JPH0784426B2 - シクロプロパンカルボキサミド及び農業用殺菌剤 - Google Patents
シクロプロパンカルボキサミド及び農業用殺菌剤Info
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- JPH0784426B2 JPH0784426B2 JP61197356A JP19735686A JPH0784426B2 JP H0784426 B2 JPH0784426 B2 JP H0784426B2 JP 61197356 A JP61197356 A JP 61197356A JP 19735686 A JP19735686 A JP 19735686A JP H0784426 B2 JPH0784426 B2 JP H0784426B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、シクロプロパンカルボキサミド、及び農業用
殺菌剤としてのその利用に関する。本願出願日前公知の
特開昭55−66555号公報明細書には、 一般式： （式中、R1は水素原子あるいは低級アルキル基を、R2は
アルキル基あるいはシクロアルキルを表し、R1とR2とで
環を形成していてもよい。） で示されるＮ−ベンジル−アセトアミド誘導体が除草活
性を有する旨、記載されている。そして、該明細書に
は、例えば、式 で表される化合物が記載されている。
殺菌剤としてのその利用に関する。本願出願日前公知の
特開昭55−66555号公報明細書には、 一般式： （式中、R1は水素原子あるいは低級アルキル基を、R2は
アルキル基あるいはシクロアルキルを表し、R1とR2とで
環を形成していてもよい。） で示されるＮ−ベンジル−アセトアミド誘導体が除草活
性を有する旨、記載されている。そして、該明細書に
は、例えば、式 で表される化合物が記載されている。
しかしながら、上記一般式（Ａ）には、本願発明で特定
された前記一般式（Ｉ）の化合物は包含されておらず、
更に、殺菌剤用途についても、全く言及されていない。
された前記一般式（Ｉ）の化合物は包含されておらず、
更に、殺菌剤用途についても、全く言及されていない。
また、本願出願日前公知の特開昭58−26847号公報明細
書には、 一般式： （式中、R1はα−位分枝のアルキル基を、R2は水素原
子、低級アルキル基もしくは低級アルケニル基またはR1
とR2とでアルキレン基を、Ｘはハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシル基、シアノ基またはニトロ基
を、ｎは１〜３の整数を表す。） で示されるＮ−ベンジル−アセタミド誘導体が農園芸用
殺菌活性を有する旨、記載されている。そして、該明細
書には、例えば、式 で表される化合物が記載されている。
書には、 一般式： （式中、R1はα−位分枝のアルキル基を、R2は水素原
子、低級アルキル基もしくは低級アルケニル基またはR1
とR2とでアルキレン基を、Ｘはハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシル基、シアノ基またはニトロ基
を、ｎは１〜３の整数を表す。） で示されるＮ−ベンジル−アセタミド誘導体が農園芸用
殺菌活性を有する旨、記載されている。そして、該明細
書には、例えば、式 で表される化合物が記載されている。
しかしながら、上記一般式（Ｂ）には、本願発明で特定
された前記式（Ｉ）の化合物は包含されていない。
された前記式（Ｉ）の化合物は包含されていない。
本発明者等は、生物活性を有する新規化合物を創製すべ
く、合成並びに生物活性スクリーニングをしてきた。
く、合成並びに生物活性スクリーニングをしてきた。
その結果、此度、下記式（Ｉ）： （式中、R1は炭素数１〜４のアルキルを示し、そしてR2
及びR3は夫々、水素原子又はメチルを示す。） で表されるシクロプロパンカルボキサミドを見い出し
た。
及びR3は夫々、水素原子又はメチルを示す。） で表されるシクロプロパンカルボキサミドを見い出し
た。
上記式（Ｉ）の化合物は下記の方法により製造すること
ができる。
ができる。
製法ａ）：− 式： で表される化合物と、 式： （式中、R1,R2及びR3は前記と同じ、そしてＭは水酸基
又はハロゲン原子を示す。） で表される化合物とを、反応させる。
又はハロゲン原子を示す。） で表される化合物とを、反応させる。
本発明式（Ｉ）のシクロプロパンカルボキサミドは強力
な農業用殺菌作用を示す。
な農業用殺菌作用を示す。
本発明者等の研究によれば、本発明の前記式（Ｉ）のカ
ルボキサミドは植物病害防除の目的にとくに適した優れ
た防除効力を発現し、特には、稲いもち病防除のため
に、最適な卓越した効力を発現することがわかった。斯
かる防除効力は類縁の化学構造を有する化合物、例え
ば、前記公知文献記載の式（Ａ−１）及び式（Ｂ−１）
の化合物の示す効力と比較して、格段に優れた効果をも
たらす。
ルボキサミドは植物病害防除の目的にとくに適した優れ
た防除効力を発現し、特には、稲いもち病防除のため
に、最適な卓越した効力を発現することがわかった。斯
かる防除効力は類縁の化学構造を有する化合物、例え
ば、前記公知文献記載の式（Ａ−１）及び式（Ｂ−１）
の化合物の示す効力と比較して、格段に優れた効果をも
たらす。
また、本発明化合物は、浸透移行性をも兼ね備えてお
り、従って、該作用によって、例えば水田に於いて、そ
の田面水に該活性化合物を散布することによって、稲い
もち病を的確に予防並びに防除することもできる。
り、従って、該作用によって、例えば水田に於いて、そ
の田面水に該活性化合物を散布することによって、稲い
もち病を的確に予防並びに防除することもできる。
従って、本発明の目的は、前記式（Ｉ）のシクロプロパ
ンカルボキサミド及びその農業用殺菌剤としての利用を
提供するにある。
ンカルボキサミド及びその農業用殺菌剤としての利用を
提供するにある。
式（Ｉ）の化合物の具体例としては、特に、 Ｎ−（４−トリフルオロメチル−α−メチルベンジル）
2,2−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロパンカル
ボキサミド、を挙げることができる。
