl- 、 Br- 、I- 、HS
O4 - 、SO4 2- 、NO3-- 、HCOO- 、CH3 CO
O- 、HCO3 - 、CO3 2- 、H2 PO4 -、HPO4
2- 、PO4 3- 、SCN- 、BF4 - 、ClO4 - 、S
SO3 - 、CH3 SO3 - 、CH3 C6 H4 SO3 - 等
の陰イオンである)の化合物と結合している。また、上
記の混合物であってもよい。The quinoline compounds and isoquinoline compounds include quinoline salt compounds and isoquinoline salt compounds having the same general formulas as pyrrolidine compounds and isoquinoline compounds, and mixtures thereof, provided that they have the general formula xH n Y n - (n is an integer of 1, 2 or 3, x is a number indicating the percentage of the relative ratio of the pyrrole or pyrrolidine and acid salt (or a fraction), Y is Cl -, Br -, I - , HS
O 4 -, SO 4 2-, NO 3 - -, HCOO -, CH 3 CO
O − , HCO 3 − , CO 3 2− , H 2 PO 4 − , HPO 4
2-, PO 4 3-, SCN - , BF 4 -, ClO 4 -, S
Anions such as SO 3 − , CH 3 SO 3 − , CH 3 C 6 H 4 SO 3 −, etc.). It may also be a mixture of the above.
【0026】適切なキノリン塩化合物の例としては、
(1) 一般式:Examples of suitable quinoline salt compounds include:
(1) General formula:
【化127】 の8−ヒドロキシキノリンヘミサルフェ−トヘミ水和物
(アルドリッチ 10,807−3)、(2) 一般
式:Embedded image 8-Hydroxyquinoline hemisulfate hemihydrate (Aldrich 10,807-3), (2) General formula:
【化128】 の5−アミノ−8−ヒドロキシキノリン二塩酸塩(アル
ドリッチ 30,552−9)、(3) 一般式:[Chemical 128] 5-Amino-8-hydroxyquinoline dihydrochloride (Aldrich 30,552-9), (3) with the general formula:
【化129】 の2−(クロロメチル)キノリン一塩酸塩(アルドリッ
チ C5,710−3)、(4) 一般式:[Chemical formula 129] 2- (chloromethyl) quinoline monohydrochloride (Aldrich C5,710-3), (4) General formula:
【化130】 の8−ヒドロキシキノリン−5−スルホン酸一水和物
(アルドリッチ H5,875−7)、(5) 一般
式:Embedded image 8-Hydroxyquinoline-5-sulfonic acid monohydrate (Aldrich H5,875-7), (5) with the general formula:
【化131】 の8−エトキシ−5−キノリンスルホン酸ナトリウム塩
水和物(アルドリッチ17,346−0)、(6) 一
般式:[Chemical 131] 8-ethoxy-5-quinolinesulfonic acid sodium salt hydrate of (Aldrich 17,346-0), (6)
【化132】 の1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン塩酸塩
(アルドリッチ 30,754−8)、(7) 一般
式:[Chemical 132] 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride (Aldrich 30,754-8), (7) General formula:
【化133】 の1,2,3,4−テトラヒドロ−3−イソキノリンカ
ルボン塩酸塩(アルドリッチ 21,493−0)、
(8) 一般式:Embedded image 1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid hydrochloride (Aldrich 21,493-0),
(8) General formula:
【化134】 の6,7−ジメトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ
イソキノリン酸塩酸塩(アルドリッチ 29,191−
9)、(9) 一般式:Embedded image 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride (Aldrich 29,191-
9), (9) General formula:
【化135】 の1−メチル−6,7−ジヒドロキシ−1,2,3,4
−テトラヒドロイソキノリン臭化水素酸塩(アルドリッ
チ 24,420−1)、(10) 一般式:[Chemical 135] 1-methyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4
-Tetrahydroisoquinoline hydrobromide (Aldrich 24,420-1), (10) General formula:
【化136】 のプリマキン二リン酸塩[8−(4−アミノ−1−メチ
ルブチルアミノ)−6−メトキシキノリンジリン酸塩
(アルドリッチ 16,039−3)、(11) 一般
式:[Chemical 136] Primaquine diphosphate [8- (4-amino-1-methylbutylamino) -6-methoxyquinoline diphosphate (Aldrich 16,039-3), (11) general formula:
【化137】 のペンタキンリン酸塩(アルドリッチ 30,207−
4)、(12) 一般式:[Chemical 137] Pentaquine phosphate (Aldrich 30,207-
4), (12) General formula:
【化138】 のジスカイン塩酸塩2−[2−ブトキシ−N−(2−ジ
エチルアミノエチル)−4−キノリンカルボキシアミド
塩酸塩(アルドリッチ 28,555−2)、(13)
一般式:[Chemical 138] Discaine hydrochloride 2- [2-butoxy-N- (2-diethylaminoethyl) -4-quinolinecarboxamide hydrochloride (Aldrich 28,555-2), (13)
General formula:
【化139】 の9−アミノアクリジン塩酸塩ヘミ水和物(アルドリッ
チ A3,840−1)、(14) 一般式:[Chemical 139] 9-aminoacridine hydrochloride hemihydrate of (Aldrich A3, 840-1), (14)
【化140】 の3,6−ジアミノアクリジンヘミ硫酸塩(アルドリッ
チ 19,822−6)、(15) 一般式:[Chemical 140] 3,6-diaminoacridine hemisulfate (Aldrich 19,822-6), (15) the general formula:
【化141】 の2−キノリンチオール塩酸塩(アルドリッチ 35,
978−5)、(16) 一般式:[Chemical 141] 2-quinolinethiol hydrochloride (Aldrich 35,
978-5), (16) General formula:
【化142】 の(−)スパルテイン硫酸塩五水和物(アルドリッチ
23,466−4)、(17) 一般式:[Chemical 142] (-) Sparteine sulfate pentahydrate (Aldrich
23, 466-4), (17) General formula:
【化143】 のパパベリン塩酸塩(アルドリッチ 22,287−
9)、(18) 一般式:[Chemical 143] Papaverine hydrochloride (Aldrich 22,287-
9), (18) General formula:
【化144】 の(+)−エメチン二塩酸塩水和物(アルドリッチ 2
1,928−2)、(19) 一般式:[Chemical 144] (+)-Emetine dihydrochloride hydrate (Aldrich 2
1,928-2), (19) General formula:
【化145】 の1,10−フェナントロリン一塩酸塩一水和物(アル
ドリッチ P1,300−2)、(20) 一般式:[Chemical 145] 1,10-phenanthroline monohydrochloride monohydrate (Aldrich P1,300-2), (20) the general formula:
【化146】 のネオクプロイン塩酸塩三水和物(アルドリッチ 1
2,189−6)等がある。[Chemical 146] Neocuproine hydrochloride trihydrate (Aldrich 1
2,189-6).
【0027】キヌクリジン化合物は一般式、The quinuclidine compound has the general formula:
【化147】 のものであって、上記式において、R1 、R2 、R3 、
R4 、R5 、R6 、R7、R8 、R9 、R10、R11、R
12はそれぞれ水素、アルキル、置換アルキル(アルキル
ヒドロキシル、キノリンアルキルアルコ−ル等)、ヒド
ロキシル、オキソ、アミノ、ビニ−ル、ハライド等を表
し(が、それに限定されない)nは1、2又は3の整数
であり、xはピロール又はピロリジンと酸塩の相対比
(端数でもよい)を示す数であり、YはCl- 、 Br
- 、I- 、HSO4 - 、SO4 2- 、NO3-- 、HCOO
- 、CH3 COO- 、HCO3 - 、CO3 2- 、H2 PO
4 - 、HPO4 2- 、PO4 3- 、SCN- 、BF4 - 、C
lO4 - 、SSO3 - 、CH3SO3 - 、CH3 C6 H
4 SO3 - 等の陰イオンである。また、上記の混合物で
もよい。その他の変異体としては、キヌクリジンの基本
構造の環を形成している炭素原子の1つが、炭素原子ま
たは酸素原子などの他の原子と二重結合しているものな
どでもよい。[Chemical 147] Wherein R 1 , R 2 , R 3 and
R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R
12 represents hydrogen, alkyl, substituted alkyl (alkylhydroxyl, quinolinealkylalcohol, etc.), hydroxyl, oxo, amino, vinyl, halide, etc. (but is not limited thereto), n is 1, 2 or 3; Is an integer, x is a number indicating a relative ratio (may be a fraction) of pyrrole or pyrrolidine and an acid salt, and Y is Cl − , Br
-, I -, HSO 4 - , SO 4 2-, NO 3 - -, HCOO
-, CH 3 COO -, HCO 3 -, CO 3 2-, H 2 PO
4 -, HPO 4 2-, PO 4 3-, SCN -, BF 4 -, C
lO 4 -, SSO 3 -, CH 3 SO 3 -, CH 3 C 6 H
It is an anion such as 4 SO 3 − . Further, the above mixture may be used. Other variants may be one in which one of the carbon atoms forming the ring of the basic structure of quinuclidine is double-bonded to another atom such as a carbon atom or an oxygen atom.
【0028】適切なキヌクリジン化合物の例としては、
(1) 一般式:Examples of suitable quinuclidine compounds include:
(1) General formula:
【化148】 のキヌクリジン塩酸塩(アルドリッチ 13,591−
7)、(2) 一般式:Embedded image Quinuclidine hydrochloride (Aldrich 13,591-
7), (2) General formula:
【化149】 の3−キヌクリジノ−ル塩酸塩(アルドリッチ Q18
8−3)、(3) 一般式:[Chemical 149] 3-quinuclidinol hydrochloride (Aldrich Q18
8-3), (3) General formula:
【化150】 の3−キヌクリジノン塩酸塩(アルドリッチ Q190
−5)、(4) 一般式:[Chemical 150] 3-quinuclidinone hydrochloride (Aldrich Q190
-5), (4) General formula:
【化151】 の2−メチレン−3−キヌクリジノン二水和物塩酸塩
(アルドリッチ M4,612−8)、(5) 一般
式:Embedded image 2-methylene-3-quinuclidinone dihydrate hydrochloride (Aldrich M4,612-8), (5) General formula:
【化152】 の3−アミノキヌクリジン二塩酸塩(アルドリッチ 1
0,035−8)、(6) 一般式:[Chemical 152] 3-aminoquinuclidine dihydrochloride (Aldrich 1
0,035-8), (6) General formula:
【化153】 の3−クロロキヌクリジン塩酸塩(アルドリッチ 1
2,521−0)、(7) 一般式:[Chemical 153] 3-chloroquinuclidine hydrochloride (Aldrich 1
2,521-0), (7) General formula:
【化154】 のキニジン硫酸塩二水和物(アルドリッチ 14,58
9−0)、(8) 一般式:Embedded image Quinidine sulfate dihydrate (Aldrich 14,58
9-0), (8) General formula:
【化155】 のキニーネ一塩酸塩水和物(アルドリッチ 14,59
2−0)、(9) 一般式:[Chemical 155] Quinine monohydrochloride hydrate (Aldrich 14,59
2-0), (9) General formula:
【化156】 のキニーネ硫酸塩一水和物(アルドリッチ 14,59
1−2)、(10) 一般式:[Chemical 156] Quinine sulfate monohydrate (Aldrich 14,59
1-2), (10) General formula:
【化157】 のヒドロキニジン塩酸塩(アルドリッチ 25,481
−9)、(11) 一般式:[Chemical 157] Hydroquinidine hydrochloride (Aldrich 25,481
-9), (11) General formula:
【化158】 のヒドロキニーネ臭化水素酸塩水和物(アルドリッチ
34,132−0)等がある。[Chemical 158] Hydroquinine hydrobromide hydrate (Aldrich
34, 132-0) and the like.
【0029】インドール化合物は一般式:The indole compound has the general formula:
【化159】 のものであって、上記式において、R1 、R2 、R3 、
R4 、R5 、R6 はそれぞれ、水素、アルキル、置換ア
ルキル(アルキルヒドロキシル、アルキルアミド、アル
キルカルボキシル、アルキルカルボニルカルボキシル、
アルキルヒドロキシカルボニル、アセトアミドアルキル
カルボキシル、アルキルフェニルカルボキシル等)、ア
リール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリー
ルアルキル(アルキルフェニルカルボキシル等)、アル
コキシ、アルデヒド、ヒドロキシル、アセテ−ト、カロ
ボキシル、アクリルカルボキシル、カルボニルカルボキ
シル、ジオン等を表す(が、それに限定されない)。そ
の他の変異体としては、5−員環または6−員環の二重
結合が飽和しているようなもの、及び/又は、1つ以上
の環上炭素原子が、炭素、酸素、イオウなどの他の原子
に二重結合等で結合しているものなどでもよい。[Chemical 159] Wherein R 1 , R 2 , R 3 and
R 4 , R 5 and R 6 are each hydrogen, alkyl, substituted alkyl (alkylhydroxyl, alkylamide, alkylcarboxyl, alkylcarbonylcarboxyl,
Alkylhydroxycarbonyl, acetamidoalkylcarboxyl, alkylphenylcarboxyl, etc.), aryl, substituted aryl, arylalkyl, substituted arylalkyl (alkylphenylcarboxyl, etc.), alkoxy, aldehyde, hydroxyl, acetate, carboxyl, acrylcarboxyl, carbonylcarboxyl, Represents (but is not limited to) dione, etc. Other variants include those in which the 5- or 6-membered double bond is saturated, and / or one or more carbon atoms on the ring are carbon, oxygen, sulfur, etc. It may be one bonded to another atom by a double bond or the like.
【0030】適切なインドール化合物の例としては、
(1) 一般式:Examples of suitable indole compounds include:
(1) General formula:
【化160】 のインドール(アルドリッチ l−340−8)、
(2) 一般式:[Chemical 160] Indole (Aldrich 1-340-8),
(2) General formula:
【化161】 の4,5,6,7−テトラヒドロインドール(アルドリ
ッチ 32,490−6)、(3) 一般式:[Chemical 161] Of 4,5,6,7-tetrahydroindole (Aldrich 32,490-6), (3) the general formula:
【化162】 の3−インドールメタノ−ル水和物(アルドリッチ l
−400−5)、(4) 一般式:[Chemical 162] 3-indole methanol hydrate (Aldrich l
-400-5), (4) General formula:
【化163】 の3−インドールエタノ−ル(トリプトホ−ル)(アル
ドリッチ T9,030−1)、(5) 一般式:[Chemical formula 163] 3-indole ethanol (tryptohol) (Aldrich T9,030-1), (5) General formula:
【化164】 のインドール−3−カルボキシアルデヒド(アルドリッ
チ 12,944−5)、(6) 一般式:[Chemical 164] Indole-3-carboxaldehyde (Aldrich 12,944-5), (6) Formula:
【化165】 の3−インドールアセテ−ト(3−アセトキシインドー
ル)(アルドリッチ 25,946−1)、(7) 一
般式:[Chemical 165] 3-indole acetate (3-acetoxyindole) (Aldrich 25,946-1), (7) General formula:
【化166】 のインドール−3−アセトアミド(アルドリッチ 2
8,628−1)、(8) 一般式:[Chemical 166] Indole-3-acetamide (Aldrich 2
8,628-1), (8) General formula:
【化167】 のインドール−3−カルボン酸(アルドリッチ 28,
473−4)、(9) 一般式:[Chemical 167] Indole-3-carboxylic acid (Aldrich 28,
473-4), (9) general formula:
【化168】 のインドール−3−酢酸(アルドリッチ l−375−
0)、(10) 一般式:[Chemical 168] Indole-3-acetic acid (Aldrich 1-375
0), (10) General formula:
【化169】 の 3−インドールプロピオン酸(アルドリッチ 2
2,002−7)、(11) 一般式:[Chemical 169] 3-indole propionic acid (Aldrich 2
2,002-7), (11) General formula:
【化170】 の3−インドールアクリル酸(アルドリッチ l−38
0−7)、(12) 一般式:[Chemical 170] 3-indole acrylic acid (Aldrich l-38
0-7), (12) General formula:
【化171】 の3−インドールグリオキシル酸(アルドリッチ 2
2,001−9)、(13) 一般式:[Chemical 171] 3-indole glyoxylic acid (Aldrich 2
2,001-9), (13) General formula:
【化172】 のインドール−3−ピルビン酸(アルドリッチ l−5
56−7)、(14) 一般式:[Chemical 172] Indole-3-pyruvate (Aldrich 1-5
56-7), (14) General formula:
【化173】 のD,L−3−インドール乳酸(アルドリッチ l−5
50−8)、(15) 一般式:[Chemical 173] D, L-3-indole lactic acid (Aldrich 1-5
50-8), (15) General formula:
【化174】 の3−インドール酪酸(アルドリッチ 13,915−
7)、(16) 一般式:[Chemical 174] 3-indole butyric acid (Aldrich 13,915-
7), (16) General formula:
【化175】 のN−アセチル−L−トリプトファンアミド(アルドリ
ッチ 85,675−4)、(17) 一般式:[Chemical 175] N-acetyl-L-tryptophanamide (Aldrich 85,675-4), (17), the general formula:
【化176】 のN−(3−インドリルアセチル)−L−アラニン(ア
ルドリッチ 34,791−4)、(18) 一般式:[Chemical 176] N- (3-indolylacetyl) -L-alanine (Aldrich 34,791-4), (18) General formula:
【化177】 のN−(3−インドリルアセチル)−L−バリン(アル
ドリッチ 34,792−2)、(19) 一般式:[Chemical 177] N- (3-indolylacetyl) -L-valine (Aldrich 34,792-2), (19) General formula:
【化178】 のN−(3−インドリルアセチル)−L−イソロイシン
(アルドリッチ 34.591−1)、(20) 一般