2,2−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロパンカル
ボキサミド、を挙げることができる。
前記製法ａ）に於いて、原料として、４−トリフルオロ
メチル−α−メチルベンジルアミンと、2,2−ジクロロ
−1,3,3−トリメチルシクロプロパンカルボン酸とを用
いると、下記に示す反応式で表すことができる。
メチル−α−メチルベンジルアミンと、2,2−ジクロロ
−1,3,3−トリメチルシクロプロパンカルボン酸とを用
いると、下記に示す反応式で表すことができる。
式（II）の化合物は、有機化学の分野ですでに公知なも
のである。
のである。
同様に原料である式（III）の化合物は、前記したR1,
R2,R3及びＭの定義に基づいたものを意味し、好ましく
はR1,R2及びR3は前記好ましい定義と同義を示す。Ｍは
好ましくは、水酸基、クロル原子又はブロム原子を示
す。
R2,R3及びＭの定義に基づいたものを意味し、好ましく
はR1,R2及びR3は前記好ましい定義と同義を示す。Ｍは
好ましくは、水酸基、クロル原子又はブロム原子を示
す。
式（III）に於いて、Ｍが水酸基の場合、該化合物は、
例えば 式： （式中、R1,R2及びR3は前記と同じ。） で表される化合物を、例えば過マンガン酸カリウム等に
より酸化するか、又は 式： （式中、R1,R2及びR3は前記と同じ。Ｒはアルキル基を
示す。） で表される化合物を水酸化ナトリウムで加水分解する
か、又は、 式： （式中、R1,R2及びR3は前記と同じ。） で表される化合物を過マンガン酸カリウム等により酸化
することにより、得ることができる。
例えば 式： （式中、R1,R2及びR3は前記と同じ。） で表される化合物を、例えば過マンガン酸カリウム等に
より酸化するか、又は 式： （式中、R1,R2及びR3は前記と同じ。Ｒはアルキル基を
示す。） で表される化合物を水酸化ナトリウムで加水分解する
か、又は、 式： （式中、R1,R2及びR3は前記と同じ。） で表される化合物を過マンガン酸カリウム等により酸化
することにより、得ることができる。
式（III）に於いて、Ｍがハロゲン原子の場合、該化合
物はＭが水酸基の場合の式（III）の化合物と、チオニ
ルクロライド等のハロゲン化剤とを反応させることによ
り、容易に得ることができる。
物はＭが水酸基の場合の式（III）の化合物と、チオニ
ルクロライド等のハロゲン化剤とを反応させることによ
り、容易に得ることができる。
上記式（IV）の化合物は、例えば、 式： （式中、R1,R2及びR3は前記と同じ。） で表される化合物を水酸化ナトリウム等で、加水分解す
るか、又は、 式： （式中、R1,R2及びR3は前記と同じ。） で表される化合物と、トリハロメタンとを、50％水酸化
ナトリウム水溶液中、相間移動触媒下、反応させること
により、得ることができる。
るか、又は、 式： （式中、R1,R2及びR3は前記と同じ。） で表される化合物と、トリハロメタンとを、50％水酸化
ナトリウム水溶液中、相間移動触媒下、反応させること
により、得ることができる。
上記式（VII）の化合物は、例えば、 式： （式中、R1,R2及びR3は前記と同じ。） で表される化合物と、無水酢酸ナトリウムとを反応させ
ることにより、容易に得ることができる。
ることにより、容易に得ることができる。
上記式（IX）の化合物は、例えば、 式： （式中、R1,R2及びR3は前記と同じ。） で表される化合物と、トリハロメタンとを50％水酸化ナ
トリウム水溶液中、相間移動触媒下、反応させることに
より、得ることができる。
トリウム水溶液中、相間移動触媒下、反応させることに
より、得ることができる。
上記式（Ｘ）の化合物は、公知刊行物のHelv.Chim.Acta
（ヘルベチカ・ヒミカ・アクタ）,23巻,1940,959頁に記
載の方法により、容易に製造できる。
（ヘルベチカ・ヒミカ・アクタ）,23巻,1940,959頁に記
載の方法により、容易に製造できる。
前記式（VIII）の化合物は、例えば 式： （式中、R1,R2,R3及びＲは前記と同じ。） で表される化合物を、リチウムアルミニウムハイドライ
ド等によって、還元することにより、容易に得られる。
ド等によって、還元することにより、容易に得られる。
上記式（XI）の化合物は、一部公知化合物を包含するが
〔J.Org.Chem.（ジャーナル・オブ・オーガニック・ケ
ミストリー）47巻,1982,1812−1816頁参照〕、一般に
は、よく知られたWittig（ウィティッヒ）反応により、
製造することができる。
〔J.Org.Chem.（ジャーナル・オブ・オーガニック・ケ
ミストリー）47巻,1982,1812−1816頁参照〕、一般に
は、よく知られたWittig（ウィティッヒ）反応により、
製造することができる。
前記式（Ｖ）の化合物は、前記式（XI）の化合物と、ト
リクロロ酢酸ナトリウムとを反応させることにより、容
易に得られる。
リクロロ酢酸ナトリウムとを反応させることにより、容
易に得られる。
前記式（VI）の化合物は、例えば、 （式中、R1,R2及びR3は前記と同じ。） で表される化合物を、酸との反応により、加水分解する
ことにより、得られる。
ことにより、得られる。
上記式（XII）の化合物は、例えば 式： （式中、R1,R2及びR3は前記と同じ。） で表される化合物と、トリハロメタンとを、50％水酸化
ナトリウム水溶液中、相間移動触媒下、反応させること
により、得られる。
ナトリウム水溶液中、相間移動触媒下、反応させること
により、得られる。
上記式（XIII）の化合物は、例えば 式： （式中、R1,R2及びR3は前記と同じ。） で表される化合物と、無水アルコールとをオルトギ酸エ
チルの存在下で反応させることにより、得られる。
チルの存在下で反応させることにより、得られる。
上記式（XIX）の化合物は、公知化合物を包含し、一般
には、種々のアルデヒド類から、アルドール縮合反応に
より、得られる。
には、種々のアルデヒド類から、アルドール縮合反応に
より、得られる。
上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤としてす
べての不活性な有機溶媒を挙げることができる。