式:[Chemical 178] N- (3-indolylacetyl) -L-isoleucine (Aldrich 34.591-1), (20) General formula:
【化179】 のN−(3−インドリルアセチル)−L−ロイシン(ア
ルドリッチ 34.594−6)、(21) 一般式:[Chemical 179] N- (3-indolylacetyl) -L-leucine (Aldrich 34.594-6), (21) General formula:
【化180】 のN−(3−インドリルアセチル)−D,L−アスパラ
ギン酸(アルドリッチ34,593−8)、(22)
一般式:[Chemical 180] N- (3-indolylacetyl) -D, L-aspartic acid (Aldrich 34,593-8), (22)
General formula:
【化181】 のN−(3−インドリルアセチル)−L−フェニルアラ
ニン(アルドリッチ 34,595−4)、(23)
一般式:[Chemical 181] N- (3-indolylacetyl) -L-phenylalanine (Aldrich 34,595-4), (23)
General formula:
【化182】 の4−ヒドロキシインドール(アルドリッチ 21,9
87−8)、(24) 一般式:[Chemical 182] 4-hydroxyindole (Aldrich 21, 9
87-8), (24) General formula:
【化183】 のインドール−4−カルボン酸(アルドリッチ 24,
626−3)、(25) 一般式:[Chemical 183] Indole-4-carboxylic acid (Aldrich 24,
626-3), (25) General formula:
【化184】 の4−インドリルアセテ−ト(アルドリッチ 25,9
04−7)、(26) 一般式:Embedded image 4-indolyl acetate (Aldrich 25, 9
04-7), (26) General formula:
【化185】 の4−メチルインドール(アルドリッチ 24,630
−1)、(27) 一般式:[Chemical 185] 4-methylindole (Aldrich 24,630
-1), (27) General formula:
【化186】 の5−ヒドロキシインドール(5−インドロ−ルind
olol)(アルドリッチ H3,185−9)、(2
8) 一般式:[Chemical 186] 5-hydroxyindole (5-indolol ind
olol) (Aldrich H3,185-9), (2
8) General formula:
【化187】 の5−ヒドロキシインドール−3−酢酸(アルドリッチ
H3,200−6)、(29) 一般式:[Chemical 187] 5-hydroxyindole-3-acetic acid (Aldrich H3,200-6), (29)
【化188】 の5−ヒドロキシ−2−インドールカルボン酸(アルド
リッチ14,351−0)、(30) 一般式:[Chemical 188] 5-hydroxy-2-indolecarboxylic acid (Aldrich 14,351-0), (30)
【化189】 のN−アセチル−5−ヒドロキシトリプタミン(アルド
リッチ 85,548−0)、(31) 一般式:[Chemical 189] N-acetyl-5-hydroxytryptamine (Aldrich 85,548-0), (31) with the general formula:
【化190】 のインドール−5−カルボン酸(アルドリッチ l−5
40−0)、(32) 一般式:Embedded image Indole-5-carboxylic acid (Aldrich 1-5
40-0), (32) General formula:
【化191】 の5−メチルインドール(アルドリッチ 22,241
−0)、(33) 一般式:[Chemical 191] 5-methylindole (Aldrich 22,241
−0), (33) General formula:
【化192】 の5−メトキシインドール(アルドリッチ M,1,4
90−0)、(34) 一般式:[Chemical 192] 5-methoxyindole (Aldrich M, 1,4
90-0), (34) General formula:
【化193】 のインドール−2−カルボン酸(アルドリッチ l−5
10−9)、(35) 一般式:[Chemical formula 193] Indole-2-carboxylic acid (Aldrich 1-5
10-9), (35) General formula:
【化194】 のD,L−インドレン−2−カルボン酸(アルドリッチ
30,224−4)、(36) 一般式:[Chemical 194] D, L-indolene-2-carboxylic acid (Aldrich 30,224-4), (36) Formula:
【化195】 のインドール−2,3−ジオン(イサチン)(アルドリ
ッチ 11,461−8)、(37) 一般式:[Chemical 195] Indole-2,3-dione (isatin) (Aldrich 11,461-8), (37)
【化196】 の2−メチルインドール(アルドリッチ M5,140
−7)、(38) 一般式:[Chemical 196] 2-Methylindole (Aldrich M5,140
-7), (38) General formula:
【化197】 の2,3,3−トリメチルインドレニン(アルドリッチ
T7,680−5)等がある。[Chemical 197] 2,3,3-trimethylindolenine (Aldrich T7,680-5) and the like.
【0031】インダゾール化合物は一般式:The indazole compound has the general formula:
【化198】 のものであって、上記式において、R1 、R2 、R3 、
R4 、R5 、はそれぞれ水素、アルキル、置換アルキル
(アルキルアミン等)、アリール(フェニル等)、置換
アリール(フェニルヒドラジン等)、アミノ、オキソ、
スルファニルアミド、ピリジニル、ヒドロキシル、アル
コキシ、ヒドラジン、イソチオウロニウム、イソキノリ
ン、置換イソキノリン等を表す(が、それに限定されな
い)。その他の変異体としては、5−員環または6−員
環の1つ以上の二重結合が飽和しているようなもの、あ
るいは2つ以上の置換基が結合して別の環を形成するよ
うなものでもよい。[Chemical 198] Wherein R 1 , R 2 , R 3 and
R 4 and R 5 are each hydrogen, alkyl, substituted alkyl (alkylamine etc.), aryl (phenyl etc.), substituted aryl (phenylhydrazine etc.), amino, oxo,
Represents (but is not limited to) sulfanilamide, pyridinyl, hydroxyl, alkoxy, hydrazine, isothiouronium, isoquinoline, substituted isoquinoline and the like. Other variants are those in which one or more double bonds of a 5-membered ring or a 6-membered ring are saturated, or two or more substituents are combined to form another ring. It may be something like this.
【0032】インダゾール化合物の例としては、(1)
一般式:Examples of the indazole compound include (1)
General formula:
【化199】 のインダゾール(アルドリッチ 1,240−1)、
(2) 一般式:[Chemical formula 199] Indazole (Aldrich 1,240-1),
(2) General formula:
【化200】 の5−アミノインダゾール(アルドリッチ A5,95
5−7)、(3) 一般式:[Chemical 200] 5-aminoindazole (Aldrich A5,95
5-7), (3) General formula:
【化201】 の6−アミノインダゾール(アルドリッチ A5,95
6−5)、(4) 一般式:[Chemical 201] 6-aminoindazole (Aldrich A5,95
6-5), (4) General formula:
【化202】 の3−インダゾリノン(アルドリッチ l 260−
6)、(5) 一般式:Embedded image 3-Indazolinone (Aldrich 1 260-
6), (5) General formula:
【化203】 のN’−(6−インダゾリル)スルファニルアミド(ア
ルドリッチ 15,530−6)、(6) 一般式:[Chemical 203] N ′-(6-indazolyl) sulfanilamide (Aldrich 15,530-6), (6), the general formula:
【化204】 の4,5−ジヒドロ−3−(4−ピリジニル)−2H−
ベンゾ[g]インダゾルメタンスルホン酸塩(アルドリ
ッチ 21,413−2)等がある。[Chemical 204] Of 4,5-dihydro-3- (4-pyridinyl) -2H-
Benzo [g] indazole methanesulfonate (Aldrich 21,413-2) and the like.
【0033】インドール化合物の一般群の中には、イン
ドール化合物と同じ一般式のインドール塩及びそれらの
混合物が含まれるが、ただしそれらは、一般式xHn Y
n-(nは1、2または3の整数であり、xはピロールま
たはピロリジンと酸塩の相対比(端数でもよい)を示す
数であり、YはCl- 、 Br- 、I- 、HSO4 -、
SO4 2- 、NO3-- 、HCOO- 、CH3 COO- 、H
CO3 - 、CO3 2- 、H2 PO4 - 、HPO4 2- 、PO
4 3- 、SCN- 、BF4 - 、ClO4 - 、SSO3 - 、
CH3 SO3 - 、CH3 C6 H4 SO3 - 等の陰イオン
である)の化合物と結合している。また、上記の混合物
であってもよい。Included within the general group of indole compounds are indole salts of the same general formula as indole compounds and mixtures thereof, provided that they have the general formula xH n Y
n-(n is an integer of 1, 2 or 3, x is a number indicating the relative ratio of the pyrrole or pyrrolidine and acid salt (or a fraction), Y is Cl -, Br -, I - , HSO 4 - ,
SO 4 2-, NO 3 - - , HCOO -, CH 3 COO -, H
CO 3 -, CO 3 2-, H 2 PO 4 -, HPO 4 2-, PO
4 3− , SCN − , BF 4 − , ClO 4 − , SSO 3 − ,
CH 3 SO 3 − , CH 3 C 6 H 4 SO 3 −, etc., which are anions). It may also be a mixture of the above.
【0034】インドール塩の例としては、(1) 一般
式:Examples of indole salts include (1) the general formula:
【化205】 のトリプタミン塩酸塩(アルドリッチ 13,224−
1)、(2) 一般式:[Chemical 205] Tryptamine hydrochloride (Aldrich 13,224-
1), (2) General formula:
【化206】 の5−メチルトリプタミン塩酸塩(アルドリッチ 1
3,422−8)、(3) 一般式:[Chemical 206] 5-methyltryptamine hydrochloride (Aldrich 1
3,422-8), (3) General formula:
【化207】 のセロトニン塩酸塩ヘミ水和物(5−ヒドロキシトリプ
タミン塩酸塩ヘミ水和物(アルドリッチ 23,390
−0)、(4) 一般式:Embedded image Serotonin hydrochloride hemihydrate (5-hydroxytryptamine hydrochloride hemihydrate (Aldrich 23,390
−0), (4) General formula:
【化208】 のノルハルマン塩酸塩一水和物(アルドリッチ 28,
687−7)、(5) 一般式:[Chemical 208] Norharman hydrochloride monohydrate (Aldrich 28,
687-7), (5) General formula:
【化209】 のハルマン塩酸塩一水和物(アルドリッチ 25,05
1−1)、(6) 一般式:[Chemical 209] Harman hydrochloride monohydrate (Aldrich 25,05
1-1), (6) General formula:
【化210】 のハルミン塩酸塩水和物(アルドリッチ 12,848
−1)、(7) 一般式:[Chemical 210] Harmine Hydrochloride Hydrate (Aldrich 12,848
-1), (7) General formula:
【化211】 のハルマリン塩酸塩二水和物(アルドリッチ H10−
9)、(8) 一般式:[Chemical 211] Harmarine hydrochloride dihydrate (Aldrich H10-
9), (8) General formula:
【化212】 のハルモル塩酸塩二水和物(アルドリッチ 11,65
5−6)、(9) 一般式:[Chemical 212] Harmol Hydrochloride Dihydrate (Aldrich 11,65
5-6), (9) General formula:
【化213】 のハルマロル塩酸塩二水和物(アルドリッチ H12−
5)、(10) 一般式:[Chemical 213] Harmalol hydrochloride dihydrate (Aldrich H12-
5), (10) General formula:
【化214】 の3,6−ジアミノアクリジン塩酸塩(アルドリッチ
13,110−5)、(11) 一般式:[Chemical 214] 3,6-diaminoacridine hydrochloride (Aldrich
13, 110-5), (11) General formula:
【化215】 のS−(3−インドリル)イソチウロニウムヨウ素塩
(アルドリッチ 16,097−0)、(12) 一般
式:Embedded image S- (3-indolyl) isothiuronium iodide salt (Aldrich 16,097-0), (12)
【化216】 のヨヒンビン塩酸塩(アルドリッチ Y20−8)、
(13) 一般式:[Chemical 216] Yohimbine hydrochloride (Aldrich Y20-8),
(13) General formula:
【化217】 の4,5−ジヒドロ−3−(4−ピリジニル)−2H−
ベンゾ[g]インダゾールメタンスルホン酸塩(アルド
リッチ 21,413−2)等がある。Embedded image Of 4,5-dihydro-3- (4-pyridinyl) -2H-
Examples include benzo [g] indazole methanesulfonate (Aldrich 21,413-2).
【0035】2つ以上の上記物質の混合物を使用するこ
とも出来る。It is also possible to use mixtures of two or more of the above substances.
【0036】ピロール化合物、ピロリジン化合物、ピリ
ジン化合物、ピペリジン化合物、ホモピペリジン化合
物、キノリン化合物、イソキノリン化合物、キヌクリジ
ン化合物、インドール化合物、インダゾール化合物、又
はそれらの混合物は、基体に対していかなる有効量であ
ってもよい。ピロール化合物、ピロリジン化合物、ピリ
ジン化合物、ピペリジン化合物、ホモピペリジン化合
物、キノリン化合物、イソキノリン化合物、キヌクリジ
ン化合物、インドール化合物、インダゾール化合物、又
はそれらの混合物は、基体の約1〜約50重量%、好ま
しくは約5〜約30重量%の量が一般的であるが、この
範囲から外れてもよい。量は、基体の単位面積当たりの
ピロール化合物、ピロリジン化合物、ピリジン化合物、
ピペリジン化合物、ホモピペリジン化合物、キノリン化
合物、イソキノリン化合物、キヌクリジン化合物、イン
ドール化合物、インダゾール化合物、又はそれらの混合
物の重量で表してもよい。ピロール化合物、ピロリジン
化合物、ピリジン化合物、ピペリジン化合物、ホモピペ
リジン化合物、キノリン化合物、イソキノリン化合物、
キヌクリジン化合物、インドール化合物、インダゾール
化合物、又はそれらの混合物は、それが塗布される基体
表面の平方メ−トル当り約0.8〜約40g、好ましく
は約4〜約24gの量が一般的であるが、この範囲から
外れてもよい。The pyrrole compound, the pyrrolidine compound, the pyridine compound, the piperidine compound, the homopiperidine compound, the quinoline compound, the isoquinoline compound, the quinuclidine compound, the indole compound, the indazole compound, or a mixture thereof may be used in any effective amount with respect to the substrate. Good. The pyrrole compound, the pyrrolidine compound, the pyridine compound, the piperidine compound, the homopiperidine compound, the quinoline compound, the isoquinoline compound, the quinuclidine compound, the indole compound, the indazole compound, or the mixture thereof is about 1 to about 50% by weight of the substrate, preferably about Amounts of 5 to about 30% by weight are common, but may be outside this range. The amount is a pyrrole compound per unit area of the substrate, a pyrrolidine compound, a pyridine compound,
It may be represented by the weight of a piperidine compound, a homopiperidine compound, a quinoline compound, an isoquinoline compound, a quinuclidine compound, an indole compound, an indazole compound, or a mixture thereof. Pyrrole compound, pyrrolidine compound, pyridine compound, piperidine compound, homopiperidine compound, quinoline compound, isoquinoline compound,
The quinuclidine compound, indole compound, indazole compound, or mixture thereof, is generally present in an amount of about 0.8 to about 40 g, preferably about 4 to about 24 g per square meter of the substrate surface on which it is applied. However, it may deviate from this range.
【0037】ピロール化合物、ピロリジン化合物、ピリ
ジン化合物、ピペリジン化合物、ホモピペリジン化合
物、キノリン化合物、イソキノリン化合物、キヌクリジ
ン化合物、インドール化合物、インダゾール化合物、又
はそれらの混合物を、被覆物として基体に使用する場合
は、本発明の記録用シートに使用する被覆物は、ピロー
ル化合物、ピロリジン化合物、ピリジン化合物、ピペリ
ジン化合物、ホモピペリジン化合物、キノリン化合物、
イソキノリン化合物、キヌクリジン化合物、インドール
化合物、インダゾール化合物、又はそれらの混合物の他
に、任意で結合剤を含むことが出来る。適正な結合剤ポ
リマーの例としては、(a)親水性多糖類とその変性
物、(b)ビニ−ルポリマー、(c)フォルムアルデヒ
ド樹脂、(d)イオン性ポリマー、(e)ラテックスポ
リマー、(f)無水マレイン酸及びマレイン酸含有ポリ
マー、(g)アクリルアミド含有ポリマー、及び(h)
アルキレンが2個(エチレン)、3個(プロピレン)ま
たは4個(ブチレン)の炭素原子を持つポリ(アルキレ
ンイミン)等があり、その他にそれらの調合物或は混合
物があるが、入手し易さと紙への適用性から、澱粉とラ
テックスが特に好ましい。上記成分をどのような相対量
で混合したものでも使用することが出来る。When a pyrrole compound, a pyrrolidine compound, a pyridine compound, a piperidine compound, a homopiperidine compound, a quinoline compound, an isoquinoline compound, a quinuclidine compound, an indole compound, an indazole compound, or a mixture thereof is used as a coating on a substrate, The coating used for the recording sheet of the present invention is a pyrrole compound, a pyrrolidine compound, a pyridine compound, a piperidine compound, a homopiperidine compound, a quinoline compound,
In addition to an isoquinoline compound, a quinuclidine compound, an indole compound, an indazole compound, or a mixture thereof, a binder can be optionally included. Examples of suitable binder polymers include (a) hydrophilic polysaccharides and modified products thereof, (b) vinyl polymers, (c) formaldehyde resins, (d) ionic polymers, (e) latex polymers, ( f) maleic anhydride and maleic acid-containing polymers, (g) acrylamide-containing polymers, and (h)
There are poly (alkyleneimine) s in which alkylene has 2 (ethylene), 3 (propylene) or 4 (butylene) carbon atoms, and there are other formulations or mixtures thereof, which are easily available. Starch and latex are particularly preferred because of their applicability to paper. Mixtures of the above components in any relative amounts can be used.