べての不活性な有機溶媒を挙げることができる。
かかる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族およ
び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されていて
もよい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エー
テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレ
ンクロライドおよびトリクロルエチレン、クロロベンゼ
ン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジ−iso−プロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、プロピオンオキサイド、ジオキサン、
テトラヒドロフラン；ケトン類例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチル−iso−プロピルケトン、メチル
−iso−ブチルケトン；ニトリル類例えば、アセトニト
リル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；アルコー
ル類例えば、メタノール、エタノール、iso−プロパノ
ール、ブタノール、エチレングリコール；エステル類例
えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類例えば、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド；スルホ
ン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン；および塩基例えば、ピリジン等をあげること
ができる。
び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されていて
もよい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エー
テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレ
ンクロライドおよびトリクロルエチレン、クロロベンゼ
ン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジ−iso−プロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、プロピオンオキサイド、ジオキサン、
テトラヒドロフラン；ケトン類例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチル−iso−プロピルケトン、メチル
−iso−ブチルケトン；ニトリル類例えば、アセトニト
リル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；アルコー
ル類例えば、メタノール、エタノール、iso−プロパノ
ール、ブタノール、エチレングリコール；エステル類例
えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類例えば、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド；スルホ
ン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン；および塩基例えば、ピリジン等をあげること
ができる。
上記製法ａ）においては、脱水縮合剤を用いることがで
き、その例としては、N,N′−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミドを例示することができる。
き、その例としては、N,N′−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミドを例示することができる。
また、上記製法ａ）において、一般式（III）の原料と
して酸ハライドを用いる場合には、本発明の反応は酸結
合剤の存在下で行うこともできる。
して酸ハライドを用いる場合には、本発明の反応は酸結
合剤の存在下で行うこともできる。
かかる酸結合剤としては、普通一般に用いられているア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコ
ラート等や、第３級アミン類例えば、トリエチルアミ
ン、ジエチルアニリン、ピリジン等をあげることがき
る。
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコ
ラート等や、第３級アミン類例えば、トリエチルアミ
ン、ジエチルアニリン、ピリジン等をあげることがき
る。
本発明の製法ａ）は、広い温度範囲内において実施する
ことができる。例えば約−20℃と混合物の沸点との間で
実施でき、望ましくは約０〜約100℃の間で実施でき
る。また、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することも可能である。
ことができる。例えば約−20℃と混合物の沸点との間で
実施でき、望ましくは約０〜約100℃の間で実施でき
る。また、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することも可能である。
本発明の活性化合物は、強力な殺菌作用を示し、実際
に、望ましからざる植物病原菌を防除するために使用す
ることができる。
に、望ましからざる植物病原菌を防除するために使用す
ることができる。
本発明の活性化合物は、一般には、殺菌（カビ）剤とし
て、プラスモデイオホロミセテス（Plasmodiophoromyce
tes）、オーミセテス（Oomycetes）、キトリデイオミセ
テス（Chytridiomycetes）、ジゴミセテス（Zygomycete
s）、アスコミセテス（Ascomycetes）、バシジオミセテ
ス（Basidiomycetes）及びドイテロミセテス（Deuterom
ycetes）による種々の植物病害に対し、使用でき、また