【0038】結合剤を含有させる場合は、どのような有
効量で被覆膜内にあってもよい;結合剤と、ピロール化
合物、ピロリジン化合物、ピリジン化合物、ピペリジン
化合物、ホモピペリジン化合物、キノリン化合物、イソ
キノリン化合物、キヌクリジン化合物、インドール化合
物、インダゾール化合物、又はそれらの混合物は、結合
剤が約10重量%に対して、ピロール化合物、ピロリジ
ン化合物、ピリジン化合物、ピペリジン化合物、ホモピ
ペリジン化合物、キノリン化合物、イソキノリン化合
物、キヌクリジン化合物、インドール化合物、インダゾ
ール化合物、又はそれらの混合物が約90重量%から、
結合剤が約99重量%に対して、ピロール化合物、ピロ
リジン化合物、ピリジン化合物、ピペリジン化合物、ホ
モピペリジン化合物、キノリン化合物、イソキノリン化
合物、キヌクリジン化合物、インドール化合物、インダ
ゾール化合物、又はそれらの混合物が約1重量%までの
相対量で配合するのが一般的であるが、相対量がこの範
囲から外れてもよい。When a binder is contained, it may be present in the coating film in any effective amount; the binder and the pyrrole compound, the pyrrolidine compound, the pyridine compound, the piperidine compound, the homopiperidine compound, the quinoline compound, The isoquinoline compound, the quinuclidine compound, the indole compound, the indazole compound, or the mixture thereof is a pyrrole compound, a pyrrolidine compound, a pyridine compound, a piperidine compound, a homopiperidine compound, a quinoline compound, an isoquinoline compound with respect to about 10 wt% of the binder. A quinuclidine compound, an indole compound, an indazole compound, or a mixture thereof from about 90% by weight,
About 99% by weight of the binder, about 1% by weight of a pyrrole compound, a pyrrolidine compound, a pyridine compound, a piperidine compound, a homopiperidine compound, a quinoline compound, an isoquinoline compound, a quinuclidine compound, an indole compound, an indazole compound, or a mixture thereof. Generally, the relative amount is up to%, but the relative amount may be out of this range.
【0039】更に、本発明の記録用シートの被覆膜は、
任意に帯電防止剤を含むことが出来る。適切な或は望ま
しい帯電防止剤はどんなものであれ、四級塩やその他の
物質など、単独で或は複数で使用することが出来る。帯
電防止剤は、どのような有効量であってもよく、被覆膜
の約1〜約5重量%、好ましくは約1〜約2重量%の量
が一般的であるが、この範囲から外れてもよい。Further, the coating film of the recording sheet of the present invention is
An antistatic agent can optionally be included. Any suitable or desirable antistatic agent can be used alone or in combination, such as quaternary salts and other materials. The antistatic agent may be in any effective amount, generally from about 1 to about 5% by weight of the coating, preferably from about 1 to about 2% by weight, but outside this range. May be.
【0040】更に、本発明の記録用シートの被覆膜は、
1つ以上の殺菌剤を任意に含むことが出来る。適正な殺
菌剤の例としては、(A)非イオン性殺菌剤、(B)ア
ニオン性殺菌剤、(C)カチオン性殺菌剤などがあり、
その他にそれらの混合物がある。殺菌剤は、どのような
有効量であってもよく、被覆膜の約10ppm〜約3重
量%の量が一般的であるが、この範囲から外れてもよ
い。Further, the coating film of the recording sheet of the present invention comprises
One or more germicides can optionally be included. Examples of suitable bactericides include (A) nonionic bactericides, (B) anionic bactericides, (C) cationic bactericides, and the like.
Others are mixtures of them. The bactericide may be in any effective amount, typically in an amount of about 10 ppm to about 3% by weight of the coating film, but may be outside this range.
【0041】更に、本発明の記録用シートの被覆膜は、
充填剤成分を任意に含むことが出来る。Further, the coating film of the recording sheet of the present invention comprises
A filler component can be optionally included.
【0042】ピロール化合物、ピロリジン化合物、ピリ
ジン化合物、ピペリジン化合物、ホモピペリジン化合
物、キノリン化合物、イソキノリン化合物、キヌクリジ
ン化合物、インドール化合物、インダゾール化合物、又
はそれらの混合物を含む被覆膜は、本発明の記録用シー
トの基体上に任意の有効厚さで配置される。被覆膜(基
体の両面を被覆する場合は、各々の側)の全厚は、約1
〜約25ミクロン、好ましくは約5〜約10ミクロンが
一般的であるが、この範囲から外れてもよい。A coating film containing a pyrrole compound, a pyrrolidine compound, a pyridine compound, a piperidine compound, a homopiperidine compound, a quinoline compound, an isoquinoline compound, a quinuclidine compound, an indole compound, an indazole compound, or a mixture thereof is used for recording of the present invention. It is placed on the substrate of the sheet in any effective thickness. The total thickness of the coating film (on each side when coating both sides of the substrate) is about 1
Is about 25 microns, preferably about 5 to about 10 microns, although it may be outside this range.
【0043】ピロール化合物、ピロリジン化合物、ピリ
ジン化合物、ピペリジン化合物、ホモピペリジン化合
物、キノリン化合物、イソキノリン化合物、キヌクリジ
ン化合物、インドール化合物、インダゾール化合物、又
はそれらの混合物、或はピロール化合物、ピロリジン化
合物、ピリジン化合物、ピペリジン化合物、ホモピペリ
ジン化合物、キノリン化合物、イソキノリン化合物、キ
ヌクリジン化合物、インドール化合物、インダゾール化
合物、又はそれらの混合物、任意選択の結合剤、任意選
択の帯電防止剤、任意選択の殺菌剤及び/又は任意選択
の充填剤の混合物は、サイズプレス処理、ディップコ−
ティング、リバースロールコーティング、押し出しコー
ティング等の適当な技術で基体上に塗布することが出来
る。Pyrrole compounds, pyrrolidine compounds, pyridine compounds, piperidine compounds, homopiperidine compounds, quinoline compounds, isoquinoline compounds, quinuclidine compounds, indole compounds, indazole compounds, or mixtures thereof, or pyrrole compounds, pyrrolidine compounds, pyridine compounds, Piperidine compounds, homopiperidine compounds, quinoline compounds, isoquinoline compounds, quinuclidine compounds, indole compounds, indazole compounds or mixtures thereof, optional binders, optional antistatic agents, optional fungicides and / or optional The filler mixture of the
It can be applied onto the substrate by any suitable technique such as coating, reverse roll coating, extrusion coating and the like.
【0044】本発明の記録用シートは、インクジェット
印刷法で使用することが出来る。本発明の一実施態様
は、水性記録液を本発明の記録用シート上に像様に塗布
することから成る方法に関する。本発明のもう一つ実施
態様は、(1)本発明の記録用シートを、水性インクの
入ったインクジェット印刷装置に装填し、そして(2)
インク粒を記録用シート上に像様に噴射させ、それによ
り記録用シート上に作像することより成る印刷法に関す
る。特に好ましい実施態様では、印刷装置は、ノズル中
のインクを選択的に像様に加熱して、それによりインク
粒を像様に噴射させる熱インクジェット法を用いる。も
う一つの好ましい実施態様では、水性インクで基体に印
字し、次に印字した基体にマイクロウェーブを照射し、
それによりシート上のインクを乾燥する。この種の印刷
法は、例えば米国特許5,220,346に開示されて
おり、その開示内容はすべてここに参照されている。The recording sheet of the present invention can be used in an ink jet printing method. One embodiment of the present invention relates to a method comprising imagewise application of an aqueous recording liquid onto the recording sheet of the present invention. Another embodiment of the present invention is (1) loading the recording sheet of the present invention into an inkjet printing device containing an aqueous ink, and (2)
It relates to a printing method which comprises ejecting ink particles imagewise onto a recording sheet, thereby forming an image on the recording sheet. In a particularly preferred embodiment, the printing device uses a thermal ink jet process in which the ink in the nozzles is selectively imagewise heated, thereby ejecting ink particles imagewise. In another preferred embodiment, the substrate is printed with an aqueous ink and then the printed substrate is irradiated with microwaves,
This dries the ink on the sheet. A printing method of this kind is disclosed, for example, in US Pat. No. 5,220,346, the entire disclosure of which is incorporated herein by reference.
【0045】本発明の記録用シートは、像形成に用いる
インクが記録用シートのインク受容層となじみが良けれ
ば、ペンプロッターによる印字、インクペンによる手書
き、オフセット印刷法等の他の印刷法或は作像法に用い
ることも出来る。In the recording sheet of the present invention, if the ink used for image formation is well compatible with the ink receiving layer of the recording sheet, other printing methods such as printing with a pen plotter, handwriting with an ink pen, offset printing, etc. It can also be used for imaging methods.
【0046】本発明の記録用シートは、特にインク像を
マイクロウェーブ照射によって乾燥するような場合、水
性インクで基体に印字する際のカールが少ない。一般
に、″カール″とは、巾方向(或は長さに対する短寸
法、例えば8.5×11インチシートにおける8.5イ
ンチ、又は長寸法、例えば8.5×11インチシートに
おける11インチ)の断面から見たときの記録用シート
によって作られる弧のベースラインと弧の中間点との距
離を指す。カ−ルを測るためには、親指と人指し指でシ
ートの長辺の1つの真中(例えば、8.5×11インチ
シートの11インチ辺の1つ)を持って、シートによっ
て作られる弧を、前もって引いた標準型板カーブに合わ
せてみればよい。The recording sheet of the present invention has less curl when printed on a substrate with an aqueous ink, particularly when the ink image is dried by microwave irradiation. Generally, "curl" refers to the width direction (or the short dimension with respect to the length, for example, 8.5 inches in an 8.5 x 11 inch sheet, or the long dimension, for example, 11 inches in an 8.5 x 11 inch sheet). Refers to the distance between the baseline and the midpoint of the arc created by the recording sheet when viewed in cross section. To measure the curl, hold your thumb and forefinger in the middle of one of the long sides of the sheet (for example, one of the 11-inch sides of an 8.5 x 11-inch sheet) and draw the arc created by the sheet, Try matching the standard template curve that you pulled in advance.
【0047】ここでいう光学濃度は、パシフィックスペ
クトログラフカラーシステムで測定を行った。当該シス
テムは、2つの主要な構成部、即ち光学センサーとデ−
タ端末から成る。光学センサーには、拡散照明と8段階
ビューを与える6インチ積分球が使われている。このセ
ンサーを使って透過及び反射両試料を測定することが出
来る。反射試料を測定する時は、鏡面装置が使われる。
高解像度、全散乱回折格子モノクロメータを使って、3
80〜720ナノメータのスペクトルを走査した。デー
タ端末は、12インチCRT表示装置、操作パラメータ
選択用の数値キーボード及び製品標準情報入力用の英数
字キーボードとから成る。The optical density referred to herein was measured with a Pacific Pectrograph Color System. The system has two major components: an optical sensor and a data
Data terminal. The optical sensor uses a 6-inch integrating sphere that provides diffuse illumination and an 8-step view. This sensor can be used to measure both transmitted and reflected samples. When measuring a reflective sample, a specular device is used.
3 with high resolution, total scattering grating monochromator
The spectrum of 80-720 nanometers was scanned. The data terminal comprises a 12-inch CRT display device, a numerical keyboard for selecting operating parameters, and an alphanumeric keyboard for entering product standard information.
【0048】[0048]
実施例I 透明原紙シートを以下のように調製した。ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロース(K35LV、ダウケミカル社
より入手)70重量%とそれぞれアルドリッチケミカル
社より入手した各種添加剤成分30重量%の混合物を、
ヒドロキシプロピルメチルセルロース56gと添加剤成
分24gを2リッターの広口ビン中で水1、000ミリ
リッターに混合し、中味をオムニホモゲナイザーで2時
間撹拌することにより調製した。続いて、溶液を一晩放
置して空気泡を取り除いた。次に、厚さ100ミクロン
のカットシート状(8.5×11インチ)のマイラーベ
ースシートを用意して、調製した混合物をディップコー
ティング法で塗布した(1回操作で両面塗布)。25°
Cで3時間空気乾燥し、続いて100°Cで10分間炉
内乾燥して塗布前後の重量差を調べた所、乾燥塗布シー
トにはそれぞれ1gが基体各面に厚さ10ミクロンで塗
布されていた(2面透明原紙に対して2gの合計塗布重
量)。比較のため、塗布物がヒドロキシプロピルメチル
セルロース100重量%から成り、添加剤成分を含まな
い透明原紙シートも調製した。Example I A transparent base paper sheet was prepared as follows. A mixture of 70% by weight of hydroxypropylmethylcellulose (K35LV, obtained from Dow Chemical Co.) and 30% by weight of various additive components respectively obtained from Aldrich Chemical Co.,
56 g of hydroxypropylmethyl cellulose and 24 g of the additive component were mixed with 1,000 milliliters of water in a 2-liter wide-mouth bottle, and the contents were prepared by stirring with an omni homogenizer for 2 hours. The solution was then left overnight to remove air bubbles. Next, a 100-micron-thick cut sheet-like (8.5 × 11 inch) Mylar base sheet was prepared, and the prepared mixture was applied by a dip coating method (double-side application in one operation). 25 °
After air-drying at C for 3 hours and then at 100 ° C. for 10 minutes in an oven, the difference in weight before and after coating was examined. As a result, 1 g of each dried coating sheet was coated on each side of the substrate with a thickness of 10 μm. (Total coating weight of 2 g on the two-sided transparent base paper). For comparison, transparent base paper sheets were also prepared in which the coating consisted of 100% by weight of hydroxypropylmethylcellulose and contained no additive components.
【0049】調製した透明原紙シートを、下記成分のイ
ンクの入ったヒューレットパッカード500−Cカラー
インクジェットプリンターに装填した: シアン :20重量%エチレングリコール、2.5重量
%ベンジルアルコール、1.9重量%塩化アンモニウ
ム、0.1重量%ダウケミカル社、ミドランド、MIよ
り入手したダウィシル150殺菌剤、0.05重量%ユ
ニオンカーバイド社より入手したポリエチレンオキシド
(分子量18、500)、30重量%ICI社より入手
したプロジェットシアン1染料、45.45重量%水。The prepared transparent base paper sheet was loaded into a Hewlett Packard 500-C color ink jet printer containing the inks of the following components: Cyan: 20% by weight ethylene glycol, 2.5% by weight benzyl alcohol, 1.9% by weight. Ammonium chloride, 0.1 wt% Dow Chemical 150, Dowicil 150 fungicide from Midland, MI, 0.05 wt% Polyethylene oxide (molecular weight 18,500) from Union Carbide, 30 wt% from ICI Projet Cyan 1 dye, 45.45 wt% water.
【0050】マゼンタ:20重量%エチレングリコー
ル、2.5重量%ベンジルアルコール、1.9重量%塩
化アンモニウム、0.1重量%ダウケミカル社、ミドラ
ンド、MIより入手したダウィシル150殺菌剤、0.
05重量%ユニオンカーバイド社より入手したポリエチ
レンオキシド(分子量18、500)、2.5重量%ト
リコン社より入手したトリトンダイレクトレッド22
7、72.95重量%水。Magenta: 20% by weight ethylene glycol, 2.5% by weight benzyl alcohol, 1.9% by weight ammonium chloride, 0.1% by weight Dawicil 150 fungicide obtained from Dow Chemical Company, Midland, MI;
Polyethylene oxide (molecular weight 18,500) obtained from 05 wt% Union Carbide, 2.5 wt% Triton Direct Red 22 obtained from Tricon
7, 72.95% by weight water.
【0051】イェロー:20重量%エチレングリコー
ル、2.5重量%ベンジルアルコール、1.9重量%塩
化アンモニウム、0.1重量%ダウケミカル社、ミドラ
ンド、MIより入手したダウィシル150殺菌剤、0.
05重量%ユニオンカーバイド社より入手したポリエチ
レンオキシド(分子量18、500)、3重量%ヘキス
ト社より入手したヘキストドュアシンブリリアントイェ
ローSF−GL VP220、72.45重量%水。Yellow: 20% by weight ethylene glycol, 2.5% by weight benzyl alcohol, 1.9% by weight ammonium chloride, 0.1% by weight Dawicil 150 fungicide obtained from Dow Chemical Company, Midland, MI;
Polyethylene oxide (molecular weight 18,500) from 05% by weight Union Carbide, 3% by weight Hoechst Dua Simbrillian Towel SF-GL VP220, 72.45% by weight water from Hoechst.
【0052】シアン、マゼンタ、イェロー及びブラック
のブロックパターンを印刷して作像を行った。コンスー
マ社、ミッシソーガ、オンタリオ、カナダより入手した
シティズンモデルNo.JM55581で、出力700
ワット、周波数2450MHzに合わせてマイクロウェ
−ブを照射して、形成した画像を乾燥した。黒色画像
は″プロセスブラック″であった(即ち、シアン、マゼ
ンタ及びイェロ−画像の重畳によって形成した)。生成
画像の乾燥時間と光学濃度は以下の表1の通りであっ
た。Images were formed by printing block patterns of cyan, magenta, yellow and black. Citizen Model No. obtained from Consumer, Mississauga, Ontario, Canada. Output 700 with JM55581
The formed image was dried by irradiating the microwave with a watt and a frequency of 2450 MHz. The black image was "process black" (i.e. formed by superimposing the cyan, magenta and yellow images). The drying time and optical density of the generated image are shown in Table 1 below.
【0053】[0053]
【表1】 結果に示されているように、すべての色の乾燥時間は同
等か、あるいは添加物の有る方が無い場合より速かっ
た。更に、画像の光学濃度も許容範囲内であり、向上し
ている場合もあった。[Table 1] As shown in the results, the drying times for all colors were comparable or faster than without additives. Further, the optical density of the image is within the allowable range, and in some cases, it has been improved.