殺菌（バクテリア）剤として、シユードモナス科（Pseu
domonadaceae）、リゾビウム科（Rhizobiaceae）、エン
テロバクテリア科（Enterobacteriaceae）、コリネバク
テリウム科（Corynebacteriaceae）及びストレプトミセ
ス科（Streptomycetaceae）による種々の植物病害に対
し、使用できる。
て、プラスモデイオホロミセテス（Plasmodiophoromyce
tes）、オーミセテス（Oomycetes）、キトリデイオミセ
テス（Chytridiomycetes）、ジゴミセテス（Zygomycete
s）、アスコミセテス（Ascomycetes）、バシジオミセテ
ス（Basidiomycetes）及びドイテロミセテス（Deuterom
ycetes）による種々の植物病害に対し、使用でき、また
殺菌（バクテリア）剤として、シユードモナス科（Pseu
domonadaceae）、リゾビウム科（Rhizobiaceae）、エン
テロバクテリア科（Enterobacteriaceae）、コリネバク
テリウム科（Corynebacteriaceae）及びストレプトミセ
ス科（Streptomycetaceae）による種々の植物病害に対
し、使用できる。
特には、本発明の化合物は稲いもち病（Pyricularia or
yzae）に対し、極めて優れた防除効力を現す。
yzae）に対し、極めて優れた防除効力を現す。
本発明の活性化合物は、植物病原菌を防除するに必要な
活性化合物の濃度において、植物体に対し、良好な和合
性を示すため、使用に際しては、植物体の地上部に対し
ての薬剤処理、台木及び種子に対しての薬剤処理、並び
に土壌処理を可能にしている。
活性化合物の濃度において、植物体に対し、良好な和合
性を示すため、使用に際しては、植物体の地上部に対し
ての薬剤処理、台木及び種子に対しての薬剤処理、並び
に土壌処理を可能にしている。
また、本発明化合物は温血動物に対しても、低毒性であ
って、安全に使用することができる。
って、安全に使用することができる。
本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種
子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼装置と
しては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並びにコイ
ル）、そしてULV〔コールドミスト（cold mist）、ウオ
ームミスト（warm mist）〕を挙げることができる。
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種
子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼装置と
しては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並びにコイ
ル）、そしてULV〔コールドミスト（cold mist）、ウオ
ームミスト（warm mist）〕を挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体
希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なうことができる。
る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体
希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なうことができる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒
は、また補助溶媒として使用されることができる。
は、また補助溶媒として使用されることができる。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げる
ことができる。
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げる
ことができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。
の例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリ
ン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。
ン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質（例
えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの
穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができ
る。
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質（例
えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの
穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができ
る。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることが
できる。
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることが
できる。
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、
そしてメチルセルロースを包含する。
そしてメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、例えば、前記活性成分を約0.1〜約95重量
％、好ましくは約0.5〜約90重量％含有することができ
る。
％、好ましくは約0.5〜約90重量％含有することができ
る。
本発明の活性化合物は上記製剤又はさまざまな使用形態