【0054】実施例II 透明原紙シートを以下のように調製した。ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロース(K35LV、ダウケミカル社
より入手)54重量%、ユニオンカーバイド社より入手
したポリ(エチレンオキシド)(POLY OX WS
RN−3000)36重量%及びそれぞれアルドリッチ
ケミカル社より入手した各種添加剤成分10重量%の混
合物を、ヒドロキシプロピルメチルセルロース43.2
g、ポリ(エチレンオキシド)28.8gと添加剤成分
8gを2リッターの広口ビン中で水1、000ミリリッ
ターに混合し、中味をオムニホモゲナイザーで2時間撹
拌することにより調製した。続いて、溶液を一晩放置し
て空気泡を取り除いた。次に、厚さ100ミクロンのカ
ットシート状(8.5×11インチ)のマイラーベース
シートを用意して、調製した混合物をディップコーティ
ング法で塗布した(1回操作で両面塗布)。25°Cで
3時間空気乾燥し、続いて100°Cで10分間炉内乾
燥して塗布前後の重量差を調べた所、乾燥塗布シートに
はそれぞれ1gが基体各面に厚さ10ミクロンで塗布さ
れていた(2面透明原紙に対して2gの合計塗布重
量)。比較のため、塗布物がヒドロキシプロピルメチル
セルロース60重量%とポリ(エチレンオキシド)40
重量%から成り、添加成分を含まない透明原紙シートも
調製した。Example II A transparent base paper sheet was prepared as follows. Hydroxypropyl methylcellulose (K35LV, obtained from Dow Chemical Co.) 54% by weight, poly (ethylene oxide) obtained from Union Carbide (POLY OX WS
RN-3000) 36 wt% and various additive components 10 wt% each obtained from Aldrich Chemical Co.
g, poly (ethylene oxide) 28.8 g, and additive component 8 g were mixed with 1,000 ml of water in a 2-liter wide-mouth bottle, and the contents were prepared by stirring for 2 hours with an omni homogenizer. The solution was then left overnight to remove air bubbles. Next, a 100-micron-thick cut sheet-like (8.5 × 11 inch) Mylar base sheet was prepared, and the prepared mixture was applied by a dip coating method (double-side application in one operation). After air-drying at 25 ° C for 3 hours and then drying in an oven at 100 ° C for 10 minutes, the difference in weight before and after coating was examined. 1 g of each of the dried coating sheets was 10 μm thick on each side of the substrate. It was coated (total coating weight of 2 g on two-sided transparent base paper). For comparison, the coating was 60% by weight hydroxypropylmethylcellulose and 40% poly (ethylene oxide).
A transparent base paper sheet consisting of wt% and containing no added components was also prepared.
【0055】調製した透明原紙シートを、下記成分のイ
ンクの入ったヒューレットパッカード500−Cカラー
インクジェットプリンターに装填した: シアン :実施例Iと同じ。The prepared transparent base paper sheet was loaded into a Hewlett Packard 500-C color ink jet printer containing the inks of the following components: Cyan: Same as Example I.
【0056】マゼンタ:実施例Iと同じ。Magenta: Same as Example I.
【0057】イェロ−:実施例Iと同じ。Yellow: Same as Example I.
【0058】シアン、マゼンタ、イェロー及びブラック
のブロックパターンを印刷して作像を行った。形成した
画像を25°Cで乾燥するままにした。黒色画像は″プ
ロセスブラック″であった(即ち、シアン、マゼンタ及
びイェロー画像の重畳によって形成した)。生成画像の
乾燥時間と光学濃度は以下の表2の通りであった。Image formation was carried out by printing cyan, magenta, yellow and black block patterns. The image formed was left to dry at 25 ° C. The black image was "process black" (ie, formed by superimposing the cyan, magenta and yellow images). The drying time and optical density of the generated image are shown in Table 2 below.
【0059】[0059]
【表2】 結果に示されているように、一般に、添加物を含む透明
原紙の乾燥時間は、添加物を含まない透明原紙より速か
った。更に、添加物を含む透明原紙上の画像の光学濃度
は、すべての場合に許容範囲内であった。[Table 2] As shown in the results, the drying time of the transparent base paper containing the additives was generally faster than that of the transparent base paper containing no additives. Furthermore, the optical densities of the images on the transparent base paper with the additives were in all cases acceptable.
【0060】実施例III 透明原紙シートを以下のように調製した。ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロース(K35LV、ダウケミカル社
より入手)90重量%とそれぞれアルドリッチケミカル
社より入手した各種添加剤成分10重量%の混合物を、
ヒドロキシプロピルメチルセルロース72gと添加剤成
分8gを2リッターの広口ビン中で水1、000ミリリ
ッターに混合し、中味をオムニホモゲナイザーで2時間
撹拌することにより調製した。続いて、溶液を一晩放置
して空気泡を取り除いた。次に、厚さ100ミクロンの
カットシート状(8.5×11インチ)のマイラーベー
スシートを用意して、調製した混合物をディップコーテ
ィング法で塗布した(1回操作で両面塗布)。25°C
で3時間空気乾燥し、続いて100°Cで10分間炉内
乾燥して塗布前後の重量差を調べた所、乾燥塗布シート
にはそれぞれ1gが基体各面に厚さ10ミクロンで塗布
されていた(2面透明原紙に対して2gの合計塗布重
量)。比較のため、塗布物がヒドロキシプロピルメチル
セルロース100重量%から成り、添加成分を含まない
透明原紙シートも調製した。Example III A transparent base paper sheet was prepared as follows. A mixture of 90% by weight of hydroxypropylmethylcellulose (K35LV, obtained from Dow Chemical Co.) and 10% by weight of various additive components respectively obtained from Aldrich Chemical Co.,
72 g of hydroxypropylmethyl cellulose and 8 g of the additive component were mixed with 1,000 milliliters of water in a 2-liter wide-mouth bottle, and the contents were prepared by stirring for 2 hours with an omni homogenizer. The solution was then left overnight to remove air bubbles. Next, a 100-micron-thick cut sheet-like (8.5 × 11 inch) Mylar base sheet was prepared, and the prepared mixture was applied by a dip coating method (double-side application in one operation). 25 ° C
It was air-dried for 3 hours, then dried in an oven at 100 ° C. for 10 minutes, and the weight difference before and after coating was examined. As a result, 1 g of each of the dried coating sheets was coated on each side of the substrate with a thickness of 10 μm. (2 g total coating weight for two-sided transparent base paper). For comparison, a transparent base paper sheet was also prepared in which the coating consisted of 100% by weight of hydroxypropylmethylcellulose and contained no added components.
【0061】調製した透明原紙シートを、下記成分のイ
ンクの入ったヒューレットパッカード500−Cカラー
インクジェットプリンターに装填した: シアン :実施例Iと同じ。The prepared transparent base paper sheet was loaded into a Hewlett Packard 500-C color ink jet printer containing the inks of the following components: Cyan: Same as Example I.
【0062】マゼンタ:実施例Iと同じ。Magenta: same as in Example I.
【0063】イェロ−:実施例Iと同じ。Yellow: Same as Example I.
【0064】シアン、マゼンタ、イェロー及びブラック
のブロックパターンを印刷して作像を行った。形成した
画像を25°Cで乾燥するままにした。黒色画像は″プ
ロセスブラック″であった(即ち、シアン、マゼンタ及
びイェロー画像の重畳によって形成した)。生成画像の
乾燥時間と光学濃度は以下の表3の通りであった。Images were formed by printing block patterns of cyan, magenta, yellow and black. The image formed was left to dry at 25 ° C. The black image was "process black" (ie, formed by superimposing the cyan, magenta and yellow images). The drying time and optical density of the generated image are shown in Table 3 below.
【0065】[0065]
【表3】 結果に示されているように、一般に、添加物を含む透明
原紙の乾燥時間は、添加物を含まない透明原紙より速か
った。更に、添加物を含む透明原紙上の画像の光学濃度
は許容範囲内であり、添加物を含まない透明原紙に比べ
て向上している場合もあった。[Table 3] As shown in the results, the drying time of the transparent base paper containing the additives was generally faster than that of the transparent base paper containing no additives. Further, the optical density of the image on the transparent base paper containing the additive was within the allowable range, and in some cases, it was improved as compared with the transparent base paper containing no additive.
【0066】実施例IV 記録用紙シートを以下のように調製した。それぞれアル
ドリッチケミカル社より入手した各種添加剤成分を含有
する塗布組成物を、添加剤物50gをビーカー中の水5
00ミリリッターに溶解し、25°Cで1時間撹拌する
ことにより調製した。次に、厚さ100ミクロンのカッ
トシート状(8.5×11インチ)の紙ベースシートを
用意して、調製した添加剤溶液をディップコーティング
法で塗布した(1回操作で両面塗布)。100°Cで1
0分間空気乾燥して塗布前後の重量差を調べた所、シー
トにはそれぞれ500mg(2面シートに対して1gの
合計塗布重量)の添加剤成分が各面に厚さ5ミクロンに
塗布されていた。比較のため、同様の処方により水のみ
を含む組成物で処理した未塗布紙シートについても、作
像を行った。Example IV A sheet of recording paper was prepared as follows. Each coating composition containing various additive components obtained from Aldrich Chemical Co. was added with 50 g of each additive in water in a beaker.