において、他の公知活性化合物、例えば殺菌剤（フアン
ギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺セ
ンチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、成長調整剤、肥料及
び／又は土壌改良剤を共存させることもできる。
において、他の公知活性化合物、例えば殺菌剤（フアン
ギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺セ
ンチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、成長調整剤、肥料及
び／又は土壌改良剤を共存させることもできる。
本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま直接使用
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペー
ストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更
に希釈して調製された使用形態で使用することができ
る。そして活性化合物は通常の方法、例えば、液剤散布
（watering）、浸漬、噴霧（spraying,atomising,misti
ng）、燻蒸（vaporing）、潅注、懸濁形成、塗布、散
粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆又は羽衣被
覆で使用することができる。
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペー
ストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更
に希釈して調製された使用形態で使用することができ
る。そして活性化合物は通常の方法、例えば、液剤散布
（watering）、浸漬、噴霧（spraying,atomising,misti
ng）、燻蒸（vaporing）、潅注、懸濁形成、塗布、散
粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆又は羽衣被
覆で使用することができる。
植物体の各部分への処理に際しては、実際の使用形態に
おける活性化合物の濃度は、実質の範囲内で変えること
ができる。そして一般には例えば約0.0001〜約１重量
％、好ましくは、約0.001〜約0.5重量％の如き濃度を例
示できる。
おける活性化合物の濃度は、実質の範囲内で変えること
ができる。そして一般には例えば約0.0001〜約１重量
％、好ましくは、約0.001〜約0.5重量％の如き濃度を例
示できる。
種子処理に際しては、活性化合物を種子1kg当り、例え
ば約0.001〜約50g、好ましくは約0.01〜約10gの如き量
で使用することができる。
ば約0.001〜約50g、好ましくは約0.01〜約10gの如き量
で使用することができる。
土壌に際しては、作用点に対し、例えば約0.00001〜約
0.1重量％、特には約0.0001〜約0.02重量％の濃度の活
性化合物で使用することができる。
0.1重量％、特には約0.0001〜約0.02重量％の濃度の活
性化合物で使用することができる。
次に実施例により、本発明の内容を具体的に説明する
が、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
が、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
参考合成例 3,4−ジメチル−α−メチルベンジルアミン（14.9g）
と、トリエチルアミン（13.2g）をメチレンクロライド
（100ml）に溶かす。この溶液に氷冷下、2,2−ジクロロ
−1,3,3−トリメチルシクロプロパンカルボン酸クロラ
イド（21.4g）を滴下する。滴下後、反応液を４時間還
流する。反応液を氷水に注ぎ、10％塩酸で酸性にし、メ
チレンクロライド層を分離する。メチレンクロライド層
を飽和炭化水素ナトリウム水溶液、水の順で洗い、硫酸
ナトリウム上で乾燥する。メチレンクロライドを留去
し、残渣をヘキサンで充分に洗うと、目的のＮ−（3,4
−ジメチル−α−メチルベンジル）2,2−ジクロロ−1,
3,3−トリメチルシクロプロパンカルボキサミド（28.4
g）が得られる。
と、トリエチルアミン（13.2g）をメチレンクロライド
（100ml）に溶かす。この溶液に氷冷下、2,2−ジクロロ
−1,3,3−トリメチルシクロプロパンカルボン酸クロラ
イド（21.4g）を滴下する。滴下後、反応液を４時間還
流する。反応液を氷水に注ぎ、10％塩酸で酸性にし、メ
チレンクロライド層を分離する。メチレンクロライド層
を飽和炭化水素ナトリウム水溶液、水の順で洗い、硫酸
ナトリウム上で乾燥する。メチレンクロライドを留去
し、残渣をヘキサンで充分に洗うと、目的のＮ−（3,4
−ジメチル−α−メチルベンジル）2,2−ジクロロ−1,
3,3−トリメチルシクロプロパンカルボキサミド（28.4
g）が得られる。
mp.139〜141℃ 上記と同様の方法により、得られる本発明化合物を第１
表に示す。
表に示す。
実施例２ 稲いもち病に対する茎葉散布効力試験 供試化合物の調製 活性化合物:50重量部 担体；珪藻土とカオリンとの混合物（1:5）:45重量部 乳化剤；ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル:5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して調製す
る。
ル:5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して調製す
る。
試験方法 水稲（品種：朝日）を直径12cmの素焼鉢に栽培し、その
３〜４期に上記のように調製した供試化合物の所定濃度
希釈液を３鉢当たり50ml散布した。翌日人工培養した稲
いもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種（２回）し、25℃、
相対湿度100％の湿室に保ち感染せしめた。接種７日
後、鉢当たりの罹病程度を下記の基準により類別評価
し、更に防除価（％）を求めた。
３〜４期に上記のように調製した供試化合物の所定濃度
希釈液を３鉢当たり50ml散布した。翌日人工培養した稲
いもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種（２回）し、25℃、
相対湿度100％の湿室に保ち感染せしめた。接種７日
後、鉢当たりの罹病程度を下記の基準により類別評価
し、更に防除価（％）を求めた。
罹病度 病斑面積歩合 0 0 0.5 2以下 1 3〜5 2 6〜10 3 11〜20 4 21〜40 5 41以上 本試験は１区３鉢の結果である。
その結果を、代表例をもって第２票に示す。
実施例３ 稲いもち病に対する水面施用効力試験 試験方法 水稲（品種：朝日）を直径12cmの白磁ポットに３株植え
て湛水栽培し、その分けつ初期に実施例２と同様に調製
した所定濃度の薬液をピペットを用いて、直接稲対地上
部にかからないように、表示薬量になる様に、水面に潅
注した。その５日後、常法により、稲いもち病菌胞子の
懸濁液を噴霧接種し、温度23〜25℃、相対湿度100％の
接種室内に24時間保った。その後、温度20〜28℃のガラ
ス温室に移し、接種７日後に実施例２と同様に調査し、
防除価（％）を求めた。
て湛水栽培し、その分けつ初期に実施例２と同様に調製
した所定濃度の薬液をピペットを用いて、直接稲対地上
部にかからないように、表示薬量になる様に、水面に潅
注した。その５日後、常法により、稲いもち病菌胞子の
懸濁液を噴霧接種し、温度23〜25℃、相対湿度100％の
接種室内に24時間保った。その後、温度20〜28℃のガラ
ス温室に移し、接種７日後に実施例２と同様に調査し、
防除価（％）を求めた。
代表例をもって、その結果を第３表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 近藤 敏仁 東京都八王子市並木町39−15 (56)参考文献 特開 昭61−15867（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−18751（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−201855（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】式： （式中、R1は炭素数１〜４のアルキルを示し、そしてR2
及びR3は夫々、水素原子又はメチルを示す。） で表されるシクロプロパンカルボキサミド。 - 【請求項２】R1,R2及びR3がメチルである特許請求の範
囲第１項に記載のシクロプロパンカルボキサミド。 - 【請求項３】式： （式中、R1は炭素数１〜４のアルキルを示し、そしてR2
及びR3は夫々、水素原子又はメチルを示す。） で表されるシクロプロパンカルボキサミドを有効成分と
して含有する農業用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61197356A JPH0784426B2 (ja) | 1986-08-25 | 1986-08-25 | シクロプロパンカルボキサミド及び農業用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61197356A JPH0784426B2 (ja) | 1986-08-25 | 1986-08-25 | シクロプロパンカルボキサミド及び農業用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6354349A JPS6354349A (ja) | 1988-03-08 |
| JPH0784426B2 true JPH0784426B2 (ja) | 1995-09-13 |
Family
ID=16373123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61197356A Expired - Lifetime JPH0784426B2 (ja) | 1986-08-25 | 1986-08-25 | シクロプロパンカルボキサミド及び農業用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0784426B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3815728A1 (de) * | 1988-05-07 | 1989-11-16 | Bayer Ag | Stereoisomere von n-(r)-(1-aryl-ethyl)-1-alkyl-2,2-dichlor- cyclopropancarbonsaeureamiden |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6118751A (ja) * | 1984-07-06 | 1986-01-27 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Ｎ―ベンジル―シクロプロパンカルボキサミド誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
| JPS6115867A (ja) * | 1984-07-02 | 1986-01-23 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Ｎ−ベンジル−シクロプロパンカルボキサミド誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
-
1986
- 1986-08-25 JP JP61197356A patent/JPH0784426B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6354349A (ja) | 1988-03-08 |
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