It was prepared by dissolving in 00 milliliter and stirring at 25 ° C for 1 hour. Next, a 100-micron-thick cut sheet-like (8.5 × 11 inch) paper base sheet was prepared, and the prepared additive solution was applied by the dip coating method (double-side application in one operation). 1 at 100 ° C
After air-drying for 0 minutes and examining the weight difference before and after coating, each sheet was found to have 500 mg (total coating weight of 1 g for a two-sided sheet) of additive component coated on each side in a thickness of 5 microns. It was For comparison, an uncoated paper sheet treated with a composition containing only water in the same formulation was also imaged.
【0067】調製した紙シートを、下記成分のインクの
入ったヒューレットパッカード500−Cカラーインク
ジェットプリンターに装填した: シアン :実施例Iと同じ。The prepared paper sheet was loaded into a Hewlett Packard 500-C color ink jet printer containing the following ink components: Cyan: Same as Example I.
【0068】マゼンタ:実施例Iと同じ。Magenta: same as in Example I.
【0069】イェロ−:実施例Iと同じ。Yellow: Same as Example I.
【0070】100パーセントインク塗布により作像を
行った。画像を印刷した後で、時間ゼロの時点及びその
後一定の時間間隔で、それぞれ紙シートについてその重
さを精密秤で正確に測りとった。100分をインクの揮
発成分の大部分が蒸発するのに必要な最長時間と考え
て、重量差を時間の関数として記録した(揮発成分は、
染料、塩類及び/又はその他の非揮発成分のような成分
と比べると、蒸発することが出来る水やグリコールなど
のインク成分であると考えた。時間ゼロで付着したイン
クの重量を知れば、画像中の揮発成分量を計算すること
が出来る)。1000分後に、紙シートのカール値を測
定した。その値を以下の表4及び表5に挙げる。黒色画
像は″プロセスブラック″であった(即ち、シアン、マ
ゼンタ及びイェロー画像の重畳によって形成した)。Imaging was done by 100 percent ink application. After printing the image, each of the paper sheets was accurately weighed with a precision balance at time zero and at certain time intervals thereafter. The difference in weight was recorded as a function of time, considering 100 minutes as the maximum time required for most of the volatile components of the ink to evaporate.
It was considered to be an ink component, such as water or glycol, that can evaporate when compared to components such as dyes, salts and / or other non-volatile components. If you know the weight of the deposited ink at zero time, you can calculate the amount of volatile components in the image). After 1000 minutes, the curl value of the paper sheet was measured. The values are listed in Tables 4 and 5 below. The black image was "process black" (ie, formed by superimposing the cyan, magenta and yellow images).
【0071】[0071]
【表4】 [Table 4]
【表5】 結果に示されているように、添加剤を塗布した紙は、水
だけで処理した紙に比べて1、000分での揮発分重量
損が高かった。更に、添加剤を塗布した紙は、水だけで
処理した紙に比べてカール値が低かった。[Table 5] As shown in the results, the paper coated with the additive had a higher volatile weight loss at 1,000 minutes than the paper treated with water alone. Further, the paper coated with the additive had a lower curl value than the paper treated with water only.
【0072】実施例V 記録用紙シートを以下のように調製した。それぞれアル
ドリッチケミカル社より入手した各種添加剤成分を含有
する塗布組成物を、添加剤50gをビーカー中の水50
0ミリリッターに溶解し、25°Cで1時間撹拌するこ
とにより調製した。次に、厚さ100ミクロンのカット
シート状(8.5×11インチ)の紙ベースシートを用
意して、調製した添加剤溶液をディップコーティング法
で塗布した(1回操作で両面塗布)。100°Cで10
分間空気乾燥して塗布前後の重量差を調べた所、シート
にはそれぞれ500mg(2面シートに対して1gの合
計塗布重量)の添加剤成分が厚さ5ミクロンに各面に塗
布されていた。比較のため、同様の処方により水のみを
含む組成物で処理した未塗布紙シートについても、作像
を行った。Example V A sheet of recording paper was prepared as follows. A coating composition containing various additive components obtained from Aldrich Chemical Co., Ltd. was added to 50 g of the additive in water in a beaker.
It was prepared by dissolving in 0 milliliter and stirring at 25 ° C for 1 hour. Next, a 100-micron-thick cut sheet-like (8.5 × 11 inch) paper base sheet was prepared, and the prepared additive solution was applied by the dip coating method (double-side application in one operation). 10 at 100 ° C
When the weight difference before and after coating was examined by air-drying for 500 minutes, it was found that each sheet had 500 mg (1 g total coating weight for a two-sided sheet) of additive components applied to each side with a thickness of 5 microns. . For comparison, an uncoated paper sheet treated with a composition containing only water in the same formulation was also imaged.
【0073】調製した紙シートを、下記成分のインクの
入ったヒューレットパッカード500−Cカラーインク
ジェットプリンターに装填した: シアン :実施例Iと同じ。The prepared paper sheet was loaded into a Hewlett-Packard 500-C color inkjet printer containing the following ink components: Cyan: Same as Example I.
【0074】マゼンタ:実施例Iと同じ。Magenta: Same as in Example I.
【0075】イェロ−:実施例Iと同じ。Yellow: Same as Example I.
【0076】黒色画像は″プロセスブラック″であった
(即ち、シアン、マゼンタ及びイェロ−画像の重畳によ
って形成した)。生成画像の光学濃度は以下の表6及び
表7の通りであった。The black image was "process black" (ie formed by superimposing cyan, magenta and yellow images). The optical densities of the generated images are shown in Tables 6 and 7 below.
【0077】[0077]
【表6】 [Table 6]
【表7】 結果に示されているように、添加剤成分を塗布した紙
は、すべての色の光学濃度が許容範囲内であった。[Table 7] As shown in the results, the paper coated with the additive component had acceptable optical densities for all colors.
Claims (2)
化合物、ピリジン化合物、ピペリジン化合物、ホモピペ
リジン化合物、キノリン化合物、イソキノリン化合物、
キヌクリジン化合物、インドール化合物、インダゾール
化合物、及びそれらの混合物より成る群から選ばれる添
加物より成ることを特徴とする記録用シート。1. A substrate, and a pyrrole compound, a pyrrolidine compound, a pyridine compound, a piperidine compound, a homopiperidine compound, a quinoline compound, an isoquinoline compound,
A recording sheet comprising an additive selected from the group consisting of a quinuclidine compound, an indole compound, an indazole compound, and a mixture thereof.
物、ピリジン化合物、ピペリジン化合物、ホモピペリジ
ン化合物、キノリン化合物、イソキノリン化合物、キヌ
クリジン化合物、インドール化合物、インダゾール化合
物、及びそれらの混合物より成る群から選ばれる少なく
とも1つの添加物、任意選択の結合剤、任意選択の帯電
防止剤、任意選択の殺菌剤及び任意選択の充填剤から成
る記録用シート。2. A substrate, a pyrrole compound, a pyrrolidine compound, a pyridine compound, a piperidine compound, a homopiperidine compound, a quinoline compound, an isoquinoline compound, a quinuclidine compound, an indole compound, an indazole compound, and a mixture thereof. A recording sheet comprising at least one additive, an optional binder, an optional antistatic agent, an optional germicide and an optional filler.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7024439A JPH08238839A (en) | 1995-02-13 | 1995-02-13 | Recording sheet |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7024439A JPH08238839A (en) | 1995-02-13 | 1995-02-13 | Recording sheet |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08238839A true JPH08238839A (en) | 1996-09-17 |
Family
ID=12138186
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7024439A Withdrawn JPH08238839A (en) | 1995-02-13 | 1995-02-13 | Recording sheet |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH08238839A (en) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6391440B1 (en) | 1999-02-23 | 2002-05-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Recording medium and image formation and print employing the medium |
JP2002371207A (en) * | 2001-06-13 | 2002-12-26 | Ricoh Co Ltd | Recording fluid, recording method, recording fluid cartridge and recording apparatus |
EP1329331A2 (en) | 2002-01-22 | 2003-07-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Ink-jet recording sheet |
JP2022553443A (en) * | 2019-12-30 | 2022-12-22 | グリアファルム・エスア | Isoquinoline derivatives for use in the treatment of GLUT1 deficiency syndrome |
-
1995
- 1995-02-13 JP JP7024439A patent/JPH08238839A/en not_active Withdrawn
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6391440B1 (en) | 1999-02-23 | 2002-05-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Recording medium and image formation and print employing the medium |
JP2002371207A (en) * | 2001-06-13 | 2002-12-26 | Ricoh Co Ltd | Recording fluid, recording method, recording fluid cartridge and recording apparatus |
EP1329331A2 (en) | 2002-01-22 | 2003-07-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Ink-jet recording sheet |
US7217447B2 (en) | 2002-01-22 | 2007-05-15 | Fujifilm Corporation | Ink-jet recording sheet |
JP2022553443A (en) * | 2019-12-30 | 2022-12-22 | グリアファルム・エスア | Isoquinoline derivatives for use in the treatment of GLUT1 deficiency syndrome |
US11925632B2 (en) | 2019-12-30 | 2024-03-12 | Gliapharm Sa | Isoquinoline derivatives for use in treating GLUT1 deficiency syndrome |
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